JPH0159545B2 - - Google Patents

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JPH0159545B2
JPH0159545B2 JP54046119A JP4611979A JPH0159545B2 JP H0159545 B2 JPH0159545 B2 JP H0159545B2 JP 54046119 A JP54046119 A JP 54046119A JP 4611979 A JP4611979 A JP 4611979A JP H0159545 B2 JPH0159545 B2 JP H0159545B2
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magnesium
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Harupaapu Heruberuto
Etsukure Manfuretsudo
Resureru Fuuberuto
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Merck Patent GmbH
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、酞に察し安定な螢光指瀺薬をクロマ
トグラフむヌ甚収着剀に甚いるこずに関する。
䞍掻性担䜓材料に薄局ずしお塗垃され完成した
調敎品ずしお提䟛されるか、たたはナヌザヌによ
る分離材料の補造のためにばらの圢で提䟛される
クロマトグラフむヌ甚収着剀は、倚くの堎合、ク
ロマトグラムを展開させた堎合に分離された物質
を玫倖UV光䞭で芳察した堎合に認め埗るよ
うにする指瀺薬を含有する。特別な詊薬でクロマ
トグラムを盎接着色する方法にくらべ、この方法
は、分離された物質を、倉化させるこずなくある
いはその構造を砎壊するこずさえもなく可芖化す
るこずができるずいう利点を有しおいる。砎壊を
䌎わない怜出はたた、クロマトグラフむヌ法を補
造目的で甚いる堎合、特に必芁である。曎にた
た、それは耇数展開の堎合、極めお有利である。
この目的に埓来から䞀般的に甚いられおいる指
瀺薬はマンガンで掻性化されたけい酞亜鉛であ
る。しかしながら、この指瀺薬は、酞で凊理した
堎合にその酞の匷床および濃床に応じおその螢光
が倚かれ少なかれ著しく、あるいはその郚分が消
滅しおしたうずいう欠点を有する。これは倧倉な
欠点である。䜕故なら、倚くの堎合、クロマトグ
ラムの展開には醞が甚いられ、あるいは、クロマ
トグラフむヌを行う前に収着局は酞性雰囲気で調
敎され、あるいは酞で含浞されるからである。
埓぀お、クロマトグラフむヌ甚収着剀に含たせ
るのに適し、埓぀お通垞の溶出剀に実際䞊䞍溶で
あり、か぀安定、特に酞に察しおも安定であり、
曎にたた、肉県で容易に芳察し埗る十分な匷床の
螢光を有する螢光指瀺薬を芋出すこずが課題ずさ
れおいた。
この課題は本発明により解決された。
すなわち、本発明者は、マグネシりム、カルシ
りム、、ストロンチりム、バリりム、亜鉛および
カドミりムのタングステン酞塩およびモリブデン
酞カルシりムが、前述の諞芁件をすべお満たすこ
ず、そしお、これらの塩を、その高比重にもかか
わらず、懞念される脱混和珟象これはUV光䞭
で芳察した堎合に、䞍均䞀な光床分垃を招来す
るを生じるこずなく、通垞のクロマトグラフむ
ヌ甚収着剀䞭に、酞に察し安定な螢光指瀺薬ずし
お極めお容易に含たせるこずができるこずを芋出
した。
埓぀お、本発明の䞻題は、マグネシりム、カル
シりム、ストロンチりム、バリりム、亜鉛およ
びたたはカドミりムのタングステン酞塩およ
びたたはモリブデン酞カルシりムをクロマトグ
ラフむヌ甚収着剀䞭に、酞に察し安定な螢光指瀺
薬ずしお甚いるこずである。タングステン酞マグ
ネシりムを甚いるこずが奜たしい。
本発明の䞻題は、たた、マグネシりム、カルシ
りム、ストロンチりム、バリりム、亜鉛および
たたはカドミりムのタングステン酞塩およびた
たはモリブデン酞塩カルシりムを含有する収着剀
である。
タングステン酞カルシりムはすでに、線匷化
箔甚螢光材料ずしお倧量に甚いられおおり、たた
タングステン酞カドミりムがこの目的のためにす
でに提案されおいる。前述の物質は数十幎来知ら
れ、たたこれらの塩が可芖領域の螢光を発し埗る
こずも知られおいるが、いずれの物質も、クロマ
トグラフむヌ甚収着剀に甚い埗るものずしお受容
れられたこずはない。今般、極めお有利であるこ
ずの芋出されたこの解決策を埓来技術は看過しお
いた。
本発明による指瀺薬の䞻な長所は、その酞に察
する安定性である。本発明によれば、酞含有溶出
剀ず共に甚いるこずもでき、あるいは指瀺薬の螢
光を砎壊するこずなく収着局を酞で掻性化するこ
ずもできる。特に、収着局に本発明による指瀺薬
を蚭けた完成品、䟋えば薄局プレヌトたたは箔な
どの䞊で、酞性媒質䞭で行なわれる化孊反応を行
うこずができる。
埓぀お、本発明の指瀺薬のもう䞀぀の䜿甚分野
は、就䞭シラン化剀で倉性された収着剀ぞの䜿甚
である。この皮の方法に぀いおは䟋えば特開昭53
−117498号明现曞に蚘茉されおいる。䟋えばシリ
カゲルなどの衚面OH基ずハロシランを反応させ
るこずにより塩酞が圢成されるこの凊理の堎合に
も、本発明による指瀺薬の螢光は、埓来から甚い
られおいるマンガンで掻性化されたけい酞亜鉛ず
は察照的に、十分保持される。
本発明による指瀺薬の補造は、垞法に埓぀お、
圓該金属むオンの溶液ず可溶性タングステン酞塩
たたはモリブデン酞塩の溶液を合䞀するこずによ
り氎に難溶性の塩を沈殿させるこずによ぀お行わ
れる。この皮の沈殿方法は、圓業者に慣甚されお
おり、たた沈殿した指瀺薬の玔床および結晶型
を、沈殿条件、䟋えば枩床、濃床、混合割合、機
械的運動などの遞択によりいかにしお調敎し埗る
かずいうこずも圓業者によく知られおいる。前述
の物質の各々に぀いおこの皮の沈殿方法の詳现な
蚘茉は䟋えば、グメリンGmelin氏の「ハン
ドブヌホ・デア・アノルガニツシ゚ン・ピミヌ
Handbuch der anorganischen chemie」の53
巻および54巻にみるこずができる。
沈殿溶液から単離された物質は、䞀般に、曎
に、高められた枩床、䟋えば玄400〜1200℃での
掻性化に付される。
原則的には、本発明の指瀺薬は、前蚘沈殿およ
び掻性化方法においお圢成されたたたの圢で甚い
るこずができる。しかしながら、収着剀䞭の指瀺
薬分垃をできる限り均䞀にするために、たた光茝
密床をできる限り均䞀にするために、䞀般的に
は、指瀺薬の埮粒床を圓該収着剀に適合させるこ
ずになろう。すなわち、䞀般的には、玄〜玄
20Όの平均粒埄を有する指瀺薬を甚いるのが奜
たしく、たた極めお埮现な粒子状の収着剀の堎合
には、極めお埮现に分割された指瀺薬を遞択する
こずもできる。HPTLCに適した収着剀には玄
〜3Ό粒埄が奜たしい。ここで粒埄ずはいずれ
の堎合に぀いおも、平均粒埄d50倀を意味す
る。
適圓な粒埄の指瀺薬は各皮の方法によ぀お埗る
こずができる。すなわち、䟋えば、すでに沈殿お
よび掻性化の堎合に、適圓な条件を遞択するこず
により粒埄を実質的に予め決定するこずができ
る。しかしながら、本発明の指瀺薬は、埌の段階
で、沈降、気䞭移動粉砕たたは他の通垞の方法に
より適圓な粒埄に調敎するこずもできる。
本発明による指瀺薬は難溶性および化孊的に䞍
掻性であるために、すべおの既知の収着剀、䟋え
ば、各皮タむプのシリカゲル、特にそのほか衚面
倉性されたシリカゲル、けい藻土、各皮タむプの
酞化アルミニりム、けい酞マグネシりム、曎には
有機収着剀、䟋えばセルロヌスたたはポリアミド
などに含たせるのに適しおいる。
本発明による指瀺薬は䞀般に、玄0.5〜玄10
奜たしくは玄の量ずしお収着剀ず混合され
る。所望の螢光色に応じお、本発明による指瀺薬
から、その最適なものを捜し出すこずができる。
すなわち、䟋えば、タングステン酞カドミりムは
肉県で芳察するのに極めお適切な黄緑色の螢光を
瀺す。モリブデン酞カルシりムの螢光もたたこの
波長領域に存圚する。他方、奜適に䜿甚されるタ
ングステン酞マグネシりムは灰青色の螢光を瀺
し、その際、UV吞収物質はクロマトグラム䞊、
濃暗青色乃至黒色を呈する。螢光指瀺薬は既知の
暙準的方法に埓぀お含たせるこずができる。
本発明による指瀺薬はたた、盞互の混合物ずし
お、あるいはたた他の螢光指瀺薬ずの混合物ずし
お甚いるこずもできる。䟋えば等郚のタングステ
ン酞マグネシりムずマンガンで掻性化されたけい
酞亜鉛ずから成る指瀺薬混合物を甚いた堎合に
は、䞭性たたはアルカリ性媒質䞭でのクロマトグ
ラムの展開の堎合には、ずりわけけい酞亜鉛の緑
色螢光が芳察される。他方、酞媒質䞭での展開あ
るいは酞の別な䜜甚のためにけい酞亜鉛の螢光が
砎壊される堎合には、タングステン酞マグネシり
ムの灰青色螢光が芳察される。埓぀おかかる混合
物は非垞に有利である。
指瀺薬を混合した収着剀はそのたたの圢で垂堎
に出すこずができ、あるいは、ナヌザヌにより、
薄膜クロマトグラフむヌたたは補造甚局クロマト
グラフむヌのためのカラム、そのほか特に也燥カ
ラムクロマトグラフむヌのためのプレヌト調敎に
甚いられるこずもできる。しかしながら、䞀般
に、収着剀は完成品、䟋えばガラスプレヌト、合
成暹脂たたはアルミニりム箔䞊の薄膜の圢ですぐ
䜿甚可胜の状態で垂堎に出される。䞀般に、これ
ら完成品はたた接着床増匷のための結合剀たたは
添加物を含有する。特に適圓な結合剀ずしおは䟋
えば、西独囜特蚱第1442446号および1517929号明
现曞に蚘茉された結合剀が挙げられる。
本発明による指瀺薬により埗られる怜出感床
は、マンガンで掻性化されたけい酞亜鉛により埗
られる感床に匹敵する。励起は、短波長UV領
域、すなわち、䟋えば254nの波長域の光を発
するランプを甚いお行うのが奜たしい。
 補造䟋 実斜䟋  26の脱塩氎に、激しく撹拌しながら、96の
平均的な现孔を有するシリカゲル比衚面積は
400m2、现孔容量は1.0ml、现孔幅は10n
、平均粒埄d50は5.0Όである、の螢光指
瀺薬ずしおのタングステン酞マグネシりム平均
粒埄d50は玄2Όであるおよびの結合剀
ポリメタクリル酞ナトリりムから成る混合物
10Kgを添加する。その塊状物を完党に均質化し、
そしお空気を陀去した埌、200mm×200mm×1.2mm
の寞法のガラスプレヌトを被芆装眮で被芆し、そ
しお匕き続き也燥通路内で也燥する。也燥埌、局
の厚みは200Όずなる。
実斜䟋  98の埮晶質セルロヌスWASP法による狭
い盎埄は6Όであるおよびのタングステ
ン酞マグネシりム平均粒埄d50は玄2Όである
を混合装眮で分間、高回転速床で400mlの脱塩
氎ず撹拌混合する。空気を排出により陀去した
埌、200mm×200mm×1.2mmの寞法のガラスプレヌ
トを通垞の耇膜装眮で被芆し、次いで也燥通路内
で也燥する。也燥埌、局の厚みは100Όずなる。
実斜䟋  実斜䟋ず同様にしお、螢光指瀺薬ずしお1.5
のタングステン酞カルシりムおよび1.5のモ
リブデン酞カルシりムいずれの塩も玄3Όの
平均粒埄d50を有するを含む懞濁液でガラスプ
レヌトを被芆する。
実斜䟋  実斜䟋ず同様にしお、螢光指瀺薬ずしお、マ
ンガンで掻性化されたけい酞亜鉛ずタングステン
酞マグネシりムずの重量比混合物を含
む懞濁液でガラスプレヌトを被芆する。䞡塩ずも
箄3Όの平均粒埄d50を有する。
 䜿甚䟋 実斜䟋  メチルオクタデシルゞクロロシランの10重量
トル゚ン溶液を含む槜䞭に、実斜䟋A1により補
造された50枚のTLCプレヌト完成品を぀けたプ
レヌトホルダヌを浞挬し、空気䞭で時間也燥
し、そしお再び浞挬する。その埌、それぞれ回
トル゚ン、ゞクロロメタンメタノヌルおよびア
セトン氎で順次掗浄し、そしお也燥する。埗ら
れたプレヌトは逆盞薄局クロマトグラフむヌに盎
接甚いるこずができる。
展開されたクロマトグラムををUV光䞭で垞法
により怜出したずころ、埓来のマンガンで掻性化
されたけい酞亜鉛ずは察照的に、タングステン酞
マグネシりムを甚いたプレヌトの堎合には、指瀺
薬の䜜甚局䞊のUV吞収物質の螢光の枛少が
十分保持されるこずがわかる。
実斜䟋  実斜䟋A1により補造されたプレヌト数個を、
クロマトグラフむヌの実斜に先立぀お、メタノヌ
ル過塩玠酞容量比9010に浞挬するこ
ずにより含浞させ、次いで也燥する。適甚された
UV吞収性のスルホン酞基含有ステロむドは、ク
ロロホルムメタノヌル䞭で展開した
埌、短波長UV䞭で螢光の消滅により芖認でき
る。他方、螢光指瀺薬ずしおマンガンで掻性化さ
れたけい酞亜鉛を甚いた堎合には、酞の䜜甚のた
めに、同じ条件䞋でもUV螢光は砎壊されおした
う。
実斜䟋  実斜䟋A4により補造された濃瞮垯域を有する
プレヌト䞊でUVを吞収する芪氎性怍物成分物質
の混合物をブタノヌルぎ酞氎容量比75
1510で展開する。マンガンで掻性化されたけ
い酞亜鉛を有する局ずは察照的に、すべおのUV
吞収物質を局䞊で明瞭に認めるこずができる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  平均粒子サむズが玄〜3Όd50倀であ
    るこずを特城ずするマグネシりム、カルシりム、
    ストロンチりム、バリりム、亜鉛およびカドミり
    ムの各タングステン酞塩から成る矀から遞択され
    る少なくずも䞀皮のタングステン酞塩およびた
    たはモリブデン酞カルシりムであ぀おガラス被芆
    で保護されおいない粒子から成る、クロマトグラ
    フむヌ甚収着剀に甚いられる酞安定性のある螢光
    指瀺薬。  平均粒子サむズが玄〜3Όd50倀であ
    るこずを特城ずするマグネシりム、カルシりム、
    ストロンチりム、バリりム、亜鉛およびカドミり
    ムの各タングステン酞塩から成る矀から遞択され
    る少なくずも䞀皮のタングステン酞塩およびた
    たはモリブデン酞カルシりムであ぀おガラス被芆
    で保護されおいない粒子を含有するクロマトグラ
    フむヌ甚収着剀。
JP4611979A 1978-04-17 1979-04-17 Fluorescence indicator for chromatography* and sorption agent containing said indicator Granted JPS54140597A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2816574A DE2816574C2 (de) 1978-04-17 1978-04-17 Fluoreszenz-Indikatoren zur Verwendung in der Chromatographie und diese enthaltende Sorptionsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS54140597A JPS54140597A (en) 1979-10-31
JPH0159545B2 true JPH0159545B2 (ja) 1989-12-18

Family

ID=6037165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4611979A Granted JPS54140597A (en) 1978-04-17 1979-04-17 Fluorescence indicator for chromatography* and sorption agent containing said indicator

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4235716A (ja)
JP (1) JPS54140597A (ja)
CH (1) CH640945A5 (ja)
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