JPH01247467A - 顔料分散剤および顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に
優れた顔料分散体を提供する顔料分散剤に関する。

（従来の技術） −ｉに各種コーティングまたはインキ組成物中において
鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は
微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な
粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体
を得ることが難しく、製造作業上および得られる製品の
価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこと
が知られている。

例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し。

輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中
にゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の
顔料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈
降などの現象により展色物においてて色むらや著しい着
色力の低下となって現われることがある。さらに展色物
の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。

また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。

すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著しい色相の変化１着色力の
減少、粗粒子の発生等により商品価値を損なうことがあ
る。

以上のような種々の問題点を解決するためにこれまでも
銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心とし
て数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。

第１法はＵＳＰ３３７０９７１およびＵＳＰ２９６５５
１１号公報に見られるように酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物
で顔料粒子表面を被覆するものである。

第２法は特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２８
５５４０３号公報に代表されるように有機顔料を母体骨
格とし側鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミ
ノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著しく大き
くまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常に
有利な方法である。

（発明が解決しようとする諜８） 本発明は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗
料等を製造する場合に、非集合性、非結晶性。

流動性に優れた安定な分散体を得るための顔料分散剤お
よび顔料組成物を提供するものである。

（課題を解決するための手段） 本発明は１式（Ｉ）で表わされる顔料分散剤に関する。

−０−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ，、−ＯＲ，、−ＮＲ，、Ｒ１
１＋　　　ＣＩ、　　　Ｆまたは−Ｘ　！　　Ｘ　１−
〇を表す。

または　−〇−（ＣＨｚ　）ｎ−Ｒｓを表し、Ａがを表
す場合には、Ｂが −ＯＲ１または−Ｘ　ｚ　　Ｘ　＋　　Ｑである場合を
除く。

Ｑ：有機色素残基を表す。

Ｘ＋　　：　　ＳＯ２、ＣＨｚ　ＮＨＣＯＣＨｚ−９−
〇〇−または炭素数１０以下の側鎖を有していてもよい
アルキレン基を表わす。

Ｘｚ：Ｘ＋　と窒素原子で結合し、トリアジン環と。

Ｘ、と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する
連結基を表す。

Ｙ、：　−ＮＲ’−または一〇−を表す。ただし、Ｒ′
は水素原子、炭素数２０以下の置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を表わ
す。

なお、以下に示されるＲ′、Ｒ−は、上記のＲ′と同様
の内容を表わす。

Ｒ＋　、Ｒｚ　　：それぞれ独立に、置換されていても
よい飽和もしくは不飽和のアルキル基またはＲ，、Ｒ２
で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよ
い複素環を表わす。

Ｙｚ：ＮＲ’−または−Ｏ−を表す。

Ｙ３　：直接結合するかあるいは−Ｅ−３ｏ□−ＮＲ′
−または−Ｅ−Ｃｏ−ＮＲ”−を表す。ただし。

Ｅは炭素数２０以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキレン基またはアリーレン基を表す。

なお、以下に示されるＥは、上記のＥと同様の内容を表
す。

Ｚｌ　：直接結合するかあるいは−ＮＲ’−または一〇
−を表す。

Ｚ２　：直接結合するかあるいは−ＮＲ′−，−ＮＲ’
−Ｅ−Ｃｏ−，−ＮＲ’−Ｅ−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ’
−Ｅ−３Ｏ□−、−ＮＲ’−Ｅ−３ｏ□ＮＲ”−、−０
−Ｅ−Ｃｏ−、−０−Ｅ−ＣＯＮＲ’−。

ＯＥ　　Ｓｏｗ−または−０−Ｅ−３ｏ□ＮＲ′−を表
す。

Ｒ：ｌ　、　Ｒａ　、　Ｒｓ　、　Ｒ６、Ｒｑ　、　Ｒ
＋。、し、：それぞれ独立に、水素原子、炭素数２０以
下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキ
ル基またはアリール基を表わす。

Ｒ１：置換されていてもよい飽和または不飽和のアルキ
ル基を表わす。

Ｒ６：窒素原子を含む置換されていてもよい複素環を表
わす。

ｉ：１〜２０の数を表す。

ｊ、に、Ｉｔ、ｍ、ｎ：それぞれ独立に０〜２０の数を
表わす。ただし、ｊ＋に、（Ｉ＋ｍがゼロであることは
ない。

ｐ：ゼロでない４以下の数を表わす。

式（Ｉ）で表わされる本発明の顔料分散剤の原料となる
有機色素としては、一般に市販されている染料または顔
料を使用することもできる。

例えば、アントラキノン系色素、ジアンステキノニル系
色素。フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、ジ
オキサジン系色素、アンスラピリミジン系色素、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。

ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素
などの顔料または染料である。

式（Ｉ）において、Ｙｔ　、Ｙｙ中のＥは、炭素数２０
以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアル
キレン基またはアリーレン基を表わすが。

好ましくは置換されていてもよいフェニレン基、ナフチ
レン基または炭素数が１０以下である側鎖を有していて
もよい飽和のアルキレン基である場合が挙を形成するた
めに使用されるアミン成分またはアルコール成分は、た
とえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアミル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノブチル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノプロピル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノへキシ
ル、　　Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノエトキシプロピル、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノブチル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノペンチル、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノブチル、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノペンチル、Ｎ、、Ｎ−ジプロピルアミ
ノブチル、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノプロピル、　　Ｎ、
　　Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミ
ノブチル、Ｎ、Ｎ−ジイソブチルアミノペンチル、Ｎ。

Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ、Ｎ−エチル
−ヘキシルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジステアリルアミノ
エチル、Ｎ、Ｎ−ジオレイルアミノエチル。

Ｎ、Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアル
コール。

あるいはＮ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチ
ル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ
−アミノプロピルビベリジン、Ｎ−アミノプロピル−２
−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、
Ｎ−アミノプロピルモルホリン。

Ｎ−アミノメチルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ
−ヒドロキシプロピルビベリジン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルピペリコン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ
−ヒドロキシメチルピロリジン。

Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシプチルモルホリン等であ
る。

または 式−式（Ｉ）ｊ！　Ｒ）＋ｚ を形成するために使用されるアミン成分またはアルコー
ル成分は、たとえばＮ−メチルピペラジ７、　Ｎ−メチ
ルビペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペ
ラジン、１−アミノ−４−メチルビペラジン、ｌ−アミ
ノ−４−シクロペンチルピペラジン。

１−シクロペンチルピペラジン、Ｎ−メチル−３＝ピペ
リジンメタノール、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシピペリ
ジン、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−メ
チル−４−ピペリジツール、Ｎ−メチル−２−ヒドロキ
シエチルピロリジン等である。

また、ＸｔはＸｌと窒素原子で結合し、トリアジン環と
、Ｘ＋　と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合
する連結基を表わし、Ｘｔを形成するために使用される
成分は、たとえばヒドラジン、１．２−ジメチルヒドラ
ジン、エチレンジアミン、１．２−ジアミノプロパン、
１．３−ジアミノプロパン、Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン、ｔ−ブチルヒドラジン。

１．４−ジアミノブタン、１，２−ジアミノ−２−メチ
ルプロパン、１，２−ジエチルヒドラジン、Ｎ。

Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレン
ジアミン、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン、１
．５−ジアミノペンクン、２，２−ジメチル−１，３−
プロパンジアミン５　Ｎ−イソプロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、ｌ、６−ヘ
キサンジアミン、１．７−ジアミノへブタン、Ｎ、Ｎ’
−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ′　−イソ
プロピル−２−メチル−１，２−プロパンジアミン、■
、８−ジアミノオクタン、Ｎ、Ｎ′−ジメチル−１，６
−ヘキサンジアミン、１，９−ジアミノナノン、１．１
０−ジアミノデカン、１．２−フェニレンジアミン、１
．３−フェニレンジアミン、１．４−フェニレンジアミ
ン。

２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸、ビス−（３−ア
ミノプロピル）−エーテル、１，２−ビス−（３−アミ
ノプロポキシ）−エタン、１．３−ビス−（３−アミノ
プロポキシ）−２，２−ジメチルプロパン、ラウリルア
ミノプロピルアミン、メチルイミノ−ビス−プロピルア
ミン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチル
ピペリジン、１．３−ジー（４−ピペリジニル）−プロ
パン、ホモピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン
、２−メチルビペラジン、２，６−ジメチルピペラジン
、２．５−ジメチルピペラジン、ピペラジン等である。

本発明にかかわる顔料分散剤を製造するには、数種の合
成経路が考えられるが１式（ｎ）で表わされる顔料分散
剤を例として１代表的な３つの製造方法を下記に１）、
２）、３）として示す。

（ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を表わす）１）まず
、弐（Ｉ［ｌ）で示されるアミンとを反応させて式（Ｔ
Ｖ）で示される化合物を製造する。

次に、弐（ＴＶ）で示される化合物とエチレンジアミン
を反応させて式（Ｖ）で示される化合物を製造する。

弐（Ｖ）で示される化合物と常法によりクロルスルホン
化したフタロシアニンとを反応させて式（ＩＩ）で示さ
れる顔料分散剤を製造する。

２）まず、常法によりクロルスルホン化したフタロシア
ニンとエチレンジアミンを反応させて１式（■）で示さ
れる化合物を製造する。

弐（ＶＩ） Ｃｕ　Ｐ　ＣＳＯｈ　ＮＨ（ＣＨｚ）ｚ　ＮＨｚ次に２
式（Ｖｌ）で示される化合物と塩化シアヌルを反応させ
て式（■）で示される化合物を製造する。

式（■）で示される化合物と式（Ｉ［［）で示されるア
ミンを反応させて式（ＩＩ）で示される顔料分散剤を製
造する。

３）式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示され
る化合物を反応させて２式（ＩＩ）で示される顔料分散
剤を製造する。

本発明にかかわる顔料分散剤を製造する場合３反応時に
、酸結合剤として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピ
リジン、Ｐ−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物
を併用して用いてもよい。また。

反応に使用される溶媒としては水またはメタノール。

エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アセトン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン。

ジメチルスルホキシド、シクロヘキサン、トルエン。

キシレジ等の一般の有機溶剤が挙げられる。　本発明で
得られる顔料分散剤は、一般に市販されているほとんど
全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。

例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等の
アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔
料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔
料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジア
ンスジキノニル系顔料。アンスラピリミジン系顔料、ア
ンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバン
スロン系顔料、ビランスロン系顔料、建染染料系顔料、
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブランク
、酸化チタン。

黄鉛、カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄。

鉄黒、亜鉛華、紺青９群青等の無機顔料に用いることが
できる。

本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は、顔
料１００重量部に対し、０．１〜３０重量部が好ましい
。０．１重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、３０重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。

本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては。

例えば次のような方法がある。

１、顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する２、非水系
ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分解
する。

３、非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々
に分散し得られた分散体を混合する。

この場合、１！ｉ料分散剤を溶媒のみで分散してもよい
。

４、非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後、得られた
分散体に顔料分散剤を添加する。

等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。

上記ｌで示した顔料組成物の調整法としては、Ｈ料粉末
と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても充
分目的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加
し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強
い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解し
て水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を行
えば更に良好な結果を得ることができる。

また、上記２〜４で示した。顔料と顔料分散剤との使用
においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料ある
いは顔料分散剤の分散、これらの混合等に分散機械とし
てデイシルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー
、ニーダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター等
を使用することにより顔料の良好な分散ができる。

したがって本発明によれば、ライムロジンワニス。

ポリアミド樹脂フェスまたは塩化ビニル樹脂フェス等の
グラビアインキ、ニトロセルロースラッカー。

アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼付は塗料。

アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付は塗料。

ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビヒクルにおいて。

顔料を単独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下お
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは受膜の光
沢が良く、従って美麗な製品を得ることができる。

特に２本発明にかかわる顔料分散剤は、油変性アミノア
ルキド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキド樹脂
塗料でも極めて優れた分散効果を有している。

また５本発明にかかわる顔料分散剤の使用は非水系ビヒ
クルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料５　
さらにはプラス千ツクの着色においても。

分散効果に潰れ１着色力のある着色物が得られる。

以下に１本発明にかかわる顔料分散剤の製造例を示す。

なお、以下の「部」とは「重量部」を表わし。

型造例中の顔料分散剤の番号は表−１に示される顔料分
散剤の略号と一致する。

〔製造例１〕 ジ（クロルスルホン）化したフタロシアニン５０部を水
７００部に分散し、エチレンジアミン８．４部を加えて
２０℃で２時間攪拌した。次に、塩化シアヌル２６部を
加えて同温度で３時間攪拌し、撹拌終了１．Ｎ−メチル
ピペラジン２８部を加えて、６０℃に昇温し、さらに２
時間攪拌した。沈澱物を濾過。

水洗、乾燥して、顔料分散剤（Ｉ）９２部を得た。

〔型造例２〕 クロルアセトアミドメチル化したキナクリドン５０部を
水７００部に分散し、２．５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸２１部を加えて２０°Ｃで２時間撹拌し、攪拌終了
後、塩化シアヌル２１部を加えて同温度で１時間攪拌し
た。次に、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノプロビルアミン２１
部を加えて５０℃に昇温し。

１時間攪拌した。反応液を２０℃以下に冷却してから、
１−アミノ−４−メチルピペラジン１３部を加えて、７
０℃に昇温し、さらに１時間Ｐ＃、拌した。沈澱物を濾
過、水洗、乾燥して、顔料分散剤（５）１０１部を得た
。

クロルスルホン化したジオキサジン５０部を水７００部
に分散し、Ｎ−メチルエチレンジアミン５．４部を加え
て１０℃で１時間攪拌し、攪拌終了後、塩化シアヌル１
３．５部を加えて２０℃まで昇温し、１時間攪拌した。

次に、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン８．４部を
加えて５０℃に昇温し、１時間攪拌した０反応液を２０
１．！下に冷却してから、下記構造のアミン２５部を加
えて９０℃に昇温し、さらに３時間攪拌した。沈澱物を
濾過、水洗、乾燥して。

顔料分散剤（Ｉ０）８９部を得た。

８２Ｎ−＠ｒ−ｃｏＮＨ＜ｃＨ２＞３Ｎ（ＣｚＨ９）２
原料としてアントラキノン系色素、ジアンスラキノニル
系色素、フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、
ジオキサジン系色素、アンスラピリミジン系式、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。

ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチオインジゴ系
色素を使用して、製造例１〜３と同様な方法により多数
の顔料分散剤を製造した。その例を表−１に示した。

／／ 表〜Ｉ　顔イ４分１１女剤のイ：４造と略号略号　　　
　　　　　構造 Ｃ）＋３ 本発明にかかわる顔料分散剤の効果を評価するため、下
記配合の塗料を作成した。

配合（Ｉ） 顔料　　　　　　　　　　　　　　　　　　９・５部顔
料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　０．５部アル
キド樹脂系フェス（不揮発分６０％）２６．４部メラミ
ン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部シンナー
　　　　　　　　　　　　　　　　２０　部（キシレン
／ｎ−ブタノール−８／２）分散後添加する混合フェス
　　　　　　　４８．３部（アルキド／メラミン−７／
３　（固形分））配合（２） 顔ギ■９・５部 顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　０．５部オ
イルフリーポリエステル樹脂系フェス　２６．４部（不
揮発分６０％） メラミン樹脂系フェス（不揮発分５０％）１３．６部ス
ワゾール　　　　　　　　　　　　　２０　部分数後添
加する混合フェス　　　　　　　４８．３部（アルキド
／メラミン−７／３　（固形分））上記の配合をしたも
のを容器に入れ、スチールボールを加えてペイントシェ
イカーにて分散し、塗料を作成した。これらの塗料を、
顔料分散剤未添加の塗料（上記配合において顔料分散剤
を添加せず、顔料を１０部とした塗料ンと、下記の評価
方法に従って比較した０表−２にその結果の例を示した
。なお。

表−２における顔料分散剤の番号は表−１中に示される
略号と一致する。

評価法（Ｉ） 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて測定して４Ｊ１定
した（測定温度２５℃）。なお、評価は顔料分散剤未添
加の塗料との相対比較で行ない、粘度の低いものを良好
とした。

○　：　良好 △　：　やや良好 ×　：　不良 評価法（２） 得られた塗料を最終塗料粘度ガフオードカップ４で２３
秒になるようにシンナーで調整し、エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け、目視およびグロス
メーターでの２０’グロスの測定により、塗面の鮮映性
の総合評価を行なった。

○　　：　　優 Δ：良 ×：劣 表−２評価結果 Ｃ，１，ＰＩｇ、ＢＩｕｅ１５　　−　　　　ｘ　　　
　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘｌ　　　　　０００　　　０ Ｉ２　　　　△　　　○　　　Δ　　　○Ｃ，１，Ｐｉ
ｇ、Ｒｅｄ１７？　　　−ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ　　
　　Ｉ８　　　０　　　△　　　Ｏ○ １９　　　０　　　△　　　Ｏ△ Ｃ，ｆ、Ｐｉ（Ｊｅｄ１６８　　−　　　　ｘ　　　　
ｘ　　　　ｘ　　　　Ｉ８　　　０　　０　　　Δ　　
　Δ ４　　　　Δ　　　０　　０　　０ Ｃ，１，Ｐｉｇ、Ｙｅｌｌｏｗ　１０８　−　　　　ｘ
　　　　ｘ　　　　ｘ　　　　Ｉ９　　　０　　　Δ　
　　○　　　Ｏ １３　　　　０　　　０　　　△　　　○Ｃ，１，Ｐｉ
ｇＪｉｏｌｅＬ１９　−　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　
　　ｘ　　　　　ｘ６　　　　０　　０　　　Δ　　　
Ｏ １７０△　　　Δ　　　△ Ｃ，１，Ｐｉｇ、ν１ｏｌｅｔ２３　−　　　　ｘ　　
　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘｌｏ　　　　０　　０　　
０　　０ １１　　　　　　Δ　　　０　　０　　０２　　　　　
ｏ　　　　○　　　　Δ　　　　△１４　　　　　０　
　　　Δ　　　○　　　　ΔＣ，１，Ｐｉ（、旧ｕｅ６
０　　−　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　
　ｘ１３　　　　　Δ　　　０　　　△　　　０３　　
　　　Δ　　　Δ　　　○　　　ＯＣ，１，Ｐｉｌ、Ｙ
ｅｌｌｏｗ２４　−　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　
ｘ　　　　　ｘｌ３　　　　　△　　　○　　　○　　
　０９　　　　０　　　０　　　　Δ　　　　ΔＣ，１
，Ｐ１ｇ、Ｏｒａｎｇｅ　４３　　　　　　　　Ｘ　　
　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ８　　　０　　０　　０　
　　Δ ９　　　０　　　Δ　　　○　　　○ Ｃ，１，Ｐ１ｇ、Ｒｅｄ１７８　　−　　　　ｘ　　　
　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘｌ６　　　０　　０　　０　
　０ １８　　　　０　　　０　　　　Δ　　　０５　　　０
　　０　　　△　　　Ｑ Ｃ，１，Ｐｉｇ、Ｒｅｄ　１７９　　　　　　　　　　
ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘｌ７　　　　０　　
　０　　　０　　０２０　　　　Δ　　　Δ　　　００ １５　　　０　　　Ｑ　　　△　　　ＯＣ，１，Ｐｉｇ
、Ｒｅｄ１４９　　−　　　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ
　　　　ｘｌ８　　　０　　０　　０　　　△ １３　　　０　　　Ｑ　　　Δ　　　ＯＣ，１，Ｐｉｇ
、Ｒｅｄ　１２３　　　　　　　　　ｘ　　　　ｘ　　
　　ｘ　　　　ｘｌ９　　　０　　０　　０　　０ ２０　　　　　Δ　　　　Ｏｏ　　　　○４　　　　　
Δ　　　　Δ　　　　Δ　　　　○Ｃ，１，Ｐｉｇ、Ｒ
ｅｄ１９０　　　−　　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　
　ｘ　　　　　ｘ２０　　　　０　　　　Ｑ　　　　○
　　　　○１７　　　　０　　　０　　　　Δ　　　　
Δ６　　　　　ｏ　　　　Δ　　　　○　　　　ΔＣ，
１，Ｐ１ｇ、Ｙｅｌｌｏｗ１２　　−　　　　　ｘ　　
　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ９　　　　０　　　
　Δ　　　　○　　　　Δ１３　　　　　０　　　　０
　　　　Δ　　　　ΔＣ，１，Ｐｉｇ、Ｒｅｄ　　１７
６　　　　　　□　　　　　　　ス　　　　　　　××
×４　　　　　　ｏ　　　　○　　　　Δ　　　　Δ５
　　　　０　　　　Δ　　　　○　　　　○１８　　　
　　Δ　　　ＯΔ　　　Ｑ Ｃ，１，Ｐｔｇ、Ｒ１ａｃｋ６　　−　　　　　ｘ　　
　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘｌ　　　　　　００
０　　　０ ３　　　　　０００　　　　　Δ ５　　　　０　　　　Δ　　　　○　　　　Δ１０　　
　　　　０　　　　０　　　　△　　　　△１４　　　
　　　Δ　　　　○　　　　△　　　　○これらの塗料
は、１週間放置後に同じ粘度計で粘度を測定しても、粘
度の増加はほとんど認められなかった。また、チタン白
で調整した自塗料で１／１０カツトの淡色塗料を作成し
、粘度をフォードカップ４で２３秒に調整し、試験管に
取って凝集状態を観察したが、１ケ月後でも色分れや沈
陣は認められなかった。

さらに９本発明にかかわる顔料分散剤を添加した顔料は
、ニトロセルロースラッカー、アクリル樹脂塗料および
グラビーインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を示
した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）で表わされる顔料分散剤。 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ −Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＿８、−ＯＲ＿９、−ＮＲ
   ＿１＿０Ｒ＿１＿１、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ＿２−Ｘ
   ＿１−Ｑを表す。 ただし、Ａ、Ｂの少なくとも一方は ▲数式、化学式、表等があります▼ または−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＿８を表し、Ａが▲
   数式、化学式、表等があります▼を表す場合には、Ｂが ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＯＲ＿９または−Ｘ＿２−Ｘ＿１−Ｑである場合を除
   く。 Ｑ：有機色素残基を表す。 Ｘ＿１：−ＳＯ＿２−、−ＣＨ＿２ＮＨＣＯＣＨ＿２−
   、−ＣＯ−または炭素数１０以下の側鎖を有していても
   よいアルキレン基を表わす。 Ｘ＿２：Ｘ＿１と窒素原子で結合し、トリアジン環と、
   Ｘ＿１と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合す
   る連結基を表す。 Ｙ＿１：−ＮＲ′−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ′
   は水素原子、炭素数２０以下の置換されていてもよい飽
   和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を表わ
   す。 なお、以下に示されるＲ′、Ｒ″は、上記のＲ′と同様
   の内容を表わす。 Ｒ＿１、Ｒ＿２：それぞれ独立に、置換されていてもよ
   い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはＲ＿１、Ｒ＿
   ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていても
   よい複素環を表わす。 Ｙ＿２：−ＮＲ′−または−Ｏ−を表す。 Ｙ＿３：直接結合するかあるいは−Ｅ−ＳＯ＿２−ＮＲ
   ′−またはＥ−ＣＯ−ＮＲ′−を表す。ただし、Ｅは炭
   素数２０以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽
   和のアルキレン基またはアリーレン基を表す。 なお、以下に示されるＥは、上記のＥと同様の内容を表
   す。 Ｚ＿１：直接結合するかあるいは−ＮＲ′−または−Ｏ
   −を表す。 Ｚ＿２：直接結合するかあるいは−ＮＲ′−、−ＮＲ′
   −Ｅ−ＣＯ−、−ＮＲ′−Ｅ−ＣＯＮＲ″−、−ＮＲ′
   −Ｅ−ＳＯ＿２−、−ＮＲ′−Ｅ−ＳＯ＿２ＮＲ″−、
   −Ｏ−Ｅ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｅ−ＣＯＮＲ′−、−Ｏ−Ｅ
   −ＳＯ＿２−または−Ｏ−Ｅ−ＳＯ＿２ＮＲ′−を表す
   。 Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０
   、Ｒ＿１＿１：それぞれ独立に、水素原子、炭素数２０
   以下の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアル
   キル基またはアリール基を表わす。 Ｒ＿７：置換されていてもよい飽和または不飽和のアル
   キル基を表わす。 Ｒ＿８：窒素原子を含む置換されていてもよい複素環を
   表わす。 ｉ：１〜２０の数を表す。 ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ：それぞれ独立に０〜２０の数を表
   わす。ただし、ｊ＋ｋ、ｌ＋ｍがゼロであることはない
   。 ｐ：ゼロでない４以下の数を表わす。 ２、式（ I ）のＱで表わされる有機色素がアントラキ
   ノン系色素、ジアンスラキノニル系色素、フタロシアニ
   ン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、
   アンスラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、イ
   ンダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ピランス
   ロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチ
   オインジゴ系色素である請求項１記載の顔料分散剤。 ３、顔料および請求項１または２記載の顔料分散剤から
   なる顔料組成物。