JPH02104574A - 有機材料の安定剤として使用するための置換ピペリジン基を有する化合物 - Google Patents

有機材料の安定剤として使用するための置換ピペリジン基を有する化合物

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JPH02104574A
JPH02104574A JP1202722A JP20272289A JPH02104574A JP H02104574 A JPH02104574 A JP H02104574A JP 1202722 A JP1202722 A JP 1202722A JP 20272289 A JP20272289 A JP 20272289A JP H02104574 A JPH02104574 A JP H02104574A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は置換ピペリジン基を含む新規な化合物、有機材
料特に合成ポリマーの光安定剤、熱安定剤および酸化安
定剤としての前記化合物の用途、並びＫこのように安定
化された有機材料に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕ポリ
マーが酸素の存在下で日光やその他の紫外線源に晒され
るとそれらポリマーの物理的特性例えば機械的強度およ
び変色の漸進的変化が起こることが知られている。
合成ポリマーの光酸化的分解を抑制するために、光安定
化作用を有するさまざまな添加剤、例えばベンゾフェノ
ンおよびベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケ
ル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネー
ト、シアノアクリレート、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミンを使用することが提案されている。
ピペリジン基でへ　Ｎ／−二置換されたジアミンのある
種の誘導体で安定化されたポリマー組成物が米国特許第
４９０４５８１号で特許請求されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は次式（■）： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
０°、　ＯＨ基、　ＮＯ基、　ＣＨ，ＯＮ基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１表
いし４のアルキル基によシー、二もしくは三置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子
数１ないし８のアシル基または２位、３位もしくけ４位
でＯＨ基にょ多置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 鳥は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、
そして ｎはｊ、２．５または４を表わし、そしてｎが１を表わ
す場合、人は水素原子、炭素原子数′２ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置
換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によ）−１二もしくは三置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、〜または２位、３位もし
くは４位でＯＨ基によ多置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わすが、または人は次式（厘ａ）な
ｌ／−Ａしくｌｈ）：λ （Ｉａ）　　　　　（Ｉｌｂ）　　　　　　（ｍすＲ？
　　Ｒａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｒ１６（Ｉｄ）　　　　　　　（Ｉ
ｅ）　　　　　　　　（Ｉｆ）−ｓｏ高、　−ＣＯ−（
ＣＨ，）、−グー馬□Ｒ１゜ （Ｉリ　　　　　　（Ｉｈ） 〔式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていても良く、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１
ないし４のアルキル基にょシー、二もしくは三置換され
たフェニル基、または次式ニ ー〇Ｒ１ｓ　−−ＢＲｓｓ　　または−Ｎ−Ｒｌｓ（式
中、 Ｒ１３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によシー、二
もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
　−１二もしくは三置換されたフェニル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より一１二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、または次式（１）： （式中、Ｒ１６はＲＩＫ対して上で定義された意味のい
ずれかを表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ１４およびＲｌｓは同一でも異なっていてもよく、水
素原子、炭素原子数１表いし１８のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基により−、二
もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によシー、二もしくは三置換された炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、２位、３位ま九は４位
でＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基また畔
ジー（炭素原子数１ないし４０フルキル）−アミノ基に
よ多置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表
わすか、または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、テトラヒドロフルフリル基または上記式（１）で表わ
される基を表わすか、またはＲ１４とＲ１５はそれらが
結合されている窒素原子と一緒になって５負ないし７員
の複素環の部分を形成する。）で表わされる基を表わし
、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、非置換または炭素原子数１ないし４のアルギル基によ
シー、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基および／またはＯＨ基により一１二もしくは三置換さ
れたフェニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子
数１ないし４のアルキル基および／またはＯＨ基により
−、二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基ヲ表わし、 ｐはゼロまたは１ないし５の整数を表わし、Ｒ，、几６
および几９は炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、非
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によシー
、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基または上記式（１）で表わされる基を表わし、Ｒｓは
直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭Ｘ原子数１ないし８のアルキル基ま
たはフェニル基を表わし、 鳥は−ＣＮ基または次式：　−ＣＯＯＲ，（式中、Ｒ９
は上記と同じ意味を表わす、）で表わされる基を表わし
、 Ｒ□。および几！１は同一でも異なっていても良く、几
１４およびＲＬｓに対して定義された意味を表わし、そ
して Ｒ１，は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または非
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によシー
、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕で表
わされる基の１つを表わし、そして ｎが２を表わす場合、人は炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレ
ン基または次式（ｆｆａ）　ないしくＩＶｅ）　： （ｆｆａ）　　　　　（ＩＶｂ）　　　　　　（ｆｆｃ
）ＯＨ０Ｈ （ＩＹｄ）　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶｅ）〔
式中、 ＺはＸおよびＹに対する上記と同じ意味を表わし、 Ｒ１７はＲ，に対する上記（乙同じ意味を表わし、Ｒ１
，およびＲ１，は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基、１，２もしくは３個の酸素原子により中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
ロへキシレン基、イングロピリデンジシクロヘキシレン
基、フェニレン基、イングロビリデンジフェニレン基、
キシリレン基または次式（■： （式中、′ｆＬ２ｏは水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基またはフェニル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして ｑはゼロまたけ１ないし５の整数を表わす、〕で表わさ
れる基の１つを表わし、セしてｎが３を表わす場合、Ａ
は炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアジル基、１個
の窒素原子により置換された炭素原子数６ないし１８の
脂肪族トリアジル基、炭素原子を１８個まで有する芳香
族または複素環式トリデシル基または１゜３．５−）リ
アジン−２，４，６−）リイル基を表わし、そして ｎが４を表わす場合、人は炭素原子数６表いし１８の脂
肪族テトラアシル基、２個の窒素原子によシ置換された
炭素原子数１０ないし１Ｂの脂肪族テトラアシル基、炭
素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基または
炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラアシル基を表
わす。）で表わされる新規な化合物に関する。
炭素原子数１ないし８のアルキル基孔１　ｅ　Ｂ’？　
５Ｒ１６およびＲ加の代表例は、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、インブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基およびオクチル基である。炭素原
子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基が好ましい
。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例は、メチル基
、エチル基、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、
２−ブチル基、インブチル基、ｔ−ブチル基、ヘンチル
基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノニル
基、デシル、９ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル
基である。Ａがアルキル基を表わす場合、炭素原子数６
ないし１８のアルキル基が好ましい。ＯＨ基によシ置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシグロビル基、２−ヒドロキシブチル基および４
−ヒドロキシブチル基である。２−ヒドロキシエチル基
が好ましい。
炭素原子数１女いし８のアルコキシ基、好ましくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ基また
はエトキシ基により置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、６−ニトキシブ
ロビル基、３−プトキシグロビル基、３−オクトキシグ
ロビル基および４−メトキシブチル基である。
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、好
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によ
ジ置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は
、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエ
チル基、３−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエチル
アミンプロピル基、６−ジメチルアミンプロピル基およ
び４−ジエチルアミノブチル基である。
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ、基孔１およびＲ
１６の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキプデシルオキシ基
およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ない
し１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基またはオクト
キシ基が好ましい。
非置換または置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基および
シクロドデシル基である。非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基により誼基Ｒ１および１（１６の代
表例は、シクロペントキシ基、シクロヘキンキシ基、シ
クロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシル
オキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。シクロ
ペントキシ基およびシクロヘキンキシ基が好ましす。
炭素原子を１８個まで有するアルケニル基の例Ｈ、ビニ
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
アリル基がＲ１およびＲ１６の好ましい意味の１つであ
る＠　　Ｒ１ｅ　Ｒ４ｓＲ，、Ｒ會−Ｒ１，、Ｒ１，−
Ｒ＋１．およびＡがアルケニル基を表わす場合、１位に
ある炭素原子は好ましくは飽和炭素原子である。
置換されたフェニル基の例はメチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基およびジ−ｔ−ブチルフェニル基、５，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基および３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル基である。
非置換またはフェニル環上で置換された）工ニルアルキ
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、トリメチルベンシル基、ｔ−ブチルベンジ
ル基、２−フェニルエチル基および２−（３，５−ジー
ｔ−ブチ“ルー４−ヒドロキシフェニル）−エチル基で
ある。
炭’［［十数１ないし８のアシル基Ｒ１およびＲ１６は
脂肪族または芳香族アシル基であって良い０代表例はホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オ
クタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびク
ロトニル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基およびベ
ンゾイル基が好ましい＝ が５員ないし７員の複素環式基を表わす場合、該複素環
式基は好ましくはその他の異原子例えば窒素原子または
酸素原子を含む。
代表例は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モ
ルホリニル基−４−メチル−１−ピペラジニル基、１−
ヘキサヒドロアゼピニル基、５．５．７−）リメチルー
丁−ホモビベラジニル基および４，５，５．７−テトラ
メチル−１−ホモピペラジニル基である。
炭素原子を１２個まで有するアルキレン基の例は、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。
Ｒ＝は好ましくはエチレン基またはトリメチレン基であ
る。
１．２または３個の酸素原子により中断された炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基の例は、３−オキブペン
タンー１．５−ジイル基、５．６−シオキサオクタンー
１，８−ジイル基および５，６．９−）リオキサウンデ
カンー１゜１１−ジイル基である。
炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアジル基、好まし
くは炭素原子数４ないし１８のアルカントリオイル基の
Ａは非置換またはＯＨ基により置換されていても良い、
好ましい例はメタントリカルボン酸、エタン−１，１，
２−）ＩＪ、Ｉフルポン酸、フロパン−１，２，３−ト
リカルボン酸、クエン酸またはブタン−１，２，３−ト
リカルボン酸のトリアジル誘導体である。
窒素原子によシ置換された炭素原子数６ないし１８の脂
肪族トリアジル基Ａは例えば次式二Ｎ　−（（ＣＨｘ）
ｘ−ｓ　Ｃｏ−）ｘ好ましくは次式： ％式％ で表わされる基である。
炭素原子を１８個まで有する芳香族トリアジル基Ａは例
えばベンゼン−１、２、４−ト１７　ｆ）　ｋボン酸ま
たはベンゼン−１，５，５−）リカルボン酸のトリアジ
ル誘導体である。
炭素原子を１８個まで有するａ素環式トリアジル基は例
えば次式： で表わされる基である。
炭素原子数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、好ま
しくは炭素原子数６ないし８のフルカンテトラオイル基
、人は例えばプロパン−１゜１．３．３−テトラカルボ
ン酸またはブタン−１゜、２，５．４−テトラカルボン
酸のテトラアシル誘導体である。
２個の窒素原子により置換された炭素原子数１０ないし
１８の脂肪族テトラアシル基Ａは例えば次式： で表わされる基である。
炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基Ａは
例えばベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボン酸の
テトラアシル誘導体である。
炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラアシル基Ａは
例えば次式： で表わされる基の１つである。
ｎは特に１，２または３である。
ｎが１である場合、Ａは好ましくは上記式（ｌａ）　−
（Ｈｅ）で表わされる基である。
ｎが２である場合、Ａは好ましくは上記式（ＩＹａ）　
−（ｆｆｃ）で表わされる基である。
ｎが５である場合、Ａは好ましくは１，５゜５−トリア
ジン−２，４，６−）ジイル基である。
Ｒ１の好ましい定義は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＯＨ基、炭素原子数６がいし１２のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基、アセチル基および２−ヒド
ロキシエチル基であり、特に水素原子およびメチル基で
ある。
上記式（１）中、 Ｒ２が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし
、 ｎが１．２．３または４を表わし、そしてｎが１を表わ
す場合、Ａは水素原子、炭素原子数４ないし１８のアル
キル基、アリル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル
基また１ｉ２−ヒドロキシプロピル基を表わすか、また
はＡは上記式（Ｉａ）ないしくＩｌｈ　）中、Ｘおよび
Ｙが同一でも異なっていても良く、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、フェニル基まだは次式：炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、非置換または炭素原子数１
ないし４のアルキル基により−、二もしくは三置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル
基または上記式（１）で表わされる基を表わし、そして
Ｒ１４およびＲ１５は同一でも異なっていても良く、水
素原子、炭素原子数１表いし１８のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基により−、二
もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、ベンジル基、２位または３位でＯＨ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基またはジー（炭素原子
数１ないし４のアルキル）−アミノ基により置換された
炭素原子数２または３のアルキル基、アリル基、オレイ
ル基、テトラヒドロフルフリル基または上記式（１）で
表わされる基を表わすか、または基ニーＮ−Ｒ１ｇ　　
は１一ヒロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−へキサヒドロアゼピニル基を表わす、
）で表わされる基を表わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子
数１なりし１７のアルキル基、非置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基により−、二もしくは三置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし１７のアルケニル基、非置換または炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／またはＯＨ基によ
シー、二もしくは三置換されたフェニル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基お
よび／またはＯＨ基により−、二もしくは三置換された
炭素原子数７もしくは８のフェニルアルキル基を表わし
、ｐがゼロまたは１ないし３の整数を表わし、Ｒ，、Ｒ
，およびＲ９が炭素原子数１　ないし１８のアルキル基
、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り−、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数５ないし１８のアルケニ
ル基または上記式（釦で表わされる基を表わし、鳥が直
接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を
表わし、Ｒテが水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｒ８が一〇Ｎ基まだは次式：　−
ＣＯＯＲ，（式中、Ｒ−は上記と同じ意味を表わす。）
で表わ゛される基を表わし、几、。およびＲ１１が同一
でも異なっていても良く、馬、およびＲＬｓＫ対する上
記と同じ意味を表わし、Ｒ１，が炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、フェニル基またはトリル基を表わす基
の１つを表わし、そして ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし１０のア
ルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレ
ン基または上記式（ｆｆａ）ないしくｆｆｅ）中、Ｚが
ＸおよびＹＫ対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ１７が
几、に対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ１，およびＲ
１９が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、１，２
または３個の酸素原子によシ中断された炭素原子数４な
いし１０のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、イングロヒリテンジシクロヘキシレン基、インプロ
ピリデンジフェニレン基または上記式（７）においてＲ
２Ｏが水素原子またはメチル基を表わす基を表わし、そ
してｑがゼロまたは１ないし３の整数を表わす基の１つ
を表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４なめし８の脂肪
族トリアジル基、Ｎ（ＣＨ２Ｃｏ−）、基、１．３．５
−　トリアジン−２，４，６−）リイル基、ベンゼン−
１、２、４−）　リカルボニル基、ベンゼン−１，３，
５−トリカルボニル基、Ｎ、Ｎ’。
Ｎ”−）リス（カルボニルメチレン）インシアヌレート
基またはＮ、Ｎ’、Ｎ“−トリス（カルボニルエチレン
）インシアヌレート基を表わし、そして ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし８の脂肪
族テトラアシル基を表わす化合物が好ましい。
上記式（１）中、 Ｒ３が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 ｎが１，２または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、人は水素原子、炭素原子数６表い
し１８のアルキル基、ベンジル基ヲ表わすか、またはＡ
は上記式（Ｈａ）ないしく！［ｈ）中、ＸおよびＹが同
一でも異なっていても良く、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、フェニル基または次式’　−０ＲＩｓ　、−
８Ｒ１３または−Ｎ−几、５蔭 （式中、Ｒ１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
−、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基または上
記式（１）で表わされる基を表わし、そしてＲ１４およ
びＲ１，は同一で４異なっていて本良く、水素原子、炭
素原子数１ないし１６のアルキル基、非置換または炭素
原子数１ないし４のアルキル基によシー、二もしくは三
置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、２位または
３位でＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によジ置換さ
れた炭素原子数２または５のアルキル基、アリル基、テ
トラヒドロフルフリル基または上記式（１）で表わされ
る基を表わすか、または基ニーＮ−Ｒ１５は４−モルホ
リニル基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ３が
炭素原子数１にいし１７のアルキル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基により−、二もしくは
三置換されたシクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１
０のアルケニル基、フェニル基、ｔ−７’チルフエニル
基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
基、ベンジル基１＆ｕ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）エチル基を表わし、ｐがゼロ
または１を表わし、Ｒ４，几−およびＲ９が炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１
ないし４のアルキル基によシー、二もしくは三置換され
たシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニル基、オレ
イル基または上記式（１）で表わされる基を表わし、几
Ｓが直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン
基を表わし、Ｒ７が水素原子またはメチル基を表わし、
ｆＬｓが一〇Ｎ基または次式：　−ｃｏｏａ、　（式中
、Ｒ９は上記と同じ意味を表わす、）で表わされる基を
表わし、Ｒ１゜およびＲ１１が同一でも異なっていても
良く、Ｒ１４およびＲｌｇに対する上記と同じ意味を表
わし、そして几１２が炭素原子数１ないし８のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす基の１つを表わ
し、そして ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレン
基または上記式（ＩＶａ　）　　ないしくＩＶｅ）中、
ＺがＸおよびＹに対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ１
７がＲ５に対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ１８およ
び几！９が炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１ま
たは２個のｃＩＩｔ素原子によシ中断された炭素原子数
４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレ
ン基、イア７’ロビロピリデンジシクロヘキシレン基、
イソプロピリデンジフェニレン基または上記式（Ｖ）に
おいてｆＬ２ｏが水素原子を表わす基を表わし、そして
　ぃ、之・Ｏ好１プ１ｔ、、−１，、ｈｑ＋１１つ１表
ちし、゛乏しヱｎが３を表わす場合、人は炭素原子数４
ないし８の脂肪族トリアジル基、ベンゼン−１，２゜４
−トリカルボニル基、ベンゼン−１，３，５−トリカル
ボニル基または１，３．５−ト１ノアジン−２、ａ　、
　６−　）　’Ｊイル基を表わす化合物〃：特に好まし
い。
上記式（１）中、 Ｒ２が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ踵 ｎが１，２または５を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子または上記式（Ｉｌ
ａ）ないしくｍｅ）中、ＸおよびＹ７５；同一でも異な
っていても良く、炭素原子数１ないし８Ｒ１４およびＲ
１５は同一でも異なっていても良く、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
２位または３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルア
ミノ基マタはジエチルアミノ基によジ置換された炭素原
子数２または３のアルキル基、アリル基、テトラヒドロ
フルフリル基、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または１，２，２，６゜６−ベンタメチルー
４−ピペリジル基を表わすか、またはＲ１４はまた水素
原子を表わし得る。）で表わされる基を表わすか、該基
ニーＮ−Ｒ１，が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ３が
炭素原子数３ないし１７のアルキル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル基または２−（３，５−ジ−ｔ−フチルー
４−ヒドロキシフェニル）エチル基を表わし、ｐがゼロ
を表わし、几、、Ｒ・およびＲ。
が炭素原子数２カいし１８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル基または１，２゜２．６．６−ベンタメチルー４
−ピペリジル基を表わし、Ｒ５が直接結合または炭素原
子数１ないし４のアルキレン基を表わし、Ｒフが水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒ８が−ＣＮ基または次式
ニー　ＣＯＯ几＠（式中、Ｒ１は上記と同じ意味を表わ
す、）で表わされる基を表わす基の１コを表わし、そし
て ｎが２を表わす場合、人は上記式（ＩＹａ）　　ないし
くＩＹｄ）中、ＺがＸおよびＹＫ対する上記と同じ意味
を表わし、Ｒ１７が直接結合または炭素原子数１ないし
８のアルキレン基を表わし、そしてＲ１，お上びＲ１１
１が炭素原子数４・ないし８のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、イノプロピリデンジシクロヘキ
シレン基また。はイノプロピリデンジフェニレン基を表
わし、そしてｎが３を表わす場合、Ａは１，３．５−）
リアジン−２、４、６−）　ＩＪイル基を表わす化合物
が特別興味深い。
上記式（１）中、 几ｌが水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ：が−（Ｃ
Ｈｚ）２−ｓ−基を表わし、ｎが１，２または３を表わ
し、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子または上記式（［ａ
）表いしく１ｉｅ）中、ＸおよびＹが同一でも異なって
いても良く、炭素原子数１な込し４のアルコキシ基また
は次式ニーＮ−ＲＩＳ（式中、Ｒ１４および馬、は同一
でも異なっていても良く、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、シクロヘキシル基、２，２，６．６−テトラ
メチル−４−ピペリジル基または１．２，２，６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わすか、またはＲ
１４はまた水素原子を表わし得る。）で表わされる基を
表わし、Ｒ３が炭素原子数４ないし１７のアルキル基を
表わし、ｐがゼロを表わし、Ｒ４゜Ｒ６および鳥が炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基ま
たハｔ−７”チルシクロヘキシル基を表わし、Ｒ５が直
接結合を表わし、Ｒフが水素原子を表わし、そしてＲ８
が−ＣＮ基を表わす基の１つを表わし、そして １が２を表わす場合、Ａは上記式（ｌＶａ）ないしくｆ
ｆｃ）中、ＺがＸおよびＹに対する上記・と同じ意味を
表わし、Ｒ，、が炭素原子数２ないし８のアルキレン基
を表わし、そして几！８が炭素原子数４ないし６のアル
キレン基を表わす基の１つを表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａが１．５．５−）リアジン−２
、４、６−トＩＪイル基を表わす化合物が特に興味深い
。
上記式（１）で表わされる化合物はそれ自体公知の方法
、例えば次式（ＶＤ　： （式中、鳥は上記と同じ意味を表わす。）で表わされる
化合物を適当なアルキル化剤またはアシル化剤と適切な
モル比で反応させることによシ製造され得る。上記方法
によυ上記式（１）中Ｒ。
がＨを表わす化合物が得られ、これからＢ□がＨ以外の
意味を表わす相当する化合物が引き続き得られる。
この反応は不活性溶媒中、例えば−２０℃ないし２００
℃、好ましくは一１０℃ないし１８０℃の温度で通常行
われる。
上記式（ｖｌ）で表わされる化合物は、例えば以下に示
すスキーム１に従って式（至）で表わされる化合物を２
モルの２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリドン
と反応させて式（■）で表わされるエナミン−ケチミン
を得、次いでこれに水素化触媒例えば白金、パラジウム
またはニッケルの存在下で水素化することによシ製造さ
れ得る。
スキームＩＫ沿った反応は好ましくは、溶媒なしでまた
は沸点６０℃ないし１８０℃、好ましくは８０℃ないし
１４０℃の脂肪族または芳香族炭化水素溶媒の存在下で
操作し、式（■）で表わされる中間体を単離することな
く同一反応槽で行われ、水素化もまた例えば炭素原子数
１ないし４のアルコールの存在下で行われ得る。
式（９）で表わされる化合物は例えば２ｊ２，６゜６−
テトラメチル−４−ピペリドンと式（至）で表わされる
化合物との２：１のモル化の混合物の接触水素化によシ
直接製造され得るが、このとき溶媒表しでまたは２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ２１モル当たり
（ＬＯＯｌないしα０５モルの童で炭素原子数１ないし
４のアルコール、好ましくは有機または無機酸、例えば
安息香酸または硫酸の存在下で行われる。
始めに記載したように、式（１）で表わされる化合物は
有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定
性、熱安定性および酸化安定性を改善することに非常に
有効である。
それ故に、本発明は、熱、酸化および光誘導分解を受け
やすい有機材料および式（１）で表わされる化合物少な
くとも１種からなる組成物にも関する。
安定化され得る有機材料の例は以下のものである。
１、　モノオレフィンおよびジオレフィンのポリｆｆ−
％例、ｔばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブ
テン−１、ボ、リメチルベンテンー１、ポリインプレン
またはポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望
によシ架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ　）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）
。
２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ　、　
ＰＰ／ＬＤＰＥ　）およびポリエチレンの異々るタイプ
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
五　モノオレフィンとジオレフィン相互まりは他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例１−１’エチレン／プロ
ピレン、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）　　お
よびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ　）　　との混
合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、
エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチ
レン／オクテン、プロピレン／インブチレン、エチレン
／ブテン−１、プロピレン／フタジエン、インブチレン
／インプレン、エチレン／アルキルアクリレート、エチ
レン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルアセ
テートマたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそ
れらの塩類（アイオノマー）、およびエチレントフロピ
レンとジエン例、ｔ　ハヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジェンまたはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマ
ー；並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と１）
で述べたポリマーとの混合物、例えばポリフ′ロピレン
／エチレンープロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ　　、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ　　。
ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ　オ、ｔ　ヒＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ　
。
３ａ　　炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）
およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
４、ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ボ
＋Ｊ−（α−メチルスチレン）。
５　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、′例エバスチレン／ア
クリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、
スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジェン／エ
チルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メチ
ルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、またはエチ
レン／プロピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃
性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例エバ
スチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン／インプレ
ン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ンマタはスチレン／エチレン／フロピレン／スチレン。
＆　スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジェンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジェンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジェンターポリマーにスチレンおよヒアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル、アクＩＪＬ’−
）／ブタジェンコポリマーに７．ｆレンおよびアクリロ
ニトリル、並びＫこれらと５）に列挙したコポリマーと
の混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−または
ＡＥＳ−ポリマーとして矧られているコポリマー混合物
。
２　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
ａ　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
９　前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートま
たハアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブ
タジェンターポリマー。
１１不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート、マたはポリアリル−メラミン；並びにそ
れらと上記１）で述べたオレフィンとのコポリマー。
１１、　ｆｆｉ状エーテルのホモポリマーおよびコポリ
マー、例、ｔｔｆポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
１２、ポリアセクール、例えばポリオキシメチレン、お
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリア
セタール、アクリレートまたはＭＢ８゜ １五　ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
１４、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイン
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー、）。
１５、ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．６
／１２　および４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１
２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によ
って得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミ
ンおよびインフタル酸または／およびテレフタル酸およ
び所望によシ変性剤としてのエラストマーから製造され
るポリアミド、例えばポリ−２，４，４−）リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ＋ｍ−フェニ
レンインフタルアミド、さらに１前記のポリアミドとポ
リオレフィｚ１オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たａ化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの
別のコポリマー：またはこれらとポリエーテル、例えば
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールま
たはポリテトラメチレンクリコールとのコポリマー。　
ＥＰＤＭまたはＡＢ８で変性させたポリアミドまだはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。
１＆　ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
。
１７、ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ホリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−（２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンクテレフタ
レートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロ
キシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロッ
クコポリエーテルエステル。
１ａ　　ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボ
ネート。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
２α一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
２ｔ　乾性および不乾性アルキド樹脂。
２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
２五置換アクリル酸エステル、例えばエボギシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
２４゜メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂
、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
２Ｓ　ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または指環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
２６、天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
２７、前述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ。
ＰＶＣ／ＥＶＡＸＰＶＣ／ＡＢＣＸＰＶＣ／ＭＢ８．。
ＰＣ／ＡＢ、Ｓ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳＳＰＣ／ＡＳＡ、Ｐ
Ｃ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、
ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＳＰＣ／熱可盟性ＰＵＲ。
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳＸＰＰＥ／ＦＡ　＆６　　およびコポリマー、ＦＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＦＡ／ＰＰＥ。
２ａ純純量量化合物またはその混合物からなる天然およ
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテ
ート）をベースとした上記オイル、脂肪および石ケン、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
（の混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤また
は繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エマル
ジョンとして使用され得る。
２９、天然または合成ゴムの水性エマルジヨン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
式（１）で表わされる化合物はポリオレフィン、特にポ
リエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定性
および酸化安定性を改善するのに特に適当である６式（
ｆ）で表わされる化合物は、有機材料との混合物で、安
定化すべき材料の性質、最終用途およびその他の添加剤
の存在に応じて、種々の比率で使用され得る。
通常、安定化すべき材料の重量に対して式（Ｉ）で表わ
される化合物α０１ないし５重ｉチ、好ましくはα０５
ないし１重ｉチを用いるのが適当である。
式（１）で表わされる化合物は種々の方法、例えば粉末
の状態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状態
で、またマスターバッチの状態での湿式混合によシボサ
マー材料中に混入させることができ、これらの操作にお
いて、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテ
ィス（１ａｔｉｃｅ　）の状態で用いることができる。
式（Ｏで表わされる生成物で安定化された材料は、成形
品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面被覆剤
その他の製造のために使用され得る。
所望により合成ポリマー用のその他の慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料
、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕
抑制剤および金属不活性化剤を、式（１）で表わされる
化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
式（ｆ）で表わされる化合物と混合することができる添
加剤の例としては特に下記のものが挙げられる。
ｔ　酸化防止剤 例えば、２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−４６−ジメチルフェノール、２．
６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、ｚ６−ジ
ー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジ
ー第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、入６−ジ
ーシクロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−
，メチルシクロヘキシル）＝４６−ジメチルフェノール
、２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、１
４６−　）リシクロヘキシルクエノール、２．６−’）
−第三プチル−４−メトキシメチルフェノール、λ６−
ジーノニルー４−メチルフェノール。
例えば、２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−
ジー第三アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル
−４−オクタデシルオキシフェノール。
を五　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、
２．２７−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２．２７−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）　、４．４／−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）およヒ４．４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
１１　アルキリデンビスフェノール 例えば、２．２′−メチレンビス（６−第三ブチ、ルー
４−メチルフェノール）、２．２′−メチレンビス（６
−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メ
チレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
キシ〕フェノール〕、２４２′−メチレンビス（４−メ
チル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２′−メ
チレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）　、
　Ｌ　２／−メチレンビス（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、　２．２−エチリデンビス（４６−ジー第
三ブチルフェノール）、ム２′−エチリデンビス（６−
第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、ム２′−メ
チレンビスＣ６−Ｃα−メチルベンジル）−４−ノニ、
ルフェノール〕、２．２７−メチレンビス〔６−（α、
α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４
４′−メチレンビス（２，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）　、　４４７−メチレンビス（６−第三ブチル−２
−メチルフェノール）、ｔｌ−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２．６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１．３−）リ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−ブタン、１．１−ビス（５−第三プチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）　−３−ｎ　−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−〔
五３−ビス（３′−第三プチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）−ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジェン
、ビス（２−（３’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５７−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
を五ベンジル化合物 例えば、ｔへ５−トリス（へ５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−１４６−ドリメテルベンゼン、
ビス（４５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド、インオクチル４５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４
−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルペン
ジル）−ジチオールテレフタレート、１．へ５−トリス
（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、ｉ、３．５−）リス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）イソシ
アヌレート、ジオクタデシル４５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエテルムラ−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
トのカルシウム塩、１，４５−トリス−（へ５−ジシク
ロへキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト。
例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリ
ン散４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−ｈリアジンおよびＮ−（４５−
シー第三フチルー４−ヒドロキシフェニル）−力ルパミ
ン酸オクチルエステル。
アルコールの例二メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコ−”　ｓ　Ｎ　＊　ｉＮ
−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
チル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）８酸ジアミド。
例えばＮ、Ｎ’−ビス（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン
およびＮ、Ｎ’−ビス（４５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
例えば５′−メチル、！５′−ジー第三ブチル、５′−
第三ブチル、５’−（１，１，４３−テトメチルプチル
）、５−クロロ−Ａ′５′−ジー第三ブチル、５−クロ
ロ−３７−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二プチ
ル−５′−第三デシル　４／−オクトキシ、４′５′−
ジー第三アミルおよび４′５′−ビス（α、α−ジメチ
ルベンジル）誘導体。
例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ
、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジ
ルオキシ、４．２’、４’−トリヒドロキシおよび２′
−ヒドロキシ−４゜４′−ジメトキシ誘導体。
例えば４−第三デシルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２
．４−ジー第三ブチルフェニルへ５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデシル４５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４　　アクリレート 例えばエチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル）−２−メチルインドリン。
例えば２．２′−チオ−ビス−［４−（１，１，へ３−
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
として１：１または１：２錯体、所望によシ付加配位子
例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたは
Ｎ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有シてよい、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ
−４５−シーツｇニブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル例えばメチルまたはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトオキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体およ
び所望により付加配位子を含んでよい１−７エニルー４
−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯
体。
例えば、ビス（２，２，４６−チトラメチルーピベリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，４６−ペンタメチ
ルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−へ５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス
（１，２，２゜／８６−ペンタメチルピペリジル）エス
テル、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
との縮合物、Ｎ、マービス（２，２，４６−チトラメテ
ルー４−ピペリジル）へキサメチレンジアミンと４−第
三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−ｔ４５−トリア
ジンとの縮合物、トリス（２，２，４６−チトラメテル
ー４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（Ｚ２．４６−チトラメテルー４−ピペリジル）　−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．
１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，ｔ　ｓ、　
ｓ−テトラメチル−ピペラジノン）。
２．１蓚酸ジアミド 例えば４４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２．２
′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキ
サニリド、２．２′−ジドデシルオキシ−５１５′−ジ
ー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エテ
ルオキサニ’））’、Ｎ。
マービス（５−ジメチルアミノプロビル）オキサルアミ
ド、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−エテルオキ
サニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−エチル−５
，４′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、お
よびオルト−メトキシおよびバラーメトキシニ置換オキ
サニリドの混合物および０−エトキシおよびｐ−エトキ
シニ置換オキサニリドの混合物。
例えば、２．４．６−）、リス（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）　−ｉ、　３．５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）　−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
Ｌ３．５−）リアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−４６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
’１．３，５−トリアジン、２．４−ビス（２−ヒドロ
キシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２゜４−
ジメチルフェニル）　−１，３，５−）リアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４
，６−ビス（４−メチルフェニル）−りへ５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
４５−）リアジン。
例えばＮ、Ｎ’−ジフェニル木酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス
（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−？リテロイルアミノー１．
２．４−トリアゾールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸
ジヒドラジド。
屯　ホスフィツトおよびホスフィツト 例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリ
ルーペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２
，４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソ
デシルーペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（
２，４−シー第三ブチルフェニル）−ヘンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリルツルとトールトリ
ホスフィツト、テトラキス−（２，４−シー第三ブチル
フェニル）　４．４／−ビフェニレンージホスホニイッ
トおよび４９−ビス（２，。
４−ジー第三ブチルフェノキシ）−１ｅａ１０−テトラ
オキサ−へ９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン
。
＆　過酸化物スカベンジャー 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としてラ
ウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエス
テルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミ
ダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシ
ルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス
（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
例えば沃化物および／または燐化合物に結合した銅塩お
よび二価のマンガンの塩。
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例えばＣ
ａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステアレー）
、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、アンチモンビロ力
テコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。
ａ　核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
“　例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難
燃剤、静電防止剤および発泡剤。
〔実施例および発明の効果〕
本発明をよシ明確に説明するために、式（１）で表わさ
れる化合物の製造の様々な実施例を以下に記載する。こ
れらの実施例は説明のためだけのものであって、限定す
るものではない。式（Ｉ）で表わされる特に好ましい化
合物は実施例１．へＩｌｌ、　ＩＱ、　１３および１８
１Ｃ記載したものである。
実施例１：Ｎ−メチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（２，２゜
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｔ５−プロ
パンジアミンの製造 ２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリドン１５５
．２５Ｅ（１モル）、Ｎ−メチル−ｔ３−プロパンジア
ミン４４．１９　（α５モル）およヒドルエン２５０ｄ
を反応水を除去しながら還流下で加熱する。
溶媒を減圧下で除去し、そして生成する油状残渣をメタ
ノール２５Ｄｄで希釈し、そして５０ｂａｒの水素圧下
、炭素上の５％Ｐｔ　２９の存在下８０℃で水素化する
が、これは吸収が完了するまで行う（約８時間）。
室温まで冷却した後、触媒を濾過によシ除去し、そして
生成物を蒸留によシ分離する；沸点１４２℃／α１５５
ｍｂａｒ。
元素分析結果（Ｃｍ　Ｈ４４Ｎ４　） 計算値：（：：＝７２．０７％；Ｈ＝１２．６５％；Ｎ
＝ｆｃＡ、２８％ 実測値：Ｃｍ７ｔ９５チ；Ｈｅ１Ｚ５９チ；Ｎ＝１５．
５０％ 実施例２：Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２゜４６
−テトラメチル−４−ピペリジル）　−１゜２−エタン
ジアミンの製造 Ｎ−メチ／ｌ−−１，Ｓ−プロパンジアミンの代わＤＫ
Ｎ−メチル−１，２−エタンジアミンを用いて実施例１
に記載したようＫＮ−メチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２
，瓜６−チトラメチルー４−ピペリジル）　−１，２−
エタンジアミンを製造する。沸点１６６℃／　ｔ　３５
　ｍｂａｒ　。
元素分析結果（Ｃ！Ｉ　Ｈ４４Ｎ４　）計算値：Ｃ＝７
１．５５％；Ｈ＝１２−５８％；Ｎ＝＝１５．８９％ 実測値：Ｃ＝７１．０６％；Ｈ：１２Ｊ２チ；Ｎ＝１！
ａ８０％ で表わされる化合物の製造 ジクロロメタン１００ｍ／中のＮ−メチル−Ｎ。
Ｎ′−ビス（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−１，５−プロパンジアミン２ｔ９ｙ（１０６モ
ル）の−５℃まで冷却した溶液にジクロロメタン３０ｄ
中の４−ｊ−ブチルシクロヘキシルクロロホルメート１
４．４ｐ（（１０６６モル）の溶液をゆつ〈シ添加する
。
添加の量温度を約０℃に維持する。
溶液を１０−１５℃で２時間攪拌しそして次ＫＯ℃まで
冷却する。
温度をロー５℃に維持しながら水１５ｄ中の水酸化ナト
リウムＬＢｙ（１０７モル）溶液をゆつ〈夛添加する。
この温度で１時間後、有機相を分離して、水で洗浄し、
ＮａｘＳＯａで乾燥させ、そして蒸発させる。
残渣をア七ト二トリルから結晶化させると、融点９５−
９７℃の生成物が得られる。
元素分析結果（Ｃｍ　Ｈｕ　Ｎ４０２　）計算値二〇＝
７２−２１％；Ｎ＝１１．７５％；Ｎｉ２（１２１％ 実測値：Ｃｍ７ｔ９５％；：［＝＝１１，７６チ；Ｎ＝
１ｃＬ１４ｑ６ 実施例４−１０ 適当表試薬を用゛いて実施例３匹記載した操作を行うと
以下の化合物が製造される。
実施例　　　ｎｍ　　　　　　Ａ　　　　　　　　融点
（ロ）ＣＨｓ 雷 ４　　　　　１　　　２　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨｓＨ１６
−１０８ＣＨｓ ５　　　　１　　３　−ＣＯＯＣＸａ＆−ｎ　　油状物
６　　　　１　　５　　−ＣＯＣＯＯＣ＊１ム　　７８
−７９Ｈｓ 鐙 ７　　　　　１　　　　Ｓ　　　−Ｃｏ−Ｃ−ＣＨｓ　
　　　９６−９７ＣＨｓ ８　　　　　１　　　５　　−ＣＯ−ＣｕＨｚｓ−ｎ　
　６６−６’９２５　　−Ｃｏｏ（ＣＨ２）４００Ｃ−
１０８−１０９１０２５−ＣＯ（ＣＬ）４０ｃｍ　　１
０６−１０７実施例１１：次式： で表わされる化合物の製造 エタノール８〇−中のＮ−メチル−Ｎ、Ｉｆ−ビス（２
，１４６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｃ３−プ
ロパンジアミン３＆６り（１１モル）の溶液にエテル２
−シアノ−３−エトキシアクリレート１＆９Ｆ（α１モ
ル）を添加する。
溶液を２４時間室温で攪拌し、減圧下で蒸発させる。残
渣をアセトン１０ｏＩＬｔ中に取υ、濾過し、そして減
圧下で蒸発させる。これによシ生成物が油状物として得
られる。
元素分析結果（０２１１Ｈ５１Ｎ５０ｘ　）計算値：　
Ｃ＝＝６　ａ６７　％　；Ｈ＝１　ａｓ　０％；１１Ｊ
＝１４．３０チ で表わされる化合物の製造 メシチレン１８０ｄ中の２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ
−（２，２，瓜６−チトラメチルー４−ピペリジル）ブ
チルアミノ］　−１，＆　５−トリアジン６４３ｙ（０
，１２モル）、Ｎ−メチル−Ｎ。
Ｗ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ビヘリ
シル）　−１，３−７’ロパンジアミン４五９５Ｆ（１
１１１２モル）および水酸化ナトリウム１２Ｆ（１１８
モル）を反応水の共沸除去と共に還流下１８時間加熱す
る。
混合物を約５０℃に冷却しそして戸遇し、そしてＦ液を
水で洗浄する０次いで溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ
、そして減圧下（２ｍｂａｒ　）で蒸発させる。
残渣をｎ−へキサン中に取り、それから融点１４６−１
４８℃の生成物を結晶化させる。
元素分析結果（Ｃ５１ＨＮＮ１１　） 計算値：　Ｃ＝７（１７０％；Ｈ＝ＩＬ５２％；Ｎ＝Ｉ
Ｚ７８Ｌ％ 実測値：　Ｃ＝７［１７１％；Ｈ＝１１．５４％；Ｎ＝
１７．７６’／。
で表わされる化合物の製造 ’２．４’−シクロロー６−イノ、プロポキシ−九へ５
−トリアジン１２．５５！（（Ｌ０６モル）、Ｎ−メテ
ルーＮ　、　Ｎ’−ビスＣ２，２，６，６−チトラメテ
ルー４−ピペリジル）　−１，３−プロパンシアミン４
Ａ６Ｆ（（Ｌ１２モル）およびメシチレン１００ｄを９
０℃で２時間加熱する。水酸化ナトリウム６ｙＣ１１５
モル）を添加し、そして反応水の除去と共に還流下１８
時間加熱する。
混合物を約５０℃まで冷却し、炉遇しそして減圧下（２
ｍｂａｒ）蒸発させる。
生成物は５０−５３℃の融点を有する。
元素分析結果ＣＣ５ａｌ紬Ｎｔｔ　Ｏ）計算値二（＝６
９．１６％；Ｈ＝１ｔ２６％；Ｎ＝１７−６５％ 実測値：　Ｃ＝６＆ｌｈ５％；Ｈ＝１１．２１％；Ｎ＝
１７−６５チ 実施例１４−１７ 適当な試薬を用いて実施例１５に記載した操作を行うと
以下の化合物が製造される。
実施例　　ｍ　　　　　　　　Ｚ　　　　　　融点（１
１４２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２６７−６８ １７　　５　　　−ＮＨ−ＣｕＨｓ　−ｎ　　　樹脂で
表わされる化合物の製造 メシチレン５０ｄ中の塩化シアヌル９．２ｙ（α０５モ
ル）の溶液をメシチレン１４０１１１中のＮ−メチルＮ
、マービス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）　−１，３−プロパンジアミン５４９ｙ（α１
５モル）の溶液にゆっ〈シ添加する。
混合物を６０℃で４時間加熱し、炭酸カリウム２７．６
１（α２モル）を添加し、そして次に反応水の除去と共
に加熱を還流下で１８時間続ける。
混合物を次に約５０℃まで冷却し、戸遇しそして減圧下
（ｚｍｂａｒ）で蒸発させる。生成物は６３−６５℃の
融点を有する。
元素分析値（ＣｅＨ１郭Ｎｌ１１） 計算値：Ｃ＝７０．５４チ；Ｈ＝１１．５８％；Ｎ＝１
７．８８％ 実測値：Ｃ＝４９．９１％；Ｈ＝１１．５０チ；Ｎ＝１
７．７８チ ア８６− 実施例１９：次式： ＣＨｓ　　　　　　　ＣＨｓ ＣＨ３ＣＨ３ で表わされる化合物の製造 実施例９で得られた化合物４五７ノ（（１０５モル）、
パラホルムアルデヒド９り（α３モルおよびキシレン２
００−の混合物を水７Ｏｔｅ中の炭素上の５１ＰｄＩＦ
懸濁液の存在下でそして２０　ｂａｒの圧力下および１
００℃の温度で水素化する。
触媒を濾過によシ分離した後、有機相を水で洗浄し、Ｎ
　ａ　２　Ｓ　Ｏ４で乾燥させ、そして減圧下（２ｍｂ
ａｒ）で蒸発させる。
上記の操作により重油として生成物が得られる。
元素分析結果（Ｃｓ　４　Ｈ２Ｏ２Ｎ８０４　）計算値
：Ｃ＝６９．６５％；Ｈ＝１１．４７％；Ｎ＝１２．０
３％ 実測値：Ｃ＝６９．７０チ；）（＝、１１．４７チ；Ｎ
＝、１２．０２％ 実施例　　　　　　　　２　　　　融点（℃）２’　　
　　　−ＮＨ−ＣｔｘＨ５−ｎ　　　　５ｓ−６０実施
例２２：　ポリプロピレンチーブにおける光安定化作用 表１に示す各々の化合物１ｙ、トリス（２゜４−ジ−ｔ
−７’テルフエニル）ホスフィツト０．５Ｆ、ペンタエ
リスリトールテトラキスＣ５−Ｃ１５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）グロピオネート〕α５ｙｂ
よびステアリン酸カルシウム１ｙをメルトインデックス
フ２ｙフ１０分（２３０℃およびλ１６しで測定）のポ
リプロピレン粉末１０　Ｑ　ＯＰ　、！：共にスローミ
キサー中で混合する。
この混合物をｚｏｏ−ｚｚｏｃで押出して、ポリマー顆
粒を得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイ
プ装置〔レオｆ−）”、Ｘミラゴ（Ｌｅｏｎａｒｄ−８
ｕｍｉｒａｇｏ　）　（ＶＡ）イタリア〕を用いて５０
μｍ厚およびＺ５鵡幅の延伸テープに変換する： 押出温度：　　２１０−２３０℃ ヘッド温度：　　２４０−２６０℃ 延　　伸　　比：１：に のようにして製造したテープを白いカード上に貼シ、モ
デル６５ＷＲクエザー−オー−メーター（Ｗｅ、ａｔｈ
ｅｒ−０−Ｍｅｔｅｒ　）　（ＡＳＴＭ　　Ｇ２６−７
７　）において、６３℃のブラックバネ／Ｌ−温度で暴
露する。
光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性を
１／２とするのに要する暴露時間（ＴＳ６）を次に計算
する。
上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製造
したテープを比較のために暴露した。
得られた結果を表１に示す。
表１ 実施例２３：　ポリプロピレンプラークにｂける光安定
化作用 表２に示す各々の化合物１ｙ、トリス（２゜４−シー　
ｔ−７’テルフエニル）ホスフィツトα５ｙ１ペンタエ
リスリトールテトラキス〔３−（ミ５−ジーｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕ＩＩＬ５
Ｆ、フタロシアニンフ′ルーＩＰ、ステアリン酸カルシ
ウム１ｊＥｂよびメルトインデラックス；２．１ｊＦ／
１０分（２７５０℃およヒ２１６Ｔ４で測定）のポリプ
ロピレンチーブＩＱＯＯｙをスローミキサー中で十分に
混合する。
生成した混合物を２００−２２０℃で押出して、ポリマ
ー顆粒を得、次いでこれを１９０−２２０℃で圧縮成形
により２鍋ｒづ厚のプラークに変換する。
得られたプラークを表面脆化（チョーキング）が始まる
まで６５℃のブラックパネル温度でモデル６５ＷＲウェ
ザー−オー−メーター（ＡＳＴＭ　ｃ２６−７７）にお
いて暴露する。
上記条件と同様であるが、しかし本発明の化合物を添加
せずに製造したポリプロピにンプラークを比較のため［
４露する。
表面脆化の開始に要する暴露時間（時間単位で）を表２
に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、Ｏ＾■、ＯＨ基、ＮＯ基、ＣＨ＿２ＣＮ基、炭素原子
    数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１な
    いし４のアルキル基により一、二もしくは三置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子
    数１ないし８のアシル基１たは２位、３位もしくは４位
    でＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わ
    し、そして ｎは１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
    ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１なし４
    のアル キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基、または２位、３位もし
    くは４位でＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし
    ４のアルキル基を表わすか、またはＡは次式（IIａ）な
    いし（IIｈ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）、 ＣＯＲ＿３（IIｂ）、 −（ＣＨ＿２）＿ｐＣＯＯＲ＿４（IIｃ）、−ＣＯＲ＿
    ５ＣＯＯＲ＿６（IIｄ）、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（IIｅ）、▲数式、化学式、表等があります▼（
    IIｆ）、−ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２（IIｇ）、▲数式、化学
    式、表等があります▼（IIｈ）〔式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていても良く、炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により一、二もしくは三置換され
    たフエニル基、または次式： −ＯＲ＿１＿３、−ＳＲ＿１＿３または▲数式、化学式
    、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非
    置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一
    、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より一、二もしくは三置換されたフェニル基、非置換ま
    たはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
    により一、二もしくは三置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基、または次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１＿６はＲ＿１に対して上で定義された意
    味のいずれかを表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は同一でも異なっていても
    よく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭素
    原子数７ないし９のフエニルアルキル基、２位、３位ま
    たは４位でＯＨ基、炭素原子数４ないし８のアルコキシ
    基またはジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−ア
    ミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わすかまたは炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基、テトラヒドロフルフリル基または上記式（III
    ）で表わされる基を表わすか、またはＲ＿１＿４とＲ＿
    １＿５はそれらが結合されている窒素原子と一緒になっ
    て５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で表わ
    される基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアル
    ケニル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基および／またはＯＨ基により−、二もしくは三置換
    されたフェニル基、非置換またはフエニル環上で炭素原
    子数１ないし４のアルキル基および／またはＯＨ基によ
    り−、二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９の
    フエニルアルキル基を表わし、 ｐはゼロまたは１ないし５の整数を表わし、Ｒ＿４、Ｒ
    ＿６およびＲ＿９は炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
    ケニル基または上記式（III）で表わされる基を表わし
    、 Ｒ＿３は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレ
    ン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし
    、 Ｒ＿７は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    またはフェニル基を表わし、 Ｒ＿８は−ＣＮ基または次式：−ＣＯＯＲ＿９（式中、
    Ｒ＿９は上記と同じ意味を表わす。）で表わされる基を
    表わし、 Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は同一でも異なっていても
    良く、Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５に対して上で定義さ
    れた意味を表わし、そして Ｒ＿１＿２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
    は非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り一、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕
    で表わされる基の１つを表わし、そして ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし１２のア
    ルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレ
    ン基または次式（IVａ）ないし（IVｅ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）、−ＣＯＲ
    ＿１＿７ＣＯ−（IVｂ）、−ＣＯＯＲ＿１＿８ＯＯＣ−
    （IVｃ）、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｄ）
    、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｅ）、−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｑＣＯ−（IVｆ）〔式中、 ２はＸおよびＹに対する上記と同じ意味を表わし、 Ｒ＿１＿７はＲ＿５に対する上記と同じ意味を表わし、
    Ｒ＿１＿８およびＲ＿１＿９は炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
    中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
    クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
    チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
    ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
    ェニレン基、キシリレン基または次式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿２＿０は水素原子、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基またはフェニル基を表わす。）で表わされ
    る基を表わし、そして ｑはゼロまたは１ないし５の整数を表わす。〕で表わさ
    れる基の１つを表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４な いし１８の脂肪族トリアシル基、４個の窒素原子により
    置換された炭素原子数６ないし １８の脂肪族トリアシル基、炭素原子を１８個まで有す
    る芳香族または複素環式トリアシル基または１，３，５
    −トリアジン−２，４，６−トリイル基を表わし、そし
    て ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし１８の脂
    肪族テトラアシル基、２個の窒素原子により置換された
    炭素原子数１０ないし１８の脂肪族テトラアシル基、炭
    素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基または
    炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラアシル基を表
    わす。｝で表わされる化合物。 （２）、上記式（ I ）中、Ｒ＿１が水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６な
    いし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基ま
    たは２−ヒドロキシエチル基を表わす請求項１記載の化
    合物。 （３）上記式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わ
    し、 ｎが１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数４ない
    し１８のアルキル基、アリル基、ベンジル基、２−ヒド
    ロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基を表わ
    すか、 またはＡは上記式（IIａ）ないし（IIｈ）中、Ｘおよび
    Ｙが同一でも異なっていても良く、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、フェニル基または次式：−ＯＲ＿１
    ＿３、−ＳＲ＿１＿３または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（式中、Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１
    ２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基または上記
    式（III）で表わされる基を表わし、そしてＲ＿１＿４
    およびＲ＿１＿５は同一でも異なっていても良く、水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二も
    しくは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基、ベンジル基、２位または３位でＯＨ基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭
    素原子数２または５のアルキル基、アリル基、オレイル
    基、テトラヒドロフルフリル基または上記式（III）で
    表わされる基を表わすか、 または基：▲数式、化学式、表等があります▼は１−ピ
    ロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基ま
    たは１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。）で表わ
    される基を表わし、Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１な
    いし１７のアルキル基、非置換または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２
    ないし１７のアルケニル基、非置換または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基および／またはＯＨ基により一、
    二もしくは三置換されたフェニル基、非置換またはフェ
    ニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基および／
    またはＯＨ基により一、二もしくは三置換された炭素原
    子数７もしくは８のフェニルアルキル基を表わし、ｐが
    ゼロまたは１ないし５の整数を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿６
    およびＲ＿９が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基または上記式（III）で表わされる基を表わし、Ｒ＿
    ３が直接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレ
    ン基を表わし、Ｒ＿７が水素原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿８が−ＣＮ基または
    次式：−ＣＯＯＲ＿９（式中、Ｒ＿９は上記と同じ意味
    を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ＿１＿０およ
    びＲ＿１＿１が同一でも異なつていても良く、Ｒ＿１＿
    ４およびＲ＿１＿５に対する上記と同じ意味を表わし、
    Ｒ＿１＿２が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フ
    エニル基またはトリル基を表わす基の１つを表わし、そ
    して ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし１０のア
    ルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレ
    ン基または上記式（IVａ）ないし（IVｅ）中、ＺがＸお
    よびＹに対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ＿１＿７が
    Ｒ＿５に対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ＿１＿８お
    よびＲ＿１＿９が炭素原子数２ないし１０のアルキレン
    基、１、２または３個の酸素原子により中断された炭素
    原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン
    ジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基
    、イソプロピリデンジフェニレン基または上記式（Ｖ）
    においてＲ＿２＿０が水素原子またはメチル基を表わす
    基を表わし、そしてｑがゼロまたは１ないし３の整数を
    表わす基の１つを表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし８の脂肪
    族トリアシル基，Ｎ（ＣＨ＿２ＣＯ−）＿３基、１，３
    ，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基、ベンゼン
    −１，２，４−トリカルボニル基、ベンゼン−１，３，
    ５−トリカルボニル基、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（カル
    ボニルメチレン）イソシアヌレート基またはＮ，Ｎ′，
    Ｎ″−トリス（カルボニルエチレン）イソシアヌレート
    基を表わし、そして ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし８の脂肪
    族テトラアシル基を表わす請求項１記載の化合物。 ４）上記式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし
    、 ｎが１、２または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数６ない
    し１８のアルキル基またはベンジル基を表わすか、また
    はＡは上記式（IIａ）ないし（IIｈ）中、ＸおよびＹが
    同一でも異なっていても良く、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、フェニル基または次式：−ＯＲ＿１＿３、
    −ＳＲ＿１＿３または▲数式、化学式、表等があります
    ▼（式中、Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、
    アリル基、ウンデセニル基、フエニル基、ベンジル基ま
    たは上記式（III）で表わされる基を表わし、そしてＲ
    ＿１＿４およびＲ＿１＿５は同一でも異なっていても良
    く、水素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、
    非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベンジ
    ル基、２位または３位でＯＨ基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
    ノ基により置換された炭素原子数２または３のアルキル
    基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基または上記式
    （III）で表わされる基を表わすか、 または基：▲数式、化学式、表等があります▼は４−モ
    ルホリニル基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ
    ＿３が炭素原子数１ないし１７のアルキル基、非置換ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二も
    しくは三置換されたシクロヘキシル基、炭素原子数２な
    いし１０のアルケニル基、フェニル基、ｔ−ブチルフェ
    ニル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
    ニル基、ベンジル基または２−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
    ル−４−ヒドロキシフエニル）エチル基を表わし、ｐが
    ゼロまたは１を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿６およびＲ＿９が
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基により一、二もしくは
    三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニ
    ル基、オレイル基または上記式（III）で表わされる基
    を表わし、Ｒ＿５が直接結合または炭素原子数１ないし
    ８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿７が水素原子またはメ
    チル基を表わし、Ｒ＿８が−ＣＮ基または次式：−ＣＯ
    ＯＲ＿９（式中、Ｒ＿９は上記と同じ意味を表わす。）
    で表わされる基を表わし、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１
    が同一でも異なっていても良く、Ｒ＿１＿４およびＲ＿
    １５に対する上記と同じ意味を表わし、そしてＲ＿１＿
    ２が炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基ま
    たはトリル基を表わす基の１つを表わし、そして ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし８のアル
    キレン基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレン
    基または上記式（IVａ）ないし（IVｅ）中、ＺがＸおよ
    びＹに対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ＿１＿７がＲ
    ＿５に対する上記と同じ意味を表わし、Ｒ＿１＿８およ
    びＲ＿１＿９が炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
    １または２個の酸素原子により中断された炭素原子数４
    ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
    基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロ
    ピリデンジフェニレン基または上記式（Ｖ）においてＲ
    ＿２＿０が水素原子を表わす基を表わし、そしてｑがゼ
    ロまたは１を表わす基の１つを表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし８の脂肪
    族トリアシル基、ベンゼン−１，２，４−トリカルボニ
    ル基、ベンゼン−１，３，５−トリカルボニル基または
    １，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を表
    わす請求項１記載の化合物。 （５）上記式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし
    、 ｎが１、２または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子または 上記式（IIａ）ないし（IIｅ）中、ＸおよびＹが同一で
    も異なっていても良く、炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基または次式：▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は同一でも異なつ
    ていても良く、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    シクロヘキシル基、ベンジル基、２位または３位でメト
    キシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチル
    アミノ基により置換された炭素原子数２または３のアル
    キル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、２，２
    ，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，
    ２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
    わすか、またはＲ＿１＿４はまた水素原子を表わし得る
    。）で表わされる基を表わすか、該基：▲数式、化学式
    、表等があります▼が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ
    ＿３が炭素原子数３ないし１７のアルキル基、シクロヘ
    キシル基、フェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
    ヒドロキシフェニル基または２−（３，５−ジ−ｔ−ブ
    チル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基を表わし、ｐ
    がゼロを表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿６およびＲ＿９が炭素原
    子数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ト
    リメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル
    基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
    または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
    ジル基を表わし、Ｒ＿５が直接結合または炭素原子数１
    ないし４のアルキレン基を表わし、Ｒ＿７が水素原子ま
    たはメチル基を表わし、そしてＲ＿８が−ＣＮ基または
    次式：−ＣＯＯＲ＿９（式中、Ｒ＿９は上記と同じ意味
    を表わす。）で表わされる基を表わす基の１つを表わし
    、そして ｎが２を表わす場合、Ａは上記式（IVａ）ないし（IVｄ
    ）中、ＺがＸおよびＹに対する上記と同じ意味を表わし
    、Ｒ＿１＿７が直接結合または炭素原子数１ないし８の
    アルキレン基を表わし、そしてＲ＿１＿８およびＲ＿１
    ＿９が炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘ
    キシレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキ
    シレン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表わ
    し、そして ｎが３を表わす場合、Ａは１，３，５−トリアジン−２
    ，４，６−トリイル基を表わす請求項１記載の化合物。 （６）上記式（ I ）中、 Ｒ＿１が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿２が−
    （ＣＨ＿２）＿２＿−＿６−基を表わし、ｎが１、２ま
    たは３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子または 上記式（IIａ）ないし（IIｅ）中、ＸおよびＹが同一で
    も表なっていても良く、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基または次式：▲数式、化学式、表等があります▼
    （式　中、Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は同一でも異な
    っていても良く、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチル−
    ４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメ
    チル−４−ピペリジル基を表わすか、またはＲ＿１＿４
    はまた水素原子を表わし得る。）で表わされる基を表わ
    し、Ｒ＿３が炭素原子数４ないし１７のアルキル基を表
    わし、ｐがゼロを表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿６およびＲ＿９
    が炭素原子数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキシ
    ル基またはｔ−ブチルシクロヘキシル基を表わし、Ｒ＿
    ５が直接結合を表わし、Ｒ＿７が水素原子を表わし、そ
    してＲ＿８が−ＣＮ基を表わす基の１つを表わし、そし
    て ｎが２を表わす場合、Ａは上記式（IVａ）ないし（IVｃ
    ）中、ＺがＸおよびＹに対する上記と同じ意味を表わし
    、Ｒ＿１＿７が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
    表わし、そしてＲ＿１＿８が炭素原子数４ないし６のア
    ルキレン基を表わす基の１つを表わし、そしてｎが３を
    表わす場合、Ａが１，３，５−トリアジン−２，４，６
    −トリイル基を表わす請求項１記載の化合物。 （７）上記式（ I ）中、 Ｒ＿１が水素原子を表わし、 Ｒ＿２が−（ＣＨ＿２）＿３−基を表わし、ｎが１、２
    または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、 −ＣＯＯＣ＿１＿８Ｈ＿３＿７−ｎ基または−ＣＯＣ＿
    １＿１Ｈ＿２＿３−ｎ基を表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａは−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿４−
    ＯＣ−基または▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、そして ｎが３を表わす場合、Ａは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基を表 わす請求項１記載の化合物。 （８）光誘導分解、熱分解および酸化分解を受けやすい
    有機材料および少なくとも１種の請求項１記載の式（
    I ）で表わされる化合物を含有する組成物。 （９）前記有機材料が合成ポリマーである請求項８記載
    の組成物。 （１０）前記有機材料がポリオレフインである請求項８
    記載の組成物。 （１１）前記有機材料がポリエチレンまたはポリプロピ
    レンである請求項８記載の組成物。
JP1202722A 1988-08-04 1989-08-04 有機材料の安定剤として使用するための置換ピペリジン基を有する化合物 Expired - Lifetime JP2849829B2 (ja)

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