JPH01294719A - 光学用メタクリル系樹脂 - Google Patents
光学用メタクリル系樹脂Info
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- JPH01294719A JPH01294719A JP63123507A JP12350788A JPH01294719A JP H01294719 A JPH01294719 A JP H01294719A JP 63123507 A JP63123507 A JP 63123507A JP 12350788 A JP12350788 A JP 12350788A JP H01294719 A JPH01294719 A JP H01294719A
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- methacrylate
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- methacrylic resin
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は光学用メタクリル系樹脂伸開し、さらに詳しく
は、光学用レンズ、光学用情報記録用ディスクに好適な
樹脂に関する。
は、光学用レンズ、光学用情報記録用ディスクに好適な
樹脂に関する。
(従来の技術)
従来、レンズを始めとする光学素子用材料として品質、
精度、信頼性の面からガラスが広く用いられ、プラスチ
ックがこの分野に参入を開始して以来すでに長い年月が
経過しているにもかかわらず、ガラスに代るグラスチッ
クが見い出されていないのが現状である。しかし近年の
社会、産業の発展に伴い光学素子への要求品質も多様化
し、必ずしもガラスでの品質、信頼性が必要とされない
用途あるいはプラスチックの方が利点が多い分野等その
需要は急速に拡大しつつあり、カメラ、複写機、レーザ
ー光学機器等の光学レンズ、光学用情報記録用ディスク
などへの進出がめざましい。
精度、信頼性の面からガラスが広く用いられ、プラスチ
ックがこの分野に参入を開始して以来すでに長い年月が
経過しているにもかかわらず、ガラスに代るグラスチッ
クが見い出されていないのが現状である。しかし近年の
社会、産業の発展に伴い光学素子への要求品質も多様化
し、必ずしもガラスでの品質、信頼性が必要とされない
用途あるいはプラスチックの方が利点が多い分野等その
需要は急速に拡大しつつあり、カメラ、複写機、レーザ
ー光学機器等の光学レンズ、光学用情報記録用ディスク
などへの進出がめざましい。
しかるに、従来のプラスチックでは耐熱性、吸湿性およ
び屈折率、分散、複屈折等の光学的性質など改良すべき
問題点を数多く有しており、例えばポリカーボネート樹
脂は光学レンズとしては、分散が大きいため色収差の発
生が大きいという問題があり、また記録用の光デイスク
材料としては複屈折値が大きい欠点がある。一方メタク
リル樹脂は吸湿性が高く、耐熱性が若干低いという問題
を有するが、低分散、低複屈折等光学レンズ、光デイス
ク材料として最も必要な性質を有している。
び屈折率、分散、複屈折等の光学的性質など改良すべき
問題点を数多く有しており、例えばポリカーボネート樹
脂は光学レンズとしては、分散が大きいため色収差の発
生が大きいという問題があり、また記録用の光デイスク
材料としては複屈折値が大きい欠点がある。一方メタク
リル樹脂は吸湿性が高く、耐熱性が若干低いという問題
を有するが、低分散、低複屈折等光学レンズ、光デイス
ク材料として最も必要な性質を有している。
それ故近年、メタクリル樹脂の光学的性質を保持しなが
ら、吸湿性の改善、耐熱性の向上等数多くノ提案がなさ
れている。吸湿性の改善に関して例えばメチルメタクリ
レートとスチレンを共重合する方法(特開昭57−33
446号)、メチルメタクリレートとシクロヘキシルメ
タクリレートの共重合体(特開昭57−186241号
)、メチルメタクリレートとボルニルメタクリレートあ
るいはアダマンチルメタクリレートとの共重合体く特開
昭60−115605号、特開昭60−147416号
)などが挙げられ、光学用材料としての用途展開が積極
的にはかられている。
ら、吸湿性の改善、耐熱性の向上等数多くノ提案がなさ
れている。吸湿性の改善に関して例えばメチルメタクリ
レートとスチレンを共重合する方法(特開昭57−33
446号)、メチルメタクリレートとシクロヘキシルメ
タクリレートの共重合体(特開昭57−186241号
)、メチルメタクリレートとボルニルメタクリレートあ
るいはアダマンチルメタクリレートとの共重合体く特開
昭60−115605号、特開昭60−147416号
)などが挙げられ、光学用材料としての用途展開が積極
的にはかられている。
(発明が解決しようとする課題)
しかし上記提案では吸湿性はある程度改善されるものの
、耐熱性が低下したり、機械的強度が低下して光学用レ
ンズあるいは光学式情報記録用ディスクとして実用性が
満足されていないのが現状である。
、耐熱性が低下したり、機械的強度が低下して光学用レ
ンズあるいは光学式情報記録用ディスクとして実用性が
満足されていないのが現状である。
本発明の目的は、メタクリル樹脂の特徴である優れた透
明性、成形性、バランスの取れた機械的性質を有すると
ともに、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善された新規な光
学用メタクリル系樹脂を提供することにある。
明性、成形性、バランスの取れた機械的性質を有すると
ともに、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善された新規な光
学用メタクリル系樹脂を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
上記目的は、特定の配合組成を有するメチルメタクリレ
ート、トリブロモフェニルメタクリレートおよびシクロ
ヘキシルメタクリレートからなる共重合体、あるいはこ
れら単量体とアルキルアクリレートからなる共重合体に
より初めて達成され、またこれら共重合体は低吸湿性、
耐熱性に優れ、透明性、成形性および機械的性質がメタ
クリル樹脂の特徴を保持していることを見い出し本発明
を完成するに至った。
ート、トリブロモフェニルメタクリレートおよびシクロ
ヘキシルメタクリレートからなる共重合体、あるいはこ
れら単量体とアルキルアクリレートからなる共重合体に
より初めて達成され、またこれら共重合体は低吸湿性、
耐熱性に優れ、透明性、成形性および機械的性質がメタ
クリル樹脂の特徴を保持していることを見い出し本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明はメチルメタクリレート50〜85重
量%、トリブロモフェニルメタクリレート10〜35重
量%、シクロヘキシルメタクリレート5〜20重量%お
よびアルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアクリレー
ト0〜10重量%からなる単量体混合物を共重合してな
る光学用メタクリル系樹脂に関する。
量%、トリブロモフェニルメタクリレート10〜35重
量%、シクロヘキシルメタクリレート5〜20重量%お
よびアルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアクリレー
ト0〜10重量%からなる単量体混合物を共重合してな
る光学用メタクリル系樹脂に関する。
(作用)
本発明に用いられるメチルメタクリレートはメタクリル
樹脂本来の優れた光学的性質およびバランスの取れた機
械的強度を保持する上で、他の単量体成分より優位量用
いる必要があり50〜85重量%、より好ましくは55
〜80!i量%である。
樹脂本来の優れた光学的性質およびバランスの取れた機
械的強度を保持する上で、他の単量体成分より優位量用
いる必要があり50〜85重量%、より好ましくは55
〜80!i量%である。
50重量%未満では上記の特徴が保持されず、また85
重量%を超えると吸湿性の改良効果が乏しく好ましくな
い。
重量%を超えると吸湿性の改良効果が乏しく好ましくな
い。
本発明でのトリブロモフェニルメタクリレートはメチル
メタクリレートとの共重合で吸湿性を低下させると同時
に耐熱性を向上させる効果を有し、添加割合としては1
0〜35重量%、より好ましくは15〜30重量%であ
る。10重量%未満では低吸湿化効果は低く好ましくな
い、また35重量%を超えると吸湿性の低下効果および
耐熱性の向上効果は明らかであるがへイズが増加して光
学用材料としては好ましくない。
メタクリレートとの共重合で吸湿性を低下させると同時
に耐熱性を向上させる効果を有し、添加割合としては1
0〜35重量%、より好ましくは15〜30重量%であ
る。10重量%未満では低吸湿化効果は低く好ましくな
い、また35重量%を超えると吸湿性の低下効果および
耐熱性の向上効果は明らかであるがへイズが増加して光
学用材料としては好ましくない。
本発明でのトリブロモフェニルメタクリレートは下記式
で示される化合物であり、ベンゼン環上の3個の臭素原
子の置換位置としては特に制限はないが、殊に2.4.
6−位に存在するものが好ましい。
子の置換位置としては特に制限はないが、殊に2.4.
6−位に存在するものが好ましい。
本発明でのシクロヘキシルメタクリレートはトリブロモ
フェニルメタクリレートと同様低吸湿性を付与する効果
を有し、トリブロモフェニルメタクリレートと併用する
ことにより、トリブロモフェニルメタクリレート単独で
はへイズが増加して透明性を保持したままでは到達する
ことが出来ないレベルの低吸湿性を有する本発明のメタ
クリル系樹脂を得ることが可能である。シクロヘキシル
メタクリレートの添加割合は5〜20重量%、より好ま
しくは7〜15重量%である。5重量%未満では上記特
徴が満足されず、また20重量%を超えると低吸湿性の
向上は良好であるが、R械的強度が低下し好ましくない
。
フェニルメタクリレートと同様低吸湿性を付与する効果
を有し、トリブロモフェニルメタクリレートと併用する
ことにより、トリブロモフェニルメタクリレート単独で
はへイズが増加して透明性を保持したままでは到達する
ことが出来ないレベルの低吸湿性を有する本発明のメタ
クリル系樹脂を得ることが可能である。シクロヘキシル
メタクリレートの添加割合は5〜20重量%、より好ま
しくは7〜15重量%である。5重量%未満では上記特
徴が満足されず、また20重量%を超えると低吸湿性の
向上は良好であるが、R械的強度が低下し好ましくない
。
本発明でのアルキルアクリレートは流動性向上の目的で
添加され、添加量としては0〜10重量%である。10
重量%を超えると耐熱性が低下し好ましくない。またア
ルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアクリレートが好
ましく、特にメチルアクリレートとエチルアクリレート
が好ましい。
添加され、添加量としては0〜10重量%である。10
重量%を超えると耐熱性が低下し好ましくない。またア
ルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアクリレートが好
ましく、特にメチルアクリレートとエチルアクリレート
が好ましい。
本発明のメタクリル系樹脂を#造する方法は特に限定さ
れず、情状重合、懸濁重合、乳化重合などが可能である
。
れず、情状重合、懸濁重合、乳化重合などが可能である
。
本発明のメタクリル系樹脂を重合する際に用いられる重
合開始剤としては、一般にラジカル重合で用いられる任
意の開始剤の使用が可能であり、2.2−−アゾビスイ
ソブチロニトリル、2,2−−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)などのアゾ化合物、ラウロイルパ
ーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエートなどの有機過酸
化物が挙げられる。
合開始剤としては、一般にラジカル重合で用いられる任
意の開始剤の使用が可能であり、2.2−−アゾビスイ
ソブチロニトリル、2,2−−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)などのアゾ化合物、ラウロイルパ
ーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエートなどの有機過酸
化物が挙げられる。
本発明のメタクリル系樹脂を重合する際に、必要に応じ
て用いられる分子量調整剤としては、n−オクチルメル
カプタン、n−ドデシルメルカプタ、ン、チオグリコー
ル酸2−エチルヘキシルなどのメルカプタン化合惣が挙
げられる。
て用いられる分子量調整剤としては、n−オクチルメル
カプタン、n−ドデシルメルカプタ、ン、チオグリコー
ル酸2−エチルヘキシルなどのメルカプタン化合惣が挙
げられる。
本発明のメタクリル系樹脂を重合する際の温度は、特に
制限はないが0〜200℃の間で選択され、殊に50〜
150°Cが好ましい。
制限はないが0〜200℃の間で選択され、殊に50〜
150°Cが好ましい。
また、本発明のメタクリル系樹脂に於ては必要に応じて
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加しそもよい。
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加しそもよい。
(実施例)
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、第1表に記載した物質名の略称は下記の通りであ
る。
る。
MMA・・・メチルメタクリレート
2.4.6−TBPMA・・・2,4.6−トリブロモ
フエニルメタクリレート CHMA・・・シクロヘキシルメタクリレートMA・・
・メチルアクリレート EA・・・エチルアクリレート さらに、実施例中のメタクリル系樹脂の物性評価は下記
の方法に従い測定した。
フエニルメタクリレート CHMA・・・シクロヘキシルメタクリレートMA・・
・メチルアクリレート EA・・・エチルアクリレート さらに、実施例中のメタクリル系樹脂の物性評価は下記
の方法に従い測定した。
(1)熱変形温度: HDT
ASTM−D648 (264ps i >(2)全光
線透過率、ヘイズ ASTM−D 1003 (5I1m厚)(3)平衡吸
水率 ASTM−D570 (23℃) (4)引張強度 AS’r”M−D638 (5)MFI ASTM−D1238 1条件(230℃、3.8hr) 実施例1 メチルメタクリレート70重量%、2.4.6−トリブ
ロモフェニルメタクリレート20重量%およびシクロヘ
キシルメタクリレート10重量%とt−ブチルパーオキ
シ−2−エチルヘキサノエート0.1PHR,n−オク
チルメルカプタン0゜2 PHRからなる単量体混合物
20kgとイオン交換水99.75重量%、ポリメタク
リル酸カリウム0.05重量%および硫酸ナトリウム0
.2重量%からなる水溶液50+qrをジャケット付き
の1゜O(耐圧重合槽に仕込み、N2雰囲気下で撹拌し
ながらジャケットに温水を通して重合温度75°Cで重
合を開始した。重合開始後3時間でジャケットにスチー
ムを通して120℃に昇温し、さらに1時間保持して重
合を完結させた。均一なビーズが収率よく得られ、水洗
乾燥後60mφのベント付き押出機を用いて250℃で
ベレット化した。
線透過率、ヘイズ ASTM−D 1003 (5I1m厚)(3)平衡吸
水率 ASTM−D570 (23℃) (4)引張強度 AS’r”M−D638 (5)MFI ASTM−D1238 1条件(230℃、3.8hr) 実施例1 メチルメタクリレート70重量%、2.4.6−トリブ
ロモフェニルメタクリレート20重量%およびシクロヘ
キシルメタクリレート10重量%とt−ブチルパーオキ
シ−2−エチルヘキサノエート0.1PHR,n−オク
チルメルカプタン0゜2 PHRからなる単量体混合物
20kgとイオン交換水99.75重量%、ポリメタク
リル酸カリウム0.05重量%および硫酸ナトリウム0
.2重量%からなる水溶液50+qrをジャケット付き
の1゜O(耐圧重合槽に仕込み、N2雰囲気下で撹拌し
ながらジャケットに温水を通して重合温度75°Cで重
合を開始した。重合開始後3時間でジャケットにスチー
ムを通して120℃に昇温し、さらに1時間保持して重
合を完結させた。均一なビーズが収率よく得られ、水洗
乾燥後60mφのベント付き押出機を用いて250℃で
ベレット化した。
得られたベレットのMFIは2.5 g/ 101in
であった。ついでシリンダー温度260’C1金型温度
60°Cで射出成形し物性試験片を得な、試験片を用い
ての測定結果を第1表に示す。
であった。ついでシリンダー温度260’C1金型温度
60°Cで射出成形し物性試験片を得な、試験片を用い
ての測定結果を第1表に示す。
実施例2〜6、比較例1〜5
メチルメタクリレート、2,4.6−)リブロモフェニ
ルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートおよ
びアルキルアクリレートの組成を変え、かつ実施例3,
5.比較例2で重合開始剤および連鎖移動剤をそれぞれ
ラウロイルパーオキサイド0.3pHRおよびn−ドデ
シルメル力グタン0.25 PHItに変えたこと以外
は、実施例1と同様にして重合し、ビーズ、ベレットを
得て物性試験片を成形し、測定した。得られた結果を第
1表に示す。
ルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートおよ
びアルキルアクリレートの組成を変え、かつ実施例3,
5.比較例2で重合開始剤および連鎖移動剤をそれぞれ
ラウロイルパーオキサイド0.3pHRおよびn−ドデ
シルメル力グタン0.25 PHItに変えたこと以外
は、実施例1と同様にして重合し、ビーズ、ベレットを
得て物性試験片を成形し、測定した。得られた結果を第
1表に示す。
以下余白。
(発明の効果)
以上述べたように、本発明の光学用メタクリル系樹脂は
、メータクリル樹脂の特徴である優れた透明性、成形性
、バランスの取れた機械的性質を有するとともに、低吸
湿性と耐熱性が大幅に改善された新規な樹脂である。
、メータクリル樹脂の特徴である優れた透明性、成形性
、バランスの取れた機械的性質を有するとともに、低吸
湿性と耐熱性が大幅に改善された新規な樹脂である。
それ故、カメラ、複写機、レーザー光学機器等の光学レ
ンズ、光学用情報記録用ディスク等の光学素子に好適で
ある。
ンズ、光学用情報記録用ディスク等の光学素子に好適で
ある。
Claims (1)
- (1)メチルメタクリレート50〜85重量%、トリブ
ロモフェニルメタクリレート10〜35重量%、シクロ
ヘキシルメタクリレート5〜20重量%およびアルキル
基の炭素数が1〜4のアルキルアクリレート0〜10重
量%からなる単量体混合物を共重合してなる光学用メタ
クリル系樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63123507A JPH0757781B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光学用メタクリル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63123507A JPH0757781B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光学用メタクリル系樹脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01294719A true JPH01294719A (ja) | 1989-11-28 |
JPH0757781B2 JPH0757781B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=14862330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63123507A Expired - Fee Related JPH0757781B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光学用メタクリル系樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0757781B2 (ja) |
-
1988
- 1988-05-20 JP JP63123507A patent/JPH0757781B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0757781B2 (ja) | 1995-06-21 |
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