JPH0132235B2 - - Google Patents
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- JPH0132235B2 JPH0132235B2 JP59123911A JP12391184A JPH0132235B2 JP H0132235 B2 JPH0132235 B2 JP H0132235B2 JP 59123911 A JP59123911 A JP 59123911A JP 12391184 A JP12391184 A JP 12391184A JP H0132235 B2 JPH0132235 B2 JP H0132235B2
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- dione
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- methyl group
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
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- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は新規１―アルキル―アンドロスタ―
１，４―ジエン―３，17―ジオン、その製法及び
該化合物を含有する製薬的製剤に関する。 発明が解決しようとする問題点 より強いエストロゲン生合成阻害作用を有する
化合物が求められた。 問題点を解決するための手段 ところで、一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の新規１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジ
エン―３，17―ジオンがエストロゲン生合成を阻
害することが判明した。このことは、１位で未置
換の相応するアンドロスタ―１，４―ジエン―
３，17―ジオンがエストロゲン濃度を明らかに上
昇させるので驚異的である。 作 用 エストロゲンの生合成では、アンドロゲンのエ
ストロゲンへの変換が重要な役割を果す。この変
換は“芳香化（Aromatisierung）”と総称される
一連の反応を介して進行する。酵素アロマターゼ
は、アンドロステンジオン及びテストステロンが
エストロン及びエストラジオールに変換される際
の速度測定酵素である。 本発明による化合物をアロマターゼ阻害作用及
び内分必薬理的副作用について試験した。 Ａ：４―ヒドロキシ―４―アンドロステン―３，
17―ジオン―（アロマターゼ阻害作用、エス
トロゲン作用に関する試験及び精巣阻害試験
における比較物質として） Ｂ：１―メチル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオン Ｃ：１，7α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオン Ｄ：１，6α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオン １ PMSG試験：アロマターゼ阻害作用に関す
る試験（ラツトで） PMSG（妊娠馬血清ゴナドトロピン）で刺激さ
れたエストロゲン生成に対する試験物質Ａ，Ｂ，
Ｃ及びＤによる作用を試験する。PMSG処理に
より増加したエストラジオールの分必（対照）を
アロマターゼ阻害剤の投与により低減することが
できる。 生まれて20日の雌のラツトを２日毎に
PMSG100IUで計７回皮下前処理した。最後の
PMSG投与（d12）の１時間前とその８時間後に
試験物質を動物に注射した。対照動物には賦形剤
だけを与えた。最後のPMSG投与の24時間後に
動物を殺した。血清中のエストラジオールを放射
線免疫学的に測定した。エストラジオール濃度
（ｎモル／）及び標準偏差を記載する。 対照群に対する差の有意は分散分析により試験
した。作用の強さは回帰―／共分散分析により確
定した。
１，４―ジエン―３，17―ジオン、その製法及び
該化合物を含有する製薬的製剤に関する。 発明が解決しようとする問題点 より強いエストロゲン生合成阻害作用を有する
化合物が求められた。 問題点を解決するための手段 ところで、一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の新規１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジ
エン―３，17―ジオンがエストロゲン生合成を阻
害することが判明した。このことは、１位で未置
換の相応するアンドロスタ―１，４―ジエン―
３，17―ジオンがエストロゲン濃度を明らかに上
昇させるので驚異的である。 作 用 エストロゲンの生合成では、アンドロゲンのエ
ストロゲンへの変換が重要な役割を果す。この変
換は“芳香化（Aromatisierung）”と総称される
一連の反応を介して進行する。酵素アロマターゼ
は、アンドロステンジオン及びテストステロンが
エストロン及びエストラジオールに変換される際
の速度測定酵素である。 本発明による化合物をアロマターゼ阻害作用及
び内分必薬理的副作用について試験した。 Ａ：４―ヒドロキシ―４―アンドロステン―３，
17―ジオン―（アロマターゼ阻害作用、エス
トロゲン作用に関する試験及び精巣阻害試験
における比較物質として） Ｂ：１―メチル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオン Ｃ：１，7α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオン Ｄ：１，6α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオン １ PMSG試験：アロマターゼ阻害作用に関す
る試験（ラツトで） PMSG（妊娠馬血清ゴナドトロピン）で刺激さ
れたエストロゲン生成に対する試験物質Ａ，Ｂ，
Ｃ及びＤによる作用を試験する。PMSG処理に
より増加したエストラジオールの分必（対照）を
アロマターゼ阻害剤の投与により低減することが
できる。 生まれて20日の雌のラツトを２日毎に
PMSG100IUで計７回皮下前処理した。最後の
PMSG投与（d12）の１時間前とその８時間後に
試験物質を動物に注射した。対照動物には賦形剤
だけを与えた。最後のPMSG投与の24時間後に
動物を殺した。血清中のエストラジオールを放射
線免疫学的に測定した。エストラジオール濃度
（ｎモル／）及び標準偏差を記載する。 対照群に対する差の有意は分散分析により試験
した。作用の強さは回帰―／共分散分析により確
定した。
【表】
本発明による化合物Ｂ，Ｃ及びＤは比較物質Ａ
と同様にラツトの未梢血清中のPMSGにより高
められたエストラジオール濃度を用量に相応して
減少させる（表１）。その際、Ｂ及びＤは比較物
質Ａとほぼ同じ作用の強さを有し、Ｃは比較物質
Ａより約６倍の高い作用を有する。 ２ 子宮／膣―成長試験：エストロゲン作用に関
する試験（マウス及びラツトで） 卵巣を切除したラツト（200g）もしくはマウ
ス（30g）に１日１回５日間にわたつて試験物質
を皮下投与した。対照動物には賦形剤だけを与え
た。 最後の処置を行なつた翌日動物を殺した。子宮
及び膣を直ちに剔出しかつ計量した。 各群に対して臓器重量の平均値及び標準偏差を
確定した。対照群に対する差の有意性は分散分析
により試験した。
と同様にラツトの未梢血清中のPMSGにより高
められたエストラジオール濃度を用量に相応して
減少させる（表１）。その際、Ｂ及びＤは比較物
質Ａとほぼ同じ作用の強さを有し、Ｃは比較物質
Ａより約６倍の高い作用を有する。 ２ 子宮／膣―成長試験：エストロゲン作用に関
する試験（マウス及びラツトで） 卵巣を切除したラツト（200g）もしくはマウ
ス（30g）に１日１回５日間にわたつて試験物質
を皮下投与した。対照動物には賦形剤だけを与え
た。 最後の処置を行なつた翌日動物を殺した。子宮
及び膣を直ちに剔出しかつ計量した。 各群に対して臓器重量の平均値及び標準偏差を
確定した。対照群に対する差の有意性は分散分析
により試験した。
【表】
＊ 対照に対する有意差
E２＝エストラジオール
E２＝エストラジオール
【表】
照
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオン。 ２ １―メチル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ １，7α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオン又は１，7β―ジメチ
ル―アンドロスタ―１，４―ジエン―３，17―ジ
オンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ １，6α―ジメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオンである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ５ １―エチル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ６ １―アセトキシメチル―アンドロスタ―１，
４―ジエン―３，17―ジオンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ７ １―ヒドロキシメチル―アンロドスタ―１，
４―ジエン―３，17―ジオンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ８ １―エトキシメチル―アンドロスタ―１，４
―ジエン―３，17―ジオンである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ９ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンを製造する方法において、一般
式： 〔式中R1，R6，R7は前記のものを表わす〕の
17―ヒドロキシステロイドの17―ヒドロキシ基を
17―オキソ基に酸化することを特徴とする１―ア
ルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン―３，17
―ジオンの製法。 １０ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンを製造する方法において、一般
式： 〔式中R1，R6及びR7は前記のものを表わしか
つＸはＯ，Ｈ（OH）又はＨ（OAc）を表わし、そ
の際にAcはＣ原子１〜４個を含有する低級アシ
ル基を表わし、かつ〓は単結合又は二重結合であ
る〕のＡ環で飽和か又は単一不飽和のステロイド
を１，２―位又は１，２―位と４，５―位で脱水
素しかつ遊離か又は遊離した17―ヒドロキシ基を
酸化することを特徴とする１―アルキル―アンド
ロスタ―１，４―ジエン―３，17―ジオンの製
法。 １１ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わし、R7は水素
原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンを製造する方法において、一般
式： 〔式中R1，R6及びR7は前記のものを表わし、
ＸはＯ，Ｈ（OH）又はＨ（OAc）を表わし、その
際にAcはＣ原子１〜４個を含有するアシル基を
表わす〕のＡ環で飽和のステロイドを１，２―位
及び４，５―位で脱水素しかつ遊離か又は遊離し
た17―ヒドロキシ基を酸化することを特徴とする
１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン―
３，17―ジオンの製造方法。 １２ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンを製造する方法において、一般
式′： 〔式中R6及びR7は前記のものを表わしかつAc
はＣ原子１〜４個のアルカノイル基を表わす〕の
１―アルカノイルオキシメチルステロイドをけん
化しかつ場合により遊離した１―ヒドロキシメチ
ルステロイド中のヒドロキシ基をC1〜3―アルキル
エーテル又はC2〜4―アルカノイルエステルに変換
することを特徴とする１―アルキル―アンドロス
タ―１，４―ジエン―３，17―ジオンの製法。 １３ 一般式： 〔式中R1はメチル基、エチル基、ヒドロキシ
メチル基、C1〜C3―アルコキシメチル基又はC1
〜C4―アルカノイルオキシメチル基を表わし、
R6は水素原子又はメチル基を表わしかつR7は水
素原子又は7α位か又は7β位のメチル基を表わす〕
の１―アルキル―アンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンを含有するエストロゲン生合成
を阻害する製薬的製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3322285A DE3322285A1 (de) | 1983-06-18 | 1983-06-18 | 1-alkyl-androsta-1,4-dien-3,17-dione, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| DE3322285.1 | 1983-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013796A JPS6013796A (ja) | 1985-01-24 |
| JPH0132235B2 true JPH0132235B2 (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=6201972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59123911A Granted JPS6013796A (ja) | 1983-06-18 | 1984-06-18 | １−アルキル−アンドロスタ−１，４−ジエン−３，１７−ジオン、その製法及び該化合物を含有するエストロゲン生合成を阻害する製薬的製剤 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591585A (ja) |
| EP (1) | EP0129500B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6013796A (ja) |
| AT (1) | ATE28752T1 (ja) |
| AU (1) | AU562646B2 (ja) |
| CA (1) | CA1223251A (ja) |
| DD (1) | DD218623A5 (ja) |
| DE (2) | DE3322285A1 (ja) |
| DK (1) | DK158358C (ja) |
| ES (1) | ES533261A0 (ja) |
| FI (1) | FI81361C (ja) |
| GR (1) | GR82160B (ja) |
| HU (1) | HU189415B (ja) |
| IE (1) | IE57621B1 (ja) |
| IL (1) | IL72067A (ja) |
| NO (1) | NO159278C (ja) |
| NZ (1) | NZ208552A (ja) |
| PT (1) | PT78743B (ja) |
| ZA (1) | ZA844603B (ja) |
Families Citing this family (17)
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