JPH01230057A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH01230057A JPH01230057A JP5716288A JP5716288A JPH01230057A JP H01230057 A JPH01230057 A JP H01230057A JP 5716288 A JP5716288 A JP 5716288A JP 5716288 A JP5716288 A JP 5716288A JP H01230057 A JPH01230057 A JP H01230057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge generation
- generating material
- charge generating
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 polycyclic quinone compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 15
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 abstract description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 88
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTWQZJLUUZHJGS-UHFFFAOYSA-N Vat Yellow 4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C(=O)C4=C3C2=C1C=C4 ZTWQZJLUUZHJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMIKRZPDSXBTP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobutan-2-one Chemical compound CC(Br)C(=O)CBr XVMIKRZPDSXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrene Chemical compound C1=C2C(C=C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLXMHPDSIQHDF-UHFFFAOYSA-N 10-methyl-n-(10-methylundecyl)undecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCNCCCCCCCCCC(C)C KWLXMHPDSIQHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIEFDNUEROKZRA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 BIEFDNUEROKZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVBBMPBYVZWAAI-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-[1-(5-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(CCCC)=CC(C(CCC)C=2C(=CC(O)=C(CCCC)C=2)C)=C1C FVBBMPBYVZWAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHIIOLWIZLICII-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-5-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C=C1O BHIIOLWIZLICII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLZABPTIRAIOB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-dodecylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(O)=C(Cl)C=C1O RPLZABPTIRAIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQOWAYHQGMKBF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(O)=CC=C1O ZNQOWAYHQGMKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSJQLOWJGYMBFP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1O BSJQLOWJGYMBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXONTAHNOAWQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-octadec-2-enylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=CCC1=CC(O)=C(C)C=C1O KCXONTAHNOAWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=CC(=O)C=C1 ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWDQROFMFKRUIF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylpentyl)pentan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCNCCCC(C)C WWDQROFMFKRUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEXUTNIFSHFQRG-UHFFFAOYSA-N 6,7,12,13-tetrahydro-5h-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one Chemical compound C12=C3C=CC=C[C]3NC2=C2NC3=CC=C[CH]C3=C2C2=C1C(=O)NC2 MEXUTNIFSHFQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-(6-methylheptyl)heptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCNCCCCCC(C)C JCKVKMNRMJLTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHFRJOPGKUBZLL-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-n-(7-methyloctyl)octan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCNCCCCCCC(C)C KHFRJOPGKUBZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N mellitic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C(C(OC1=O)=O)=C1C1=C2C(=O)OC1=O NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFAVHELRAWFONI-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dibutylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCC1=CC(CCCC)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(CCCC)=CC=1)CCCC)OC1=CC=C(CCCC)C=C1CCCC CFAVHELRAWFONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は少なくとも2層から構成される電荷発生層を有
する電子写真感光体に関するものである。
する電子写真感光体に関するものである。
[発明の背景]
電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられてεするが、その用途に応じて電子写真
感光体に要求される特性も異なるものである。例えば電
子写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならび
に青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例え
ば赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画
像再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達
成するためには、450nIIl〜GOOnm (長
くて620r+m )に電子写真感光体の分光感度を充
分有していることが望まれる。電子写真感光体の分光感
度が660r+mや700nm付近までのびると上記の
赤色画像の複写再現性が劣り、事務用複写間どしては好
ましくない。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスア
ゾ系、トリスアゾ系顔料を電荷発生物質とじ一〇用いた
電子写真感光体く例えば特開昭47−3754号、同5
3−133445号、同58−70232@、同58−
1407715号など)では、分光感度が700nm付
近までのびるので、620〜630nm以上の波長の光
をフィルターでカッl−L、赤色感度を低下させて使用
している。
に広く用いられてεするが、その用途に応じて電子写真
感光体に要求される特性も異なるものである。例えば電
子写真複写機、特に事務用複写機においては、黒ならび
に青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例え
ば赤色の印かんの文字、アンダーラインなど)の複写画
像再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達
成するためには、450nIIl〜GOOnm (長
くて620r+m )に電子写真感光体の分光感度を充
分有していることが望まれる。電子写真感光体の分光感
度が660r+mや700nm付近までのびると上記の
赤色画像の複写再現性が劣り、事務用複写間どしては好
ましくない。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスア
ゾ系、トリスアゾ系顔料を電荷発生物質とじ一〇用いた
電子写真感光体く例えば特開昭47−3754号、同5
3−133445号、同58−70232@、同58−
1407715号など)では、分光感度が700nm付
近までのびるので、620〜630nm以上の波長の光
をフィルターでカッl−L、赤色感度を低下させて使用
している。
しかし、このようなフィルターを用いると赤色感度のみ
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。
また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450nm〜570nmの領域
に対して感度が高く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについての繰
り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する。し
かしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、57
0r+Il+以上の領域で感度低下が大きく、580〜
620nm付近の領域には殆んど感度を有していないた
め、高感度を要求される高速複写機や小型複写機に用い
るには感度が不充分である。
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は450nm〜570nmの領域
に対して感度が高く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについての繰
り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する。し
かしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、57
0r+Il+以上の領域で感度低下が大きく、580〜
620nm付近の領域には殆んど感度を有していないた
め、高感度を要求される高速複写機や小型複写機に用い
るには感度が不充分である。
また、特開昭55−89849号、同55−89850
号には感光波長域の異なる2つの光導電層を積層してな
る感光体が開示されているが、これは2色画像形成を目
的とする技術であって、上述のような従来の問題点を解
決し得るものではない。
号には感光波長域の異なる2つの光導電層を積層してな
る感光体が開示されているが、これは2色画像形成を目
的とする技術であって、上述のような従来の問題点を解
決し得るものではない。
このように、上述のような複写画像再現性及び高感度化
を達成する技術については従来充分に検討されていない
のが実状である。
を達成する技術については従来充分に検討されていない
のが実状である。
[発明の目的]
本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたちのであり、
第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供1Jる
こと、第2に赤色画像の複写再現性の浸れた高感度の電
子写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の國
れた電子写真感光体を提供すること、を目的とする。
第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供1Jる
こと、第2に赤色画像の複写再現性の浸れた高感度の電
子写真感光体を提供すること、第3に繰り返し特性の國
れた電子写真感光体を提供すること、を目的とする。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、導電11支持体上に少なくとも電
荷発生層及び電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体
において、前記電荷発生層が多環キノン系化合物を含有
する電荷発生層と下記一般式[I]で示される化合物を
含有する電荷発生層の少なくとも2居から構成されるこ
とを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
荷発生層及び電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体
において、前記電荷発生層が多環キノン系化合物を含有
する電荷発生層と下記一般式[I]で示される化合物を
含有する電荷発生層の少なくとも2居から構成されるこ
とを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
一般式[I]
式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はア
ルコキシ基を表わす。
ルコキシ基を表わす。
を表わす。ここで、R1は置換若しくは未置換のカルバ
モイル ル基を表わす。Zは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香
族環を形成するに必要な原子群を表わす。
モイル ル基を表わす。Zは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香
族環を形成するに必要な原子群を表わす。
R2はアルキル基又はアリール基を表わす。
一般式[I]において、Xで表わされるハロゲン原子と
しては例えば塩素原子、奥累原子等が挙げられ、アルキ
ル基としては例えばメチル基、エチル基等が挙げられ、
アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基等
が挙げられる。
しては例えば塩素原子、奥累原子等が挙げられ、アルキ
ル基としては例えばメチル基、エチル基等が挙げられ、
アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基等
が挙げられる。
R1で表わされる置換カルバモイル基としては例えばN
−フェニルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル N−フェニル−・N−エチルカルバモイルN−ジフェニ
ルカルバモイル基等が挙げられ、これらの基はざらに置
換基を有していても良い。ま2により形成される炭素環
式芳香族環又は複素環式芳香族環は例えばベンゼン11
、ナフタレン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等で
あり、その環上に置換基を有していても良い。R2で表
わされるアルキル)Jどじては例えばメヂル基、エチル
基等が挙げられ、アリール基としては例えばフェニル基
等が挙げられ、これらの塁は置換基を有していても良い
。
−フェニルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル N−フェニル−・N−エチルカルバモイルN−ジフェニ
ルカルバモイル基等が挙げられ、これらの基はざらに置
換基を有していても良い。ま2により形成される炭素環
式芳香族環又は複素環式芳香族環は例えばベンゼン11
、ナフタレン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等で
あり、その環上に置換基を有していても良い。R2で表
わされるアルキル)Jどじては例えばメヂル基、エチル
基等が挙げられ、アリール基としては例えばフェニル基
等が挙げられ、これらの塁は置換基を有していても良い
。
一般式[I]で示される化合物(以下、本発明のアゾ化
合物と称する。)の代表的具体例を以下に示ゾが、これ
らに限定される:bのではない。
合物と称する。)の代表的具体例を以下に示ゾが、これ
らに限定される:bのではない。
以上の如きアゾ化合物はIAえば特開昭56−11GO
39号に記載の方法により容易に合成することができる
。
39号に記載の方法により容易に合成することができる
。
本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記一
般式[△]で示されるアントアン1ヘロン系顔料、下記
一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系Ni料
及び下記一般式[C]で示されるピラントロン系顔料か
ら選ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特
に一般式[△]が好ましい。
般式[△]で示されるアントアン1ヘロン系顔料、下記
一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系Ni料
及び下記一般式[C]で示されるピラントロン系顔料か
ら選ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特
に一般式[△]が好ましい。
一般式[A] 一般式[B]一般
式EC] 式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、nはO〜4の整数を表
わし、mはO〜6の整数を表わす。
式EC] 式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、nはO〜4の整数を表
わし、mはO〜6の整数を表わす。
一般式CA]で示されるアントアントロン系顔料の具体
的化合物を挙げると次の通りである。
的化合物を挙げると次の通りである。
[Al1 [、A2][
A3] [A4][A5
] [A6][A7]
[A8][八9] [A10] [A11] 一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
A3] [A4][A5
] [A6][A7]
[A8][八9] [A10] [A11] 一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
[B1〕
○
[B11
[B11
[B4]
[B11
[B11
[B11
[B81
[B11
一般式[C]で示されるピラントロン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。
合物例を挙げると次の通りである。
以下余白
・〜−゛2
(ユニ巳・
[C11
[C2]
[C3]
[C4]
[C51
[C6]
[C71
[C8]
[C9]
以上の如き多環キノン系化合物は公知の方法により合成
することができるが、市販品として入手することもでき
る。
することができるが、市販品として入手することもでき
る。
本発明の電子写真感光体の構成は、導電性支14体上に
、少なくとも、前記多環キノン系化合物を含有する層と
本発明のアゾ化合物を含有する層の少なくとも2層から
なる電荷発生層、及び、後述する電荷輸送物質を主成分
どして含有寸ろ電荷輸送層を積層してなる。
、少なくとも、前記多環キノン系化合物を含有する層と
本発明のアゾ化合物を含有する層の少なくとも2層から
なる電荷発生層、及び、後述する電荷輸送物質を主成分
どして含有寸ろ電荷輸送層を積層してなる。
本発明の電子写真感光体の代表的な+14成例を第1図
〜第6図に示す。
〜第6図に示す。
第1図及び第2図では、導電性支持体1上に、多環キノ
ン系化合物を含有するa2Aと本発明のアゾ化合物を含
有する層2Bの2層からなる電荷発生層2と電荷輸送物
質を主成分として含有する電荷輸送層3との積層体より
なる感光層4を設けており、第1図では電荷輸送層3が
電荷発生層2の上層に、また第2図では電荷発生層2が
電vI輸送層3の上層にそれぞれ設けられている。まl
ζ、本発明では、第3図及び第4図に示すように、この
感光層4は導電性支持体1上に、接着層、バリア層など
の中間層5を介して設けてもよく、第5図及び第6図に
示すように、最外層として保護層6を設けてもよい。
ン系化合物を含有するa2Aと本発明のアゾ化合物を含
有する層2Bの2層からなる電荷発生層2と電荷輸送物
質を主成分として含有する電荷輸送層3との積層体より
なる感光層4を設けており、第1図では電荷輸送層3が
電荷発生層2の上層に、また第2図では電荷発生層2が
電vI輸送層3の上層にそれぞれ設けられている。まl
ζ、本発明では、第3図及び第4図に示すように、この
感光層4は導電性支持体1上に、接着層、バリア層など
の中間層5を介して設けてもよく、第5図及び第6図に
示すように、最外層として保護層6を設けてもよい。
本発明では特に、多環キノン系化合物を含有する居が電
荷発生層のうちで最上居に設置される構成が好ましい。
荷発生層のうちで最上居に設置される構成が好ましい。
上記感光層4を構成する電荷発生層2は導電性支持体1
、もしくは電荷輸送層31:に直接、あるいは必要に応
じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設けた上
に例えば次の方法によって形成することができる。
、もしくは電荷輸送層31:に直接、あるいは必要に応
じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設けた上
に例えば次の方法によって形成することができる。
M−1)多環キノン系化合物らしくは本発明のアゾ化合
物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じ
てバインダー樹脂を加え混合溶解した溶液を塗布する方
法。
物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じ
てバインダー樹脂を加え混合溶解した溶液を塗布する方
法。
M−2)多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物をボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細
粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に好ましくは1μ
!11以下)とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え
混合分散した分散液を塗布する方法。
物をボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細
粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に好ましくは1μ
!11以下)とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え
混合分散した分散液を塗布する方法。
電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒どし
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセ[・ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
1.2−ジクロロエタン、1.2−ジクロロプロパン、
1゜1.2−t−ジクロロエタン、1,1.1−トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン
、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソ
ルブ等が挙げられる。
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、アセ[・ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
1.2−ジクロロエタン、1.2−ジクロロプロパン、
1゜1.2−t−ジクロロエタン、1,1.1−トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン
、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソ
ルブ等が挙げられる。
また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。
ることができる。
電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体どしては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体どしては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
P−1)ポリカーボネート
P−2)ポリエステル
P−3)メタクリル酸
P−4)アクリル樹脂
P−5)ポリ塩化ビニル
P−6)ポリ塩化ビニリデン
P−7)ポリスチレン
P−8)ポリビニルアセテート
P−9)スチレン−ブタジェン共重合体P−10)塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−12>
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 P −13)シリコン樹脂 p−14)シリコン−アルキッド樹脂 p−15)フェノールホルムアルデヒド樹脂p −16
)スヂレンーアルキッド樹脂P −17)ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールP − 18)ポリビニルブチラール P − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−12>
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 P −13)シリコン樹脂 p−14)シリコン−アルキッド樹脂 p−15)フェノールホルムアルデヒド樹脂p −16
)スヂレンーアルキッド樹脂P −17)ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールP − 18)ポリビニルブチラール P − 19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用
いることができる。
このようにして形成される電荷発生層において、多環キ
ノン系化合物を含有する層中の多環キノン系化合物:バ
インダーの重櫃比は好ましくは5:1〜1:5であり、
また本発明のアゾ化合物を含有する層中のアゾ化合物:
バインダーの千m比は好ましくは5:1〜1:5である
。
ノン系化合物を含有する層中の多環キノン系化合物:バ
インダーの重櫃比は好ましくは5:1〜1:5であり、
また本発明のアゾ化合物を含有する層中のアゾ化合物:
バインダーの千m比は好ましくは5:1〜1:5である
。
また、多環キノン系化合物を含有するffi (Iff
il )及び本発明のアゾ化合物を含有する層(5M2
)のそれぞれの厚さは0.01〜5μmが好ましく、庖
1と層2の厚さの比は好ましくは0.1/1〜110、
1であり、更に好ましくは110.5〜110.1であ
る。また電荷発生層全体の厚さは0.01〜5μmが好
ましく、更に好ましくは0.1〜3μmである。
il )及び本発明のアゾ化合物を含有する層(5M2
)のそれぞれの厚さは0.01〜5μmが好ましく、庖
1と層2の厚さの比は好ましくは0.1/1〜110、
1であり、更に好ましくは110.5〜110.1であ
る。また電荷発生層全体の厚さは0.01〜5μmが好
ましく、更に好ましくは0.1〜3μmである。
また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好まし
くは30〜150重In部である。
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好まし
くは30〜150重In部である。
また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾールM Q体、オキサジ
アゾール誘導体、チアゾールFifi L1体、チアジ
アゾール誘導体、トリアゾール涜導体、イミダゾール誘
導体、イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビ
スイミダゾリジンK G体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミンH 導体、オキサ
シロン誘導体、ベンゾデアゾール誘導体、ベンズイミダ
ゾールtlN4体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘
導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノス
チルベン誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
−1−ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアントラセン等
である。
制限はないが、例えばオキサゾールM Q体、オキサジ
アゾール誘導体、チアゾールFifi L1体、チアジ
アゾール誘導体、トリアゾール涜導体、イミダゾール誘
導体、イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビ
スイミダゾリジンK G体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミンH 導体、オキサ
シロン誘導体、ベンゾデアゾール誘導体、ベンズイミダ
ゾールtlN4体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘
導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノス
チルベン誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
−1−ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアントラセン等
である。
本発明において用いられる電荷輸送物質としては光照印
1時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れてい
る外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
との組合せに好適な乙のがIlFましく用いられ、かか
る電荷輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)
、CB)及び(C)で表わされるものが挙げられる。
1時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れてい
る外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
との組合せに好適な乙のがIlFましく用いられ、かか
る電荷輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)
、CB)及び(C)で表わされるものが挙げられる。
一般式(A)
但し、△「1、Ar2、Ar4はそれぞれH 194又
は未置換のアリール基を表わし、Ar3は置換又は未置
換のアリーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のア
リール基を表わす。
は未置換のアリール基を表わし、Ar3は置換又は未置
換のアリーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のア
リール基を表わす。
このような化合物の具体例は特開昭5 8 − 0 5
4 4 0 号の第3〜4頁及び同58−19804
3号の第3〜6頁に詳細に記載されている。
4 4 0 号の第3〜4頁及び同58−19804
3号の第3〜6頁に詳細に記載されている。
一般式(B)
R1
但し、R1は置換、未置換のアリール基、置換。
未置換の複素環基であり、R2は水素原子、買換。
未置換のアルキル基、買換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭58−134G42号及び同58−
166354号の公報に記載されている。
し、詳細には特開昭58−134G42号及び同58−
166354号の公報に記載されている。
一般式(C)
R。
但し、R1は置換、未置換のアリール基であり、R2は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
置換、未置換のアルコキシ基、置換。
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
置換、未置換のアルコキシ基、置換。
未置換のアミン基、ヒドロキシ基であり、R3は置換、
未置換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。
未置換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。
本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金IiI薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂と
して用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用
いられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金IiI薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいは
バリヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂と
して用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用
いられる。
本発明の感光層には電荷発生物質の電荷発生)晟能を改
善する目的で有灘アミン類を添加することができ、特に
2級アミンを添加するのが好ましい。
善する目的で有灘アミン類を添加することができ、特に
2級アミンを添加するのが好ましい。
かかる2扱アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジーDブチルアミン、ジ−nデシルアミン、
ジ−11アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジーi)ペ
ンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチ
ルアミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミ
ン、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−
イソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソ
モノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソド
デシルアミン等を挙げることができる。
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジーDブチルアミン、ジ−nデシルアミン、
ジ−11アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジーi)ペ
ンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチ
ルアミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミ
ン、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−
イソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソ
モノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソド
デシルアミン等を挙げることができる。
又かかる有機アミン類の添加量としては、電荷発生物質
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、 oos倍の範
囲のモル数とづるのがよい。
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、 oos倍の範
囲のモル数とづるのがよい。
又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加することができる。
防止剤を添加することができる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
(I)群:ヒンダードフェノール類 1ジブチルヒドロ
キシトルエン、2,2′−メチレンビス(6−【−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビ
ス(6−1−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4
’ −チオビス(6−1−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、2.2′−ブチリデンビス(6−(−ブチル−4
−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、2,2.4−トリメチル−6−ヒトロキシ
ー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテ]−ラ
キス[3−(3,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート]、2.2’−チオジエチレ
ンビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート]、1.6−ヘキサンジオ
ールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシアニソ−、ル、1−[2
−((3,5−ジーtert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ)エチル] −4−[3
−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6−チト
ラメチルピペリジルなど。
キシトルエン、2,2′−メチレンビス(6−【−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビ
ス(6−1−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4
’ −チオビス(6−1−ブチル−3−メチルフェノー
ル)、2.2′−ブチリデンビス(6−(−ブチル−4
−メチルフェノール)、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、2,2.4−トリメチル−6−ヒトロキシ
ー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテ]−ラ
キス[3−(3,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート]、2.2’−チオジエチレ
ンビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート]、1.6−ヘキサンジオ
ールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート]、ブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシアニソ−、ル、1−[2
−((3,5−ジーtert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ)エチル] −4−[3
−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,6−チト
ラメチルピペリジルなど。
(II)Iff:パラフエニレンジアミン類N−フェニ
ル−N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N
、N’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン
、N−フェニル−N−5eC−ブチル−p−フェニレン
ジアミン、N。
ル−N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N
、N’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン
、N−フェニル−N−5eC−ブチル−p−フェニレン
ジアミン、N。
N′−ジイソプロピル−〇−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジーし一ブチルーp−フェ
ニレンジアミンなど。
N’−ジメチル−N、N’−ジーし一ブチルーp−フェ
ニレンジアミンなど。
(III)詳:ハイドロキノン類
2.5−ジー[−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
(rV)群:有様硫黄化合物類
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′ −チオジプロピオネート、ジテトラ
デシルー3.3′−ヂオジブロピオネートなど。
アリル−3,3′ −チオジプロピオネート、ジテトラ
デシルー3.3′−ヂオジブロピオネートなど。
(V)群:有橢燗化合物類
トリフェニルホスフィン、1−リ(ノニルフェニル)ホ
スフィン、1〜す(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフィンなど。
スフィン、1〜す(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加けは電
荷輸送物質1ooi a部に対して0.1〜100重迅
部、好ましくは1〜50単缶部、特に好ましくは1〜2
5重心部である。
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加けは電
荷輸送物質1ooi a部に対して0.1〜100重迅
部、好ましくは1〜50単缶部、特に好ましくは1〜2
5重心部である。
本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、デ1〜ラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリッ1〜酸、無
水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノギ
ノジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベン
ゼン、1.3.5−1−ジニトロベンゼン、バラニトロ
ベンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイ
ミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラ
ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、2.7−シニトロフルオレノン、2.4.7−トリ
ニトロフルオレノン、2゜4.5.7−チトラニトロフ
ルオレノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレン
マロノジニトリル1、ポリニトロ−9−フルオレニリデ
ン−[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン
酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5
−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニ
トロサリチル酸、3.5−ジニ1〜ロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、デ1〜ラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリッ1〜酸、無
水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノギ
ノジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベン
ゼン、1.3.5−1−ジニトロベンゼン、バラニトロ
ベンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイ
ミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラ
ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、2.7−シニトロフルオレノン、2.4.7−トリ
ニトロフルオレノン、2゜4.5.7−チトラニトロフ
ルオレノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレン
マロノジニトリル1、ポリニトロ−9−フルオレニリデ
ン−[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン
酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5
−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニ
トロサリチル酸、3.5−ジニ1〜ロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量圧で電荷発生物質二電
子受容性物質= 100: 0.01〜200、好ま
しくは100 : 0.1〜100である。
子受容性物質= 100: 0.01〜200、好ま
しくは100 : 0.1〜100である。
電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。
かかる層への電子受容性物質の添加量は重量化で電荷輸
送物質:電子受容性物質= 100: 0.01〜1
00、好ましくはioo : o、 i〜50である
。
送物質:電子受容性物質= 100: 0.01〜1
00、好ましくはioo : o、 i〜50である
。
また本発明の感光体には、その池、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、電子写真複写様、プリンター等に適した分光感度特性
を有し、特に赤色画像の複7再現性に優れ、さらには操
り返し使用したときにも特性が安定しているものである
。
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、電子写真複写様、プリンター等に適した分光感度特性
を有し、特に赤色画像の複7再現性に優れ、さらには操
り返し使用したときにも特性が安定しているものである
。
[実施例]
以下、本発明を実施例によって具体的に説明づるが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例−1
ポリエチレンテレフタレート上にアルミニウムを蒸着し
て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体[エスレックMF−10J (f
!水化学社製)より成る浮ざ0.1μmの中間層を設け
、その上に例示アゾ化合物No、2を2重口部と塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレッ
ク〜IF−10J(前出)1重量部とを1.4−ジオキ
サン200虫堡部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が0
.2μmになるようにして塗布し、第1電荷発生層を形
成した。
て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体[エスレックMF−10J (f
!水化学社製)より成る浮ざ0.1μmの中間層を設け
、その上に例示アゾ化合物No、2を2重口部と塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレッ
ク〜IF−10J(前出)1重量部とを1.4−ジオキ
サン200虫堡部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が0
.2μmになるようにして塗布し、第1電荷発生層を形
成した。
次いで例示多環キノン系化合物[A3]61ff1部と
ポリカーボネート樹脂([パンライト上−1250J帝
人化成社製)3爪山部とを1.2−ジクロロエタン28
0重足部に分散混合した液を第1電荷発生層上に積層【
ノ、乾燥後の膜厚が1μml、:なるように塗布し、第
2電荷発生層を形成した。
ポリカーボネート樹脂([パンライト上−1250J帝
人化成社製)3爪山部とを1.2−ジクロロエタン28
0重足部に分散混合した液を第1電荷発生層上に積層【
ノ、乾燥後の膜厚が1μml、:なるように塗布し、第
2電荷発生層を形成した。
次いで
を9財団部とポリカーボネート樹脂「パンライトL−1
250J (前出)12重1部とを1.2−ツクn0
19290重応部に溶解し、この液を乾燥後の膜厚が2
0μmになるように塗布して電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。
250J (前出)12重1部とを1.2−ツクn0
19290重応部に溶解し、この液を乾燥後の膜厚が2
0μmになるように塗布して電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置rE
PA−8100J (川口型は製作断裂)を用いてダ
イナミック方式で電子写真特性を測定した。
PA−8100J (川口型は製作断裂)を用いてダ
イナミック方式で電子写真特性を測定した。
前記感光体の感光層表面を帯電圧−6,OKVで5秒間
帯電Vしめた時の表面電位V^、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が21u×になるよ
うにして照?J I、、表面電位V八を半分に減衰させ
るのに要する露光量(半減露光量)E 1/2 (I
IIX ・sec )を求めた。
帯電Vしめた時の表面電位V^、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が21u×になるよ
うにして照?J I、、表面電位V八を半分に減衰させ
るのに要する露光量(半減露光量)E 1/2 (I
IIX ・sec )を求めた。
さらに、赤邑画象の複写再現性の評価としては市販のU
−R1X1550 (mlニカ(1M製)を用いて、
コダック力う−コントロールパッチの赤バッチ(原MC
J度1.62 )を原稿どして用い、複写コピーの再現
性を評価した。
−R1X1550 (mlニカ(1M製)を用いて、
コダック力う−コントロールパッチの赤バッチ(原MC
J度1.62 )を原稿どして用い、複写コピーの再現
性を評価した。
即ち、そのコピー1fffDnを測定して複写再現性を
評何した。コピーQ度Dnはナクラ反qI順計により測
定した。また同様の測定を 100回繰り返して行4r
っだ。結果は第1表に示す通りである。
評何した。コピーQ度Dnはナクラ反qI順計により測
定した。また同様の測定を 100回繰り返して行4r
っだ。結果は第1表に示す通りである。
第1表
比較例−1
実流例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第2電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体1を作製した。
施例−1の第2電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体1を作製した。
実施例−1と同様にしてテス1−を行ない、結果を第2
表に示した。
表に示した。
第2表
比較例−2
実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−1の第1電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体2を作製した。
施例−1の第1電荷発生層を形成し、次いで実施例−1
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体2を作製した。
実−圧倒−1と同様にしてテストを行ない、結果を第3
表に示した。
表に示した。
第3表
以上第1表−・第3表の結果から明らかなように、本発
明の感光体は、比較用感光体に比べ、高感度でかつ赤色
画像の複写再現性に浸れ、さらに繰り返し使用した場合
の特性の安定性においても浸れたものである。
明の感光体は、比較用感光体に比べ、高感度でかつ赤色
画像の複写再現性に浸れ、さらに繰り返し使用した場合
の特性の安定性においても浸れたものである。
実施例−2〜4
実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物をNo、11.6.25にそれぞれ代える以外は実
施例−1と固嵌にして本発明の感光体を作製した。実施
例−1と同様にしてテス1−を行ない、結果を第4表に
示し5た。
合物をNo、11.6.25にそれぞれ代える以外は実
施例−1と固嵌にして本発明の感光体を作製した。実施
例−1と同様にしてテス1−を行ない、結果を第4表に
示し5た。
以゛下余)白
・・ 、1ノ
第4表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を示
すことが明らかである。
の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を示
すことが明らかである。
実施例−5及び6
実施例−1における第1電荷発生層に含有されるアゾ化
合物及び第2電荷発生層に含有される多環キノン系化合
物をそれぞれ第5表に示すように代え、さらに第2電荷
発生層の乾燥後の膜厚が0.7μmとなるように形成し
た以外は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製
した。実施例−1と同様にしてテスl−を行ない、v3
果を第5表に示した。
合物及び第2電荷発生層に含有される多環キノン系化合
物をそれぞれ第5表に示すように代え、さらに第2電荷
発生層の乾燥後の膜厚が0.7μmとなるように形成し
た以外は実施例−1と同様にして本発明の感光体を作製
した。実施例−1と同様にしてテスl−を行ない、v3
果を第5表に示した。
第5表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性において浸れた性能を示
すことがわかる。
の複写再現性及び繰り返し特性において浸れた性能を示
すことがわかる。
実施例−7及び8
実施例−1で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、
例示アゾ化合物No、23を用いて乾燥後の膜厚が0.
3μmとなるように塗11iすること以外は実施例−1
と同様にして第1電荷発生層を形成した。次いで、例示
多環キノン系化合物[B11を用いて乾燥後の膜厚が0
.5μmとなるように塗布すること以外は実施例−1と
同様にして第2電荷発生居を形成した。
例示アゾ化合物No、23を用いて乾燥後の膜厚が0.
3μmとなるように塗11iすること以外は実施例−1
と同様にして第1電荷発生層を形成した。次いで、例示
多環キノン系化合物[B11を用いて乾燥後の膜厚が0
.5μmとなるように塗布すること以外は実施例−1と
同様にして第2電荷発生居を形成した。
次に、
を15重ffi部と、ポリカーボネートビスフェノ−/
L、Z rZ−200J (三u瓦IIi化学?[)
2Off1m部とを、1,2−ジクロロエタン90m
m部に溶解し、上記の第2電荷発生層上に乾燥後の膜厚
が18μmとなるように塗布して電荷輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作製した。
L、Z rZ−200J (三u瓦IIi化学?[)
2Off1m部とを、1,2−ジクロロエタン90m
m部に溶解し、上記の第2電荷発生層上に乾燥後の膜厚
が18μmとなるように塗布して電荷輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作製した。
同様にして、第1電荷発生層の乾燥後の膜厚が0.3μ
I、第2電荷発生層の乾燥後のl!厚が0.7μlであ
る感光体を作製した。
I、第2電荷発生層の乾燥後のl!厚が0.7μlであ
る感光体を作製した。
これらの感光体について実施例−1と同様にテストを行
ない、得られた結果を第6表に示した。
ない、得られた結果を第6表に示した。
第6表の結果から明らかなように、本発明の感光体は、
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性において
優れた性能を示すものである。
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性において
優れた性能を示すものである。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・保護層
いて示す断面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・保護層
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷発生層が多環キノン系化合物を含有する電荷発生層と
下記一般式[ I ]で示される化合物を含有する電荷発
生層の少なくとも2層から構成されることを特徴とする
電子写真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xは水素原子、・ハロゲン原子、アルキル基又
はアルコキシ基を表わす。 Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼ を表わす。ここで、R_1は置換若しくは未置換のカル
バモイル基、カルボキシル基又はそのエステル基を表わ
す。Zは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成
するに必要な原子群を表わす。 R_2はアルキル基又はアリール基を表わす。](2)
前記多環キノン系化合物を含有する電荷発生層が前記電
荷発生層のうちで最上層に設置されることを特徴とする
請求項1記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5716288A JPH01230057A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5716288A JPH01230057A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01230057A true JPH01230057A (ja) | 1989-09-13 |
Family
ID=13047868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5716288A Pending JPH01230057A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01230057A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188461A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-08-16 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5219689A (en) * | 1990-08-13 | 1993-06-15 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor comprising azo compound |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP5716288A patent/JPH01230057A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188461A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-08-16 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5219689A (en) * | 1990-08-13 | 1993-06-15 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor comprising azo compound |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5079119A (en) | Photoreceptor | |
JP3066882B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01230057A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH05100451A (ja) | 感光体 | |
JP2591647B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3141160B2 (ja) | 感光体 | |
JP2812620B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2591648B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3148955B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2844629B2 (ja) | 積層型感光体 | |
JP2582606B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH10148952A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01222265A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2582597B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01227159A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2582607B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2582605B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01178969A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2582604B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01227158A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0566587A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3049787B2 (ja) | 感光体 | |
JP2582628B2 (ja) | 感光体 | |
JPH01230058A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01219841A (ja) | 電子写真感光体 |