JPH0217103A - イミノ〔（３‐クロロ‐２‐メチルフェニル）アミノ〕酢酸誘導体系除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はｍイミノ〔（３−クロロ−２−メチルフェニル
）アミノ〕酢酸誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関するものである。

〔従来の技術〕

従来イミノ〔（置換または無置換フェニル）アミノ〕酢
酸については、日本特許特開昭４８−５３９゜特開昭４
８−１４０４１．特開昭４９−２０１９７．特公昭５０
−特開昭５８−３８２４９およびジャーナル　オブ　オ
ーガニック　ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ
、）　　４３４４８５〜４４８７　（Ｉ９７８）などの
文献で知られているが、３−フルオロフェニル体は開示
されていない。またイミノ〔（置換または無置換フェニ
ル）アミノ〕酢酸エステルは日本特許特開昭５７−８８
１５７の文献で反応中間体としての記載があるが、単離
構造決定はされていないし、３−クロロ−２−メチルフ
ェニル体は何ら知られていない。さらに、上記の文献の
中には除草活性又は農薬活性の一般的な可能性について
の記載のある文献もあるが、具体的な記載がなく除草剤
として開示されているとは言えない。

〔発明が解決しようとする課題〕

一方、水田除草剤に関して、次の特徴を有する薬剤が求
められている。

ｊ）水稲に薬害を与えないこと、 １１）間ｂｍ草であるクログワイ、ミズカヤツリを防除
できること、 １ｉｉ）ノビエ３葉期処理においても除草活性を示すこ
と。

そこで、本発明は優れた除草活性、特に上記の特徴をそ
なえた新規なイミノ〔（３−クロロ−２−メチルフェニ
ル）アミノ〕酢酸誘導体系除草剤を開発することを課題
とした。

〔問題点を解決するための手段および発明の概要〕本発
明は一般式 す。〕で表わされるイミノ〔（３−クロロ−２メチルフ
エニル）アミノ〕酢酸誘導体を有効成分として金白゛す
る除草剤を提供する。ここで、低級アルキル基の例とし
てはメチル基、エチル話、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ルＭ、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基
、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基およびｉ−アミル基が挙
げられる。

なお、一般式（Ｉ）の化合物は次式（Ｉ′）のような互
変異性体が存在するが、本発明においては両者を代表し
て一般式（Ｉ）にて統一して表わす。

　Ｈ２ 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示〔式中
、Ｒは前記の通りである。〕 一般式（Ｊ）の化合物は広い範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前またはその生育の初期
もしくは中期の段階に、本化合物を有効成分として１ヘ
クタール当り０．１ないし１０ｋｇ施用すると、約１〜
２週間紅過するうちに、後述のような広範囲の雑草を枯
殺または防除することができる。

また、本化合物の施用薬量を限定したり、あるいは適当
な施用方法を応用すると、トウモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する
圃場で雑草を選択的に防除することができる。とりわけ
、水田では水稲に薬害を与えることなく、強雑草である
ノビエ、ホタルイ、クログワイ、ミズカヤツリを防除す
ることができ、しかもノビエ３Ｍ期の施用でも優れた除
草効果を示すことを特徴としている。

本発明の化合物は例えば次のような反応ルートに従って
製造することができる（式中、Ｒ′は低級アルキル基を
示す。）。

（以下余白） ルート　ａ （ＩＩ） Ｈ２ （Ｉ）Ｒ−Ｈ （ＤＩ） （以下余白） ルート ｂ （ｎ） （Ｉ：Ｒ−低級アルキル基） ミンと一般式（ＩＶ）の化合物とを反応させ、ついで中
和することにより、本発明化合物のうちのアルキルエス
テル誘導体を得る。さらにこのアルキルエステル誘導体
を加水分解すると本発明化合物（Ｉ）のＲ−Ｈの酸が得
られる。なお、一般式（ＩＶ）の化合物はＨ２Ｓｅ　（
Ｓ）Ｃ（０）ＯＲ’とメアワイン試薬（トリエチルオキ
ソニウムテトラフルオロボレート）とを塩化メチレン中
で反応させると得られる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば表−
１に示すごときものが挙げられる。以後の説明は表−１
中の化合物番号（Ｎｏ、）でおこなう。

表　　　−１ ルートａは日本特許特開昭５３−１０８９３３に記載の
方法を応用した。ルートｂは一般式（ＩＩ）のア次に本
発明化合物の製造方法を具体的に記載する。

合成例　１　　化合物？ｌｌＱ、１ 日本特許特開昭５３−１０８９３３記載の実施例に従っ
て合成した。収率４３％。分解点１４８℃。

合成例　２　　化合物Ｎａ３ ３−クロロ−２−メチルアニリン８０ｍ１ｏｌを溶解し
た乾燥ジクロロメタン２５ｍ１の溶液を撹拌させながら
、エチルエトキシカルボニルチオイミデートフルオロボ
ーレート塩５０１１０１を含有する乾燥ジクロロメタン
２５ｍ１の溶液を室温にて２０分で滴下する。

滴下後、５時間撹拌を続け、１晩放置する。冷却した５
％炭酸水素ナトリウム溶液、水の順で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２０
０）カラムクロマトグラフィーで処理し、化合物陽、３
がシラツブ状物質として得られる。収率９１．６％。赤
外分光スペクトルは３３５０、１７３０．１６３５ｃｍ
−１゜元素分析値は計算値に対して１０．３％以内であ
った。

本発明の除草剤として施用する場合には、農薬製剤上慣
用の製剤化方法を応用して、固体または液体の担体と共
に、例えば、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル等
の各種剤型に製剤することが好ましい。その際必要に応
じて乳化剤、展召剤、その他の目的で各種界面活性剤や
、作用の範囲を拡大するために、他の除草剤や除草剤以
外の農薬、例えば、除虫剤、殺菌剤、殺線虫剤等或いは
植物生長調節剤、肥料等を混合することもできる。

次に代表的な製剤実施例をあげる。説明文中の゛部′は
重量部を示す。

実施例　１　　水和剤 有効成分として表−１の化合物を５０部、タルク３５部
、ケイソウ±５部、ホワイトカーボン５部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル５部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。

実施例　２　　１ｉ　　剤 有効成分として表−１の化合物１０部、ベントナイト３
０部、タルク５８部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル２部を混合し、水約２５部を加えて、ニーダ
−で練った後造粒機を通して造粒し次いで乾燥整粒して
有効成分１０９６を含有する粒剤を得る。

〔発明の効果〕

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｌ１ｅｄｉａ）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｌｕＩｌａｌｂｕａ＋）、ツメフサ（Ｓ
ａｇｊｎａｊａｐｏｎｉｅａ）　、コアカザ（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄｉｕ＋ｇ　ｒｌｃｌｆｏｌＩｕｍ）、オオイヌ
タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリ
ヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｃａ）　、ナ
ズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｌｓ）
、マメグンバイナズナ（ＬｅｐｌｄｌｕＩｌｖｊｒｇｉ
ｎｊｃｕａ＋）　、イヌガラシ（Ｉ？ｏｒｊｐｐａ　Ｉ
ｎｄｌｃａ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｉｉｎｃ　ｆ
！ｃｘｕｏｓａ）　、イチビ（Ａｂｕｔｌｌｏｎ　ｔｈ
ｃｏｐｈｒａｓｔｌ）　、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄ
ａ　５ｐｌｎｏｓａ）　、マルバアサガオ（Ｉｐｏａ＋
ｏｃａｐｕｒｐｕｒｃａ）　、ノボロギク（Ｓｅｎｃｃ
ｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｐｃｒ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎ
ｓ　ｒｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（ＡＩＩｌｂｒｏｓ
ｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｌａｅｌ’ｏｌｉａ）　、ホウキ
ギク（Ａｓｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ
（ＬａＩＩｌｉｕＩＩＩａｍｐｌｅｘｉｅａｕｌｅ）　
、カタバミ（Ｏｘａｌｌｓ　ｅｏｒｎｉｅｕｌａｔａ）
、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｃｔｒｏｒｌｅ
ｘｕｓ）　、カラスツエンドウ（Ｖｌｃｌａ　５ａｔｌ
ｖａ）　、ヤエムグラ（ＧａｌｌｕＩＩｌａｐａｒｉｎ
ｃ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｉｎｌにｒｕｆｆｌ
）　、ヨウシュチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔ
ｒａｍｏｎｉｕｌｌ）等、イネ科雑つ、例えばスズメノ
カタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、スズメノカタビラ（
八１ｏｐｃｃｕｒｕｓ　ａｃｑｕａｌｉｓ）　、メヒシ
／り（Ｄｉｇｉｔａｒｌａａｄｓｃｃｎｄｃｎｓ）　、
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａ）、エノコ
ログサ（ＳｅＬａｒｉａ　ｖｉｒｆｄｉｓ）、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｌ＋ｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）
、カモジグザ（＾ｇｒｏｐｙｒｏｎ　Ｋａｍｏｊｉ）、
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｎ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、イヌムギ
（ｎｒｏｍｕｓ　ｕｎｉｏｌｏｌｄｅｓ）、カラスムギ
（Ａｖｅｎａ　ｆａＬｕａ）、ヒエガエリ　（Ｐｏｌｙ
ｐｏｇｏｎｌｌｉｇｅｇａｖｅｒｉ）　　オオクサキビ
（Ｐａｎｉｅｕｍｄｌｅｈｏｔｏｍｉ「１ｏｒｕｉ＋）
、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　＋ａｌｅｒｏｌｒ！ａ）、コゴメガヤツリ　（
Ｃｙｐｅｒｕｓ　Ｉｒ４ａ）　、マツバイ　（ＩＥＩｃ
ｏｃｈａｒｌｓａｃｌｃｕｌａｒｉｓ）　、等。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。なお、
試験例中で除草効果および薬害は肉眼観察し、０：効果
または薬害なし〜１０：完全枯死のＩｆ段階の指数にて
表示した。

本発明化合物の除草効果を示すために、代表的な試験例
をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験ｆｌＦＩＩ　　１　　　湛水土壌処理（雑草発生前
）面積８０ｃｄのポットに水田土壌をつめ、ノビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、ホ
タルイ（Ｓｃｌｒｐｕｓｊｕｎｃｏｌｄｅｓ）の種子を
表層約２ｃｍの土壌に混入し、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　５ｅｒｏｔｌｎｕｓ）の塊茎および２葉期の水
稲をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を３ｃｍに保つ。１
［１後に、本発明化合物を実施例１に準じて５！Ｉ！ｌ
された本発明化合物の水和剤を、水中に投与した。薬剤
処理後３週間間に除草効果および水稲に対する薬害を肉
眼観察し、結果を表２に示した。対照薬剤としてブレチ
ラクロールを用いた。

試験例　２　　湛水土壌処理（雑草発生後）面積８０ｃ
Ｊのポットに水田土壌をつめ、試験例１に準じた雑草お
よび水稲を供し、１０日間温室内で生育させた後、実施
例に準じて調整された本発明化合物の水和剤を水中に投
与した。薬剤処理後３週間間に除草効果および水稲に対
する薬害を調査した。結果は表−３のとおりである。対
照薬剤としてプレチラクロールを用いた。

表　　−２ （以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。〕
   で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤。