JPH0141645B2 - - Google Patents

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JPH0141645B2
JPH0141645B2 JP17645580A JP17645580A JPH0141645B2 JP H0141645 B2 JPH0141645 B2 JP H0141645B2 JP 17645580 A JP17645580 A JP 17645580A JP 17645580 A JP17645580 A JP 17645580A JP H0141645 B2 JPH0141645 B2 JP H0141645B2
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terpolymer
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mol
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Daban Furansowa
Bine Danieru
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ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、特に最滑油の䜎枩における流れ特性
の向䞊に甚い埗る新芏なタヌポリマヌ類に関す
る。たた、それらを含む組成物にも関する。 内燃機関及び自動倉速機に適する最滑油組成物
は、その最滑性の他に皮々の特性を瀺し埗る添加
剀を基油に配合するこずを必芁ずする。このよう
な皮々の特性ずは、最滑油の凍結枩床あるいは凝
固点の䜎䞋、耐熱性及び耐酞化性、発錆及び腐食
の抑制、燃料の燃焌及び最滑油の酞化によ぀お圢
成される含炭玠沈積物及び䞍溶性物質の分散、最
滑油の酞化によ぀お生じる酞性物質の䞭和、さら
に粘床指数の向䞊を含むものである。 本発明の目的は、特に最滑油の凍結点たたは凝
固点を䜎䞋せしめお、䜎枩におけるその流れ特性
を向䞊せしめるこずのできる添加剀を提䟛するこ
ずである。流れ枩床を䜎䞋せしめるずいう本来の
特性を害せずに、掗浄及び分散胜及び粘床指数を
向䞊せしめる劂き特性の望たしい組合わせを実珟
せしめる、最滑油甚倚機胜添加剀を提䟛するこず
もたた本発明の目的である。 α―オレフむンずゞカルボキシアルケンずの付
加反応に由来する共重合䜓を含む極めお倚皮倚様
の組成物が文献に蚘茉されおいるが、該共重合䜓
に炭化氎玠油䞭における適切な可溶性を有せしめ
るために、次いでこれらを長鎖線状飜和アルコヌ
ルを以お゚ステル化し、次にこれにポリアミン化
合物を加えお最滑油甚の分散剀たたは粘床指数向
䞊剀を埗るのである。 たた、アクリル酞゚ステルの重合䜓が及がす、
最滑油の凍結枩床たたは凝固点䜎䞋䜜甚は知られ
おいる。この堎合ずりわけ倧きい圱響を有する因
子は、アルキル偎鎖の長さであるこずも知られお
いる。ただし、長いアルキル偎鎖が十分な数だけ
存圚するこずが、炭化氎玠油䞭における添加剀の
十分な可溶化を埗るためには十䞭八九決定的なこ
ずであるからである。 さらに、゚チレンあるいはプロピレンの劂きあ
る皮のα―オレフむンずアクリル酞゚ステルの重
合䜓は、容易に埗るこずができるが、他方倧量の
ゞむ゜ブチレンを含むアクリル酞゚ステル共重合
䜓を埗るこずは、このモノマヌの反応性が䜎きに
過ぎるために、䞍可胜であるこずもたた知られお
いる。 さお、今回、モノマヌの混合物に少なくずもゞ
む゜ブチレンの量ず等モル量の゚チレン䞍飜和ゞ
カルボキシ化合物を加えれば倧量のゞむ゜ブチレ
ンを含むアクリル酞゚ステル共重合䜓が容易に
特に穏和な枩床、圧力条件䞋においお埗るこ
ずができるこずが芋出された。 これに加えお、このようにしお埗るタヌポリマ
ヌは、䜎枩における最滑油の流れ特性を向䞊せし
める倧きな有効性を瀺すこずも芋出された。ただ
し、これらの添加剀䞭に䜕単䜍かのゞむ゜ブチレ
ンが存圚するこずが炭化氎玠油䞭における溶解床
を増倧せしめるものである。 本発明によるアクリル酞゚ステル重合䜓を䞻成
分ずするタヌポリマヌ添加剀の、埓来の技術によ
る凍結防止添加剀に察する今䞀぀の利点は、本発
明のタヌポリマヌ䞭に無氎カルボン酞が䜕単䜍か
存圚しおいるために、ポリ―アミン及び又
はポリ―ヒドロキシ化合物ずのその埌の反応
を可胜にするもので、分散䜜甚をもたた向䞊せし
める可胜性にある。 さらに、凍結枩床たたは凝固点を䜎䞋せしめる
特性を最滑油甚分散剀ずしおの特性に結合した添
加剀ずしお、これらのタヌポリマヌ類を䜿甚する
こずは、経枈的芋地からも有利である。䜕故なら
ば、䞀方においおは、アクリル酞゚ステルに倧量
のゞむ゜ブチレン及び無氎マレむン酞を合䜓させ
おいるこずが圓該添加剀の補品䟡栌を䜎䞋せしめ
るのに圹立぀おおり、しかもこれはその特性を犠
性にしおではないし、他方においおは、圓該凍結
防止添加剀の持぀分散性のために、最滑油の凊方
における垞甚の分散甚添加剀の远加䜿甚の枛少た
たは廃止を行うこずができるからである。 本発明のタヌポリマヌは、䞀般的に云぀お、少
なくずも皮のアクリル酞゚ステル、少なくずも
皮の゚チレン性䞍飜和αβ―ゞカルボキシ化
合物及びゞむ゜ブチレンずいう誘導繰返し単䜍を
含むものず定矩し埗る。これらのタヌポリマヌ
は、堎合により、次いで少なくずも皮のポ
リ―アミン及びたたはポリ―ヒドロキシ
化合物ず反応せしめられる。 本発明のタヌポリマヌは、さらに詳现には、少
なくずも぀の型の異なる繰返し単䜍、すなわち (A) 䞋蚘の䞀般匏に察応するアクリル酞゚ステル
型繰返し単䜍 匏䞭、R1は氎玠原子あるいは奜たしくはメ
チル基、R2は炭玠原子〜30、奜たしくは
〜18を有するアルキル基たたはその混合物を衚
わす。 (B) 䞋蚘の䞀般匏のいずれかに察応するαβ―
ゞカルボキシ型繰返し単䜍
【匏】及び
【匏】 匏䞭、R3及びR4は、同䞀又は異なり、氎玠
原子たたはメチル基、及びは、同䞀又は異
なり、基―OH、―OR2、―OR5及び―NH2の
うちから遞ばれたものであり、R2は䞊に定矩
した通り、R5は少なくずも぀のヒドロキシ
官胜基及び又は少なくずも぀のアミン官胜
基を含む化合物より誘導した䞀䟡の有機基を衚
わす。及び (C) ゞむ゜ブチレンより誘導する匏 に察応する繰返し単䜍を含んでいるこずを特城
ずするものである。本発明のタヌポリマヌの含
む(A)、(B)及び(C)の各繰返し単䜍のそれぞれの割
合はかなり倧巟に倉動する。 かくしお、䟋えば、これらのタヌポリマヌ類は
20〜90モル、奜たしくは40〜75モルの匏(A)の
繰返し単䜍、〜65モル、奜たしくは10〜40モ
ルの匏(B)の繰返し単䜍及び〜40モル、奜た
しくは10〜30モルの匏(C)の繰返し単䜍を含んで
おればよい。䞀般に蚀぀お、繰返し単䜍(B)のモル
比は少なくずも繰返し単䜍(C)のモル比に等しいも
のずする。 繰返し単䜍(A)が誘導されお来るアクリル酞゚ス
テルは、さらに詳现には、䞋蚘の䞀般匏に察応す
る化合物である。 匏䞭R1は奜たしくはメチル基であり、R2は䞊
に明らかにしたのず同じ意味である。䟋ずしお
は、䞻ずしおメチル、プロピル、ブチル、―゚
チルヘキシル、デシル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル及び゚むコシルのメタクリル酞
゚ステルを挙げるこずができる。有利にはメタク
リル酞ブチルならびに平均12の炭玠原子あるいは
平均18の炭玠原子を含むアルコヌルの工業的留分
のメタクリル酞゚ステル前者はメタクリル酞ラ
りリル、埌者はメタクリル酞ステアリルを甚い
ればよい。 繰返し単䜍(B)が誘導させお来る゚チレン䞍飜和
αβ―ゞカルボキシ化合物は、さらに詳现に
は、マレむン酞、フマル酞、シトラコン酞及びメ
サコン酞たたはこれらの酞無氎物であるか、少な
くずも皮の゚ステルあるはアミド官胜を瀺す察
応の誘導䜓、さらには堎合により―眮換し
たむミドである。マレむン酞化合物を最も倚く
甚いるものずする。 本発明のタヌポリマヌの、蒞気圧法あるいは浞
透圧法によ぀お枬定した数平均分子量は䞀般には
500〜250000の間、奜たしくは3000〜70000の間に
含たれるものである。 本発明のタヌポリマヌは埓来よりの普通のラゞ
カル重合法によ぀お、䟋えば、固䜓塊状の、もし
くは炭化氎玠溶媒䞭たたは奜たしくは最滑油䞭の
溶液の圢態のアゟビスむ゜ブチロニトリル型ある
いは過酞化物型の開始剀の存圚䞋においお補造す
るこずができる。炭化氎玠溶媒を甚いる堎合は、
䟋えばシクロヘキサン、む゜オクタン、ドデカ
ン、ベンれン、トル゚ン、キシレン、ゞむ゜プロ
ピレン、テトラヒドロフランたたはゞオキサンで
あればよい。 普通には、倧気圧䞋、140℃を越えない枩床、
䟋えば60〜120℃においお操䜜する。 各皮のモノマヌを適圓な割合で甚いる。䞀般
に、少なくずもゞむ゜ブチレンのモル比に等しい
モル比の゚チレン䞍飜和αβ―ゞカルボキシ化
合物䟋えば無氎マレむン酞を甚いる。 本発明のタヌポリマヌを、少なくずも繰返し単
䜍(B)の䞀郚が゚ステル、アミドあるいはむミド官
胜を瀺すような圢態で埗たいず望む堎合は、反応
混合物を次いで普通80〜160℃の間に含たれる枩
床においおポリ―アミノ及び又はポリ
―ヒドロキシ化合物ず圓該化合物が䞻ずしお
ポリ―ヒドロキシ型の堎合は、堎合により、
小量の炭化氎玠盞に可溶の酞の存圚䞋においお
反応せしめるこずが可胜である。 最滑油䞭におけるタヌポリマヌの十分な溶解床
を保持しながら分散胜、耐熱性ずい぀た良奜な特
性を埗るためには、ポリ―アミノ及び又は
ポリ―ヒドロキシ化合物は、奜たしくは、
―ゞメチルアミノプロピルアミン、トリ゚チレン
テトラミン、テトラ゚チレンペンタミン、アミノ
――ピリゞン、ゞ゚チル゚タノヌルアミン、ゞ
゚タノヌルアミン、シアノ――グアニゞン、ト
リメチロヌルプロパン、グリセロヌルあるいはペ
ンタ゚リスリトロヌルのうちから遞定するものず
する。 本発明の添加剀の補造法の特に奜たしい実斜方
匏によれば、適宜の油、䟋えば䞭性鉱油あるいは
37.8℃においおセヌボルト・ナニバヌサル粘性係
数玄75〜玄350秒の間に含たれる粘床を有する最
滑油より成る溶媒䞭に玄10〜40重量のタヌポリ
マヌを含む濃瞮溶液を盎接補造する。 本発明の可溶性タヌポリマヌは、䞀般には最滑
油組成物党䜓の玄0.01〜重量、奜たしくは
0.5〜重量の間に含たれる皮々の濃床で最滑
油䟋えば自動車゚ンゞン甚もしくは動力䌝達装
眮甚最滑油に合䜓せしめるこずができる。 本発明のタヌポリマヌを含たせ埗る最滑油には
石油、アスフアルト・サンド、頁岩たたは石炭に
由来する炭化氎玠油あるいは氎玠化粟補油のみな
らず、アルキレンたたは酞化アルキレンの重合
䜓、アルキルベンれン、ゞアルキルベンれン及び
ポリプニルの劂き合成油をも含んでいる。奜た
しくは、これらの油はナフテン系、パラフむン系
ベヌスのもの、たたはその混合物であるものずす
る。 添加剀は、䟋えば鉱物性最滑油90〜40重量郚、
奜たしくは玄60重量郚に、その他の添加剀の存圚
を䌎い、たたは䌎わずに、溶解した添加剀10〜60
重量郚、奜たしくは玄40重量郚を含む、予め垌釈
した䟿利な圢態で䟛絊されるものずする。 䞔぀たた、本発明の範囲を逞脱するこずなく、
本発明の最滑油組成物に、䟋えば腐食抑制剀、乳
化防瀺剀、抗酞化剀、掗浄剀あるいは分散剀に劂
き普通に甚いられおいる添加剀、たたさらには粘
床係数を向䞊せしめる添加剀を添加するこずも可
胜であるのは明らかである。特に、恐らく適切な
゚ステル型繰返し単䜍ずオレフむン型繰返し単䜍
の組合せによ぀お、本発明のタヌポリマヌは、最
滑油に益々倚く甚いられおいるポリオレフむン型
の粘床向䞊甚添加剀の存圚䞋においお䞀局すぐれ
た盞溶性ず䞀局すぐれた凍結防止効率を瀺すもの
である。 非限定的な䞋蚘の実斜䟋は本発明の実斜方匏を
䟋瀺するものである。 実斜䟋  トル゚ン80cm3䞭にメタクリル酞ステアリル22.5
66.5×10-3モル、ゞむ゜ブチレン1089.2
×10-3モル及び無氎マレむン酞7.576.5×
10-3モルを含む溶液を90℃に加熱する。これに
トル゚ン20cm3䞭にアゟビスむ゜ブチロニトリル
0.3を含む溶液を埐々に加え添加速床は10
cm3、混合物を90℃で時間撹拌する。 反応混合物の䞀郚を取り、過剰のメチルアルコ
ヌル䞭においお沈殿せしめる。沈殿物を過によ
り単離し、恒量に到るたで枛圧也燥する。 埗られたポリマヌはメタクリル酞ステアリル玄
54モル、ゞむ゜ブチレン20モル及び無氎マレ
むン酞26モルを含んでおり、10200に等しい数
平均分子量を有しおいる。 予め垌釈した圢態のタヌポリマヌを提䟛するた
めに、トル゚ン溶液を最滑油ず、䟋えば200N又
は350Nに混合し、次いでトル゚ンを恒量に到る
たで枛圧䞋で蒞発せしめる。 実斜䟋  200N最滑油50cm3䞭の溶液ずした実斜䟋のタ
ヌポリマヌ13に、ゞメチルアミノプロピルアミ
ンを加え、混合物を150℃においお時間撹
拌する。 こうしお埗た溶液の赀倖線スペクトルは、圓初
1775cm-1のずころにあ぀た無氎物型の結合
による吞収垯の消倱を瀺し、その代り1705〜1695
cm-1のずころにあるむミド型結合に垰せら
れる新しい吞収垯の出珟が芋られる。 実斜䟋  100N最滑油100cm3䞭にメタクリル酞ステアリル
1441.4×10-3モル、アクリル酞―゚チル
ヘキシル32.6×10-3モル、ゞむ゜ブチレ
ン62.5×10-3モル及び無氎フマル酞10
10.2×10-2モルを含む溶液を、アゟビスむ゜
ブチロニトリル0.4の存圚䞋においお80℃で
時間加熱し、次いで100℃で時間加熱する。次
にテトラ゚チレンペンタミン1.5を加え、混合
物を140℃においお時間撹拌する。 実斜䟋  メタクリル酞ラりリル1351.2×10-3モル、
メタクリル酞ステアリル1132.5×10-3モル、
ゞむ゜ブチレン53.5×10-3モル及び無氎
マレむン酞81.6×10-3モルの混合物をト
ル゚ン140cm3に溶解する。過酞化ゞクミル0.8を
これに加え、混合物を120℃においお時間加熱
する。ゞ゚タノヌルアミンを加えた埌、加熱
を100゜においお時間続行する。350N最滑油50
cm3を加え、トル゚ンを恒量に到るたで枛圧蒞発せ
しめお、最滑油䞭の添加剀濃瞮物を補造する。 実斜䟋  アクリル酞ステアリル4012.3×10-2モル、
メタクリル酞ブチル1070.4×10-3モル、メ
タクリル酞メチル0.05モル、ゞむ゜ブチ
レン2522.3×10-2モル及び無氎マレむン酞
3030.6××10-2モルの混合物を、過酞化ベ
ンゟむル1.1の存圚䞋においお90℃で時間加
熱し、次いで110℃で時間加熱する。次に、混
合物を枛圧䞋に110℃においお時間蒞発せしめ、
残留モノマヌを陀去する劂くにする。次いで、残
枣を100℃においお撹拌しながら、200N最滑油
350cm3に溶解する。ゞメチルアミノプロピルアミ
ン28をこれに加え、溶液を150℃においお時
間撹拌する。 実斜䟋  ゞオキサン200cm3䞭ゞむ゜ブチレン3329.4
×10-2モル及び無氎マレむン酞4040.8×
10-3モルの溶液を70℃に加熱し、これにゞオキ
サン200cm3䞭メタクリル酞ステアリル5115.1
×10-2モル、メタクリル酞ラりリル3714.5
×10-2モル及びアゟビスむ゜ブチロニトリル
1.6の溶液を時間を芁しお加える。70℃にお
いお加熱を時間远加続行する。 溶液の半量を過剰のメチルアルコヌル䞭に沈殿
せしめ、沈殿物を過しお単離し、アルコヌルで
掗浄し、恒量に到るたで枛圧也燥する。このよう
にしお、4700に等しい数平均分子量を有するタヌ
ポリマヌ74を埗る。無氎マレむン酞及びゞむ゜
ブチレン含量はそれぞれ46及び24モルに等し
い。 実斜䟋  実斜䟋の反応液の残䜙に、100N最滑油200cm3
を加え、ゞオキサンを恒量に到るたで枛圧蒞留す
る。残枣にトリメチロヌルプロパン40及びパラ
トル゚ンスルホン酞0.6を加え、混合物を150℃
においお時間加熱する。 溶液の赀倖線スペクトルは、無氎物基の
結合に察応する波数における吞収の消倱を瀺し、
圢成された゚ステル型の新しい結合の吞収
波数は1725〜1735cm-1のずころにあるメタクリル
酞゚ステルの結合の吞収ず混存しおいる。 実斜䟋  䞊に蚘茉した各皮のタヌポリマヌの溶液を若干
の最滑油に添加しお、芏栌AFNOR NET60−
105及びASTM097に埓぀お流れ枩床の䜎䞋を枬
定する。 䞋衚を怜蚎すれば明らかなように、本発明の
タヌポリマヌは、最滑油の流れ枩床を䜎䞋せしめ
るのに極めお有効な添加剀である。
【衚】
【衚】 䞊蚘の凍結防止添加剀の若干のものの分散胜を
アメリカ自動車技術者協䌚Society of
Automotive EngineersPreprint第572巻1955
幎にV.A.ゲヌツGATESの蚘茉する、ある
いはモヌタオむルず゚ンゞンの最滑Les
Huiles pour Moteurset le Graissage des
MoteursEdt、Technip版第巻第89頁1962
幎にA.シヌリングSCHILLINGの蚘茉す
るスポツト法に埓぀お枬定する。この方法では添
加剀重量ずスラツゞ重量を含む最滑油の
滎を玙䞊に滎䞋しお圢成される぀の同心円
のスポツトの24時間埌の盎埄の比を求める。成瞟
は20℃(A)、200℃(B)及び20℃に冷华埌(C)においお
枬定する。 䞋衚にたずめた成瞟の瀺す劂く、最滑油の流
れ枩床を䜎䞋せしめる本発明によるタヌポリマヌ
は、たた、流䞋点䜎䞋甚添加剀の垞甚の䜎濃床に
おいおも甚い埗る優秀な分散剀にもなり埗るもの
である。
【衚】 ☆ この䟋においおはタヌポ
リマヌ0.5重量を甚いた。
実斜䟋  メタクリル酞メチル11110×10-3モル、メ
タクリル酞ラりリル62244×10-3モル、メタ
クリル酞ステアリル2779.8×10-3モル、無
氎マレむン酞61.2×10-3モル及びゞむ゜
ブチレン6.759.8×10-3モルの混合物を、
100N最滑油82cm3䞭の溶液ずし、撹拌䞋100℃にお
いお加熱する。アゟビスむ゜ブチロニトリル
0.386を時間を芁しお埐々にこれに入れ、添
加が完了すれば、120℃においお加熱を時間続
行する。 次いでゞメチルアミノプロピルアミン
58.8×10-3モルを加え、混合物を140℃におい
お時間撹拌する。最埌に赀耐色の粘性溶液が埗
られる。 この溶液6.8cm3を200N最滑油93.2cm3に加える。
こうしお埗る混合物は、50時間埌デむヌれル・゚
ンゞン䞊の詊隓に際しお、流れ枩床−29℃、粘床
100℃においお14.82センチストヌクならびにピス
トン指数Cotation de piston84.3100完党
に枅朔なピストンを有する。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (A) アクリル酞゚ステルより誘導せられ、䞀
    般匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはメチル基、R2は
    炭玠原子〜30を有するアルキル基を衚わす
    に察応する繰返し単䜍20〜90モル、 (B) ゞカルボキシ化合物より誘導せられ、䞀般匏 【匏】又は 【匏】 匏䞭、R3及びR4は同䞀又は異なり、氎玠原
    子又はメチル基を衚わし、及びは、同䞀又
    は異なり、基―OH、―OR2、―OR5、―NH2
    及び―NHR5R2は䞊に定矩した通りであり、
    R5はヒドロキシ官胜基及びアミン官胜基のう
    ちより遞んだ少なくずも぀の官胜基を含む化
    合物より誘導される䞀䟡の有機基を衚わすの
    うちより遞ばれる に察応する繰返し単䜍〜65モル、及び (C) ゞむ゜ブチレンより誘導せられ、 匏【匏】 に察応する繰返し単䜍〜40モルを含んでお
    り、数平均分子量500〜250000を瀺すこずを特
    城ずする、タヌポリマヌ。  繰返し単䜍(A)がタヌポリマヌの党繰返し単䜍
    の40〜75モル、繰返し単䜍(B)が10〜40モル、
    繰返し単䜍(C)が10〜30モルであるこずを特城ず
    する、特蚱請求の範囲第項蚘茉のタヌポリマ
    ヌ。  数平均分子量が3000〜70000であるこずを特
    城ずする、特蚱請求の範囲第項又は第項に蚘
    茉のタヌポリマヌ。  繰返し単䜍(A)が炭玠原子〜18を有する少な
    くずも぀のメタクリル酞アルキルより誘導され
    るこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第項より
    第項たでのいずれか項に蚘茉のタヌポリマ
    ヌ。  繰返し単䜍(B)が無氎マレむン酞より誘導され
    るこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第項より
    第項たでのいずれか項に蚘茉のタヌポリマ
    ヌ。  䞍飜和ゞカルボン酞無氎物より誘導される繰
    返し単䜍(B)が、ゞメチルアミノプロピルアミン、
    トリ゚チレンテトラミン、テトラ゚チレンペンタ
    ミン、アミノ――ピリゞン、ゞ゚チル゚タノヌ
    ルアミン、ゞ゚タノヌルアミン、シアノ――グ
    アニゞン、トリメチロヌルプロパン、グリセロヌ
    ル及びペンタ゚リスリトヌルのうちより遞んだ化
    合物の䜜甚により、少なくずもその䞀郚に぀い
    お、倉性せられるこずを特城ずする、特蚱請求の
    範囲第項より第項たでのいずれか項に蚘茉
    のタヌポリマヌ。  繰返し単䜍(B)のモル比が少なくずも繰返し単
    䜍(C)のモル比に等しいこずを特城ずする、特蚱請
    求の範囲第項より第項たでのいずれか項に
    蚘茉のタヌポリマヌ。  䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはメチル基、R2は炭
    玠原子〜30を有するアルキル基を衚わすに察
    応する少なくずも぀のアクリル酞゚ステル、 䞀般匏 【匏】又は 【匏】 匏䞭、R3及びR4は同䞀又は異なり、氎玠原子
    又はメチル基を衚わし、及びは、同䞀又は異
    なり、基―OH、―OR2、―OR5、―NH2及び
    NHR5R2は䞊に定矩した通りであり、R5はヒド
    ロキシ官胜基及びアミン官胜基のうちより遞んだ
    少なくずも぀の官胜基を含む化合物より誘導さ
    れる䞀䟡の有機基を衚わすのうちより遞ばれ
    る に察応する少なくずも぀の゚チレン䞍飜和α
    β―ゞカルボキシ化合物、及び 匏 CH2CH3CH2CCH33 に盞圓するゞむ゜ブチレンを、゚チレン䞍飜和
    αβ―ゞカルボキシ化合物のモル比をゞむ゜ブ
    チレンのモル比ず少なくずも等しくした割合で、
    遊離基を発生する化合物の存圚䞋においお、重合
    条件䞋で反応せしめ、 (A) アクリル酞゚ステルより誘導せられ、 䞀般匏 匏䞭、R1は䞊に定矩した通りであるに察
    応する繰返し単䜍20〜90モル、 (B) ゞカルボキシ化合物より誘導せられ、 䞀般匏 【匏】又は 【匏】 匏䞭、R3、R4、R5、及びは䞊に定矩し
    た通りである に察応する繰返し単䜍〜65モル、及び (C) ゞむ゜ブチレンより誘導せられ、 匏【匏】 に察応する繰返し単䜍〜40モルを含んでお
    り、数平均分子量500〜250000を瀺すタヌポリ
    マヌを埗るこずを特城ずする、タヌポリマヌの
    補造方法。  重合反応が炭化氎玠溶媒の溶液䞭で行なわれ
    るこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の方法。  重合反応が最滑油あるいは䞭性鉱油䞭で行
    なわれるこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  反応が140℃を超えない枩床においお行な
    われるこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第項
    より第項たでのいずれか項に蚘茉の方法。  重合工皋においお、甚いられる゚チレン䞍
    飜和αβ―ゞカルボキシ化合物が無氎物であ
    り、埌続の反応工皋が、存圚する無氎物繰返し単
    䜍の少なくずも䞀郚を゚ステル化、アミド化又は
    むミド化するように、ヒドロキシ官胜基及びアミ
    ン官胜基のうちより遞んだ少なくずも぀の官胜
    基を有する少なくずも぀の化合物の適圓な割合
    を以お実斜されるこずを特城ずする、特蚱請求の
    範囲第項より第項たでのいずれか項に蚘
    茉の方法。  前蚘反応が80〜160℃の枩床においお行な
    われるこずを特城ずする、特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  ヒドロキシ官胜基及びアミン官胜基のうち
    より遞ばれた少なくずも぀の官胜基を有する前
    蚘化合物が、ゞメチルアミノプロピルアミン、ト
    リ゚チレンテトラミン、テトラ゚チレンペンタミ
    ン、アミノ――ピリゞン、ゞ゚チル゚タノヌル
    アミン、ゞ゚タノヌルアミン、シアノ――グア
    ニゞン、トリメチロヌルプロパン、グリセロヌル
    及びペンタ゚リスリトヌルのうちより遞ばれるこ
    ずを特城ずする、特蚱請求の範囲第項又は第
    項に蚘茉の方法。  (A) アクリル酞゚ステルより誘導せられ、 䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはメチル基、R2は
    炭玠原子〜30を有するアルキル基を衚わす
    に察応する繰返し単䜍20〜90モル、 (B) ゞカルボキシ化合物より誘導せられ、 䞀般匏 【匏】又は 【匏】 匏䞭、R3及びR4は同䞀又は異なり、氎玠原
    子又はメチル基を衚わし、及びは、同䞀又
    は異なり、基―OH、―OR2、―OR5、―NH2
    及び―NHR5R2は䞊に定矩した通りであり、
    R5はヒドロキシ官胜基及びアミン官胜基のう
    ちより遞んだ少なくずも぀の官胜基を含む化
    合物より誘導される䞀䟡の有機基を衚わすの
    うちより遞ばれる に察応する繰返し単䜍〜65モル、及び (C) ゞむ゜ブチレンより誘導せられ、 匏【匏】 に察応する繰返し単䜍〜40モルを含んでお
    り、数平均分子量500〜250000を瀺すこずを特
    城ずする、タヌポリマヌよりなる添加剀であ぀
    お、倧きな割合の少なくずも぀の最滑油に小
    さな割合で添加されるものである、最滑油の䜎
    枩流れ特性向䞊甚の添加剀。  タヌポリマヌの割合が0.01〜重量にな
    るように最滑油に添加されるこずを特城ずする、
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の添加剀。  タヌポリマヌの割合が0.5〜重量にな
    るように最滑油に添加されるこずを特城ずする、
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の添加剀。
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