JPH0147477B2 - - Google Patents
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- JPH0147477B2 JPH0147477B2 JP55177345A JP17734580A JPH0147477B2 JP H0147477 B2 JPH0147477 B2 JP H0147477B2 JP 55177345 A JP55177345 A JP 55177345A JP 17734580 A JP17734580 A JP 17734580A JP H0147477 B2 JPH0147477 B2 JP H0147477B2
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は新規なジオールに関する。さらに詳し
くは高分子材料の原料として有用なスピロアセタ
ール環構造を有するポリエーテルジオールに関す
る。 スピロアセタール環構造を有するジオールとし
ては従来式（）のβ，β，β′，β′―テトラメチ
ル―２，４，８，10―テトラオキサスピロー
（５，５）―ウンデカン―３，９―ジエタノール
（以下スピログリコールと略称する）が知られて
いる。例えば米国特許2945008によれば、スピロ
グリコールはポリエステル、ポリウレタン、ポリ
カーボネートの原料として有用であり、高融点の
ポリマーが得られると言 われている。 しかしながら、該ジオールは高融点の固体粉末
であり、また溶剤に溶けにくい、樹脂との相溶性
が悪いなどの欠点があつた。 そのため、例えばポリウレタンへの利用につい
ては該ジオールの溶剤に対する溶解性が乏しいた
め塗料組成物の調製が不可能であつたり、高融点
のためイソシヤネートとの混合が困難でフオーム
やエラストマーに使用できなかつた。またポリエ
ステル系塗料への利用については高融点のためエ
ステル化時の作業性不良が問題となつていた。 本発明の目的はこれらの欠点を改良したスピロ
アセタール環構造の特徴を有する新規ジオールの
提供にある。 即ち本発明のジオールは、式（）のスピログ
リコールとアルキレンオキシドをアルカリ触媒下
に重合させて得られる式（）のポリエーテルジ
オールである。 〔式（）に於いて、ｍは１乃至50、ｎは０乃
至20なる値を表わし、Ｒはエチレン基又はプロピ
レン基又はブチレン基を表わし、R′はエチレン
基を表わす。〕 詳しくはスピログリコールを開始剤として得ら
れるオキシアルキレン鎖が、ポリオキシエチレ
ン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン
及び共重合型のポリ（オキシプロピレン）ポリ
（オキシエチレン）、ポリ（オキシブチレン）ポリ
（オキシエチレン）であるポリエーテルジオール
である。 本ジオールは用いるアルキレンオキシドの種
類、オキシアルキレン鎖の鎖長及び共重合型か否
かにもよるが、低融点で溶剤への溶解度が高く、
かつ、樹脂との相溶性も良好であるため、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、エポキシ樹脂等の高分子材料の原
料や改質剤として好適であるばかりでなく、界面
活性剤、潤滑油など極めて広汎な用途に利用でき
る。例えば、本発明のジオールはイソシヤネート
との相溶性が良く、ポリウレタン用ポリエーテル
ポリオールや架橋剤として有用であり、発泡体や
エラストマーとして利用できる。また、二塩基酸
とのエステル化反応で得られたポリエステルは同
様にポリウレタン組成物や不飽和ポリエステルと
して好適である。本発明のジオールの末端水酸基
にエピクロルヒドリンを反応させたエポキシ化合
物や、アクリル酸またはその誘導体との反応によ
り得られるアクリルエステル化合物は接着剤、塗
料用材料や光硬化性モノマーとして優れた物理特
性が期待できる。 本発明に使用されるスピログリコールは公知の
方法（米国特許3092640）によりペンタエリスリ
トールとヒドロキシピバルアルデヒドを酸触媒下
に反応させて容易に得られる。 アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが使
用される。アルキレンオキシドの使用量は前記一
般式（）においてｍ＝１〜50、ｎ＝０〜20とな
る量である。触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ
及びアミン系化合物等で例示される一般的なアル
カリ触媒が使用される。反応媒体を使用する場合
は反応に不活性な溶媒が用いられ、ベンゼン、キ
シレン等の不活性溶媒は好適に用いられる。 次に実施例によつて具体的に説明する。 実施例 １ スピログリコール51.2ｇ（0.168モル）及び粉
砕した苛性カリ0.2ｇを撹拌機つきステンレス製
オートクレーブに仕込み、窒素ガスでオートクレ
ーブ内を充分置換する。プロピレンオキシド48.8
ｇ（0.840モル）を仕込み密閉した後、撹拌下に
110℃迄昇温する。 反応温度を110〜120℃に制御しつつ５時間撹拌
を続けると当初の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／
cm2・Ｇとなり反応を終了する。 この反応生成物にベンゼン100mlを加えて溶解
し１：１塩酸を添加して中和する。中和反応液を
分液ロートに移し純水30mlで３回洗浄する。油層
を分取し、ベンゼンを留去するとグリース状のポ
リエーテルジオールが得られた（90.4ｇ）。 このものの物性は表２に記載した通りである。 実施例 ２〜４ 仕込量及び反応条件は下表の通りであり、反応
方法及び精製方法は実施例１と同様である。
くは高分子材料の原料として有用なスピロアセタ
ール環構造を有するポリエーテルジオールに関す
る。 スピロアセタール環構造を有するジオールとし
ては従来式（）のβ，β，β′，β′―テトラメチ
ル―２，４，８，10―テトラオキサスピロー
（５，５）―ウンデカン―３，９―ジエタノール
（以下スピログリコールと略称する）が知られて
いる。例えば米国特許2945008によれば、スピロ
グリコールはポリエステル、ポリウレタン、ポリ
カーボネートの原料として有用であり、高融点の
ポリマーが得られると言 われている。 しかしながら、該ジオールは高融点の固体粉末
であり、また溶剤に溶けにくい、樹脂との相溶性
が悪いなどの欠点があつた。 そのため、例えばポリウレタンへの利用につい
ては該ジオールの溶剤に対する溶解性が乏しいた
め塗料組成物の調製が不可能であつたり、高融点
のためイソシヤネートとの混合が困難でフオーム
やエラストマーに使用できなかつた。またポリエ
ステル系塗料への利用については高融点のためエ
ステル化時の作業性不良が問題となつていた。 本発明の目的はこれらの欠点を改良したスピロ
アセタール環構造の特徴を有する新規ジオールの
提供にある。 即ち本発明のジオールは、式（）のスピログ
リコールとアルキレンオキシドをアルカリ触媒下
に重合させて得られる式（）のポリエーテルジ
オールである。 〔式（）に於いて、ｍは１乃至50、ｎは０乃
至20なる値を表わし、Ｒはエチレン基又はプロピ
レン基又はブチレン基を表わし、R′はエチレン
基を表わす。〕 詳しくはスピログリコールを開始剤として得ら
れるオキシアルキレン鎖が、ポリオキシエチレ
ン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン
及び共重合型のポリ（オキシプロピレン）ポリ
（オキシエチレン）、ポリ（オキシブチレン）ポリ
（オキシエチレン）であるポリエーテルジオール
である。 本ジオールは用いるアルキレンオキシドの種
類、オキシアルキレン鎖の鎖長及び共重合型か否
かにもよるが、低融点で溶剤への溶解度が高く、
かつ、樹脂との相溶性も良好であるため、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、エポキシ樹脂等の高分子材料の原
料や改質剤として好適であるばかりでなく、界面
活性剤、潤滑油など極めて広汎な用途に利用でき
る。例えば、本発明のジオールはイソシヤネート
との相溶性が良く、ポリウレタン用ポリエーテル
ポリオールや架橋剤として有用であり、発泡体や
エラストマーとして利用できる。また、二塩基酸
とのエステル化反応で得られたポリエステルは同
様にポリウレタン組成物や不飽和ポリエステルと
して好適である。本発明のジオールの末端水酸基
にエピクロルヒドリンを反応させたエポキシ化合
物や、アクリル酸またはその誘導体との反応によ
り得られるアクリルエステル化合物は接着剤、塗
料用材料や光硬化性モノマーとして優れた物理特
性が期待できる。 本発明に使用されるスピログリコールは公知の
方法（米国特許3092640）によりペンタエリスリ
トールとヒドロキシピバルアルデヒドを酸触媒下
に反応させて容易に得られる。 アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが使
用される。アルキレンオキシドの使用量は前記一
般式（）においてｍ＝１〜50、ｎ＝０〜20とな
る量である。触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ
及びアミン系化合物等で例示される一般的なアル
カリ触媒が使用される。反応媒体を使用する場合
は反応に不活性な溶媒が用いられ、ベンゼン、キ
シレン等の不活性溶媒は好適に用いられる。 次に実施例によつて具体的に説明する。 実施例 １ スピログリコール51.2ｇ（0.168モル）及び粉
砕した苛性カリ0.2ｇを撹拌機つきステンレス製
オートクレーブに仕込み、窒素ガスでオートクレ
ーブ内を充分置換する。プロピレンオキシド48.8
ｇ（0.840モル）を仕込み密閉した後、撹拌下に
110℃迄昇温する。 反応温度を110〜120℃に制御しつつ５時間撹拌
を続けると当初の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／
cm2・Ｇとなり反応を終了する。 この反応生成物にベンゼン100mlを加えて溶解
し１：１塩酸を添加して中和する。中和反応液を
分液ロートに移し純水30mlで３回洗浄する。油層
を分取し、ベンゼンを留去するとグリース状のポ
リエーテルジオールが得られた（90.4ｇ）。 このものの物性は表２に記載した通りである。 実施例 ２〜４ 仕込量及び反応条件は下表の通りであり、反応
方法及び精製方法は実施例１と同様である。
【表】
得られたポリエーテルジオールの物性は表２に
記載した通りである。
記載した通りである。
【表】
全に溶ける。
実施例 ５ スピログリコール41ｇ及び粉砕した苛性カリ
0.2ｇを撹拌機つきステンレス製オートクレーブ
に仕込み、窒素ガスでオートクレーブ内を充分置
換する。エチレンオキシド59ｇを仕込み密閉した
後、撹拌下に100℃迄昇温する。反応温度を100〜
120℃に制御しつつ約４時間撹拌を続けると初期
の圧力約19Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇとなり反応
を終了する。 得られた反応物を実施例１と同様な操作で処理
して液状のポリエーテルジオールを得た（70.5
ｇ）。赤外線吸収スペクトルを第５図に示す。 表２と同様にして物性を示すと、動粘度75／85
℃、水酸基5.21、平均分子量は各々、653，660，
662、キシレン等に可溶であつた。 実施例 ６ スピログリコール34.4ｇ及び粉砕した苛性カリ
0.2ｇを撹拌機つきステンレス製オートクレーブ
に仕込み窒素ガスでオートクレーブ内を充分置換
する。プロピレンオキシド65.6ｇを仕込み密閉し
た後撹拌下に100℃迄昇温する。反応温度を100〜
120℃に制御しつつ約７時間撹拌を続けると当初
の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇとなり、プ
ロピレンオキシドの付加重合を終了する。次いで
オートクレーブを冷却し、エチレンオキシド49.5
ｇを装入する。オートクレーブを加熱し反応温度
を90乃至110℃に保ちつつ約３時間撹拌を続ける
と、初期の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇと
なり反応を終了する。 得られた反応液を実施例１と同様に処理してブ
ロツク共重合型のポリエーテルジオールを得た
（132.9ｇ）。赤外線吸収スペクトルを第６図に示
す。 表２と同様にして物性を示すと動粘度2430／10
℃，370／35℃、水酸基2.87、平均分子量は各々、
1185，1197，1216、キシレン等に可溶であつた。
実施例 ５ スピログリコール41ｇ及び粉砕した苛性カリ
0.2ｇを撹拌機つきステンレス製オートクレーブ
に仕込み、窒素ガスでオートクレーブ内を充分置
換する。エチレンオキシド59ｇを仕込み密閉した
後、撹拌下に100℃迄昇温する。反応温度を100〜
120℃に制御しつつ約４時間撹拌を続けると初期
の圧力約19Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇとなり反応
を終了する。 得られた反応物を実施例１と同様な操作で処理
して液状のポリエーテルジオールを得た（70.5
ｇ）。赤外線吸収スペクトルを第５図に示す。 表２と同様にして物性を示すと、動粘度75／85
℃、水酸基5.21、平均分子量は各々、653，660，
662、キシレン等に可溶であつた。 実施例 ６ スピログリコール34.4ｇ及び粉砕した苛性カリ
0.2ｇを撹拌機つきステンレス製オートクレーブ
に仕込み窒素ガスでオートクレーブ内を充分置換
する。プロピレンオキシド65.6ｇを仕込み密閉し
た後撹拌下に100℃迄昇温する。反応温度を100〜
120℃に制御しつつ約７時間撹拌を続けると当初
の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇとなり、プ
ロピレンオキシドの付加重合を終了する。次いで
オートクレーブを冷却し、エチレンオキシド49.5
ｇを装入する。オートクレーブを加熱し反応温度
を90乃至110℃に保ちつつ約３時間撹拌を続ける
と、初期の圧力約８Kg／cm2・Ｇが０Kg／cm2・Ｇと
なり反応を終了する。 得られた反応液を実施例１と同様に処理してブ
ロツク共重合型のポリエーテルジオールを得た
（132.9ｇ）。赤外線吸収スペクトルを第６図に示
す。 表２と同様にして物性を示すと動粘度2430／10
℃，370／35℃、水酸基2.87、平均分子量は各々、
1185，1197，1216、キシレン等に可溶であつた。
第１図〜６図は本発明のポリエーテルジオール
の赤外線吸収スペクトルを示したものである。
の赤外線吸収スペクトルを示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中 ｍは１乃至50 ｎは０乃至20なる値を表し Ｒはエチレン基又はプロピレン基又はブチレン基
を表し R′はエチレン基を表す〕 で表されるポリエーテルジオール ２ β，β，β′，β′―テトラメチル―２，４，
８，10―テトラオキサスピロ―（５，５）―ウン
デカン―３，９―ジエタノールとアルキレンオキ
シドをアルカリ触媒存在下に反応させることを特
徴とするポリエーテルジオールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55177345A JPS57102891A (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Polyether diol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55177345A JPS57102891A (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Polyether diol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102891A JPS57102891A (en) | 1982-06-26 |
| JPH0147477B2 true JPH0147477B2 (ja) | 1989-10-13 |
Family
ID=16029336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55177345A Granted JPS57102891A (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Polyether diol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57102891A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5938223A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-02 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 固体状ポリウレタン組成物の製造法 |
| SE537631C2 (sv) * | 2013-04-22 | 2015-08-25 | Perstorp Ab | En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol. |
| CN105263939B (zh) * | 2013-04-22 | 2018-04-10 | 佩什托普公司 | 用于可辐射固化组合物的具有四氧杂螺旋骨架的丙烯酸类化合物 |
-
1980
- 1980-12-16 JP JP55177345A patent/JPS57102891A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102891A (en) | 1982-06-26 |
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