JPH02166133A - 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物 - Google Patents

塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物

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JPH02166133A
JPH02166133A JP1273624A JP27362489A JPH02166133A JP H02166133 A JPH02166133 A JP H02166133A JP 1273624 A JP1273624 A JP 1273624A JP 27362489 A JP27362489 A JP 27362489A JP H02166133 A JPH02166133 A JP H02166133A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱分解に対して塩素含有ポリマーを安定化する
ためのメルカプトベンゾエートの用途及び安定化され九
塩素含有ポリマー及び新規なメルカプトベンゾエートに
関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕塩素含
有ポリマーは、特にプレフォームに加工する場合に、光
及び熱の有害作用から保護しなければならないことが知
られている。多数のメルカプトベンゾエート及び安定剤
としてのそれらの用途が、例えばアメリカ合衆国特許願
第３２４２１５５号、同第４３６１６６５号、ヨーロッ
パ特許願第５９１５９号、ドイツ連邦共和国特許願第１
１ｔ７６０９号及びイギリス国特許願第９５６７７０号
の各明細書中に記載されている。
アルカリ金属チオレート及びアルカリ土類金属チオレー
トからなる助剤を用いるハロゲン化ポリマーの架橋方法
は、アメリカ合衆国特許願第４６４７６２９号に記載さ
れている。ヨーロッパ特許願第！５２１４０５号明細書
には、有機錫アルコキシカルボニルフェニルメルカプチ
ドの製造におけるメルカプトベンゾエートの用途が記載
されている。
（＆ＩＩＩを解決する丸めの手段〕 本発明は、ａ）塩素含有ポリマー　ｂ）少なくとも１種
のＭｅ（ｆｆ）カルボキシレート及び／又はＭｅ（Ｉ）
７！ル−ト（式中、Ｍｅ　（ＩＩ　）はＢａ、　Ｃａ。
Ｍｇ、　ｃｄ、　８ｒ又はＺｎ　を表わす）、及ヒＣ）
少なくとも１種の次式！＝ 〔式中、ｎはｆ、　２．５．４又は６を表わし、そして
ｎが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし２０のアルケニル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、７：ｃニル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、１個ないし
５個の基によジ置換された７ｔニル基又は１個ないし５
個の基によジフェニル環が置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表わし、前記の基Ｆｉ炭素
原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ
基、メトキシ基及びエトキシ基からなる詳から選ばれた
ものであシ：ｎが２を表わす場合は、Ｘ＃′ｉ炭素Ｊｌ
ｆｉ２ないし１２のアルキレン基、フェニル基によジ置
換された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、又は
酸素原子若しくは硫柴原子により中断された炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基を表わし；ｎが５を表わす
場合には、Ｘは次式■： アルカントリイル基を表わし；ｎが４を表わす場合には
、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基
又は次式ｆｆ１ａ若しくは■ｂ：で表わされる基を表わ
し、そしてｎが６を表わす場合には、Ｘは次式Ｉｖ： （ＣＨ，入− で表わされる基又は炭素原子数３ないし７ので表わされ
る基を表わす〕で表わされる化合物を含む組成物に関す
るものである。
式Ｉで表わされる化合物中のＳＨ基はオルトメタ−又は
パラ−位に存在していてよい。
炭素原子数１ないし２０のアルキル基は直鎖状又は分岐
鎖状であってよく、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
インオクチル基、イソノニル基、ｎ−デシル基又はｒｌ
−オクタデシル基である。、Ｘは好ましくは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、特に炭素原子数６ないし１
２のアルキル基、例えば２−エチルヘキシル基である。
炭素原子数５ないし２０のアルケニル基は直鎖状又は分
岐鎖状であってよく、例えばアリル基、２−メタリル基
、５−メチルブチ−２−工二ｋｔｓ、５−メｆルブテー
５−エニル基、ヘキセニル基、テセニル基、ウンデセニ
ル基、ヘプタデセニル基又はオレイル基である。アルケ
ニル基としてのＸの好ましい意味は、アリル基、メタリ
ル基及びオレイル基である。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＸ
は非置換又は炭素原子数１ないし４０アル中ル基、特に
メチル基によジ置換されていてもよく、例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基
、４−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基又はシクロドデシル基である。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロ
ヘキシル基が好ましい。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、好まし
くはベンジル基又はフェニルエチル基である。
１個ないし３個の基によジ置換されたフェニル基は、例
えば０−ｌｍ−又はｐ−クロロフェニル基、２．５−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２．
５−’）クロロフェニル基、２．６−）クロロフェニル
Ｊｉ、５．　ａ−ジクロロフェニル基、２．４．５−　
）　１）クロロフェニル基、２、４．６−トリクｔ：ｌ
　０７　＄　ニル基、ｏ−ｍ−又ｔｉ９−ヒドロキシフ
ェニル基、ｏ−ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２．５
−ジメチルフ工二Ａ／ｌ　　２ｅ　４−ジメチルフェニ
ルＭ、２．５−ジメチルフェニル基、２．６−ジメチル
フェニル基、３．４−ジメチルフェニル基、３．５−ジ
メチルフェニル基、２−メチル−４−第三ブチルフェニ
ル基、２−エチルフェニルＭ％　　２．ｂ−ジエチルフ
ェニルｌ１５．２．６−シエチルー４−メチル７エ二ル
５．２．６−ジイツプロビルフエニル基、４−第三ブチ
ルフェニル基、３．５−ジー第三ブチルフェニル基、２
−クロロ−６−メチル７エ二／Ｌ４．３−クロロ−２−
メチルフェニル基、３−クロｏ−４−メチルフェニル基
、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５−クロロ−２
−メチルフェニル基、２．６−ジクロロ−３−メチルフ
ェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチル７エ二Ａ４．５
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル、ｏ−ｘｎ−又ｔｉ
ｐミル−メトキシフェニル０−ｒｎ−又１ｒｉｐ−エト
キシフエニル１１ｇ、２９　ａ−）メトキシフェニル基
、２．５−ジメトキシフェニル基、２．５−ジメトキシ
フェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、４
−メトキシ−２−メチシフＸニル基、３−クロロ−４−
メトキシフェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェニ
ル基、５−　ｌ　ｏロー４．６−シメ）キシフェニル基
又Ｆｉ　４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基で
ある。
１個ないし３個の基により置換された炭素原子数７ない
し９０７ｇニルアルキル基は、例えばｏ−ｍ−又ｔｉｐ
−１０ミル−１０ロベンジル−ジクロロベンジルｌ　　
２．ａ−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジ
ル基、２，６−ジクロロベンジル基、５．４−ジクロロ
ベンジル基、２、４．５−　）ジクロロベンジル基、２
，４．６−）　ＩＪ　クロロベンジル基、ｏ−、ｍ−又
はｐ−ヒドロキシベンジル基、０−　ｍ−又はｐ−メチ
ルベンジル１２１５−ジメチルベンジル基、２゜４−ジ
メチルベンジル基、２．５−ジメチルベンジル基、２．
６−ジメチルベンジル基、３．４−ジメチルベンジル基
、５．５−ジメチルベンジル基、２−メチル−４−第三
メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、２．６−シ
エチルヘ７　シｋ　Ｊｌ、、２．６−ジエチル−４−メ
チルベンジル基、２．６−ジイツブロビルベンジル基、
４−第三メチルベンジル基、２−クロロ−６−メチルベ
ンジル基、３−クロロ−２−メチルベンジル基、３−ク
ロロ−４−メチルベンジル基、ａ−クロロ−２−メチル
ベンジル基、５−クロロ−２−メチルベンジル基、２．
６−ジクロロ−５−メチルベンジル基、２−ヒドロキシ
−４−エチルベンジル基、５−ヒドロキシ−４−メチル
ベンジル基、ｏ−ｍ−父はｐ−メトキシベンジル基、ｏ
−ｍ−又ｔｊ：ｐ−エトキシベンジル基、２．４−ジメ
トキシベンジル基、２．５−ジメトキシベンジル基、２
．５−ジェトキシベンジル基、２−メトキシ−５−メチ
ルベンジル基、４−メト中シー２−メチルベンジル基、
５−クロロ−４−メトキシベンジル基、３−クロロ−６
−メトキシベンジル基、５−クロロ−４，６−ジメトキ
シベンジル基又は４−クロロ−２，５−ジメトキシベン
ジル基である。
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としてのＸは、
例えばジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、２゜２−ジメチルトリメチレン
基、２−エチル−２−ブチルトリメチレン基、２−メチ
ル−２−プロピルトリメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基
である。炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好まし
い。
７ヱニル基によジ置換された炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基としてのＸは、好ましくは２−メチル−２
−フヱニルトリメチレン基である。
好ましくは５個までの酸素原子又は硫黄原子により中断
され九炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としての
Ｘは、例えば３−チア−１゜５−ペンタメチレン基、５
，６−シチアー１．８−オクタメチレン基、５−オキサ
−１，５−べ／りメチレン基、４−オ中す−１．７−へ
ブタメチレン基又は３．６−シオキサー１．８−オクタ
メチレン基である。ジメチレン基、トリメチレン基又は
テトラメチレン基は、好ましくはへテロ原子の間に位置
する。
炭素原子数３ないし７のアルカントリイル基としてのＸ
は特に以下の基である。
−ＣＨ，−Ｃｆｆ、−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ，−。
基ｖａ及びｙｂが好ましい。
炭素原子数４なりし１０のアルカ／テトライル基として
のＸＦｉ特に以下の基である。
＋１ −Ｃ）Ｉ、−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ，−。
ｌ −ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ，−。
＋１ −ＣＨ，−Ｃａ−ＣＨ−ＣＨ−Ｃａ−Ｃａ−１−ＣＨａ
−Ｇ（ｒＣＨ−Ｏ（ｒＣＨ−ＣＨｒ。
−Ｃ為−Ｃ）Ｉ、−ＣＨ−ＣＨ，−Ｃａ−ＣＨ−Ｃルー
Ｃａ−又はｃＨ！− −Ｈ，Ｃ−Ｃ−ＣＨ，−（ＶＣ） ＣＨ，− 基ＶＣが好ましい。
好ましい組成物は成分Ｃ）として式中、ｎが１、２．５
又は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には、Ｘは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３な
いし８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基、メタ置換シクロヘキシル基、フェニル基又
は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基ヲ表わし
；ｎが２を表わす場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６
のアルキレン基を表わし；ｎが５を表わす場合には、Ｘ
は式■で表わされる基又は次式ｖａ又はｖｂ： で表わされる基を表わし、そしてｎが４を表わす場合に
は、Ｘは次式ｖｃ： Ｃ）ｉ、− −Ｈ，Ｃ−Ｃ−ＣＨ，−（Ｖｃ） ＣＨ，− で表わされる基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含む
組成物である。
更に好ましい組成物は、成分Ｃ）として式中、ｎが１．
２．５又は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には
、Ｘは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
、メタリル基、オレイル基、シクロヘキシル基、７ｔ、
ニル基又ハベンジル基を表わし；ｎが２を表わす場合に
は、Ｘは炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表ゎし
；ｎが５を表わす場合には、Ｘは式Ｖａ又はｙｂで表わ
される基を表わし、そしてれが４を表わす場合には、Ｘ
は式Ｖｃで表わされる基を表わす式！で表わされる化合
物を含む組成物である。
式Ｉで表わされる化合物において、ｎは好ましくは１を
表わし、そしてＸ＃−ｉ、好ましくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表わす。
化合物２−エチルヘキシルチオサリチレート又は１．６
−ヘキサメチレンビス〔チオサリチレート〕は成分Ｃ）
として特に好ましい。
成分ｂ）ｔ；を好ましくけ式中、Ｍｅ（■）がＢａ。
Ｃａ、　Ｍｇ、　Ｃｄ又ｕＺｎを表わすＭｅ（ＩＩ）カ
ルホ＊シＬ’−）＃好Ｉ　Ｌい。前記カルボキシレート
は好ましくは７個ないし２０個の炭素原子を有するカル
ボ／陵の塩、例えばベンゾエート、アルカノエート又は
アルカノエート、好ましくはステアレート、オレエート
、ラウレート、パルミテート、ヒドロキシステアレート
又は２−エチルヘキサノエートである。ステアレート、
オレエート又はｐ−第三ブチルベンゾエートが特に好ま
しい。
Ｂａ／Ｚｎカルボキシレート又はＣａ／Ｚｎカルボキシ
レートの混合物も成分ｂ）として特に好ましい。
成分ｂ）がＭｅ（ＩＩ）フェルレートである場合には、
それは特に好咳しくけ炭素原子数７ないし２０のアルキ
ルフヱル−ト、ガニばノニルフｔル−トであろう。
別の態様として、本発明の組成物は付加的成分ｄ）とし
てエポキシ化合物及び／又はホスフィツトを含む。
エポキシ化合物は好ましくはエポキシ化油又はエポキシ
化脂肪酸エステル例えばエポキシ化大豆油、エポキシ化
ブチルオレエート又はエポキシ化オクチルオレエートで
ある。
前記ホスフィツトは好ましくは次式： 〔式中、４．　Ａ、及び鳥の各々は互いに独立して炭素
原子数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし
１８のフルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキル基、）ｉニル基又は１個ないし５個の炭素原子数
１ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル基
を表わす〕で表わされるものが好ましい。
例としては、トリオクチル、トリデシル、トリドデシル
、トリテトラデシル、トリステアリル、トリオレイル、
トリフェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニルフェ
ニル及０）ＩＪシクロヘキシルホスフィツトが挙げられ
る。好ましいものはアリールジアルキル及びアルキルジ
アリールホスフィツト、例、ｔばフェニルシチジル、（
２，４−ジー第三ブチルフェニル）ジドデシル、（２，
６−シー第三ブチルフェニル）ジドデシルホスフィツト
、並びにジアルキル及びジアリールベンタエリトリトー
ルジホスフィット、例えばジステアリルペンタエリトリ
トールジホスフィットである。更に好ましいものはテト
ラフェニル−及びテトラアルキル−〔ジ−プロピレング
リコール−１＃２〕ジホスフイツト及びポリ−〔シフロ
ピレングリコールー１．２−フェニルホスフィツト〕及
びポリ−〔ジプロピレングリコール−１，２−アルキル
ホスフィツト〕である。
特に好ましい有機ホスフィツトはジステアリルベンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（ノニルフェニル
）ホスフィツト、フエニルジデシルホスフィツト、テト
ラフェニル−〔ジプロピレングリコール−１，２］ジホ
スフイツト及びポリ−〔ジプロピレングリコール−１，
２−７ヱニルホスフイクト〕である。
Ｍｅ（ＩＩ）カルボキシレート又はＭｅ（ＩＩ）フェル
レートは、安定化すべき材料中に当業者に公知の濃度例
えばＯ，ＯＳないし５重量幅の量で存在してよい。
ホスフィツトは、例えばα３ないし５重量％、好ましく
けα５ないし１重量襲使用され、そして例えばエポキシ
化大豆油のようなエポキシ化合物は、１ないし８重量％
、好ましくは１ないし３重量％の濃度で都合よく使用さ
れる。
式Ｉで表わされる化合物は塩素含有ポリマー中に（ＬＯ
５ないし５重量％、好ましくはα０５ないし１重量％、
特に好ましくはα１ないしく１７重量％混合される。
重量％データは、安定化すべき材料の各々の場合を基準
とするものである。
塩素含有ポリマーは、好ましくは塩化ビニルホモポリマ
ー又はコポリマーである。コポリマーのための適するコ
モノマーは、例えば：酢酸ビニル、塩化ビニリデン、ト
ランスジクロロエタン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、イタコン酸テ
ある。他の適する塩素含有ポリマーは、後塩素化ＰＶＣ
及び塩素化ポリオレフィン、及び更にＰＶＣ，！：ＥＴ
Ａ、ＡＢＳ　及びＭＢＳ、！：のグ？ｙ　トボリマーで
ある。好ましい基材は、又、上述のホモポリマー及びコ
ポリマー、特に塩化ビニルホモポリマーと、他の熱可！
！Ｉ性又は／及び弾性ポリマー、特にＡＢＳ、ＭＢ８．
ＮＢＲ，ＳＡＮ、ＥＶＡとの混合物である。
更に好ましいものは、懸濁ポリマー　塊状ポリマー及び
乳化ポリマーである。
ポリ塩化ビニルは、塩素含有ポリマーとして特（好まし
い。
ポリマーの所望の用途に応じて、他の添加剤例えば７１
ノール性酸化防止剤、潤滑剤〔好ましくはモノタンワッ
クス（Ｍｏｎｔａｎ　ｗａｘｅｓ　）又はグリセロール
エステル、脂肪醗エステル、パラフィン、アミドワック
ス、ステアリン酸、モノヒドロキシステアリン酸、ジヒ
ドロキシステアリン酸、高級脂肪族アルコール〕、可塑
剤、充填剤、カーボンブラック、石綿、カオリン、タル
ク、ガラス繊維、改質剤（例えば耐衝撃添加剤）、加工
助剤（例えばポリメタクリル酸エステル）、螢光増白剤
、顔料、光安定剤、ＵＶ吸収剤、防炎加工剤又は帯電防
止剤は、前記安定剤の混合前又は混合中に混合してよい
。
他の可能な添加剤はβ−アミノクロトネート例えばドイ
ツ連邦共和国特許願第８０４４４２号、同第８０７２０
７号及び日本国籍ａ願昭和５０年第ｆ７４５４号の各明
細書に記載されている化合物、ビロール例えばヨーロッ
パ特許願第２２０８７号明細書に記載されている化合物
、アミノウラシル例えばヨーロッパ特許ｌｘ第６５９５
４号明細書に開示されている化合物、アミノチオウラシ
ル例えばヨーロッパ特許願第４ｆ４７９号明細書に記載
されている化合物、ポリオール例えばドイツ連邦共和国
特許願第３０１９９ｆＯ号明細書に記載されている化合
物、β−ジケトン例えばドイツ連邦共和国特許願第２６
００５ｆ６号明細書に記載されている化合物、又は更に
例えばヨーロッパ特許願第６３１８０号明細書に記載さ
れているようなβ−ジケトンとヒドロタルサイトとの混
合物である。
塩素含有ポリマーに対する安定剤成分の混合は、最も都
合よくは、通常ロールミルにょシ、例えば２軸ロールミ
ルによ？）、１５０℃ないし２００℃の温度で行なう。
十分な均質化は、一般に５分ないし１５分の期間内で行
なうことができる。各成分は個々に又は−緒に、予備混
合物の形態中に加えることができる。液体予備混合物は
都合よいことが判ったものであり、換言すればその操作
は不活性溶媒及び／又は可塑剤の存在下で行なう。
式！で表わされる化合物は、公知方法と同様にして、例
えば相当するメルカプト安息香酸のエステル化によシ、
又けＸが炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表わす
場合にはメルカプト安息香酸メチルエステル又はメルカ
プト安息香酸エチルエステルのトランスエステル化ニよ
り、製造することができる。
本発明は次式ＩＡ： 〔式中、ｎは２．５．４又は６を表わし、そしてｎが２
を表わす場合には、Ｘはフェニル基によ多置換された炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすか又は硫
黄原子によ、り中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは次
式！Ｉ：（ＣＨ，）、　− で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし：ｎが４を表わす場合には、Ｘは炭素
原子数４ないし１０のアルカンテトライル基又は次式［
１ａ若しくは■ｂ：で表わされる基を表わし、そしてｎ
が６を表わす場合くは、Ｘは次式Ｉｖ： で表わされる基を表わす〕で表わされる新規化合物にも
関するものである。
式中、ｎが５，４又は６を表わす式１人で表わされる化
合物が好ましい。
〔実施例及び発明の効果〕
下記の実施例によシ、本発明の詳細な説明する。特記し
ない限り、部及び百分率は重量によって示す。
実施例１ ＝２−エチルへキシルチオサリチレー トの製造 チオサリチル酸７７．１　ｔ　（α５モル）を、攪拌し
ながら熱インオクタツール２ＳＯｘｌに溶解スる。
トルエン１００ｄ及びパラトルエンスルホン酸の触媒量
を添加後、この反応混合物を還流下で加熱する。共沸条
件下で、水ａ　５ｄ（計算値：９ｄ）を２５時間後に分
離する。残部を炭酸水素塩溶液を用いて振とりすること
によシ抽出し、次いで水を用すて洗浄し、次いで乾燥す
る。揮発性成分は真空下で除く。生成物は水銀拡散ポン
プを用いて精留後得られる。
収量： １０９．７１Ｆ（＝＝理論量の８１４囁）沸点； α０７　ｍｂａｒで１２２−１２５℃ 元素分析： 計算値：ＳＨ，１２，４％ 測定値：ＳＨ，１ｚ１％ 第１表に示す化合物は、実施例１に記載した方法と同様
にして製造される。
第１表 実施例７：７エニルチオサリチレートの製造２５０ｄ三
ツロフラスコ中で、チオサリチル酸６９、４　ｒ　（α
４５モル）とフェノール４２．３Ｆ（（Ｌ４５モル）と
の混合物を攪拌しながら１５５℃で溶融させる。次いで
、１２５−１５０℃で、オキシ塩化燐２４５Ｆ（α１６
モル）を滴下すると、ＨＣｌが放出される。添加が完了
した時（約１５分）、攪拌を５０分間行なう。その結果
得られる暗褐色透明溶液を水５００４中で攪拌すると、
褐色清秋物が分離する。この波状物を酢酸エチル中に注
ぐ。
有機相をソーダ溶液を用いて振とりすることにより５回
抽出し、水を用いて洗浄し、乾燥し、次いで残部に濃縮
する。まだフェノールを含む残部を、蒸留によシ精製す
る。粗生成物を活性炭の存在下で無水メタノール２５０
ｄから再結晶する。生成物は融点８９℃を有する無色結
晶の形態で得られる。収量は５瓜０ｆ（＝理論量の５５
％）である。
実施例８　：　ｔ、　６−ヘキサメチレンビス〔チオサ
リチレート〕の製造 ５００ｄ三ツロフラスコ中で、チオサリチル酸６９、４
　ｆ　（１４５モル）、ヘキサンジオール−１，６：１
７．７Ｆ（α１５モル）及びパラトルエンスルホン酸ノ
スパチェラ先端量の混合物を、キシレン１５０ｄ中で攪
拌しながら還流下で加熱する。パラトルエンスルホン酸
を反応中繰り返し加える。
水五８ｄ（計算値：ａ４ｉ１）を１０時間の工程中で分
離する。まだ熱いうちに１との反応混合物を濾過助材上
で浄化し、次いで濾液を残部に濃縮する。残部を酢酸エ
チル中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム溶液を用いて振とり
するととくよ９３回抽出し、水を用いて洗浄し、次いで
乾燥する。有機相を再び残部に濃縮する。残部を活性炭
の存在下でアセトン５５０ｓＪに溶解する。ビス−及び
モノ−エステルからなる明るい黄色沈殿を、攪拌し々か
ら氷水を用いることにより濾液から沈殿させることがで
きる。純粋なビスエステルはメタノールを用いた抽出後
にほとんど無色の物質として得られる。この生成物は融
点９５℃を有する。
実施例９ニドリス〔チオサリチロイルオキシエチルコイ
ンシアヌレートの製造 この製造は実施例８の製造と同様である。チオサリチル
酸１４５モル及びトリス〔ヒドロキシエチルコインシア
ヌレ−）（ｉｆキシル使用する。処理後、トリス−及び
ビス−エステルの混合物からなる高粘稠樹脂４１９ｆを
得る。純粋なトリスエステルはメタノールを用いた抽出
後にほとんど無色の物質として得られる。この生成物は
融点９１℃を有する。
実施例１０： ■ ５−ｐｖｃ　（ソルダ４ｙり（■５ｏｌｖｉｃ　）２６
４ＧＡ）１ｏｏ部、エポキシ化大豆油３部、ステアリン
酸カルシウム０．３５部、ステアリン酸亜鉛１１５部、
ジデシル−フェニルホスフィツト０５５部及び２−エチ
ルヘキシルチオサリチレート（実施例１）（Ｌ６７部か
らなる乾燥混合物を、ロールミルにより５分間１８０℃
で圧延する。形成されたα５■厚圧延シートの箔片を１
８０℃で乾燥中キビネット中で熱的に応力を加える。こ
の試料の黄色度指数（ＹＩ　）は、規則的間隔でＡＳＴ
ＭＤｊ９２５に基づいて決定する。結果を第２表に示す
。
第２表 第５表 ５−ＰＶＣ（■ソルダイック２６８ＧＡ）１００部、エ
ポキシ化大豆油３部、ステアリン酸カルシウムα５５部
、ステアリン酸亜鉛０１５部、ジイソデシル−フェニル
ホスフィツト１５５部屋ヒｉｌ　５表に示す安定剤［１
５部からなる乾燥混合物を、ロールミルによ９５分間１
８０℃で圧延する。形成されたｒ：Ｌ５ｖｍ５部延シー
トの箔片を１８０℃で試験オーブン〔■マチスーサーモ
音テスター（■Ｍａｔｈｉｓ　−Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔ
ｅｒ　）　）中で熱的に応力を加える。この試料の黄色
度指数（ＹＩ　）は、指示された間隔でＡＳＴＭ　Ｄ　
Ｉ　９２５に基づいて決定する。結果を第３表に示す。
ｓ　−ｐｖｅ　（■ヴ４７ノール（■Ｖｉｎｎｏｌ　）
　Ｈ７０ＤＦ）ｆ００部、ジオクチル７タレート１７部
、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛１１３５部、
ｐ−（ｇ三ブチル）安息香酸バリウム（Ｌ５３部、ジイ
ソデシル−フェニルホスフィツトｒ１．７部、■シェル
　ツル（■８ＨＥＬＬ　　ＳＱＬ　）Ａ（芳香族炭化水
素混合物）１４４部並びに第４ａ表及び第４ｂ表に示さ
れた安定剤ｆｌＺ部を、ロールミルによ９５分間１９０
℃で圧延する。形成された０、５ｍｍ厚圧延シートの箔
片を実施例１１に明記した試験方法と同様にして試験す
る。結果を第４ａ表及び第４ｂ表に示す。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ａ）塩素含有ポリマー、ｂ）少なくとも１種のＭ
    ｅ（II）カルボキシレート及び／又はＭｅ（II）フェノ
    レート（式中、Ｍｅ（II）はＢａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｃｄ、
    Ｓｒ又はＺｎを表わす）、及びｃ）少なくとも１種の次
    式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１、２、３、４又は６を表わし、そしてｎ
    が１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基、１個ないし３個
    の基により置換されたフェニル基又は１個ないし３個の
    基によりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基を表わし、前記の基は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メ
    トキシ基及びエトキシ基からなる詳から選ばれたもので
    あり；ｎが２を表わす場合は、Ｘは炭素原子数２ないし
    １２のアルキレン基、フェニル基により置換された炭素
    原子数２ないし１２のアルキレン基、又は酸素原子若し
    くは硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘ
    は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基又は炭素原子数３ないし７ のアルカントリイル基を表わし；ｎが４を表わす場合に
    は、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル
    基又は次式IIIａ若しくはIIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） で表わされる基を表わし、そしてｎが６を 表わす場合には、Ｘは次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わす〕で表わされる化 合物を含む組成物。
  2. （２）式 I 中、ｎが１、２、３又は４を表わし、そし
    てｎが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８０アルケニル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、メチル
    置換シクロヘキシル基、フェニル基又は炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基を表わし；ｎが２を表わす
    場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは式IIで表わされ
    る基又は次式Ｖａ若しくはＶｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）若しくは▲
    数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） で表わされる基を表わし、そしてｎが４を 表わす場合には、Ｘは次式Ｖｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｃ） で表わされる基を表わす請求項１記載の組 成物。
  3. （３）式 I 中、ｎが１、２、３又は４を表わし、そし
    てｎが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、アリル基、メタリル基、オレイル基、
    シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし
    ；ｎが２を表わす場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６
    のアルキレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘ
    は式Ｖａ又はＶｂで表わされる基を表わし、そしてｎが
    ４を表わす場合には、Ｘは式Ｖｃで表わされる基を表わ
    す請求項１又は２記載の組成物。
  4. （４）式 I 中、ｎが１を表わし、そしてＸが炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表わす請求項１記載の組
    成物。
  5. （５）式 I 中、ｎが１を表わす請求項１記載の組成物
    。
  6. （６）式 I で表わされる化合物が２−エチルヘキシル
    チオサリチレート又は１，６−ヘキサメチレンビス〔チ
    オサリチレート〕である請求項１記載の組成物。
  7. （７）成分ｂ）として、少なくとも１種のＭｅ（II）カ
    ルボキシレート（式中、Ｍｅ（II）はＢａ、Ｃａ、Ｍｇ
    、Ｃｄ又はＺｎを表わす）を含む請求項１記載の組成物
    。
  8. （８）成分ｂ）として、Ｂａ／Ｚｎカルボキシレート又
    はＣａ／Ｚｎカルボキシレートの混合物を含む請求項１
    記載の組成物。
  9. （９）付加的成分ｄ）として、エポキシ化合物及び／又
    はホスフィットを含む請求項１記載の組成物。
  10. （１０）塩素含有ポリマーがポリ塩化ビニルである請求
    項１記載の組成物。
  11. （１１）次式 I Ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 〔式中、ｎは２、３、４又は６を表わし、そしてｎが２
    を表わす場合には、Ｘはフェニル基により置換された炭
    素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすか又は硫
    黄原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアル
    キレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは次式
    II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基又は炭素原子数３ないし７ のアルカントリイル基を表わし；ｎが４を表わす場合に
    は、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル
    基又は次式IIIａ若しくはIIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） で表わされる基を表わし、そしてｎが６を 表わす場合には、Ｘは次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わす〕で表わされる化 合物。
  12. （１２）式 I Ａ中、ｎが３、４又は６を表わす請求項
    １１記載の化合物。
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