DE1272890B - Sorptionsmittel fuer die praeparative Schichtchromatographie - Google Patents
Sorptionsmittel fuer die praeparative SchichtchromatographieInfo
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Description
DeutscheKl.: 12 e-3/02
Nummer: 1 272 890
Aktenzeichen: P 12 72 890.4-43 (M 62887)
1 272 890 Anmeldetag: 24.Oktober 1964
Auslegetag: 18. Juli 1968
Die ursprünglich für analytische Zwecke benutzte Dünnschichtchromatographie hat in der letzten Zeit
immer stärkeres Interesse im Hinblick auf eine präparative Verwendung gefunden. Der Vorteil der Trennung
auf einer Fläche gegenüber der auf einer Säule liegt darin, daß ein feinkörnigeres und damit aktiveres
Sorptionsmittel Verwendung finden kann. Der Verlauf der Trennung kann visuell verfolgt und das Lokalisieren
der Substanzen mit wesentlich größerer Genauigkeit vorgenommen werden. Die benötigte Fließmittelmenge
ist sehr viel geringer und die für die Trennung erforderliche Zeit kürzer.
Man arbeitet bei der präparativen Dünnschichtchromatographie, die heute meist als Schichtchromatographie
bezeichnet wird, auf Trägerplatten von 200 · 200 mm, 200 · 400 mm und 200 · 1000 mm — im
allgemeinen sind es Glasplatten — in Schichten, die
dicker als 1 mm sind. Schichten dieser Stärke zeigen nach dem Trocknen häufig Schrumpfungserscheinungen.
Es treten mehr oder weniger ausgedehnte Risse, gegebenenfalls auch mit hammerschlagähnlichem
Aussehen auf. Auf derartigen Schichten lassen sich keine Trennungen mehr durchführen.
Je stärker die Schicht ist, desto langsamer vollzieht sich der Trocknungsprozeß. Bei langsamem Trocknen
besteht die Gefahr einer Entmischung zwischen dem Sorptionsmittel und den beigemengten, für die präparative
Schichtchromatographie notwendigen Fluoreszenzindikatoren, wodurch bei der Bestrahlung mit
UV-Licht die angeregte Fluoreszenz geschwächt wird. Eine einwandfreie Schicht eines Sorptionsmittels,
das einen Zusatz von Zinksilikat (mit Mangan aktiviert) enthält, zeigt beispielsweise bei Anregung mit kurzwelligem
UV-Licht eine kräftige grünlichgelbe Fluoreszenz, während eineteilw eise entmischte Schicht an
der Oberfläche nur blaßblau fluoresziert. UV-absorbierende Substanzen sind auf derartigen Schichten
nur undeutlich zu erkennen.
Für präparative Trennungen geeignete Schichten sollen homogen sein und eine möglichst hohe Dichte
aufweisen. Je höher die Dichte ist, desto höher ist die Konzentration der Substanz in der Sorptionsschicht, und desto deutlicher und empfindlicher ist der
Nachweis der Substanz mit Hilfe der beigemengten Indikatoren. Die Sorptionsschichten sollen weiterhin
die Eigenschaft haben, die adsorbierten Substanzen in möglichst hoher Konzentration festzuhalten, d.h.,
die Diffusion der Substanzen in das Sorptionsmittel soll möglichst vermindert werden.
Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, sehr feinkörnige und damit hochaktive Sorptionsschichten
von Kieselgel, Kieselgur, Aluminiumoxid, Magne-Sorptionsmittel für die präparative
Schichtchromatographie
Schichtchromatographie
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft,
6100 Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Als Erfinder benannt:
Dr. Dietrich Heußer, 6100 Darmstadt;
Dipl.-Chem. Dr. Herbert Halpaap,
6104 Jugenheim
Dr. Dietrich Heußer, 6100 Darmstadt;
Dipl.-Chem. Dr. Herbert Halpaap,
6104 Jugenheim
siumsilikat oder Cellulose in Stärken von mehr als 1 mm bis zu etwa 3 mm mit rißfreien Oberflächen
bei gleichmäßiger Verteilung der Fluoreszenzindikatoren und sehr engen Substanzbändern während der
Entwicklungen herzustellen, wenn dem Sorptionsmittel 0,005 bis l°/o eines Celluloseäthers, vorzugsweise
Natriumcarboxymethylcellulose (Celluloseglycolat, Natriumsalz) zugesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Sorptionsmittel für die präparative Schichtchromatographie
auf der Basis von Kieselgel, Kieselgur, Aluminiumoxid, Magnesiumsilikat oder Cellulose, das gekennzeichnet
ist durch einen Gehalt von 0,005 bis 1% eines Celluloseäthers, vorzugsweise von Natriumcarboxymethylcellulose.
Nach der Erfindung können alle handelsüblichen in Wasser quellbaren Celluloseäther verwendet werden. Diese Verbindungen stellen weiße bis gelblichweiße Pulver dar, die in Wasser unter Quellung in eine viskose kolloide Lösung übergehen. Die Gellösungen sind pseudoplastisch. Im einzelnen sind z. B. folgende Verbindungen zu nennen: Cellulosemethyläther, Cellulosemethylhydroxyäthyläther, Celluloseäthylhydroxyäthyläther.
Nach der Erfindung können alle handelsüblichen in Wasser quellbaren Celluloseäther verwendet werden. Diese Verbindungen stellen weiße bis gelblichweiße Pulver dar, die in Wasser unter Quellung in eine viskose kolloide Lösung übergehen. Die Gellösungen sind pseudoplastisch. Im einzelnen sind z. B. folgende Verbindungen zu nennen: Cellulosemethyläther, Cellulosemethylhydroxyäthyläther, Celluloseäthylhydroxyäthyläther.
Diese Verbindungen sind nichtionogene Substanzen, bei denen OH-Gruppen des Cellulosemoleküls veräthert
sind. Außer den primären können auch die sekundären Alkoholgruppen veräthert sein. So sind
z. B. beim Cellulosemethyläther im Mittel 1,3 bis 2 Hydroxygruppen pro Glucoseeinheit veräthert.
Man kann ferner Celluloseglycolat, Natriumsalz (Natriumcarboxymethylcellulose) verwenden. Bei dieser Verbindung handelt es sich um einen anionischen Polyelektrolyten, dessen Verätherungsgrad im Mittel
Man kann ferner Celluloseglycolat, Natriumsalz (Natriumcarboxymethylcellulose) verwenden. Bei dieser Verbindung handelt es sich um einen anionischen Polyelektrolyten, dessen Verätherungsgrad im Mittel
809 570/466
zwischen 0,5 und 1,0 liegt. Der Verätherungsgrad wird durch die durchschnittliche Anzahl von —CH2COONa-Gruppen
pro glucosidischem Ring bestimmt.
Als besonders günstig erweist sich eine Natriumcarboxymethylcellulose, die unter der Handelsbezeichnung
»AKU-Carboxymethylcellulose Type HZ 858« im Handel erhältlich ist. Dieses sich leicht lösende
Präparat gibt eine hochviskose Lösung von 25 bis 30° Engler bei einer Konzentration von 0,5 g/100 ml
(20°C). Der Gehalt von Natriumcarboxymethylcellulose des Präparates beträgt mindestens 92%»
der Wassergehalt höchstens 6%. Der Verätherungsgrad liegt bei 0,8 bis 0,9.
Grundsätzlich können für die neuen Sorptionsmittel nach der Erfindung als Basissorptionsmittel alle diejenigen
gebraucht werden, die in der üblichen Dünnschichtchromatographie Verwendung finden. Beispielsweise
verwendet man ein Kieselgel, das im allgemeinen mittelporig ist und eine spezifische Oberfläche von
etwa 500 bis 600 m2/g, einen mittleren Porendurchmesser von etwa 30 bis 50 Ä, ein Porenvolumen von
etwa 0,6 bis 0,9 cm3/g sowie etwa folgende Korngrößenverteilung besitzt:
mehr als 30 μ 2 Gewichtsprozent
6 bis 30 μ 63 Gewichtsprozent
weniger als 6 μ 34 Gewichtsprozent
Als Kieselgur, das für die Sorptionsmittel nach der Erfindung verwendet werden kann, kommt insbesondere
ein solches in Frage, das mit Salzsäure gewaschen und geglüht wurde und das eine Korngrößenverteilung
besitzt, bei der etwa 85 Gewichtsprozent der Partikeln zwischen 5 und 30 μ liegen.
Als Magnesiumsilikat kann ein Material verwendet werden, das etwa 15,5% MgO und etwa 84% SiO2
enthält und dessen Partikeln unter 75 μ liegen.
Für die Sorptionsmittel nach der Erfindung können auch Aluminiumoxide benutzt werden, die üblicherweise
für chromatographische Zwecke zur Anwendung kommen, die basisch, neutral oder sauer sein können
und etwa folgende Korngrößencharakteristik haben:
mehr als 26 μ 2 Gewichtsprozent
6 bis 26 μ 69 Gewichtsprozent
weniger als 6 μ 29 Gewichtsprozent
Ferner können als Sorptionsmittel Cellulosepulver, wie sie üblicherweise für die Chromatographie verwendet
werden, zur Anwendung kommen, die einen Glührückstand von maximal 0,08 Gewichtsprozent,
einen Durchschnittspolymerisationsgrad von etwa 400 bis 500 und eine mittlere Faserlänge von 2 bis
20 μ besitzen. Es kommen auch mikrokristalline Abbauprodukte der Cellulose in Frage, wie sie für
chromatographische Zwecke im Handel sind.
Diesen bekannten Sorptionsmitteln kann man auch zusätzlich Haftmittel hinzufügen, wie feinteiliges
Siliciumdioxid, das z. B. durch Thermohydrolyse von Siliciumtetrachlorid hergestellt wird, eine Oberfläche
von etwa 380 m2/g besitzt und eine Teilchengröße von 3 bis 30 ιημ aufweist.
Zum Nachweis farbloser, aber im UV absorbierender Substanzen auf der Schicht kann dem Sorptionsmittel
nach der Erfindung ein anorganischer Leuchtstoff, wie z. B. mit Mangan aktiviertes Zinksilikat, Magnesiumwolframat,
Cadmiumhalogenphosphat, mit Zinn aktiviertes Calciumphosphat, mit Mangan oder Mangan
und Blei aktiviertes Calciumsilikat bzw. mit Antimon oder mit Antimon und Mangan aktiviertes Calciumhalogenphosphat
zugesetzt werden. Für farblose, im UV unter 220 πιμ absorbierende Substanzen kann
zusätzlich ein organischer Fluoreszenzindikator, wie z. B. 3-hydroxy-pyren-5,8,10-trisulfonsaures Natrium
oder 3,5-dihydroxy-pyren-8,10-disulf onsaures Natrium, verwendet werden (vgl. R. T s c h e s c h e, G. B i e Γη ο t h und G. W u 1 f f, Journ. Chromatography,
Bd. 12 [1963], S. 342).
Nicht geeignet als Zusatz für die Sorptionsmittel nach der Erfindung ist Gips, da Celluloseäther die
Ausbildung von Gipskristallen in der wäßrigen Suspension verhindern.
Für die Herstellung der Schicht ist es notwendig, vorher die einzelnen Bestandteile (Adsorbens, Natriumcarboxymethylcellulose,Fluoreszenzindikatorund
eventuell zusätzliches Haftmittel) homogen miteinander zu vermischen, was am besten mit Hilfe eines sogenannten
Intensivmischers vorgenommen wird.
Mit den neuen Sorptionsmitteln nach der Erfindung ist es möglich, auf hochaktiven Sorptionsschichten bis
zu etwa 3 mm Stärke Feintrennungen in präparativem Maßstab mit größeren Substanzmengen bei erhöhter
Nachweismöglichkeit und erhöhtem TrennefFekt durchzuführen, als es mit den bisher bekannten Sorptionsmitteln möglich war.
Nach den Beispielen steht eine Tabelle, aus der die Vorteile der neuen Sorptionsmittel (Basis Kieselgel)
gegenüber einem Kieselgelsorptionsmittel ohne Zusatz eines Celluloseäthers zu entnehmen sind. Wie aus der
Tabelle ersichtlich ist, wird die Streifenbreite der aufgetragenen Testsubstanz bei einem Zusatz von 0,01 %
Natriumcarboxymethylcellulose um 10% un^ bei einem Zusatz von 0,1 % um 22 % gegenüber der des
Sorptionsmittels auf Basis Kieselgel ohne Zusatz von Natriumcarboxymethylcellulose reduziert. Aus der
Tabelle ist ferner ersichtlich, daß durch den Zusatz von Natriumcarboxymethylcellulose die Laufstrecken
verringert werden, worin eine Erhöhung der Aktivität der Sorptionsschicht zum Ausdruck kommt.
In einem hochtourigen Mischgerät werden 939 g eines mittelporigen Kieselgels, 50 g feinteiliges Siliciumdioxid,
10 g mit Mangan aktiviertes Zinksilikat und 1 g Natriumcarboxymethylcellulose 3 Minuten
gemischt. 800 g dieser Mischung werden mit 1600 ml Wasser zu etwa 2000 ml Suspension angeschüttelt.
Je 400 ml der Suspension werden auf eine Glasplatte von 200 · 1000 mm, die sich in einem Gießrahmen
befindet, in 2 mm hoher Schicht verteilt. Nach dem Vortrocknen an der Luft wird der Rahmen entfernt,
später die Schicht bei 140°C 3 Stunden im Trockenschrank aktiviert. Die erhaltene Sorptionsschicht
besitzt die im vorhergehenden beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften.
In einem hochtourigen Mischgerät werden 987 g Aluminiumoxid, IOg mit Mangan aktiviertes Zinksilikat
und 3 g Natriumcarboxymethylcellulose 3 Minuten gemischt. 800 g dieser Mischung werden mit 900 ml
Wasser zu einer Suspension angeschüttelt. Je 400 ml der Suspension werden auf eine Glasplatte von
200 · 1000 mm, die sich in einem Gießrahmen be-
Claims (3)
1. Entwicklung
2. Entwicklung
3. Entwicklung
Prozentuale Abnahme der Streifenbreiten im Vergleich zu I
1. Entwicklung
2. Entwicklung
3. Entwicklung
Prozentuale Abnahme der Laufstrecken im Vergleich zu I
1. Entwicklung
2. Entwicklung
3. Entwicklung
Patentansprüche:
43,4 20,6
57,5 32,5
82,0 48,0
22,8 25,0 34,0
39,9) 20,1 /
53,7 30,7
75,0 45,0
19,8
23,4
30,0
23,4
30,0
Mittelwert
10%
10%
Mittelwert
7%
7%
34,2
15,8
15,8
52,4
27,6
27,6
72,4 1
43,6 /
43,6 /
19°/o)
1%
15% J
1%
15% J
18,4
24,8
28,8
Mittelwert
15%
15%
Mittelwert
15%
15%
23,0 7,0
41,8 18,2
67,0 43,0
16,0 23,6 24,0
53%] Mittel-33 % \ wert 15% J 34%
1. Sorptionsmittel für die präparative Schichtchromatographie auf der Basis von Kieselgel,
Kieselgur, Aluminiumoxid, Magnesiumsilikat oder Cellulose, gekennzeichnet durch einen
Gehalt von 0,005 bis 1% eines Celluloseäthers.
2. Sorptionsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,005 bis 1%
Natriumcarboxymethylcellulose.
In Betracht gezogene Druckschriften: G. Gogröf, Pharmazie, Bd. 12 (1957), V. Öerny, J. Joska und L. Läb 1 er,
tion Czechoslovak. Chem. Comm., Bd. 26
S. 1658;
C G. H ο η e g g e r, Helv. Chim. Acta, (1962), S. 1409;
F. J. R i 11 e r und G. Μ. M e y e r, Nature, Bd. 193
F. J. R i 11 e r und G. Μ. M e y e r, Nature, Bd. 193
(1962) , S. 941;
E. S t a h 1, Dünnschicht-Chromatographie, ein Laboratoriumshandbuch, Springer-Verlag, 1962, S. 7;
R. D. Bennett und E. Heftmann, Journ. Chromatography, Bd. 12 (1963), S. 245;
P. Dauvillier, Journ. Chromatography, Bd. 11
(1963) , S. 405;
S. 38; Collec-(1961),
Bd. 45 Η. H a 1 ρ a a p, Chem. Ing. Techn., Bd. 35 (1963), S. 488;
C G. H ο η e g g e r, Helv. Chim. Acta, Bd. 46 (1964), S. 1772;
Β. P. K ο r ζ u n, Louis Dorfmann und S. Μ. B r ο d y, Analytical Chemistry, Bd. 35 (1963),
S. 950;
E. S t a h 1, Laboratory Practice, Bd. 13 (1964), S. 496;
W. L. Wolfram, D. L. Patin und Rosa M. de Lederkreme r, Chem. Ind., 20. 6.1964,
S. 1065;
sowie die folgenden Firmenschriften:
C Desaga GmbH, Heidelberg, Desaga-Gerätesatz zur präparativen Dünnschicht-Chromatographie, 1964;
Shandon Scientific Company Ltd., London, Equipment for preparative layer chromatography (PLC),
1964;
Shandon Labortechnik GmbH, Frankfurt, Laborgeräte für präparative Schichtchromatographie, 1964;
Macherey, Nagel & Co., Düren, Papier-, Säulen-, Dünnschicht-Chromatographie, 1964, S. 24;
F. M. C Corporation, American Viscose Division, Avicel Sales, Marcus Hock, Pa., Avicel Applications
Bulletin AT-1-764;
E. Merck AG, Darmstadt, Für die präparative Schicht-Chromatographie Kieselgel HF254, Kieselge
HF
254+366·
809 570/466 7. 68 © Bundesdruckerei Berlin
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