JPH02142718A - 口内用組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ヒト歯のエナメル質によるフッ化物取込みを
更に効果的にする口内用組成物に関する。
更に効果的にする口内用組成物に関する。
発明の背景
虫歯障害部の再石灰化に関するフッ化物の役割は周知で
ある。この効果を高める物質の使用についても周知であ
る。かかる1つの物質はストロンチウムである。
ある。この効果を高める物質の使用についても周知であ
る。かかる1つの物質はストロンチウムである。
フッ化物含有口内用組成物中へのストロンチウム封入が
望ましいけれども、その物質は使用前に分離されていな
ければ不溶性沈澱物を形成する傾向があるか又はストロ
ンチウムイオンは沈澱物を形成するために利用されない
ように錯体形成される。ストロンチウムEDTAがこの
ような錯体である。
望ましいけれども、その物質は使用前に分離されていな
ければ不溶性沈澱物を形成する傾向があるか又はストロ
ンチウムイオンは沈澱物を形成するために利用されない
ように錯体形成される。ストロンチウムEDTAがこの
ような錯体である。
レジノール酸ナトリウム及びフッ化物源と組合されたス
トロンチウムEDTA錯体の効果は、ジャーナル・オブ
・デンタル・リサーチ 1982年、第61巻、第3号
、第451−455頁[Journal orDent
al Re5earch(1982)81(3)451
455〕でみられる。エナメル質の酸溶解性を減少させ
るストロンチウム及びフッ化物の併用効果についても、
ジャーナル・オブ・デンタル・リサーチ、1983年、
第62巻、第10号、第1049−1053頁で開示さ
れている。ストロンチウム及びフッ化物の効果について
記載した他の文献としては、フェザ−ストーン、J、D
。
トロンチウムEDTA錯体の効果は、ジャーナル・オブ
・デンタル・リサーチ 1982年、第61巻、第3号
、第451−455頁[Journal orDent
al Re5earch(1982)81(3)451
455〕でみられる。エナメル質の酸溶解性を減少させ
るストロンチウム及びフッ化物の併用効果についても、
ジャーナル・オブ・デンタル・リサーチ、1983年、
第62巻、第10号、第1049−1053頁で開示さ
れている。ストロンチウム及びフッ化物の効果について
記載した他の文献としては、フェザ−ストーン、J、D
。
B1. “インビボ及びインビトロにおける人為的虫歯
障害部の再石灰イじ、プロシーディング・オブ・ワーク
ショップ、1983年、IRLプレス社[Peathe
rstone、J、D、B、、 ”Rem1nera1
1zatjonof Artificial Car4
ous Lcsions In−vivo andIn
−vitro 、Proceedjngs of W
orkshop(1983)IRL Press Lt
d、]がある。
障害部の再石灰イじ、プロシーディング・オブ・ワーク
ショップ、1983年、IRLプレス社[Peathe
rstone、J、D、B、、 ”Rem1nera1
1zatjonof Artificial Car4
ous Lcsions In−vivo andIn
−vitro 、Proceedjngs of W
orkshop(1983)IRL Press Lt
d、]がある。
口内用組成物中においてフッ化物と組合されたストロン
チウムの使用は、いくつかの特許文献でも開示されてい
る。これらの文献としてはマルクビス(Mlkvys)
の1975年6月10日付米国特、i’l第3,888
,976号明細書があるが、そこではストロンチウムイ
オンとおそらくフッ化物イオン源とを含有した発泡性発
泡性洗剤について開示している。ショール(Scho
l e)の1983年1月4日付米国特許第4,367
.219号明細書では、ストロンチウムEDTA、レジ
ノール酸塩及びフッ化物イオン源の組合せ物を含有した
歯磨剤について開示している。シャー(Shah)らの
1983年11月15日付米国特許第4,415,54
9号明細書では、グリシルリジン酸塩、ストロンチウム
EDTA及びフッ化物イオン源を含有した練直磨削につ
いて開示している。最後に、シャーの1983年6月6
日付欧州特許出願第 79.611号明細書では、ストロンチウムEDTA錯
体及びフッ化物イオン源を含有した口内用組成物につい
て開示している。
チウムの使用は、いくつかの特許文献でも開示されてい
る。これらの文献としてはマルクビス(Mlkvys)
の1975年6月10日付米国特、i’l第3,888
,976号明細書があるが、そこではストロンチウムイ
オンとおそらくフッ化物イオン源とを含有した発泡性発
泡性洗剤について開示している。ショール(Scho
l e)の1983年1月4日付米国特許第4,367
.219号明細書では、ストロンチウムEDTA、レジ
ノール酸塩及びフッ化物イオン源の組合せ物を含有した
歯磨剤について開示している。シャー(Shah)らの
1983年11月15日付米国特許第4,415,54
9号明細書では、グリシルリジン酸塩、ストロンチウム
EDTA及びフッ化物イオン源を含有した練直磨削につ
いて開示している。最後に、シャーの1983年6月6
日付欧州特許出願第 79.611号明細書では、ストロンチウムEDTA錯
体及びフッ化物イオン源を含有した口内用組成物につい
て開示している。
可溶性フッ化物イオン源と組合せて様々な効果を発揮さ
せるための口内用組成物中における他の物質の使用につ
いても、特許文献中で開示されている。
せるための口内用組成物中における他の物質の使用につ
いても、特許文献中で開示されている。
ある特定のポリマー及び他の物質も含まれる。
開示された具体的な物質は、シエドロフスキー(She
d 1ovsky)の1969年2月25日付米国特許
第3,429,963号明細書で開示された無水マレイ
ン酸及びエチレンのコポリマーのような高分子電解質で
ある。シエドロフスキーは、1500以上の平均分子量
を有するポリアクリル酸についても開示している。口内
用組成物中のポリアクリル酸について開示した他の文献
としては、1000〜1,000,000の分子量を有
するこのような酸について開示している1972年9月
12日付南アフリカ特許第720898号明細書及び既
に適用された物質の歯からの溶出を妨げる膜として使用
される2000〜4.000,000の範囲内の分子量
を有するポリアクリル酸について開示するチャン(Ch
ang)の1971年12月8日付米国特許第4,30
4゜766号明細書がある。最後に、ガッファ(Gaf
rar)の1976年5月11日付米国特許第3.95
6,480号明細書では、抗歯石剤としてアニオン系ポ
リマー(例えば、アクリル酸)及びカチオン系治療剤(
例えば、クロルヘキシジン)の複合体について開示して
いる。
d 1ovsky)の1969年2月25日付米国特許
第3,429,963号明細書で開示された無水マレイ
ン酸及びエチレンのコポリマーのような高分子電解質で
ある。シエドロフスキーは、1500以上の平均分子量
を有するポリアクリル酸についても開示している。口内
用組成物中のポリアクリル酸について開示した他の文献
としては、1000〜1,000,000の分子量を有
するこのような酸について開示している1972年9月
12日付南アフリカ特許第720898号明細書及び既
に適用された物質の歯からの溶出を妨げる膜として使用
される2000〜4.000,000の範囲内の分子量
を有するポリアクリル酸について開示するチャン(Ch
ang)の1971年12月8日付米国特許第4,30
4゜766号明細書がある。最後に、ガッファ(Gaf
rar)の1976年5月11日付米国特許第3.95
6,480号明細書では、抗歯石剤としてアニオン系ポ
リマー(例えば、アクリル酸)及びカチオン系治療剤(
例えば、クロルヘキシジン)の複合体について開示して
いる。
従来技術においてストロンチウム、フッ化物イオン及び
直鎖重合高分子電解質に関する多くの開示にもかかわら
ず、単一の口内用組成物中でこれらの物質を組合せると
いう示唆は欠いている。ストロンチウムイオンはポリカ
ルボキシレート又はポリスルホネートと錯体を形成する
ため、フッ化物と沈澱物を形成することができない。
直鎖重合高分子電解質に関する多くの開示にもかかわら
ず、単一の口内用組成物中でこれらの物質を組合せると
いう示唆は欠いている。ストロンチウムイオンはポリカ
ルボキシレート又はポリスルホネートと錯体を形成する
ため、フッ化物と沈澱物を形成することができない。
以上のように、本発明の目的は、ポリカルホキシレート
、ポリスルホネート又はコポリマーのような直鎖重合高
分子電解質、ストロンチウム及びフッ化物を組合せた口
内用組成物を提供することである。
、ポリスルホネート又はコポリマーのような直鎖重合高
分子電解質、ストロンチウム及びフッ化物を組合せた口
内用組成物を提供することである。
本発明のもう1つの目的は、更に有効な抗虫歯組成物を
提供することである。
提供することである。
本発明の更にもう1つの目的は、フッ化物を歯エナメル
質及び象牙質に適用する更に有効な方法を提供すること
である。
質及び象牙質に適用する更に有効な方法を提供すること
である。
これらの及び他の目的は、下記の詳細な説明から更に明
らかとなるであろう。
らかとなるであろう。
本明細書で用いられるすべてのパーセンテージ及び比率
は重量であって、すべての測定は他に指摘のない限り2
5℃で行われている。
は重量であって、すべての測定は他に指摘のない限り2
5℃で行われている。
発明の要旨
本発明は、
(a)安全有効量の直鎖重合ポリカルボキシレート、ポ
リスルホネート、ポリサルフェート又はそれらのコポリ
マー; (b)安全有効量のストロンチウムイオン源(C)安全
有効量のフッ化物イオン源:及び(d)口内上許容され
るキャリア; を含む口内用組成物に関するが、この組成物は直鎖非架
橋ポリアクリル酸ポリマー又はコポリマーを実質上含有
していない。
リスルホネート、ポリサルフェート又はそれらのコポリ
マー; (b)安全有効量のストロンチウムイオン源(C)安全
有効量のフッ化物イオン源:及び(d)口内上許容され
るキャリア; を含む口内用組成物に関するが、この組成物は直鎖非架
橋ポリアクリル酸ポリマー又はコポリマーを実質上含有
していない。
本発明は、虫歯の進行を阻止する方法にも関する。
発明の詳細な説明
本発明の組成物は、ポリカルボン酸及びポリスルホン酸
ポリマー又はそれらのコポリマー、ストロンチウムイオ
ン源、フッ化物イオン源及び薬学上許容されるキャリア
を含んでいる。
ポリマー又はそれらのコポリマー、ストロンチウムイオ
ン源、フッ化物イオン源及び薬学上許容されるキャリア
を含んでいる。
本明細書で用いられる“口内用組成物”とは、通常の使
用時に具体的治療剤の全身的投与目的で意図的に囁下さ
れるのではなく、むしろ口内活性目的で実質上すべての
歯表面及び/又は口内組織と接触しつるに十分な時間に
わたり口腔内に留まるような製品を意味する。
用時に具体的治療剤の全身的投与目的で意図的に囁下さ
れるのではなく、むしろ口内活性目的で実質上すべての
歯表面及び/又は口内組織と接触しつるに十分な時間に
わたり口腔内に留まるような製品を意味する。
本明細書で用いられる“安全有効量”とは、所望の効果
を発揮しうるに十分であると同時に口腔内の硬及び軟組
織にとって安全な物質量を意味する。
を発揮しうるに十分であると同時に口腔内の硬及び軟組
織にとって安全な物質量を意味する。
本明細書で用いられる“含む(含有する)”という用語
は、前記物質がそれら本来の機能を発揮しうる限り様々
な付加成分か本発明の組成物中で共に使用可能であるこ
とを意味する。
は、前記物質がそれら本来の機能を発揮しうる限り様々
な付加成分か本発明の組成物中で共に使用可能であるこ
とを意味する。
本明細書で用いられる“キャリア”という用語は、本組
成物を口腔内で適用するために使用可能な適切なビヒク
ルを意味する。
成物を口腔内で適用するために使用可能な適切なビヒク
ルを意味する。
直鎖重合ポリカルボキシレート、ポリスルホネート、ポ
リサルフェート又はそれらのコポリマーは、商業上の主
要製品である。活性炭素−炭素オレフィン性二重結合及
び少なくとも1つのカルボキシル、スルホン酸又は硫酸
基を有する重合されたオレフィン性又はエチレン性不飽
和カルボン酸、スルホン酸又は硫酸、即ち酸性基に関す
るα−β位又は末端メチレン群の一部としてのいずれか
におけるモノマー分子中のその存在のせいて重合に際し
て容易に機能しつるオレフィン性二重結合を有する酸が
、通常適切である。このような酸の例としては、クロト
ン酸、ソルビン酸、α−クロロソルビン酸、ケイ皮酸、
ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グ
ルタコン酸、アコニット酸、アンゲリカ酸、ウンベル酸
、フマル酸、マレイン酸及び無水物がある。このような
カルボン酸モノマーと共重合しうる他の異なるオレフィ
ン性モノマーとしては、酢酸ビニル、塩化ビニル、マレ
イン酸ジメチル等がある。コポリマーは水溶性のために
十分なカルボン酸塩を有している。
リサルフェート又はそれらのコポリマーは、商業上の主
要製品である。活性炭素−炭素オレフィン性二重結合及
び少なくとも1つのカルボキシル、スルホン酸又は硫酸
基を有する重合されたオレフィン性又はエチレン性不飽
和カルボン酸、スルホン酸又は硫酸、即ち酸性基に関す
るα−β位又は末端メチレン群の一部としてのいずれか
におけるモノマー分子中のその存在のせいて重合に際し
て容易に機能しつるオレフィン性二重結合を有する酸が
、通常適切である。このような酸の例としては、クロト
ン酸、ソルビン酸、α−クロロソルビン酸、ケイ皮酸、
ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グ
ルタコン酸、アコニット酸、アンゲリカ酸、ウンベル酸
、フマル酸、マレイン酸及び無水物がある。このような
カルボン酸モノマーと共重合しうる他の異なるオレフィ
ン性モノマーとしては、酢酸ビニル、塩化ビニル、マレ
イン酸ジメチル等がある。コポリマーは水溶性のために
十分なカルボン酸塩を有している。
このようなポリマーとしては、マレイン酸又は無水物と
メチルビニルエーテルのような他のモノマーとのコポリ
マーがある。モノマー比率は14〜4:1の範囲であっ
て、分子量は 30.000〜1,000,000の範囲である。
メチルビニルエーテルのような他のモノマーとのコポリ
マーがある。モノマー比率は14〜4:1の範囲であっ
て、分子量は 30.000〜1,000,000の範囲である。
前記米国特許節4,138,477号及び第4.183
,914号の各明細書で開示された他の機能性重合ポリ
カルボキシレートとしては、無水マレイン酸とスチレン
、イソブチレンもしくはエチルビニルエーテルとのコポ
リマー、ポリアクリル酸、ポリイタコン酸及びポリマレ
イン酸、及びウニロヤール(Uniroyal)N D
−2として市販されている分子量1000程度と低い
スルホアクリル酸オリゴマーがある。
,914号の各明細書で開示された他の機能性重合ポリ
カルボキシレートとしては、無水マレイン酸とスチレン
、イソブチレンもしくはエチルビニルエーテルとのコポ
リマー、ポリアクリル酸、ポリイタコン酸及びポリマレ
イン酸、及びウニロヤール(Uniroyal)N D
−2として市販されている分子量1000程度と低い
スルホアクリル酸オリゴマーがある。
重合によりポリスルホネートを形成しうる酸の例として
は、スチレンスルホン酸又はそのナトリウムもしくはカ
リウム塩、及びエチレンスルホン酸又はそのナトリウム
塩がある。
は、スチレンスルホン酸又はそのナトリウムもしくはカ
リウム塩、及びエチレンスルホン酸又はそのナトリウム
塩がある。
ポリマーの分子量は約1000〜約
1.200.000 (平均質量)の範囲内であり、好
ましくは分子量は約4000〜約10,000゜最も好
ましくは約4300〜約5200である。
ましくは分子量は約4000〜約10,000゜最も好
ましくは約4300〜約5200である。
本組成物で用いられるポリマーの量は、通常的0.00
03〜約13%、好ましくは約0.03〜約5.0%、
最も好ましくは約0.03〜約4%である。Si 約
220 ppm含有歯磨剤組成物の場合、好ましいポリ
マーレベルは約0. 3〜約0.5%である。St
約225 ppm含有洗口液組成物の場合、好ましいポ
リマーレベルは約0.03〜約0.10%である。ポリ
マー又はコポリマーの混合物も本発明で有用である。
03〜約13%、好ましくは約0.03〜約5.0%、
最も好ましくは約0.03〜約4%である。Si 約
220 ppm含有歯磨剤組成物の場合、好ましいポリ
マーレベルは約0. 3〜約0.5%である。St
約225 ppm含有洗口液組成物の場合、好ましいポ
リマーレベルは約0.03〜約0.10%である。ポリ
マー又はコポリマーの混合物も本発明で有用である。
ストロンチウムイオン源
本組成物のストロンチウムイオンは、様々なストロンチ
ウム塩又は錯体のいずれかによって供することができる
。塩化ストロンチウム、酢酸ストロンチウム、臭化スト
ロンチウム、グリコン酸ストロンチウム、乳酸ストロン
チウム、水酸化ストロンチウム及びサリチル酸ストロン
チウムか含まれる。もう1つの例において、ストロンチ
ウムは高分子電解質との錯体として本組成物に供するこ
とができる。ストロンチウムイオン源は、25℃で組成
物中において又は約150〜約10 000、好ましく
は約500〜約4400ppn+のSt を供するよ
うに用いられた場合に十分可溶性である。
ウム塩又は錯体のいずれかによって供することができる
。塩化ストロンチウム、酢酸ストロンチウム、臭化スト
ロンチウム、グリコン酸ストロンチウム、乳酸ストロン
チウム、水酸化ストロンチウム及びサリチル酸ストロン
チウムか含まれる。もう1つの例において、ストロンチ
ウムは高分子電解質との錯体として本組成物に供するこ
とができる。ストロンチウムイオン源は、25℃で組成
物中において又は約150〜約10 000、好ましく
は約500〜約4400ppn+のSt を供するよ
うに用いられた場合に十分可溶性である。
フッ化物イオン源
水溶性フッ化物化合物は、組成物中又は抗虫歯効果を発
揮するように用いられた場合に25℃において約0.0
025〜約5.0重量%、好ましくは約0.005〜約
2.0重量%のフッ化物濃度を示すに十分な量で本発明
の組成物中に存在する。好ましいフッ化物は、フッ化ナ
トリウム、フッ化第−スズ、フッ化インジウム、酸性化
ホスフェートフルオリド及びモノフルオロリン酸ナトリ
ウムである。ノリス(Norrjs)らの1960年7
月26日付米国特許第2,946,735号及びライダ
ー(ν1dder)らの1972年7月181付米国特
許第3,678,154号の各明細書では、このような
塩及びその他について開示している。これらの文献は、
参考のため本明細書に組み込まれる。
揮するように用いられた場合に25℃において約0.0
025〜約5.0重量%、好ましくは約0.005〜約
2.0重量%のフッ化物濃度を示すに十分な量で本発明
の組成物中に存在する。好ましいフッ化物は、フッ化ナ
トリウム、フッ化第−スズ、フッ化インジウム、酸性化
ホスフェートフルオリド及びモノフルオロリン酸ナトリ
ウムである。ノリス(Norrjs)らの1960年7
月26日付米国特許第2,946,735号及びライダ
ー(ν1dder)らの1972年7月181付米国特
許第3,678,154号の各明細書では、このような
塩及びその他について開示している。これらの文献は、
参考のため本明細書に組み込まれる。
口内上許容されるキャリア
本発明の諸成分のためのキャリアは口腔内での使用に適
したいかなるビヒクルであってもよい。
したいかなるビヒクルであってもよい。
このようなキャリアとしては、洗口液、練歯磨剤、局所
歯科用ゲル、歯磨粉、予防用ペースト、ロゼンジ、ガム
等の常用成分があり、以下で更に詳細に記載されている
。歯磨剤及び洗口液が好ましい系であって、練歯磨剤が
更に好ましい。
歯科用ゲル、歯磨粉、予防用ペースト、ロゼンジ、ガム
等の常用成分があり、以下で更に詳細に記載されている
。歯磨剤及び洗口液が好ましい系であって、練歯磨剤が
更に好ましい。
練歯磨剤は主成分として研磨剤を含有している。
本発明用に考えられる研磨物質は、過度に象牙質を研磨
しないのであればいかなる物質であってもよい。これら
には、例えばゲル及び沈降物を含めたシリカ、炭酸カル
シウム、オルトリン酸二カルシウム三水和物、ピロリン
酸カルシウム、リン酸三カルシウム、ポリメタリン酸カ
ルシウム、不溶性ポリメタリン酸ナトリウム、水和アル
ミナ、並びに尿素及びホルムアルデヒドの粒状縮合生成
物のような樹脂性研磨物質、及び参考のため本明細書に
組み込まれる1962年12月25日付米国特許第3,
070,510号明細書中でクーリー(Cooley)
らにより開示されたようなその他のものがある。研磨剤
の混合物も使用することができる。
しないのであればいかなる物質であってもよい。これら
には、例えばゲル及び沈降物を含めたシリカ、炭酸カル
シウム、オルトリン酸二カルシウム三水和物、ピロリン
酸カルシウム、リン酸三カルシウム、ポリメタリン酸カ
ルシウム、不溶性ポリメタリン酸ナトリウム、水和アル
ミナ、並びに尿素及びホルムアルデヒドの粒状縮合生成
物のような樹脂性研磨物質、及び参考のため本明細書に
組み込まれる1962年12月25日付米国特許第3,
070,510号明細書中でクーリー(Cooley)
らにより開示されたようなその他のものがある。研磨剤
の混合物も使用することができる。
様々なタイプのシリカ歯科研磨剤は、歯エナメル質又は
象牙質を過度に研磨することなく、すぐれた歯クリーニ
ング及びみがき性能の独特な効果を発揮することができ
る。シリカ研磨物質は、可溶性フッ化物源とも非常に適
合しうる。これらの理由から、それらは本発明での使用
に好ましい。
象牙質を過度に研磨することなく、すぐれた歯クリーニ
ング及びみがき性能の独特な効果を発揮することができ
る。シリカ研磨物質は、可溶性フッ化物源とも非常に適
合しうる。これらの理由から、それらは本発明での使用
に好ましい。
勿論選択された研磨剤は、可溶性ストロンチウムイオン
源とも優れた適合性を示すべきである。
源とも優れた適合性を示すべきである。
本発明で有用なシリカ研磨物質及び他の研磨剤は、通常
的0.1〜30ミクロン、好ましくは約5〜15ミクロ
ンの範囲内の粒径を有している。
的0.1〜30ミクロン、好ましくは約5〜15ミクロ
ンの範囲内の粒径を有している。
シリカ研磨剤としては、双方とも参考のため本明細書に
組み込まれるペーダー(Pader)らの1970年3
月2日付米国特許第3,538゜230号及びジグリ(
DjGiullo)の1975年6月21日付米国特許
第3,862,307号の各明細書で記載されたシリカ
キセロゲルのようなシリカゲル又は沈降シリカがある。
組み込まれるペーダー(Pader)らの1970年3
月2日付米国特許第3,538゜230号及びジグリ(
DjGiullo)の1975年6月21日付米国特許
第3,862,307号の各明細書で記載されたシリカ
キセロゲルのようなシリカゲル又は沈降シリカがある。
W、 R,グレース&カンパニーのデビソン・ケミカ
ル事業部(W、R。
ル事業部(W、R。
Grace &Company、 Davjson C
hemical Division)から商品名“サイ
ロイド”(Syloid)として市販されているシリカ
キセロゲルが好ましい。好ましい沈降シリカ物質として
は、J、M、 ヒユーバー社(J、M、I(uber
Corporation)から商品名“ゼオプント”
(Zeodent)として市販されているもの、特に名
称“ゼオプント119”のシリカがある。これらのシリ
カ研磨剤は、参考のため本明細書に組み込まれる198
2年7月29日付米国特許第4.340,583号明細
書で記載されている。
hemical Division)から商品名“サイ
ロイド”(Syloid)として市販されているシリカ
キセロゲルが好ましい。好ましい沈降シリカ物質として
は、J、M、 ヒユーバー社(J、M、I(uber
Corporation)から商品名“ゼオプント”
(Zeodent)として市販されているもの、特に名
称“ゼオプント119”のシリカがある。これらのシリ
カ研磨剤は、参考のため本明細書に組み込まれる198
2年7月29日付米国特許第4.340,583号明細
書で記載されている。
本明細書で記載された歯磨剤組成物中の研磨剤は、歯磨
剤が練歯磨剤である場合に約6〜約70%、好ましくは
約15〜約25%のレベルで存在する。90%程度の高
いレベルであっても、組成物が歯磨粉である場合には使
用可能である。
剤が練歯磨剤である場合に約6〜約70%、好ましくは
約15〜約25%のレベルで存在する。90%程度の高
いレベルであっても、組成物が歯磨粉である場合には使
用可能である。
香味剤も、本発明の歯磨剤及び他の組成物に力1えるこ
とができる。適切な香味剤としては、冬緑油、ペパーミ
ント油、スペアミント油、サツサフラス油及び丁子油が
ある。甘味剤も有用であって、アスパルテーム、アセス
ルフニーム、サッカリン、デキストロース、レブロース
及びナトリウムシクラメートがある。香味剤及び甘味剤
は、通常本発明の組成物巾約0.005〜約2重量%の
レベルで用いられる。
とができる。適切な香味剤としては、冬緑油、ペパーミ
ント油、スペアミント油、サツサフラス油及び丁子油が
ある。甘味剤も有用であって、アスパルテーム、アセス
ルフニーム、サッカリン、デキストロース、レブロース
及びナトリウムシクラメートがある。香味剤及び甘味剤
は、通常本発明の組成物巾約0.005〜約2重量%の
レベルで用いられる。
本発明の組成物は乳化剤も含有している。適切な乳化剤
は広いpH範囲にわたり適度に安定であってかつ泡立つ
ものであり、非石鹸アニオン系、ノニオン系、カチオン
系、双極性及び両性有機合成界面活性剤がある。これら
の適切な界面活性剤の多くは、参考のため本明細書に組
み込まれる1977年9月27日付米国特許第4,05
1゜234号明細書中でギースキー(Gieske)ら
により開示されている。 水も本発明の組成物中に存在
している。商業上適切な組成物の製造に用いられる水は
、好ましくは脱イオン化されておりかつ有機不純物を含
有しているべきでない。水は、通常本発明の練歯磨剤組
成物中重量で約10〜50%、好ましくは約20〜40
%のレベルである。これらの水の量は、加えられる遊離
水及びソルビトールのような他の物質と共に導入される
ものをも含む。
は広いpH範囲にわたり適度に安定であってかつ泡立つ
ものであり、非石鹸アニオン系、ノニオン系、カチオン
系、双極性及び両性有機合成界面活性剤がある。これら
の適切な界面活性剤の多くは、参考のため本明細書に組
み込まれる1977年9月27日付米国特許第4,05
1゜234号明細書中でギースキー(Gieske)ら
により開示されている。 水も本発明の組成物中に存在
している。商業上適切な組成物の製造に用いられる水は
、好ましくは脱イオン化されておりかつ有機不純物を含
有しているべきでない。水は、通常本発明の練歯磨剤組
成物中重量で約10〜50%、好ましくは約20〜40
%のレベルである。これらの水の量は、加えられる遊離
水及びソルビトールのような他の物質と共に導入される
ものをも含む。
練歯磨剤を製造する場合には、望ましい粘稠度を得るた
めに少量の増粘物質を加えることが必要である。好まし
い増粘剤は、カルボキシビニルポリマー、カラゲナン、
ヒドロキシエチルセルロース及びセルロースエーテルの
水溶性塩、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウ
ム及びカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナ
トリウムである。カラヤゴム、アラビアゴム及びトラガ
カントゴムのような天然ゴム並びにキサンゴムのような
多糖ゴムも使用可能である。コロイド性ケイ酸アルミニ
ウムマグネンウム又は微細シリカは、更にテキスチャー
を改善するため増粘剤の一部として使用することができ
る。全組成物中0. 5〜5.0重量%の量で増粘剤が
使用可能である。
めに少量の増粘物質を加えることが必要である。好まし
い増粘剤は、カルボキシビニルポリマー、カラゲナン、
ヒドロキシエチルセルロース及びセルロースエーテルの
水溶性塩、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウ
ム及びカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナ
トリウムである。カラヤゴム、アラビアゴム及びトラガ
カントゴムのような天然ゴム並びにキサンゴムのような
多糖ゴムも使用可能である。コロイド性ケイ酸アルミニ
ウムマグネンウム又は微細シリカは、更にテキスチャー
を改善するため増粘剤の一部として使用することができ
る。全組成物中0. 5〜5.0重量%の量で増粘剤が
使用可能である。
練歯磨剤が硬化するのを防くため、練歯磨剤11に保湿
剤を含有させておくことも望ましい。適切な保湿剤とし
ては、約10〜70%のレベルのグリセリン、ソルビト
ール及び他の食用多価アルコール類がある。
剤を含有させておくことも望ましい。適切な保湿剤とし
ては、約10〜70%のレベルのグリセリン、ソルビト
ール及び他の食用多価アルコール類がある。
本発明の他の好ましい態様は、洗口液組成物である。慣
用的な洗口液組成物成分は、本発明の活性剤のためのキ
ャリアを含むことかできる。洗口液は、通常的20:1
〜約2=1で水/エチルアルコール溶液と、好ましくは
前記の香味剤、甘味剤、保湿剤及び起泡剤のような他の
成分を含んでいる。グリセリン及びソルビトールのよう
な保湿剤は、口内に湿潤感を与える。通常、重量ベース
で本発明の洗口液は、エチルアルコール5〜60%(好
ましくは10〜25%)、保湿剤O〜20%(好ましく
は5〜20%)、乳化剤0〜2%(好ましくは0.01
〜0615%)、サッカリンのような甘味剤O〜0.5
%(好ましくは0.005〜0.06%)、香味剤0〜
0.3%(好ましくは0.03〜0.3%)及び残部の
水を含んでいる。
用的な洗口液組成物成分は、本発明の活性剤のためのキ
ャリアを含むことかできる。洗口液は、通常的20:1
〜約2=1で水/エチルアルコール溶液と、好ましくは
前記の香味剤、甘味剤、保湿剤及び起泡剤のような他の
成分を含んでいる。グリセリン及びソルビトールのよう
な保湿剤は、口内に湿潤感を与える。通常、重量ベース
で本発明の洗口液は、エチルアルコール5〜60%(好
ましくは10〜25%)、保湿剤O〜20%(好ましく
は5〜20%)、乳化剤0〜2%(好ましくは0.01
〜0615%)、サッカリンのような甘味剤O〜0.5
%(好ましくは0.005〜0.06%)、香味剤0〜
0.3%(好ましくは0.03〜0.3%)及び残部の
水を含んでいる。
適切なロゼンジ及びチューインガム成分は、参考のため
本明細書に組み込まれるグラ−ベンステツタ−(Gra
benstetter)らの1978年4月11日付米
国特許第4,083,955号明細書で開示されている
。
本明細書に組み込まれるグラ−ベンステツタ−(Gra
benstetter)らの1978年4月11日付米
国特許第4,083,955号明細書で開示されている
。
適切な局所歯科用ゲルは、適切な物質で増粘化されたグ
リセリンのような保湿剤のベースを通常含んでいる。こ
のようなゲルは通常研磨剤を含有していない。
リセリンのような保湿剤のベースを通常含んでいる。こ
のようなゲルは通常研磨剤を含有していない。
本発明のpH及び/又は口内でのそのpHは、口内の硬
及び軟組織にとって安全であればいかなるpHであって
もよい。かかるpHは、通常約3〜約10、好ましくは
約4〜約8である。本組成物は、それらが歯エナメル質
にフッ化物を放出するように考えられていることから、
ス!・ロンチウム及び/又はフッ化物イオンの有意の損
失を引き起こすような物質を含有しているべきてはない
。
及び軟組織にとって安全であればいかなるpHであって
もよい。かかるpHは、通常約3〜約10、好ましくは
約4〜約8である。本組成物は、それらが歯エナメル質
にフッ化物を放出するように考えられていることから、
ス!・ロンチウム及び/又はフッ化物イオンの有意の損
失を引き起こすような物質を含有しているべきてはない
。
“直鎖非架橋アクリル酸ポリマー又はコポリマを実質上
含有しない”とは、約2.5%以下であることを意味す
る。
含有しない”とは、約2.5%以下であることを意味す
る。
製造方法
本発明のキャリア組成物は、口内用製品分野で一般的な
方法を用いて製造することができる。しかしながら、ス
トロンチウムイオン源及び直鎖重合ポリカルボキシレー
ト、ポリスルホネートもしくはポリサルフェートは、フ
ッ化物イオン源の添加前に加えられるべきである。これ
は、ストロンチウム及びフッ化物が不溶性沈澱物を形成
しないことを保障するためである。具体的な製造方法は
、例中で示されている。
方法を用いて製造することができる。しかしながら、ス
トロンチウムイオン源及び直鎖重合ポリカルボキシレー
ト、ポリスルホネートもしくはポリサルフェートは、フ
ッ化物イオン源の添加前に加えられるべきである。これ
は、ストロンチウム及びフッ化物が不溶性沈澱物を形成
しないことを保障するためである。具体的な製造方法は
、例中で示されている。
組成物の用途
本発明では、その方法面において、本明細書で記載され
た組成物の安全有効量を口腔内に適用することを要する
。これらの員(例えば、約0.3〜約15g)は、それ
が練歯磨剤又は洗口液である場合に、約15〜約60秒
間にわたり口内で保たれる。
た組成物の安全有効量を口腔内に適用することを要する
。これらの員(例えば、約0.3〜約15g)は、それ
が練歯磨剤又は洗口液である場合に、約15〜約60秒
間にわたり口内で保たれる。
下記例は、本発明の範囲内に属する好ましい態様につい
て更に説明かつ実証している。本例は単に説明のためだ
けであって、本発明の限定として解釈されるべきではな
く、その多くのバリエーションがその精神及び範囲から
逸脱せずに可能である。
て更に説明かつ実証している。本例は単に説明のためだ
けであって、本発明の限定として解釈されるべきではな
く、その多くのバリエーションがその精神及び範囲から
逸脱せずに可能である。
例1
下記組成物は、本発明の例示である。
成分
フッ化ナトリウム
塩化ストロンチウム6H20
シリカ歯科用研磨剤1
メチルビニルエーテル/マレイン酸コポリマー2サツカ
リンナトリウム 二酸化チタニウム 香味剤 カルボキシメチルセルロース 界面活性剤ツイーン803 ポリエチレングリコールMW600 トリエタノールアミン 色素 水 ソルビトール(70%水溶液) 適量
重量% 0.243 0.13B7 20.000 2.200 0.130 0.700 0.600 o、eo。
リンナトリウム 二酸化チタニウム 香味剤 カルボキシメチルセルロース 界面活性剤ツイーン803 ポリエチレングリコールMW600 トリエタノールアミン 色素 水 ソルビトール(70%水溶液) 適量
重量% 0.243 0.13B7 20.000 2.200 0.130 0.700 0.600 o、eo。
O,900
5,000
1,000
Q、Q50
19.000
100%
1J、t、t ヒユーバー社からゼオプント−119
として市販されている沈降シリカ研磨剤2約50,00
0の質量平均分子量を有するポリマー 3IClアメリ力ズ社(ICI Americas I
nc、)から市販されているPOE(20)モノオレイ
ン酸ソルビタン 上記組成物は、50%のソルビトールをメインミックス
タンクに入れ、すべての重合ポリカルボキシレート及び
50%の水を加え、数分間ミックスすることにより製造
される。次いで、塩化ストロンチウムを10%の水に溶
解し、メインミックスタンクに加えるが、所望のpHは
直ちにHCI又はNaOHを加えることにより得られる
。次いで、フッ化ナトリウムを残りの水に加え、メイン
ミックスタンクに加え、しかる後シリカ研磨剤、サッカ
リンナトリウム、二酸化チタニウム及び香味剤を加える
。別のタンク中で結合剤を残りのソルビトールとミック
スし、メインミックスタンクに加え、しかる後界面活性
剤及び色素を加える。
として市販されている沈降シリカ研磨剤2約50,00
0の質量平均分子量を有するポリマー 3IClアメリ力ズ社(ICI Americas I
nc、)から市販されているPOE(20)モノオレイ
ン酸ソルビタン 上記組成物は、50%のソルビトールをメインミックス
タンクに入れ、すべての重合ポリカルボキシレート及び
50%の水を加え、数分間ミックスすることにより製造
される。次いで、塩化ストロンチウムを10%の水に溶
解し、メインミックスタンクに加えるが、所望のpHは
直ちにHCI又はNaOHを加えることにより得られる
。次いで、フッ化ナトリウムを残りの水に加え、メイン
ミックスタンクに加え、しかる後シリカ研磨剤、サッカ
リンナトリウム、二酸化チタニウム及び香味剤を加える
。別のタンク中で結合剤を残りのソルビトールとミック
スし、メインミックスタンクに加え、しかる後界面活性
剤及び色素を加える。
最終混合物を70℃に加熱し、ミルで処理し、所望であ
れば脱気する。
れば脱気する。
例2
本発明のもう1つの例が以下で示されている。
成分 重量%
フッ化ナトリウム 0.111塩
化ストロンチウム6 H200,333シリカ歯科用研
磨剤120.000 ガントレズ(Gantrez) (S−97)20.2
00サツカリンナトリウム 0.13
0二酸化チタニウム o、to。
化ストロンチウム6 H200,333シリカ歯科用研
磨剤120.000 ガントレズ(Gantrez) (S−97)20.2
00サツカリンナトリウム 0.13
0二酸化チタニウム o、to。
香味剤 o、eo。
カルボキシメチルセルロース o、eo。
アルキル硫酸ナトリウム 2.500色
素 0.050水
19.0
00ソルビトール(70%水溶液) 適量 100%
IJ、M、 ヒユーバー社からゼオプント−119と
して市販されている沈降シリカ研磨剤ビニルエーテル及
び無水マレイン酸のコポリマー例3 本発明のもう1つの例が以下で示されている。
素 0.050水
19.0
00ソルビトール(70%水溶液) 適量 100%
IJ、M、 ヒユーバー社からゼオプント−119と
して市販されている沈降シリカ研磨剤ビニルエーテル及
び無水マレイン酸のコポリマー例3 本発明のもう1つの例が以下で示されている。
成分 重量%
フッ化ナトリウム 0.243塩
化ストロンチウム6 H200,168シリカ歯科用研
磨剤120.000 ポリスチレンスルホネート” 2.600
サツカリンナトリウム 0.130二
酸化チタニウム 0.700香味剤
o、eo。
化ストロンチウム6 H200,168シリカ歯科用研
磨剤120.000 ポリスチレンスルホネート” 2.600
サツカリンナトリウム 0.130二
酸化チタニウム 0.700香味剤
o、eo。
カルボキシメチルセルロース o、eo。
ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 1.500色
素 0.050水
19.0
00ソルビトール(70%水溶液) 適量 100%
IJ、M、ヒユーバー社からゼオプント−119として
市販されている沈降シリカ研磨剤2約70,000の平
均分子量を有するポリマ例4 本発明のもう1つの代表的組成物が以下で示されている
。
素 0.050水
19.0
00ソルビトール(70%水溶液) 適量 100%
IJ、M、ヒユーバー社からゼオプント−119として
市販されている沈降シリカ研磨剤2約70,000の平
均分子量を有するポリマ例4 本発明のもう1つの代表的組成物が以下で示されている
。
成分 重量%
フッ化ナトリウム 0443塩化
ストロンチウム6H201,200シリカ歯科用研磨剤
120.000 ガントレズ(S−97) 27 、200サツカリンナ
トリウム 0.130二酸化チタニウ
ム 0.100香味剤
o、eo。
ストロンチウム6H201,200シリカ歯科用研磨剤
120.000 ガントレズ(S−97) 27 、200サツカリンナ
トリウム 0.130二酸化チタニウ
ム 0.100香味剤
o、eo。
カルボキシメチルセルロース o、eo。
イセチオン酸ココイル 2.000色
素 0.050水
19.00
0ソルビトール(70%水溶液) 適量100%1J
、M、 ヒユーバー社からゼオプント−119として
市販されている沈降シリカ研磨剤2約1,000,00
0の分子量を有するメチルビニルエーテル及び無水マレ
イン酸のコポリマ上記すべての組成物は、歯エナメル質
による改善されたフッ化物取込みを示す。同様の性能は
、高分子電解質が約1000〜約 1、200,000の分子量を有する他の直鎖重合ポリ
カルボキシレート、ポリスルホネート又はコポリマーで
代用された場合に得られる。同様に、塩化ストロンチウ
ムは酢酸ストロンチウム、乳酸ストロンチウム、サリチ
ル酸ストロンチウム、水酸化ストロンチウム又はグルコ
ン酸ストロンチウムのような他のストロンチウム塩で代
用することができる。
素 0.050水
19.00
0ソルビトール(70%水溶液) 適量100%1J
、M、 ヒユーバー社からゼオプント−119として
市販されている沈降シリカ研磨剤2約1,000,00
0の分子量を有するメチルビニルエーテル及び無水マレ
イン酸のコポリマ上記すべての組成物は、歯エナメル質
による改善されたフッ化物取込みを示す。同様の性能は
、高分子電解質が約1000〜約 1、200,000の分子量を有する他の直鎖重合ポリ
カルボキシレート、ポリスルホネート又はコポリマーで
代用された場合に得られる。同様に、塩化ストロンチウ
ムは酢酸ストロンチウム、乳酸ストロンチウム、サリチ
ル酸ストロンチウム、水酸化ストロンチウム又はグルコ
ン酸ストロンチウムのような他のストロンチウム塩で代
用することができる。
フッ化物取込み分析
増大量のフッ化物を歯エナメル質に放出しうる本発明の
組成物の能力は、インビトロエナメルディスク法を用い
て測定された。
組成物の能力は、インビトロエナメルディスク法を用い
て測定された。
エナメルディスク(4 mT@径)をルーサイト(Lu
cite)ロッドにおき、しかる後こすりつけかつみが
いて、エナメル表面の少なくとも40μmを除去した。
cite)ロッドにおき、しかる後こすりつけかつみが
いて、エナメル表面の少なくとも40μmを除去した。
ディスクをpH4.5に調整された0、1M乳酸+1.
OXIO ’Mメタンヒドロキシニリン酸二ナトリウム
(MHDP)8ml中37℃で46時間脱石灰化させた
。脱石灰化の深さは約100μmであった。ディスクを
処理群当たり4つの群に配置した。
OXIO ’Mメタンヒドロキシニリン酸二ナトリウム
(MHDP)8ml中37℃で46時間脱石灰化させた
。脱石灰化の深さは約100μmであった。ディスクを
処理群当たり4つの群に配置した。
試験開始時、各処理群を一定の攪拌下でプールした新鮮
なパラフィン刺激ヒト唾液15g中に1時間懸濁させた
。次いで、処理群を適切な試験溶液20mlに1分間さ
らし、しかる後脱イオン水て徹底リンスする。1分間の
処理後、唾液浴に1時間浸漬した。このサイクルパター
ン(1分間処理/徹底リンス/1時間唾液浸漬)を4目
間にわたり1日7回計2S回繰り返した。唾液浴を11
12回交換して、それらの新鮮さを維持した。各1−1
の終了後、ディスクを脱イオン水で徹底リンスし、いか
なる細菌増殖も最少に抑制するため冷凍下で湿潤雰囲気
上直立させておいた。
なパラフィン刺激ヒト唾液15g中に1時間懸濁させた
。次いで、処理群を適切な試験溶液20mlに1分間さ
らし、しかる後脱イオン水て徹底リンスする。1分間の
処理後、唾液浴に1時間浸漬した。このサイクルパター
ン(1分間処理/徹底リンス/1時間唾液浸漬)を4目
間にわたり1日7回計2S回繰り返した。唾液浴を11
12回交換して、それらの新鮮さを維持した。各1−1
の終了後、ディスクを脱イオン水で徹底リンスし、いか
なる細菌増殖も最少に抑制するため冷凍下で湿潤雰囲気
上直立させておいた。
28回の処理後、標品を脱イオン水で徹j氏リンスし、
マイクロドリルバイオプシー技術を用いてフッ化物含量
について分析した。この技術において、カーバイド製歯
科用棒(径約0.45mm)はディスク表面を通過して
、脱石灰化領域の基部、即ちこの場合100μmまで移
行する。置換されたエナメル粉末を小さなポリエチレン
製バイアルに回収し、それを0.5M HCl042
0μgに溶解する。これに脱イオン水40μpしかる後
クエン酸EDTA緩衝液40μgを加えて、分析用に全
容量100μgとする。この溶液のフッ化物分析は、こ
れらの分析サンプルの範囲にわたり適切に較正されたオ
リオン(Orion)フッ化物イオン特異的電極(モデ
ル9G−09−00)を用いて行われる。
マイクロドリルバイオプシー技術を用いてフッ化物含量
について分析した。この技術において、カーバイド製歯
科用棒(径約0.45mm)はディスク表面を通過して
、脱石灰化領域の基部、即ちこの場合100μmまで移
行する。置換されたエナメル粉末を小さなポリエチレン
製バイアルに回収し、それを0.5M HCl042
0μgに溶解する。これに脱イオン水40μpしかる後
クエン酸EDTA緩衝液40μgを加えて、分析用に全
容量100μgとする。この溶液のフッ化物分析は、こ
れらの分析サンプルの範囲にわたり適切に較正されたオ
リオン(Orion)フッ化物イオン特異的電極(モデ
ル9G−09−00)を用いて行われる。
統計分析は有意差に関し標準を検定を用いて行われた。
上記操作を用いて、様々なストロンチウムイオン濃度及
び高分子電解質ポリマーレベルが、エナメル質に取込ま
れたF 量を測定するために1100ppilのF で
用いられた。
び高分子電解質ポリマーレベルが、エナメル質に取込ま
れたF 量を測定するために1100ppilのF で
用いられた。
処理溶液1
*これらの数値は、希釈前に全歯磨剤中で同等値を示す
。試験溶液中の実際のレベルは、これらレベルの1/4
であった。
。試験溶液中の実際のレベルは、これらレベルの1/4
であった。
零*括弧外の平均値は、α=0.05において有意差が
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)直鎖重合カルボキシレートポリマーもしくは
コポリマー、スルホネートポリマーもしくはコポリマー
及びサルフェートポリマーもしくはコポリマーからなる
群より選択される安全有効量のポリマー; (b)安全有効量の可溶性ストロンチウムイオン源; (c)安全有効量の可溶性フッ化物イオン源;及び (d)口内上許容されるキャリア; を含む口内用組成物であって、 直鎖非架橋アクリル酸ポリマー又はコポリマーを実質上
含有しない組成物。 2、ポリマーがクロトン酸、ソルビン酸、α−クロロソ
ルビン酸、ケイ皮酸、ムコン酸、イタコン酸、シトラコ
ン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、アン
ゲリカ酸、ウンベル酸、フマル酸、マレイン酸及び無水
物並びにスルホン酸からなる群より選択される物質を利
用している、請求項1に記載の口内用組成物。 3、ポリマーが約0.0003〜約13%のレベルで存
在する、請求項1又は2に記載の口内用組成物。 4、口内上許容されるキャリアが練歯磨剤である、請求
項1〜3のいずれか一項に記載の口内用組成物。 5、可溶性ストロンチウムイオン源が組成物中及び/又
はそれが用いられる場合約2〜約10,000ppmの
St^+^+レベルで存在する、請求項1〜4のいずれ
か一項に記載の口内用組成物。 6、ポリマーがマレイン酸ポリマーであって、約100
0〜約1,200,000の分子量を有する、請求項1
〜5のいずれか一項に記載の口内用組成物。 7、シリカ歯科研磨剤を更に含有している、請求項1〜
6のいずれか一項に記載の口内用組成物。 8、可溶性フッ化物イオン源が組成物中約 25〜約5000ppmのF^−を与えるに十分なレベ
ルで存在するフッ化ナトリウムである、請求項1〜7の
いずれか一項に記載の口内用組成物。 9、口内上許容されるキャリアが洗口液である、請求項
1〜3のいずれか一項に記載の口内用組成物。 10、口内上許容されるキャリアが局所歯科用ゲルであ
る、請求項1〜3のいずれか一項に記載の口内用組成物
。 11、ポリマーが約0.001〜約13%のレベルで存
在する、請求項9に記載の口内用組成物。 12、可溶性ストロンチウムイオン源が組成物中約2〜
約10,000ppmのレベルで存在する、請求項11
に記載の口内用組成物。 13、可溶性フッ化物イオン源が組成物中約25〜約5
000ppmのF^−を与えるに十分なレベルで存在す
るフッ化ナトリウムである、請求項12に記載の口内用
組成物。 14、口内上許容されるキャリアがロゼンジである、請
求項1〜3のいずれか一項に記載の口内用組成物。 15、口内上許容されるキャリアがチューインガムであ
る、請求項1〜3のいずれか一項に記載の口内用組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US230553 | 1988-08-10 | ||
US07/230,553 US4965067A (en) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | Oral compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02142718A true JPH02142718A (ja) | 1990-05-31 |
Family
ID=22865648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1205543A Pending JPH02142718A (ja) | 1988-08-10 | 1989-08-08 | 口内用組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4965067A (ja) |
EP (1) | EP0354447A3 (ja) |
JP (1) | JPH02142718A (ja) |
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