JPH01315486A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、新規な液晶組成物に関する。きらに詳しくは
、本発明は、ナフタレン環を有する化合物を含む新規な
液晶組成物に関する。

発明の技術的背景ならびにその問題点 従来、ＯＡ機器などの表示デバイスとしては、ＣＲＴデ
バイスが最も広範に使用されてきた。

このようなＯＡ機器などの表示デバイスを有する機器の
分野においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表
示デバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が
高まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要
望に対応させて、従来のＣＲＴデバイスの代わりに、種
々の新たな表示デバイスが開発されている。たとえば、
このような表示デバイスとしては、液晶デイスプレィ、
プラズマデイスプレィ、ＬＥＤデイスプレィ、ＥＬデイ
スプレィおよびＥＣＤデイスプレィなどがある。

これらの表示デバイスのうち、液晶ディスブレイは、基
本的には液晶化合物を用いたスイ・ソチング素子に電気
信号を与えて、そのスイッチング素子中の液晶化合物の
状態を変化させることにより光の遮蔽および透過を制御
して電気信号を顕在化させるデバイスであり、上述のＯ
Ａ機器の表示デバイスだけでなく、ディジタルウォッチ
あるいは携畳ゲームなどの表示デバイスとして既に実用
化されている。また、近時、小型テレビジョンなどの動
画用の表示デバイスとしても使用され始めている。

上記のような液晶化合物を用いた表示デバイスにおいて
は、種々の駆動方式が既に知られている。

例えば現在用いられている液晶表示デバイスの駆動方式
としては、ＴＮ（ツイストネマチック）モードがある。

このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック相における
分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方式であり、
外部から印加される電界の２乗に比例したエネルギーに
よって表示−デバイスが駆動する（ｆ■Ｅ２）。

しかしながら、この方式を採用したスイッチング素子な
どにおいて、表示されている画像を変えるためには、液
晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆動
時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために
必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるという
問題点がある。

そして、このようなスイッチング素子においては、スイ
ッチングしきい値特性があまり良好でないため、高速で
分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとすると、非
表示画像部にまでもれ電圧がかかり、表示のコントラス
トが著しく低下することがある。

このように従来のＴＮモードによる表示方式は、ＴＮモ
ードの特性として、特に大形画面用表示デバイスあるい
は小型デジタルテレビジョンなどのような動画用の表示
デバイスとしては適当な表示方式であるとは言えない面
がある。

また、上記のようなＴＮモードにおけるスイッチングし
きい値特性などを改良した５ＴＮ（スーパーツイストネ
マチック）モードを利用した表示デバイスが使用されて
いる。このようなＳＴＮモードを利用することにより、
スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示デバ
イスのコントラストが向上する。しかしながら、この方
法も誘電異方性を利用している点ではＴＮモードと変わ
りなく、従ってスイッチング時間が長いため、大画面用
表示デバイスあるいは小型デジタルテレビジョンなどの
ような動画用の表示デバイスとして使用した場合にはＴ
Ｎモードを利用した表示デバイスと同様の傾向を示す。

これに対し、１９７５年、Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらが合成
した有機化合物は、強誘電性を示し、さらに１９８０年
Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらはギャップの小さなセル中にこれ
らの強誘電性液晶化合物を充填することにより、強誘電
性液晶化合物を光スイツチング素子、すなわち表示デバ
イスとして用いる可能性を示唆した。

上記のような強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ　
）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が
液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネル
ギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。そ
して、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の方
向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つの
で、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であり、
動画用の表示デバイスなどとして特に適している。

このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子に
使用する場合、強誘電性液晶化合物には、動作温度範囲
が常温付近にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が高いことおよびスイッチングしきい値電圧
が適正な範囲内にあることなどの特性が要求される。殊
にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合
物を使用する際に特に重要な特性であり、他の特性は非
常に良好であるにもかかられらず、動作温度範囲と使用
温度範囲とが一致しない強誘電性液晶化合物が多い（例
えば、Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒ　ｅｔ　ａｌ、ジャーナル・
デ・フィジーク（Ｊ、ｄｅ　Ｐｈｙｓ、）３６巻Ｌ−６
９頁、（１９７５）参照）。

さらに、田口雅明氏および原田隆正氏によって発表され
た第１１回液晶討論会の予稿集１８ｇ頁（１９８５）あ
るいは特開昭６２−１００４５号公報などには、例えば
ナフタレン環を有する強誘電性液晶化合物などが開示さ
れており、これに開示されている液晶化合物は作動温度
範囲などの点からすると比較的実用性の高い化合物であ
るが、例えば、強誘電性液晶化合物として要求されるそ
の他のすべての特性を満足するとはいい難く、さらに改
善の余地があった。

発明の目的 本発明は、優れた特性を有する表示デバイス等を形成す
ることができる新規な液晶組成物を提供することを目的
としている。

さらに本発明は、例えば、動作温度範囲が常温付近にあ
り、動作温度幅が広く、スイッチング速度が高く、そし
てスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあり、特
性の優れた素子を形成することができる新規な液晶組成
物を提供することを目的としている。

発明の概要 本発明の液晶組成物は、次式［Ｉ］で表わされる置換ナ
フタレン化合物を含むことを特徴としている。

ただし、上記式［１］において、Ｒ１は、アルキル基若
しくはアルコキシ基を表わし、Ｒ２は、光学活性基を表
わし、Ｘは、−ｏ−ｃｏｏ−１−ｃｏ−１−０ＣＨ２−
１−ＣＨ２０−１−ＣＨ２ＣＨ２−および−ｏ−ｃｏ−
ｃｏｏ−よりなる群から選ばれる２価の基を表わし、Ｙ
は、−ＣＯＯ−１−〇−１−Ｏ−ＣＯ−及び−ＣＯ−よ
りなる群から選ばれる２価７の基を表わす。

本発明に係る液晶組成物は、上記式［１］で示す液晶化
合物を含むため、液晶組成物として非常に優れた特性を
有している。

次の本発明に係る液晶組成物について具体的に説明する
。

本発明に係る液晶組成物は、次式［Ｉ］で表わされる化
合物を含んでいる。

ただし、上記式［１］において、Ｒ１は、アルキル基若
しくはアルコキシ基のいずれかを表わす。

特にＲ１が、炭素数１〜１８のアルキル基若しくはアル
コキシ基であることが好ましく、さらに、炭素数６〜１
６のアルキル基若しくはアルコキシ基であることが特に
好ましい。また、アルキル基とアルコキシ基とを比較す
るとアルコキシ基である場合に良好な特性を示すことが
多い。

さらに、Ｒ２は、光学活性基を表わし、本発明において
は、このＲ２が２−メチルブチル基若しくは１−メチル
ヘプチル基のいずれかの基であることが特に好ましい。

また、式［Ｉ］において、ナフタレン環とフェニレン環
とを結合している２価の基であるＸは、−ｏ−ｃｏｏ−
１−ｃｏ−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ０−１−ＣＨＣＨ２
−および −ｏ−ｃｏ−ｃｏｏ−よりなる群から選択される基であ
る。

これらの基の内でも、分子の化学的安定性および凝集エ
ネルギーなどの化合物の特性を考慮すると、Ｘが、−０
ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ２−の内のいずれかの基であ
ることが好ましい。

また式［１］において、光学活性基とフェニレン環とを
結合する基Ｙは、−ｃｏｏ−１−〇−１−Ｏ−ＣＯ−お
よび−ｃｏ−よりなる群から選択される２価の基である
。

さらに、本発明においては、このＹが、−Ｃ００−であ
ることが特に好ましい。

従って、本発明の液晶組成物は、次式［１］〜［２４］
で示す液晶化合物を含むことができる。なお、以下に示
す式においてＲおよびＲ２は前記式［Ｉ］におけるＲ１
及びＲ２と同じ意味である。

０　　　　　　　　　　・・・Ｌ２２」このような化合
物の内、特に好ましい化合物は式［３］および式［５コ
で示す化合物である。さらに、本発明において特に好ま
しい化合物の具体的な例を以下に示す。

すなわち、式［３コで表わされる化合物のうち、好まし
い化合物の具体的な例としては以下に示す化合物を挙げ
ることができる。

２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシゴー６−ゾシルオキシナフタレン、
２−［４°−（Ｒ−２”−メチルペンチルカルボニル）
フェニルメチルオキシゴー６−ゾシルオキシナフタレン
、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシゴー６−ゾシルオキシナフタレ
ン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルオクチルカルボニ
ル）フェニルメチルオキシゴー６−ゾシルオキシナフタ
レン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルノニルカルボニ
ル）フェニルメチルオキシゴー６−ゾシルオキシナフタ
レン。

２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ペンチルオキシナフタレン
、２−［４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−８−ヘプチルオキシナフタレ
ン、２−［４°−（Ｒ−２−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−８−オクチルオキシナフタレ
ン、２−［４’−（Ｒ−２１−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ツニルオキシナフタレ
ン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ウンゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］　−８−ドデシルオキシナフタレ
ン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］　−６−トリデシルオキシナ
フタレン、 ２−［４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−チトラデシルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ベンタゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−２“−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ヘキサゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（Ｒ−２−メチルブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］−６−ヘブタデシルオキシナフタレ
ン、 ２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシュー６−オクタゾシルオキシナフタ
レン。

２−［４−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ペンチルオキシナフタレン
、 ２−［４’−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシュー６−ヘブチルオキシナフタレン
、 ２−［４°−（Ｒ−１“−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクチルオキシナフタレ
ン、 ２−［４’−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシゴー６−ツニルオキシナフタレン、
２−［４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ウンゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシゴー６−ドゾシルオキシナフタレン
、 ２−［４−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］　−６−トリデシルオキシナフタレ
ン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシフ−６−テトラデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ベンタゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（トｌ−メチルへブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］−６−ヘキサゾシルオキシナフタレ
ン、 ２−［４’−（Ｒ−１−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ヘブタデシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシュー６−オクタゾシルオキシナフ
タレン。

また、式［５］で表わされる化合物の内、特に好ましい
化合物の具体的な例としては以下に記載する化合物を挙
げることができる。

２−［２°−＋４”−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレ
ン、２−［２’−＋４“−（Ｒ−２”°−メチルペンチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシ
ナフタレン、２−［２’−１４”−（Ｒ−２”°−メチ
ルへキシルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシ
ルオキシナフタレン、２−［２°−１４”−（Ｒ−２”
°−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチル］−
６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２’−１４”−（
Ｒ−２”°−メチルオクチルカルボニル）フェニル）エ
チル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２°−１
４”−（Ｒ−２”°−メチルノニルカルボニル）フェニ
ル１エチル］−６−ブチルオキシナフタレン、２−［２
°−１４”−（Ｒ−２”’−メチルデシルカルボニル）
フェニル）エチルコー６一デシルオキシナフタレン。

２−［２−（４”−（Ｒ−２１−メチルブチルカルボニ
ル）フェニル）エチル］−６−ヘキジルオキシナフタレ
ン、２−［２’−＋４”−（Ｒ−２”　’−メチルブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−へブチルオキ
シナフタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−２１−メチ
ルブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−オクチ
ルオキシナフタレン、２−［２’−１４”−（Ｒ−２１
−メチルブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−
ツニルオキシナフタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−
２”−メチルブチルカルボニル）フェニル）エチル］−
６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２’−１４’−（
Ｒ−２１−メチルブチルカルボニル）フェニル）エチル
］−６−ウンゾシルオキシナフタレン、 ２−［２°−（４“−（ト２”°−メチルブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−ドゾシルオキシナフタ
レン、２−［２°−（４“−（Ｒ−２”’−メチルブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ドリデシルオ
キシナフタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキシナ
フタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−２”°−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ベンタゾシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−２”°−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２’−＋４”−（Ｒ−２“°−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘブタデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシルオキシナ
フタレン。

２−［２°−（４”−（Ｒ−１”−メチルへブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−８−ヘキシルオキシナフ
タレン、２−［２°−１４”−（Ｒ−１”°−メチルへ
ブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘブチル
オキシナフタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−１”°
−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６
−オクチルオキシナフタレン、２−［２°−１４”−（
Ｒ−１“−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチ
ル］−６−ツニルオキシナフタレン、２−［２°−（４
”−（Ｒ−１“−メチルへブチルカルボニル）フェニル
）エチル］−８−デシルオキシナフタレン、２−［２°
−１４”−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニル）エチル］−６−ウンゾシルオキシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”−メチルへブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−８−ドデシルオキシナフ
タレン、２−［２’−１４”−（Ｒ−１”−メチルへブ
チルカルボニル）フェニル）エチル］−６−トリデシル
オキシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”°−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキ
シナフタレン、 ２−［２°−（４“−（Ｒ−１”°−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ベンタゾシルオキ
シナフタレン、 ２−〔２°−１４”−（Ｒ−１“°−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキ
シナフタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−１”−メチルへブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘブタデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２°−１４”−（Ｒ−１”°−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシルオキ
シナフタレン。

さらに、上記式［３］および［５］で表わされる化合物
以外にも、本発明においては、例えば次式で表わされる
化合物等を配合した液晶組成物は特に良好な特性を有す
るようになる。

Ｕ　　　　Ｕ　　Ｌｕ１１３ 本発明に係る液晶組成物は、上記の式［１］で表わされ
る化合物、すなわち具体的には上記式［１］〜［２４］
で表わされる化合物を含む液晶組成物であり、上記式［
Ｉ］で表わされる化合物、すなわち具体的には上記式［
１］〜［２４］で表わされる化合物のうちのいずれかの
化合物を単独で含んでいてもよいし、２種類以上を含ん
でいてもよい。

これらの化合物は、例えば公知の方法を利用することに
より合成することができる。

例えば式［３］で示した化合物は次のようにして合成す
ることができる。

まず、常法に従って４−ハロゲン化メチル安息香酸とＲ
−２−メチルブタノールあるいはＲ−１−メチルヘプタ
ツールのような光学活性炭素を有するアルコールとの反
応によりＲ２に対応する基を有するエステル化合物を調
製する。

別に２．６−ヒドロキシナフタレンの水酸基の一方をア
ルキル化してＲ１に対応する基を有する２−アルキルオ
キシ−６−ヒドロキシナフタレンあるいは２−アルキル
ートヒドロキシナフタレンを調製する。

次いで、上記のエステル化合物と２−アルキルオキシ−
６−ヒドロキシナフタレンあるいは２−アルキル−６−
ヒドロキシナフタレンとを反応させることにより、式［
３］で示した化合物を得ることができる。

また、例えば式［５］で表わされる化合物は、上記の方
法に準じて調製したＲ１に対応する基を有するＢ−アル
キルオキシ−２−カルボキシナフタレンあるいはＢ−ア
ルキルオキシ−２−カルボキシナフタレンをリチウムア
ルミニラムノ１イドライドなどの還元剤を用いて還元し
、６−アルキルオキシ−２−ヒドロキシメチルナフタレ
ンあるいはトアルキルー２−ヒドロキシメチルナフタレ
ンを得、このトアルキルオキシー２−ヒドロキシメチル
ナフタレンをあるいは６−アルキル−２−ヒドロキシメ
チルナフタレン活性化二酸化マンガンなどの酸化剤を用
いて酸化して２−カルバニル−Ｂ−アルキルオキシナフ
タレンあるいは２−カルボニル−６−アルキルナフタレ
ンを得る。

別にｐ−ブロモメチル安息香酸とメタノールとの反応に
より生成したメチル（４−ブロモメチルフェニルカルボ
キシレートとトリフェニルフォスフインとを反応させる
ことにより（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメ
チルフォスフオニウムブロマイドを得る。

この（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフ
ォスフオニウムブロマイドと上述の２−カルボニル−６
−アルキルオキシナフタレンあるいは２−カルバニル−
６−アルキルナフタレンとを反応させることにより２−
［２°−４“−（メチルオキシカルボニルフェニル）エ
チニル］−８−アルキルオキシナフタレンあるいは２−
［２°−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エ
チニル］−８−アルキルナフタレンを得、この化合物を
パラジウム触媒などの還元触媒の存在下に水素ガスなど
を用いて還元することにより２−［２’−４”−（メチ
ルオキシカルボニルフェニル）エチル］−６−アルキル
オキシナフタレンあるいは２−［２°−４”−（メチル
オキシカルボニルフェニル）エチル］−６−アルキルナ
フタレンを得、次いでこのナフタレン化合物とＲ２に対
応するアルキル基を有するＲ−２−メチルブタノールあ
るいはＲ−１−メチルヘプタツールなどの分岐アルコー
ルとを反応させることにより式［５］で表わされる化合
物を得ることができる。

このような置換ナフタレン化合物は、分子のコア部分に
ナフタレン骨格とフェニル骨格とを有し、かつ両者が特
定の基で結合されているため、分子自体がある程度の剛
直性を有し、また、上記のようなコア部分と光学活性基
とが特定の基で結合されているため、分子全体の凝集エ
ネルギーが小さいという特性を有するようになる。

そして、このような置換ナフタレン化合物の中には、例
えば、対向する電極あるいは磁極間に強誘電性液晶化合
物を介在させて、この強誘電性液晶化合物の有するチル
ト角を変化させることなどにより、光の透過性を制御す
るスイッチング素子などにおいて用いる強誘電性液晶化
合物として使用することができる化合物が多い。すなわ
ち、このようなスイッチング素子などとして使用する強
誘電性液晶組成物は、室温付近にスメクチックＣ相を持
つこと、カイラルスメクチックＣ相における自発分極の
値の大きさ（Ｐｓ）および粘度係数などが適正な範囲内
にある強誘電性液晶化合物を含むことが必要であり、上
記のような置換ナフタレン化合物のうち、カイラルスメ
クチックＣ相を呈する化合物は、強誘電性液晶組成物と
して用いるカイラルスメクチック液晶組成物の主剤ある
いは他のカイラルスメクチックＣ相を呈する化合物を主
剤とする液晶組成物の助剤として使用することができる
。

このような化合物の最も具体的な例としては、次式［Ｉ
］］で示す化合物を挙げることができる。

すなわち、上記のようにして合成された化合物のうち、
次式［Ｉ］］で示す化合物の相転移点を次表１に示す。

なお、以下に示す表等において、Ｃは（あるいはＣｒｙ
）は結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、ＳｍＣはカイ
ラルスメクチックＣ相、Ｉｓｏは、等方性液体を表わし
、各相の＊印を付して記載した数字は、その相からその
右側に記載した相への転移温度を示す。

・・・［Ｉ］］ 表１ さらに゛、上述の置換ナフタレン化合物の内、例えば次
式［ｍｌで表わされた化合物は、カイラルスメクチック
Ｃ相を呈しない。次式［Ｉ［Ｉ］で示す化合物の相転移
点を次表２に示す。

・・・［ｍｌ 表２ このような化合物は、単独では力オラルスメクチック液
晶化合物としては使用することができないが、例えば上
記式［■］で表わされる化合物の内、カイラルスメクチ
ックＣ相を呈する化合物と混合して用いることによりカ
イラルスメクチック液晶組成物として使用することがで
きる。また、コレステリック液晶化合物あるいはネマチ
ック液晶化合物などと混合することによりネマチック液
晶組成物あるいはコレステリック液晶組成物として使用
することもできる。

従って、本発明において、上記式［Ｉ］で表わされる化
合物の含有率は、用いる置換ナフタレン化合物の特性、
組成物の粘度、動作温度、用途などを考慮して適宜設定
することができる。

本発明に係る液晶組成物において、式ｒＩ］で表わされ
る液晶化合物と共に配合することができるカイラルスメ
クチックＣ相を呈する化合物の例としては、（＋）−４
−（２”−メチルブチルオキシ）フェニル−６−オクチ
ルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、４°−
デシルオキシフェニル−６−（（＋）−２“−メチルブ
チルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル、 ＣＨ３ および、 ＣＩ！３ を挙げること力（できる。

さらに、上記のカイラルスメクチックＣ相を呈する化合
物以外の化合物で、上述の式［Ｉ］で表わされる置換ナ
フタレン化合物を配合することにより、本発明に係る液
晶組成物を構成することができる液晶化合物の例として
゛は、 ＣＨ３ｏ−（）ｃｏ−Ｎ４ｃ４Ｈ９、 Ｃ，Ｈ，Ｏ−■−〇　〇　−Ｎ−＠−ＣＮなどのシッフ
塩基系液晶化合物、 などのアゾキシ系液晶化合物、 などの安息香酸エステル系液晶化合物、などのシクロへ
キシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 Ｃ３ｎｔｔ＋聚）−ＣＮ などのビフェニル系液晶化合物、 Ｃ５１（１□０ＯＯＣＮ などのターフエノール系液晶化合物、 Ｃ７Ｈ１５−○−−＠−Ｃ’Ｎ Ｃ３ｌＩ　１□バ）−〇−■）−ＣＮ などのシクロヘキシル系液晶化合物 および 等のピリジン系液晶化合物に代表されるネマチック系の
液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレステリンノ
ナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレステリンなど
のコレステリック系の液晶化合物ならびに公知のスメク
チック系の液晶化合物を挙げることができる。

なお、本発明に係る液晶組成物は、例えば、電導性賦与
剤および寿命向上剤など、通常の液晶組成物に配合する
ことができる添加剤を含んでいてもよい。

本発明の液晶組成物を用いた表示方法の例としては、具
体的には以下に示す方法を挙げることができる。

第１の方法は、例えば２〜５μｍの間隙を有する薄膜セ
ル中に本発明に係る液晶組成物を注入し、基板の規制力
を利用して強誘電性液晶化合物を基板に平行に配向させ
、２枚の偏光板の間に、この液晶組成物を注入した薄膜
セルを介在させ、この薄膜セルに外部電界を印加し、強
誘電性液晶化合物の配向ベクトルを変えることにより、
２枚の偏光板と強誘電性液晶化合物の複屈折とを利用し
て表示を行なう方法である。この場合に用いる電極は、
その表面にシリカなどが斜方蒸着されたものであること
が好ましい。

また、第２の方法は、本発明の液晶組成物と二色性色素
とを混合し、色素の二色性を利用する方法であり、この
方法は、強誘電性液晶組成物の配向方向を変えることに
より色素による光の吸収を変えて表示を行なう方法であ
る。この場合に使用する色素は通常二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン系色素、シアニン系色素およびアントラキノン系
色素等を挙げることができる。

なお、本発明に係る液晶組成物は、上記の表示方法の他
に、通常利用されている表示方法で採用することもでき
る。

また、本発明に係る液晶組成物を用いて製造された表示
デバイスは、スタティック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示、
光アドレス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビームア
ドレス表示等の駆動方式により駆動させることができる
。

発明の効果 本発明に係る液晶組成物のうち、常温でカイラルスメク
チック相を呈する置換ナフタレン化合物を用いた液晶組
成物は、このカイラルスメクチック相における自発分極
の値および粘度係数も非常に良好な範囲内にあるため、
このカイラルスメクチック液晶組成物を用いた表示方法
によれば、数十μ秒以下の高速応答が可能になる。従っ
て、このカイラルスメクチック液晶組成物を、多数の走
査線を有する大画面の表示デバイスのスイッチング素子
として用いることにより、各走査に要する時間が短いた
め、コントラスが鮮明な大画面のデイスプレィを得るこ
とができる。

また、このカイラルスメクチック液晶組成物を用いて薄
膜セルを製造し、この薄層セル内でカイラルスメクチッ
ク相を形成させることにより、液晶化合物が自発分極を
持つため、薄層セルがメモリー効果を有するようになる
。このメモリー効果を利用することにより、電圧を印加
し続ける必要がないので、表示デバイスの消費電力の低
減を図ることができる。さらに、この場合、コントラス
トが非常に鮮明になる。

また、このカイラルスメクチック液晶組成物を用いたス
イッチング素子は、分子の配向方向を変えるだけでスイ
ッチングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作用
するため、低電圧駆動が可能になる。

このように、上記のような本発明に係る液晶組成物のう
ち、カイラルスメクチック液晶組成物を用いることによ
り、大画面でありながら、消費電力が少なく、しかもコ
ントラストが鮮明なデイスプレィを製造することができ
る。

また、駆動時間が短く、駆動電圧が低いので、動画用表
示デバイスのためのスイッチング素子としても好適であ
る。

さらに、カイラルスメクチックＣ相を呈しない置換ナフ
タレン化合物を含む本発明に係る液晶組成物は、ネマチ
ック液晶、コレステリック液晶およびスメクチック液晶
などとして有効に使用することができる。

そして、このような本発明に係る液晶組成物においても
、従来の液晶組成物と比較して、駆動時間、駆動電圧お
よび鮮明度などの特性の優れた液晶素子を形成すること
ができる。

次に本発明の実施例を示して本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない
。

実施例１ ［液晶化合物の合成］ ２−［４’（Ｒ−２“−メチルブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタレンの合
成 第１段階 ４−メチル安息香酸１３．６ｇ　（１００ミリモル）、
Ｎ−ブロモサクシイミド１７．８ｇ　（１００ミリモル
）およびベンゾイルパーオキシド１ｇ（４ミリモル）を
四塩化炭素１２５ｍ１中で２時間還流し、冷却後、反応
生成物を濾取した。

この反応生成物をメタノールから再結晶することにより
１４．６ｇの４−ブロモメチル安息香酸を得た。

第２段階 第１段階で得られた４−ブロモメチル安息香酸１．０８
ｇ　（５ミリモル）　、Ｒ−２−メチルブタノール０．
６１ｍ１　（５，５ミリモル）および濃硫酸０．１ｍｌ
を４０　ｍｌのベンゼン中にいれ、２５時間還流を行な
った。

冷却後、エーテルを用いて反応生成物を抽出し、抽出分
を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗した
。

水洗後、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを
用いて２°−メチルブチル−４−ブロモメチルベンゾエ
ート０．８ｇを得た。

第３段階 ２．６−シヒドロキシナフタレン３．２ｓｒ　（２０ミ
リモル）およびトシル酸デシルエーテル３．１２ｇ（１
０ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６ｇ。

エタノール４０ｍ１および水０．２ｍｌからなる混合液
中に加え、９０℃にて１５時間撹拌した。

次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。

中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを濃縮した。

カラムクロマトグラフィーを用いて′この濃縮液から１
．６ｇの２−デシルオキシ−６−ヒドロキシナフタレン
を分離した。

第４段階 上記第３段階で得られた２−デシルオキシ−６−ヒドロ
キシナフタレン０．６ｇ　（２ミリモル）と、第２段階
で得られた２°−メチルブチル−４−ブロモメチルベン
ゾエート０．６３ｇ　（２，２ミリモル）と、炭酸カル
シウム０．２８ｇ　（２ミリモル）をジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ中に加え、１００℃で１２時間
撹拌した後、反応液を水中に投入した。

次いでエーテルを用いて反応生成物を抽出し、水洗した
後、濃縮した。

この濃縮液から反応生成物をカラムクロマトグラフィー
を用いて分離し、ヘキサンから再結晶することにより白
色の針状結晶０．２７Ｋを得た。

この針状結晶は、分析の結果２−［４°（Ｒ−２”−メ
チルブチルカルボニル）フェニルメチルオキシ］−６−
ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。

融点；８９℃ 第１図にこの化合物の’Ｈ−’ＮＭＲスペクトル（２７
０ＭＨｚ、ＣＤＣｌでｎ１定）のチャート示す。

第１図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。

δ（ｐｐｍ） ０−　９　１−　０　（ｍ、９　ＨｌＣＨｓ　）１．３
−１．８　（ｍ、２１Ｈ） ４．０−４．２　（ｍ、４Ｈ） ７、　１−８．　１　（ｍ、　　ＩＯＨ，ａｒｏｍａｔ
ｌｃ）また、マススペクトルの値は、ＭＳ：Ｍ／ｅ−５
０４（Ｐ）であった。

この化合物は、３８〜４７℃の範囲内でスメクチックＣ
相を持つことが確認された。

以下にこの化合物の相転移温度を示す。

６８℃　　　　　　　８９℃ 実施例２ ［液晶化合物の合成］ ２−［２°−（４”−（Ｒ−２“°−メチルブチルカル
ボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレ
ンの合成 ゛第１段階 ２−カルボキシ−６−ヒドロキシナフタレン３．７６ｇ
　（２０ミリモル）およびトシル酸デシルエステル３．
１２ｇ　（１０ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６ｇ、
エタノール４０ｍ１および水０．２ｍｌからなる混合液
中に加え、９０℃にて１５時間撹拌した。

次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。

中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを濃縮した。

この濃縮液からカラムクロマトグラフィーを用いて１．
６ｇの６−デシルオキシ−２−カルボキシナフタレンを
分離した。

第２段階 リチウムアルミニウムハイドライド１．Ｏｇ（２６，４
ミリモル）と第１段階で得られた６−デシルオキシ−２
−カルボキシナフタレン１．３４８ｇ　（４，１ミリモ
ル）とを無水テトラヒドロフラン（ＴＭＦ）中、アルゴ
ン雰囲気下、２時間室温で反応させ、さらに１時間加熱
還流して反応させた。

放冷後、エーテル１５０　ｍｌを加えて反応液を希釈し
、次いで、飽和Ｎａ２ＳＯ４水を加え、過剰のリチウム
アルミニウムハイドライドを分解し、反応を停止させた
。

分解したリチウムアルミニウムハイドライドを濾別し、
溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥させた後、エーテ
ルを除去した。

エーテルを除去して得られた残渣をヘキサン・酢酸エチ
ル混合溶媒（混合容量比−１０：１）から再結晶するこ
とにより、６−デシルオキシ−２−ヒドロキシメチルナ
フタレン１．０７８．を得た。

収率８５．８％ 第３段階 第２段階で得られた６−デシルオキシ−２−ヒドロキシ
メチルナフタレン８４ｍｇ（０，４３ミリモル）と活性
化二酸化マンガン２３５＋ａｇ（２，５７ミリモル）と
をクロロホルム中で室温下、１２時間撹拌した。

反応溶液を濾別し、濾液を濃縮し、得られた粗生成物を
シリカゲル薄層クロマトグラフィーを用いて精製するこ
とにより、２−カルバニル−６−テシルオキシナフタレ
ンの白色結晶７２．２ｍｇを得た。

第４段階 常法に従って、酸性触媒の存在下に、ｐ−ブロモメチル
安息香酸とメタノールとを反応させることによりメチル
（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレートを得、
このメチル（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレ
ート２．６１ｇ　（１１，４ミリモル）とトリフェニル
フォスフイン３．０ｇ（１１，４５ミリモル）とをベン
ゼン中で２時間加熱還流して反応させた。放冷後、生成
した結晶を濾取した。

この結晶をベンゼンから再結晶することにより、（４−
メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオニ
ルブロマイドの白色結晶３．４３ｇを得た。

第５段階 ２−カルバニル−６−ゾシルオキシナフタレン４７５ｍ
ｇ（２，４７ミリモル）と上記第４段階で得られた（４
−メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオ
ニルブロマイド１２１５ｍｇ（２５ミリモル）とを塩化
メチレンに溶解させた。

この溶液に水酸化カリウム水溶液を少しづつ加え、反応
終了後、反応液を濃縮した。

この濃縮物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーを用い
て精製することにより、シス型とトランス型との混合物
として、２−［２°−４“−（メチルオキシカルボニル
フェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシナフタレン５
１９ｍｇ（１，７ミリモル）を得た。

第６段階 第５段階で得られた２−［２°−４”−（メチルオキシ
カルボニルフェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシナ
フタレン５１９ｍｇ（１，７ミリモル）とパラジウム炭
素触媒（パラジウム含有率：５重量％）５２ｍｇとをエ
タノール中に加え、室温で５時間水素ガスをバブリング
させた。

次いでこの反応液を濾過して濾液を濃縮し、カラムクロ
マトグラフィーを用いて分離することにより、２−［２
°−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エチル
］−６−ゾシルオキシナフタレン４９２　ｍｇ（１，１
ミリモル）を得た。

第７段階 第６段階で得られた２−［２°−４”−（メチルオキシ
カルボニルフェニル）エチル］−８−デシルオキシナフ
タレン４９２ｍｇ（１，１ミリモル）とＲ−２−メチル
ブタノール０．６１ｍ１　（８，５ミリモル）とｔ−ブ
トキシカルシウム０．１ｍｌとをベンゼン４０ｍ１中に
入れ、この反応液を２５時間還流して反応させた。冷却
後、反応生成物をエーテルを用いて抽出した。

抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、さら
に水洗し、次いで濃縮した。

得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離
することにより、白色の固体粉末４８５ｍｇを得た。

この結晶は、分析の結果、２−［２’−ｔ４”−（Ｒ−
２”°−メチルブチルカルボニルフェニル）エチル］−
６−ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。

融点：４８℃ 第２図にこの化合物の　’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７
０Ｍ　Ｈｚ　、　ＣＤ　Ｃ９で測定）のチャート示す。

第２図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。

δ（ｐｐｍ） ０、　７−１．　０　（ｍ、　　９　Ｈ，ＣＨａ　）１
、　１−１．　８　　（ｍ、　　２１Ｈ）３、　３　　
　　　　　　　（ｄ、　　２Ｈ）３、　７−４．　１　
　（ｍ、　　４１）６、　９−７．　９　　（ｍ、　　
１０Ｈ，ａｒｏｓａｔＩｃ）また、マススペクトルの値
は、ＭＳ：Ｍ／ｅ−５０２（Ｐ）であった。

この化合物は、０〜４８℃の範囲内でスメクチックＡ相
を持つことが確認された。

以下にこの化合物の相転移温度を示す。

２２℃　　　　　　　４８℃ く０℃　　　　　　　４８℃ 実施例３ まず、ポリイミド（日立化成工業■製、ＰＩＱ−５４０
０）を、Ｎ−メチルピロリドンに溶解させてポリイミド
の含有率が１．２％の塗布液を調製した。

上記のようにして調製した塗布液を、スピンコード法に
より、２００　Ｏｒｐｍの回転速度で、ＩＴＯ透明電極
が一方の面に設けられているガラス基板の透明電極上に
塗布した。

このようにしてポリイミドを含む塗布液を塗布した後、
このガラス基板を３２５℃で３０分間加熱してポリイミ
ドを硬化させて、厚さ１５０〜２００人のポリイミド膜
を形成した。

このようにして形成されたポリイミド膜の表面を、ナイ
ロン製の布で一方方向に擦ることにより、このポリイミ
ド膜に液晶物質に対する配向性を賦与した。

上記と同様にして２枚の基板を用意した。

別に、接着剤主剤（ＥＨＣ■製、ＬＣＢ−３０４Ｂ）、
硬化剤（ＥＨＣ■製、ＬＣＢ−３１０Ｂ）とセルギャッ
プ制御のためのビーズ（ＥＨＣｒｍ製、ＧＰ−２０）と
を１３８：３０：３の重量比で混合してエポキシ樹脂系
の接着剤を調製した。

次いで、上記のようにしてポリイミド膜が形成された基
板周縁部（ポリイミド膜上）にシルク印刷法を利用して
上記のエポキシ樹脂系接着剤を塗布して、基板周縁部に
接着部を形成した。

２枚のガラス基板のうち一枚に、上記のようにして調製
したエポキシ系接着剤を塗布し、互いに透明電極が向か
い合うように貼合わせた。

次いで、貼合わされた２枚の基板を、５０℃で１５分間
、６０℃で１５分間、７０℃で１５分間、８０℃で１５
分間、１２５℃で３０分間、そして１７０℃で６０分間
加熱して接着して液晶セルを作成した。このようにして
得られた液晶セルは、約２μｍの間隙（セルギャップ）
を有していた。

上記のようにして作製した液晶セルを偏光方向が互いに
直交する二枚の偏光板の間に配置した。

次いで、上記のようにして作製した液晶セルの間隙に、
次式で示す液晶化合物を充填した。

■ 上記液晶セルに上記の液晶化合物を充填した後、液晶セ
ルを５０℃に加熱して液晶化合物を液体状態にした。そ
の後、温度勾配法を用いて１℃／分程度の冷却速度で徐
冷を行なうことにより、良好な初期配向が得られた。

スメクチックＡ相において電界を印加すると、誘起チル
ト（分子長軸の配向方向の変化）が観察できた。０℃に
おいて＋３０Ｖで明（ＯＮ）状態、−３０Ｖで暗（ＯＦ
Ｆ）状態が得られた。明状態と暗状態の明るさのコント
ラストは４であった。

また０℃の時の光学応答時間を測定したところ、５２μ
秒であった。

このように上記のような置換ナフタレン化合物を用いて
、優れた特性を有する表示デバイスを形成することがで
きた。

実施例４ 実施例３において、セルギヤツブ約２μｍの液晶セルに
充填した液晶化合物の代りに、以下（こ記載する液晶化
合物Ａと液晶化合物Ｂとを含む液晶組成物を用い、次い
で液晶セルを７０”Ｃに加熱して液晶組成物を液状にし
た後、温度勾配法を用いて１℃／分程度の冷却速度で徐
冷を行なった以外は同様に操作した。このようにして徐
冷を行なうことにより良好な初期配向が得られた。

液晶組成物 液晶化合物Ａ；４３重量部 ■ 液晶化合物Ｂ；５７重量部 １■ 上記の液晶組成物は以下の液晶相を示した。

ＣＳｍＡ　　　　［ｓ。

液晶組成物　降温　水−３０℃　＊６２℃　＊ここでＣ
は結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｉ　ｓｏは液体
相を示す。

スメクチックＡ相において、上記のようにして液晶組成
物を充填した液晶セルに電界を印加すると、誘起チルト
（分子長軸の配向方向の変化）が観察できた。０℃にお
いて＋３０Ｖで明（ＯＮ）状態、−３０ｖで暗（ＯＦ　
Ｆ）状態が得られた。

明状態と暗状態の明るさのコントラストは６であった。

また０℃の時の光学応答時間を測定したところ、５２０
μ秒であった。

このように上記のような置換ナフタレン化合物を含む液
晶組成物を用いて、優れた特性を有する表示デバイスを
形成することができた。

なお、上記の液晶化合物Ｂの液晶相温度範囲は以下の通
りである。

Ｃ５ＩＩｃ＊ＳｓＡ　　　　Ｉｓ。

液晶Ｂ降温　＊７３℃　＊１２２℃　＊１５０”Ｃ＊た
だし、ここでＳｍＣ’はキシルスメクチックＣ相を示す
。

実施例５ 実施例３において、セルギャップ約２μｍの液晶セルに
充填した液晶化合物の代りに、以下に記載する液晶化合
物Ａと二色性色素とを含む液晶組酸物を用い、次いで液
晶セルを５０℃に加熱して液晶化合物を液状にした後、
温度勾配法を用いて１℃／分程度の冷却速度で徐冷を行
なった以外は同様に操作した。このようにして徐冷を行
なうことにより良好な初期配向が得られた。

液晶組成物 液晶化合物Ａ；９９重量部 ■ 二色性色素；１重量部 スメクチックＡ相において、上記のようにして液晶組成
物を充填した液晶セルに電界を印加すると、誘起チルト
（分子長軸の配向方向の変化）が観察できた。液晶の誘
起チルトに伴って二色性色素も分子長軸方向を変え、そ
の結果、透過光強度の変化が生じた。

そして、０℃において＋３０Ｖで明（ＯＮ）状態、−３
０ｖで暗（ＯＦＦ）状態が得られた。明状態と暗状態の
明るさのコントラストは４であった。また０℃の時の光
学応答時間を測定したところ、７８０μ秒であった。　
。

このように上記のような置換ナフタレンを含んだ液晶組
成物を用いて、優れた特性を有する表示デバイスを形成
することができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は２−［４°（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニ
ル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタ
レンの　’Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートである。 第２図は２−［２’−１４”−（Ｒ−２”−メチルブチ
ルカルボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナ
フタレンの　ｌＨ−ＮＭＲスペクトルのチャートである
。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式［ I ］で表わされる置換ナフタレン化合物
   を含むことを特徴とする液晶組成物； ▲数式、化学式、表等があります▼…［ I ］ （ただし、上記式［ I ］において、Ｒ＾１は、アルキ
   ル基若しくはアルコキシ基を表わし、Ｒ＾２は、光学活
   性基を表わし、Ｘは、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ
   ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−お
   よび−Ｏ−ＣＯ−ＣＯＯ−よりなる群から選ばれる２価
   の基を表わし、Ｙは、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
   −および−ＣＯ−よりなる群から選ばれる２価の基を表
   わす）。
2. （２）式［ I ］において、Ｒ＾２が２−メチルブチル
   基若しくは１−メチルヘプチル基であることを特徴とす
   る請求項第１項記載の液晶組成物。