JPH02187468A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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- JPH02187468A JPH02187468A JP1006047A JP604789A JPH02187468A JP H02187468 A JPH02187468 A JP H02187468A JP 1006047 A JP1006047 A JP 1006047A JP 604789 A JP604789 A JP 604789A JP H02187468 A JPH02187468 A JP H02187468A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/065—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having -COOH or -SO3H radicals or derivatives thereof, directly linked to the skeleton
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な７タロシ７ニン化合物に関する。更に
詳しくは各種記録材料として有用な近赤外線吸収色素と
して好適な７タロシ７ニンヘキサ力ルボン酸系化合物に
関する。
詳しくは各種記録材料として有用な近赤外線吸収色素と
して好適な７タロシ７ニンヘキサ力ルボン酸系化合物に
関する。
（従来の技術）
光情報記録媒体、例えば光ディスク等に用いる近赤外線
による書き込みあるいは読み取り可能な光記録材料やイ
ンクツエツトプリンタ等各種プリンタ用インクに用いる
一光学式文字読取装置で読み取り可能な記録材料に近赤
外線吸収能を有する物質が不可欠であったり望まれてい
る。このような近赤外線吸収物質の中で有機化合物はそ
の利点、例えば加工性に富み、生産性の高い材料といえ
、最近では特に近赤外線吸収能を有する有機金属錯体の
研究が盛んである。
による書き込みあるいは読み取り可能な光記録材料やイ
ンクツエツトプリンタ等各種プリンタ用インクに用いる
一光学式文字読取装置で読み取り可能な記録材料に近赤
外線吸収能を有する物質が不可欠であったり望まれてい
る。このような近赤外線吸収物質の中で有機化合物はそ
の利点、例えば加工性に富み、生産性の高い材料といえ
、最近では特に近赤外線吸収能を有する有機金属錯体の
研究が盛んである。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし多くの近赤外線吸収能を有する有機金属錯体は溶
解性が低く、その本来の特性が低下するという欠点があ
った。例えば近赤外線を吸収して近赤外線を読取光とす
る光学式文字読取装置で読み取ることのできる筆記具用
、スタンプ用、印刷用、インクジェットプリンタ用、記
録社用等に用いる水性インク用近赤外線吸収材料では特
に顕者であり、化学的に安定かつ信頼性の高い材料が要
求されている。
解性が低く、その本来の特性が低下するという欠点があ
った。例えば近赤外線を吸収して近赤外線を読取光とす
る光学式文字読取装置で読み取ることのできる筆記具用
、スタンプ用、印刷用、インクジェットプリンタ用、記
録社用等に用いる水性インク用近赤外線吸収材料では特
に顕者であり、化学的に安定かつ信頼性の高い材料が要
求されている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは前記のような従来の水溶性近赤外線吸収色
素の欠点を克服するため７タロシアニン化合物に注目し
、水溶性が高（安定な近赤外線吸収能を有する化合物を
検討した。その結果本発明の化合物を発明するに至った
。
素の欠点を克服するため７タロシアニン化合物に注目し
、水溶性が高（安定な近赤外線吸収能を有する化合物を
検討した。その結果本発明の化合物を発明するに至った
。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｍは金属、金属の酸化物または金属のハロゲン
化物を示し、Ｘは水素イオンまたはカチオンを示す。）
で表わされるフタロシアニン化合物である。
化物を示し、Ｘは水素イオンまたはカチオンを示す。）
で表わされるフタロシアニン化合物である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を更に詳しく説明する
。Ｍで表わされる金属としては、Ｃｕ ｓ Ｎ ｉ ｓ
Ｍｇ、Ｐｄ、Ｖ、Ｃｏ、 Ｎｂ、 Ａｌ、Ｓｎ、 Ｉ
ｎ、 Ｆｅ。
。Ｍで表わされる金属としては、Ｃｕ ｓ Ｎ ｉ ｓ
Ｍｇ、Ｐｄ、Ｖ、Ｃｏ、 Ｎｂ、 Ａｌ、Ｓｎ、 Ｉ
ｎ、 Ｆｅ。
Ｇｅ、Ｍｎ、Ｚｎなどである。金属酸化物は上記金属の
酸化物、例えば■Ｏであり、ノ１０ゲン化物は上記金属
のハロゲン化物、例えばＡｌＣｅである。
酸化物、例えば■Ｏであり、ノ１０ゲン化物は上記金属
のハロゲン化物、例えばＡｌＣｅである。
また、Ｘで表わされるカチオンとしての無機イオンは、
例えばＬ＋ ＳＮａ 、Ｋ などのアルカリ金属や、
Ｍｇ ”ｓ Ｃ；＋などのアルカリ土類金属などである
。更に有機イオンとしては、種々のアンモニウムイオン
、イミニウムイオン、ホスホニウムイオンなどがあげら
れる。これらのイオンの選択によって、目的の溶媒に対
する溶解性を向上させることができる。
例えばＬ＋ ＳＮａ 、Ｋ などのアルカリ金属や、
Ｍｇ ”ｓ Ｃ；＋などのアルカリ土類金属などである
。更に有機イオンとしては、種々のアンモニウムイオン
、イミニウムイオン、ホスホニウムイオンなどがあげら
れる。これらのイオンの選択によって、目的の溶媒に対
する溶解性を向上させることができる。
本発明の７タロシアニン化合物は、例えば無水ピロメリ
ト酸と無水トリメリド酸の等モルを、金属塩化物とモリ
ブデン酸アンモニウムの存在下、尿素中で加熱反応させ
ることによって製造できる。
ト酸と無水トリメリド酸の等モルを、金属塩化物とモリ
ブデン酸アンモニウムの存在下、尿素中で加熱反応させ
ることによって製造できる。
本発明の７タロシアニン化合物は、６５０〜８５０ｎｍ
の近赤外線吸収能に優れた物質で、耐光、耐熱、耐酸、
耐アルカリ性に富み、塩を選択することにより各種溶媒
や樹脂に溶解し、近赤外線吸収色素として極めて有用な
ものである。ビデオディスク、液晶表示装置、光学式文
字読取装置などの書き込みあるいは読み取可能な材料と
しての用途にも可能性がある。特にカルボン酸あるいは
安価かつ容易に得られる塩、たとえばアルカリ金属塩、
アンモニウム塩は水溶性に優れ、筆記共用、スタンプ用
、印刷用、インクジェットプリンタ用、記録計等の水性
インク用近赤外線読取り可能な色素として有用である。
の近赤外線吸収能に優れた物質で、耐光、耐熱、耐酸、
耐アルカリ性に富み、塩を選択することにより各種溶媒
や樹脂に溶解し、近赤外線吸収色素として極めて有用な
ものである。ビデオディスク、液晶表示装置、光学式文
字読取装置などの書き込みあるいは読み取可能な材料と
しての用途にも可能性がある。特にカルボン酸あるいは
安価かつ容易に得られる塩、たとえばアルカリ金属塩、
アンモニウム塩は水溶性に優れ、筆記共用、スタンプ用
、印刷用、インクジェットプリンタ用、記録計等の水性
インク用近赤外線読取り可能な色素として有用である。
その他の用途としては、−数的な７タロシ７ニンの用途
と同様、染料、顔料、電子写真感光体、ホトケミカルホ
ールバーニング用材料、高分子触媒、医療用のレーザ治
療用色素、消臭材料、ガスセンサー、太陽電池などがあ
げられる。
と同様、染料、顔料、電子写真感光体、ホトケミカルホ
ールバーニング用材料、高分子触媒、医療用のレーザ治
療用色素、消臭材料、ガスセンサー、太陽電池などがあ
げられる。
（実施例）
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中の部とは重量部を表わす。
実施例１
［′ｉＡフタロシアニンヘキサカルボン酸１無水ピロメ
リト酸８７．２部と、無水Ｆリメリト酸７６．８部と、
塩化第二銅７１．６部と、尿素７２０部およびモリブデ
ン酸アンモニウム２４゜８部との混合物を１６０〜１７
０’Ｃで１時間反応させた。この反応混合物に水を加え
、スラリー状として、ろ取した。得られたケーキを６Ｎ
塩酸で洗浄し、水洗後、メタノールで洗浄した。この洗
浄操作を２回繰り返したのち、得られたケーキを２０％
水酸化カリウムに加え、１００℃で２４時間反応させた
０反応混合物を水で希釈した後、濃塩酸で酸析し、生成
した沈澱をろ取して、水洗した。得られたケーキを減圧
乾燥して、暗紫色の物質８５部を得た。この物質の元素
分析値は下記の通りであり、目的物であることを確認し
た。
リト酸８７．２部と、無水Ｆリメリト酸７６．８部と、
塩化第二銅７１．６部と、尿素７２０部およびモリブデ
ン酸アンモニウム２４゜８部との混合物を１６０〜１７
０’Ｃで１時間反応させた。この反応混合物に水を加え
、スラリー状として、ろ取した。得られたケーキを６Ｎ
塩酸で洗浄し、水洗後、メタノールで洗浄した。この洗
浄操作を２回繰り返したのち、得られたケーキを２０％
水酸化カリウムに加え、１００℃で２４時間反応させた
０反応混合物を水で希釈した後、濃塩酸で酸析し、生成
した沈澱をろ取して、水洗した。得られたケーキを減圧
乾燥して、暗紫色の物質８５部を得た。この物質の元素
分析値は下記の通りであり、目的物であることを確認し
た。
ＣＨＮ
理論値 ５４，３３ １，９２ １３．３４実測値 ５
４，２９ ２，０９ １３．２にの上う１こして得られ
た銅７タロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水酸
化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλ論ａ
ｘは、６８４ｎｍ（ε＝８．４ｘｌＯ’）であった。
４，２９ ２，０９ １３．２にの上う１こして得られ
た銅７タロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水酸
化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλ論ａ
ｘは、６８４ｎｍ（ε＝８．４ｘｌＯ’）であった。
実施例２
［ｖｉ４フタロシアニンヘキサカルボン酸カリウム１実
施例１で得た銅フタロシアニンヘキサカルボン酸２０部
を２０％水酸化カリウム３００部に加えて加熱し、１時
間攪はんしたのち、冷却して、沈澱をろ取して、メタ／
−ルで洗浄後、減圧乾燥して暗紫色の目的物質２０部を
得た。この物質は水に５％以上溶解し、分光スペクトル
のλ１Ｉｌａｘは６８４ｎＩＩｌ（ε＝６．２ｘｌＯ’
）であった。
施例１で得た銅フタロシアニンヘキサカルボン酸２０部
を２０％水酸化カリウム３００部に加えて加熱し、１時
間攪はんしたのち、冷却して、沈澱をろ取して、メタ／
−ルで洗浄後、減圧乾燥して暗紫色の目的物質２０部を
得た。この物質は水に５％以上溶解し、分光スペクトル
のλ１Ｉｌａｘは６８４ｎＩＩｌ（ε＝６．２ｘｌＯ’
）であった。
実施例３
［銅７タロシアニンヘキサカルボン酸アンモニウム１
実施例１で得た銅７タロシアニンヘキサカルボン酸２０
ｇに濃アンモニウム水７０部を加え、室温で１時間攪は
んしたのち、水を留去した。残渣をろ取して、減圧乾燥
して暗紫色の目的物質２１部を得た。この物質は水に５
％以上溶解し、分光スペクトルのλＩｆｌａ Ｘは６８
４ｎｍ（ε＝４．１×１０４）であった。
ｇに濃アンモニウム水７０部を加え、室温で１時間攪は
んしたのち、水を留去した。残渣をろ取して、減圧乾燥
して暗紫色の目的物質２１部を得た。この物質は水に５
％以上溶解し、分光スペクトルのλＩｆｌａ Ｘは６８
４ｎｍ（ε＝４．１×１０４）であった。
叉１ｊ〔（
［バナジル７タロシアニンヘキサ力ルボン酸１実施例１
で塩化第二銅の代わりに三塩化バナジル９２．２部を用
いて同様の操作を行なった。緑味を帯びた黒色物質５０
部が得られた。この物質の元素分析値は下記の通りであ
り、目的物であることを確認した。
で塩化第二銅の代わりに三塩化バナジル９２．２部を用
いて同様の操作を行なった。緑味を帯びた黒色物質５０
部が得られた。この物質の元素分析値は下記の通りであ
り、目的物であることを確認した。
ＨＮ
理論値 ５４，１１ １．９１ １３．２８実測値 ５
３．９２ ２．０３ １３．４５このようにして得たバ
ナジルフタロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水
酸化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλＱ
Ｉａｘは７０６ｎｍ（ε＝５．ｌＸｌ０’）であった。
３．９２ ２．０３ １３．４５このようにして得たバ
ナジルフタロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水
酸化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλＱ
Ｉａｘは７０６ｎｍ（ε＝５．ｌＸｌ０’）であった。
実施例５
［亜鉛７タロシアニンヘキサ力ルボン酸１実施例１で塩
化第二銅の代わりに塩化亜鉛７２゜４部を用いて同様の
繰作を行なった。青味を帯びた黒色物質６０部が得られ
た。この物質の元素分析値は下記の通りであり、目的物
であることを確認した。
化第二銅の代わりに塩化亜鉛７２゜４部を用いて同様の
繰作を行なった。青味を帯びた黒色物質６０部が得られ
た。この物質の元素分析値は下記の通りであり、目的物
であることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ５４．２１ １，９２ １３．３１実測値 ５
４，０３ ２．１２ １３．５８このようにして得られ
た亜鉛フタロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水
酸化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλｍ
ａ×は６８６ｎｍ（ε＝３，３Ｘ１０’）であった。
４，０３ ２．１２ １３．５８このようにして得られ
た亜鉛フタロシアニンヘキサカルボン酸は、０．１％水
酸化カリウムに５％以上溶解し、分光スペクトルのλｍ
ａ×は６８６ｎｍ（ε＝３，３Ｘ１０’）であった。
（発明の効果）
本発明により各種溶媒とりわけ水溶性の高い近赤外線吸
収色素として有用な７タロシ７ニン化合物を提供するこ
とができた。
収色素として有用な７タロシ７ニン化合物を提供するこ
とができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍは金属、金属の酸化物または金属のハロゲン
化物を示し、Ｘは水素イオンまたはカチオンを示す。）
で表わされるフタロシアニン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006047A JPH02187468A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006047A JPH02187468A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | フタロシアニン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02187468A true JPH02187468A (ja) | 1990-07-23 |
Family
ID=11627709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006047A Pending JPH02187468A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02187468A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072082A1 (fr) * | 2003-02-11 | 2004-08-26 | Dalian University Of Technology | Composes de superphtalocyanine contenant six sous-unites isoindole dans le cycle porphyrazine, leurs procedes de preparation et utilisations |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP1006047A patent/JPH02187468A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072082A1 (fr) * | 2003-02-11 | 2004-08-26 | Dalian University Of Technology | Composes de superphtalocyanine contenant six sous-unites isoindole dans le cycle porphyrazine, leurs procedes de preparation et utilisations |
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