JPH02104567A - エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとアミンまたはアミドとの付加物の製造方法 - Google Patents
エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとアミンまたはアミドとの付加物の製造方法Info
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- JPH02104567A JPH02104567A JP1187187A JP18718789A JPH02104567A JP H02104567 A JPH02104567 A JP H02104567A JP 1187187 A JP1187187 A JP 1187187A JP 18718789 A JP18718789 A JP 18718789A JP H02104567 A JPH02104567 A JP H02104567A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
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- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、溶媒不存在で触媒量のアルカリ金属水酸化物
及び/又はアルカリ金属アルコキシドの存在下、高温か
つ過圧下にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキ
シドとアミンまたはアミドとを反応させることにより、
エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと反応
性水素原子を有するアミンまたはアミドとのl=1〜2
0:l付加物を製造する方法に関する。
及び/又はアルカリ金属アルコキシドの存在下、高温か
つ過圧下にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキ
シドとアミンまたはアミドとを反応させることにより、
エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと反応
性水素原子を有するアミンまたはアミドとのl=1〜2
0:l付加物を製造する方法に関する。
[従来の技術1
付加物、特にエチレンオキシドとアミンまたはアミドと
の付加物の製造において、通常の条件下に形成される生
成物は濃色を皇し、そのために適用可能な分野が制限さ
れる。
の付加物の製造において、通常の条件下に形成される生
成物は濃色を皇し、そのために適用可能な分野が制限さ
れる。
上記付加物製造用の触媒として、アルカリ金属水酸化物
またはアルカリ金属メチレートを付加反応の最終生成物
に対して0.1〜0.5重量%の濃度で使用し得ること
が知られている。
またはアルカリ金属メチレートを付加反応の最終生成物
に対して0.1〜0.5重量%の濃度で使用し得ること
が知られている。
[発明の開示]
特に上記のエチレンオキシドまたはエチレンオキ7ドお
よびプロピレンオキシドとアミンまたはアミドとの付加
物の製造において、アルカリ金属水酸化物及び/又はア
ルカリ金属アルコキシドを比較的高濃度、すなわち、反
応の最終生成物に対して1.5〜5重量%、好ましくは
2〜5重量%の濃度で使用すると、淡色付加物が得られ
ることが発見された。
よびプロピレンオキシドとアミンまたはアミドとの付加
物の製造において、アルカリ金属水酸化物及び/又はア
ルカリ金属アルコキシドを比較的高濃度、すなわち、反
応の最終生成物に対して1.5〜5重量%、好ましくは
2〜5重量%の濃度で使用すると、淡色付加物が得られ
ることが発見された。
すなわち、本発明は、溶媒不存在で触媒量のアルカリ金
属水酸化物及び/又はアルカリ金属アルコキシドの存在
下、高温かつ過圧下にエチレンオキシド及び/又はプロ
ピレンオキシドとアミンまたはアミドとを反応させるこ
とにより、エチレンオキ7ド及び/又はプロピレンオキ
シドと反応性水素原子を有するアミンまたはアミドとの
l=1〜20:l付加物を製造する方法であって、反応
の最終生成物に対して1.5〜5重量%のアルカリ金属
水酸化物及び/又はアルカリ金属アルコキシドを用いる
ことを特徴とする方法である。
属水酸化物及び/又はアルカリ金属アルコキシドの存在
下、高温かつ過圧下にエチレンオキシド及び/又はプロ
ピレンオキシドとアミンまたはアミドとを反応させるこ
とにより、エチレンオキ7ド及び/又はプロピレンオキ
シドと反応性水素原子を有するアミンまたはアミドとの
l=1〜20:l付加物を製造する方法であって、反応
の最終生成物に対して1.5〜5重量%のアルカリ金属
水酸化物及び/又はアルカリ金属アルコキシドを用いる
ことを特徴とする方法である。
本発明の方法により、反応性水素原子を有するアミンま
たはアミドとエチレンオキシド単独との付加物、または
反応性水素原子を有するアミンまたはアミドとエチレン
オキシドおよびプロピレンオキシドとの混合付加物(エ
チレンオキシドおよびプロピレンオキシドがランダムま
たはブロック分布している)を製造することができる。
たはアミドとエチレンオキシド単独との付加物、または
反応性水素原子を有するアミンまたはアミドとエチレン
オキシドおよびプロピレンオキシドとの混合付加物(エ
チレンオキシドおよびプロピレンオキシドがランダムま
たはブロック分布している)を製造することができる。
本発明の方法はプロピレンオキシド単独との付加物の製
造にも適しているが、本発明により得られる利益はプロ
ポキシル化の場合は明白ではない。
造にも適しているが、本発明により得られる利益はプロ
ポキシル化の場合は明白ではない。
本発明の方法に用いる適当な触媒は、特に、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムならびに
ナトリウムメチレートまたはナトリウムメチレートのよ
うなアルカリ金属アルコキシドである。
ウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムならびに
ナトリウムメチレートまたはナトリウムメチレートのよ
うなアルカリ金属アルコキシドである。
本発明の方法における反応温度は、好ましくは、130
〜180℃である。末端エチレンオキシド単位を有する
、エチレンオキシド単独との付加物またはエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドとの混合付加物の製造に
は、150〜180’0の鉱囲の反応温度が特に好まし
い。このような場合、特に好ましい触媒濃度は2〜5重
量%である。
〜180℃である。末端エチレンオキシド単位を有する
、エチレンオキシド単独との付加物またはエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドとの混合付加物の製造に
は、150〜180’0の鉱囲の反応温度が特に好まし
い。このような場合、特に好ましい触媒濃度は2〜5重
量%である。
特許請求の範囲に記載の触媒濃度において、アミドまた
はアルカノールアミドは僅かに転位し得る。
はアルカノールアミドは僅かに転位し得る。
本発明の方法にとって好ましい圧力条件は、l〜lOバ
ール、特に1〜5バールの過圧である。
ール、特に1〜5バールの過圧である。
本発明の方法のもう一つの有利な態様は、モノアルカノ
ールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノール
アミン、モノアルキルジアルカノールアミン、ジアルキ
ルモノアルカノールアミン、モノアルキルアミン、ジア
ルキルアミン、アルキレンジアミン、アルキレントリア
ミン、アルカノールアミドおよび第1酸アミドからなる
群より選択され、ポリアルコキシル化用の、例えば非イ
オン性界面活性剤製造用の出発物質として当業者に知ら
れている、反応性水素原子を有するアミンまたはカルボ
ン酸アミドを出発物質とする。使用されるアミンおよび
カルボン酸アミドの典型例を以下に列挙する: 好ましくは沸点が95℃より高い第1および第2モノア
ミン、例えば、n−ペンチルアミン、3−メチルブチル
アミン、n−へブチルアミン、n−オクチルアミン、2
−エチルヘキシルアミン、イソノニルアミン、イソノニ
ロキシプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロ
へキシルアミン、フルフリルアミン、ドデシルアミン、
テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミン、エイコシルアミン、トコジルアミン。
ールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノール
アミン、モノアルキルジアルカノールアミン、ジアルキ
ルモノアルカノールアミン、モノアルキルアミン、ジア
ルキルアミン、アルキレンジアミン、アルキレントリア
ミン、アルカノールアミドおよび第1酸アミドからなる
群より選択され、ポリアルコキシル化用の、例えば非イ
オン性界面活性剤製造用の出発物質として当業者に知ら
れている、反応性水素原子を有するアミンまたはカルボ
ン酸アミドを出発物質とする。使用されるアミンおよび
カルボン酸アミドの典型例を以下に列挙する: 好ましくは沸点が95℃より高い第1および第2モノア
ミン、例えば、n−ペンチルアミン、3−メチルブチル
アミン、n−へブチルアミン、n−オクチルアミン、2
−エチルヘキシルアミン、イソノニルアミン、イソノニ
ロキシプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロ
へキシルアミン、フルフリルアミン、ドデシルアミン、
テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミン、エイコシルアミン、トコジルアミン。
相当数の炭素原子を有する合成及び/又は天然脂肪酸か
ら得られる種類の工業用混合物としてのC6〜2□脂肪
アミン、例えば、ヤシ油脂肪アミン、オレイルアミン、
ステアリルアミン、獣脂アミンの混合物、ジ−n−プロ
ピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジステアリルアミン、二獣脂アミン。ジアミン、
例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、1.
6−ジアミツヘキサン、ドデシルプロピレンジアミン、
獣脂プロピレンジアミン、N、N−ジメチルアミングロ
ピルアミン。ポリアミン、例えば、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラアミン。アルカノールアミンお
よびその誘導体、例えば、モノ−、ジーおよびトリエタ
ノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N−メ
チルジェタノールアミン、N、N−ジメチルエタノール
アミン、モノ−、ジーおよびトリプロパツールアミン、
N−ヒドロキシエチルモルホリン。特に合成及び/又は
天然起源のC8〜2□脂肪酸、例えば、カプリン酸、カ
プリル酸、ラウリン酸、ミリスチ〉酸、パルミチン酸、
ステアリン酸ならびにヤシ油および獣脂脂肪酸の第1カ
ルボン酸アミドおよびそれらの混合物。特に上記の合成
及び/又は天然起源の08〜2□脂肪酸のモノアルカノ
ールアミドおよびポリアルカノールアミド、例えば、ヤ
シ油脂肪酸ジーおよびポリジェタノールアミド、獣脂脂
肪酸ジェタノールアミド。
ら得られる種類の工業用混合物としてのC6〜2□脂肪
アミン、例えば、ヤシ油脂肪アミン、オレイルアミン、
ステアリルアミン、獣脂アミンの混合物、ジ−n−プロ
ピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジステアリルアミン、二獣脂アミン。ジアミン、
例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、1.
6−ジアミツヘキサン、ドデシルプロピレンジアミン、
獣脂プロピレンジアミン、N、N−ジメチルアミングロ
ピルアミン。ポリアミン、例えば、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラアミン。アルカノールアミンお
よびその誘導体、例えば、モノ−、ジーおよびトリエタ
ノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N−メ
チルジェタノールアミン、N、N−ジメチルエタノール
アミン、モノ−、ジーおよびトリプロパツールアミン、
N−ヒドロキシエチルモルホリン。特に合成及び/又は
天然起源のC8〜2□脂肪酸、例えば、カプリン酸、カ
プリル酸、ラウリン酸、ミリスチ〉酸、パルミチン酸、
ステアリン酸ならびにヤシ油および獣脂脂肪酸の第1カ
ルボン酸アミドおよびそれらの混合物。特に上記の合成
及び/又は天然起源の08〜2□脂肪酸のモノアルカノ
ールアミドおよびポリアルカノールアミド、例えば、ヤ
シ油脂肪酸ジーおよびポリジェタノールアミド、獣脂脂
肪酸ジェタノールアミド。
〔実施例1
アミンまたはアミドのエトキシル化に関する下記実施例
により、本発明を説明する(EO=エチレンオキシド)
。
により、本発明を説明する(EO=エチレンオキシド)
。
実施例1
EO2モルによるトリエタノールアミンのエトキシル化
ステンレス鋼製lOQ撹拌オートクレーブにトリエタノ
ールアミン2536g(17モル)およびナトリウムメ
チレート30%メタノール溶液120.9gを仕込み、
混合物を5回、窒素パージし、水流ポンプにより100
℃で30分間減圧してメタノールを除去した。オートク
レーブの内容物に100’cで0,5バールの窒素分圧
を付し、180℃に加熱し、3〜5バールの圧力下にE
O1496g(34モル)を5時間かけて添加した。1
80℃で1時間の後反応に続いて、反応混合物を75℃
に冷却し、その温度で水流ポンプにより5分間減圧しE
O残分を除去した。淡黄色液体状のエトキシル化t−3
980gを得た。
ールアミン2536g(17モル)およびナトリウムメ
チレート30%メタノール溶液120.9gを仕込み、
混合物を5回、窒素パージし、水流ポンプにより100
℃で30分間減圧してメタノールを除去した。オートク
レーブの内容物に100’cで0,5バールの窒素分圧
を付し、180℃に加熱し、3〜5バールの圧力下にE
O1496g(34モル)を5時間かけて添加した。1
80℃で1時間の後反応に続いて、反応混合物を75℃
に冷却し、その温度で水流ポンプにより5分間減圧しE
O残分を除去した。淡黄色液体状のエトキシル化t−3
980gを得た。
実施例2
ヤシ油アミンのエトキシル化
ステンレス鋼製la撹拌オートクレーブにヤシ油アミン
96.5g(0,5モル)およびナトリウムメチレート
30%メタノール溶液9.5gを仕込み、混合物を5回
、窒素パージし、水流ポンプによりlOOoCで30分
間減圧してメタノールを除去した。オートクレーブの内
容物に100℃で0.5バールの窒素分圧を付し、15
0℃に加熱し、2〜5バールの圧力下にEO220g(
5モル)を21O分かけて添加した。150℃で1時間
の後反応に続いて、反応混合物を75℃に冷却し、その
温度で水流ポンプにより30分間減圧しE○残分を除去
した。淡黄色固体状のエトキシレート300gを得た。
96.5g(0,5モル)およびナトリウムメチレート
30%メタノール溶液9.5gを仕込み、混合物を5回
、窒素パージし、水流ポンプによりlOOoCで30分
間減圧してメタノールを除去した。オートクレーブの内
容物に100℃で0.5バールの窒素分圧を付し、15
0℃に加熱し、2〜5バールの圧力下にEO220g(
5モル)を21O分かけて添加した。150℃で1時間
の後反応に続いて、反応混合物を75℃に冷却し、その
温度で水流ポンプにより30分間減圧しE○残分を除去
した。淡黄色固体状のエトキシレート300gを得た。
使用したヤシ油アミンは、第1アミン含量が98%、平
均鎖長分布がc s 7%、Clo6%、Cl251%
、c+、19%、C3,8%およびClg9%であり、
ヨウ素価が3以下の市販品である。
均鎖長分布がc s 7%、Clo6%、Cl251%
、c+、19%、C3,8%およびClg9%であり、
ヨウ素価が3以下の市販品である。
実施例3
ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミドのエトキシル化
ステンレス鋼製112撹拌オートクレーブにヤシ油脂肪
酸ジェタノールアミド145g(0,5モル)およびナ
トリウムメチレート30%メタノール溶液9.6gを仕
込み、混合物を5回、窒素パージし、水流ポンプにより
lOOoCで30分間減圧してメタノールを除去した。
酸ジェタノールアミド145g(0,5モル)およびナ
トリウムメチレート30%メタノール溶液9.6gを仕
込み、混合物を5回、窒素パージし、水流ポンプにより
lOOoCで30分間減圧してメタノールを除去した。
オートクレーブの内容物に100℃で0.5バールの窒
素分圧を付し、150℃に加熱し、2〜5バールの圧力
下にE○176g(4モル)を150分かけて添加した
。150℃で1時間の後反応に続いて、反応混合物を7
5℃に冷却し、その温度で水流ポンプにより30分間減
圧しEO残留分を除去した。淡黄色固体状のエトキシレ
ート310gを得た。
素分圧を付し、150℃に加熱し、2〜5バールの圧力
下にE○176g(4モル)を150分かけて添加した
。150℃で1時間の後反応に続いて、反応混合物を7
5℃に冷却し、その温度で水流ポンプにより30分間減
圧しEO残留分を除去した。淡黄色固体状のエトキシレ
ート310gを得た。
使用したヤシ油脂肪酸ジェタノールアミドは、Cl25
0〜62%、Cl419〜23%、C168〜11%お
よび(オレイン酸としての)C49〜18%の鎖長分布
を有する脂肪酸混合物から調製された、アミド含量が少
なくとも90%の市販品である。
0〜62%、Cl419〜23%、C168〜11%お
よび(オレイン酸としての)C49〜18%の鎖長分布
を有する脂肪酸混合物から調製された、アミド含量が少
なくとも90%の市販品である。
特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルンヤフト
・アウフ・アクチェン
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、溶媒不存在で触媒量のアルカリ金属水酸化物及び/
又はアルカリ金属アルコキシドの存在下、高温かつ過圧
下にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと
アミンまたはアミドとを反応させることにより、エチレ
ンオキシド及び/又はプロピレンオキシドと反応性水素
原子を有するアミンまたはアミドとの1:1〜20:1
付加物を製造する方法であって、反応の最終生成物に対
して1.5〜5重量%のアルカリ金属水酸化物及び/又
はアルカリ金属アルコキシドを用いることを特徴とする
方法。 2、130〜180℃の範囲の温度で付加物を製造する
請求項1記載の方法。 3、末端エトキシレート基を有するエトキシル化または
エトキシル化/プロポキシル化付加物を製造するために
、2〜5重量%のアルカリ金属水酸化物及び/又はアル
カリ金属アルコキシドの存在下、150〜180℃の範
囲の温度で反応を行う請求項1または2記載の方法。 4、1〜10バール、特に1〜5バールの過圧下に行う
請求項1〜3のいずれかに記載の方法。 5、反応の出発物質が、モノアルカノールアミン、ジア
ルカノールアミン、トリアルカノールアミン、モノアル
キルジアルカノールアミン、ジアルキルモノアルカノー
ルアミン、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、ア
ルキレンジアミン、アルキレントリアミン、アルカノー
ルアミドおよび第1カルボン酸アミドからなる群より選
択される、反応性水素原子を有するアミンまたはカルボ
ン酸アミドである請求項1〜4のいずれかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3824304.0 | 1988-07-18 | ||
DE3824304A DE3824304A1 (de) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | Verfahren zur herstellung von anlagerungsprodukten von ethylenoxid und/oder propylenoxid an amine bzw. amide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02104567A true JPH02104567A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=6358921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1187187A Pending JPH02104567A (ja) | 1988-07-18 | 1989-07-18 | エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとアミンまたはアミドとの付加物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0354993A3 (ja) |
JP (1) | JPH02104567A (ja) |
KR (1) | KR900001628A (ja) |
BR (1) | BR8903513A (ja) |
DE (1) | DE3824304A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005330247A (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリエーテル組成物及びその製造方法 |
JP2008247952A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
JP2023080661A (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-09 | サンノプコ株式会社 | カルボン酸アミド |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE511531C2 (sv) * | 1995-02-08 | 1999-10-11 | Akzo Nobel Nv | Förfarande för framställning av aminoetyletanolamin och/eller hydroxietylpiperazin |
US8034979B2 (en) | 2004-09-23 | 2011-10-11 | Monsanto Technology Llc | Alkoxylated alkylamines/alkyl ether amines with peaked distribution |
MX2008012226A (es) * | 2006-03-23 | 2008-10-02 | Akzo Nobel Nv | Alquilaminas/alquileteraminas alcoxiladas con distribucion en picos. |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3729420A (en) * | 1970-08-10 | 1973-04-24 | Northern Petro Chem Co | Antifreeze compositions |
US3894070A (en) * | 1972-08-08 | 1975-07-08 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Sulfate esters of polyalkoxy adducts of ethylenediamine |
DK394779A (da) * | 1978-10-12 | 1980-04-13 | Henkel & Cie Gmbh | Kvaternaere ammoniumforbindelser en fremgangsmaade til fremstel illing heraf og deres anvendelse som tekstilbloedgoeringsmidd |
US4465858A (en) * | 1983-07-20 | 1984-08-14 | Texaco Inc. | Procedure for the partial alkoxylation of polyoxyalkyleneamines |
GB2153373A (en) * | 1984-01-30 | 1985-08-21 | Procter & Gamble | Process for minimizing color formation during base catalyzed ethoxylation of 2- hydroxyethylamines |
-
1988
- 1988-07-18 DE DE3824304A patent/DE3824304A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-07-10 EP EP19890112553 patent/EP0354993A3/de not_active Withdrawn
- 1989-07-12 KR KR1019890009934A patent/KR900001628A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-07-17 BR BR898903513A patent/BR8903513A/pt unknown
- 1989-07-18 JP JP1187187A patent/JPH02104567A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005330247A (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリエーテル組成物及びその製造方法 |
JP2008247952A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
JP2023080661A (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-09 | サンノプコ株式会社 | カルボン酸アミド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3824304A1 (de) | 1990-02-22 |
KR900001628A (ko) | 1990-02-27 |
BR8903513A (pt) | 1990-03-20 |
EP0354993A3 (de) | 1991-08-21 |
EP0354993A2 (de) | 1990-02-21 |
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