JPH01245836A - 芳香族中間体の製造の廃ガスから有機成分を分離する方法 - Google Patents
芳香族中間体の製造の廃ガスから有機成分を分離する方法Info
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(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、核の塩素化および臭素化、側鎖の塩素化およ
び臭素化、ニトロ化、還元、交換反応、酸化、カルボキ
シル化、アルキル化、縮合、転位その他のような各種の
反応を用いる芳香族中間体の製造の際に生ずる廃ガスか
ら有機成分を分離する方法に関する。
び臭素化、ニトロ化、還元、交換反応、酸化、カルボキ
シル化、アルキル化、縮合、転位その他のような各種の
反応を用いる芳香族中間体の製造の際に生ずる廃ガスか
ら有機成分を分離する方法に関する。
これらの方法においては、出発物質、所望の生成物およ
び例えば不連続操作または連続的操作のような選択され
た操作にその成分が依存する廃ガスが得られる。かくし
て廃ガス中の不純物は、互いにそして広い範囲にわたっ
てそれらの物理的ならびに化学的性質において著しく相
異する。それらは、出発物質、反応生成物、副生成物お
よび分解生成物であり、そして例えばトルエン、キシレ
ン、p−第三ブチルトルエン、クロロ−、ブロモ−およ
びフルオロトルエンのようなメチル芳香族化合物、ニト
ロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ニトロトルエン、
ジニトロベンゼン、クロロニトロトルエン、ニトロキシ
レン、クロロニトロキシレン、ニトロアニソール、ニト
ロフェネトール、・アニシジン、フェネチジン、ピロカ
テコール、レゾルシノール、およびヒドロキノンのエー
テル、クロロヒドロキノンおよびクロロレゾルシノール
のエーテル、塩化および臭化ベンジル、塩化および臭化
ベンザル、ペンシトリクロライドおよびベンゾトリブロ
マイド、塩化および臭化クロロベンジル、塩化および臭
化クロロベンザル、クロロペンシトリクロライド、クロ
ロベンゾトリブロマイド、塩化クロロフルオロベンザル
、クロロホルム、四塩化炭素、ペルクロロエチレン、ク
ロロベンゼンおよびジクロロトルエンである。1986
年3月1日付けの大気汚染の防止のためのドイツ技術指
針(TA−Luft)の下における汚染物と呼ばれてい
るこれらの有機成分は、安全の理由から反応混合物を覆
うための保護ガスとして使用される多くの場合に、主と
して窒素からなる廃ガスから除去されなければならない
。分離しなければならない物質の多様さから明らかなよ
うに、この清浄化は極めて困難であり、かつ技術的に費
用がかかりすぎる。
び例えば不連続操作または連続的操作のような選択され
た操作にその成分が依存する廃ガスが得られる。かくし
て廃ガス中の不純物は、互いにそして広い範囲にわたっ
てそれらの物理的ならびに化学的性質において著しく相
異する。それらは、出発物質、反応生成物、副生成物お
よび分解生成物であり、そして例えばトルエン、キシレ
ン、p−第三ブチルトルエン、クロロ−、ブロモ−およ
びフルオロトルエンのようなメチル芳香族化合物、ニト
ロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ニトロトルエン、
ジニトロベンゼン、クロロニトロトルエン、ニトロキシ
レン、クロロニトロキシレン、ニトロアニソール、ニト
ロフェネトール、・アニシジン、フェネチジン、ピロカ
テコール、レゾルシノール、およびヒドロキノンのエー
テル、クロロヒドロキノンおよびクロロレゾルシノール
のエーテル、塩化および臭化ベンジル、塩化および臭化
ベンザル、ペンシトリクロライドおよびベンゾトリブロ
マイド、塩化および臭化クロロベンジル、塩化および臭
化クロロベンザル、クロロペンシトリクロライド、クロ
ロベンゾトリブロマイド、塩化クロロフルオロベンザル
、クロロホルム、四塩化炭素、ペルクロロエチレン、ク
ロロベンゼンおよびジクロロトルエンである。1986
年3月1日付けの大気汚染の防止のためのドイツ技術指
針(TA−Luft)の下における汚染物と呼ばれてい
るこれらの有機成分は、安全の理由から反応混合物を覆
うための保護ガスとして使用される多くの場合に、主と
して窒素からなる廃ガスから除去されなければならない
。分離しなければならない物質の多様さから明らかなよ
うに、この清浄化は極めて困難であり、かつ技術的に費
用がかかりすぎる。
廃ガスから有害物質として分離しそしてそれらから溶媒
を回収するためには、一般に物理的方法が適用される。
を回収するためには、一般に物理的方法が適用される。
公知の清浄化法は、吸着、吸収、触媒を用いまたは用い
ないアフターバーニング、および深冷による凝縮である
。その際、清浄化は、1段階または複数の段階において
行なわれ、そしてまた上記の各方法の組合せをも包含し
うる。
ないアフターバーニング、および深冷による凝縮である
。その際、清浄化は、1段階または複数の段階において
行なわれ、そしてまた上記の各方法の組合せをも包含し
うる。
吸着法は、主として固定床吸着塔において不連続的に行
なわれ、その際少なくとも2個の吸着塔が設けられてお
り、それらは交互に吸着および脱着へと切換えられる。
なわれ、その際少なくとも2個の吸着塔が設けられてお
り、それらは交互に吸着および脱着へと切換えられる。
明らかに、もし清浄化すべき廃ガスが面倒のないそして
一定の清浄化過程を可能にする高品質の要求を満たすな
らば、適当な吸着剤、例えば活性炭によって廃ガスから
汚染物を大部分分離することが可能である。重合しうる
そして昇華しうる物質、樹脂形成物質および粉じんは、
吸着剤の微孔を閉塞するおそれがあるので、予め分離し
なければならない。
一定の清浄化過程を可能にする高品質の要求を満たすな
らば、適当な吸着剤、例えば活性炭によって廃ガスから
汚染物を大部分分離することが可能である。重合しうる
そして昇華しうる物質、樹脂形成物質および粉じんは、
吸着剤の微孔を閉塞するおそれがあるので、予め分離し
なければならない。
各種の反応において生成した廃ガスは、もし無機成分、
例えばハロゲンおよびハロゲン化水素を除去するために
水または水性アルカリで洗滌するかまたは水蒸気でスト
リッピングされているならば、水蒸気で飽和されている
。活性炭によって水もまた吸着されているので、活性炭
の負荷能力は、においてたがいに非常に異なっている汚
染物の多様性は、混合吸着へと導(。その際、置換効果
が起こることがある。例えば、クロロホルムと四塩化炭
素は、廃ガス中に存在するクロロトルエンおよびクロロ
ベンゾクロライドのような高沸点汚染物によって吸着剤
から置換される。
例えばハロゲンおよびハロゲン化水素を除去するために
水または水性アルカリで洗滌するかまたは水蒸気でスト
リッピングされているならば、水蒸気で飽和されている
。活性炭によって水もまた吸着されているので、活性炭
の負荷能力は、においてたがいに非常に異なっている汚
染物の多様性は、混合吸着へと導(。その際、置換効果
が起こることがある。例えば、クロロホルムと四塩化炭
素は、廃ガス中に存在するクロロトルエンおよびクロロ
ベンゾクロライドのような高沸点汚染物によって吸着剤
から置換される。
負荷された吸着剤は、一般に水蒸気または、熱・空気に
よって再生される。かくして汚染物は脱着される。高い
保持能力は、脱着をより困難にする。何故ならば、吸着
剤の残りの残留負荷が、各吸着相と共に増大する吸着能
力の低下へと導くからであり、何故ならば、浄化すべき
廃ガス中に存在する高沸点の汚染物は厳しい条件下での
み吸着されることができ、そしである場合には、分解生
成物の形成を伴うことがあるからである。
よって再生される。かくして汚染物は脱着される。高い
保持能力は、脱着をより困難にする。何故ならば、吸着
剤の残りの残留負荷が、各吸着相と共に増大する吸着能
力の低下へと導くからであり、何故ならば、浄化すべき
廃ガス中に存在する高沸点の汚染物は厳しい条件下での
み吸着されることができ、そしである場合には、分解生
成物の形成を伴うことがあるからである。
活性炭の欠点は、それらが金属イオンを含有し従って不
活性ではないということである。例えばそれらは、クロ
ロ芳香族およびブロモ芳香族化合物の接触分解を起しう
るそしてレドックス剤と反応しうる鉄イオン、例えばF
eI[ないしFeI[を含有する。塩素が存在する場合
には、活性炭はまた有毒な副生成物、例えばホスゲンの
生成にも触媒作用をすることがある。
活性ではないということである。例えばそれらは、クロ
ロ芳香族およびブロモ芳香族化合物の接触分解を起しう
るそしてレドックス剤と反応しうる鉄イオン、例えばF
eI[ないしFeI[を含有する。塩素が存在する場合
には、活性炭はまた有毒な副生成物、例えばホスゲンの
生成にも触媒作用をすることがある。
吸着による廃ガスの浄化における重要な問題は、また発
生する吸着熱の制御である。熱の除去が不十分な場合に
は、活性炭ユニットは、自己発火する傾向がある。一般
に吸着熱は蒸発熱の約1.5倍である。
生する吸着熱の制御である。熱の除去が不十分な場合に
は、活性炭ユニットは、自己発火する傾向がある。一般
に吸着熱は蒸発熱の約1.5倍である。
もし廃ガスの不純物が触媒なしに燃焼されると、酸化性
有機化合物は、900℃までの温度において大気酸素と
共に非汚染物質である二酸化炭素および水に変換される
はずである。しかしながらもし側鎖ハロゲン化または核
におけるハロゲン化またはニトロ化よりの廃ガスが燃焼
されるならば、ハロゲンまたは窒素酸化物を含有し、そ
してなお費用のかかる洗滌法にかけなければならない煙
道ガスが生ずる。更に燃焼中に有害な副生成物が生成す
るおそれもある。
有機化合物は、900℃までの温度において大気酸素と
共に非汚染物質である二酸化炭素および水に変換される
はずである。しかしながらもし側鎖ハロゲン化または核
におけるハロゲン化またはニトロ化よりの廃ガスが燃焼
されるならば、ハロゲンまたは窒素酸化物を含有し、そ
してなお費用のかかる洗滌法にかけなければならない煙
道ガスが生ずる。更に燃焼中に有害な副生成物が生成す
るおそれもある。
触媒アフターバーナーにおいては、廃ガスの不純物の燃
焼は、約300ないし600℃において行われる。すな
わち、エネルギーはあまり必要とされない。しかしなが
ら貴金属触媒は、ハロゲン化廃ガスの浄化には使用でき
ない。何故ならば、ハロゲン化合物が触媒に毒作用しそ
してそれを破壊するからである。特定の卑金属触媒はそ
れらがハロゲン化合物によって毒作用をされないという
利点を有するといわれる。これらの触媒は、300℃な
いし600℃の温度範囲において満足に作用をする。
焼は、約300ないし600℃において行われる。すな
わち、エネルギーはあまり必要とされない。しかしなが
ら貴金属触媒は、ハロゲン化廃ガスの浄化には使用でき
ない。何故ならば、ハロゲン化合物が触媒に毒作用しそ
してそれを破壊するからである。特定の卑金属触媒はそ
れらがハロゲン化合物によって毒作用をされないという
利点を有するといわれる。これらの触媒は、300℃な
いし600℃の温度範囲において満足に作用をする。
しかしながら各種プロセスからの廃ガス混合物中の汚染
物の組成および濃度に関する変動からみて、600℃以
上への過度の加熱は、不可避的である。
物の組成および濃度に関する変動からみて、600℃以
上への過度の加熱は、不可避的である。
従って、このことは触媒およびセンサーの破壊へと導く
。
。
低温凝縮によって溶剤が廃ガスから除去される場合には
、溶剤含有ガスは、分離されるべき溶剤の露点以下の温
度に冷却される。しかしながら大気清浄化規則の限界に
達するためには、廃ガスはクロロホルムおよび四塩化炭
素については、例えば液体窒素によって、−130℃以
下までの極めて低い温度まで冷却されなければならない
。更に、廃ガスは、凍結を避けるために予備乾燥されな
ければならない。従って、この方法は高いエネルギー消
費を伴い、そして廃ガス混合物が複数の溶剤を含有する
場合には、費用のかかる蒸留を伴う。
、溶剤含有ガスは、分離されるべき溶剤の露点以下の温
度に冷却される。しかしながら大気清浄化規則の限界に
達するためには、廃ガスはクロロホルムおよび四塩化炭
素については、例えば液体窒素によって、−130℃以
下までの極めて低い温度まで冷却されなければならない
。更に、廃ガスは、凍結を避けるために予備乾燥されな
ければならない。従って、この方法は高いエネルギー消
費を伴い、そして廃ガス混合物が複数の溶剤を含有する
場合には、費用のかかる蒸留を伴う。
吸収による廃ガスの浄化においては、化学的吸収と物理
的吸収との間に区別を設けなければならない。化学的吸
収においては、廃ガスから除去されるべき物質は、洗滌
液体と反応して非揮発性または難揮発性の化合物を生成
せしめる。この目的で廃ガスおよび洗滌液体の不純物の
両者は、適当な反応性を有しなければならない。側鎖の
塩素化または臭素化および核の塩素化またはニトロ化よ
りの廃ガスの浄化のためには、上記の方法は不適当であ
る。
的吸収との間に区別を設けなければならない。化学的吸
収においては、廃ガスから除去されるべき物質は、洗滌
液体と反応して非揮発性または難揮発性の化合物を生成
せしめる。この目的で廃ガスおよび洗滌液体の不純物の
両者は、適当な反応性を有しなければならない。側鎖の
塩素化または臭素化および核の塩素化またはニトロ化よ
りの廃ガスの浄化のためには、上記の方法は不適当であ
る。
物理的吸収のための、重要な因子は、洗滌液の吸収能力
、再生能力、沸騰性、腐食性、熱安定性、生理作用、生
物分解性のような環境に及ぼす作用、発泡傾向、選択性
、入手可能性および価格である。
、再生能力、沸騰性、腐食性、熱安定性、生理作用、生
物分解性のような環境に及ぼす作用、発泡傾向、選択性
、入手可能性および価格である。
実用上は、水かまたはを機汚染物と無視しうる程度しか
、またはまったく反応しない有機液体が使用される。洗
滌液体は、厳格な品質に対する要求事項を満たされけれ
ばならない。洗い出された化合物は、洗滌液体中に濃縮
され、そして例えば蒸留または水蒸気吹込みによって洗
滌液体から除去されうる。吸収装置としては、棚段塔、
充填塔および特別な吸収用機械が使用される。
、またはまったく反応しない有機液体が使用される。洗
滌液体は、厳格な品質に対する要求事項を満たされけれ
ばならない。洗い出された化合物は、洗滌液体中に濃縮
され、そして例えば蒸留または水蒸気吹込みによって洗
滌液体から除去されうる。吸収装置としては、棚段塔、
充填塔および特別な吸収用機械が使用される。
核ハロゲン化および側鎖ハロゲン化およびニトロ化にお
いて生ずる廃ガス流の浄化の特別な場合には、一般に知
られている洗滌液体は使用できない。何故ならば、存在
する汚染物のうちのいくつかのものは、攻撃的であり、
また組成、濃度および流量が変動するからである。また
、廃ガスがフッ素化、塩素化、臭素化およびニトロ化の
生成物の発熱的自己分解より生じる酸性分裂生成物を含
有することも予想しなければならない。更に、洗滌液体
には、例えば高沸点のクロロニトロ芳香族化合物の脱離
のために、また再生の際に必要な比較的高い濃度におい
て高い安定性を有しなければならず、そして有毒ないか
なる副次生成物をも生成してはならない。これらの条件
下に、過酸化物を形成する傾向のあるポリグリコールエ
ーテルのような洗滌液体を使用する必要はない。
いて生ずる廃ガス流の浄化の特別な場合には、一般に知
られている洗滌液体は使用できない。何故ならば、存在
する汚染物のうちのいくつかのものは、攻撃的であり、
また組成、濃度および流量が変動するからである。また
、廃ガスがフッ素化、塩素化、臭素化およびニトロ化の
生成物の発熱的自己分解より生じる酸性分裂生成物を含
有することも予想しなければならない。更に、洗滌液体
には、例えば高沸点のクロロニトロ芳香族化合物の脱離
のために、また再生の際に必要な比較的高い濃度におい
て高い安定性を有しなければならず、そして有毒ないか
なる副次生成物をも生成してはならない。これらの条件
下に、過酸化物を形成する傾向のあるポリグリコールエ
ーテルのような洗滌液体を使用する必要はない。
いくつかの化学的方法においては、溶剤および洗滌液体
として濃硫酸もまた使用される。しかしながら、硫酸の
使用は、特定の条件に拘束される。
として濃硫酸もまた使用される。しかしながら、硫酸の
使用は、特定の条件に拘束される。
すなわち、廃ガスは、硫化生成物、例えばトルエンスル
ホン酸のような硫酸と反応して固体物質を形成するいか
なる汚染物も包有してはならない。
ホン酸のような硫酸と反応して固体物質を形成するいか
なる汚染物も包有してはならない。
更に、ハロゲノ芳香族化合物を負荷された硫酸の処分は
、問題を生ずる。例えば、廃硫酸を再加工するためには
、有機または無機の塩素化合物の形の塩素含量は、一般
に塩素1重量%を超えてはならない。
、問題を生ずる。例えば、廃硫酸を再加工するためには
、有機または無機の塩素化合物の形の塩素含量は、一般
に塩素1重量%を超えてはならない。
従って、本発明の解決すべき課題は、芳香族中間体の製
造において生じそして例えば上記の不純物および窒素の
ような担体ガスを含有する廃ガス流から、ハロゲン化お
よびニトロ化物質、例えばクロロ芳香族化合物のような
有機成分を分離することであった。
造において生じそして例えば上記の不純物および窒素の
ような担体ガスを含有する廃ガス流から、ハロゲン化お
よびニトロ化物質、例えばクロロ芳香族化合物のような
有機成分を分離することであった。
本発明の対象は、芳香族中間体の製造の際に生ずる廃ガ
スから、洗滌液体を用いる吸収により、有機成分を分離
する方法において、汚染物を含有する廃ガスを、a)
10ないし20個、好ましくは実質的に12ないし18
個の炭素原子を有するパラフィン系炭化水素、またはb
)ジイソプロピルナフタリンまたは実験式ctJz。、
210〜215の平均分子量、290〜300℃の沸騰
範囲(DIN51716)および130℃以上の引火点
(DIN51758)を有する異性体混合物よりなる洗
滌液体を用いてOないし50℃の温度において洗滌する
ことを特徴とする上記廃ガスから有機成分を分離する方
法である。一般に各種のジイソプロピルナフタリンの含
量は、少なくとも98重量%であり、流動点は一40℃
以下であり(DIN51583)、そして動粘度は、約
6mn+”/s (40℃において)である(DIN5
1366)。
スから、洗滌液体を用いる吸収により、有機成分を分離
する方法において、汚染物を含有する廃ガスを、a)
10ないし20個、好ましくは実質的に12ないし18
個の炭素原子を有するパラフィン系炭化水素、またはb
)ジイソプロピルナフタリンまたは実験式ctJz。、
210〜215の平均分子量、290〜300℃の沸騰
範囲(DIN51716)および130℃以上の引火点
(DIN51758)を有する異性体混合物よりなる洗
滌液体を用いてOないし50℃の温度において洗滌する
ことを特徴とする上記廃ガスから有機成分を分離する方
法である。一般に各種のジイソプロピルナフタリンの含
量は、少なくとも98重量%であり、流動点は一40℃
以下であり(DIN51583)、そして動粘度は、約
6mn+”/s (40℃において)である(DIN5
1366)。
多数の芳香族中間体のための吸収剤としての、ジイソプ
ロピルナフタリンの顕著な性質は、その構造に基づいて
いる。分枝脂肪族置換基を有するナフタリン誘導体とし
て、この化合物は、大抵の芳香族中間体および多くの溶
剤と混和でき、更に、それはパラフィン類と同様に水と
混和し得ない。
ロピルナフタリンの顕著な性質は、その構造に基づいて
いる。分枝脂肪族置換基を有するナフタリン誘導体とし
て、この化合物は、大抵の芳香族中間体および多くの溶
剤と混和でき、更に、それはパラフィン類と同様に水と
混和し得ない。
上記の両液体は、実際上無臭であり毒物学的に許容され
うるので、取扱いが容易である。その上の大きな利点は
、再生が容易でありまた熱安定性に冨んでいる。負荷さ
れた洗滌液体は、もし必要ならば減圧下で、蒸留するこ
とにより簡単な方法で容易に再生されうる。
うるので、取扱いが容易である。その上の大きな利点は
、再生が容易でありまた熱安定性に冨んでいる。負荷さ
れた洗滌液体は、もし必要ならば減圧下で、蒸留するこ
とにより簡単な方法で容易に再生されうる。
本発明による方法は、例えば、ハロゲノ芳香族またはハ
ロゲノニトロ芳香族、特にクロロ芳香族ニトロ芳香族お
よびクロロニトロ芳香族を、例えば1ないし 10.0
00mg/ll″、多くの場合50ないし5、000m
g/m’の範囲の量で、含有する廃ガスに適している。
ロゲノニトロ芳香族、特にクロロ芳香族ニトロ芳香族お
よびクロロニトロ芳香族を、例えば1ないし 10.0
00mg/ll″、多くの場合50ないし5、000m
g/m’の範囲の量で、含有する廃ガスに適している。
廃ガスの流量は、例えば10から2,0001I+3/
hまで、好ましくは、30から100m’/hまで変動
しうる。
hまで、好ましくは、30から100m’/hまで変動
しうる。
パラフィン系洗滌液体は、好ましくは実質的にn−パラ
フィンよりなる。有利には、それは少なくとも0℃の融
点を有するが、それが液体であるような温度で使用され
る。非パラフィン系含量は、有利には5重量%以下であ
る。15の平均炭素数を有スるパラフィン混合物、特に
30℃において2.2mPa、sの粘度を有するものが
洗滌効果にきわめて有利である。
フィンよりなる。有利には、それは少なくとも0℃の融
点を有するが、それが液体であるような温度で使用され
る。非パラフィン系含量は、有利には5重量%以下であ
る。15の平均炭素数を有スるパラフィン混合物、特に
30℃において2.2mPa、sの粘度を有するものが
洗滌効果にきわめて有利である。
実際の操作においては、廃ガスは、有機成分を分離する
ために、吸収装置内を洗滌液体に対して向流的に通過せ
しめられるのが有利である。しかしながら、例えば廃ガ
スを液状のジイソプロピルナフタリンまたはパラフィン
の層に下から通すというような、他の手段もまた可能で
ある。負荷された洗滌液体は、脱着装置内で、例えば蒸
留によりまたは圧力を低下せしめることにより、溶解さ
れた成分を除去することもできる。再生された洗滌液体
を吸収装置に再循環してもよく、そして汚染物を凝結す
ることにより、また必要ならば付加的な精留により分離
してもよい。洗滌液体の吸収および再生を、また別の工
程において不連続的に実施してもよい。この方法は、複
数のガス流れを別々に清浄化しなければならない場合に
は有利である。
ために、吸収装置内を洗滌液体に対して向流的に通過せ
しめられるのが有利である。しかしながら、例えば廃ガ
スを液状のジイソプロピルナフタリンまたはパラフィン
の層に下から通すというような、他の手段もまた可能で
ある。負荷された洗滌液体は、脱着装置内で、例えば蒸
留によりまたは圧力を低下せしめることにより、溶解さ
れた成分を除去することもできる。再生された洗滌液体
を吸収装置に再循環してもよく、そして汚染物を凝結す
ることにより、また必要ならば付加的な精留により分離
してもよい。洗滌液体の吸収および再生を、また別の工
程において不連続的に実施してもよい。この方法は、複
数のガス流れを別々に清浄化しなければならない場合に
は有利である。
吸収装置および脱離装置として、通例の装置、例えば充
填塔または棚段塔を使用することができ、また操作液体
としてジイソプロピルナフタリンまたはパラフィンを装
入した水リングポンプを使用することもできる。吸収装
置内においては、洗滌液体は、0ないし50℃、有利に
は工0ないし40℃そして好ましくは15ないし30℃
の温度に保たれる。
填塔または棚段塔を使用することができ、また操作液体
としてジイソプロピルナフタリンまたはパラフィンを装
入した水リングポンプを使用することもできる。吸収装
置内においては、洗滌液体は、0ないし50℃、有利に
は工0ないし40℃そして好ましくは15ないし30℃
の温度に保たれる。
脱離は、一般に1ないし100mbar 、好ましくは
10ないし50mbar、の減圧下に、そして100な
いし200℃、好ましくは120ないし160℃の温度
において行われる。吸収装置への洗滌液体の供給量およ
び循環量は、洗滌されるべき廃ガスの不純物含量次第で
調節される。
10ないし50mbar、の減圧下に、そして100な
いし200℃、好ましくは120ないし160℃の温度
において行われる。吸収装置への洗滌液体の供給量およ
び循環量は、洗滌されるべき廃ガスの不純物含量次第で
調節される。
廃ガスの汚染物濃度は、洗滌の前および後に、例えばガ
スクロマトグラフィー分析によって検査される。これら
から吸収の程度は次式によって決定される: 純ガスの吸収度は、60ないし100%、好ましくは7
0ないし95%とすべきである。
スクロマトグラフィー分析によって検査される。これら
から吸収の程度は次式によって決定される: 純ガスの吸収度は、60ないし100%、好ましくは7
0ないし95%とすべきである。
以下の例は、本発明の対象を更に詳細に説明するもので
ある。
ある。
例1〜11
メチル芳香族化合物の側鎖塩素化(例1〜6)およびク
ロロニトロ芳香族化合物の製造(例7〜11)において
生じた廃ガスを、ガラス製装置において次のように種々
の条件下に連続的に清浄化した:12ないし18個の炭
素原子を有しそして16ないし26℃に冷却されたn−
パラフィン1ないし8I!/h(例1〜6)または16
ないし26℃に冷却されたジイソプロピルナフタリン1
.2ないし4.5 z/h (例7〜11)を、上記パ
ラフィンまたはジイソプロピルナフタリンが第1表およ
び第2表に示された温度になるように、洗滌液体緩衝容
器(容量2.000 d)から流出させ、吸収装置に上
方から送入した。吸収装置は、垂直に配置された、ラシ
ッヒリングを充填した洗滌基(高さ500mm :直径
30mm Hラシッヒリングの直径611111:充填
重量118g)よりなるものであった。有機成分を含有
した廃ガスは、吸収塔内を、300ないし1.0.00
1/h、 (例1〜6)または17.5ないし550
1/h (例7〜11)の流量で、洗滌液体に対して向
流的に貫流せしめられた。清浄化された廃ガスは、塔頂
から放出された。廃ガス成分を含有したパラフィンまた
はジイソプロピルナフタリンは、吸収塔の底部において
受器(容1tl)に集められ、そして熱交換器(加熱温
度120℃)を経て脱離塔内にポンプで送入された。パ
ラフィンまたはジイソプロピルナフタリン中に濃縮され
た有機化合物の脱離は、40mbar、(例1〜6)ま
たは50+5bar (例7〜11)の圧力下に蒸留に
よって行なわれた。パラフィンまたはジイソプロピルナ
フタリンからその中に溶解された廃ガス汚染物を分離す
るために、金属繊維充填物(250−29mmのズルツ
アー社(Sulzer)製の実験室用充填物〕を充填さ
れな高さ600mmおよび直径30+amの充填蒸留塔
が使用された。
ロロニトロ芳香族化合物の製造(例7〜11)において
生じた廃ガスを、ガラス製装置において次のように種々
の条件下に連続的に清浄化した:12ないし18個の炭
素原子を有しそして16ないし26℃に冷却されたn−
パラフィン1ないし8I!/h(例1〜6)または16
ないし26℃に冷却されたジイソプロピルナフタリン1
.2ないし4.5 z/h (例7〜11)を、上記パ
ラフィンまたはジイソプロピルナフタリンが第1表およ
び第2表に示された温度になるように、洗滌液体緩衝容
器(容量2.000 d)から流出させ、吸収装置に上
方から送入した。吸収装置は、垂直に配置された、ラシ
ッヒリングを充填した洗滌基(高さ500mm :直径
30mm Hラシッヒリングの直径611111:充填
重量118g)よりなるものであった。有機成分を含有
した廃ガスは、吸収塔内を、300ないし1.0.00
1/h、 (例1〜6)または17.5ないし550
1/h (例7〜11)の流量で、洗滌液体に対して向
流的に貫流せしめられた。清浄化された廃ガスは、塔頂
から放出された。廃ガス成分を含有したパラフィンまた
はジイソプロピルナフタリンは、吸収塔の底部において
受器(容1tl)に集められ、そして熱交換器(加熱温
度120℃)を経て脱離塔内にポンプで送入された。パ
ラフィンまたはジイソプロピルナフタリン中に濃縮され
た有機化合物の脱離は、40mbar、(例1〜6)ま
たは50+5bar (例7〜11)の圧力下に蒸留に
よって行なわれた。パラフィンまたはジイソプロピルナ
フタリンからその中に溶解された廃ガス汚染物を分離す
るために、金属繊維充填物(250−29mmのズルツ
アー社(Sulzer)製の実験室用充填物〕を充填さ
れな高さ600mmおよび直径30+amの充填蒸留塔
が使用された。
清浄化されたパラフィンまたはジイソプロピルナフタリ
ンは、冷却器を経て特定の貯蔵容器内に再びポンプで送
り返された。
ンは、冷却器を経て特定の貯蔵容器内に再びポンプで送
り返された。
実験データおよび結果を第1表および第2表に要約して
示す。
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、芳香族中間生成物の製造の際に生ずる廃ガスから洗
滌液体による吸収により有機成分を分離する方法におい
て、汚染物を含有する廃ガスを、10ないし20個の炭
素原子を有するパラフィン系炭化水素または、ジイソプ
ロピルナフタリンまたは実験式C_1_6H_2_0、
210〜215の平均分子量、290〜300℃の沸騰
範囲(DIN51761)および、130℃以上の引火
点(DIN51758)を有する異性体混合物よりなる
洗滌液体を用いて、0ないし50℃の温度において洗滌
することを特徴とする上記廃ガスから有機成分を分離す
る方法。 2、パラフィン系炭化水素−液体が少なくとも0℃の融
点を有し、それが液体であるような温度において使用さ
れるが、その際パラフィン系炭化水素が有利には実質的
に12〜18個の炭素原子、好ましくは15の平均炭素
数を有し、特に30℃において2.2mPa.sの粘度
を有する請求項1に記載の方法。 3、パラフィン系洗滌液体が実質的にn−パラフィンか
らなっている請求項1または2のいずれかに記載の方法
。 4、パラフィン系洗滌液体の非パラフィン系含量が5重
量%以下である請求項1〜3のうちのいずれかに記載の
方法。 5、各種のジイソプロピルナフタリンの含量が少なくと
も98重量%であり、そしてDIN51583による凝
固点が−40℃以下である請求項1に記載の方法。 6、ジイソプロピルナフタリンまたは異性体混合物がD
IN51366による約6mm^2/s(40℃におい
て)の動的粘度を超えない請求項1または5に記載の方
法。 7、吸収中の洗滌液体の温度が10ないし40℃、好ま
しくは15ないし30℃である請求項1〜6のいずれか
に記載の方法。 8、廃ガスが、ハロゲン、芳香族またはハロゲンニトロ
芳香族を10,000mg/m^3までの量、特に50
〜5000mg/m^3の量で含有する請求項1〜7の
うちのいずれかに記載の方法。 9、洗滌液体から、吸収された不純物が1〜100mb
ar、好ましくは10〜50mbarの圧力において脱
離される請求項1〜8のうちのいずりかに記載の方法。 10、洗滌液体よりの吸収された不純物が100ないし
200℃、好ましくは120〜160℃の温度において
脱離せしめられる請求項1〜9のいずれかに記載の方法
。
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