JPH0753811A - 多官能性ポリイソブチレン、その調製、その組成物、及びその使用法 - Google Patents

多官能性ポリイソブチレン、その調製、その組成物、及びその使用法

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JPH0753811A
JPH0753811A JP6134053A JP13405394A JPH0753811A JP H0753811 A JPH0753811 A JP H0753811A JP 6134053 A JP6134053 A JP 6134053A JP 13405394 A JP13405394 A JP 13405394A JP H0753811 A JPH0753811 A JP H0753811A
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ピエール デュラン ジャン
Daniel Binet
ビネ ダニエル
Patrick Gateau
ガトー パトリック
Roger Bregent
ブルジャン ロジェ
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IFP Energies Nouvelles IFPEN
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 塩素を含まず、液体炭化水素媒質に可溶なイ
ソブチレン−無水マレイン酸−ポリイソブチレンの三元
共重合体組成物。イソブチレンと、マレイン酸と、“エ
キソ”末端二重結合の平均含有量が少なくとも５０％で
あり、かつ数平均分子量が400 〜10000 であるポリイソ
ブチレンとのラジカル三元共重合によって得られるもの
である。前記三元共重合体組成物は、アミン、ポリアミ
ン、アルコール、ポリオール及びアミノアルコールのう
ちから選ばれる少なくとも１種の化合物との反応によっ
て改質される。 【効果】 エンジン燃料用の清浄剤及びエンジン潤滑油
用の分散剤の調製に使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素を含まない新しい
多官能性ポリイソブチレン、その調製、化学的改質、及
び特に燃料や潤滑油用の添加剤としてのその使用法に関
する。
【０００２】
【従来技術および解決すべき課題】石油添加剤、特にエ
ンジン燃料用清浄添加剤及びエンジン潤滑剤用分散剤の
分野では、こうした使用法のために求められている両親
媒性化合物を合成するために、ほとんどの場合無水マレ
イン酸を用いて官能化されたポリイソブチレンに頼るこ
とが非常に多い。こうして求められている無水ポリイソ
ブテニルコハク酸は、主に三種類の製法にしたがって調
製される。第一の製法は、エン−合成（ene-synthese）
反応によってポリイソブチレンに無水マレイン酸を縮合
させる方法である。この反応は、24時間後におよそ65〜
75％の収率を得るために高温（220 〜235 ℃）で行なわ
れ、無水マレイン酸の過剰分を必要とする。ただしこう
した条件においては、無水マレイン酸の重合から出た樹
脂が現れることから、濾過段階が必要となる。またこの
濾過段階はこうした副産物の濃度によって非常に微妙な
ものとなる。
【０００３】無水ポリイソブテニルコハク酸の第二の製
法においては、まず、ポリイソブチレンの塩素化が行な
われ、続いて塩素化されたポリイソブチレンと無水マレ
イン酸との縮合が行なわれる。塩素の消費にもかかわら
ず、この製法は、反応温度が低いこと、より効率の良い
転化が行なわれること、さらに不溶性樹脂を生じる二次
反応がないことから、第一の製法のライバルとなってい
る。しかしながら、この製法では通常、一定量の残留塩
素を含む物質が生じてしまう。
【０００４】無水ポリイソブニテルコハク酸の第三の製
造技術は、塩素の存在下、ポリイソブチレンと無水マレ
イン酸とを反応させることにある。この技術は、ポリイ
ソブチレン１分子ごとに無水コハク酸を１〜２分子含む
ポリイソブチレンを得られるという利点をもっている。
このような特性によって、ポリエチレンポリアミンとの
反応後に、先の２つのタイプの製法から生じる無水ポリ
イソブテニルコハク酸を使用して同じ反応の結果生じる
物質よりも、分子量が大きい重縮合物質を得ることがで
きる。分子量の高いこうした誘導体は、特にエンジンの
潤滑油用の灰分のない分散添加剤の分野でとりわけ評価
されている。
【０００５】ただし、第二の製法の結果生じる物質と同
じようにこれらの物質は、一定量の残留塩素を含むの
で、環境問題のために石油添加剤の塩素濃度に関する仕
様が次第に厳しくなってきていることを考慮すると、徐
々に多くなってきている数多くの使用法からこれらの物
質が除外される。
【０００６】上記の第一製法（エン−合成）において、
無水マレイン酸に対する反応性の高いポリイソブチレ
ン、特に“エキソ”二重結合の含有量が50％以上のポリ
イソブチレンを使用すると、不溶性樹脂の形成を排除で
きないことから、微妙で費用のかかる長時間の濾過段階
が必要となる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、塩素を含ま
ず、石油添加剤の調製、特にエンジン燃料用の清浄剤及
びエンジン潤滑油用の灰分のない分散剤の調製に使用で
きるという利点をもつ新しい多官能性ポリイソブチレン
を提案している。
【０００８】特に、アミン、アルコール及び／またはア
ミノアルコールによる改良の後に、エンジン燃料及びエ
ンジン潤滑油への添加剤として使用できる多官能性ポリ
イソブチレンは、一般に、イソブチレン、無水マレイン
酸、ポリイソブチレンのラジカル三元共重合によって得
られるものと定義することができる。
【０００９】このような重合のために使用されるポリイ
ソブチレンは、好ましくは触媒の存在下得られ、塩素を
含まず、“エキソ”二重結合の含有量が50％以上であ
る。また数平均分子量は400 〜10000 、好ましくは400
〜3000である。
【００１０】イソブチレン−無水マレイン酸−ポリイソ
ブチレンの三元共重合反応は、好ましくは有機溶媒中の
溶液状態でラジカル機構を作用させる技術によって行な
われるが、好ましくは、40〜150 ℃の温度でラジカル開
始剤の存在によって行なわれる。使用できるラジカル開
始剤としては、過酸化ジクミル、過酸化ジ- ｔ- ブチ
ル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、ヒドロペルオ
キシド・ラウリル、ヒドロペルオキシド・ｔ- ブチル、
アゾビスイソブチロニトリル、過硫酸ナトリウム、ペル
オキシジ炭酸ジエチル、ペルオキシジ炭酸ジイソプロピ
ル、ペルオキシジ炭酸ジシクロヘキシル、ｔ- ブチル・
ペルオキシピバレート、過安息香酸- ｔ-ブチル、ｔ-
ブチル・ペルオクトアート、過酢酸ｔ- ブチル、または
2.4- ペンタンジオン・パーオキシド等を挙げることが
できる。通常、ラジカル開始剤の濃度は、反応混合物の
総重量の0.05〜0.5 重量％である。
【００１１】使用できる有機溶媒としては、ヘキサン、
ヘプタン、トルエン、キシレン等を挙げることができる
が、市販の好ましくは芳香油、あるいは100 または150
ニュートラル(Neutral) 鉱油のような鉱油が望ましい。
反応混合物の溶媒濃度は０〜80重量％である。溶媒の選
択は、最終生産物（燃料添加剤または潤滑油添加剤）の
使用分野によって決められる。他にまったく添加溶媒が
ない場合にはポリイソブチレンをこの溶媒として使用す
ることもできる。
【００１２】反応混合物における無水マレイン酸と、イ
ソブチレンと、ポリイソブチレンとの割合は、その結果
得られる三元共重合体が選択された反応溶媒中に溶ける
ような割合でなければならない。無水マレイン酸のモル
含量がイソブチレン＋ポリイソブチレンの総和以下にな
るような割合となることが好ましい。
【００１３】こうして得られた本発明の三元共重合体
は、石油分野で使用される添加剤をつくるために改質を
加えることもできる。そうした改質のために使用される
化学試剤としては、特にアミン、ポリアミン、アルコー
ル、ポリオール、およびアミノアルコールを挙げること
ができるが、有利には10個以下の炭素原子を含む化学試
剤の内から選ばれる。
【００１４】使用されるアミンとしては、特に以下のポ
リアミンを挙げることができる：ジメチルアミノ−プロ
ピルアミン、ジエチレン−トリアミン、トリエチレン−
テトラミン、およびテトラエチレン−ペンタミン。しか
しなかでも、ジメチルアミノ−プロピルアミンと、ジエ
チレン−トリアミン、トリエチレン−テトラミン、テト
ラエチレン−ペンタミンというようなポリエチレン−ポ
リアミンとをベースとした混合物が好ましい。
【００１５】本発明による添加剤の好ましい製造方法に
おいては、第一段階でジメチルアミノプロピルアミンが
加えられ、次に、ポリエチレン−ポリアミンが、好まし
くはテトラエチレンペンタミンが反応混合物に加えられ
る。
【００１６】使用されるアルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、エチルヘキサノー
ル、またはトリメチロールプロパン、ペンタエリトリッ
トまたはジペンタエリトリットというようなポリオール
を挙げることができる。
【００１７】アミノアルコールとしては、例えば、２−
アミノ−２−メチルプロパノールまたはトリスヒドロキ
シメチルアミノメタンというような、１級アミン官能基
と１〜３個のヒドロキシル基とを有する化合物を使用す
ることが好ましい。
【００１８】本発明の官能性ポリイソブチレンの改質反
応は、通常は60〜250 ℃、好ましくは80〜200 ℃の温度
で、共重合段階で使用される有機溶媒中において行なわ
れることが好ましい。
【００１９】一般に、本発明の添加剤は、燃料または潤
滑油において、単独で、または従来の他の添加剤と組み
合わせて使用することができる。
【００２０】燃料の清浄添加剤としては、50〜2000重量
ppm の割合で、好ましくは100 〜1000ppm の割合で使用
される。ガソリンの清浄剤の場合には、好ましくはポリ
エチレングリコールタイプまたはエチレンオキシド−プ
ロピレンオキシド共重合体タイプの油、また一般にガソ
リンに用いられている他の添加剤と一体化していること
が多い。ディーゼル燃料においては、本発明による清浄
添加剤は、脱乳化剤、消泡剤、腐食防止剤、防臭剤、セ
タン価向上剤、耐冷性改質剤といった一般に使用されて
いる添加剤と組合せて使用される。
【００２１】本発明の添加剤は、潤滑油の分散添加剤と
して、単独で、または従来の他の添加剤と組合せて使用
することができる。こうした使用法においては、潤滑油
の用途に応じて、また他の分散専用添加剤及び／または
清浄専用添加剤が存在しているかどうかに応じて、潤滑
油の0.1 〜20重量％の割合で使用することができる。
【００２２】一般に、その割合は潤滑油の１〜10重量％
とすることができる。本発明の添加剤は、制御点火式内
燃エンジンまたは圧縮点火式内燃エンジン（たとえば、
自動車やトラックのエンジン、２サイクルエンジン、ピ
ストン型飛行機のエンジン、船舶用エンジンまたは鉄道
のディーゼルエンジン）用の潤滑油のような、さまざま
な目的で使用される鉱物性基油、合成基油、または混合
基油に加えることができる。さらに、自動車のトランス
ミッション、ギヤ、金工部分、油圧用の流体及びグリー
スにも、本発明の添加剤を加えることができる。
【００２３】通常、本発明による物質は、従来の他の添
加剤と混合して使用することができる。従来の添加剤と
は、極圧特性を改質するリンや硫黄を含む物質、例えば
アルカリ土類金属の硫化フェノラート、スルホン酸塩、
サリチル酸塩のような有機金属洗浄剤、灰分のない分散
剤、粘稠化重合体、さらに、凍結防止剤、酸化抑制剤、
防腐剤、防錆剤、および消泡剤などをさしている。
【００２４】
【実施例】以下は本発明の実施例である。実施例２と実
施例３は比較として示した。 ［実施例１］撹拌システムを備えた反応装置のなかに、
以下を入れる： −初留点が186 ℃で、終留点が214 ℃の芳香族留分786
ｇ； −無水マレイン酸117.7 ｇ； −数平均分子量がおよそ1000で、ＮＭＲによって決定し
た末端二重結合の組成が以下のようなポリイソブチレン
600ｇ；
【化１】 −イソブチレン 66 ｇ；および −ｔ- ブチル・ペル 2- エチルヘキサノエート 3.1ｇ 反応混合物を80〜85℃で５〜６時間撹拌し、60重量％の
イソブチレン−無水マレイン酸−ポリイソブチレンの三
元共重合体と、溶媒として用いた芳香族留分に溶解する
40重量％のポリイソブチレンとの混合物を含む黄色の溶
液が得られる。
【００２５】［実施例２（比較）］実施例１で使用され
たポリイソブチレンの代わりに、分子量は同じだがＮＭ
Ｒによって決まる末端二重結合の組成が以下のようにな
るポリイソブチレンを使用する以外は、実施例１とすべ
て同じである：
【化２】 反応の終わりに得られた反応混合物は、出発のポリイソ
ブチレンと溶媒中に溶けないイソブチレン−無水マレイ
ン酸交互共重合体からなっている。
【００２６】［実施例３（比較）］ポリイソブチレンが
加えられない以外は、実施例１とすべて同じである。反
応の終わりに得られた反応混合物は、使用された溶媒中
に溶けないイソブチレン−無水マレイン酸交互共重合体
からなっている。
【００２７】［実施例４］撹拌システムを備えた反応装
置のなかに、以下を入れる： −初留点が186 ℃で、終留点が214 ℃の芳香族留分 938
ｇ； −無水マレイン酸 117.7ｇ −平均分子量がおよそ1250で、ＮＭＲによって決定した
末端二重結合の組成が以下のようなポリイソブチレン 7
50ｇ；
【化３】 −イソブチレン 66 ｇ；および −ｔ- ブチル・ペル 2- エチルヘキサノエート 4.5ｇ 反応混合物を85℃で６時間撹拌し、50重量％のイソブチ
レン−無水マレイン酸−ポリイソブチレンの三元共重合
体と、溶媒として用いた芳香族留分に溶解する50重量％
のポリイソブチレンとの混合物が得られる。
【００２８】［実施例５］前記溶媒の代わりに鉱油 150
Ｎを用いる以外は、実施例４とすべて同じである。この
鉱油に溶解するポリイソブチレンと三元共重合体との混
合物が得られる。
【００２９】［実施例６］実施例１で得られた反応混合
物200 ｇに、ジメチルアミノプロピルアミン3.7ｇと実
施例１で使用した芳香族留分3.7 ｇとを加える。こうし
て得られた反応混合物を160 ℃で２時間撹拌する。次
に、この反応混合物に、テトラエチレンペンタミン6.8
ｇと実施例１で使用された芳香族留分6.8 ｇとを加え、
160 ℃で３時間撹拌する。その結果、窒素含量が1.6 ％
で、ＴＢＮ（ＴＢＮ＝総塩基指数）が35の混合物が得ら
れる。
【００３０】［実施例７］実施例４で得られた反応混合
物395 ｇに、ジメチルアミノプロピルアミン5.8ｇと実
施例４で使用した芳香族留分5.8 ｇとを加える。こうし
て得られた反応混合物を160 ℃で２時間撹拌し、次にテ
トラエチレンペンタミン10.8ｇと溶媒として使用された
芳香族留分10.8ｇとを加える。160 ℃で３時間の反応
後、窒素含量1.3 ％でＴＢＮが28の反応混合物が得られ
る。
【００３１】［実施例８］最初の三元共重合体溶液に代
わって実施例５で得られた溶液を使用し、溶媒を鉱油15
0 Ｎにする以外は、実施例７とすべて同じである。
【００３２】［実施例９］燃料清浄剤としての本発明の
共重合体から誘導された添加剤の性能を評価するため
に、一連のエンジン試験が行なわれる。
【００３３】ａ）ガスオイル清浄剤 ・表１に詳述されている特性をもつガスオイルを燃料と
して使用して、エンジンＸＵＤ９におけるインジェクタ
ーのクリンカ形成テストが行なわれる。クリンカ形成の
度合いは、エンジンを６時間稼働した後に得られる４つ
のインジェクターの平均流量によって定められる。イン
ジェクターのクリンカ形成テストは、同じガスオイルに
実施例６で得られた溶液 500ppm を加えて行なわれる。
これら２回のテスト結果は表２に示されているが、表２
から、テスト終了後、添加剤を含む燃料で稼働したイン
ジェクターの方が、添加剤を含まない燃料で稼働したイ
ンジェクターより煤の付着が少ないことがわかる。
【００３４】ｂ）ガソリン清浄剤 ・実施例６の添加剤100 部と分子量がおよそ1000のポリ
プロピレングリコール50部の配合組成物が調製される。
エンジンのさまざまな機構において、特に吸気バルブと
キャブレーターのレベルでの堆積物の大幅な減少に対す
る本発明の添加剤の影響を評価するために、一連のエン
ジンテストが行なわれる。
【００３５】キャブレーターの清浄度に関するテスト方
法は、ＲＥＮＡＵＬＴ Ｒ５のエンジンを用いて、12時
間続けられた（ＣＥＣ Ｆ- ０３- Ｔ- ８１法）。使用
された燃料は無鉛燃料である。テスト終了後、キャブレ
ーターの絞り弁本体が目視にてランク付けされ“MERITE
（成績）”という値が出る。添加剤なしの標準ガソリン
と、実施例４の添加剤およびポリプロピレン−グリコー
ルをベースとした配合組成物750ppmを添加した標準ガソ
リンとによって得られるMERITE値は、それぞれ5.8 と9.
2 であった。
【００３６】吸気バルブの清浄度に対する本発明の添加
剤の影響を評価するために行なわれるテスト方法は、Ｍ
１０２Ｅタイプのメルセデスエンジンを使用し、60時間
にわたって定められた図式にしたがって周期的に行なわ
れる。使用される基準燃料は、“リサーチ”オクタン価
が96.8の無鉛燃料である。２回のテストが行なわれ、１
回目は添加剤を加えずに、２回目は実施例６の添加剤と
ポリプロピレングリコールとをベースとした配合組成物
750ppmを加えて行なわれる。テスト結果（表３）は各弁
のチューリップ（吸気ヘッド側）上で測定された堆積物
の重量（グラム）で表されるが、本発明による添加剤を
含む配合組成物を使用して得られた吸気弁上の堆積物の
量は、添加剤を使わない場合よりも明らかに小さいこと
がわかった。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】［実施例１０］実施例５で得られた反応混
合物 200ｇにトリメチロールプロパン13ｇを加える。次
に混合物を８時間、160 ℃にする。
【００４１】［実施例１１］実施例５で得られた反応混
合物 200ｇにトリスヒドロキシアミノメタン12ｇを加え
る。次にこの混合物を７時間、 165℃にする。
【００４２】［実施例１２］実施例８、１０及び１１で
得られた物質を活性物質３重量％の割合で、灰分のない
分散添加剤を含まない処方された鉱油に加える。
【００４３】本発明の物質の分散効果は、ディーゼルエ
ンジンの廃油から出た炭のような物質の存在によってフ
ィルターペーパー上の染み試験によって評価される。混
合物はペーパーフィルターに堆積する前にさまざまな処
理を受けており、黒染みと丸い油跡の直径比が48時間後
に決定する。染み試験の条件及びその結果は表４に示さ
れている。この表ではまた、灰分のない分散添加剤を含
まない処方された油で同じ条件の下に行なわれた試験の
結果も示されている（混合物０）。
【００４４】表４に示されている結果を検討してみる
と、本発明の添加剤はすぐれた分散効果を有することが
わかる。
【００４５】
【表４】
フロントページの続き (72)発明者 ダニエル ビネ フランス国 リイル マルメゾン リュ エミール ベルトー 25 (72)発明者 パトリック ガトー フランス国 モールパ スクワール デュ ワット 15 (72)発明者 ロジェ ブルジャン フランス国 ウェーンヴィル シュール モンシエンサーント ドゥ ロネ ３

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 塩素を含まず、液体炭化水素媒質に可溶
    なイソブチレン−無水マレイン酸−ポリイソブチレンの
    三元共重合体組成物において、イソブチレンと、マレイ
    ン酸と、“エキソ(exo) ”末端二重結合の平均含有量が
    少なくとも５０％であり、かつ数平均分子量が400 〜10
    000 であるポリイソブチレンとのラジカル三元共重合に
    よって得られるものであることを特徴とする、三元共重
    合体組成物。
  2. 【請求項２】 前記ラジカル三元共重合が、有機溶媒中
    においてラジカル開始剤の存在下、40〜150 ℃の温度で
    行なわれることを特徴とする、請求項１による組成物。
  3. 【請求項３】 ラジカル開始剤の濃度が、反応混合物の
    総重量の0.05〜0.5重量％であることを特徴とする、請
    求項２による組成物。
  4. 【請求項４】 反応混合物における溶媒の含有量が、80
    重量％以下であることを特徴とする、請求項２または３
    項による組成物。
  5. 【請求項５】 その調製において、無水マレイン酸のモ
    ル量がイソブチレン及びポリイソブチレンのモル量の総
    和以下である、請求項１〜４項のうちのいずれか１項に
    よる組成物。
  6. 【請求項６】 アミン、ポリアミン、アルコール、ポリ
    オール及びアミノアルコールのうちから選ばれる少なく
    とも１種の化合物との反応によって、請求項１〜５項の
    うちのいずれか１項による組成物から調製されることを
    特徴とする、改質されたイソブチレン−無水マレイン酸
    −ポリイソブチレン三元共重合体組成物。
  7. 【請求項７】 その調製において、まずジメチルアミノ
    プロピルアミンとの反応が行なわれ、次にテトラエチレ
    ンペンタミンとの反応が行なわれることを特徴とする、
    請求項６による改質された組成物。
  8. 【請求項８】 前記反応が、有機溶媒中、温度60〜250
    ℃で行われることを特徴とする、請求項６または７項に
    よる改質された組成物。
  9. 【請求項９】 大きな割合の少なくとも１種の燃料と、
    添加剤として、清浄特性を改良するのに十分な小さな割
    合の、請求項６〜８項のうちいずれか１項による改質さ
    れた組成物の少なくとも１種とを含有することを特徴と
    する、燃料組成物。
  10. 【請求項１０】 前記燃料がガソリンであることを特徴
    とする、請求項９による組成物。
  11. 【請求項１１】 前記燃料がガスオイルであることを特
    徴とする、請求項９による組成物。
  12. 【請求項１２】 前記小さな割合が50〜2000重量ppm で
    あることを特徴とする、請求項９〜１１項のうちのいず
    れか１項による組成物。
  13. 【請求項１３】 大きな割合の少なくとも１種の潤滑油
    と、添加剤として、清浄特性を改良するのに十分な小さ
    な割合の、請求項６〜８項のうちいずれか１項による改
    質された組成物の少なくとも１種とを含有することを特
    徴とする、潤滑剤組成物。
  14. 【請求項１４】 前記小さな割合が0.1 〜20重量％であ
    ることを特徴とする、請求項１３項による組成物。
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