JPH02152939A - 高純度４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの製造法 - Google Patents
高純度４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの製造法Info
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- JPH02152939A JPH02152939A JP30726188A JP30726188A JPH02152939A JP H02152939 A JPH02152939 A JP H02152939A JP 30726188 A JP30726188 A JP 30726188A JP 30726188 A JP30726188 A JP 30726188A JP H02152939 A JPH02152939 A JP H02152939A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は高純度の４− ｔｅｒｔ−ブチルカテコール（
以下４−ＴＢＯと略称する）を製造する方法に関する。
以下４−ＴＢＯと略称する）を製造する方法に関する。
（従来の技術と発明の解決しようとする課題）４−ＴＢ
Ｃはスチレン、ブタジェンなどの重合性モノマーの重合
禁止剤として重要な化合物であるが、その製造法として
は、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのオルト位をハ
ロゲン化したのちアルカリ溶融する方法（西独特許公開
筒２．０３９．０７７号、英国特許筒１．１３０．１８
８号）、ｐ −ｔｅｒｔ −ブチルフェノールに直接水
酸基を導入する方法（西独特許公開筒３．３０８．７６
９号、特開昭５２−１１８．４３７号および同１１８，
４３８号）、カテコールとイソブチレンを直接反応させ
る方法（特開昭４９−１２７，９５２号）などが知られ
ている。
Ｃはスチレン、ブタジェンなどの重合性モノマーの重合
禁止剤として重要な化合物であるが、その製造法として
は、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのオルト位をハ
ロゲン化したのちアルカリ溶融する方法（西独特許公開
筒２．０３９．０７７号、英国特許筒１．１３０．１８
８号）、ｐ −ｔｅｒｔ −ブチルフェノールに直接水
酸基を導入する方法（西独特許公開筒３．３０８．７６
９号、特開昭５２−１１８．４３７号および同１１８，
４３８号）、カテコールとイソブチレンを直接反応させ
る方法（特開昭４９−１２７，９５２号）などが知られ
ている。
上記の方法のうら、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを
用いる方法は苛酷な反応条件と大量の助剤を必要とする
ので、現在はカテコールとイソブチレンを用いる方法が
行われている。
用いる方法は苛酷な反応条件と大量の助剤を必要とする
ので、現在はカテコールとイソブチレンを用いる方法が
行われている。
カテコールとイソブチレンの反応では、通常主生成物と
して４−ＴＢＣが得られるが、３−ｔｅｒｔ−プチルカ
テコール（以下、５−ＴＢＯと略称する）、３，５−ジ
ーｔａｒｔ−ブチルカテコール（以下、３．５−ＤＴＢ
Ｏと略称する）などを副生し、それらの分離は蒸留では
非常に困難であり、再結晶によるしかないとされている
（英国特許第１、１３０．１８８号、特開昭４９−１２
７，９３２号）。
して４−ＴＢＣが得られるが、３−ｔｅｒｔ−プチルカ
テコール（以下、５−ＴＢＯと略称する）、３，５−ジ
ーｔａｒｔ−ブチルカテコール（以下、３．５−ＤＴＢ
Ｏと略称する）などを副生し、それらの分離は蒸留では
非常に困難であり、再結晶によるしかないとされている
（英国特許第１、１３０．１８８号、特開昭４９−１２
７，９３２号）。
特開昭４９−１２７，９３２号の方法においては、副生
物を減らすために、カテコールに対するイソブチレンの
モル比を０．９以下としてカテコールと反応させたのち
、転位および不均化反応を行わせて５−ＴＢＣと５．５
−Ｄ’ｌ’Ｅ（：！を４−’ｒＥｏに変換させている。
物を減らすために、カテコールに対するイソブチレンの
モル比を０．９以下としてカテコールと反応させたのち
、転位および不均化反応を行わせて５−ＴＢＣと５．５
−Ｄ’ｌ’Ｅ（：！を４−’ｒＥｏに変換させている。
しかしながら、この公報に記載されている実施例を追試
したところ、反応終了後の反応混合物中には３−ＴＢＯ
および３．５−ＤＴＢＯが各々１〜２％含有されており
（比較例１参照）、この値は転位および不均化反応の時
間を延長しても減少しなかった。また、この組成の反応
混合物を蒸留してもその組成はほとんど変らず、４−Ｔ
Ｂ（：！の融点が５３°Ｃであるにもかかわらず、水冷
下においても結晶化が起らなかった。結晶化しない場合
、４−ＴＢＧ！は室温では水飴状の非常に粘稠な液体と
なり取り扱いが不便である。
したところ、反応終了後の反応混合物中には３−ＴＢＯ
および３．５−ＤＴＢＯが各々１〜２％含有されており
（比較例１参照）、この値は転位および不均化反応の時
間を延長しても減少しなかった。また、この組成の反応
混合物を蒸留してもその組成はほとんど変らず、４−Ｔ
Ｂ（：！の融点が５３°Ｃであるにもかかわらず、水冷
下においても結晶化が起らなかった。結晶化しない場合
、４−ＴＢＧ！は室温では水飴状の非常に粘稠な液体と
なり取り扱いが不便である。
（課題を解決するための手段）
そこで本発明者らは上記の従来法の欠点を改善し、工業
的に有利に高純度４−ＴＥＯを製造する方法を鋭意検討
した結果、カテコールに対するイソブチレンのモル比は
３−ＴＢＣや３．５−ＤＴＢＧ！の副生に大きな影響を
及ぼすことが判明した（表１参照）。すなわち、カテコ
ールに対するイソブチレンのモル比が０．５を超える付
近より副生する３−ＴＢＣおよび５．５−ＤＴＢＣが急
増する。これら副生物は蒸留によっては完全に取り除く
ことが出来ないために製品となる４−ＴＢＣに含まれ、
それが結晶化を妨げていると考えられる。事実モル比が
０．６を超えた反応から得られた４−ＴＢＣは結晶化が
起こりにくく、０．８を超えた場合はもはや結晶化が起
こらない。しかしながら、工業的な見地からすれば、モ
ル比をあまり小さくすることは好ましくない。よって、
カテコールに対するイソブチレンのモル比は０．３以上
０，５以下がより適当である。この条件によって得られ
た反応混合物は３−ＴＢＣ！および３．５−ＤＴＢ（：
！を殆んど含まず、実質上刃テコールと４−ＴＢＣを分
離する為の蒸留で良く、実段数３〜４段の蒸留塔により
高純度の４−ＴＢＣを得ることが出来る。
的に有利に高純度４−ＴＥＯを製造する方法を鋭意検討
した結果、カテコールに対するイソブチレンのモル比は
３−ＴＢＣや３．５−ＤＴＢＧ！の副生に大きな影響を
及ぼすことが判明した（表１参照）。すなわち、カテコ
ールに対するイソブチレンのモル比が０．５を超える付
近より副生する３−ＴＢＣおよび５．５−ＤＴＢＣが急
増する。これら副生物は蒸留によっては完全に取り除く
ことが出来ないために製品となる４−ＴＢＣに含まれ、
それが結晶化を妨げていると考えられる。事実モル比が
０．６を超えた反応から得られた４−ＴＢＣは結晶化が
起こりにくく、０．８を超えた場合はもはや結晶化が起
こらない。しかしながら、工業的な見地からすれば、モ
ル比をあまり小さくすることは好ましくない。よって、
カテコールに対するイソブチレンのモル比は０．３以上
０，５以下がより適当である。この条件によって得られ
た反応混合物は３−ＴＢＣ！および３．５−ＤＴＢ（：
！を殆んど含まず、実質上刃テコールと４−ＴＢＣを分
離する為の蒸留で良く、実段数３〜４段の蒸留塔により
高純度の４−ＴＢＣを得ることが出来る。
本発明はこれらの新知見に基づくもので、硫酸を含むカ
テコールに加温時イソブチレンを導入して４− ｔｅｒ
ｔ−ブチルカテコールを製造する方法において、カテコ
ールに対するイソブチレンの導入１を前者１モルに対し
て後者０．５モル以下とし、１１０°Ｃ以上２４５°Ｃ
以下の温度で反応を行い得られた反応混合物を分別蒸留
することを特徴とする高純度４− ｔｅｒｔ−ブチルカ
テコールの製造法である。
テコールに加温時イソブチレンを導入して４− ｔｅｒ
ｔ−ブチルカテコールを製造する方法において、カテコ
ールに対するイソブチレンの導入１を前者１モルに対し
て後者０．５モル以下とし、１１０°Ｃ以上２４５°Ｃ
以下の温度で反応を行い得られた反応混合物を分別蒸留
することを特徴とする高純度４− ｔｅｒｔ−ブチルカ
テコールの製造法である。
本発明に用いる硫酸を含むカテコールはそれが液・状で
あればよく、そのため硫酸は通常使用される触媒量（対
カテコール０．０１〜１重量％）からカテコールを溶解
する量、あるいはそれ以とでも構わない。硫酸を含むカ
テコールを１１０ ”Ｃから２４５°Ｃの間の所定温°
度でイソブチレンをカテコールに対して０．３モル比以
Ｊ：ｏ、 ｓモル比以下を撹拌下に導入し、必要に応じ
て熟成反応を行なう。
あればよく、そのため硫酸は通常使用される触媒量（対
カテコール０．０１〜１重量％）からカテコールを溶解
する量、あるいはそれ以とでも構わない。硫酸を含むカ
テコールを１１０ ”Ｃから２４５°Ｃの間の所定温°
度でイソブチレンをカテコールに対して０．３モル比以
Ｊ：ｏ、 ｓモル比以下を撹拌下に導入し、必要に応じ
て熟成反応を行なう。
反応混合物中の硫酸を中和するか、または分１１により
分離したのち、蒸留操作によりカテコールと４−ＴＢＯ
を分離する。反応混合物中には３−ＴＢＣおよび３．５
−ＤＴＢＯがほとんど含まれていないので、蒸留による
カテコールと４−ＴＢＣの分離は容易である。たとえば
、実段数３〜４段の節単な蒸留塔を用いて、初留分（カ
テコール）、中間留分（カテコールと４−ＴＢＣ計９９
％以Ｊ：）および主留分（４−ＴＢＯ）に分離し容易に
高純度の４−ＴＢ（：！を得ることができる。回収した
初留分はカテコールであり、中間留分はカテコールと４
−ＴＢＣから成っているので、そのまま、次回の反応に
おいて必要とするカテコールの少くとも一部に充当して
反応および蒸留操作を反復して高純度４−ＴＢＧ！を製
造することができる。
分離したのち、蒸留操作によりカテコールと４−ＴＢＯ
を分離する。反応混合物中には３−ＴＢＣおよび３．５
−ＤＴＢＯがほとんど含まれていないので、蒸留による
カテコールと４−ＴＢＣの分離は容易である。たとえば
、実段数３〜４段の節単な蒸留塔を用いて、初留分（カ
テコール）、中間留分（カテコールと４−ＴＢＣ計９９
％以Ｊ：）および主留分（４−ＴＢＯ）に分離し容易に
高純度の４−ＴＢ（：！を得ることができる。回収した
初留分はカテコールであり、中間留分はカテコールと４
−ＴＢＣから成っているので、そのまま、次回の反応に
おいて必要とするカテコールの少くとも一部に充当して
反応および蒸留操作を反復して高純度４−ＴＢＧ！を製
造することができる。
蒸留によって分離された４−ＴＢＯは容易に結晶化して
何らそれ以との精製を必要とせずに各種用途に供するこ
とができる。
何らそれ以との精製を必要とせずに各種用途に供するこ
とができる。
以下に実施例の形で本発明をさらに説明し、比較例を挙
げて本発明と対比する。
げて本発明と対比する。
実施例１
ガス導入管および温度計を備えた５ ００ ｔｘｌフラ
スコにカテコール１１０．１ ｆ （１，０モル）およ
び濃硫酸０．１３ｇを仕込み１２０°Ｃまで昇温した。
スコにカテコール１１０．１ ｆ （１，０モル）およ
び濃硫酸０．１３ｇを仕込み１２０°Ｃまで昇温した。
強力な撹拌下に、イソブチレン２２．５１ （０，４モ
ル）を３時間で導入した。導入後４８．５％水酸化ナト
リウム０．２１ｆを添加し、実段数４段の蒸留塔を使用
して２０ ｙｔｔｔｔＨｇでカテコールを留去したのち
、５ ＭＭＨｇまで減圧度を下げ、カテコールと４−Ｔ
ＢＣの混合した中間留分を取り、次いで４−ＴＢＯを主
留分として得た。回収したカテコール及び中間留分は次
回反応に供し・、４−ＴＢＯに変換しただけのカテコー
ルを新たに追加して２回目の反応を行ない、蒸留により
カテコールと４ＴＥＣを分離した。同様にして４回反応
を行ない、２３４、０１のカテコールと９０．０ ！の
イソブチレンから２３７．８９ （１，４３モル）の４
−ＴＢＣの無色結晶を得た。ガスクロマトグラフィーに
よる純度は９９５％であり、イソブチレンを基準とした
収率は８９．２％である。
ル）を３時間で導入した。導入後４８．５％水酸化ナト
リウム０．２１ｆを添加し、実段数４段の蒸留塔を使用
して２０ ｙｔｔｔｔＨｇでカテコールを留去したのち
、５ ＭＭＨｇまで減圧度を下げ、カテコールと４−Ｔ
ＢＣの混合した中間留分を取り、次いで４−ＴＢＯを主
留分として得た。回収したカテコール及び中間留分は次
回反応に供し・、４−ＴＢＯに変換しただけのカテコー
ルを新たに追加して２回目の反応を行ない、蒸留により
カテコールと４ＴＥＣを分離した。同様にして４回反応
を行ない、２３４、０１のカテコールと９０．０ ！の
イソブチレンから２３７．８９ （１，４３モル）の４
−ＴＢＣの無色結晶を得た。ガスクロマトグラフィーに
よる純度は９９５％であり、イソブチレンを基準とした
収率は８９．２％である。
実施例２
実施例１と同様の装置にカテつ−ル１１０．１ｇ（１，
０モル）および４９％硫酸２２０．２ｇを仕込み１２０
”Ｃまで昇温した。強力な撹拌下にイソブチレン２２．
５１ （０，４モルンを２時間で導入し、その温度で２
時間撹拌を続けたのち、６６ｍ１のトルエンを添加した
。分層後トルエン層を重曹水、次いで水で洗浄し、中性
となったのちトルエンを留去した。残渣を実段数４段の
蒸留塔を使用して実施例１と同様に蒸留を行なった。回
収したカテコール及び中間留分はトルエン添加分層時の
硫酸層に戻し、４−ＴＥＯに変換しただけのカテコール
を新たに追加して２回目の反応を行なった。１回目と同
様の蒸留によりカテコールと４−ＴＢ（：！を分離した
。この２回の反応により１４８．９ ｆのカテコールと
４５．０ｇのイソブチレンから９５，９り（０，５７７
モル）の４−ＴＥＧ！の無色結晶を得た。
０モル）および４９％硫酸２２０．２ｇを仕込み１２０
”Ｃまで昇温した。強力な撹拌下にイソブチレン２２．
５１ （０，４モルンを２時間で導入し、その温度で２
時間撹拌を続けたのち、６６ｍ１のトルエンを添加した
。分層後トルエン層を重曹水、次いで水で洗浄し、中性
となったのちトルエンを留去した。残渣を実段数４段の
蒸留塔を使用して実施例１と同様に蒸留を行なった。回
収したカテコール及び中間留分はトルエン添加分層時の
硫酸層に戻し、４−ＴＥＯに変換しただけのカテコール
を新たに追加して２回目の反応を行なった。１回目と同
様の蒸留によりカテコールと４−ＴＢ（：！を分離した
。この２回の反応により１４８．９ ｆのカテコールと
４５．０ｇのイソブチレンから９５，９り（０，５７７
モル）の４−ＴＥＧ！の無色結晶を得た。
ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．５％であり
、イソブチレンを基準とした収率は７１．９％である。
、イソブチレンを基準とした収率は７１．９％である。
比較例１
実施例１と同様の装置にカテコール１１０．１ ｆ（１
，０モル）および濃硫酸０．１３Ｆを仕込み１２０°Ｃ
まで昇温した。強力な撹拌下にイソブチレン４８、３９
（０，８６モル）を１．５時間で導入した。
，０モル）および濃硫酸０．１３Ｆを仕込み１２０°Ｃ
まで昇温した。強力な撹拌下にイソブチレン４８、３９
（０，８６モル）を１．５時間で導入した。
同温度で２時間保持したのち、４８，５％水酸化ナトリ
ウム０．２１１を添加し、実段数１０段の蒸留塔を使用
して蒸留を行なった。
ウム０．２１１を添加し、実段数１０段の蒸留塔を使用
して蒸留を行なった。
２０ ＷＩＬＨｙでカテコールを留去し、５ 朋Ｅ１ｇ
まで減圧度を下げカテコールと４−ＴＢ（：！の混合し
た中間留分を取ったのち、４−ＴＢＣを主留分として得
た。その結果、カテコール留分として１５．０１（純度
９２．０％）、中間留分として１２．８ｇ（カテコ・−
ル３３，４％、３−ＴＢＣ４，６％、４−ＴＢＧ！６０
．７％、３．５−ＤＴＢＣｌ、３％より成る）、および
粘性液体として４−ＴＢＣ留分１２４．１ ｆ（純度９
８．５％）を得た。イソブチレンを基準とした収率は８
６．８％である。
まで減圧度を下げカテコールと４−ＴＢ（：！の混合し
た中間留分を取ったのち、４−ＴＢＣを主留分として得
た。その結果、カテコール留分として１５．０１（純度
９２．０％）、中間留分として１２．８ｇ（カテコ・−
ル３３，４％、３−ＴＢＣ４，６％、４−ＴＢＧ！６０
．７％、３．５−ＤＴＢＣｌ、３％より成る）、および
粘性液体として４−ＴＢＣ留分１２４．１ ｆ（純度９
８．５％）を得た。イソブチレンを基準とした収率は８
６．８％である。
以下余白
１）反応は１２０℃でイソブチレンを導入後、２時間同
温度で保持した。
温度で保持した。
２）分析法はガスクロマトグラフィーによる。
特許出願人 扶桑化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 硫酸を含むカテコールに加温時イソブチレンを導入
して４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを製造する方法に
おいて、カテコールに対するイソブチレンの導入量を前
者１モルに対して後者０．５モル以下とし、１１０℃以
上２４５℃以下の温度で反応を行い、得られた反応混合
物を分別蒸留することを特徴とする高純度４−ｔｅｒｔ
−ブチルカテコールの製造法。 ２ 分別蒸留によりカテコールを含む留分と４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカテコールよりなる留分に分別する請求項１
記載の製造法。 ３ 分別蒸留によりカテコールよりなる初留分、カテコ
ールと４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを含む中留分お
よび４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールよりなる主留分に
分別する請求項１または２記載の製造法。 ４ 蒸留により分別したカテコールもしくはそれを含む
留分を次回の反応に要するカテコールの少くとも一部に
充当して操作を反復する請求項１、２または３記載の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30726188A JPH02152939A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30726188A JPH02152939A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02152939A true JPH02152939A (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=17966980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30726188A Pending JPH02152939A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | 高純度４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02152939A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160230089A1 (en) * | 2013-09-19 | 2016-08-11 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
-
1988
- 1988-12-05 JP JP30726188A patent/JPH02152939A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160230089A1 (en) * | 2013-09-19 | 2016-08-11 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
| US9605203B2 (en) * | 2013-09-19 | 2017-03-28 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
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