JPH02164873A - 置換１，３，５―トリアジントリオン類、それらの製造方法及び寄生性原生動物に対する用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換１，３．５−トリアジントリオン
類、それらの製造方法、これらの方法を実施するための
中間体及び寄生性原生動物に対するそれらの用途に関す
る。

コクシジウムを防除するための置換１．３．５トリアジ
ントリオン類の用途は公知である。しかしこれらの化合
物の作用は、すべての場合において満足出来るものでは
ない。

本発明は、 １１下記一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は、各々随時置換されていてもよい、芳香族又は複
素芳香族基を表し： Ｒ２は、Ｈ１各各々時置換されていてもよい、アルキル
、アルケニル、アルキニル、 又はアラルキルを表し； Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチ オ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、シアノ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニル及びハロ ゲノアルキルスルホニルからなる群か ら選ばれる同−若しくは異なる、ｌ又 はそれ以上の基を表し： Ｒ４は、水素、各々随時置換されていてもよ直鎖、分岐
鎖、又は環状のアルキル基、アルケニル、アルキニル、
アラルキル、又はアリールを表し・ Ｒ５は、水素、随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル又は アラルキルを表す で表される、新規置換１，３．５−トリアジントリオン
類、 ２、下記一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は、各々随時置換されていてもよい、芳香族又は複
素芳香族基を表し： Ｒ２は、Ｈ１各各々時置換されていてもよい、アルキル
、アルケニル、アルキニル、 又はアラルキルを表し； Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチ オ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、シアン、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニル及ヒハロ ゲノアルキルスルホニルからなる群が ら選ばれる同−若しくは異なる、１又 はそれ以上の基を表し； Ｒ４は、水素、各々随時置換されていてもよい、直鎖、
分岐鎖、又は環状のアルキ ル基、アルケニル、アルキルチオ　アラルキル、又はア
リールを表し： Ｒ５は、水素、随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル又は アラルキルを表す で表される、新規置換１，３．５−）リアジン）・ジオ
ン類の製造法であり、それは ａ）下記式（ｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味である で表される化合物を、下記式（ＩＩＩ）Ｒ６−Ｃ−Ｎ＝
Ｃ＝０ 式中、Ｒ６はハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基をあられす で表される置換カルボニルイソシアネートと反応させる
、 ｂ）該式（ｎ）で表される化合物と、下記式（ＩＶ） ＯＣ１ ／ ７−Ｎ ＼ ＯＣＩ 式中、Ｒ７は水素又はアルキルを表す で表される化合物とを、もし適切ならば酸受容体の存在
下、反応させる、 Ｃ）下記式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味である で表される化合物を、下記式（Ｖｌ） 式中Ｒ８及びＲ９はアルコキシ基を表すで表される化合
物と、もし適切ならば塩基の存在下反応させる、又は ｄ）下記式（Ｉａ） 式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は前記の意味である。

で表される化合物を、下記式（■） Ｒ”Ａ 式中、Ｒｓは随時置換されていてもよい、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル及びアラルキルを表し；Ａはハロ
ゲン、０５０２、アルキル、Ｏ３Ｏ□−アリール及び○
ＳＯ２ハロゲノアルキルを表す で表される化合物と反応させることからなる方法、３、
下記式（ＩＩ） で表される化合物を、下記式（ｆｆ） ０＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ’ 式中、Ｒ′は式（Ｉ）で表される化合物の場合で述べた
意味である で表されるインシアネート類と反応させ、又はｂ）下記
式（Ｘ） Ｎ 式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は前記の意味である。

で表される新規化合物、 ４、ａ）下記式（■） Ｎ 式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）で表される化合物
の場合で述べた意味である で表される化合物を、下記式（ＸＩ） Ｒ’−ＮＨ２ 式中、Ｒ４は上記の意味である で表される化合物と反応させる、 ことを特徴とする、第３項による式（ＩＩ）で表される
化合物の製造方法、 ５、下記式（Ｖ） 式中Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は前記の意味であ８、下記式
（ＸＩ［） ＣＮ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味である で表される新規化合物、 ６、式（１１）で表される化合物を、ホスゲン及びアン
モニアと反応させることを特徴とする、第５項による式
（Ｖ）で表される新規化合物の製造方法、 ７、下記式（■） Ｃ，Ｎ 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味である で表される化合物を水素化することを特徴とする、第７
項による式（■）で表される新規化合物の製造方法、 ９、下記式（Ｘ） ＣＮ 式中、Ｒ１はチオフェン以外の複素芳香族基を表すか、
又は、ハロゲノアルキルチオ又はハロゲノアルキルオキ
シで置換されたフェニルを表し、Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ
）において述べた意味である で表される新規化合物、 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は第４項ｂ）で記載した意味
である、 で表される新規化合物、 ｌＯ１下記式（■） ＣＮ 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、第４項ｂ）で記載した意
味である で表される化合物をホスゲンと反応させることを特徴と
する、第９項による式（Ｘ）で表される新規化合物の製
造方法、 １１、下記式（ＸＩ［） ＣＮ 式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は第７項で記載した意味である
、 で表される新規化合物、及び １２、下記式（ｘｍ） ＣＮ Ｒ’−ＣＨ 式中、Ｒ１及びＲ２は第７項で記載した意味である で表される化合物を、下記式（ＸＩＶ）ビ 式中、Ｒ３は第１項で記載した意味であり、Ａはハロゲ
ンを表す で表される化合物と反応させることを特徴とする、第１
１項による式（ＸＩ［）で表される新規化合物の製造方
法に関する。

式（Ｉ）で表される化合物、それらの酸又は塩基による
塩は、寄生性原生動物の防除のために顕著に好適である
。

好ましい式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１が、各々随
時、ハロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ、Ｏ−アルキ
ル、Ｓ−アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニル又はハロゲノアルキルスルホニルで置換されてい
てもよいチアゾリル、オキサシリル、ベンゾチアゾリル
、ベンゾオキサシリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フェニル
又はナフチルを表し： Ｒ２が、Ｈ又はアルキルを表し； Ｒ３が、ハロゲン、アルキ／Ｌ＝、ハロゲノアルキル、
アルコキン、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ又はシアノからなる群から選ばれる同
−若しくは異なる、１又はそれ以上の基を表し； Ｒ４が、水素、各々随時、ノ翫ロゲン、ノ＼ロゲノアル
キル、アルコキン、アルキルチオ、アリルオキシ、アリ
ールチオ又はアリールで置換されていてもよい、アルキ
ノ呟　アルケニル、又はアルキニルを表し； Ｒ５が、水素又はアルキルを表す 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１が、ハ
ロゲン、０１〜．アルキル、０１〜．−７１０ゲノアル
キル、０１〜．−アルコキシ、０１〜。

アルキルチオ、Ｃ１−、ハロゲノアルコキシ、０１〜．
−ハロゲノアルキルチオ、シアノ、Ｃ１〜、−アルコキ
シカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフイニル、Ｃ２〜
、−アルキルスルホニル、ＣＩ〜、−ハロゲノアルキル
、スルフィニル及び０１〜４−ハロゲノアルキルスルホ
ニルからなる群から選ばれた同−若しくは異なる、１又
はそれ以上の基で置換された、フェニル、ピリジル又は
ベンゾチアゾリルを表し； Ｒ２が、Ｈ又はＣ１〜４−アルキルを表し；Ｒ３が、水
素、ハロゲン、０１〜４−アルキル及び０１〜４−ハロ
ゲノアルキルからなる群から選ばれた同−若しくは異な
る、ｌ又はそれ以上の基を表し： Ｒ４が、水素又はＣ２〜４−アルキルを表し；Ｒ５が、
水素又は０１〜．−アルキルを表す化合物である。

非常に特別に好ましい式（Ｉ）で表される化合物は、 Ｒ１が、随時、ハロゲン、特に塩素、臭素又はフッ素で
、又はＣ１〜、−ハロゲノアルキル特にトリフルオロメ
チルで、又は０１〜．−ハロゲノアルキルチオ特にトリ
フルオロメチルチオで、又はＣ０〜、−ハロゲノアルキ
ルスルフィニル特にトリフルオロメチルスルフィニルで
、又はＣ１〜４−ハロゲノアルキルスルホニル特にトリ
フルオロメチルスルホニルで、又は０１〜．−ハロゲノ
アルコキシ特にトリフルオメロメトキシで、或は０１〜
４アルキル粉にメチルで、置換されていてもよいフェニ
ルを表し； Ｒ２が、Ｈ又はＣ，−、−アルキル特にメチルを表し；
Ｒ３がハロゲン特に臭素、塩素又はフッ素、又は０１〜
じアルキル特にメチル、或はノ１０ゲノアルキル特にト
リフルオロメチルを表し；Ｒ４が、Ｃ１〜４−アルキル
特にメチルを表し：Ｒ５が、水素を表す 化合物である。

それぞれの化合物を下記に例示する： ４−ＣＩ−フェニル　　　　　　Ｈ ４−５ＣＦ３−フェニル　　　　　Ｈ ４−０ＣＦ、−フェニル　　　　Ｈ ４−５ＯＣＦ３−フェニル　　　　Ｈ ４−５ｏ２ｃＦ、−フェニル　　　　Ｈ４−ＣＦ、−フ
ェニル　　　　　Ｈ ３−Ｃ’ｌ−４ＣＦ３−フェニル　　　Ｈ３，４−Ｃ１
２−フェニル　　　　Ｈ 次の化合物が更に挙げられる； ５　Ｃ１ ５Ｃ１ ３，５Ｃ１ ３５Ｃ１ ３，５ＣＩ ３．５　ＣＩ ３．５　ＣＩ ３．５　Ｃ１ Ｒ１ ２−ベンゾチアゾリル ２−（６−ＣＩ−ベンゾチアゾリル ２−（５，６−ｃ＋−ベンゾチアゾリル）２−ベンゾオ
キサシリル ２−ピリジニル ３−ピリジニル ４−ＣＩ−フェニル ４−ＣＩ−フェニル ４−Ｃ１−フェニル ４−ＣＩ−フェニル ４−０１−フェニル ４−０１−フェニル ４−ＣＩ−フェニル ４−ＣＩ−フェニル ４−ＣＦ３−フェニル ４−ＣＦ３−フェニル ４−ＣＦ、−フェニル ４−ＣＨｌ−フェニル ４−ＣＦ３−フェニル ２　　Ｒ３ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＨ３ ３，５−ＣＨｌ −ＣＩ ３−Ｃ１，５−ＣＨ３ ５−Ｂｒ ５−ＣＦ。

　５−ＣＩ −ｃＨ３ −ＣＨ３ ３，５−ｃｏｉ −ＣＩ ３−ＣＩ、５−ＣＨ３ ３，５−Ｂｒ ４−ＣＦ３−フェニル ４−ＣＦ３−フェニル ４−ＣＦ、−フェニル ３．４−ｃ＋２−フェニル ３．４−Ｃ１２−フェニル ３．４−ｃｔ２−フェニル ３．４−Ｃ１２−フェニル ３．４−ＣＩ□−フェニル ３．４−ＣＩ□−フェニル ３．４−ｃ＋２−フェニル ２．４−ｃ＋２−フェニル ２．４−ＣＩ□−フェニル ２．４−Ｃ１，−フェニル ２．４−ＣＩ　２−フェニル ２．４−ｃｉ２−フェニル ２．４−ＣＩ□−フェニル ２．４−Ｃ１２−フェニル ３−０１−フェニル ３−ＣＩ−フェニル ３−ＣＩ−フェニル −ＣＦ３ ３．５−ＣＩ ３−Ｃ１（３ −ＣＨ３ −ＣＩ ３−ｃ＋　、５−ＣＨ３ ３，５−Ｂｒ２ ３−ＣＦ。

３．５−ｃｔ２ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＩ ３−ＣＩ、５−ＣＨ３ ３，５−Ｂｒｘ −ＣＦ３ ３．５−ＣＩ２ ３−ｃＨ。

３”’ＣＨ１ −ＣＩ ３−ＣＩ　、５−ｃｏ。

ＣＨ。

Ｃ２Ｈ。

２Ｈ６ ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ３ Ｃ２１（。

Ｃ，Ｈ。

ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ８ ２Ｈ５ ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ３−ＣＩ−フェニル ３−ＣＩ−フェニル ３−０１−フェニル ３−ＣＩ−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−３ＣＦ、−フェニル ４−５ＣＦ３−フェニル ４−５ＣＦ３−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−３ＣＦ３−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−５ＣＦ、−フェニル ４−ｏｃＦ、−フェニル ４−ＯＣＦ、−フェニル ４−５ＣＦ３−フェニル ４−ＯＣＦ３〜フェニル ４−ＯＣＦｓ−フェニル ４−ＯＣＦ、−フェニル ３．５−Ｂｒ２ −ＣＦ３ ３．５−ＣＩ２ ３−ＣＨ。

３−ＣＩ５ ３．５−ＣＨｌ −ＣＩ ３−ＣＩ　、５−ＣＨｌ ３．５−Ｂｒｚ ３−ＣＦ。

３．５−ＣＩ□ ３．５−ｃ＋２ ３．５−ｃ＋２ −ＣＨ３ ３−ＣＨ。

３．５−ＣＨ。

３．５−Ｃｌ２ ３．５−Ｃ１２ −ＣＩ ３−ＣＩ　、５−ＣＨ。

４−ＯＣＦｓ−フェニル ４−ＯＣＦ３−フェニル ４−ＯＣＦ３−フェニル ４−ＯＣＦ、−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ〜フェニル ４−ＣＮ−フェニル ４−ＣＮ−フェニル ３−０ＣＨ３−フェニル ４−ＱＣ）！、−フェニル ４−０ＣＨ３−フェニル ４−ｏｃｎ３−フェニル ４−０ＣＨ３−フェニル ４−ＯＣＨｓ−フェニル ４−０ＣＨ３−フェニル ４−５Ｏ２ＣＦ、−フェニル ４−ｓｏ２ＣＦ３−フェニル ３＋５−Ｂｒ２ ３−ＣＦ。

３．５−ｃ＋２ 一０１ −ＣＨ３ −ＣＩ ３−ＣＩ、５−ＣＨ３ ３，５−Ｂｒｚ −ｃＦｓ ３．５−Ｃ１２ −ＣＩ ３−ＣＨ。

３−ＣＩ　、５−ＣＨ３ ３＋５−Ｂｒ２ ３−ＣＦ。

３．５−ＣＩ。

−ＣＩ ３−ＣＨ８ ３，５−ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ２Ｈ５ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ Ｃ２Ｈ。

２Ｈ５ ＣＨ３ Ｈ３ ４−３Ｏ２ＣＦｉ−フェニル ４−５Ｏ２ＣＦ３−フェニル ４−５０２ＣＦ、−フェニル ４−５ＯｘＣＦ３−フェニル ４−５Ｏ２ＣＦ！−フェニル ４−５０２ＣＦ３−フェニル ４−５ＯＣＦ３−７ｘ＝ル ４−５ＯＣＦ３−フェニル ４−５ＯＣＦ３−フェニル ４−５ＯＣＦ、−フェニル ４−５ＯＣＦ、−フェニル ４−３ＯＣＦ３−７　ｘ　＝ル ４−５ＯＣＦ３−７　！　ニル ２−ベンゾイミダゾリル ２−インドリル −Ｃ１ ３−ＣＩ、５　ＣＨ３ ３，５−Ｂｒ２ ３−ＣＦ。

３．５−ｃ＋２ −ＣＩ ３ＣＨ。

−ＣＩ ３−ＣＩ　、　５−ＣＨ３ ３＋５−＆ｚ −ＣＦ３ ３．５−Ｃ１２ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ もし、方法斐１において、化合物■として２゜６−ジク
ロロ−α−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−
４−メチルウレイド−フェニルアセトニトリルを、また
、式（Ｉ［［）で表される化合物としてクロロカルボニ
ルイソシアネートを採用するならば、該方法は次の反応
式で表されよう：しｔｔ３ 式（ｎ）で表される化合物は新規である。Ｒ２とＲ３が
式（Ｉ）で表される化合物の場合に好ましいとして示さ
れた意味を有する式（Ｉ［）で表される化合物が、好ま
しいものとして挙げられる。

式（Ｉｔ）で表される化合物を個別的に挙げれば次の通
りである。

４−ＣＩ−フェニル　　　　　Ｈ３，５−Ｃ１２ＣＨ３
４−ＯＣＦｓ−フェニル　　　　Ｈ３，５−Ｃ１２ＣＨ
３４−３ＯＣＦ、−フェニル　　　Ｈ３５−Ｃｌ２ＣＨ
。

４−３Ｏ２ＣＦ３−フェニル　　Ｈ３，５−Ｃ１□　　
ＣＨ３４−ＣＨ３−フェニル　　　　Ｈ３，５−Ｃ１□
　　ＣＨ３３，４−ＣＩ−フェニル　　　Ｈ３，５−Ｃ
ｈ　　　ＣＨｓ４−Ｆ、Ｃｏ−フェニル　　　　Ｈ３−
ＣＩ　　　　ＣＨ３４−ＣＦ、−フェニル　　　　ｌ（
３Ｃ）＋３　　　　ＣＩ（３４−０１−フェニル　　　
　　Ｈ３−ＣＩ　　　　ＣＨ。

４−ＣＩ−フェニル　　　　　Ｈ３−ＣＨ３ＣＨ３式（
ＩＩＩ）で表される置換カルボニルイソシアネト類は公
知である。

反応は希釈剤を用いて好まし〈実施される。

この方法における好ましい希釈剤は実質的に全ての不活
性有機溶媒である。これらには、脂肪族及び芳香族の、
適宜ハロゲン化された炭化水素類例えばベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロ
ライド、エチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテ
ル類例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソプロルケトン、エステル類例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、ジメチルアセトアミ
ド及びＮメチルピロリドン、並びにジメチルスルホキザ
イド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルホスホ
リックトリアミドが含まれる。

反応は、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０°Ｃ
の温度で実施される。

該方法は、上記希釈剤の１つに、式（ＩＩ）及び（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物の等モル量を合体し、加熱するこ
とにより実施される。反応が完結したら、混合物を冷却
し、沈殿した固体を濾別、洗浄及び乾燥する。

もし、式（Ｉ）で表される化合物の製造のための方法２
ｂにおいて、式（ＩＩ）で表される化合物として２，６
−ジクロロ−−（４−トリフルオロメチルチオフェニル
）−４−メチルウレイドフェニル−アセトニトリルを、
また式（ＩＶ）で表される化合物としてビスクロロカル
ボニルメチルアミンを採用するならば、該方法は下記図
で表されよう： される。用いられる希釈剤は、方法２ａで述べたもので
ある。

もし方法２ｃにおいて、式（Ｖ）で表される化合物とし
て２．６−ジクロロ−ａ　　−（４ｈリフルオロメチル
チオフェニル）−４−ジメチルジウレイド−フェニルア
セトニトリルを、かつ式（ＶＩ）で表される化合物とし
てジエチルカーポネトを採用するならば、該方法は下図
で表されよフ： 式（ＩＶ）で表される化合物は公知である。

該方法は、２ａの場合に述べたようにして実施式（Ｖ）
で表される化合物は新規である。式（Ｖ）で表される化
合物をそれぞれ例示すれば以下の通りである。

３．４−ＣＩ２−フェニルＨ３−Ｃ１ ４−ＣＦ、−フェニルＨ３，５−Ｃ１２４−ＣＩ−７工
＝　ルＨ３，５−Ｃ１ｚ４−ＯＣＦ３−７　ｘ　＝　ル
Ｈ３，５−Ｃ１２４−３ＣＦ３−フェニル　　　Ｈ３−
０Ｍ３該方法は、塩基の存在下で実施される。水酸化ナ
トリウムの如きアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエト
キサイドの如きアルカリ金属アルコキサイド、又は１．
８−ジアザビシクロ−［５，４゜０］−ウンデセ−７−
エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）の如き有機塩基が、好ましい塩基と
して挙げられる。

該方法は、大気圧又は昇圧下、１０〜８０℃、好ましく
は２０〜５０°Ｃの温度で実施される。大気圧下で実施
するのが好ましい。該方法は反応成分をそのまま、或は
希釈剤の存在下に用いて実施される。採用される希釈剤
は、方法２ａ・を実施する際にも用いられる全ての不活
性有機溶媒である。

反応は、塩基の存在下、上記された温度で、式（Ｖ）で
表される化合物を式（ＶＩ）で表される化合物と撹拌す
ることにより実施される。

式２ｄで表される方法において、もし、式（■ａ）で表
される化合物として２．６−ジクロロα−（４−クロロ
フェニル）−α−メチル−４（３−Ｎ−メチル−１，３
，５−トリアジン−２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）
−１−リオンーフェニルアセトニトリルを、また、式（
■）で表される化合物としてヨウ化メチルを採用すれば
、該方法は下図で表されよう： し１１３ 式（Ｉａ）で表される化合物は新規であり、方法２ａ−
ｃで述べられたようにして製造される。

式（ＩＶ）で表される化合物は公知であるか、又はそれ
自身公知の方法で製造することができる。

特にヨウ化メチル及び臭化エチルが挙げられる。

該方法は、塩基及び希釈剤の存在下、式（Ｉａ）で表さ
れる化合物を、式（ＴＶ）で表される化合物と反応させ
ることにより実施される。採用されうる希釈剤は、方法
２ａを実施するためにも用いられる全ての不活性有機溶
媒である。

該方法は塩基の存在下実施される。好ましい塩基を挙げ
れば：水酸化ナトリウムの如きアルカリ金属水酸化物、
ナトリウムメトキサイド又はカリウムブトキサイドの如
きアルカリ金属アルコキサイド、水素化ナトリウムの如
き金属水素化物、１１８−ジアザビシクロ−［５，４、
Ｏ］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）の如き有機塩基で
ある。

該方法は、大気圧下、２０〜１４０℃の温度で実施され
る。

該方法は、等モル量の式（Ｉａ）で表される化合物と塩
基とを合体し、この混合物に等モル量の式（ＩＶ）で表
される化合物を添加し、反応混合物を反応温度迄加熱す
ることにより実施される。

式（Ｕ）で表される化合物の製造のための方法４ａにお
いて、もし、式（■）で表される化合物として４−アミ
ノ−２，６−ジクロロ−α−（４−トリフルオロメチル
チオフェニル）−フェニルアセトニトリルを、式（ｆｆ
）で表される化合物としてメチルイソシアネートを採用
するならば該方法は下図で表されよう： 式（■）で表される化合物のいくつかは公知である。式
（ＩＩ）で表される化合物は公知である。

式（■）で表される新規な、側倒の化合物を例示すれば
次の通りである： Ｎ ２−（６−タロロペンゾチアゾリル） ２−ベンゾチアゾリル ２−ベンゾチアゾリル ２−ベンゾチアゾリル ２−ベンゾチアゾリル ２−インドリル ２−ピリジニル ３−ピリジニル ４−５ＣＦ３−フェニル ４−３ＣＦ３−フェニル ４−ＯＣＦ３−フェニル ４−ＯＣＦ、−フェニル ３＋５−ｃ＋ｚ −Ｃ１ ３−ＣＨ。

３．５−Ｃ１□ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ ３．５−Ｃ１ −Ｃ１ ３，５−Ｃ１２ −Ｃ１ 該方法は、式（■）で表される化合物を、式（ＩＩ）で
表される化合物と、不活性溶媒中で反応させることによ
り実施される。採用されうる溶媒は、方法１ａを実施す
る際にも用いられる全ての不活性有機溶媒である。ピリ
ジンが例示として追加される。該方法は大気圧又は昇圧
下、好ましくは大気圧下、２０〜１２０°Ｃの温度で好
まし〈実施される。

反応は、溶媒中で、式（■）で表される化合物を、等モ
ル量又はもし適当ならば過剰量の式（ＩＸ）で表される
化合物と加熱することにより実施される。

式（ＩＩ）で表される化合物の製造のための方法４ｂに
おいて、もし、式（Ｘ）で表される化合物として４−イ
ンシアナト−２，６−ジクロロ−σ（４−トリフルオロ
メチルチオフェニル）−フェルアセトニトリルを、式（
ＸＴ）で表される化合物としてプロピルアミンを採用す
るならば、該方法は下記反応式で表されよう： 式（Ｘ）で表される化合物を側倒に例示すれば以下のも
のである： Ｎ ベンゾチアゾリル　　　　　　　Ｈ３，５−Ｃｌ２４−
ＣＩ−フェニル　　　　　　　　　Ｈ３−Ｃｌ４−Ｃｌ
−フェニル　　　　　　　　　Ｈ３，５−Ｃ１２４−Ｏ
ＣＦ、−フェニル　　　　　　　Ｈ３−ＣＨ３４−ＯＣ
Ｆ３−フェニル　　　　　　　　Ｈ３，５−Ｃ１ｚ該方
法は、式（Ｘ）で表される化合物と式（ＸＩ）で表され
る化合物とを、適当ならば希釈剤の存在下、加熱するこ
とにより実施される。使用しうる希釈剤は、化合物（Ｉ
）の製造において述べられた溶媒である。ピリジンを更
に例示することができる。

該反応は大気圧又は昇圧下、５０〜＋５０°Ｃ１好まし
くは７０〜１１０°Ｃで実施される。

化合物は等モル比で用いられ、反応が完結したとき得ら
れる固体状生成物は濾過される。

式（Ｖ）で表される化合物の製造のための方法６におい
て、式（ＩＩ）の化合物として２．６−ジクロロ−α−
（４−クロロフェニル）−４−メチルウレイド−フェニ
ルアセトニトリルを用いるならば、該方法は次の反応式
で表されよう：適当ならば溶媒の存在下、先ずホスゲン
と反応させ、次に得られた反応混合物をアンモニアと反
応させ、式（Ｖ）で表される化合物を得る。

用いうる溶媒は、式（Ｉ）で表される化合物の製造にお
いて述べられたものである。

ホスゲンは式（Ｉ［）で表される化合物にガスとして又
は溶液として、等モル−２倍モル量加えることができる
。ガス状での場合、アンモニアは反応が完結するまで反
応混合物中を通過させる。該方法は１０〜８０°Ｃ１好
ましくは２０〜６０°Ｃの温度で実施される。反応が終
了したら、全体を冷却し、沈澱生成物を濾別する。

式（Ｖ）で表される化合物の製造のだめの方法４ａと６
とは、　−検力式（ｏｎｅ−ｐｏｔ　　ｐｒｏｃｅｓｓ
）”を用いて有利に実施することもできる。

式（■）で表される新規化合物の製造のための方法８に
おいて、４−二トロー２．６−ジクロロσ−（２−ベン
ゾチアゾリル）−７エニルアセトニ）・リルを式（ｎｌ
）で表される化合物として採用すれは、該方法は下記反
応式で表されよう：式（Ｕ）で表される化合物は、Ｒ′
がチオフェンでない場合は新規化合物である。

式（ＸＩ［）で表される新規化合物を、個別的に例示す
れば以下の通りである： Ｎ （６−クロロベンゾチアゾリル） ベンゾチアゾリル ベンゾチアゾリル ベンゾチアゾリル ベンゾチアゾリル インドリル ３．５−Ｃ１□ −Ｃ１ ３−Ｃ８゜ ３　５−ｃ＋２ −Ｃ１ −Ｃ１ ２−ピリジニル　　　　　　　　　Ｈ３−Ｃｌ３−ピリ
ジニル　　　　　　　　　Ｈ３−Ｃｌ４−５ＣＦ３−フ
ェニル　　　　　　　　Ｈ３，５−ｃ＋２４−０ＣＦ　
、−フェニル　　　　　　　　Ｈ３，５−Ｃ１２該方法
は、貴金属触媒の存在下、式（ＸＩ［）で表される化合
物を水素化することにより実施できる。

もし適当ならば、水素化は大気圧又は昇圧下、希釈剤の
存在下に実施される。

好ましく用いられる溶媒は、炭化水素類、アルコール類
例えばエタノール、及びエーテル類例えばテトラヒドロ
フランである。用いられる触媒は白金、パラジウム、ル
テニウム、ロジウム（トリウム）であり、好ましくは白
金である。該方法は２０〜１３０°Ｃ１好ましくは２０
〜５０℃の温度で実施される。触媒は０．０１％〜５％
の比率で用いられる。

式（Ｘ）で表される新規化合物の製造のための方法ＩＯ
において、２．６−ジクロロ−σ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−４−アミノ−フェニルアセトニトリルが採用さ
れるならば、該方法は、下図で表されよう： 式（■）のアミンは、溶媒を用いずに、或は用いて、ホ
スゲンと反応させることができる。

特に挙げられる希釈剤は、脂肪族及び芳香族の、適宜ハ
ロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、メチルクロライド
、エチルクロライド、クロロフォルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン又は０−ジクロロベンゼンである。

反応は、−２０〜＋１００°Ｃ１好ましくは＝ｌＯ〜→
−８０°Ｃで実施される。それは大気圧又は昇圧下で実
施することができる。

出発物質は等モル量で採用され、式（■）で表されるア
ミン１モル当たり２〜３モルのホスゲン過剰が好ましい
。

反応は、酸結合剤の存在下又は非存在下に実施される。

好適な酸結合剤の例は、ピリジン又はジメチルアミンな
どの第三級アミンである。

式（■）で表されるアミンは、ホスゲン溶液に添加され
、もし適当なら更なるホスゲン中を通過させながら反応
させられる。反応は、溶媒なしでも実施することができ
る。

式（ＸＩ［）で表される化合物の製造のための方法１２
において、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物として２−
ベンゾチアゾリルアセトニトリルを採用し、式（ＸＩＶ
）で表される化合物として３．４．５−トリクロロニト
ロベンゼンを採用するならば、該方法は下図で表されよ
う： 式（ＸＩ［）及び（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、公
知であるか、公知方法の類推で製造できる。

該方法は、式（ｘｍ）で表される化合物を、式（ＸｒＶ
）で表される化合物と、もし適当ならは希釈剤の存在下
、反応させることにより実施される。

この方法における好ましい希釈剤は実質的に全ての不活
性有機溶媒である。これらには、脂肪族及び芳香族の、
適宜ハロゲン化された炭化水素類例エバベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロ
ライド、エチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテ
ル類例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類
例えはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメヂルイソブチルケトン、エステル類例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド類例えばジメ
チルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにジ
メチルスルホキサイド、テトラメチレンスルホン及びヘ
キザメチルホスホリルトリアミドが含まれる。

反応は無機又は有機の酸受容体の存在下に実施される。

酸受容体を例示すれば：例えば水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、例えば水酸
化カルシウムの如きアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキサイド、カ
リウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド又はカリ
ウムエトキサイドの如きアルカリ金属炭酸塩及びアルカ
リ金属アルコキサイド、水素化ナトリウムの如き金属水
素化物、更に例えはトリエチルアミン、ピリジン、ｌ　
５−ジアザビシクロ−［４，３，０１−ノン５−エン（
Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，Ｏ
］　−ウンデセ−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−
ジアザビシクロ−［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ
）の如き脂肪族、芳香族又は複素環族アミンである。

採用しうる触媒としては、１８−クラウン−６の如きク
ラウンエーテル、又はベンジルトリエチルアンモニウム
クロライドの如き第４級アンモニウム化合物である。

反応は、５０〜２００°Ｃ好ましくは８０〜１６０°Ｃ
で、大気圧又は昇圧下に実施される。

該方法は、上記された溶媒の１つに式■及び■で表され
る化合物を等モル量合体し、その混合物を加熱すること
により実施される。反応が完結したら、反応混合物を希
釈無機酸（例えば塩酸）を用いて酸性化し、生成沈澱物
を濾別し、洗浄、乾燥する。

該活性化合物は、動物飼育や家畜繁殖における家畜、繁
殖生物、動物園の動物、実験室動物、実験動物及びペッ
トに発生する寄生性原生動物を防除するのに好適であり
、かつ温血動物に対する毒性の面でも好適である。とり
わけ、それらは有害生物のすべての又は個々の発達段階
に対し、並びに抵抗性及び正常感受性株に対して活性で
ある。

寄生性原生動物の防除とは、病気、死亡及び低効率（例
えば肉、ミルク、毛、皮、卵、蜂蜜などの生産における
）の減少を意図しており、活性化合物の適用が動物飼育
を更に経済的及び簡単にする。

寄生性原生動物とは： 鞭毛虫網（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ　（Ｆ　ｌａｇｅ
ｌｌａｔａ）　）例えばトリパノソマチダエ（Ｔ　ｒｙ
ｐａｎｏｓｏｍａｔ　１ｄａｅ）、例えばトリパノソー
？　（Ｔｒｉｐａｎｏｓｏｍａ）　ｂ　、ブルセイ（ｂ
ｒｕｃｅｉ）　、Ｔ、　　ｂ　、ガンビエンセ（ｇａｍ
ｂｉｅｎｓｅ）　、Ｔ、　　ｂ、ロデシエンセ（ｒｈｏ
ｄｅｓ　１ｅｎｓｅ）、Ｔ、コンゴレンセ（ｃｏｎｇｏ
ｌｅｎｓｅ）　、Ｔ　、クルジ（ｃｒｕｚｉ）　、Ｔ、
エバンシ（ｅｖａｎｓｉ）　、Ｔ、エクイナム（ｅｑｕ
ｉｎｕｍ）　、Ｔ　、レヴイシ（ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ、
ベルカニ（ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ、ンミアエ（ｓｉｍｉａ
ｅ）、Ｔ、ヴイバックス（ｖｉｖａｘ）　、ライスマニ
ア　ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ　　ｂｒ
ａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、Ｌ、ドノバ＝　（ｄｏｎｏｖ
ａｎｉ）　、Ｌ　、　　ｌ−ロピカ（ｔｒｏｐｉｃａ）
　、例えばトリコモナス類（Ｔ　ｒｉｃｈｏｍｏｎａｄ
ｉｄａｅ）、例えばギアルディア　ランビア（Ｇ　ｉａ
ｒｄｉａｌａｍｂｉａ、　）　、Ｇ、カニメ（ｃａｎｉ
ｓ）　　；根足虫類（Ｓ　ａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈ
ｏｒａ　（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えばエンタモエ
ビグー［−（Ｅ　ｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）　、例えば
エンタモエバ　ヒストリチ力（Ｅ　ｎｔａｍｏｅｂａｈ
ｉｓｔｏｒｙｔｉｃａ）　、ハルトマネリダエ（Ｈａｒ
ｔｏｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）　、例えばアカンタモエバ
（Ａ　ｃａｎｔａｍｏｅｂａ）Ｓｐｏ、ハル１゛マネラ
（Ｈａｒｔｏｍａｎｅｌｌａ）　　ｓｐ、　；胞子虫類
（Ａ　ｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ　（Ｓ　ｐｏｒｏｚｏａ）
　）　、例えばエイメリダエ（Ｅ　ｉｍｅｒｉｄａｅ）
　、例えばエイメリア　アセルブリナ（Ｅ　ｉｍｅｒｉ
ａ　　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ、アデノイデス（ａ
ｄｅｎｏｉｄｅｓ）　、Ｅ　、アラバメンシス（ａｌａ
ｂａｈｍｅｎｓｉｓ）　、Ｅ　、アナティス（ａｎａｔ
ｌｓ）、Ｅ、アンセリス（ａｎｓｅｒｉｓ）　、Ｅ　、
アルロインジ（ａｒｌｏｉｎｇｉ）　、Ｅ　、アシャタ
（ａｓｈａｔａ）、Ｅ、アウブルネンシス（ａｕｂｕｒ
ｎｅｎｓｉｓ）　、Ｅ　、ボビス（ｂｏｖｉｓ）　、Ｅ
、プルネッティ（ｂｒｕｎｅｔｔｉ）　％Ｅ、カニス（
ｃａｎｉｓ）　、Ｅ　、キンキラエ（ｃｈｉｎｃｈｉｌ
ｌａｅ）　、Ｅ　、タルペアルム（ｃｌｕｐｅａｒｕｍ
）　、Ｅ　。

カランバーＩ−（ｃｏｌｕｍｂａｅ）　、Ｅ　、コント
ルり（ｃｏｎｔｏｒ［ａ）　、Ｅ　、クランダリス（ｃ
ｒａｎｄａｌｉｓ）　、Ｅ　。

ダブリエッキ（ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）　、Ｅ　、ディス
ペルサ（ｄｉｓｐｅｒｓａ）　、Ｅ　、エリブソイダレ
ス（６１１ｉｐｓｏｉｄａｉｅｓ）、Ｅ、ファルシフォ
ルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ、ファウレイ（
ｆａｕｒｅｉ）　、Ｅ　、フラベツセンス（ｆｌａｖｅ
ｓｃｅｎｓ）　、Ｅ　、ガロパポニス（ｇａｌ　Ｉｏｐ
ａｖｏｎｉｓ）　、Ｅ、　ハガニ（ｈａｇａｎｉ）　、
Ｅ　、インテスティナリス（ｉｎＬｅｓｔｉｎａｌｉｓ
）　、Ｅ　、イロクオイナ（ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）　、
Ｅ　　イレシデウア（ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）　、Ｅ　。

ラベアナ（ｌａｂｂｅａｎａ）　、Ｅ　、ロイカルチ（
Ｉｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ、マグナ（ｍａｇｎａ）　、Ｅ
　、マキシマ（ｍａｘｌｍａ）、Ｅ、メディア（ｍｅｄ
ｉａ）　、Ｅ　、メレグリディス（ｍａｌｅａｇｒｉｄ
ｉｓ）　、Ｅ　−メレグリミテイス（ｍｅｌｅａｇｒｉ
ｍｉｔｉｓ）　、Ｅ　、ミティス（ｍｉｔｉｓ）　、Ｅ
−ネカトリックス（ｎｅｃａｔｒｉｘ）　、Ｅ　、ニナ
コリアキモバエ（ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ
）、Ｅ、オビス（ｏｖｉｓ）、Ｅ、パルバ（ｐａｒｖａ
）　、Ｅ　、パポニス（ｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ、ベルフ
ォランス（ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）　、Ｅ　、ファサニ（
ｐｈａｓａｎｉ）　、Ｅ　、ピリフォルミス（ｐｉｒｉ
ｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ、プレコックス（ｐｒａｅｃｏｘ）
　、Ｅ　、レジデユア（ｒｅｓｉｄｕａ）　、Ｅ　、ス
カブラ（ｓｃａｂｒａ）　、Ｅ　。

スベク（ｓｐｅｃ、）、Ｅ、ステイエダイ　（ｓｔｉｅ
ｄａｉ）、Ｅ、シュイス（ｓｕｉｓ）　、Ｅ　、テネラ
（ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ、）ルンカタ（ｔｒｕｎｃａｔ
ａ）　、Ｅ　、　　）ルツタエ（ｔｒｕｔＬａｅ）　、
Ｅ　、ズエルニ（ｚｕｅｒｎｉｉ）　、グロビディウム
（Ｇ　Ｉｏｂｉｄｉｕｍ）種、インスポラ　ペリ（Ｉ　
５ｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｌｌｉ）、■、カニス（ｃａｎ
ｉｓ）、■、フェリス（ｆｅｌｉｓ）、■、オイオエン
シス（ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、■、リポルタ（ｒｉｖｏ
ｌｔａ）、■。

スペク（ｓｐｅｃ、　）、■、シュイス（ｓｕｉｓ）　
、システィソスポラ（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ）種、
クリプトスポリディウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉ
ｕｍ）種、例えばトキソプラスマディアエ（Ｔ　ｏｘｏ
ｐｌａｓｉａｄｉａｅ）　、例えばトキソプラズマ　ゴ
ンジ（Ｔ　ｏｘｏｐｌａｓｍａ　ｇｏｎｄｉｌ）、例え
ばサルコシステイスエ（Ｓ　ａｒｃｏｃｙｓＬｉｄａｅ
）、例えばサルコシステイス　ポビ力ニス（Ｓ　ａｒｃ
ｏｃｙｓｔｉｓ　　ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）　、Ｓ　、ボ
ビホミニス（ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ６オビカニ
ス（ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ、オビフェリス（ｏｖｉｆ
ｅｌｉｓ）　、Ｓ　、スペック（ｓｐｅｃ、　）　、Ｓ
　、スイホミニス（ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）、例えばロ
イコシイダニ（Ｌ　ｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）　、例えば
ロイコブイモゾーン　シモンディ　（Ｌ　ｅｕｃｏｚｙ
ｍｏｚ。

ｏｎ　　ｓｉｍｏｎｄｉ）　、例えばプラスモデイダエ
（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）　、例えばプラスモデ
ィウム　ベルゲイ（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｕｍ　　ｂｅｒ
ｇｈｅｉ）　、Ｐ　、　７　フルンパルム（ｆａｌｃｉ
ｐａｒｕｍ）　、Ｐ　、マラリアエ（ｍａｌａｒｉａｅ
）、Ｐ、オブアレ（ｏｖａｌｅ）　、Ｐ−ブイパックス
（ｖｉｖａｘ）、Ｐ、スペック（ｓｐｅｃ、　）　％例
えばピロプラズメア（Ｐ　ｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）　、
例えばバベシア　アルジエンテイナ（Ｂ　ａｂｅｓｉａ
　　ａｒｇｅｎｔｉｎａ）　、Ｂ　、ボビス（ｂｏｖｉ
ｓ）　、Ｂ　、力ニス（ｃａｎｉｓ）　、Ｂ　−スペッ
ク（ｓｐｅｃ、　）　、テイレリア　バルバ（Ｔｈ６ｉ
１ａｒｉａｐａｒｖａ）　、テイレリア　スペック（Ｔ
　ｈｅｉｌｅｒｉａｓｐｅｃ、　）　、例えばアデレイ
ナ（ｆｉ、　ｄｅｌｅｉｎａ）、例えばヘパトズーン　
力ニス（ＨｅｐａＬｏｚｏｏｎ　　ｃａｎｉｓ）　、Ｈ
、スペック（ｓｐｅｃ、　）　　；更に粘液胞子虫類（
Ｍ　ｙｘｏｓｐｏｒａ）及び微胞子虫類（Ｍ　１ｃｒｏ
ｓｐｏｒａ）例えばグルゲア（Ｇ　ｌｕｇｅａ）種、ノ
ゼマ（Ｎ　ｏｓｅｍａ）種： 更にニューモジステイス　カリニ（Ｐ　ｎｅｕｍｏｃｙ
ｓＬｉｓ　　ｃａｒｉｎｉｉ）　、並びにシリオフォラ
（Ｃ１ｌｉｏｐｈｏｒａ　（Ｃ１ｌｉａｔａ）　）　、
例えばバランチジウム　コリ（Ｂ　ａｌａｎｔｉｄｉｕ
ｍ　　ｃｏｌｉ）　、イチチオフチリウス（Ｉ　ｃｈＬ
ｈｉｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ）種、トリコディナ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｉｎａ）種、エビステリス（Ｅ　ｐｉｓＬｙｌ
ｉｓ）種が含まれる。

更に本発明の化合物は、ヘルミンテス（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｅｓ）　　（ワーム）に属する種々の魚寄生虫に対し
て活性である。

家畜及び飼育動物とは、哺乳動物例えば牛、馬、羊、豚
、山羊、ラクダ、水牛、聰馬、兎、鹿及びトナカイ、毛
皮動物例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類例
えばひよこ、ガチョウ、ヒチメンチョウ、アヒル、ハト
及びペットとして又は動物園で飼われる鳥である。動物
とは更に経済的に有用な魚及び鑑賞川魚を包含する。

実験室及び実験用動物とは、マウス、ラッＩ・、ギニア
ビッグ、ハムスター、犬及び猫を包含する。

ペットとは猫及び犬を包含する。

魚には、真水又は海水に住む全ての齢の、経済的に有用
な魚、養殖魚、水槽魚及び鑑賞魚を包含する。経済的に
有用な魚及び養殖魚には例えば鯉、鰻、鱒、シロマス、
鮭、ブリーム、ローチ、ラッド、ドビュレ（ｄｏｂｕｌ
ｅ）　、シタビラメ、アカガレイ、オヒョウ、日本ブリ
（Ｓ　ｅｒｉｏｌａ　　ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ
）　、日本鰻（Ａｎｇｕｉｌｌａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ
）　、紅海ブリーム（Ｐ　ａｇｕｒｕｓ　　ｍａｊｏｒ
）　、スズキ（Ｄ　１ｃｅｎｔｒａｒｃｈｕｓ　　１ａ
ｂｒａｘ）、ボラ（Ｍｕｇｉｌｕｓ　　ｃｅｐｈａｌｕ
ｓ）、コバンアジ（ｐｏｍｐａｎｏ）　、クロダイ類（
３ｐａｒｕｓａｕｒａｔｕｓ）　、テラピア種、チチリ
ダエ種（Ｃｈｉｃｈｌｉｄａｅ　　５ｐｅｃｉｅｓ）　
、例えばブラシオシオン（Ｐｌａｇｉｏｓｃｉｏｎ）　
、ブチナマズが含まれる。本発明による薬剤は、特に幼
魚、例えば体長２−４ｃｍの鯉を処置するのに好適であ
る。本薬剤は鰻肥大にも非常に好適である。

処置は予防的に又は治療的に実施することができる。

該活性化合物は直接、又は適当な調合剤の形態で、経腸
的に、非経口的に、経皮的に、又は経鼻的に投与される
。

活性化合物の経腸的投与は、例えば粉剤、座剤、錠剤、
カプセル剤、ペースト剤、飲料、顆粒剤、水薬、ポリ（
ｂｏｌｉ）剤、薬餌又は飲料水の形態で経口的に実施さ
れる。経皮的投与は、例えば浸漬、スプレー、入浴、洗
浄、注ぎ掛は及びスポツティング、並びに粉掛は法で実
施される。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹膜内）又は移植により実施される。

好適な調合剤は： 注射液、経口Ｃ液、希釈後経口投与用濃厚液、皮膚上又
は体凹部使用用液、注ぎ掛は剤、ゲル：経口的又は経皮
的投与並びに注射用の乳化剤及び懸濁剤： 軟膏基剤又は油／水又は水／油乳化剤中で活性化合物を
処理した調整剤； 粉剤、予備混合又は濃厚液、顆粒剤、ペレット、錠剤、
ポリ剤、カプセル剤、エアロゾル及び吸入剤、活性化合
物含有成型物の如き固形調合剤；が挙げられる。

注射液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。

注射液は活性化合物を適当な溶媒に溶解し、もし適当な
らば溶解剤、酸、塩基、緩衝塩、抗酸化剤又は防腐剤の
如き添加剤を添加して製造される。

溶液は殺菌濾過及び除去される。

溶媒を例示するならば、生理学的に許容される溶媒、例
えば水、アルコール類例えばエタノール、ブタノール、
ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素類、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メ
チルピロリドン並びにそれらの混合物が挙げられる。

必要ならば、該活性化合物は注射に適した生理的に許容
される植物又は合成油に溶解させることもできる。

溶解剤を例示すれは、主溶媒への活性化合物の溶解を助
け、又はその析出を防止する溶媒である。

例えばポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ひま
し油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステルが挙げら
れる。

防腐剤としてはベンジルアルコール、トリクロロブタノ
ール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノー
ルが挙げられる。

経口液は直接投与される。濃厚液は投与濃度まであらか
じめ希釈した後、経口的に投与される。

経口液及び濃厚液は、上記注射液の場合に述べたように
して製造され、その際殺菌条件下での作業は必要でない
。

皮膚上使用液は、垂らし掛け、散布、塗り混み、スプレ
ー、噴霧又は浸漬、入浴又は洗浄によって用いられる。

これらの液は、上記注射液の場合に述べたようにして製
造される。

調合の間に稠密剤を添加することが有利で有り得る。稠
密剤としては無機稠密剤例えばベントナイト、コロイダ
ルシリカ又はアルミニウムモノステアレート、及び有機
稠密剤例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール
及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレ
ートが挙げられる。

ゲルは皮膚上に適用又はスプレーされるか体凹部に挿入
される。ゲルは充分な稠密剤を注射液の場合に述べたよ
うにして製造された溶液に添加することによって製造さ
れ、軟膏型の高濃度透明体を形成する。使用される稠密
剤は前記の稠密割出ある。

注ぎ掛は調合剤は皮膚の限られた領域に注ぎ又はスプレ
ーされ、活性化合物は皮膚を通過して組織的に作用し又
は体表面に分布する。

注ぎ掛は調合剤は、活性化合物を皮膚許容性の適当な溶
媒又は溶媒混合物に溶解、分散又は乳化することにより
製造される。もし必要ならば他の補助剤、例えば着色剤
、再吸収促進剤、抗酸化剤、光保護剤又は粘着剤が添加
できる。

溶媒を例示すれは、水、アルカノール類、グリコール類
、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコー
ル類、グリセロール、芳香族アルコール類、例えばベン
ジルアルコール、フェニルエタノール又はフェノキシエ
タノール、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル
、又は安息香酸ベンジル、エーテル類例えばアルキレン
グリコールアルキルエーテル、ジプロピレングリコール
七ツメチルエーテル、又はジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素類、植物又は
合成油類、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、２−ジメチル−４−オキソ−メチレン−１
，３−ジオキソランが挙げられる。

着色剤としては動物への投与が許容され、溶解又は分散
が可能なすべての着色剤である。

再吸収促進剤としては、ＤＭＳ○、伸展油例えばミリス
チン酸イソプロピル、ジグ口ピレングリコールベラルゴ
不一ト、シリコンオイル、脂肪酸エステル、トリグリセ
ライド、脂肪アルコールが例示される。

抗酸化剤はサルファイド又はメタビサルファイト例えば
カリウムメタビサルファイト、アスコルビン酸、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ト
コフェロールである。

光保護剤はベンゾフェノン類又はノバンチゾール酸から
選ばれる物質である。

粘着剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）の例としては、セルロー
ス誘導体、ポリアクリレート類、天然ポリマー類、例え
ばアルギン酸類又はゼラチン類である。

乳化剤は経口的、経皮的、又は注射で投与できる。

乳化剤は水／油型又は油／水型で有り得る。

それらは活性化合物を疎水性又は親水性相に溶解し、そ
の溶液を他相の溶媒と、適当な乳化剤、もし適当ならば
更に他の補助剤例えば着色剤、再溶解促進物質、防腐剤
、抗酸化剤、光保護剤又は粘度増加剤の助けにより、ホ
モジナイズすることにより製造される。

疎水性相（油）を例示すれば、パラフィンオイノ呟　ン
リコンオイノ呟天然植物油例えばごま油、アーモンド油
、ひまし油、合成トリグリセライド類、例えばカプリリ
ック／カプリニック酸ビグリセライド、０６〜１□鎖長
の植物脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸との
トリグリセライド混合物、適宜ヒドロキシル基を含有し
ていても良い飽和又は不飽和の部分グリセライドの混合
物、Ｃｍ／Ｃｏｏｍ／Ｃｏ上ノー及びジグリセライド；
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジピン酸
ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシノ呟ジフルロピレ
ングリコールペラルゴネート、中鎖長の分岐脂肪酸のＣ
Ｉ６〜Ｃ１８鎖長飽和脂肪アルコールによるエステル、
ミリスチン酸インプロピノ呟パルミチン酸イソプロピル
、ｃＩ□〜ｃ１８鎖長飽和脂肪アルコールのカブリリッ
ク／カプリニック酸エステル、ステアリン酸イソプロピ
ル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン
酸エチル、乳酸エチノ呟含ロウ脂肪酸エステル、例えば
ジブチルフタレーサ、ジイソプロピルアジペート、後者
のエステル混合物、並びに他の脂肪アルコール例えばイ
ントリデシルアルコーノ呟　２−オクチルドデカノーノ
呟　セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール
・ 脂肪酸例えばオレイン酸及びそれらの混合物である。

親水性相としては、水、アルコール類例えばプロピレン
グリコ−／呟　グリセロール、ンルビトル、及びそれら
の混合物が挙げられる。

乳化剤を例示すれば、非イオン性界面活性剤例えばポリ
オキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタンモノオレエート、グリセ
ロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレー
ト、アルキルフェノールポリグリコールエーテル； 両性界面活性剤例えばジーＮａ　　Ｎ−ラウリルβ−イ
ミノジプロピオ不一ト又はレシチン；陰イオン活性界面
活性剤例えばＮａラウリルサルフエイト、脂肪アルコー
ルエーテルサルフエイト、七ノ／ジアルキルポリグリコ
ールフーテルオルトリン酸エステル　七ノエタノールア
ミン塩；陽イオン活性界面活性剤例えばセチルｌ−ＩＪ
メチルアンモニウムクロライドである。

他の補助材を例示すれば、粘度を増大させ乳化剤を安定
化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチ
ルセルロース、オヨビ他のセルロース及び澱粉誘導体、
ポリアクリレート類、アルギネート類、ゼラチン、アラ
ビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、メチルビニルエーテル、及びマレイン酸無水物コポ
リマポリエチレングリコール類、ロウ、コロイダルシリ
カ、又は例示物質の混合物である。

懸濁液は経口的、経皮的に、又は注射で投与できる。そ
れらは活性化合物を賦形剤液に、もし適当ならば例えば
濡れ剤、着色剤、再吸収促進剤、防腐剤、光保護剤とし
ての抗酸化剤等の他の補助剤を添加して、懸濁させるこ
とにより製造できる。

賦形剤液としてはすべての均一な溶媒及び溶媒混合物が
挙げられる。

濡れ剤（分散剤）としては既に上記した界面活性剤が例
示される。

他の補助剤は既に上記した補助剤である。

半固体調合剤は経口的に又は経皮的に投与される。それ
は、上記した懸濁液及び乳化剤とは、高粘度であるとい
う点で区別される。

固体調合剤の製造のためには、活性化合物は、もし適当
ならば補助剤の添加の元、適当な賦形剤と混合し、該混
合物は所望の形状に成型される。

賦形剤とは、すべての生理的に許容される固体不活性物
質である。無機及び打機物質はこれらを満足する。無機
物質の例としては一般塩、炭酸カルシウム、重炭酸塩の
如き炭酸塩、アルミナ、シリカ、粘土、沈澱又はコロイ
ド状二酸化ケイ素、リン酸塩が挙げられる。

有機物質の例としては、砂糖、セルロース、食料品及び
飼料、例えば粉ミルク、動物粗粉、穀物粗粉、粗穀物粗
粉、澱粉が挙げられる。

補助剤は既に列挙された防腐剤、抗酸化剤、着色剤であ
る。

他の好適な補助剤は潤滑剤及び滑り剤、例えばステアリ
ン酸マグネシウム、ステアリン酸、雲母、ベントナイト
、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリ
ドン、結合剤例えば澱粉、ゼラチン又は線状ポリビニル
ピロリドン、並びに乾燥結合剤例えば微結晶セルロース
が挙げられる。

調合剤中では、該活性化合物は相乗剤又は他の活性化合
物との混合物として存在し得る。

調整済み調合材はｌ　Ｏｐ　ｐｍ〜２０％（重量）、好
ましくは０．１〜１０％（重量）濃度の活性化合物を含
有する。

投与前に希釈される調合剤は、０．５〜９０％（重量）
、好ましくは１〜５０％（重量）濃度の活性化合物を含
有する。

一般的に有効な結果を得るためには、Ｋｇ体重。

日当たり、約０．５〜約５０ｍｇ、好ましくは１〜２０
ｍｇの活性化合物を投与することが得策であることが分
かった。

活性化合物を動物の食物又は飲料と一緒に投与すること
もできる。

このような飼料及び食料品は、好適な食用物質と合体し
た形態で、Ｏ，Ｏｌ−１００ｐ　ｐｍ、好ましくは０．
５〜５０ｐｐｍの活性化合物を含有する。

このような飼料及び食料品は治療目的及び予防目的に使
用し得る。

このような飼料及び食料品は、０．５〜３０％、好まし
くは１〜２０％（重量）の活性化合物を食用有機又は無
機賦形剤との混合物として含有する濃厚物又は予備混合
物を、慣用の飼料と混合することにより製造できる。食
用賦形剤としては、トウモロコシ粗粉、トウモロコシ／
大豆粗粉、好ましくは例えばトウモロコシ油又は大豆油
の如き食用油を粉形成防止のために少量含有する、鉱物
塩である。このようにして得られた予備混合物は、それ
を動物に与える前に、完全な飼料に添加される。

コクシジウムの場合の適用を説明のために例示する： 例えば鳥類、特にひよこ、アとノ呟ガチョウ及びシチメ
ンチョウのコクシジウム症の治療及び予防のためには、
Ｏ，ｌｌ−１Ｏ０ｐｐ、好ましくは０．５〜ｌｏｏｐｐ
ｍの活性化合物が、適当な食用物質例えば栄養飼料と混
合される。もし必要ならば、特に活性化合物が受容体に
十分許容されるなら、これらの濃度を増加させても良い
。したがって投与は飲料水を通じて実施することができ
る。

個々の動物の処置のためには、例えば哺乳動物のコクシ
ジウム症又はトキソプラズマ症の場合、所望の結果を得
るためにはＫｇ体重当たり０．５〜ｌｏｏｍｇの活性化
合物を毎日投与するのが好ましい。しかし時には上記量
から外れることも必要であり、特に対象動物の体重、投
与方法の特質、並びに動物種、活性化合物に対する個体
差、調整剤の型式、及び投与が行われる時期及び間隔に
より必要とされる。このようにある場合には、上記最小
値より少なく処置され、他の場合には上記最大値を越え
る必要がある。比較的大量に投与される場合は、−日に
わたって数回の投与に分割されるのが好ましい。

魚類寄生虫とは、原生動物亜界の、繊毛虫類門の種、例
えばイキチオ７チリウスマルチフイリイス（Ｉ　ｃｈｔ
ｈｙｏｐｈＬｈｉｒｉｕｓ　　ｍｕｌｔｉｆｉｌｉｉｓ
）　、チロドネラシプリニ（Ｃｈｉｌｏｄｏｎｅｌｌａ
　　ｃｙｐｒｉｎｉ）、トリコデナ　ｓ　ｐ　、　　（
Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ　　５ｐｌ）、）　、グロッサテ
ラ　ｓ　ｐ　、　　（Ｇｌｏｓｓａｔｅｌｌａ　　ｓｐ
ｐ、）　、エビステリス　ｓ　ｐ、　　（Ｅｐｉｓｔｙ
ｌｉｓ　　ｓｐｐ、　）　、粘液胞子虫類門の種、例え
ばミキソゾーマセレブラリス（Ｍｙｘｏｓｏｍａ　　ｃ
ｅｒｅｂｒａｌｉｓ）、ミキシジウムｓ　ｐ　、　（Ｍ
ｙｘｉｄｉｕｍ　　ｓｐｐ、　）　、ミキソポラス　ｓ
ｐ。

（Ｍｙｘｏｂｏｌｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、ヘネグヤ　
ｓｐ、（Ｈｅｎｅｇｕｙａ　　ｓｐｐ、　）　、ホフェ
レラス　ｓｐ、　　（Ｈｏｆｅｒｅｌｌｕｓ　　ｓｐｐ
、　）　、微胞子虫類綱の種、例えばグルゲア　ｓ　ｐ
　、　　（Ｇｌｕｇｅａ　　ｓｐｐ、）　、セロハニア
ｓ　ｐ　、　　（Ｔｈｅｌｏｈａｎｉａ　　５ｐＩ）、
　）　、プレイストフォラ　ｓ　ｐ　、（Ｐ　１ｅｉｓ
Ｌｏｐｈｏｒａ　　ｓｐｐ、）　、扁形動物門：吸虫類
；半生類、例えばダクチロギラス　ｓｐ。

（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ギロダ
クチラス　ｓｐ。

（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　　５ｐｐ、　）　、ンユ
ードダクチロギラス　ｓ　ｐ　、　　（Ｐｓｅｕｄｏｄ
ａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）、デイプロズ
ーン　ｓ　ｐ　、　　（Ｄｉｐｌｏｚｏｏｎ　　ｓｐｐ
、）、条虫類、例えば丁字虫群（例えばキャリオフィラ
ウスラテイセプス（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｅｕｓ　　
１ａｔｉｃｅｐｓ）、凝集類（例えばディフィロポツリ
ウム　ｓｐ。

（Ｄ　ｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　　ｓｐｐ、　
）　）　、四葉類（例えばアイ０ポツリウム　ｓ　ｐ　
、　　（Ｐ　ｈｙｌｌｏｂｏＬｈｒｉｕｍｓｐｐ、　）
　）及び変頭類（例えばプロテオセ７アルス（Ｐ　ｒｏ
Ｌｅｏｃｅｐｈａｌｕｓ）属の種）、及び節足動物門の
種々の寄生性甲殻類、特に鯰尾類亜綱（魚寄生虫）及び
カイアシ類（カイアシ類動物）及び等脚註（等脚註甲殻
類）及び端脚目（ミジンコ）が包含される。

魚の処置は経口的に、例えば食物を経由して、あるいは
例えばある養魚槽から他の養魚槽に移動するとき、″薬
浴″に魚をある時間（数分から数時間）入れておくとい
う短時間処置によって実施される。

しかし魚が保存されている環境（例えば池、養魚池、槽
又は水槽全体）の−時的又は永久的処置も実施し得る。

活性化合物は適用に合わせて計画された調合剤中で供給
される。

調整剤中では、活性化合物の濃度は約ｌｐｐｍ〜ＩＯ重
量％である。

例えば魚が移動するとき適用される、″薬浴″として適
用される短時間処置、又は魚の棲息地処置（池装置）の
為の好ましい調合剤は、水での希釈の際にアルカリ性反
応を示す−又はそれ以上の極性溶媒による活性化合物溶
液である。

かかる溶液の製造のために、該活性化合物をそれ自身ア
ルカリ性反応を示す、又はアルカリ性水溶性物質を添加
されてアルカリ性反応を示す極性水溶性溶媒に溶解する
。後者は有利には同様に溶媒に溶解されるが、水と接触
したとき初めて溶解するように溶媒中に懸濁させること
もできる。この場合、水は活性化合物が添加された後で
、ｐＨ７−１０、好ましくはｐＨ８−１０であるべきで
ある。

活性化合物濃度は０．５−５０％、好ましくは１−２５
％範囲で有り得る。

適切な溶媒はすべて水溶性溶媒であり、それに活性化合
物が充分な濃度で溶解でき、生理学的にも許容されるも
のである。

このような溶媒はエチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ（オキシ
エチレン）／ポリ（オキシプロピレン）ポリマー類、塩
基性アルコール、例えば七ノー、ジー及びトリエタノー
ルアミン、ケトン類、例えばアセトン又はメチルエチル
ケトン、エステル類、例えば乳酸エチル、更にＮ−メチ
ルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルフォル
ムアミド、更に懸濁化及び乳化剤、例えばポリオキシエ
チル化ヒマン油、ポリエチレングリコールソルビタンモ
ノオレエート、ポリエチレングリコールステアレート又
はポリエチレングリコルエーテル、ポリエチレングリコ
ールアルキルアミンである。

アルカリ性ｐＨを調整するために例示される塩基は、有
機塩基、例えば塩基性アミノ酸、例えばＬ−又はＤＬ−
アルギニン、Ｌ−又はり、Ｌリジン、メチルグルコサミ
ン、グルコサミン、２アミノ−２−ヒドロキシメチルプ
ロパン−（ｌ。

３）−ジオール、例えば更にＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’テト
ラキス−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレンジアミ
ン又はエチレンジアミンをベースにしたポリエーテルテ
トロール（Ｍ、Ｗ、４８０−４２０）、無機塩基、例え
ばアンモニア又は炭酸ナトリウム（もし適切ならは水を
添加）が挙げられる。

調合剤は０．１〜２０重量％、好ましくは０゜１〜１０
重量％の他の調整補助剤、例えば抗酸化剤、界面活性剤
、懸濁安定化剤、及び稠密化剤、例えばメチルセルロー
ス、アルギン酸塩、ポリサッカライド、ガラクトマンナ
ン、及びコロイダルシリカを含有してもよい。また動物
飼育用の着色剤、香料及び栄養成分を添加することもで
きる。初めに混入させた塩基と共に緩衝系を形成するか
、又は溶液のｐ　Ｈを減少させる酸類も、同様の意味で
挙げることかできる。

適用に当たっての活性化合物濃度は、処置の形態と期間
及び処置される魚の年令とコンデイションによる。例え
ば、短時間処置にあっては、３〜４時間の処理時間で、
−リットルの水に対して２〜ｓｏ’ｍｇ好ましくは５〜
ｌ　Ｏｍｇである。例えば、若い鯉は５〜ｌｏｍｇ／（
ｌの濃度で約１〜４時間処置される。

鰻は約５ｍｇ／Ｑで約４時間処置される。

対応の低濃度は処置時間が長いとき、又は永久処置が実
施されるときに選ばれる。

池処置のためには、水−リットル当たり０．１５ｍｇの
活性化合物が用いられる。

食物添加物としての使用のための調整物は、下記組成を
持ち得る： ａ）式（Ｉ）の活性化合物　　１−１０重量部大豆蛋白
　　　　　　　４９−９０重量部ｂ）式（Ｉ）の活性化
合物０．５−１０重量部ベンジルアルコール ０．０８−１．４重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０−３．５重量部 水で１００重量部とする ″薬浴″としての利用及び池処置としての利用の為の調
合剤は下記組成であることができ、また下記の如くに製
造することができる： Ｃ）式（１）の活性化合物２．５ｇを、加熱下１００ｍ
（２のトリエタノールアミンに溶解する。

ｄ）式（Ｉ）の活性化合物２．５ｇと乳酸１２゜５ｇを
、加熱及び撹拌下１００＋ｎ１２のトリエタノールアミ
ンに溶解する。

ｅ）式（Ｉ）の活性化合物１０．０ｇを１００ｍＱのモ
ノエタノールアミンに溶解する。

ｆ）式（Ｉ）の活性化合物　　　５．０ｇプロピレング
リコール　　５０．０ｇ 炭酸すトリウム　　　　　　５．０ｇ 水でｌｏＯｍＱにする ｇ）式（Ｉ）の活性化合物　　　５．０ｇモノエタノー
ルアミン　　１０　　　ｇＮ−メチルピロリドンで１０
０ｍ１２にするｈ）式（１）の活性化合物　　　２．５
ｇ炭酸ナトリウム　　　　　　５．０ｇ ポリエチレングリコール　２００ で１００ｍ１２にする 該活性化合物を加熱下ポリエチレングリコールに溶解し
、その溶液に炭酸ナトリウムを分散する。

実施例Ａ ひよこのコクシジウム症 ９〜１１日齢のひよこを、コクシジウム症の病原体であ
る、エイベリア　アセルブリナ（Ｅ　１ｖｅｒｉａ　　
ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）　、Ｅ、マキシマ（Ｅ　、　ｍ
ａｘｉｍａ）及びＥ、テ不う（Ｅ　、　ｔｅｎｅｌｌａ
）の高毒性株の胞子形成接合包子４０００個で感染させ
た。

感染の３日前及び８日後（実験終了）に、活性化合物を
動物餌に混入することにより、指定濃度で投与した。

排泄物中の接合包子の数をマクマスターチャンバー（Ｍ
　ｃＭａｓｔｅｒ　　ｃｈａｍｂｅｒ）を用いて決定し
た（　Ｅ　ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ他、′″医薬び獣医薬
における寄生虫学的方法（Ｐ　ａｒａｓｉｔｏｌｏｇｉ
ｓｃｈｅ　　Ａ　ｒｂｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｉｎ
　Ｍｅｄｉｚｉｎ　ｕｎｄ　Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｍｅｄ
ｉｚｉｎ）”、１）　−１７２、Ａｋａｄｅｍｉｅ　　
Ｖｅｒｌａｇ、　Ｂｅｒｌｉｎ　（１９６５）参照）。

有効と判断された適用量は、接合包子の排出及び／又は
臨床的コクシジウム症の兆候（死亡を含む）を完全に又
は大幅に防止した量である。有効適用量は下記表に示さ
れる。

表１ ひよこのコクシジウム症 感染対照　　　　２／６ 多量 １　　　５０　　０／３ 製造実施例 ■、方法２ａの実施例 実施例１ 無し しｎ３ ２．６−ジクロロ−α−（４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）−４−メチルウレイド−フェニルアセトニト
リルの８ｇ　（０，０２７モル）を、１３０ｍ（２の乾
燥トルエンに懸濁させ、クロロカルボニルイソシアネー
ト３．６ｇ　（０，０３５モル）を添加する。該混合物
を６０°Ｃ３時間撹拌し、放冷し、沈殿物を全て吸引濾
別し、シクロヘキサンで完全に洗浄する。このようにし
てトリアジントリオン８．５ｇ（理論値の９１％）が得
られる。

下記の化合物が同様にして得られる。

実施例２ ２．６−’；クロローα−（４１０ロフエニル）４−（
３Ｎ−メチル−１，３，５−トリアジン２．４．６−　
（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン）フェニルアセトニト
リル 実施例３ ２．６−ジクロロ−α−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３Ｎ−メチル−１，３５−）リアジン−２，４
，６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン）−フェニルア
セトニトリル 実施例４ ２．６−ジクロロ−α−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１−（３Ｎ−メチル−１，３５−トリアジン
−２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン）−７
エニルアセトニトリル■、方法２ｂの実施例 実施例５ ようにしてトリアジントリオン５．９ｇ（理論値の６７
％）が得られる。

■、方法２ｃの実施例 実施例６ しｎ３ ２．５−ジクロロ−α−（４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）−４−メチルウレイド−フェニルアセトニト
リル７．４ｇ　（０，０１７モル）を、１００ｍ１２の
クロロベンゼンに懸濁させる。

クロロベンゼン２０ｍ１２中ビスクロロカルボニルアミ
ン２．８ｇ（０，０１８モル）をこの懸濁物に滴下する
。該混合物を１１０°Ｃに加熱し、個の温度で３時間撹
拌する。該混合物を放冷し、固体を吸引濾別し、シクロ
ヘキサンで洗浄する。このしｎ３ ２．６−ジクロロ−α−（４−）リフルオロメチルチオ
フェニル）−４−メチルビスウレイドフェニルアセトニ
トリル６．３ｇ　（０，０１４モル）を、２０ｍＱのジ
エチルカーボネートに懸濁させ、２０°Ｃで４時間撹拌
する。反応が完結したら水を添加し、該混合物を稀ＨＣ
Ｉで中性にする。

反応混合物を濃縮し、沈澱固体を全て吸引濾別する。こ
のようにしてトリアジントリオン５．８ｇ（理論値の８
５％）が得られる。

■、方法２ｄの実施例 実施例７ き続き反応混合物を真空下濃縮し、水を添加する。

生成物を吸引濾過し、Ｎ、Ｎ’　−ジメチル化合物３ｇ
（７３％）が得られる。

■、方法４ａの実施例 実施例Ｖａ ２、６−ジクロロ−α−（４１０ロフエニル）α−メチ
ル−４−（３−Ｎ−メチル−１，３゜５−トリアジン−
２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン−フェニ
ルアセトニトリル４ｇ（９，２ミリモル）を、２０ｍＱ
の無水ＤＭＳＯに溶解し、この溶液に水素化ナトリウム
０．２１ｇを添加する。該混合物を室温で３０分撹拌し
、５ｍＱＤＭＳ○中２ｇ（１４ミリモル）のヨウ化メチ
ルをアルゴン雰囲気下添加する。該混合物を５０°Ｃに
昇温し、この温度で４時間維持する。引４−アミノー２
．６−ジクロロ−α−（４−トリフルオロメチルチオフ
ェニル）−フェニルアセトニトリルｌｏｇ　（０，０２
７モル）を、１２０ｍｕの乾燥ピリジンに溶解する。こ
の溶液にメチルイソシアネート２ｇ　（０，０３５モル
）を滴下し、３０°Ｃで１５時間撹拌を続ける。水を反
応混合物に徐々に添加し、沈殿した固体を濾別する。

このようにしてメチルウレアＩＯ，２ｇ（理論値の８８
％）が得られる。

下記の化合物が同様にして得られる。

実施例ｖｂ ２．６−ジクロロ−α−（４−）リフルオロメトキシフ
ェニル）−４−メチルウレイド−フェニルアセトニトリ
ル 実施例Ｖｃ ２．６−１クロロ−α−（４１０ロフエニル）４−メチ
ルウレイド−フェニルアセトニトリル■、方法４ｂの実
施例 実施例Ｖｉａ アルコン雰囲気下３０ｍ１２の無水トルエンに溶解し、
この溶液に室温下２０ｍ（２）ルエン中０．６ｇ（１０
ミリモル）のプロピルアミン溶液を添加する。該溶液を
６０°Ｃで１時間加熱し、更に９０℃で２時間加熱する
。真空下揮発成分を留去し、残留物をエタノールから再
結晶させることにより、プロピルウレア２．４ｇ（理論
値の６４％）が得られる。

■、方法６の実施例 実施例■ａ ４−インシアナト−２ ６−ジクロロ トリフルオロメチル チオフェニル）−フ二二 ルアセトニトリル３．５ｇ　（８，１ミリモル）を、２
０％強度のホスゲンのトルエン溶液１２ｇ（０，０２５
モル）を、７０ｍｆｆ乾燥トルエン中５ｇ（０，０１４
モル）の２．６−ジクロロ−α（４−クロロフェニル）
−４−メチルウレイドフェニルアセトニトリルを、室温
下添加する。

室温で１０時間撹拌を続け、引き続き該混合物を６０°
Ｃ４時間加熱する。反応混合物を冷却した後、フォスゲ
ン付加物の反応が完結するまで、アンモニアを室温で導
通する。反応が完結したら沈澱固体を濾過する。このよ
うにして４．１ｇ（理論値の７２％）のビウレット（ｂ
ｉｕｒｅｔ）が得られる。

下記化合物が同様にして得られる。

実施例■ｂ ２．６−ジクロロ−α−（トリフルオロメチルチオフェ
ニル）−４−Ｎ″　−メチル−ビスウレイドフェニルア
セトニトリル 実施例■Ｃ ２，６−ジクロロ−α−（トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−Ｎ″　−メチル−ビスウレイドフェニルアセ
トニトリル ■、方法８の実施例 実施例■ａ ４−ニトロ−２，６−ジクロロ−α−（２−ベンゾチア
ゾリル）−７工ニルアセトニトリル２０ｇ（０，０５５
モル）を、１００ｍＱのジオキサン及び１００ｍ１２の
エタノールに溶解し、大気圧下室温で、Ｐｄ（活性炭上
１０％）４ｇを添加して水素化する。触媒を濾過し、溶
媒を留去し、１６．９ｇ（理論値の９２％）のアミンを
得る。

下記化合物が同様にして得られる。

実施例■ｂ ４−アミノ−２，６−ジクロロ−α−（２−ピリジニル
）−７工ニルーアセトニトリル実施例■Ｃ ４−アミノ−２，６−ジクロロ−α−（３−ピリジニル
）−フェニルーアセトニトリル■、方法ｌＯの実施例 実施例Ｘａ 実施例ＩＸａ ５０ｍ１２）ルエンに溶解した２、６−ジクロロσ−（
２−ヘンジチアゾリル）−４−アミノフェニルアセトニ
トリル４ｇ　（０，０１２モル）を、トルエン中のホス
ゲン７．８ｇ　（０，０１６モル）に滴下する。流加が
完了したら該混合物をゆっくりと室温まで加熱し、室温
で１時間撹拌し、更に１時間かけて沸騰するまで加熱す
る。該混合物を更に２時間還流下撹拌し、冷却し、揮発
成分を真空下留去し、残留物を少量のジエチルエーテル
で消化（ｄｉｇｅｓｔ）する。かくして３．７ｇ（理論
値の８５％）のイソシアネートが固体で得られる。

Ｘ、方法１２の実施例 し１ ２−ベンゾチアゾリルアセトニトリル１７．４ｇ（０，
１モル）、３．４．５−）リクロロニトロベンゼン２．
６ｇ　（０，１モル）及びＫＯＨ５゜６ｇ（０，１モル
）を５００ｍｆ２のアセトニトリル中で１２時間還流す
る。該混合物を引き続いて冷却し、水で希釈し、ＨＣＩ
で酸性化する。沈殿した固体を濾過する。かくして２６
．９ｇ　（理論値の７４％）のニトロ化合物が得られる
。

下記化合物が同様にして得られる。

実施例ｘｂ ４−ニトロ−２，６−ジクロロ−α−（２−ピリジニル
）−フェニルアセトニトリル 実施例Ｘｃ ４−ニトロ−２，６−ジクロロ−α−（３−ピリジニル
）−７エニルアセトニトリル しかして本発明の実施態様としては、以下のものを挙げ
ることができる。

１、下記一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は、各々随時置換されていてもよい、芳香族又は複
素芳香族基を表し： Ｒ２は、Ｈ１各各々時置換されていてもよい、アルキル
、アルケニル、アルキニル、又はアラルキルを表し； Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルコキシオ、シアノ、アルコキシカルボニル、
アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニルか
らなる群から選ばれる同−若しくは異なる、■又はそれ
以上の基を表し； Ｒ４は、水素、各々随時置換されていてもよい、直鎖、
分岐鎖、又は環状のアルキル基、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、又はアリールを表し： Ｒ５は、水素、随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル又はアラルキルを表す で表される、置換１，３．５−トリアジントリオン類、 ２、下記一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は、各々随時置換されていてもよい、芳香族又は複
素芳香族基を表し； Ｒ２は、Ｈ１各各々時置換されていてもよい、アルキル
、アルケニル、アルキニル、又はアラキルを表し； Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキン、ハ
ロゲノアルキルチオ、シアノ、アルコキシカルボニル、
アルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニルか
らなる群から選ばれる同若しくは異なる、■又はそれ以
上の基 を表し； Ｒ′は、水素、各々随時置換されていてもよい、直鎖、
分岐鎖、又は環状のアルキル基、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、又はアリールを表し： Ｒ５は、水素、随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル又はアラルキルを表す で表される、置換１，３．５−ｈリアジントリオン類の
製造法であり、それは ａ）下記式 （［） 式中、 である Ｒ１、 Ｒ２、 Ｒ３及びＲ１は上記の意味 で表される化合物を、下記式（ＩＩＩ）Ｒ６−Ｃ−Ｎ＝
Ｃ＝０ 式中、Ｒ６はハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基をあられす で表される置換カルボニルイソシアネートと反応させる
、 ｂ）該式（Ｉ［）で表される化合物と、下記式（ＩＶ）
ＯＣ１ ／ Ｒ”Ｎ ＼ ＯＣ１ 式中　Ｒ７は水素又はアルキルを表す で表される化合物とを、もし適切ならば酸受容体の存在
下、反応させる、 Ｃ）下記式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味である で表される化合物を、下記式（Ｖｌ） である。

で表される化合物を、下記式（■） Ｒ’−Ａ 式中、Ｒ５は随時置換されていてもよい、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル及びアラルキルを表し；Ａはハロ
ゲン、○ｓ０２、アルキル、０８０２−アリール及びｏ
ｓｏ２ハロゲノアルキルを表す で表される化合物と反応させることからなる方法、３、
下記式（１） 式中Ｒ８及びＲ９はアルコキシ基を表すで表される化合
物と、もし適切ならば塩基の存在下反応させる、又は ｄ）下記式（Ｉａ） 式中Ｒ１、Ｒ２、 の意味である で表される化合物、 ４、ａ）下記式（■） Ｎ Ｒ３、及びＲ４は第１項記載 式中Ｒ１、 Ｒ２、 Ｒ３、 及びＲ４は前記の意味 式中Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は前記の意味である で表される化合物を、下記式（［） ％式％ 式中、Ｒ４は式（１）で表される化合物の場合で述べた
意味である で表されるインシアネート類と反応させ、又はｂ）下記
式（Ｘ） Ｎ 式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）で表される化合物
の場合で述べた意味である で表される化合物を、下記式（ＸＩ） Ｒ’−ＮＨ２ 式中、Ｒ４は上記の意味である で表される化合物と反応させる、 ことを特徴とする、第３項による式（ＩＩ）で表される
化合物の製造方法、 ５、下記式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は第１項記載の意味で
ある で表される化合物、 ６、式（Ｉ［）で表される化合物を、ホスゲン及びアン
モニアと反応させることを特徴とする、第５項による式
（Ｖ）で表される化合物の製造方法、７、下記式（■） Ｎ 式中、Ｒ１はチオフェン以外の複素芳香族基を表すか、
又は、ハロゲノアルキルチオ又はハロゲノアルキルオキ
シで置換されたフェニルを表し；Ｂ２及びＲ３は第２項
において述べた意味である で表される化合物、 ８、下記式（ＸＩ［） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は第７項記載の意味である で表される化合物を水素化することを特徴とする、第７
項による式（■）で表される新規化合物の製造方法、 ９、下記式（Ｘ） Ｎ 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は第４項ｂ）で記載した意味
である、 で表される化合物、 １０、下記式（■） Ｎ で記載した意味である で表される化合物をホスゲンと反応させることを特徴と
する、第９項による式（Ｘ）で表される新規化合物の製
造方法、 １１、下記式（Ｘｌ［） Ｎ 式中ＲＩ、Ｒ１及びＲ３は第７項で記載した意味である
、 で表される新規化合物、 １２、下記式（ＸＩＩ［） Ｎ 「 Ｒ’−ＣＨ 式中、ＲＩ及びＲ２は第７項で記載した意味である で表される化合物を、下記式（ＸＩＶ）式中、Ｒｌ、　
Ｒ２及びＲ３は、第４項ｂ）ビ 式中、Ｒ３は第１項で記載した意味であり、Ａはハロゲ
ンを表す で表される化合物と反応させることを特徴とする、第１
１項による式（ｆｆ）で表される新規化合物の製造方法
、 １３、上記第１項の式（Ｉ）で表される１、３゜５−ト
リアジントリオンの少なくとも１種を含有することを特
徴とする寄生性原生動物に対する薬剤、 １４、上記第１項の式（Ｉ）で表される１、３゜５−ト
リアジントリオンの寄生性原生動物の防除への利用、 １５、上記第１項の式（Ｉ）で表わされるｌ、３゜５−
トリアジントリオン類をそれらに及び／又はそれらの生
活環境に作用させることを特徴とする寄生性原生動物の
防除方法、 １６、上記第１項の式（Ｉ）で表されるｌ、３゜５−ト
リアジントリオンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合
することを特徴とする寄生性原生動物に対する薬剤の製
造方法、及び １７、寄生性原生動物に対する薬剤の製造の為の上記第
１項の式（Ｉ）で表される１、３．５−トリアジントリ
オンの利用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ｒ＾１は、各々随時置換されていてもよい、芳香族又は
   複素芳香族基を表し； Ｒ＾２は、各々随時置換されていてもよい、Ｈ、アルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、 又はアラルキルを表し； Ｒ＾３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチ オ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、シアノ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニル及びハロ ゲノアルキルスルホニルからなる群か ら選ばれる同一若しくは異なる、１又 はそれ以上の基を表し； Ｒ＾４は、水素、各々随時置換されていてもよい、直鎖
   、分岐鎖又は環状のアルキル 基、アルケニル、アルキニル、アラル キル又はアリールを表し； Ｒ＾５は、水素、随時置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、アルキニル又は アラルキルを表す で表される、置換１，３，５−トリアジントリオン類。 ２、請求項１の式（ I ）で表される１，３，５−トリ
   アジントリオンの少なくとも１種を含有することを特徴
   とする寄生性原生動物に対する薬剤。 ３、請求項１の式（ I ）で表される１，３，５−トリ
   アジントリオンの寄生性原生動物の防除への利用。 ４、請求項１の式（ I ）で表わされる１，３，５−ト
   リアジントリオン類をそれらに及び／又はそれらの生活
   環境に作用させることを特徴とする寄生性原生動物の防
   除方法。 ５、請求項１の式（ I ）で表される１，３，５−トリ
   アジントリオンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合す
   ることを特徴とする寄生性原生動物に対する薬剤の製造
   方法。 ６、寄生性原生動物に対する薬剤の製造の為の請求項１
   の式（ I ）で表される１，３，５−トリアジントリオ
   ンの利用。