JPH01279846A - 芳香族化合物のアシル化方法 - Google Patents

芳香族化合物のアシル化方法

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JPH01279846A JP10725288A JP10725288A JPH01279846A JP H01279846 A JPH01279846 A JP H01279846A JP 10725288 A JP10725288 A JP 10725288A JP 10725288 A JP10725288 A JP 10725288A JP H01279846 A JPH01279846 A JP H01279846A
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裕治 植田
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Takayuki Azumai
隆行 東井
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は芳香族化合物の新規なアシル化方法に関する。
〈従来の技術〉 芳香族化合物のアシル化方法はフリーデル・クラフト反
応として著名であり、従来より下記の方法が知られてい
る。
１）酸クロリドとルイス酸（塩化アルミニウムまたは塩
化亜鉛ンを使用する方法。
２）カルボン酸無水物とルイス酸を使用する方法。
３）カルボン酸とポリリン酸を使用する方法。
４）カルボン酸とトリフルオロ酢酸無水物を使用する方
法（米国特許第４．２５４．０４３号）しかしながら、
１）の方法においては、カルボン酸を塩化チオニル等で
酸クロリドとする必要があり、さらにアルミニウムまた
は亜鉛等の金属の処理が問題となる。
２）の方法では、カルボン酸からカルボン酸無水物を製
造する必要があり、さらにすべてのカルボン酸から相当
するカルボン酸無水物が製造できるとは限らないのでア
シル化剤が限定される。
３）、４）においては、カルボン酸を直接利用できるの
で工業的に有利な方法であるが、大量のポリリン酸を使
用する為に廃水処理の問題があったり、あるいは非常に
高価なトリフルオロ酢酸無水物を使用する等の問題があ
る。
以上のように、従来の技術は、芳香化合物の工業的なア
シル化方法としては、必ずしも満足できるものではない
。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明者らは、芳香族化合物のカルボン酸によるアシル
化に際して、特定の酸無水物と三フッ化ホウ素または三
フフ化ホウ素コンプレックスの新規な組合せを採用する
ことにより、工業的にきわめて有利に芳香族化合物をア
シル化しうることを見出し、本発明を完成するに至った
。
く課題を解決するための手段〉 本発明は、アシル化剤として脂肪族もしくは芳香族カル
ボン酸を用いて芳香族化合物をアシル化する方法であっ
て、一般式（１） ％式％（１） （式中、Ｒ７およびＲ３は水素原子、塩素原子または臭
素原子を表わす。但し、Ｒ７およびＲ５が同時に水素原
子であることはない） で示される酸無水物の存在下に、三フフ化ホウ素または
三フッ化ホウ素コンプレックスを触媒として用いること
を特徴とする芳香族化合物のアシル化方法である。
本発明において使用される一般式（１）で示される酸無
水物としては、具体的には、無水クロロ酢酸、無水ブロ
モ酢酸または無水ジクロロ酢酸等が挙げられる。
またアシル化剤としては、脂肪族もしくは芳香族カルボ
ン酸が用いられるが、好ましくは一般式％式％（） （式中、Ｒｏはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、環状の飽和もしくは不飽和脂肪族基、フェニル基、
チエニル基、チエニルアルキル基マタはアラルキル基を
表わし、これらの基は、さらにハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシル基、アルカノイル基、アルカノイルオ
キシル基、アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシル
基またはメチレンジオキシ基で置換されていてもよい）
で示されるカルボン酸が用いられる。
これらのカルボン酸は、更に具体的には次のような化合
物が例示される。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉
草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ラウリル
酸、デカン酸、ステアリン酸、β−ア ハロｌロビオン酸、β−ハロヒバリン酸、Ｔ−ハロ吉草
酸、２−メチル−プロピオン酸、２−メチルヘキサン酸
、２−メチルオクタン酸、２−ハロー３−メチルペンタ
ン酸、Ｓ　（＋）　−２−メチルブタン酸、アクリル酸
、クロトン酸、トランス−２−ペンテン酸、４−ペンテ
ン酸、トランス−２−ヘキセン酸、トランス−３−ヘキ
セン酸、シス−３−ヘキセン酸、トランス−２−メチル
−２−ペンテン酸、４−ペンチン酸、２−オクテン酸、
２−オクチン酸、ω−ハロー５−シス−ヘプテン酸、ウ
ンデシレン酸、オレイン酸、ファネシル酢酸（上記例示
中、ハロとはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を示す）等のアルキル基、アルケニル基もしく
はアルキニル基（以上の基はハロゲン原子で更に置換さ
れていてもよい）を存するカルボン酸（これらのカルボ
ン酸は光学活性体であってもよい）、シクロプロパンカ
ルボンＭ、（＋）−２，２−ジメルシクロプロパンカル
ボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカ
ルボン酸、メチルシクロペンタンカルボン酸、２−シク
ロヘキセン−１−カルボン酸、シクロヘキシル酢酸、／
クロヘキンル酪酸、安息香酸、４−メチル安息香酸、２
．４−ジメチル安息香酸、４−メトキシ安息香酸、４−
オクチルオキン安息香酸、２．４−ジクロル安息香酸、
４−ブロモ安息香酸、３，４−ジメトキシ安息香酸、３
゜４−メチレンジオキシ安息香酸、３，４−ジベンジル
オキ７安息香酸、２，４−ジクロル安息香酸、３．４．
５−）ＩＪメトキン安息香酸、４−アセチルオキシ安息
香酸、３，４−ジアセチルオキシ安息香酸、４−アセチ
ル安息香酸、４−プロピオニル安息香酸、４−メトキシ
カルボニル安息香酸、３−エトキシカルボニル安息香酸
、チオフェンカルボン酸、フェニル酢酸、３−フェニル
プロピオンＭ、２−メチル−２−フェニル酢酸、４−ク
ロルフェニル酢酸、α−タロルフェニル酢Ｒ１４−クロ
ル−α−クロルフェニル酢酸、４−クロル−α−イソプ
ロピルフェニル酢酸、４−メチルフェニル酢酸、４−メ
トキシフェニル酢酸、α−フェニルプロピオンＨ１２−
ｆエニル［２，４−（２−チエニル）酪酸、３−メトキ
シプロピオン酸、５−エトキシペンタン酸、ブトキシペ
ンクン酸、６−メドキシヘキサン酸、コハク酸モノエチ
ル、グルタル酸モノメチル、スペリン酸モノメチル、レ
ブリン酸、β−アセチルオキシプロピオン酸、１０−オ
キソウンデカン酸。
本発明に触媒として用いられる三弗化ホウ素または三弗
化ホウ素コンプレックスは、好ましくは三弗化ホウ素コ
ンプレックスが用いられ、その具体例としては三弗化ホ
ウ素のエーテル錯体、メタノール錯体、フェノール錯体
、酢酸錯体などが挙げられる。
本発明による新規なアシル化方法に適用される一芳香族
化合物は、具体的には通常フリーデル・クラフト反応に
用いられる芳香族化合物が挙げられ、更に具体的には、
ベンゼン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導
体、チオフェン誘導体、ピロール誘導体、フラン誘導体
、ビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体が例示さ
れる。
かかる芳香族化合物の使用量は、一般式（ｎ）で示され
るカルボン酸に対して１当景以上必要であり、好ましく
は１．２〜１．５当量である。この使用量において、カ
ルボン酸に対する収率が好ましいものとなるが、芳香族
化合物が高価な場合には、逆にカルボン酸の使用量を増
やすことによって、芳香族化合物に対する収率を上げる
ことができる。
一般式（Ｉ）で示される酸無水物の使用量は、−１１式
（ＩＩ）で示されるカルボン酸に対して１当景以上必要
であり、好ましくは１．１〜１．３当景である。
また、触媒としての三弗化ホウ素または三弗化ホウ素コ
ンプレックスの使用量は、例えば一般式（ＩＩ）で示さ
れるカルボン酸に対して通常０．０２〜０．２　当量で
あるが、この使用量は何ら限定的なものではなく、それ
以上に使用しても差し支えない。
本反応は通常溶媒中で行われ、その溶媒としては例えば
、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テト
ラクロロエチレン、テトラクロルエタン等のハロゲン化
炭化水素等が好ましく使用され、これらは単独であって
も２種以上の混合物として使用してもよい。かかる溶媒
の使用量については特に制限されない。
反応温度は好ましくは一５〜１５０℃の範囲で行なわれ
るが更に好ましくは１５〜１３０℃の範囲である。
反応時間はそれぞれの反応条件によって適宜変わり、何
ら限定的でないが、通常０．５〜２０時間である。
このような反応によって得られた反応混合物は、通常の
後処理の後、必要に応じて蒸留、カラムクロマトグラフ
ィー等の方法によって精製することにより、目的とする
アシル化物を高収率で得ることができる。
〈発明の効果〉 かくして、本発明の方法によれば、工業的有利にアンル
化を実施することができ、特に本発明において使用され
る酸無水物や三弗化ホウ素または三弗化ホウ素コンプレ
ックス等の試薬は工業的規模において安価に人手可能で
あるところから、本発明の工業的利用価値を一層有利な
ものとすることができる。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ ９．４１ｇ　（０，０５モル）のスペリン酸モノメチル
エステルおよび９．８３　ｇ　　（０，０５７５モル）
の無水モノクロロ酢酸を５０ｒｎｌのジクロルエタンに
溶解し、これに５．４７　ｇ　（０，０６５モル）のチ
オフェンおよび０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエー
テルコンプレックスを加えたのち、６０℃で５時間撹拌
する。反応終了後反応液を冷却し、水、５％炭酸す）　
ＩＪウム水溶液、水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥する。乾燥した有機層を減圧下に濃縮
後、１１．５ｇの２−（７−ノドキシカルボニル−１−
オキソヘブチル）−チオフェンを得た。
収率９１％ 実施例２ チオフェンにかえて２−メチルチオフェン６．３８ｇ（
０，０６５モル）ヲ、スペリン酸モノメチルエステルに
かえてシクロクキサンカルボン酸６．４　ｇ　（０，０
５モル）を使用する以外は実施例１に従って反応および
後処理して目的の２−シクロへキシルカルボニル−５−
メチルチオフェン８．３ｇ（収率８０％）を得た。
実施例３ チオフェンにかえて２−ブロムチオフェン１０．６ｇ　
（０，０６５モル〉　を、スペリン酸モノメチルエステ
ルにかえて安息香酸６．１ｇ　（０，０５モル）を使用
する以外は実施例１に従って反応および後処理して、目
的とする２−ベンゾイル−５−ブロムチオフェン６．９
５ｇ（収率５２％）を得た。
実施例４ ヘプタン酸６．５１ｇ　（０，０５モル）、無水モノク
ロロ酢酸１０．２６　ｇ　　（０，０６モル）およびジ
クロルエタン４０ｍ１を加え、これにアニソール７、５
７　ｇ　（０，０７モル）および０．９ｇｒの三フッ化
ホウ素−酢酸コンプレックスを加え、還流下に８時間反
応させる。以下、実施例１に準じて後処理および精製し
て４−メトキン−１−ヘプタノイルベンゼン９．２５ｇ
　（収率８４％）を得た。
実施例５ ５、８　ｇ　（０，０５モル）のレブリン酸および１０
．２６ｇ　（０，０６モル）の無水モノクロロ酢酸を５
０−のジクロルエタンに溶解し、これに８．９８　ｇ　
（０，０６５モル）の１．２−ジメトキシベンゼンおよ
び０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコンプレ
ックスを加えたのち、５０℃で５．５時間撹拌する。反
応終了後反応液を冷却し、５％炭酸す）　ＩＪウム水溶
液、水で順次洗浄する。有機層を減圧下にａ縮機、９．
６６ｇの４−（β−アセチルプロピオニル）−１，２−
ジメトキシベンゼンを得た。収＄７６％実施例６〜１０ スペリン酸モノメチルエステルに代えて表−１に示すカ
ルボン酸（０，０５モル）を使用し、表−１に示す反応
条件とする以外は実施例１と同様に反応、後処理し、表
−１に示す結果を得た。
実施例１１ ３．７　ｇ　（０，０５モル）のプロピオン酸および１
０゜２６ｇ　（０，０６モル）の無水モノクロロ酢酸を
５０ｍ！！のジクロルエタンに溶解し、これに５．３６
　ｇ　　（０，０６５モル）のオクチルオキシベンゼン
および０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコン
プレックスを加えたのち、７０℃で５時間撹拌する。反
応終了後反応液を冷却し、５％炭酸ナトリウム水溶液、
水で順次洗浄する。有機層を減圧下に濃縮後、’７，２
ｇの４−オクチルオキシプロピオフェノンを得た。
収率５り％ 実施例１２ ６．５１ｇ　（０，０５モル）のへブタン酸右よび１０
．２６ｇ　（０，０６モル）の無水モノクロロ酢酸を５
０ｍｌ１のジクロルエタンに溶解し、これに４．３６　
ｇ　（０，０６５モル）のピロールおよび０．７１ｇの
三弗化ホウ素ジエチルエーテルコンプレックスを加えた
のち、５０℃で５．５時間撹拌する。反応終了後反応液
を冷却し、５％炭酸す）　ＩＪウム水溶液、水で順次洗
浄する。有機層を減圧下に濃縮後、５．７４ｇの２−ヘ
プタノイル−ピロールを得た。収率６４％ 実施例１３ ５、１　ｇ　（０，０５モル）の２３−メチル酪酸、１
０．９２ｇ　（０，０６５モル）の１．２．３−）リメ
トキシベンゼン右よび１４．３９ｇ　（０，０６モル）
の無水ジクロロ酢酸を５０ｄのテトラクロルエタンに溶
解する。これに０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエー
テルコンプレックスを加え、５０℃で３時間撹拌する。
反応終了後反応液を冷却し、５％炭酸す）　ＩＪウム水
溶液、水で順次洗浄する。有機層を減圧下に濃縮後、１
０、１　ｇの１．２．３−）リメトキシフェニル−４−
（１−メチルプロピル）ケトンを得た。
収率８０％ 実施例１４ ８．５１ｇ　（０，０５モル）の４−（２−チエニル）
醋酸、４．４３　ｇ　（０，０６５モル）のフランおよ
び１４．３９　ｇ（０，０６モル）　の無水ジクロロ酢
酸を５０ｍ１！のジクロルエタンに溶解する。これに０
．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコンプレック
スを加え、５０℃で３時間撹拌する。反応終了後反応液
を冷却し、５％炭酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄す
る。
有機層を減圧下に濃縮後、９．９１ｇの２−　（１（２
−チエニル）ブチリル）フランを得た。
収率９１％ 実施例１５ ７、５１　ｇ　（０，０５モル）のβ−フェニルプロピ
オン酸および９．８３ｇ　（０，０５７５モル）の無水
モノクロロ酢酸を５０−のジクロルエタンに溶解し、こ
れに８．１７ｇ　（０，０６モル）のフェニルアセテー
トおよび１．Ｏｇの三弗化ホウ素酢酸コンプレックスを
加え、９０℃で８時間撹拌する。反応終了後反応液を冷
却し、５％炭酸す）　ＩＪウム水溶液、水で順次洗浄す
る。有機層を減圧下に濃縮後、１０．７ｇの４−アセチ
ルオキン−１−（β−フェニル）プロピオニルベンゼン
を得た。収率８０％ 実施例１６ ７．３１ｇ　（０，０５モル）の６−メドキシヘキサン
酸、７、９３　ｇ　（０，０６５モル）のメチレンジオ
キシベンゼンおよび１４．３９ｇ　（０，０６モル）の
無水ジクロロ酢酸を５０艷のジクロルエタンに溶解する
。これに０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコ
ンプレックスを加え、７０℃で６時間撹拌する。反応終
了後反応液を冷却し、５％炭酸す）　ＩＪウム水溶液、
水で順次洗浄する。有機層を減圧下に濃縮後、１１．２
ｇの４−（６−メドキシヘキサノイル）−１，２−メチ
レンジオキシベンゼンを得た。
実施例１７ ４、３１　ｇ　（０，０５モル）のクロトン酸、５．４
７　ｇ　（０，０６５モル）のチオフェンおよび１０．
２６　ｇ　（０，０６モル）の無水モノクロロ酢酸を５
０ｍ１のトルエンに溶解する。
これに０．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコン
プレックスを加え、５０℃で６．５時間撹拌する。
反応終了後反応液を冷却し、水、５％炭酸ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄する。有機層を減圧下に濃縮後、４
．２６ｇの２−クロトニルチオフェンを得た。収率５６
％ 実施例１８ ピロールにかえて１−メチルピロール５．２７　ｇ（０
，０６５モル〉、ヘプタン酸にかえてイソラフ酸４．４
ｇ　（０，０５モル）を使用する以外は実施例１２に準
じて反応、後処理し、ｌ−メチル−２−イソブチリルピ
ロール６ｇ（収率８０％）を得た。
実施例１９〜２２ スペリン酸モノメチルエステルにかえて以下に示す芳香
族カルボン酸もしくは環状脂肪族カルボン酸を使用する
以外は実施例１に準じて反応および後処理して表２に示
す結果を得た。
実施例２３ １１．５１ｇ　（０，０５モル）のｌローアセチルオキ
シデカン酸、４．４３　ｇ　（０，０６５モル）のフラ
ンおよび１４．３９ｇ　（０，０６モル）の無水ジクロ
ロ酢酸を５０−のジクロルエタンに溶解する。これに０
．７１ｇの三弗化ホウ素ジエチルエーテルコンプレック
スを加え、５０℃で３時間撹拌する。反応終了後反応液
を冷却し、５％炭酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄す
る。
有機層を減圧下に濃縮して１２．６１ｇの２−（１０−
アセチルオキシデカノイル）フランを得た。
収率９０％ 実施例２４ β−フェニルプロピオン酸にかえて（＋）−２゜２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸５．７１ｇ（０，０５
モル）を使用する以外は実施例１５に準じて反応シ、ア
セチルオキシ−フェニル−２，２−ジメチルシクロプロ
ピルケトン８．８３ｇ（収率７６％）を得た。
実施例２５〜２６ スペリン酸モノメチルエステルにかえて、以下に示す脂
肪族カルボン酸を使用する以外は、実施例１に準じて反
応し、表３に示す結果を得た。
実施例２７ ４−アセトキ／ビフェニル１２．７４　ｇ　（０，０６
モル）、ｎ−へブタン酸６．５１ｇ　　（０，０５モル
）、無水クロル酢酸９．８３ｇ　　（０，０５７５モル
）、テトラクロルエタン５０−および三弗化ホウ素のエ
ーテルコンプレックス０．８ｇの混合物を１００℃で１
０時間加熱する。
以下実施例１に準じて後処理して４−アセトキ／＝４′
−へブタノイルピフェニル１２．０ｇ　（収率７４％）
を得た。
実施例２８ フランにかえて３．４−ジメトキントルエン９、８９　
ｇ　（０，０６５モル）を使用し、反応温度を７０〜８
０℃で５時間に変える以外は実施例２２と同様に反応お
よび後処理し、３．４−ジメトキノ−６−（１０−アセ
チルオキンデカメイル）トルエン１５．３　ｇ　（収率
８４％）を得た。
実施例２９ ナフタレン７、６９　ｇ　（０，０６モル）、醋酸４．
４１　ｇ　（０，０５モル）、無水クロル酢酸９．８３
　ｇ　（０，０５７５モル）、テトラクロルエタン５０
ｍ１！および三弗化ホウ素のエーテルコンプレックス０
．９ｇの混合物を１１５℃で８時間加熱する。以下実施
例１１１１じて後処理してブチリルナフタレン４．２６
ｇ（収率４３％）を得た。
実施例３０ スペリン酸モノメチルエステルにかえて３．４゜５−ト
リトキシ安息香酸１０．６　ｇ　（０，０５モル）を使
用し、６０〜７０℃で６時間加熱する以外は実施例１と
同様に反応および後処理し、２−（：１．．４．５−ト
リメトキンベンゾイル）チオフェン５．７７　ｇ　（収
率４１．５％）を得た。
実施例３ル レブリン酸にかえて１１−／アノウンデカン酸１０１５
ｇ　（０，０５モル）を使用し、７０〜８０℃で６時間
加熱する以外は実施例５と同様に反応および後処理し、
４−（１１−シアノウンデカノイル）−１，２−ジメト
キンベンゼン１４．２　ｇ　（収率８６％）を得た。
実施例３２ レブリン酸にかえて１−／クロヘキセンー１−カルボン
酸６．３１ｇを使用し、７０〜８０℃で６時間加熱する
以外は実施例５と同様に反応および後処理し、４−（１
−シクロヘキセノイル）−１，２−ジメトキシベンゼン
７．２７ｇ（収率５９％）を得た。
実施例３３ ベンジルフェニルエーテル１１．１　ｇ　（０，０６モ
ル）、４−オクチルオキシ安息香酸１２．５　ｇ　（０
，０５モル）、無水ジクロル酢酸１４．３９　ｇ　（０
，０６モル）、テトラクロルエタン５０ｍＡ’および三
弗化ホウ素のエーテルコンプレックス０．７ｇの混合物
を１０５℃で７時間加熱する。以下実施例１に準じて後
処理して４−（４−オクチルオキシベンゾイル）フェニ
ルベンジルエーテル１３．７４　ｇ　（収率６６％）を
得た。
実施例３４ ブロムベンゼン９．４２　ｇ　（０，０６モル）、吉草
酸５、１１　ｇ　（０，０５モル）、無水クロル酢酸９
．８３　ｇ　（０，０５７５モル）、テトラクロルエタ
ン５０ｍ１および三弗化ホウ素のエーテルコンプレック
ス０．８ｇの混合物を１１５℃で１０時間加熱する。以
下実施例１に準じて後処理してバレリルブロムベンゼン
６、７５　ｇ　（収率５６％）を得た。
実施例３５ スペリン酸モノメチルにかえて４−アセトキシフェニル
酢酸９．７１　ｇ　（０，０５モル）を使用する以外は
実施例１と同様に反応および後処理し、２−　（４−ア
セトキンフェニルアセチル）チオフェン１０．０　ｇ（
収率７７％）を得た。
（以下余白ン

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）アシル化剤として脂肪族もしくは芳香族カルボン
    酸を用いて芳香族化合物をアシル化する方法であって、
    一般式 （Ｒ＿２Ｒ＿３ＣＨＣＯ）＿２Ｏ （式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、塩素原子また
    は臭素原子を表わす。但し、Ｒ＿２およびＲ＿３が同時
    に水素原子であることはない） で示される酸無水物の存在下に、三フッ化ホウ素又は三
    フッ化ホウ素コンプレックスを触媒として用いることを
    特徴とする芳香族化合物のアシル化方法。
  2. （２）脂肪族もしくは芳香族カルボン酸が一般式Ｒ＿１
    −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
    ル基、環状の飽和もしくは不飽和脂肪族基、フェニル基
    、チエニル基、チエニルアルキル基またはアラルキル基
    を表わし、これらの基は、さらにハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシル基、アルカノイル基、アルカノイル
    オキシル基、アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシ
    ル基またはメチレンジオキシ基で置換されていてもよい
    。）である請求項１に記載の方法。
  3. （３）芳香族化合物がフリーデル・クラフト反応に適用
    される芳香族化合物である請求項１に記載の方法。
  4. （４）フリーデル・クラフト反応に適用される芳香族化
    合物がベンゼン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセ
    ン誘導体、チオフェン誘導体、ピロール誘導体、フラン
    誘導体、ビフェニル誘導体またはターフェニル誘導体で
    ある請求項３に記載の方法。
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