JPH01316749A - 非対称形スクアライン化合物及びこの化合物を含有する光導電性像形成部材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は一般にスクアライン化合物およびその調製方法
に関する。

さらに詳細には、本発明は（ポリ）アルコキシアリール
置換基を含有する非対称形スクアライン化合物に関し、
このスクアラインは付加環化−縮合法によって合成でき
それによって費用高の反応剤としてのスクアリン酸（ｓ
ｑｕａｒｉｃ　ａｃｉｄ）の使用を回避する。本発明の
１つの実施態様においては、光導電性像形成部材に含有
させたとき、高電荷アクセプタンス、低暗減衰、高感光
性、および改良されたサイクル安定性を包含する改良さ
れた静電複写特性を有する（ポリ）メトキシフェニル置
換基を有する非対称形スクアライン化合物が提供される
。従って、本発明の別の実施態様においては、上述の非
対称形スクアラインを含む光導電性層、および電荷また
は正孔移送層、特に、アリールアミン含有移送層とを含
む像形成部材が提供され、この像形成部材は約４００〜
約１．００Ｏｎ＋ｍ（ナノメーター）の波長領域の光に
感応性である。従って、得られる部材は可視光線、およ
び、例えば、ガリウムアーセナイドダイオードレーザー
を使用するレーザー複写装置に由来する赤外照射に対し
て応答性である。未発明の感光性像形成部材は、また、
例えば、光励起層と正孔移送層との間に存在させた、あ
るいは光励起層と咳光励起層と接触した電荷移送層を含
む基体との間に存在させた上述の非対称形スクアライン
を含む光導電性化合物も含有し得る。

〔従来の技術〕

多くの種々のスクアラインを含有する静電複写光導電性
部材およびその作製方法は公知である。

スクアラインを含む光導電性装置を開示している特許と
しては、米国特許第４．４７１．０４１号；第４、４８
６．５２０号；第４．５０８．８０３号；第４．５０７
．４８０号；第４．５５２．８２２号：第４．３９０．
６１０号；第４．３５３．９７１号および第４．３９１
．８８８号がある。

さらに、米国特許第４．６２４．９０４号においては、
非対称形ヒドロキシスクアライン化合物、右よびアリー
ルアミン正札移送層を含む光導電性像形成部材が開示さ
れている。この非対称形スクアライン化合物は、例えば
、最初のアリールシクロブテンジオン中間体の調製その
後の該中間体と置換アニリンとの反応によって調製でき
る。さらに詳細には、上記゛９０４号米国特許に例示さ
れた方法Ａにおいては、アリールシクロブテンジオンは
、使用する溶媒にもよるが約り０℃〜約５０℃の温度で
還流下に約２０〜約５０ミリモルの置換アニリン、約６
０〜約１５０ミリモルのジハロシクロブテンジオン、お
よび約１００〜約１．０００ｓ＋ｊ！のフリーデルクラ
フト（Ｆｒｅｄａｌ　Ｃｒａｆｔ　）溶媒、例えば、二
硫化炭素、ニトロベンゼンまたは塩化メチレンとを加熱
することによって調製している。この反応は約２００〜
約９００ミリモルの塩化アルミニウムのような触媒の存
在下で行い、得られた置換アニリンを脂肪族アルコール
溶媒の存在下にヒドロキシ置換アニリンと反応させてい
る０分離後、例えば、第８頁、１０行よりに詳述されて
いるような式を有する所望の非対称形スクアライン化合
物を得ている。また、米国特許出願第５５７．７９５号
においては、スクアリン酸、第一級アルコール、第１の
３級アミンおよび第２の３級アミンとの混合物を調製す
ることにより調製した非対称形スクアラインを含有する
感光性像形成部材が開示されている。

さらにまた、幾つかの特許においては、スクアライン化
合物の調製方法が開示されている。例えば、米国特許第
４．５２４．２２０号においては、スクアリン酸と芳香
剤アニリンとの脂肪族アミンの存在下での反応によるス
クアラインの調製方法が開示されている。また、米国特
許第４．５２４．２１９号においては、アルキルスクア
レートとアニリンとの脂肪族アルコールおよび任意成分
としての酸触媒との存在下での反応によるスクアライン
の調製方法が開示されている。さらにまた、米国特許第
４、５２４．２１８号においては、スクアライン酸と、
芳香剤アミンと、フェノール尉よびフェノールスクアラ
インからなる群から選ばれた化合物とを反応させること
によるスクアラインの調製方法が開示されており、この
反応は脂肪族アルコールおよび任意成分としての共沸触
媒の存在下に行っている。

スクアラインを調製するための他の方法は米国特許筒４
．５２５．５９２号にも例示されており、該米国特許で
は、ジアルキルスクアレートとアニリンとの脂肪族アル
コールおよび酸触媒の存在下での反応が開示されている
。

上述のスクアライン類およびその調製方法はその意図す
る目的には適するけれども、（ｈの光導電性非対称性ス
クアラインが求められている。さらに、より詳細には、
光導電性装置中に含有させたとき、実質的な同様なスク
アライイ化合物に較べ、低減した暗減衰特性と増大した
電荷アクセプタンス値を与える安定特性を有するある種
の非対称形スクアライン化合物の簡単で経済的な調製方
法が求められている。さらにまた、コスト高なスクアリ
ン酸成分反応物の使用を回避する非対称形スクアライン
の調製を可能にする方法が求められている。さらに、あ
る種の安定な電気特性を有する光導電性像形成部材、即
ち、例えば、ｓｏ、ｏｏｏ回の静電複写像形成サイクル
以上で電気的に安定である像形成部材が求められている
。さらにまた、本発明の上述の非対称形スクアラインを
含有する像形成部材は約４００〜約８００ｎｍのような
可視光線および赤外線を包含する広範囲の波長に対して
感応性であり、そのような部材をダイオードレーザ−を
使用する方法を包含する電子写真像形成複写法において
使用可能にする。

〔発明の目的〕

従って、本発明の目的はある種の非対称形スクアライン
化合物およびその調製方法を提供することである。

〔発明の開示〕

本発明の上記および他の目的はある種の非対称形スクア
ライン化合物およびその調製方法を提供することによっ
て達成される。さらに詳細には、本発明は、次式： （式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ８は、各々、アルキル基ま
たはアリール基から選ばれ；Ｘはヒドロキシ、水素、ア
ルキル、アルコキシまたはハロであり；ｎは１〜約３の
数であり；ｍは０〜約２の数である） の非対称スクアラインを光導電性化合物として含有する
光導電性像形成部材に関する。好ましいハロゲンはフッ
素または塩素である。

アルキル基の例にはメチル、エチル、プロピル、ブチル
、フェニル、ヘキシル、ヘプチル、ドデシル等のような
約１〜約２５個の炭素原子を含有するアルキル基があり
、一方、アリール基の例にはフェニルまたはベンジルの
ような置換アリール基を包含する約６〜約２４個の炭素
原子を含有するアリール基がある。アルコキシ基はメト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘプトキシ
等のような約１〜約１０個の炭素原子を含有するアルコ
キシ基によって示され、ある場合には、フェニルアルコ
キシのようなアリールアルコキシ置換基を包含する。ハ
ロゲンにはフッ素、臭素、塩素および沃素がある。

本発明の非対称形スクアラインの特定の例としては、４
−ジメチルアミノフェニル−４′−メトキシフェニルス
クアライン、２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェ
ニル−４′−メトキシフェニルスクアライン、２−メチ
ル−４−ジメチルアミノフェニル−４′−メトキシフェ
ニルスクアライン、２−フルオロ−４−ジメチルアミノ
フェニル−４１−メトキシフェニルスクアライン、２−
メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル−４′−メトキ
シフェニルスクアライン、２−メトキシ−４−ジメチル
アミノフェニル−４′−メトキシフェニルスクアライン
、４−ベンジルメチルアミノフェニル−４′−メトキシ
スクアライン、４−ジメチルアミノフェニル−３’、４
’−ジメトキシフェニルスクアライン、２−ヒドロキシ
−４−ジメチルアミノフェニル−３’、゛４’−ジメト
キシフェニルスクアライン、２−メチル−４−ジメチル
アミノフェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスク
アライン、２−フロオワ−４−ジメチルアミノフェニル
−３’、４’−ジメトキシフェニルスクアライン、２−
メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−
ジメトキシフェニルスクアライン、４−ジメチルアミノ
フェニル−３′。

４’、５’−）ジメトキシフェニルスクアライン、２−
クロロ−４−ジメトキシアミノフェニル−４′−メトキ
シフェニルスクアライン、２−クロロ−４−ジメチルア
ミノフェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスクア
ライン、４−ジエチルアミノフェニル−４′−メトキシ
フェニルスクアライン、および４−ジエチルアミノフェ
ニル−３′。

４′−ジメトキシフェニルスクアラインがある。

本発明のスクアライン化合物は一般に付加環化−縮合反
応により調製する。さらに詳細には、これらのスクアラ
インは、例えば、１−アルコキシアリール−２−ヒドロ
キシシクロブテン−３，４−ジオン誘導体を１−３’、
４’−ジメトキシ−フェニル−２−ヒドロキシシクロフ
チ７−３．　４−ジオンおよび３−フルオロ−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリンのようなＮ、Ｎ−ジアルキルアニリン
誘導体と約１：６のモル比好ましくは約ｌ：３のモル比
でプロパツールのような脂肪族アルコールおよび任意成
分としての乾燥剤の存在下に縮合させることによって調
製する。０．１モルの１−アルコキシアリール−２−ヒ
ドロキシシクロブテン−３゜４−ジオン当り約５００Ｉ
ｌＮのアルコールを使用するが、約０．５〜１モルの１
−アルコキシアリール−２−ヒドロキシ−３，４−ジオ
ンに対し約１０００ｗｌ１までのアルコールも使用でき
る。乾燥剤は分子ふるいのような不均質またはトリアル
キルオルソホルメートのような均質であり得る。

また、反応は反応が完了するまで攪拌しながら約り０℃
〜約１３０℃好ましくは７０℃〜約１００℃の温度で一
般に行う０次いで、所望の生成物を反応混合物から濾過
のような公知の方法で単離し、生成物をＩＲ，ＮＭＲお
よび質量分光測定を包含する分析手段により同定する」
さらに、炭素、水素、フッ素、窒素および酸素の元素分
析は生成物同定の一助として使用できる。

１−アルコキシアリール−２−ヒドロキシシクロブテン
−３，４−ジオン反応物は本明細書で引用した文献に示
されているようにして、特に、テトラアルコキシオレフ
ィンとアルコキシアリールケテン（アルコキシアリール
アセチルクロライドと塩基との反応によりその場で生成
させた）とを包含する公知の（２＋２）付加環化法によ
り調製できる。即ち、例えば、３．４−ジメトキシフェ
ニルアセチルクロライドはｎ−ヘキサン中でトリエチル
アミンの存在下にテトラ−エトキシエチレンと反応させ
得る。酸クロライド対テトラエトキシエチレンの比は約
１〜１０であり、１〜４が好ましい、使用するトリエチ
ルアミンの量は変化するであろうが、通常、酸クロライ
ドの量に等価の量を用い、また反応混合物は室温で反応
が終了するまで攪拌する。また、（２＋２）付加環化生
成物混合物は塩酸水溶液中で還流（リフラックス）させ
ることにより直接加水分解させるかあるいはこの加水分
解前にｎ−ヘキサンまたはエーテルのような溶媒中でシ
リカゲルまたはアルミナと共に攪拌することによって予
備精製することができる。

次いで、加水分解生成物は再結晶のような通常の方法に
よって精製する。これにより、１．４’−メトキシフェ
ニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−ジオン、
１−３’、４’−ジメトキシフェニル−２−ヒドロキシ
シクロブテン−３，４−ジオン、１−３’、４’、５’
−トリメトキシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン
−３，４−ジオンのような反応物を得、これらの反応物
は、その後、前述したようにＮ、　Ｎ−ジアルキルアニ
リンと反応させて本発明の非対称形スクアラインの調製
を可能にする。

本発明のスクアライン化合物は種々の光導電性像形成部
材に含有さ竺得る。そのような部材の１つは支持基体、
正孔移送層、およびこの支持基体と正孔移送層との間の
光導電性層としての本発明方法によって調製したスフナ
ライン化合物とを含む。もう１つの実施態様においては
、支持基体、本発明のスクアライン化合物を含む光導電
性層、およびこの支持基体と光導電性層との間の正孔移
送層とを含む多層型感光性装置が意図される。１つの特
定の例示的実施態様においては、感光性装置は（１）支
持基体、（２）正孔ブロッキング層、（３）任意構成成
分としての接着界面層、（４）非対称形スクアライン光
励起層、および（５）正孔移送層とを含み得る。即ち、
本発明の特定の感光性装置は伝導性支持基体、この基体
と接触した正孔ブロッキング金属酸化物層、接着層、こ
の任意構成成分としての接着層上にオーバーコーテイン
グした非対称形スクアライン光励起物質、およびトップ
層としての樹脂マトリックス中に分散させたある種のジ
アミンを含む正孔移送層とを含み得る。正孔移送層と接
触させたときの光感電性層化合物は光励起層により励起
した正孔を移送せしめ得る。光導電性装置に使用できる
アリールアミン正孔移送分子の例は米国特許筒４．２６
５．９９０号に開示されている。

上述の感光性装置は静電複写像形成法として通常公知の
もののような種々の像形成系に組み込むことができる。

さらに、本発明の像形成部材は可視光線および／または
赤外線による像形成および複写システムにおいて使用で
きる。この実施態様においては、感光性装置は負帯電さ
笹、その後または同時に約４００〜約８００ｎｍの波長
の光に露光し、得られた像を現像し紙に転写させ得る。

この順序は多数回繰返し得る。

第１図は、支持基体ｌ、樹脂バインダー組成物４中に必
要に応じて分散させた前述の式を有する非対称スクアラ
イン２を含む光励起層３、および不活性樹脂バインダー
組成物９中に分散させた正孔移送分子を含む電荷キャリ
ヤー正孔移送層５とを含む本発明の光導電性像形成部材
を示す。

第２図は第１図に示した部材と本質的に同じ部材を示す
が、正孔移送層が支持基体と光励起層との間に位置して
いる。さらに詳細には、この図面は支持基体２１、不活
性樹脂バインダー組成物２５中に分散させたアリールア
ミン電荷または正札移送化合物を含む正孔移送層２３、
および樹脂バインダー組成物２９中に必要に応じて分散
させた前述の式を有する非対称スクアライン２８を含む
光励起層２７とを含む光導電性像形成部材を示している
。

第３図は支持基体３１、樹脂バインダー組成物３７中に
必要に応じて分散させた非対称形スクアラインの２−フ
ルオロ−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジ
メトキシフェニルスクアラインを含む光励起Ｊｉ３３、
および不活性樹脂バインダー組成物４１中に分散させた
正孔移送分子を含む電荷キャリヤー正孔移送層３９とを
含む本発明の光導電性像形成部材を示す。

像形成部材の支持基体は商業的に入手できるポリマーで
あるマイラー（Ｍｙｌａｒ、登録商標）を包含する無機
または有機高分子材料のような絶縁性材料：インジウム
錫酸化物またはアルミニウムのような半導性表面層を有
する有機または無機材料の層；またはアルミニウム、チ
タン、クロム、ニッケル、黄銅等の伝導性材料を含み得
る。基体は可撓質または硬質であり得またプレート、円
筒状ドラム、スクロール、エンドレス可撓性ベルト等の
多くの種々の形状を有し得る・好ましいのは、基体はエ
ンドレス可撓性ベルトの形状である。ある場合には、特
に、基体が有機高分子材料である場合、基体の裏面にマ
クロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、登録商標）として商業的
に入手できるポリカーボネート材料のような抗カール層
をコーティングすることが望ましい。

基体の厚さは経済性を含む多くの要因による。

即ち、基体層は、例えば、１００ミル（２，５４ｍｍ）
以上の実質的厚さを有し得るかあるいは装置に悪影響を
与えない限り最小の厚さを有し得る。好ましい実施態様
においては、基体層の厚さは約３〜約１０ミル（約４０
０〜約２５４μｍ）である。

一般に、スクアライン光導電性層は約０．０５〜約１０
ミクロンの厚さを有し、好ましくは、約０．１〜約３ミ
クロンの厚さを有する。しかしながら、この層の厚さは
約５〜１００％で変化し得る光励起体の充填重量に主と
して依存している。−般的には、この層は像形成または
複写露光段階でこの層に照射される照射光の約９０％以
上を吸収するのに十分な厚さで調製するのが望ましい。

この層の最大厚は機械的考慮、使用する特定のスクアラ
イン化合物、他の層の厚さ、および可撓性像形成部材が
望まれるかどうかというような要因に主として依存する
。

正孔移送層は樹脂バインダー中に分散させたアリールア
ミン化合物を含む。好ましい了り−ルアミン化合物には
、式： を有するものがあり、式中、Ｘはアルキルおよびハロゲ
ンからなる群から選ばれる。好ましいのは、Ｘはオルソ
、メタまたはバラ位のメチルまたは塩素からなる群より
選ばれる。正孔移送層用の適当な不活性バインダー材料
は公知の高絶縁性樹脂があり、この樹脂は不当な暗減衰
を防止するための少なくとも１０１！オーム備の抵抗性
を一般に有する。この絶縁性樹脂は上記の式に相応する
置換Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル（１，１−ビフェニル
）４．４’−ジアミンを約１０〜約７５重景％含有する
ときに電気的に活性となる。上述の式に相応する化合物
には、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（アルキ
ルフェニル）−（１゜１−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミンがあり、アルキルは２−メチル、３−メチルおよ
び４−メチルのようなメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、およびヘキシル等からなる群より選ばれる。ハロゲ
ン置換の場合には、ハロゲンが２−クロロ、３−クロロ
または４−クロロであるようなＮ、Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ、Ｎ’−ビス（ハロフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）−４，４’−ジアミンである。電気的に不活性な
樹脂中に分散させて゛正孔を移送する層を調製すること
ができる他の電気的に活性の小分子には、ビス（４−ジ
エチルアミノ−２−メチルフェニル））エニルメタン、
４’、４’−ビス（ジエチルアミノ）−２’、２“−ジ
メチルトリフェニルメタン、ビス−４−（ジエチルアミ
ノフェニル）フェニルメタン、および４．４′−ビス（
ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメ
タンがあ予、一般的には、正孔移送層は約５〜約５０ミ
クロン好ましくは約１０〜約４０ミクロンの厚さを有す
る。

移送要用の高絶縁性透明樹脂成分即ち不活性バインダー
樹脂材料の例には、米国特許第３．１２１．００６号に
記載されているような材料があり、該米国特許の記載は
すべて参考として本明細書に引用する。

適当な有機樹脂材料の具体的な例には、ポリカーボネー
ト、アクリレートポリマー、ビニルポリマー、セルロー
スポリマー、ポリエステル、ポリ−シロキサン、ポリア
ミド、ポリウレタンおよびエポキシド、並びにこれらの
ブロック、ランダムまたは交互コポリマーがある。好ま
しい電気的に不活性のバインダー材料は約２０，０００
〜約１００，０００の分子量（約５０．０００〜約１０
０，０００の範囲の分子量が特に好ましい）を有するポ
リカーボネートである。一般には、樹脂バインダーは約
１０〜約７５重量％の上述の式に相応する活性物質を含
有する。

米国特許第３．１２１．００６号に記載されたものを包
含する同様なバインダー材料はスクアライン光励起層用
にも使用できる。スクアライン光励起層用の好ましい群
のバインダー材料はポリ　（ビニルアセタール）である
。

光導電性像形成部材は、必要に応じて、支持基体と光励
起層との間に正孔ブロッキング層を含み得る。この層は
酸化アルミニウム等の金属酸化物またはシランのような
材料を含み得る。この層の主目的は荷電中または荷電後
の基体からの正孔注入を防止することである。典型的に
は、この層は５０オングストローム以下の厚さを有する
が、ある場合には、５００オングストローム程の厚さも
有し得る。

さらに、光導電性像形成部材は、必要に応じて、上記正
孔ブロッキング層と光励起層との間に位置させた接着界
面層をも含み得る。この層はポリエステル、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルピロリドン等の高分子材料を含
み得る。典型的には、この層は約０．６ミクロン以下の
厚さを有する。

本発明の像形成部材は優れた静電複写特性を示す。例え
ば、暗現像電位（Ｖｄｄ、　）の値は約−４００〜約−
９７５の範囲である。本発明の像形成部材における暗現
像電位の好ましい範囲は通常約−４００〜−５００ボル
トであり、−８００ボルトは特に好ましい。高暗現像電
位は高コントラスト電位を与え、これは本質的に背景現
像物のない高品質の像を与える。

本発明の像形成部材はまた秒以下で約−５０ボルトの低
暗減衰値も示す。低暗減衰値は、暗減衰が感光体の帯電
後に消失する電荷の量を尺度とするので、高品質像を現
像するのに重要であり、また、感光体の露光および未露
光領域間の大きい差異は所望の高コントラストを有する
像を与える。

暗減衰の許容値は像形成部材が収容されている像形成装
置の設計によって変化する。この暗減衰は秒当り一１０
０ボルト程の高くあり得るが、秒当り一５０ボルトおよ
び−１０〜−２０ボルトが好ましい。

本発明の像形成部材の残留電位値（Ｖ員）も優れており
、約−５〜−５０ボルトの範囲にある。

残留電位は露光による消去後および像形成前の像形成部
材上に残存する電荷量の尺度である。−５〜−１０の残
留電位は例なきものと考えられる。

本発明の像形成部材の感光度値（６００ｎｍでのＥ　ｏ
、　５ｄｄｐ）は優れており、約２．４〜１１．９エル
グ／ｃ１１の範囲にある。許容できる感光度値は像形成
部材が収容されている像形成装置の設計によって変化し
；即ち、ある場合には、４０または５０程の高い値も許
容され得、約５の値が好ましい。

本発明はまた上述して来た光導電性像形成部材による像
形成方法も包含する。この方法は本発明の光導電性像形
成部材上で静電像を発生させ、次いでこの静電像を公知
の樹脂粒子、顔料粒子、帯電調節剤を包含する添加剤、
およびキャリヤー粒子を含む現像剤組成物（米国特許第
４．５５８．１０８号；第４．５６０，５３５号；第３
，５９０，０００号；第４．２６４．６７２号；第３，
９００．５８８および第３．８４９．１８２号を参照さ
れたい、これら米国特許の各々の記載はすべて参考とし
て本明細書に引用する）で現像し、現像した静電像を適
当な基体に転写し、さらに、転写像を基体に永久的に定
着させる各工程を含む。像の現像はカスケード法、タッ
チダウン法、粉末被覆法、磁力ブラシ法等の多くの種々
の方法で行い得る。現像した像の基体への転写はコロト
ロンまたはバイアス型ロールを用いる方法のような任意
の方法で行い得る。定着工程はフラッシュ定着法、加熱
定着法、加圧定着法、蒸気定着法等の任意の適当な方法
により行い得る。

〔実施例〕

実施例１ ｌ−ｐ−メトキシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテ
ン−３，４−ジオンをＢｅ１ｌｕｓにより報告された方
法（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅａｐ、　Ｓｏｃ、、　１００
　、８０２６（１９７８））に従って合成した。上記文
献の記載はすべて参考として本明細書に引用する。上記
の方法に多少の修正を行った。

Ｂｅ１ｌｕｓ等の方法（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃ
ｔａ、＋　　６３＋１１３０　（１９８０））を用いて
新しく合成したテトラエトキシエチレン（５９，３ｇ、
　０．２９モル）、トリエチルアミン（６３，７ｇ）、
およびｎ−ヘキサン（１，３５（１＋ｌを機械的攪拌器
および窒素入口を備えた３Ｉｌの３つロフラスコに装填
した。

４−メトキシフェニルアセチルクロライド（１１３，１
ｇ、０．６１モル）を均圧ロートを通して２時間でゆっ
くり添加した。トリエチルアミンヒドロクロライドの白
色沈澱が添加中に生成した。添加終了後、混合物を室温
で約４時間攪拌した。次いで、得られた混合物を水浴（
約６０℃）により０．５時間１．５１の媒質焼結ガラス
ロートを通して温めた。

得られた固形物を温ｎ−ヘキサン（３Ｘ１．３００ｍＩ
ｌ）で洗浄し、各ｎ−ヘキサン溶液を一緒にした。溶媒
を減圧下に除去したのち、淡黄色液体９６、４　ｇを得
た。この黄色液を約３．５００ｍ１のエーテルに溶解し
、１．０００ｇの塩基性アルミナ（ファイザー社より、
活性ＩＩＩ）を加え、得られたスラリーを６時間攪拌し
た。スラリーを濾過し、アルミナをエーテルで十分に洗
浄した。溶媒を蒸発させたのち、７３ｇの黄色液を得た
。この黄色液を４００−２の１８％塩酸で還流下４時間
で加水分解した。塩酸を減圧下に蒸発させた。残留の褐
色粘着性固形物をスチーム浴上でｎ−ヘキサンにより温
浸して褐色固体生成物を得た。次いで、この粗生成物を
トルエンとアセトンの混合物から再結晶させて３５ｇの
上記所望生成物を得た（５７％）　、＠、Ｐ、　（融点
）：２２１〜２２３℃；ＩＲ（ＫＢｒ）：１．７２３お
よび１．７９４ａｍ−’　（Ｃ＝　０）：ＮＭＲ（アセ
トン−ｄ＆）６３．９１　　（ｓ、３Ｈ。

０ＣＨ３）　、７．１７　（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ　）　、および８．０７　（ｄ、２Ｈ，、ｊ−９，４
Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２０４　（Ｍ”）。

実施例２ １−３’、４’−ジメトキシフェニル−２−ヒドロキシ
シクロブテン−３，４−ジオン（４２％収率）を実施例
１で記載した手順に従って調製したが、アルミナ処理を
省略した。　ａ＋、ｐ、　：　２３８〜２３９℃；　Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：１．７１３および１．７９０ｃｍ−’　
；　ＮＭＲ（アセトン−ｄａ）　　δ３．９１　　（ｓ
、　３１１゜０ＣＬ）　、３．９４　（ｓＪ　３Ｈ，０
Ｃ１１３）　、７．１７　（ｄ。

ＩＨ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．６４　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝
２Ｈｚ　）　、および７．７５　（ＡＢ、　、　　Ｉ　
Ｈ，ＪＡ＝７．９Ｈｚ　、Ｊ　ｍ＝　２　Ｈｚ　）　　
；およびＭｓ　（ｍ／ｚ）：２３４（Ｍ”）を有する生
成物を得た。

Ｃ＋ｔｌｌ＋ｅＯｓの計算値：　　　Ｃ６１，５４，旧
、３０分析値：　　　　　　　　Ｃ６１，３０，Ｈ４，
４１実施例３ １−３’、４’、５’−）ジメトキシフェニル−２−ヒ
ドロキシシクロブテン−３，４−ジオンを実施例２で記
載したような手順に従って合成した。３０％の収率：ｔ
ｓ−ｐ、：　２０２．５〜２０４．０℃；ＩＲ（ＫＢｒ
）：１．７２８および１．７９０ｃｍ−’　；ＮＭＲ（
アセトン−ｄ、）６３．９１　　（ｓ、３Ｈ。

０ＣＩＩｓ）　、３．９４　（ｓ、　　６　Ｈ，ＯＣＲ
，）　、および７．６５（ｓ、２Ｈ）；ＭＳ“（ｍ／ｚ
）：　２６４　（Ｍ”）を有する生成物を得た。

Ｃ１５Ｈ＋ｚＯａの計算値：　　　Ｃ５９，０９，１１
４，５８分析値：　　　　　　　　Ｃ５８，９０，Ｈ４
，７Ｂ実施例４ ４−ジメチルアミノフェニル−４′−メトキシフェニル
スクアラインを、実施例１の１−ｐ−メトキシフェニル
−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−ジオンをＮ、
Ｎ−ジメチルアニリンと還流２−プロパツール中でトリ
ブチルオルソホルメートの存在下で反応させることによ
って調製した。

先ス、当量の１０．２　ｇの１−ｐ−メトキシフェニル
−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−ジオンと６．
１ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアニリンをテトラヒドロフラン
中で混合し、次いで溶媒蒸発させることによって有機塩
を調製した。得られた塩（０，４１ｇ−１，２５■ｌ）
を１Ｉ１１のトリブチルオルソホルメートを含有する１
０■ｌの２−プロパツール中に懸濁させた。続いて、混
合物を攪拌し窒素雰囲気下に還流させて塩を溶解させた
。還流９０分後に、反応混合物を氷冷温度に冷却した。

沈澱したスクアライン生成物を濾過により単離し、次い
で、１〜２−１の冷２−プロパツールおよび約１０ｍ１
ｔのジエチルエーテルで洗浄した。真空乾燥後、０．２
６ｇ（６７％）の紫青色固形物を得、４−ジメチルアミ
ノフェニル−４′−メトキシフェニルスクアラインとし
て同定した；この固形物はｍ、ｐ、：２１２〜２１４℃
を有していた。

Ｃｌ９ＨＩ？ＮＯ３の計算値：　　Ｃ７４，２５，）１
５．５８．　Ｈ４，５６分析値：　　　　　　　　Ｃ７
４，０？、　Ｈ５，７８，Ｈ４，５４実施例５ 実施例４の手順を繰返したが、３−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの代り
に用いて、２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニ
ル−４′−メトキシフェニルスクアライン、０．３３ｇ
（８２％）　、ｍ、ｐ、２６１〜２６２℃を得た。

Ｃｌｔｌｌ＋１ＮＯ４の計算値：　　Ｃ７０，５Ｂ、　
Ｈ５，３０，Ｈ４，３３分析値：　　　　　　　　Ｃ７
０，３８，１１５，２８，Ｈ４，３３実施例６ 実施例４の手順を繰返したが、３−メチル−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの代
りに用いて、２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル
−４′−ジメチルアミノフェニルスクアライン、０．２
９ｇ（７３％）、ｍ、ｐ、２０９〜２１１℃を得た。

Ｃ２゜Ｈ＋ＪＯｚの計算値：　Ｃ７４，７４，Ｈ５，９
６，Ｈ４，３６分析値：　　　　　　　Ｃ７４，８１，
１１５，８０，Ｈ４，３１実施例７ 実施例４の手順を繰返したが、３−フルオロ−Ｎ、Ｎ’
−ジメチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの代り
に用いて、２−フルオロ−４−ジメチルアミノフェニル
−４′−メトキシフェニルスクアライン、０．１３ｇ（
３２％）、請、ｐ、２１°４〜２１６℃を得た。

Ｃ＋ＪＩ＋Ｊ（ｈＦの計算値：　Ｃ７０，１４，Ｈ４，
９６，Ｈ４，３１゜Ｆ５．８４ 分析値：　　　　　　　Ｃ６９，５４，１１４，８３，
Ｈ４，２７゜Ｐ５．５６ 実施例８ 実施例４の手順を繰返したが、３−メトキシ−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリンを−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンの代り
に用いて、２−メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル
−４′−メトキシフェニルスクアライン、０．１８ｇ（
４３％）、霞、ｐ、　２０９〜２１３℃を得た。

Ｃｚａｌｌ＋ＪＯｎの計算値：　Ｃ７１，２０，１１５
，６８，Ｈ４，１５分析値：　　　　　　　Ｃ７０，５
６，Ｈ５，１４，Ｎ３．９７実施例９ 実施例４の手順を繰返したが、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの代りに用いて
、４−メチルベンジルアミノフェニル−４′−メトキシ
フェニルスクアライン、０．１９ｇ（４１％）、剛、ｐ
、１９８．５〜１９９．５℃を得た。

ＣｔｓＨｚｒＮＯ；の計算値：　　Ｃ７８，３１，Ｈ５
，５２，Ｎ３．６５分析値：　　　　　　　Ｃ７７，９
５，Ｈ５，５９，Ｈ４，０９実施例１０ 実施例４の手順を繰返したが、１．３’、４’−ジメト
キシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−
ジオンを１，４′−メトキシフェニル−２−ヒドロキシ
シクロブテン−３，４−ジオンの代りにまた３−ヒドロ
キシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメ・チル
アニリンの代りに用いて、４−ジメチルアミノフェニル
−３′。

４′−ジメトキシフェニルスクアライン、０．３４ｇ（
７７％）、請、ｐ、　２１５〜２１９℃を得た。

ＣｘａＨ＋ＪＯ４の計算値：　　Ｃ７１，２０，Ｈ５，
６８，Ｈ４，１５分析値：　　　　　　　Ｃ７１，０１
，Ｈ５，６９，Ｈ４，７３実施例１１ 実施例４の手順を繰返したが、１．３’、４’−ジメト
キシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−
ジオンを１，４′−メトキシフェニル−２−ヒドロキシ
シクロブテン−３，４−ジオンの代りにまた３−ヒドロ
キシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチルア
ニリンの代りに用いて、２−ヒドロキシ−４−ジメチル
アミノフェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスク
アライン、０．４０ｇ（８５％）、１．１．２４９〜２
５０℃を得た。

Ｃｚｏｌｌｔ＊ＮＯｓの計算値：　　Ｃ６７，９８，Ｈ
５，４２，Ｎ３．９６分析値：　　　　　　　　Ｃ６７
，２９，Ｈ５，４０，Ｎ３．８２実施例１２ 実施例４の手順を繰返したが、１−３’、４’−ジメト
キシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−
ジオ°ンおよび３−メチル−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアニリ
ンを１．４′−メトキシフェニル−２−ヒドロキシシク
ロブテン−３，４−ジオンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアニ
リンの代りに用いて、２−メチル−４−ジメチルアミノ
フェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスクアライ
ン、０．３８ｇ（８１％）、餉、ｐ、　２２３〜２２５
℃を得た。

Ｃｚ＋ＩＩｚ＋ＮＯａ　（Ｄ計算値：　Ｃ７１，７８，
Ｈ６，０２，Ｎ３．９９分析値：　　　　　　　Ｃ７１
，９４，Ｈ６，２９，Ｎ３．８Ｂ実施例１３ 実施例４の手順を繰返したが、１−３’、４’−ジメト
キシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−
ジオンおよび３−フルオロ−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリンを１．４′−メトキシフェニル−
２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−ジオンおよびＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンの代りに用いて、２−フルオロ
−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジメトキ
シフェニルスクアライン、０．２６ｇ（５９％）　、ｍ
、ｐ、２１７〜２２０℃を得た。

Ｃ２゜Ｈ，８ＮＯ，Ｐの計算値：　Ｃ６７，６０，Ｎ５
．１０．　Ｎ３．９４゜Ｆ５．３５ 分析値：　　　　　　　Ｃ６７，４７，Ｎ５．２６．　
Ｎ３．８５゜Ｆ３．５６ 実施例１４ 実施例４の手順を繰返したが、１−３’、４’−ジメト
キシフェニル−２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−
ジオンおよび３−メトキシ−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリンを１．４′−メトキシフェニル−
２−ヒドロキシシクロブテン−３，４−ジオンおよびＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンの代りに用いて、２−メトキシ
−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジメトキ
シフェニルスクアライン、０．２４ｇ（５２％）、讃、
ｐ、　２１６〜２１８℃を得た。

ＣｚｔＨ２＋ＮＯ５の計算値：　　Ｃ６８，６５，Ｎ５
．７６、　Ｎ３．８１分析値：　　　　　　　Ｃ６７，
９４，１１６，１５，Ｎ３．６４実施例１５ 実施例５で調製した有機スクアライン１ｇを５０ｍｊ！
のベンゼンと３ｒａｌの１−ブタノールを含有する溶媒
混合物に入れた。混合物を４時間還流処理した。生成混
合物を冷却した。生成物、２−ヒドロキシ−４−ジメチ
ルアミノフェニル−４′−メトキシフェニルスクアライ
ンを濾過により単離して０．８５ｇ（７５％）を得た。

生成物を実施例５の手順に従ってまたＩＲおよびＮＭＲ
により同定して、実質的に同一の結果を得た。

実施例１６ ３−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン（０，５９
ｇ）と１−３’、４’−ジメトキシフェニル−２−ヒド
ロキシシクロブテン−３，４−ジオン（１，０ｇ）を３
５１１１の１−ブタノールと３５ｖａｌのベンゼンを含
む１００ｍＪ丸底フラスコに装入した。混合物を４時間
還流し次いで室温に冷却した。生成物２−ビトロキシ−
４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジメトキシ
フェニルスクアラインを濾過により単離して、１．１８
　ｇ（７８％）を得、この生成物を実施例１５の手順に
従って同定し、実質的に同一の結果を得た。

実施例１７ ３−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン（０，５２
ｇ）と１−３’、４’、５’−トリメトキシフェニル−
２−ヒドロキシシクロブテン−３゜４−ジオン（１，０
ｇ）を実施例１６で記載したようにして反応させて、２
−ビトロキシ−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４
’、５’−トリメトキシフェニルスクアライン、０．７
４ｇ（５１％）、ｍ、ｐ、　２３６〜２３７℃を得た。

Ｃ□Ｈ１，ＮＯ，の計算値：　　Ｃ６５，７９，１１５
，５２，Ｎ３．６５分析値：　　　　　　　Ｃ６６，３
９，１１５，６５，Ｎ３．５Ｂ実施例１８ １−３’、４’、５’−）ジメトキシフェニル−２−ヒ
ドロキシシクロブテン−３，４−ジオン（０，１５ｇ）
とＮ、Ｎ−ジメチルアニリン（０，０７ｇ）を０．５＋
ｓｊｌのトリブチルオルソホルメートと５ＩＩｌｌの２
−プロパツールを含む１００ｍｊ！フラスコに装入した
。混合物を約２時間還流し、次いで、室温に冷却した。

４−ジメチルアミノフェニル−３′。

４’、５’−）ジメトキシフェニルスクアラインである
と同定した紫色固形物を濾過により単離し、０．１２ｇ
（５７％）　、ｍ、ｐ、２０５〜２０８℃を得た。

Ｃｚ＋Ｈｔ＋ＮＯｓの計算値：　Ｃ６８，８５，Ｎ５．
７６、　Ｎ３．８１分析値：　　　　　　　Ｃ６８，２
１，Ｎ５．６７、　Ｎ４．０５実施例１９ 光導電性材料として実施例１３に従って調製したスクア
ライン、および電荷移送層として樹脂バインダー中に分
散させたアリールアミンとを含有する感光性装置を作製
した。より詳細には、厚さ１５０ミクロンのボール掛は
粗面化アルミニウム基体を用意し、次いで、この基体に
マルチプルクリアランスフィルムアプリケーターでもっ
て０．５ミル（１２，７μ１１）の湿潤厚さでＮ−メチ
ル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（フロリダ
のＰＣＲリサーチケミカルズ社より入手できる）のエタ
ノール中１：２０容量比の層を適用することによって感
光性装置を作製した。次いで、この層を室温で５分間乾
燥させ、さらに、１１０℃で５分間強制送風炉中で硬化
させた。

次に、８０重量％の２−フルオロ−４−ジメチルアミノ
フェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスクアライ
ンと２０１ｉ量％のポリビニルホルマールを含有する光
導電性層を次のようにして作製した： 分離型の２オンスこはくびんに、０．２１ｇの上記スク
アライン、０．０５　ｇのポリビニルホルマール（サイ
エンティフィックポリマープロダクツ社より入手できる
；ホルマール分８２％、アセテート分１２％、ヒドロキ
シ分６％）、８５ｇの鵞へインチ（３，１７５ｍｍ）ス
テンレススチール球、および１０ｎ！！の塩化メチレン
を加えた。この混合物を２４時間ボールミル処理に供し
た。得られたスラリーを上記のアルミニウム基体上に０
．５ミル（１２，７μａ＋）ウェットギャップバードフ
ィルムアプリケーターを用いてコーティングした。次い
で、この層を５分間風乾し、強制送風炉中で１３５゜Ｃ
で１０分間乾燥させた。スクアライン層の乾燥厚さは約
０．５ミクロンであった。

次に、上記光導電性層を次のようにして調製した電荷移
送層でオーバーコーテイングした８５０１４３％のマク
ロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、　ラルベンサブリケンバイ
エルＡ、Ｇ、より入手できるポリカーボネート樹脂を含
む移送層成分を５０重重量のアリールアミン、Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル
−４，４′−ジアミンと混合した。この溶液を塩化メチ
レン中で混合して９重量％とじた。これら成分のすべて
をこは（びんに入れ溶解させた。混合物を、マルチプル
クリアランスフィルムアプリケーター（１５ミル（３８
１μｍ）ウェットギャップ厚さ）を用いて上記のスクア
ライン光導電性層上にコーティングして３０ミクロンの
乾燥厚を有する層を調製した。

次いで、得られた装置を室温で２０分間風乾し、次いで
強制送風炉中で１３５℃で６分間乾燥させた。

次に、上記の感光体装置を静電複写像形成試験装置に組
み込んだ。スチレンｎ−ブチルメタクリレート樹脂８８
％、１０％の力゛−ポンブラックおよび２重量％の帯電
促進添加剤セチルピリジニウムクロライドを含有するト
ナー粒子で現像し、加熱定着したのち、実質的に背景付
着物のない優れた解像力および高品質の像を得た。

実施例２０ 光導電性像形成部材を、厚さ３ミル（７６，２μ■）の
チタン処理マイラー基体を用意し、この基体に実施例１
９で記載したようなシランの層を適用し次いで塩化メチ
レンと１．１，２−）リクロロエタン（４：１容量比）
中の０．５重量％デュポン４９．０００接着剤（デュポ
ン社より入手できるポリエステル）の層をバードアプリ
ケーターにより０．５ミル（１２，７μｍ）の湿潤厚さ
に適用することによって作製した。接着層は室温で１分
間、強制送風炉中で１００℃、１０分間乾燥させた。得
られた層は０．５ミクロンの乾燥厚を有していた。

２オンスのこは（びんに、０．２１ｇの２−フルオロ−
４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジメトキシ
フェニルスクアライン、０．０５ｇのポリビニルブチラ
ール（サイエンティフィックポリマープロダクツ社より
入手できる；ブチラール分８８％、アセテート分１％、
ヒドロキシ分１１％）、８５ｇの１／８インチステンレ
ススチール球お′よび１０ｍｊ！の塩化メチレンを加え
た、この混合物を２４時間ボールミル処理に供した。次
いで、得られたスラリーを１．０ミル（２５，４μｍ）
のウェットギャップバードフィルムアプリケーターを用
いて上記チタン処理基体上にコーティングした。この層
を５分間風乾し次いで強制送風炉中で１３５℃、１０分
間乾燥させた。このスクアライン層の乾燥厚は約０．５
ミクロンであった。

次に、上記の光導電性層を次のようにして調製した電荷
移送層でオーバーコーテイングした８５０重量％のマク
ロロン（ラルベンサプリケンバイエル＾、Ｇ、より入手
できるポリカーボネート樹脂）を含む移送層成分を５０
重量％のＮ、Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４′−ジアミンと混合した。こ
の溶液を塩化メチレン中で９重量％に混合した。これら
成分のすべてをこはくびんに入れ溶解させた。この混合
物を上記スクアライン光導電性層上にマルチプルクリア
ランスフィルムアプリケーター（１５ミルウェットギャ
ップ厚さ）を用いてコーティングして３０ミクロンの乾
燥厚さを有する層を調製した。次いで、得られた装置を
室温で２０分間風乾させ、さらに、強制送風炉中で１３
５℃、６分間乾燥させた。

次に、上記の感光体装置を静電複写像形成試験装置に組
み込んだ。スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート樹脂８
８％、１０％のカーボンブラックおよび２％のセチルピ
リジニウムクロライドを含有するトナー粒子で現像し、
加熱定着したのち、実質的に背景付着物のない優れた解
像力および高品質の像を得た。

さらに、実施例１９および２０の手順を繰返し、スクア
ライン光導電性化合物として次の各化合物を使用するこ
とにより、種々の感光体装置を作製できる＝４−ジメチ
ルアミノプロピル−４７−メドキシフエニルスクアライ
ン；２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル−４
′−メトキシフェニルスクアライン；２−メチル−４−
ジメチルアミノフェニル−４′−メトキシフェニルスク
アライン；２−フルオロ−４−ジメチルアミノフェニル
−４′−メトキシフェニルスクアライン；２−メトキシ
−４−ジメチルアミノフェニル−４′−メトキシフェニ
ルスクアライン；４−ベンジルメチルアミノフェニル−
４′−メトキシフェニルスクアライン；４−ジメチルア
ミノフェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスクア
ライン；２−ヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル
−３’、４’−ジメトキシフェニルスクアライン；２−
メチル−４−ジメチルアミノフェニル−３′。

４′−ジメトキシフェニルスクアライン；２−フルオロ
−４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’−ジメトキ
シフェニルスクアライン；２−メトキシ−４−ジメチル
アミノフェニル−３’、４’−ジメトキシフェニルスク
アライン；４−ジメチルアミノフェニル−３’、４’、
５’−）ジメトキシフェニルスクアラインおよび２−ヒ
ドロキシ−４−ジメチノげミノフェニルニ３′、４′、
５′−トリメトキシフェニルスクアライン。

次に、実施例１９および２０で作製した装置を、これら
の装置をコロナにより一８００ボルトに負帯電させ、次
いで各装置を約４００〜約８５０ｒｌｆｆｌの波長範囲
のタングステンランプからの単色光に同時に露光させる
ことによって、スペクトルの可視赤外線領域での感光度
について試験した。これらの感光性装置は優れた応答を
示した、即ち各装置は約４００〜約８５０ｎｍの波長領
域において１０エルグ／　ｃｒｌで一８００ボルトから
約−１００ボルトに放電し、これらの部材において可視
および赤外線感光性の両方を示した。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明の感光性像形成部
材の部分的断面図である。 ＦＩＧ、　Ｉ ＦＩＧ、　２ ＦＩＧ、　３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、個々に、アル
   キル基より選ばれ；Ｘは水素、ヒドロキシ、アルキル、
   アルコキシまたはハロゲンであり；ｎは１〜約３の数で
   あり；ｍは１〜約２の数である） を有する非対称形スクアライン化合物。
2. （２）支持基体、正孔移送層、及び請求項１のスクアラ
   イン化合物を含有する光励起層を含む光導電性像形成部
   材。