JPH01265080A - 新規なアルキレンジアミン誘導体およびグルタミン酸遮断剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の技術的分野］ 本発明は、新規なアルキレンジアミン誘導体およびグル
タミン酸遮断剤に関するものである。

［発明の背景］ グルタミン酸は甲殻類では興奮性神経伝達物質であると
いう説が有力である。また、グルタミン酸はは乳類中枢
神経においても興奮性の神経伝達物質の一つの候補物質
と考えられている。

グルタミン酸のこれらの機能を抑制する遮断剤としては
グルタミン酸のγ−メチルエステルが良く知られている
。しかしながら、グルタミン酸のγ−メチルエステルの
グルタミン酸遮断作用は、１Ｏ−２〜ｔｏ＋Ｍの高濃度
で作用が現われる程度にすぎず、実用的なグルタミン酸
遮断剤としては充分ということはできない。

またジルチアゼム（Ｄｉｌｔｉａｚｅｓ）およびカロベ
リン（（：ａｒｏｂｅｒｉｎｅ）がグルタミン酸の反応
を抑Ｊｌすることも報告されている（生体の化学、３０
（２）：８２−９１．１９７９）が、その作用は他の伝
達物質の遮断剤、例えば、アセチルコリンに対する抗コ
リン剤、ヒスタミンに対する抗ヒスタミン剤等の作用に
比べ弱く、グルタミン酸遮断作用としては、ザリガニ開
鋏−筋標本にグルタミン酸（ｌＸＩＯ−’Ｍ）を適用し
た際に誘発される脱分極に対して、ジルチアゼムとカロ
ベリンとは共に薬物濃度（２Ｘ１０−４Ｍ）でおよそ３
０％の抑制しか示さず、またこの作用は選択的なもので
ない。

ごらにまた、５−メチル−１−フェニル−２−（３−ピ
ペリジノプロピルアミノ）ヘキサン−１−オールなどの
アミノアルコールがグルタミン酸遮断作用を示すことも
報告されているが、このアミノアルコールのグルタミン
酸遮断作用も低濃度では充分とはいえない。

また、アルキレンジアミン誘導体もしくはその塩がグル
タミン酸の遮断剤として有用であることも知られている
（特開昭６２−２７７３７１号公報、同６２−２７７３
７２号公報参照）。

［発明の構成］ 本発明は、特にグルタミン酸の遮断剤として有用な新規
なアルキレンジアミン誘導体もしくはその１８を提供す
るものである。

本発明の新規なアルキレンジアミン誘導体は下記の式を
有するものである。

［ただし、 Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分枝
状の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水素
基、アルキル基で置換されたかもしくは置換されていな
いアリール基、アルキル基で置換されたかもしくは置換
されていないアリール基置換アルキルノ＆ｉ（アルキル
基の炭素数は１〜８）、炭素数３〜１１のエーテル結合
を含む脂肪族炭化水素基、炭素数６〜ｌＯの脂環式炭化
水素同志もしくは該脂環式炭化水素と炭素数１〜８の脂
肪族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基、また
はアルキル基で置換されたかもしくは置換されていない
アリール基同志もしくは該アリール基と炭素数１〜８の
脂肪族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基であ
り、 Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、 Ｒパは、炭素数３〜１６の直鎖状もしくは分枝状の脂肪
族炭化水素基、アルキル基置換もしくは非置換のアリー
ル基置換アルキル基（アルキル基の炭素数は１〜８）、
アルキル基置換もしくは非置換のアリール基で置換され
た水酸基を有するアルキル基（アルキル基の炭素数は１
〜８）、炭素数３〜１６のエステル結合を含む脂肪族炭
化水素基、炭素ａ３〜１６のエーテル結合を含む脂肪族
炭化水素基、またはアルキル基にエーテル結合を含むア
ルアルキル基（アルキル基の炭素数は２〜５）であり、 Ｒ：、Ｒ４およびＲ５は、互いに同一でも、異っていて
もよく、水素原子、炭素数６以下の直鎖状もしくは分校
状の飽和もしくは不飽和のアルキル基。

炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以下のアシル基
、炭素数６以下のアシルオキシ基、置換基を有していて
もよいアリール基、置換基を有していてもよいアルアル
キル基（アルキル基の炭素数は１〜５）、ヒドロキシル
基、ヒドロキシアルキル基（アルキル基の炭素数は１〜
３）、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アミン基
であり、ｐは２〜ｌＯの整数であり。

ｑは４〜７の整数である］。

上記の式において、脂肪族炭化水素基は飽和炭化水素基
および不飽和炭化水素基のいずれであってもよいが、飽
和炭化水素基であることが好ましい。

）７１は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分
枝状のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、インペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、あるいは２−エ
チルヘキシル）、フェニル基もしくはフェニルオキシフ
ェニル基であることが好ましい。

Ｒ２は、炭素数３〜１６の直鎖状もしくは分枝状のアル
キル基（例、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ペンチル、インペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、２−エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、
４−メチル−１−（３−メチルブチル）ペンチル、５−
メチル−１−（３−メチルブチル）ヘキシル、３−フェ
ニル−１−（３−メチルブチル）プロピル）、アリール
基で置換された水酸基を有するアルキル基（例、２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルエチル）炭素６３〜１６のエス
テル結合を含む脂肪族炭化水素基（例、ブチリルオキシ
プロピル、インブチリルオキシエチル、バレリルオキシ
エチル、イソバレリルオキシエチル、カプロイルオキシ
エチル、イソカプロイルオキシエチル）、炭素数３〜１
６のエーテル結合を含む脂肪族炭化水素基（例、インプ
ロポキシエチル、インブチルオキシエチル、インプロポ
キシプロビル、ペンチルオキシプロピル、イソペンチル
オキシエチル）、もしくはフェノキシ基であることが好
ましい。

Ｒ（、Ｒ４およびＲ″・は、〃いに同一でも、異ってい
てもよく、水素原子、炭素数６以下の直鎖状もしくは分
枝状の飽和もしくは不飽和のアルキル基（例、ブチル、
イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル）、炭
素数６以下のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ
、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ）、炭素数６以下のアシル基（例、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、バレリル）、炭素数６以下のアシル
オキシ基（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ）、置換基を有していてもよいアリール基（
例、フェニル、ナフチル、トルイル、キシリル）、置換
基を有していてもよいアルアルキル基（ただし、アルキ
ル基の炭素数は１〜５、例、ベンジル、フェニルエチル
、フェニルプロピル、キシリルメチル）、ヒドロキシル
基、ヒドロキシアルキル基（アルキル基の炭素数は１〜
３、例、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル）、ハロ
ゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）、ニトリル基、ニ
トロ基、アミン基である。

ｐは２または３であることが好ましく、そしてｑは５も
しくは６であることが好ましい。

本発明のアルキレンジアミン誘導体は、置換基を有する
ピペリジン基、ピロリジン基、ベルヒドロアゼピン基、
ベルヒドロアゾシン基がその窒素原子を介してアルキル
アミンの炭素原子に結合している化合物であり、任意の
有機酸もしくは無機酸との塩としても得ることができる
。そのような有機酸の例としては、シュウ酸、フマル酸
、マレイン酸、クエン酸、酒石酸、ｐ−）ルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸を挙げることができ、また無機
酸の例としては、塩酸、ｆ＆酸、硝酸、臭化水素酸、リ
ン酸を挙げることができる。

なお、本発明の化合物を殺昆虫剤などの農薬として用い
る場合には、任意の酸との塩にて使用することができる
が、医薬として用いる場合には生理的に許容し得る酸と
の塩として使用することが必要である。そのような酸の
例としては、塩酸、フマル酸、マレイン酸、メタンスル
ホン酸ヲ挙ケることかでＳる。

本発明のアルキレンジアミン誘導体の例としては下記の
化合物を挙げることができる。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−Ｎ−（
３−ピペリジノプロピル）へブタンアミド： Ｎ−（３−メチルブチル）−３−フェノキシ−Ｎ−（３
−ピペリジノプロピル）ベンズアミド：Ｎ−［４−メチ
ル−１−（３−メチルブチル）ペンチル］　−Ｎ−（３
−ピペリジノプロピル）アセトアミド： Ｎ−［４−メチル−１−（３−メチルブチル）ペンチル
］　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）ホルムアミド： 上記の各化合物と、Ｉｎ酸、フマル酸、マレイノ酸、シ
ュウ酸などの酸との塩。

本発明のアルキレンジアミン誘導体を医薬品として用い
る場合には１通常の医薬品段ｔに際して利用される組成
物として各種の形態（例、粉末、顆粒、錠剤、注射薬、
座薬）にて使用される。

本発明のアルキレンジアミン誘導体を神経疾患治療薬と
して用いる場合の投与量は、注射剤では１　［ｌ　Ｏ、
ｌ　ｍ　ｇ　〜５０　ｍ　ｇ、経口投与ではｌ０１ｍｇ
〜５００ｍｇの範囲の量であるが年令、症状等により増
減することができる。

また、本発明のアルキレンジアミン誘導体を昆虫類など
の害虫駆除に用いる場合には、そのまま水で希釈して使
用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野にお
いて一般的に行われている方法により種々の形態にして
使用することができる。また、実際の使用に際しては、
直接そのまま使用するか、または木で所望濃度に希釈し
て使用することができる。農薬補助剤としては例えば希
釈剤（例、溶媒、増量剤、担体）、界面活性剤（例、乳
化剤、分散剤）、安定剤、固着剤を挙げることができる
。

［発明の効果］ 本発明のアルキレンジアミン誘導体は、特にグルタミン
ｍｅ断剤として有用であり、既知のグルタミン酸のγ−
メチルエステル、ジルチアゼムおよびカロベリンなどの
グルタミン酸遮断剤のグルタミン酸遮断作用に比べ１０
倍〜１００倍以上作用が強い。また、既知の５−メチル
−１−フェニル−２−（３−ピペリジノプロピルアミノ
）ヘキサン−１−オールなどのアミノアルコールに比較
しても顕著に強いグルタミン酸遮断作用を示す。

なお、本発明のアルキレンジアミン誘導体は急性−ｎ性
および亜急性毒性のいずれも低いため、グルタミン酸遮
断剤として実用上杆ましい。

また、は乳類の脳内にグルタミンＭを注入すると、けい
れん様症状を呈することが知られているから、グルタミ
ン酸遮断剤である本発明のアルキレンジアミン誘導体は
、神経系のバランスの崩れや筋パルスの異常亢進などに
起因する神経疾患治療薬として有用である。一方、神経
筋接合部においてグルタミン酸が興奮性神経伝達物質と
して働いている昆虫類に対しては、神経筋接合部を遮断
し昆虫の活動を減弱させることから農薬として有用であ
る。

次に未発Ｉｌｌのアルキレンジアミン誘導体の合成例を
示す。

［実施例１］ （］）］２−アミノー１−フェニルエタン１−オール： α−アミノアセトフェノン・塩Ｍｔｉ３．３６ｇ（１９
，６ミリモル）をメタノールに溶解し水冷し、これにＮ
ａＢＨＩＩＯ，３７ｇ　（９，８ミリモル）を加えた。

反応終了後、減圧上溶媒を留去した。残留物にクロロホ
ルム、水、２Ｈ水Ｍ化ナトリウム各２０ｍＪ１を加え、
攪拌し、有機層を分取した。水層をさらにクロロホルム
で抽出し、合せた有機層を飽和食塩水で洗す乾燥した。

減圧上溶媒を留去して標題化合物を赤色油状物として１
．７８ｇ得た（収量６６％）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ文、）δ： ２．５０　（３Ｈ，ｓ）。

２．６７〜２．８６　（２Ｈ，ｍ）。

４．４２〜４．４６　（ＩＨ，ｍ）。

７．２８（５Ｈ，ｍ） （肖）Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−７エニルエチル）−
Ｎ−（３−ピペリジノプロビル）へブタンアミド： ２−アミノ−１−フェニルエタン−１−オール１．７８
ｇ（１３，０ミリモル）及び１−（３−クロロプロピル
）ピペリジン２．１０ｇ（１３、０ミリモル）の混合物
を１１０℃で２時間反応させた後エタノール２０ｍＪｌ
に溶解し９．３ＮｆｊＪ酸／ＩＰＡ（１，４ｍ１）を加
えた。

４後、析出した結晶を濾取、エタノールで洗浄、乾燥し
、白色結晶を２．００ｇｆｉだ、この結晶をエタノール
（１０ｍ文）で再結品し、２−［Ｎ−（３−ピペリジノ
プロビル）アミン］−１−フェニルエタン−１−オール
を白色結晶として１．５０ｇ得た（収率３４％）、この
白色結晶１．３４ｇ（４ミリモル）をクロロホルム（２
０ｍＪｌ）−ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（１７ｍＪＬ
）ａ液に溶解し、水冷した。これに塩化ヘプタノイル１
．１９ｇ（８ミリモル）を５分間で加え、さらに３０分
間水冷下攪拌した。有機層を分取し、減圧下２５縮した
後、残留物をエタノール６　ｍ　ｆＬに溶解し２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液２　ｍ　ｌを加え、室温で３０分間
放置した。減圧下濃縮し、残留物にエーテルを加え、水
及び飽和食塩水で洗浄、乾燥した。減圧下溶媒を留去し
て標題化合物を無色油状物として１．５２ｇ得た。

（ｉｉｉ）Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル
’）　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）へブタンアミ
ド　塩酸塩： 前記（ｉｉ）の化合物０．４０ｇをアセトンに溶解し、
９．３Ｎ塩酸／Ｉ　ＰＡ　（０、１５ｍＪ１）を加えた
。減圧下溶媒を留去して得た白色結晶をアセトン−エー
テルで再結品して標題化合物を白色結晶として０．３２
ｇ得た。

ｍｐ　：ｌ１７〜１１８℃ ＩＲｙＳＨ（ｃｍ−’）： ３５２０．３３６０．２９６０．２９３０　。

２８７０．２８５０．２７２０．２６９０　。

１６５０．１６３０，１４７０，１４５５゜１４３０．
１２００，１０６０，７５０゜［実施例２］ （ｉ）Ｎ−（３−メチルブチル）−３−フェノキシ−Ｎ
＝（３−ピペリジノプロピル）ベンズアミド： ３−フェノキシ安息香酸４．２８ｇを無水ベンゼン４３
ｍＭに２Ｈし、塩化チオニル２．１８ｍ文を加え、１時
間加熱還流した。溶媒及び過剰の塩化チオニルを減圧上
留去し、３−フェノキシ安息香酸クロリドを灰色油状物
として４．８０ｇ得た。

１−　［３−（３−メチルブチルアミノ）プロピルコピ
ペリジン　ニ塩酸塩２．８５ｇ、ＩＮ水酸化ナトリウム
水溶液４２ｍＭ、及び、クロロホルム５０＋ｎＪｌを混
合し、室温で３０分間纜押した。

得られた二層溶液に、上記の３−フェノキシ安息香酸ク
ロリド４．８０ｇを水冷攪拌下５分間要して滴下後、こ
の混合物を室温で２時間攪拌した。

クロロホルム層を濃縮し、残渣をエーテル、及びＩＮ水
酸化ナトリウム水溶液に溶解した。エーテル層を飽和食
塩水で洗浄し、２Ｎ塩酸で抽出した。この水層をエーテ
ルで洗い、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、
エーテルで抽出した。このエーテル層を水、ついで飽和
食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテルを
留去して黄色油状物３．８６ｇを得た。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を無色油状
物として３．６０ｇ得た（収率８８．１％）。

Ｉ　Ｒｖ　？ｊ４−（ｃ　ｍ−’）　　：２９３０．２
８７０．２８００．２７６０　。

１６３５．１５８０．１４９０．１４６５　。

１４３０．１３６５，１３００，１２４５゜１２２５．
１１９５，１１６０，７５０゜９Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　ｙ　）δ： ０．５６〜２．５８　（２３Ｈ，ｍ）。

２．９４〜３．７４　（４Ｈ，ｍ）。

６　、８４〜７　、４７　（９Ｈ、ｍ）（ｉｉ）Ｎ−（
３−メチルブチル）−３−フェノキシ−Ｎ−（３−ピペ
リジノプロピル）ベンズアミド　　　塩　酸月１　： Ｎ−（３−メチルブチル）−３−フェノキシ−Ｎ−（３
−ピペリジノプロピル）ベンズアミド０．９７ｇをエタ
ノール１０ｍＭに溶解し、１８％１１！醜−エタノール
０．９６ｇを加えた。この混合液を濃縮し、残渣を冷却
して微黄色固形物を得た。これをベンゼン−ヘキサン、
ついでエタノール−エーテルより再結品して標題化合物
を白色粉末として０．７３ｇ得た（収率６９％）。

ｍｐ：８１〜８２℃ ＩＲνＮｌ；　　（Ｃｍ−’）： ３５００．３４４０．２９５０．２８７５　。

２７３０．２６８０，２５６０，１６２０゜１５８０．
１４９５．１４８０．１４３５　。

１２６０．１２３５．１２０５．７６０　。

０Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ文、）δ： ０．７６　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）。

０　、９７〜３　、７６　（２１Ｈ、ｍ）　　。

６．４８〜７．４８　（９Ｈ，ｍ）。

１１．８　　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ、ｓ）［実施例３］ （ｉ）　Ｎ　−［４−メチル−１−（３−メチルブチル
）ペンチル］　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アセ
トアミド： １−　［３−［４−メチル−１−（３−メチルブチル）
ペンチルアミン］プロピル］ピペリジン二Ｉ！！酸塩１
．４８ｇ（４ミリモル）にエーテル１０ｍ１と水酸化ナ
トリウム水溶液０　、６４ｇ（１０ｍＭ）を加え、水冷
下、塩化アセチル０．４３ｍ、Ｑ（６ミリモル）のエー
テル（５＋ｎＪＪ）溶液を３分間で加えた。室温で１０
分間攪拌後、エーテルと水どを加え、エーテル層を分取
、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
ーテルを減圧留去し、残渣をシリカゲル力ラムグロマト
グラフィーで精製してＰ：￥適化合物を無色油状物とし
て０．９０ｇ得た（収率６６％）。

ＩＲν；ｈｓｐ！（ｃ　ｍ”）　　： ２９５０．２９２０，２８６０，１６３５゜１４６０、
　１４１−０．　１３６０．７４５ＮＭＲ（ＣＤＣ交　
、）　δ　： ０．８８ａｎｄ０．８６ （１２Ｈ，ｄＸ２．Ｊ＝６Ｈｚ）　　。

１．０〜１．９　　（１８Ｈ，ｍ）　　。

２．０７ａｎｄ２．１２　　（３Ｈ，５Ｘ２）　　。

２．１〜２．６　　（６Ｈ，ｍ）　　。

２．８〜３．３　　（２Ｈ，ｍ）　　。

３．３　〜３．７ａｎｄ４．　１　〜４．６（ＩＨ，ｍ
Ｘ２） （ｉｉ）Ｎ−［４−メチル−１−（３−メチルブチル）
ペンチル］　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アセト
アミド　シュウ酸塩： 上記　（ｉ）（７）Ｍ離）１４基０．９０ｇ（２，７ミ
１Ｊ（−ル）とシュウ酸・二水和物０．３４ｇ（２，７
ミリモル）とをア七トン１５ｍＭに加熱溶解し、ヘキサ
ン１５ｍＪ１を加えた。析出する結晶を濾取し、洗浄後
減圧乾燥して標題化合物を白色結晶として０．７４ｇ得
た（収率７３％）。

ｍｐ　：　１３５〜１３７℃ ＩＲｐＧ％；　　（ｃｍ−’）　　： ３４３０　．２９５０　．１　６２５　　、　１４６０
　　。

１４２０．１２２０．７２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　　２０　Ｄ　）　　δ　：０．８７
　　（１２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）　　。

１　．０〜２．１　　（１８Ｈ，ｍ）　　。

２．０７　　（３Ｈ，ｓ）　　。

１．７〜２．５　　（８Ｈ，ｍ）　　。

３．５〜３．９　　（ＩＨ，ｍ） ［実施例４］ （ｉ）Ｎ−［４−メチル−１−（３−メチルブチル）ペ
ンチル］　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）ホルムア
ミド： １−　［３−［４−メチル−１−（３−メチルブチル）
ペンチルアミノ］プロピル］ピペリジン１．４８ｇ（５
，０ミリモル）の９８％ギ醜（１０、５ｍ立）溶液を１
０℃に冷却し、これに無水酸＄３．５ｍＪ１を滴下した
。′Ｗ４下後、室温に戻して２１時間攪拌した０反応混
合物に水４ｍＪＬを加えて減圧下濃縮し、残液に水ＬＯ
ｍｌ及びｌＯ％水酩化ナトリウム水溶液を加えて１１！
基性とした。カ雛した油状物をクロロホルムで抽出し、
抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。試用下溶媒留去後、残留物をシリカゲル力ラム
グロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を無色
油状物として０．８４ｇ得た（収率５１．８％）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ見、）δ： ０．８７　（１２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

１．００〜２．０４　（１８Ｈ，ｍ）。

２．０４〜２．５２　（６Ｈ，ｍ）。

２．８８〜３．３２　　ａｎｄ ３．８０−４．３０　（３Ｈ，ｍ）。

８．０１ａｎｄ８．２０ （ＩＨ，ｅａｃｈ　　ｓ） Ｉ　Ｒｙ　ｅｉｌｔ　（ｃ　ｍ−’）　　：２９５０．
２９３０．２８６０．１６７０　。

１４６５．１４２０，１３６５，１１６０゜１１２５．
７５０ （百）Ｎ−［４−メチル−１−（３−メチルプチル）ペ
ンチル］　−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）ホルムア
ミド　フマル酸塩： 上記　（ｉ）の遊蕩塩基０．８４ｇ（２，６ミリモル）
のエタノール（５ｍ交）溶液に、フマル酸３０１ｍｇ（
２，６ミリモル）の熱エタノール（６ｍＪ１）溶液を加
え、減圧上溶媒留去した。残留物をアセトンで処理して
結晶化させ、これをエタノール−エーテルで再結晶させ
ることにより。

標題化合物を白色結晶として７３１　ｍ　ｇ得た（収率
６４％）。

ｍｐ：１４４〜１４６℃（分解） ＮＭＲ（ＣＤ　、ＯＤ）δ： ０．９０　（１２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

１．００〜２．２０　（１８Ｈ，ｍ）。

２．７２〜３．５２　（９Ｈ、ｍ）。

６．６８　（２Ｈ，ｓ）。

８．０７ａｎｄ８．２０ （ＩＨ，ｅａｃｈ　　５） ＩＲｙＳ’！（（ｃｍ−’）： ２９５０．２８６０．２６２０．２５３０　。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式を有するアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ただし、 Ｒ＾１は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分
   枝状の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水
   素基、アルキル基で置換されたかもしくは置換されてい
   ないアリール基、アルキル基で置換されたかもしくは置
   換されていないアリール基置換アルキル基（アルキル基
   の炭素数は１〜８）、炭素数３〜１１のエーテル結合を
   含む脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１０の脂環式炭化水
   素同志もしくは該脂環式炭化水素と炭素数１〜８の脂肪
   族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基、または
   アルキル基で置換されたかもしくは置換されていないア
   リール基同志もしくは該アリール基と炭素数１〜８の脂
   肪族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基であり
   、 Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、 Ｒ＾２は、炭素数３〜１６の直鎖状もしくは分枝状の脂
   肪族炭化水素基、アルキル基置換もしくは非置換のアリ
   ール基置換アルキル基（アルキル基の炭素数は１〜８）
   、アルキル基置換もしくは非置換のアリール基で置換さ
   れた水酸基を有するアルキル基（アルキル基の炭素数は
   １〜８）、炭素数３〜１６のエステル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、炭素数３〜１６のエーテル結合を含む脂肪
   族炭化水素基、またはアルキル基にエーテル結合を含む
   アルアルキル基（アルキル基の炭素数は２〜５）であり
   、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は、互いに同一でも、異っ
   ていてもよく、水素原子、炭素数６以下の直鎖状もしく
   は分枝状の飽和もしくは不飽和のアルキル基、炭素数６
   以下のアルコキシ基、炭素数６以下のアシル基、炭素数
   ６以下のアシルオキシ基、置換基を有していてもよいア
   リール基、置換基を有していてもよいアルアルキル基（
   アルキル基の炭素数は１〜５）、ヒドロキシル基、ヒド
   ロキシアルキル基（アルキル基の炭素数は１〜３）、ハ
   ロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アミノ基であり、
   ｐは２〜１０の整数であり、 ｑは４〜７の整数である］。 ２、下記式を有するアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ただし、 Ｒ＾１は、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分
   枝状の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水
   素基、アルキル基で置換されたかもしくは置換されてい
   ないアリール基、アルキル基で置換されたかもしくは置
   換されていないアリール基置換アルキル基（アルキル基
   の炭素数は１〜８）、炭素数３〜１１のエーテル結合を
   含む脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１０の脂環式炭化水
   素同志もしくは該脂環式炭化水素と炭素数１〜８の脂肪
   族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基、または
   アルキル基で置換されたかもしくは置換されていないア
   リール基同志もしくは該アリール基と炭素数１〜８の脂
   肪族炭化水素基とがエーテル結合で結合された基であり
   、 Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、 Ｒ＾２は、炭素数３〜１６の直鎖状もしくは分枝状の脂
   肪族炭化水素基、アルキル基置換もしくは非置換のアリ
   ール基置換アルキル基（アルキル基の炭素数は１〜８）
   、アルキル基置換もしくは非置換のアリール基で置換さ
   れた水酸基を有するアルキル基（アルキル基の炭素数は
   １〜８）、炭素数３〜１６のエステル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、炭素数３〜１６のエーテル結合を含む脂肪
   族炭化水素基、またはアルキル基にエーテル結合を含む
   アルアルキル基（アルキル基の炭素数は２〜５）であり
   、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は、互いに同一でも、異っ
   ていてもよく、水素原子、炭素数６以下の直鎖状もしく
   は分枝状の飽和もしくは不飽和のアルキル基、炭素数６
   以下のアルコキシ基、炭素数６以下のアシル基、炭素数
   ６以下のアシルオキシ基、置換基を有していてもよいア
   リール基、置換基を有していてもよいアルアルキル基（
   アルキル基の炭素数は１〜５）、ヒドロキシル基、ヒド
   ロキシアルキル基（アルキル基の炭素数は１〜３）、ハ
   ロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アミノ基であり、
   ｐは２〜１０の整数であり、 ｑは４〜７の整数である］。 を有効成分として含むグルタミン酸遮断剤。