JPH0161095B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0161095B2 JPH0161095B2 JP56195774A JP19577481A JPH0161095B2 JP H0161095 B2 JPH0161095 B2 JP H0161095B2 JP 56195774 A JP56195774 A JP 56195774A JP 19577481 A JP19577481 A JP 19577481A JP H0161095 B2 JPH0161095 B2 JP H0161095B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetic acid
- ketene
- mbar
- cracked gas
- heat exchangers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/88—Ketenes; Dimeric ketenes
- C07C49/90—Ketene, i.e. C2H2O
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/89—Preparation of ketenes or dimeric ketenes from carboxylic acids, their anhydrides, esters or halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/90—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は減圧下で酢酸を熱的触媒分解し、熱い
分解ガスを約０℃〜−10℃に冷却し、その際水、
未反応酢酸及び酢酸無水物を凝縮してケテンを製
造する方法に関するものである。 ケテンの公知の工業的製造方法に於ては酢酸を
連続的に、たとえば触媒としてのトリエチルホス
フアートの存在下700℃以上でかつ約100〜500ミ
リバールの圧力範囲で分解する。リン酸を結合す
るために反応領域を出て間もない熱い分解ガスに
アンモニアを加える。この分解ガスはケテン及び
水の他に副反応から由来する次のガス：メタン、
二酸化炭素、一酸化炭素、エチレン、アレン及び
少量の高級炭化水素並びに未分解酢酸及び酢酸の
アンモニウム塩及びリン酸のアンモニウム塩を含
有する。 分解ガスからケテンを得るにはこの分解ガスを
先ず凝縮可能な成分を分離するためにできる限り
急速に冷却する。そうすることによつてケテンと
水及び酢酸が接触し、反応して酢酸と酢酸無水物
が形成されるのを回避することはできない。した
がつてこの冷却工程において水、酢酸及び酢酸無
水物から成る凝縮物が得られる。生じたケテンの
一部が再び出発物質に再転換されるというこの望
ましくない反応は酢酸変換率の減少のみならず設
備のエネルギー要求の増加をまねく。減圧下での
凝縮は低い温度でも不完全である。分解ガスは依
然分離困難な酢酸や酢酸無水物の霧を含有する。 ドイツ特許出願公告第1250811号明細書に記載
された方法においては約700℃の熱い分解ガスを
先ず50℃に冷却し、次いでサイクロン分離器を通
しそして更に冷却する。存在する霧はこの方法に
よつて除去されない。この条件下で逆反応は殊に
かなり多くの装入量を有する設備の場合に著し
く、このことは凝縮物中の酢酸の濃度が高いこと
で認められる。 ドイツ特許第1643758号明細書によれば分解ガ
スを先ず120℃に予め冷却し、ついでこの分解ガ
スを凝縮物が直ちに流出することができる有孔性
の冷却域に通すことが公知である。この場合冷却
域を冷却ブライン（brine）で−20〜−30℃の温
度に保つ。次いで粗ケテンをじやま板に対向して
導入して酢酸及び酢酸無水物の霧を除去する。こ
のじやま板は−30〜−50℃の温度に保持される。
じやま板の温度を低く保持しうる様に有孔性冷却
域とじやま板の間に滞留域を設ける。この滞留域
は０〜＋10℃の温度に保たれている。この滞留域
中で依然存在する酢酸が粗ケテンと反応する。そ
のままで分離される酢酸無水物も生成する。ガス
流は200〜2m／秒の速度かつ50〜500ミリバール
の圧力に保たれる。分離されたケテンはほとんど
霧を含まないが、しかしまだ凝縮可能な不純物の
残分を含有する。この方法の欠点は清掃すること
が困難な高価な凝縮系、極めて低い温度の要求及
びそれによる高いエネルギー需要である。 それ故に本発明の課題は使用された酢酸に対し
て可能な限り高いケテン収率を低いエネルギー需
要及び簡単な凝縮器の使用下で可能とするケテン
の製造方法を提供することにある。この課題は次
のケテンの製造方法によつて達成される。すなわ
ちその方法は分解ガスを容量Ｖ〔m3〕、50〜150ミ
リバールの圧力差及び60〜120m-1の表面積容量
割合を有する１又は数個の縦列（tandem）に接
続された多管熱交換器に通して濃縮物を除去する
ことによりなり、その際熱的分解に使用された酢
酸の量を多管熱交換器の容量Ｖに対して0.5〜
2.5t・h-1・m-3とすることを特徴とするものであ
る。 前述の様に分解ガスは固体成分、たとえば炭化
物及び場合によりアンモニウム塩―これらは凝縮
系中で沈殿する―をも含有する。それによつて分
解炉中の圧力は上昇し、反応は低下する。したが
つてこれまでは設備が可能な限り長い時間運転で
きるようにするため、凝縮器を大型な寸法にして
きた。凝縮系全体の容量を減少させ、それに伴な
いガス速度を著しく増加させることにより逆反応
を大規模に低減させ、酢酸変換率を増加すること
ができ、しかもその際凝縮器系が早い時期に目づ
まりをすることがないということは意外なことで
ありかつ予期できなかつた。その際圧力低下の増
加は変換に有害な影響を与えない。本発明による
方法に於ては通常用いられる標準的な装置を使用
することができる。複雑な特別な構造は不必要で
ある。 例 酢酸3.6t／ｈを蒸発させ、その蒸気を天然ガス
によつて加熱されるケテン炉の分解管系中に導入
する。予備加熱後、酢酸蒸気に触媒としてトリエ
チルホスフエートを加える。その次の分解域中で
温度を700℃にまで上昇させる。炉出口における
圧力は358ミリバールである。そこで熱せられた
ガス混合物（分解ガス）にアンモニアを加える。 次いで混合物を一列につないだ５個の多管熱交
換器の胴側に最短経路で通す。最初の２個の熱交
換器は冷水でみたされている。残りの３個は−10
℃の冷却ブラインでみたされている。これら５個
の熱交換器は相互に同一で、夫々長さ2500mmで、
その直径は700mmで、これは内径25mmの290個の管
を有し、285m2の総内部表面積を有する。凝縮器
の総容量は上部及び分離器を含めて3.5m3であり、
容量に対する表面積の割合は81.5m-1である。 一連の熱交換器は水平に対して5゜の角度で傾斜
している。形成された凝縮物は熱交換器夫々の後
方に集められ、収集容器中に流出させる。３番目
と４番目の多管熱交換器の間にじやま板分離器を
取りつける。粗ケテンは−５℃の温度及び266ミ
リバールの圧力で５番目の熱交換器を出てゆく。
凝縮系の圧力差は358ミリバールー266ミリバール
＝92ミリバールである。 ガス速度は30〜80m／秒である。 かくてケテン1.94t／ｈ及び38％水性酢酸
1.46t／ｈが得られる。これは使用された酢酸の
変換率84％、反応した酢酸に対するケテン収率92
％、使用された酢酸に対するケテン収率77％に相
当する。 比較例 酢酸の分解を例に示した量で例に記載した様に
行う。炉出口の圧力は175ミリバールである。 凝縮系は同様に胴側にガス通路を有する一列の
４個の熱交換器から成る。最初の２個の熱交換器
は冷水でみたされ、残りの２個は−10℃の冷却ブ
ラインでみたされている。種々の大きさの多管熱
交換器の寸法は次表から明白である。
分解ガスを約０℃〜−10℃に冷却し、その際水、
未反応酢酸及び酢酸無水物を凝縮してケテンを製
造する方法に関するものである。 ケテンの公知の工業的製造方法に於ては酢酸を
連続的に、たとえば触媒としてのトリエチルホス
フアートの存在下700℃以上でかつ約100〜500ミ
リバールの圧力範囲で分解する。リン酸を結合す
るために反応領域を出て間もない熱い分解ガスに
アンモニアを加える。この分解ガスはケテン及び
水の他に副反応から由来する次のガス：メタン、
二酸化炭素、一酸化炭素、エチレン、アレン及び
少量の高級炭化水素並びに未分解酢酸及び酢酸の
アンモニウム塩及びリン酸のアンモニウム塩を含
有する。 分解ガスからケテンを得るにはこの分解ガスを
先ず凝縮可能な成分を分離するためにできる限り
急速に冷却する。そうすることによつてケテンと
水及び酢酸が接触し、反応して酢酸と酢酸無水物
が形成されるのを回避することはできない。した
がつてこの冷却工程において水、酢酸及び酢酸無
水物から成る凝縮物が得られる。生じたケテンの
一部が再び出発物質に再転換されるというこの望
ましくない反応は酢酸変換率の減少のみならず設
備のエネルギー要求の増加をまねく。減圧下での
凝縮は低い温度でも不完全である。分解ガスは依
然分離困難な酢酸や酢酸無水物の霧を含有する。 ドイツ特許出願公告第1250811号明細書に記載
された方法においては約700℃の熱い分解ガスを
先ず50℃に冷却し、次いでサイクロン分離器を通
しそして更に冷却する。存在する霧はこの方法に
よつて除去されない。この条件下で逆反応は殊に
かなり多くの装入量を有する設備の場合に著し
く、このことは凝縮物中の酢酸の濃度が高いこと
で認められる。 ドイツ特許第1643758号明細書によれば分解ガ
スを先ず120℃に予め冷却し、ついでこの分解ガ
スを凝縮物が直ちに流出することができる有孔性
の冷却域に通すことが公知である。この場合冷却
域を冷却ブライン（brine）で−20〜−30℃の温
度に保つ。次いで粗ケテンをじやま板に対向して
導入して酢酸及び酢酸無水物の霧を除去する。こ
のじやま板は−30〜−50℃の温度に保持される。
じやま板の温度を低く保持しうる様に有孔性冷却
域とじやま板の間に滞留域を設ける。この滞留域
は０〜＋10℃の温度に保たれている。この滞留域
中で依然存在する酢酸が粗ケテンと反応する。そ
のままで分離される酢酸無水物も生成する。ガス
流は200〜2m／秒の速度かつ50〜500ミリバール
の圧力に保たれる。分離されたケテンはほとんど
霧を含まないが、しかしまだ凝縮可能な不純物の
残分を含有する。この方法の欠点は清掃すること
が困難な高価な凝縮系、極めて低い温度の要求及
びそれによる高いエネルギー需要である。 それ故に本発明の課題は使用された酢酸に対し
て可能な限り高いケテン収率を低いエネルギー需
要及び簡単な凝縮器の使用下で可能とするケテン
の製造方法を提供することにある。この課題は次
のケテンの製造方法によつて達成される。すなわ
ちその方法は分解ガスを容量Ｖ〔m3〕、50〜150ミ
リバールの圧力差及び60〜120m-1の表面積容量
割合を有する１又は数個の縦列（tandem）に接
続された多管熱交換器に通して濃縮物を除去する
ことによりなり、その際熱的分解に使用された酢
酸の量を多管熱交換器の容量Ｖに対して0.5〜
2.5t・h-1・m-3とすることを特徴とするものであ
る。 前述の様に分解ガスは固体成分、たとえば炭化
物及び場合によりアンモニウム塩―これらは凝縮
系中で沈殿する―をも含有する。それによつて分
解炉中の圧力は上昇し、反応は低下する。したが
つてこれまでは設備が可能な限り長い時間運転で
きるようにするため、凝縮器を大型な寸法にして
きた。凝縮系全体の容量を減少させ、それに伴な
いガス速度を著しく増加させることにより逆反応
を大規模に低減させ、酢酸変換率を増加すること
ができ、しかもその際凝縮器系が早い時期に目づ
まりをすることがないということは意外なことで
ありかつ予期できなかつた。その際圧力低下の増
加は変換に有害な影響を与えない。本発明による
方法に於ては通常用いられる標準的な装置を使用
することができる。複雑な特別な構造は不必要で
ある。 例 酢酸3.6t／ｈを蒸発させ、その蒸気を天然ガス
によつて加熱されるケテン炉の分解管系中に導入
する。予備加熱後、酢酸蒸気に触媒としてトリエ
チルホスフエートを加える。その次の分解域中で
温度を700℃にまで上昇させる。炉出口における
圧力は358ミリバールである。そこで熱せられた
ガス混合物（分解ガス）にアンモニアを加える。 次いで混合物を一列につないだ５個の多管熱交
換器の胴側に最短経路で通す。最初の２個の熱交
換器は冷水でみたされている。残りの３個は−10
℃の冷却ブラインでみたされている。これら５個
の熱交換器は相互に同一で、夫々長さ2500mmで、
その直径は700mmで、これは内径25mmの290個の管
を有し、285m2の総内部表面積を有する。凝縮器
の総容量は上部及び分離器を含めて3.5m3であり、
容量に対する表面積の割合は81.5m-1である。 一連の熱交換器は水平に対して5゜の角度で傾斜
している。形成された凝縮物は熱交換器夫々の後
方に集められ、収集容器中に流出させる。３番目
と４番目の多管熱交換器の間にじやま板分離器を
取りつける。粗ケテンは−５℃の温度及び266ミ
リバールの圧力で５番目の熱交換器を出てゆく。
凝縮系の圧力差は358ミリバールー266ミリバール
＝92ミリバールである。 ガス速度は30〜80m／秒である。 かくてケテン1.94t／ｈ及び38％水性酢酸
1.46t／ｈが得られる。これは使用された酢酸の
変換率84％、反応した酢酸に対するケテン収率92
％、使用された酢酸に対するケテン収率77％に相
当する。 比較例 酢酸の分解を例に示した量で例に記載した様に
行う。炉出口の圧力は175ミリバールである。 凝縮系は同様に胴側にガス通路を有する一列の
４個の熱交換器から成る。最初の２個の熱交換器
は冷水でみたされ、残りの２個は−10℃の冷却ブ
ラインでみたされている。種々の大きさの多管熱
交換器の寸法は次表から明白である。
【表】
熱交換器の列は水平に対して27゜の角度で傾斜
している。 形成された凝縮物を例に記載した様に集め、収
集容器中に流出する。粗ケテンは−５℃の温度及
び162ミリバールの圧力で４番目の熱交換器から
出てゆく。したがつて凝縮系の圧力差は175ミリ
バールー162ミリバール＝13ミリバールである。
ガス速度は15〜25m／秒である。 かくてケテン1.35t／ｈ及び70％水性酢酸
2.11t／ｈが得られる。これは使用された酢酸の
変換率58％、反応した酢酸に対するケテン収率92
％及び使用された酢酸に対するケテン収率54％に
相当する。
している。 形成された凝縮物を例に記載した様に集め、収
集容器中に流出する。粗ケテンは−５℃の温度及
び162ミリバールの圧力で４番目の熱交換器から
出てゆく。したがつて凝縮系の圧力差は175ミリ
バールー162ミリバール＝13ミリバールである。
ガス速度は15〜25m／秒である。 かくてケテン1.35t／ｈ及び70％水性酢酸
2.11t／ｈが得られる。これは使用された酢酸の
変換率58％、反応した酢酸に対するケテン収率92
％及び使用された酢酸に対するケテン収率54％に
相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 減圧下で酢酸を熱的触媒分解し、熱い分解ガ
スを約０〜−10℃に冷却し、水、未反応酢酸及び
酢酸無水物を凝縮させてケテンを製造するにあた
り、分解ガスを容量Ｖ〔m3〕、50〜150ミリバール
の圧力差及び60〜120m-1の表面積容量割合を有
する１又は数個の縦列に接続された多管熱交換器
に通して凝縮物を除去し、その際熱的分解に使用
された酢酸の量を多管熱交換器の容量Ｖに対して
0.5〜2.5t・h-1・m-3とすることを特徴とする、
前記ケテンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803046219 DE3046219A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Verfahren zum herstellen von keten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57122040A JPS57122040A (en) | 1982-07-29 |
| JPH0161095B2 true JPH0161095B2 (ja) | 1989-12-27 |
Family
ID=6118619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56195774A Granted JPS57122040A (en) | 1980-12-08 | 1981-12-07 | Manufacture of ketene |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4455439A (ja) |
| EP (1) | EP0053793B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57122040A (ja) |
| DE (2) | DE3046219A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475144A (en) * | 1994-06-08 | 1995-12-12 | The University Of Delaware | Catalyst and process for synthesis of ketenes from carboxylic acids |
| DE19822658A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Keten aus Essigsäure unter Zugabe von Kohlenmonoxid oder Essigsäureanhydrid |
| US7199263B2 (en) * | 2004-08-18 | 2007-04-03 | Celanese International Corporation | Acetic anhydride and acetate ester co-production |
| CN101817736A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-09-01 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 醋酸热裂解工艺 |
| AU2012335633B2 (en) | 2011-11-10 | 2017-03-30 | Pioneer Energy | Synthesis of high caloric fuels and chemicals |
| US9080119B2 (en) | 2011-11-10 | 2015-07-14 | Pioneer Energy | Synthesis of high caloric fuels and chemicals including pentanol from coal, natural gas, and biomass |
| US9040757B2 (en) | 2013-03-08 | 2015-05-26 | Pioneer Energy | Synthesis of high caloric fuels and chemicals |
| MX2018008884A (es) | 2016-01-20 | 2019-02-21 | Daicel Corp | Metodo para producir derivados del ceteno. |
| CN112479847B (zh) * | 2020-12-11 | 2022-04-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种利用醋酸裂解制备双乙烯酮的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2967888A (en) * | 1961-01-10 | Process for the purification of ketene | ||
| US2816143A (en) * | 1957-12-10 | Probst | ||
| US2108829A (en) * | 1933-09-16 | 1938-02-22 | Consortium Elektrochem Ind | Process of producing ketene |
| FR1091934A (fr) * | 1953-01-24 | 1955-04-15 | Hoechst Ag | Procédé de purification de cétène |
| US2820058A (en) * | 1953-06-15 | 1958-01-14 | Celanese Corp | Production of ketene |
| CH464889A (de) * | 1966-11-03 | 1968-11-15 | Lonza Ag | Verfahren zum Reinigen von Keten |
| DE1643758B1 (de) * | 1968-02-17 | 1970-12-17 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Keten |
-
1980
- 1980-12-08 DE DE19803046219 patent/DE3046219A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-12-02 EP EP81110067A patent/EP0053793B1/de not_active Expired
- 1981-12-02 DE DE8181110067T patent/DE3163680D1/de not_active Expired
- 1981-12-04 US US06/327,510 patent/US4455439A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-07 JP JP56195774A patent/JPS57122040A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4455439A (en) | 1984-06-19 |
| DE3046219A1 (de) | 1982-07-15 |
| EP0053793A1 (de) | 1982-06-16 |
| EP0053793B1 (de) | 1984-05-16 |
| DE3163680D1 (en) | 1984-06-20 |
| JPS57122040A (en) | 1982-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2778878B2 (ja) | エチレンオキシドの製造方法 | |
| CA1297911C (en) | Methanol production | |
| JPS5970634A (ja) | アルデヒドの製法 | |
| CN101006041B (zh) | 联产乙酸酐和乙酸酯 | |
| JPH0161095B2 (ja) | ||
| US4590293A (en) | Process and apparatus for further processing of pressurized exothermic reactions | |
| US4767791A (en) | Process for synthesizing methanol with an optimal temperature profile using a concentric pipe reactor | |
| EP2941417B1 (en) | Urea synthesis process and plant | |
| US9353042B2 (en) | Production of acetates from acetic acid and alcohols | |
| EP0009545B1 (en) | Acrylic acid recovery with recycle quench | |
| US3649179A (en) | Process for the removal of unreacted ammonia | |
| US2638481A (en) | Maleic acid manufacture | |
| US4303633A (en) | Method of recovering elemental sulfur from reactive gases containing sulfur dioxide and hydrogen sulfide | |
| EP1489067A1 (en) | Dimethylformamide synthesis via reactive distillation of methyl formate and dimethylamine | |
| JPS6388174A (ja) | 無水フタル酸の製法 | |
| US4324932A (en) | Process for the manufacture of vinyl chloride by the thermal cracking of 1,2-dichloroethane | |
| US5597454A (en) | Process for producing urea | |
| US2988426A (en) | Method for producing polymeric phosphorus pentoxide | |
| JPH0692334B2 (ja) | イソプロパノ−ルの製造装置 | |
| US2794827A (en) | Vinyl acetate process | |
| GB2143526A (en) | Preparing 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropene | |
| JPWO2010100750A1 (ja) | トリクロロシラン冷却塔およびそれを用いたトリクロロシラン製造方法 | |
| JPS6221707A (ja) | トリクロルシランの製造方法 | |
| JPH0558413B2 (ja) | ||
| JPS6339522B2 (ja) |