JPH01240510A - アミン官能基を有する化合物の添加によって不飽和ポリエステルより誘導されたポリマー、および石油の中間留分の耐寒性の改良用添加剤としてのそれらの使用 - Google Patents

アミン官能基を有する化合物の添加によって不飽和ポリエステルより誘導されたポリマー、および石油の中間留分の耐寒性の改良用添加剤としてのそれらの使用

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JPH01240510A
JPH01240510A JP1026514A JP2651489A JPH01240510A JP H01240510 A JPH01240510 A JP H01240510A JP 1026514 A JP1026514 A JP 1026514A JP 2651489 A JP2651489 A JP 2651489A JP H01240510 A JPH01240510 A JP H01240510A
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ジャック・ドゥニ
Jacques Garapon
ジャック・ギャラポン
Bernard Damin
ベルナール・ダマン
Robert Leger
ロベール・レジュ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、第一アミン官能基を有する化合物から誘導さ
れた、アミノ置換側基を有する変性ポリマーに関する。
本発明のポリマーは、特に石油の中間留分（燃料油およ
びガスオイル）の冷間流動特性の改良を可能にする添加
剤として使用しうる。
［発明の構成］ 本発明の変性ポリマーは、下記一般式（ｍ）または（Ｉ
Ｖ）の１つに対応する第一アミン官能基を有する少なく
とも１つの化合物を、分子内に通常４〜６０個の炭素原
子、好ましくは４〜３０個の炭素原子、および最も多く
の場合は４〜８個の炭素原子を有するカルボキシル基の
うちの１つのα位における少なくとも１つのエチレン不
飽和を含む、好ましくは隣接するジカルボキシル不飽和
脂肪族化合物の少なくとも１つ（以下ジカルボキシル化
合物と呼ぶ）と、下記一般式（１）または（ＩＩ）のう
ちの１つに対応する少なくとも１つの脂肪族エポキシド
（以下エポキシド化合物と呼ぶ）との縮合がら生じた縮
合ポリマー（不飽和ポリエステル）と、反応させること
によって生じる。
意外にも、本発明の変性ポリマーは、炭化水素の中間留
分の冷間流動特性の大巾な改良、特にガスオイルの流動
点および／または曇り点の改良を可能にする添加剤であ
ることが発見された。
本発明の変性ポリマーを調製するために用いられる縮合
ポリマーは、当業者に良く知られた縮合ポリマーの従来
の調製方法によって得られる。
本発明において使用されるジカルボキシル化合物は、通
常、好ましくは１分子あたり４〜８個の炭素原子を有す
るモノ不飽和化合物・例えばマレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸、シトラコン酸、メサコン酸およびグルタコン
酸である。
ジカルボキシル化合物は、好ましくはモノ不飽和環状無
水物、例えば無水マレイン酸、無水アルキルマレイン酸
および無水アルケニル・コハク酸である。
本発明の枠内で、好ましい無水物は、無水マレイン酸、
無水シトラコン（メチルマレイン）酸および無水イタコ
ン（メチレン・コノ＼り）酸である。
本発明の枠内で使用されるエポキシド化合物は、分子内
に、通常、４〜６２個の炭素原子、好ましくは４〜４０
個の炭素原子、最も多くの場合６〜４０個の炭素原子、
有利には８〜４０個の炭素原子を有する化合物である。
本発明の枠内では、好ましくはモノエポキシド化合物、
または少なくとも５０モル％の割合のモノエポキシド化
合物を含み、かつ分子内に複数のエポキシド基（オキシ
ラン環）、例えば２個または３個のエポキシド基を含む
化合物を含むエポキシド化合物の混合物を使用する。エ
ポキシド化合物の混合物中の、ポリエポキシド化合物と
呼ばれるこれらの化合物のモル割合は、通常５０％以下
、好ましくは４０％以下であり、有利には３０％以下で
ある。
本発明において使用される脂肪族エポキシド化合物は、
下記一般式のうちの１つに対応する：＼　／ ○ （式中Ｒ１およびＲ３は同一または異なって、各々水素
原子または００〜Ｃ４低級アルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピルおよびブチル基を表わし；Ｒ２は水素
原子、Ｃ”５７、好ましくはＣ−Ｃの好ましくは実質上
直鎖状のアルキル基、または鎖内に１つまたは複数のオ
キシラン環を有し、Ｃ−０５７、好ましくは０３〜Ｃ３
５、より詳しくはＣ４〜Ｃ３５の脂肪族基を表わし；Ｒ
４はＣ１〜Ｃ５７、好ましくはＣ−Ｃの好ましくは実質
上直鎖状のアルキレン基を表わし；Ｒ５は０１〜Ｃ５７
、好ましくはＣ−０３５、より詳しくはＣ−Ｃの好まし
くは実質上直鎖状のアルキル基、または式Ｒ６−Ｃ（−
０）−のアルカノイル基を表わし；Ｒ６はこれらの式に
おいて、Ｃ−Ｃ好ましくはＣ−Ｃ，より 詳しくはＣ−Ｃの好ましくは実質上直鎖状のアルキル基
を表わす）。
好ましいエポキシド化合物は、式中Ｒ１およびＲ３が各
々水素原子を表わすようなもの、並びにＲ、ＲおよびＲ
３が各々水素原子を表わすようなものである。
好ましいエポキシド化合物の例としては、式中Ｒ１およ
びＲ３が各々水素原子を表わし、Ｒ２が水素原子、Ｃ−
Ｃの好ましくは実質上置鎖状のアルキル基、または式 （式中Ｒはｃ−ｃ、好ましくはＣ工〜−Ｃ３２の好まし
くは実質上直鎖状のアルキル基であり、Ｒはｃ−ｃ、好
ましくはＣ□ 〜Ｃ３２の好ましくは実質上直鎖状のアルキレン基であ
り、ｑは１〜５、好ましくは１〜３の整数である）の１
つまたは複数のオキシラン環を有する好ましく（ｉ実質
上直鎖状の脂肪族基を表わし、Ｒ，Ｒ５およびＲ６は前
記と同じ定義を有するような化合物が挙げられる。
前記のものの中で、好ましい化合物の例としでは、式（
Ｉ）（式中Ｒ４はメチレン基を表わす）のエポキシド化
合物、および式（ＩＩ）（式中Ｒ４はＣ−Ｃ′　　のア
ルキレン基を表わす）のエポキシド化合物を挙げること
ができる。
脂肪族モノエポキシド化合物の特別な例として、下記の
ものが挙げられる二３−エトキシ−１，２−エポキシプ
ロパン、３−プロポキシ−１゜２−エポキシプロパン、
３−ブトキシ−１，２−エポキシプロパン、３−ペンチ
ロキシ−１，２−エポキシプロパン、３−へキシロキシ
−１，２−エポキシプロパン、３−へブチロキシ−１，
２−エポキシプロパン、３−オクチロキシ−１，２−エ
ポキシプロパン、３−デシロキシ−１，２−エポキシプ
ロパン、３−ドブシロキシ−１，２−エポキシプロパン
、１−アセトキシ−２，３−エポキシプロパン、１−ブ
チリロキシ−２，３−エポキシプロパン、１−ラウロイ
ロキシ−２，３−エポキシプロパン、３−ミリストイロ
キシ−１，２−エポキシプロパン、３−パルミトイロキ
シ−１，２−エポキシプロパン、３−ステアロイロキシ
−１，２−エポキシプロパン、またはアルキルエステル
、例えば３．４−エポキシブタン酸、４゜５−エポキシ
ペンタン酸、３．４−エポキシノナン酸、１０．１１−
エポキシウンデカン酸、６，７−エポキシオクタデカン
酸、１２．１３−エポキシオクタデカン酸、１１．１２
−エポキシオクタデカン酸、９．ｌＯ−エポキシオクタ
デカン酸、１１．１２−エポキシエイコサン酸および１
３．１４−エポキシドコサン酸のメチルエステル、エチ
ルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、２−
エチルヘキシルエステルおよびヘキサデシルエステル。
ポリエポキシドを含むエポキシド化合物の混合物の特別
な例として、エチレン性不飽和脂肪酸の混合物のエポキ
シド化の結果生じるエポキシ酸の混合物のエステル化に
よって得られる、アルキルエステルの混合物を挙げるこ
とができる。エチレン性不飽和脂肪酸の混合物は、例え
ば下記表１に挙げられたおよその重量割合で、分子内に
１２〜２０個の炭素原子を有する酸を含み、かつ飽和酸
および不飽和酸を含む混合物である。
この混合物は通常、オレインと呼ばれる。
表　　Ｉ ＊飽和酸 前記表１において、Ｃｐ、１は、１個のエチレン性不飽
和を含む酸を示し、Ｃｐ、２は、２個のエチレン性不飽
和を含む酸を示し、Ｃ１゜３は、３個のエチレン性不飽
和を含む酸を示す（ｐは炭素原子の数である）。エポキ
シ酸の混合物のエステル化のために、例えばおよその重
量割合で、ｎ−ヘキサデシルアルコール９５％、ｎ−オ
クタデシルアルコール３％および分子内に１８個以上の
炭素原子を有するアルコール２％を含むアルコール混合
物を使用する。エポキシド化合物として、式（Ｉ）に対
応する１つまたは複数の化合物、および／または式（ｎ
）に対応する１つまたは複数の化合物を使用することも
できることは当然と考えられるべきである。
不飽和ポリエステルは、通常、少なくとも１つのジカル
ボキシル化合物（例えば前記のようなもの）と、少なく
とも１つのエポキシド化合物（例えば前記のようなもの
）とを、縮合触媒、例えば強酸またはチタン塩、例えば
チタン酸アルキル、特にチタン酸ｎ−ブチルの存在下に
反応させて得られる。
少なくとも１つのジカルボキシル化合物と、少なくとも
１つのエポキシド化合物との縮合は、溶媒の存在下また
は不存在下に実施されてもよい。例えば炭化水素溶媒、
例えばベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン
、キシレンまたは炭化水素の混合物、例えば高い沸点を
有する炭化水素留分、例えばケロシンまたはガスオイル
を用いてもよい。
縮合反応は、通常、温度的３０〜２００　”Ｃ１好まし
くは約５０〜１６０℃で、約３０分〜約３０時間、好ま
しくは約２〜約１５時間実施される。
ジカルボキシル化合物とエポキシド化合物との縮合は、
エポキシド化合物／ジカルボキシル化合物モル比が、通
常、約０．４：ｌ−１，８：ｌ・好ましくは約０．８：
１〜１．２：ｌ　、より詳しくは約０゜９：１〜約１．
１：１になるように、これらの化合物の各々の量を用い
て実施する。
ついでこのようにして得られた不飽和ポリエステルを、
下記のような第一アミン官能基を有する少なくとも１つ
の化合物と反応させる。通常、反応は、不飽和ポリエス
テルの調製工程において使用されるものと同一または異
なってもよい溶媒の存在下に実施される。
第一アミン官能基を有する化合物のこの添加反応におい
て使用される溶媒が、ポリエステルの形成の際に使用さ
れるものと同じ場合、ポリエステルを単離せず、場合に
よっては重縮合用に使用された触媒を除去した後に組型
縮合物に対する反応を実施してもよい。
重縮合が溶媒を用いずに実施された時、ポリエステルは
好ましくはまず、通常、形成されたポリエステル重量を
重量表示で表わす量の溶媒を用いて溶解される。ついで
第一アミン官能基を有する化合物を用いた添加反応を実
施する。
使用される第一アミン官能基を有する化合物は、通常、
分子内に１〜６１個、好ましくは６〜４７個、より詳し
くは８〜４７個の炭素原子を有する。これらの第一アミ
ン官能基を有する化合物は、下記一般式のうちの１つに
対応する：（式中Ｒ９は、Ｃ−Ｃ ０６ｏ、好ましくは０６ 〜Ｃの好ましくは飽和の脂肪族基を表わし；Ｚは基−０
−１−ＮＨ−および−ＮＲ１１＝（式中ＲはＣ１〜Ｃ６
０’好ましくはＣ〜Ｃの好ましくは飽和の脂肪族基を表
わし、好ましくはＲは実質上直鎖基である）から選ばれ
；ｎは２〜４の整数であり−ｍはＺが−ＮＨ−である時
０であり、またはいずれの場合も１〜４の整数であり；
Ｒは、０２〜Ｃ６□、好ましくはｃ　　−ｃ　　　　よ
り詳しく６　　　４７ゝ はＣ−Ｃの二価の好ましくは飽和の脂肪族基を表わす）
。
前記式（ＩＩＩ）の化合物は、式Ｒ９−ＮＨのモノアル
キル第一アミンから成ってもよい（この場合、式（１）
において、２は基−ＮＨ−を表わし、ｍの値は０である
）。
好ましくは基Ｒ９は実質上直鎖状であり、６〜４６個の
炭素原子、好ましくは８〜４６個の炭素原子、より有利
には１０〜４６個の炭素原子を有する。
これらのアミンの特別な例として、例えば下記のものが
挙げられる：メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン
、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デ
シルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘ
キサデシルアミン、オクタデシルアミン；エイコシルア
ミンおよびトコジルアミン。
式（ｍ）の化合物は、さらに下記式に対応する好ましく
は飽和の脂肪族ポリアミンから成ってもよい： これは、一般式（ｍ）の式中Ｚが基−ＮＨ−を表わし；
ｍは１〜４の値をとってもよく、ｎが２〜４、好ましく
は３であるものに対応する。
Ｒ９は前記定義を有する。使用されるポリアミンの炭素
原子数は通常３〜Ｂ１であり、好ましくは６〜４７、よ
り詳しくは８〜４７、より有利にはｌＯ〜４７である。
特別な化合物として、例えば０５〜Ｃ２４、好ましくは
Ｃ−Ｃのアルキル基を有するＮ−アルキル−１，３−ジ
アミノプロパン、例えばＮ−ドデシル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ−テトラデシル−１，３−ジアミノプロ
パン、Ｎ−ヘキサデシル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ−オクタデシル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−エ
イコシル−１，３−ジアミノプロパンおよびＮ−トコシ
ル−１，３−ジアミノプロパンを挙げることができる。
同様に、Ｃ−Ｃアルキル基を有しているＮ−アルキルジ
プロピレントリアミンを挙げることができる。例えば０
２〜Ｃアルキル基を有している化合物の中には、Ｎ−ヘ
キサデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−オクタデシル
ジプロピレントリアミン、Ｎ−エイコシルジプロピレン
トリアミンおよびＮ−ドコシルジブロビレントリアミン
がある。
式（ｍ）の化合物はまた、下記式に対応するポリアミン
から成っていてもよい： （式中Ｚは−Ｎ　ＲＩ　１−を表わし、Ｒ９とＲ”は同
じであるか異なり、各々が１〜６０の炭素原子、好適に
は６〜４０の炭素原子を有するアルキル基で、Ｒ９とＲ
”は通常両方とも７〜６１の炭素原子、好適には８〜４
６の炭素原子を含み、ｎは２〜４の整数であり、ｍは１
〜４の整数であり、Ｒ９とＲ”は好適には実質上直鎖状
である。
特別な化合物の例として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，２−
ジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ、Ｎ−ジブチル−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−
ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジオク
チル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ＋Ｎ−ジブチル−
１，３−ジアミノプロパン、Ｎ＋Ｎ−ジドデシル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジテトラデシルー１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジムキサデシル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシル−１゜
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジドデシル−ジプロピ
レントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジテトラデシルジプロピレン
トリアミン、Ｎ、Ｎ−ジヘキサデシルジブロビレントリ
アミン、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミ
ン、Ｎ−メチルＮ−ブチル−１，２−ジアミノエタン、
Ｎ−メチルＮ−オクチル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ
−エチルＮ−オクチル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−
メチルＮ−デシル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−メチ
ルＮ−ドデシル−１゜３−ジアミノプロパン、Ｎ−メチ
ルＮ−ヘキサデシル−１，３−ジアミノプロパンおよび
Ｎ−エチルＮ−オクタデシル−１，３−ジアミノプロパ
ンを挙げることができる。
換言すれば、式（ＩＩＩ）の化合物は、そこでＺが酸素
原子であり、好適にはＲ９基が実質上直鎖状で、先に与
えられた定義をもっており、ｍは１〜４の整数であり、
ｎは２〜４の整数であり、好ましくは２または３である
一般式（Ｉ［［）に対応する式 Ｒ９−０岳ＣＨ鈷ＮらＨ により実質状一致するエーテル・アミンから構成されて
いる。
アルキル・エーテル・アミンの中では、特別な化合物の
例として、次のものが挙げられる：２−メトキシエチル
アミン、３−メトキシプロピルアミン、４−メチキシブ
チルアミン、３−エトキシプロピルアミン、オクチル−
３−オキシプロピルアミン、３−デシルオキシプロピル
アミン、３−ヘキサデシルオキシプロビルアミン、３−
エイコシルオキシプロビルアミン、３−トコシルオキシ
プロビルアミン、Ｎ−（オクチル−３−オキシプロピル
）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−（デシル−３−オ
キシプロピル）−１，３−ジアミノプロパン、（２，４
゜６−ドリメチルデシル）オキシ−３−プロピルアミン
およびＮ−（トリメチル−２，４，６−デシル）オキシ
−３−プロピル−１，３−ジアミノプロパンである。
本発明の変成ポリマーの調製において作用される一級ア
ミン官能基化合物は同様に、式（ＩＶ）：　ＨＯ−Ｒ”
−Ｎ　Ｈ２のアミノアルコールから構成されて、そこで
はＲ”は好適には二価の飽和脂肪族基を表わし、直鎖状
または分枝状で、好適には実質上直鎖状で、先に提示し
た定義をもっている。好適には１級アルコール基を含有
するアミノアルコールが使用される。
特別な化合物の例として、次のものを引用できる： モノエタノールアミン、１−アミノ−３−プロパツール
、１−アミノ−４−ブタノール、１−アミノ−５−ペン
タノール、１−アミノ−６−ヘキサノール、１−アミノ
−７−ヘプタノール、１−アミノ−８−オクタツール、
１−アミノ−１０−デカノール、１−アミノ−１１−ウ
ンデカノール、１−アミノ−１３−トリデカノール、１
−アミノ−１４−テトラデカノール、１−アミノ−１６
−ヘキサゾカノール、２−アミノ−２−メチル−１−プ
ロパツール、２−アミノ−１−ブタノールおよび２−ア
ミノ−１−ペンタノールである。
一級アミン官能基化合物として式（ＩＩＩ）に−致する
１つまたは複数の化合物および／または式（ＩＶ）に一
致する１つまたは複数の化合物を作用させることが可能
であることは了解されねばならない。−級アミン官能基
化合物の混合物の特別な例として、次のことが挙げられ
る。
アルキル鎖がこの後の表中に提示されている近似モル比
でＣａ　、Ｃｌ０ＳＣＩ２、Ｃ＋４、Ｃ＋６、Ｃｌ１ｌ
、Ｃ２１１およびＣ２２の炭素鎖を含んでいる脂肪族−
級アミンの留分。
（以下余白） ８　留分Ｃは不飽和ＣＩ８のアルキル鎖５％と、飽和Ｃ
Ｉ８のアルキル鎖２％を含む。
不飽和ポリエステルへの一級アミン官能基化合物の付加
反応は、通常、単純加熱によって、通常的２５〜２００
℃の温度で、好適には４０〜１６０℃で、例えば約６０
℃で実施される。
反応は、例えば上記に記載されたものの中から選択され
た溶媒によって、溶解した不飽和ポリエステルに対する
一級アミン官能基化合物の添加および加熱によって、選
択された温度で、反応が実質上完了されるように、十分
な時間をかけて実施される。−級アミン官能基化合物と
不飽和ポリエステルの反応の持続時間は通常約１〜２４
時間で、たいていの場合約２〜１０時間で、例えば約３
時間である。反応に関与する一級アミン官能基化合物の
量は通常０．２〜１゜５モルで、好適には０．４〜１．
２モルで、最も好適な場合には、不飽和ポリエステルの
形成において作用させられたジカルボキシル化合物のモ
ルによる０、５〜１．１モルである。
アミノ基化合物の量は例えばジカルボキシル化合物の１
モルに対して約１モルである。
石油の中間留分における添加剤として、有利に使用され
る本発明の変成ポリマーは、炭素原子を少なくとも８、
好適には炭素原子を少なくとも１０、更に好適には炭素
原子を少なくとも１２を有する実質上直鎖状の垂れ下が
った側鎖を含み、該鎖は酸素および／または窒素の原子
を含んでいてもよい。これらの側鎖は、不飽和ポリエス
テルの調製において使用されるエポキシド化合物から、
または不飽和ポリエステルと反応に関与する一級アミン
官能基化合物から、またはエポキシド化合物からと一級
アミン官能基化合物からと同時に生じてよい。
好適には、中間留分における添加剤として使用される本
発明による変成ポリマーは、炭素原子を少なくとも８、
有利には炭素原子を少なくとも１０、さらに好適には炭
素原子を少なくとも１２有し、不飽和ポリエステルの調
製において使用されるエポキシド化合物からと、不飽和
ポリエステルと反応に関与する一級アミン官能基化合物
からと同時に生じている垂れ下がった側鎖を含んでいる
。
本発明による変成ポリマーは、通常的４００〜２０００
０の、好適には約５００〜１００００のたいていの場合
には、約５００〜７０００の数平均分子量を持っている
。
本発明による好適な変成ポリマーは、上記に定義づけら
れているように、精油業者にとっては特に魅力的である
石油の中間留分の曇り点および流動点の同時改良を可能
ならしめる。
添加剤は選択された溶媒によって溶液として得られ、流
動点と曇り点の改良が望まれる石油の中間留分において
（例えばガスオイルにおいて）そのまま直接使用される
。
本発明において検討されて、こののち、定義づけられる
ガスオイルの留分の曇り点と流動点の明確な同時改良を
観測するためには、これらの添加剤を例えば０．００１
〜２重量％、好適には０．０１〜１重量％、より有利に
は、０゜０２〜０．３重量％に及ぶ濃度に、加えること
が必要である。
本発明によるガスオイルの組成物は、１５０〜４５０℃
にあるＡＳＴＭ蒸留規格ＤＳ６６７による蒸留区間をも
つ石油の中間留分の大きな割合（燃料油およびガスオイ
ル）と、少なくとも先に定義づけられた変成ポリマーの
、曇り点と流動点を同時に低下させるために十分な小さ
な割合とを含む。
さらに特別に検討されたガスオイルは反応開始時の当初
温度が約１６０〜１９０℃で、最終温度が約３６０〜４
３０℃に及ぶ蒸留範囲を有する。
中間留分の大きな割合および曇り点と流動点を低下させ
るために十分な量で、先に定義されている本発明変成ポ
リマーの中から選択された添加剤を少なくとも含むガス
オイルの組成物は、同様に、例えば、酸化防止添加剤、
沈澱物分散用添加剤、酸化防止剤等のような他の添加剤
も含む。
組成物は、通常、中間留分の少なくとも９５重量％、好
適には少なくとも９８重量％を含む。
流動点の低下は例えば１５℃までかそれ以上に下がる。
更に、例えば２℃までかそれ以上に下がり、曇り点の低
下を同時に観測する。
本発明において使用される変成ポリマー、特にパラフィ
ンの結晶化の動力学的現象、および形成される結晶の寸
法の変化に対する作用によって、管路の閉塞やフィルタ
ーを詰まらせたりすることのない、より低温での懸濁液
の使用を可能にする。その形成が冷却によって生じるパ
ラフィンの結晶が現われるとき、それらの自然の傾向は
重力によって低部に集合する。この現象は沈降という用
語で既知であり、管路の閉塞やフィルターの詰まりを引
き起こし、中間留分のとりわけ低温でのオイルガスおよ
び家庭用燃料の使用には有害である。本発明の変成ポリ
マーは、ガスオイルや他の中間留分の冷却によって形成
されたパラフィンの沈降速度を減少させる。より長い時
間懸濁液にとどまっているパラフィンは、ガスオイルや
他の中間留分と接触する管路の管壁上にほとんど沈降せ
ず、このようにして、該管路の閉塞を遅らせて、明らか
により低温で提供された特性を持つ物質の使用、あるい
は提供された温度での物質の使用を可能ならしめる。こ
の物質は、蒸留フローの変更なしに精油業者によって得
られ、当初は所要の仕様を満していないものである。そ
して仕様は現実にはますます厳密な方向に向っている。
［実施例］ 次の実施例は本発明の範囲を制限しないで本発明を例証
している。
各実施例において、使用されるガスオイルの留分は表■
に記載されている。それらはＡＳＴＭ　　Ｄ　　８６６
７の蒸留によって、特徴づけられている。ＡＲＡＭＣＯ
源のこれらのガスオイル留分はＧ１とＧ２によって指定
される。これらの密度は同様に表■に記載されている。
添加剤なしのＧ、とＧ２留分に対しておよび添加剤を含
む組成に対して、２つの測定が実施された。すなわち、 ＡＳＴＭ　　Ｄ　　２５００−６６規格による懸濁点。
ＡＳＴＭ　　Ｄ　　９７−６６規格による流動点。
表■ 実悔例１（比較） 冷却器と撹拌器を備えた２５０ｍ／の反応器に１４．７
ｇ　（０，１５モル）の無水マレイン酸、１９．５ｇ　
（０，１５モル相当ｊｌ）の１−〇−ブトキシー２．３
−エポキシプロパンおよび１７．６ｇのキシレンを装入
する。６０℃に保って、次いで０．５１ｇのｎ−ブチル
チタネートを装入し、攪拌を続けながら混合物を１４時
間６０℃で維持する。従来の分析法によって特徴づけら
れる黄色い固体生成物の不飽和ポリエステルを得る。そ
のＩＲ（赤外線）スペクトルは１８５０ｃｍ−”と１７
８０ｃｍ−”の無水マレイン酸に起因するバンドの消滅
と、１７２０ｃｍ−’の強力なエステルのバンドの出現
とを示す。
得られたボ゛リマーはキシレン中で５０重量％に希釈さ
れる。この溶液は添加剤Ａの母液を構成する 実施例２〜４ 実施例１と同じ方法で、実施例１に記載されたものと同
じポリエステルの同じ溶液を調製して、−級アミン官能
基を表わす化合物の添加で、この不飽和ポリエステルの
様々な部分で実行する。
実施例２ キシレン中に溶かした不飽和ポリエステルを含む反応器
に、そのアルキル鎖が、平均モル％として１％のＣＩ４
．２８９６のＣＩ６と７１％のＣ８８を含む脂肪族−級
アミンの留分４２ｇ（−級アミンのＯｏ　１５モル相当
量）を加える。！拌を続けながら、６０℃で３時間加熱
後、溶媒の蒸発後、従来の分析法によって特徴づけられ
る物質の溶液を得る。その数平均分子量は６５００であ
り、そのポリマー分散度は１．２であり（サイズ排除ク
ロマトグラフィ　（Ｃ，Ｅ、Ｓ、　）で測定）　、Ｎ、
Ｍ、Ｒ，スペクトルは不飽和の消滅を示し、二重結合へ
のアミンの付加を確認している。赤外線分光法により、
出発ポリマーのエチレン性不飽和に対応するバンドの消
滅にも同様に気ずく。
得られた溶液はキシレンにおいて、５０重量％の溶液を
得るように希釈され、それは添加剤Ａ１の母液を構成す
る。
実施例３ ポリエステルに添加された脂肪族−級アミンの留分は、
アルキル鎖がモル％で、約３％の０８．６％のＣｏｏ−
５６％のＣＩ２．１８％のＣＩ４．１０％のＣｒｂ、２
％の０１８および５％の不飽和ＣＩ８を含む一１級アミ
ンから成り立つ。操作方法はすべでの点で、実施例２に
記載されている方法と同じである。物質のＩＲおよびＮ
ＭＲスペクトルは添加剤Ａ１のそれと同じ特徴のバンド
を表わす。このように添加剤Ａ２の溶液を得る。
添加剤Ａ２は数平均分子量が４７００であり、そのポリ
マー分散度は１．３３　（Ｃ，Ｅ、Ｓ。
による測定）である。
実施例４ ポリエステルに添加された脂肪族−級アミンの留分は、
アルキル鎖がモル％で約１％のＣＩ４．５％のＣＩ６．
４２％のＣＩ８．１２％のＣ２０および４０％のＣ２２
を含む一級アミンから成り立つ。
操作方法はすべての点で実施例２に記載されている方法
と同じである。物質のＩＲおよびＮＭＲスペクトルは添
加剤Ａ１のそれと同じ特徴のバンドを表わす。このよう
に添加剤へ３の溶液を得る。添加剤Ａ３は数平均分子量
が６３００であり、そのポリマー分散度は１．２　（Ｃ
，Ｅ。
Ｓ、による測定）である。
実施例５（比較） 実施例１と同じ方法で、エポキシ化合物としてヘキサデ
シルエポキシステアレートの留分を使用する、実施例１
とは異なる不飽和ポリエステルを調製する。この留分は
（本明細書の表１に不飽和脂肪酸混合物の重量平均組成
が記載されている）オレインのエポキシ化、次いで、概
算重量割合において、それらの分子中　９５９６のｎ−
ヘキサデシルアルコール、３％のｎ−オクタデシルアル
コールおよび炭素原子を１８以上もつ２％のアルコール
を含むアルコール混合物によって得られるエポキシ酸の
混合物のエステル化によって得られた。キシレンの５０
重量％への希釈の後、添加剤Ｂの溶液を得る。
実施例６〜９ 実施例５と同じ方法で、実施例５に記載されたものと同
じポリエステルの同じ溶液を調製して、実施例２に記載
された操作方法に従いながら、実施例２のモル割合を尊
重しながら一級アミン官能基を表わす化合物の添加で、
この不飽和ポリエステルの様々な部分で、実行する。赤
外線およびＲｌＭ、Ｎスペクトルは物質の構造と特に二
重結合への一級アミン化合物の付加を確認する。
実施例６ ポリエステルに付加された一級アミンは、ｎ−オクタデ
シルアミンである。このように添加剤Ｂ１の溶液を得る
。
実施例７ ポリエステルに付加された脂肪族−級アミンの留分は、
アルキル鎖がモル％で約１％の０１４．２８％のＣＩ６
および７１％のＣＩ８を含む一級アミンから成る。この
ように、添加剤Ｂ２の溶液を得る。添加剤Ｂ２の数平均
分子量は２８００であり、そのポリマー分散度は１．６
５　（Ｃ。
Ｅ、Ｓ、による測定）である。
実施例８ ポリエステルに付加された脂肪族−級アミンの留分は、
アルキル鎖がモル％で約３％の０８．６％のＣ，、，５
６％のＣＩ２．１８％のＣＩ４．１０％の０１６．２％
のＣＩ８および５％の不飽和Ｃ１、を含む一級アミンか
ら成る。このように添加剤Ｂ３の溶液を得る。添加剤Ｂ
３の数平均分子量は２６００であり、そのポリマー分散
度は１゜７２　（Ｃ，Ｅ、Ｓ、による測定）である。
実施例９ ポリエステルに付加された脂肪族−級アミンの留分は、
アルキル鎖がモル％で約１％のＣＩ４．５％のＣ１６，
４２％のＣｌ１ｌ、１２％のＣ２０および４０％のＣ２
□を含む一級アミンから成る。このように添加剤Ｂ４の
溶液を得る。添加剤Ｂ４の数平均分子量は２２００であ
り、そのポリマー分散度は２．１５　（Ｃ，Ｅ、Ｓ、に
よるΔｐ１定）である。
上に記載された添加剤はキシレンの溶液で得られる。溶
液の濃度は乾燥物重量で５０％に調整される。先の表■
に記載されていた特徴をもつガスオイルに対する０、１
重量％の割合でそれらを混ぜ合わせながら、活性度の試
験をする。
これらの測定の結果は、この後の表■に集められている
。これは、添加剤なしのガスオイルに対する、また変成
されない不飽和ポリエステル（ＡまたはＢ）の使用に対
する、本発明による変成ポリマーを得るようにする曇り
点と流動転の同時改良を明確に示している。（比較実施
例） 表■ 以上

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）分子内にアミノ置換基を有する数平均分子量４０
    ０〜２００００のポリマーにおいて、分子内に１〜６１
    個の炭素原子を含み、第一アミン官能基を有し、かつ下
    記一般式の１つに対応する少なくとも１つの化合物： Ｒ＾９−Ｚ■ＣＨ＿２■＿ｎＮＨ■＿ｍＨ（III）ホ−
    Ｒ＾１＾０−ＮＨ＿２（IV） ［式中Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿６＿０脂肪族基を表わし、
    Ｚは基−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ＾１＾１−（式中Ｒ＾
    １＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６＿０脂肪族基を表わす）から選
    ばれ、ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺが−ＮＨ−であ
    る時０であり、またはいずれの場合も１〜４の整数であ
    り、Ｒ＾１＾０は、Ｃ＿２〜Ｃ＿６＿１の二価の脂肪族
    基を表わす］を、 カルボキシル基のうちの１つのα位におけ る少なくとも１つのエチレン不飽和を含む少なくとも１
    つの不飽和ジカルボキシル化合物と、下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I I ） ［式中Ｒ＾１およびＲ＾３は同一または異なって、各々
    水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４の低級アルキル基を表わ
    し、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、ま
    たは１つまたは複数のオキ シラン環を有するＣ＿３〜Ｃ＿５＿７脂肪族基を表わし
    、Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿５＿７のアルキレン基を表わし
    、Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿５＿７アルキル基または式Ｒ＾
    ６−Ｃ（＝Ｏ）−のアルカノイル基を表わし、Ｒ＾６は
    これらの式においてＣ＿１〜Ｃ＿５６アルキル基を表わ
    す］のうちの１つに対応するＣ＿４〜Ｃ＿６＿２の少な
    くとも１つのエポキシド化合物との縮合の結果生じた不
    飽和ポリエステルに、反応させた結果生じたポリマーで
    あり、エポキシド化合物／ジカルボキシル化合物のモル
    比が０．４：１〜１．８：１であり、第一アミン官能基
    を有する化合物／ジカルボキシル化合物のモル比が０．
    ２：１〜１．５：１であることを特徴とするポリマー。
  2. （２）ジカルボキシル化合物が、分子内に４〜８個の炭
    素原子を有するモノ不飽和ジカルボン酸の無水物から選
    ばれる、請求項１によるポリマー。
  3. （３）エポキシド化合物が、一般式（ I ）または（II
    ）（式中Ｒ＾１およびＲ＾３は各々水素原子を表わす）
    のうちの１つに対応する化合物である、請求項１または
    ２によるポリマー。
  4. （４）エポキシド化合物が、一般式（ I ）または（II
    ）（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は各々水素原子を
    表わす）のうちの１つに対応する化合物である、請求項
    １または２によるポリマー。
  5. （５）エポキシド化合物が、一般式（ I ）（式中Ｒ＿
    ４はメチレン基である）に対応する化合物である、請求
    項１〜４のうちの１つによるポリマー。
  6. （６）エポキシド化合物が、一般式（II）（式中Ｒ＿４
    はＣ＿４〜Ｃ＿２＿４アルキレン基である）に対応する
    化合物である、請求項１〜４のうちの１つによるポリマ
    ー。
  7. （７）第一アミン官能基を有する化合物が、Ｃ＿６〜Ｃ
    ＿４＿６の実質上直鎖状のモノアルキル第一アミンであ
    る、請求項１〜６のうちの１つによるポリマー。
  8. （８）蒸留範囲が１５０〜４５０℃の中間留分の大きな
    割合と、請求項１〜７のうちの１つによる少なくとも１
    つのポリマーの、曇り点および流動点を同時に低下させ
    るのに十分な小さい割合とから成り、前記ポリマーは少
    なくとも８個の炭素原子を有する実質上直鎖状の側鎖を
    有することを特徴とする、石油の中間留分組成物。
  9. （９）中間留分が、１６０〜１９０℃の当初温度から３
    ６０〜４３０℃の最終温度の蒸留範囲を有するガスオイ
    ル留分から成ること、およびポリマーの割合が、０．０
    ０１〜２重量％であることを特徴とする、請求項８によ
    る中間留分組成物。
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FR (1) FR2626578B1 (ja)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2008258C (en) * 1989-01-30 2001-09-11 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives modified with monoepoxy monounsaturated compounds
GB9104138D0 (en) * 1991-02-27 1991-04-17 Exxon Chemical Patents Inc Polymeric additives
FR2676062B1 (fr) * 1991-05-02 1993-08-20 Inst Francais Du Petrole Polymere amino-substitues et leur utilisation comme additifs de modification des proprietes a froid de distillats moyens d'hydrocarbures.
US5284496A (en) * 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
US5284494A (en) * 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
DK2574640T3 (da) 2005-07-26 2023-04-24 Knauf Insulation Gmbh Bindemidler og dermed fremstillede materialer
EP2450493A3 (en) 2007-01-25 2015-07-29 Knauf Insulation SPRL Mineral fibre board
US8501838B2 (en) 2007-01-25 2013-08-06 Knauf Insulation Sprl Composite wood board
DK2108006T3 (da) 2007-01-25 2020-12-21 Knauf Insulation Gmbh Bindemidler og materialer lavet dermed
WO2008127936A2 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Knauf Insulation Gmbh Composite maillard-resole binders
GB0715100D0 (en) 2007-08-03 2007-09-12 Knauf Insulation Ltd Binders
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
US8900495B2 (en) 2009-08-07 2014-12-02 Knauf Insulation Molasses binder
WO2011138459A1 (en) 2010-05-07 2011-11-10 Knauf Insulation Carbohydrate binders and materials made therewith
ES2882129T3 (es) 2010-05-07 2021-12-01 Knauf Insulation Aglutinantes de poliamina e hidrato de carbono y materiales fabricados con los mismos
EP2576882B1 (en) 2010-06-07 2015-02-25 Knauf Insulation Fiber products having temperature control additives
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
US20140186635A1 (en) 2011-05-07 2014-07-03 Knauf Insulation Liquid high solids binder composition
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
FR2984918B1 (fr) 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
GB201206193D0 (en) 2012-04-05 2012-05-23 Knauf Insulation Ltd Binders and associated products
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
GB201214734D0 (en) 2012-08-17 2012-10-03 Knauf Insulation Ltd Wood board and process for its production
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
WO2014086777A2 (en) 2012-12-05 2014-06-12 Knauf Insulation Binder
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
MX2016010192A (es) 2014-02-07 2017-01-09 Knauf Insulation Inc Articulos no curados con estabilidad en almacen mejorada.
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
GB201408909D0 (en) 2014-05-20 2014-07-02 Knauf Insulation Ltd Binders
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
GB201517867D0 (en) 2015-10-09 2015-11-25 Knauf Insulation Ltd Wood particle boards
GB201610063D0 (en) 2016-06-09 2016-07-27 Knauf Insulation Ltd Binders
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3055135B1 (fr) 2016-08-18 2020-01-10 Total Marketing Services Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
GB201701569D0 (en) 2017-01-31 2017-03-15 Knauf Insulation Ltd Improved binder compositions and uses thereof
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
GB201804907D0 (en) 2018-03-27 2018-05-09 Knauf Insulation Ltd Composite products
GB201804908D0 (en) 2018-03-27 2018-05-09 Knauf Insulation Ltd Binder compositions and uses thereof
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2822350A (en) * 1954-05-07 1958-02-04 Firestone Tire & Rubber Co Production of linear maleic polyesters
US2969335A (en) * 1957-06-25 1961-01-24 Quaker Chemical Products Corp Reaction products of polyesters and primary amines
DE1157773B (de) * 1962-08-11 1963-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, einschliesslich Schaumstoffen, nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren
FR1365866A (fr) * 1962-08-11 1964-07-03 Bayer Ag Procédé de fabrication de matières synthétiques par le procédé de polyaddition d'isocyanate
FR1382162A (fr) * 1963-09-18 1964-12-18 Lubrizol Corp Additif azoté pour carburants liquides
US3558563A (en) * 1967-10-17 1971-01-26 Sherwin Williams Co Carbamylalkylated polyester resin
FR2042558B1 (ja) * 1969-05-12 1975-01-10 Lubrizol Corp
US3715335A (en) * 1971-03-04 1973-02-06 Chevron Res Linear polyester backbone quaternary ammonium polyelectrolytes
US4135887A (en) * 1977-09-16 1979-01-23 Exxon Research & Engineering Co. Flow improvers for crude and residual-containing fuel oils
DE3133319A1 (de) * 1981-03-14 1982-09-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Mit wasser verduennbarer polyester, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung
DE3300156A1 (de) * 1983-01-05 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue additionsprodukte, verfahren zu deren herstellung analog der michael-reaktion und deren verwendung als zusatzmittel zur herstellung von polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanuratschaumstoffen
US4643737A (en) * 1985-10-25 1987-02-17 Texaco Inc. Polyol-acid anhydride-N-alkyl-alkylene diamine reaction product and motor fuel composition containing same
FR2607139B1 (fr) * 1986-11-21 1989-08-18 Inst Francais Du Petrole Polymeres a fonctions azotees derives de polyesters insatures et leur utilisation comme additifs d'abaissement du point d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures

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