JPH01213229A - モノアミンオキシダーゼ阻害剤 - Google Patents
モノアミンオキシダーゼ阻害剤Info
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- JPH01213229A JPH01213229A JP3888188A JP3888188A JPH01213229A JP H01213229 A JPH01213229 A JP H01213229A JP 3888188 A JP3888188 A JP 3888188A JP 3888188 A JP3888188 A JP 3888188A JP H01213229 A JPH01213229 A JP H01213229A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、モノアミンオキシダーゼ（ＭＡＯ；ＥＣ１，
４，３，４，）阻害作用を有するアントラキノン誘導体
を有効成分とするモノアミンオキシダーゼ阻害剤に関す
る。
４，３，４，）阻害作用を有するアントラキノン誘導体
を有効成分とするモノアミンオキシダーゼ阻害剤に関す
る。
（従来の技術およびその課題）
生体中のモノアミン、ノルアドレナリンやセロトニン等
は、神経系における情報伝達を恒う機能物質として重要
な位置を占めている。生体臓器中のモノアミン濃度、特
に脳中の濃度は、行動の制御に深く関係している。例え
ば、モノアミン濃度が高まれば行動が刺激され興奮状態
になり、また逆に低くなれば欝状態に陥る。この生体中
のモノアミン濃度を調整している酵素がモノアミンオキ
シダーゼ（ＭＡＯ）である。モノアミンオキシダーゼは
、次の式で表わされる反応を触媒する。
は、神経系における情報伝達を恒う機能物質として重要
な位置を占めている。生体臓器中のモノアミン濃度、特
に脳中の濃度は、行動の制御に深く関係している。例え
ば、モノアミン濃度が高まれば行動が刺激され興奮状態
になり、また逆に低くなれば欝状態に陥る。この生体中
のモノアミン濃度を調整している酵素がモノアミンオキ
シダーゼ（ＭＡＯ）である。モノアミンオキシダーゼは
、次の式で表わされる反応を触媒する。
１？、ＣＨ，ＮＨ，＋Ｏｔ＋Ｈ２０→ＲＣＨＯ＋ ＮＨ
，＋ Ｈ，０［式中、Ｒ３は炭化水素基を示す。］ モノアミンオキシダーゼは、を椎動物の種々の器官、特
に分泌腺、脳、肝臓に多く見られるが、無を椎動物、植
物にも存在することが知られている。細胞内ではミトコ
ンドリア外膜に存在する。
，＋ Ｈ，０［式中、Ｒ３は炭化水素基を示す。］ モノアミンオキシダーゼは、を椎動物の種々の器官、特
に分泌腺、脳、肝臓に多く見られるが、無を椎動物、植
物にも存在することが知られている。細胞内ではミトコ
ンドリア外膜に存在する。
モノアミンオキシダーゼの働きを阻害して、生体中のモ
ノアミン濃度を高めることによって、種々の欝病や拘置
状態を治療するための薬物が、モノアミンオキシダーゼ
阻害剤として知られている。
ノアミン濃度を高めることによって、種々の欝病や拘置
状態を治療するための薬物が、モノアミンオキシダーゼ
阻害剤として知られている。
現在知られている薬物としては、パラシリン、ハーミン
などがある。
などがある。
しかし、これら阻害剤はそのアミン構造ゆえに、副作用
が強く、例えば肝障害を起こすので使用されることは少
ない。そのため、副作用がなく、かつモノアミンオキシ
ダーゼ阻害作用の強いモノアミンオキシダーゼ阻害剤が
求められている。従って、アミン構造を有さずかつモノ
アミンオキシダーゼ阻害作用の強いモノアミンオキシダ
ーゼ阻害剤が望まれている。
が強く、例えば肝障害を起こすので使用されることは少
ない。そのため、副作用がなく、かつモノアミンオキシ
ダーゼ阻害作用の強いモノアミンオキシダーゼ阻害剤が
求められている。従って、アミン構造を有さずかつモノ
アミンオキシダーゼ阻害作用の強いモノアミンオキシダ
ーゼ阻害剤が望まれている。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、真菌類に含まれる成分のうちモノアミン
オキシダーゼ阻害作用を有する化合物に関して、検討を
行った結果、式： ［式中、Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示す。］を
有するアントラキノン誘導体がモノアミンオキシダーゼ
阻害作用を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。
オキシダーゼ阻害作用を有する化合物に関して、検討を
行った結果、式： ［式中、Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示す。］を
有するアントラキノン誘導体がモノアミンオキシダーゼ
阻害作用を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。
本発明のアントラキノン誘導体は既知物質であり、有機
合成により得てもよく、また天然物、例えば地衣類など
の真菌類から採取してもよい。例えば、ノルゾロリン酸
（式（Ｉ）中、Ｒ＝ｎ （ＣｉＨ＋＋））は、ソロリ
ナ・クロ七（Ｓｏｌｏｒｉｎａ ｃｒｏｃｅａ）中に存
在が確認されている。
合成により得てもよく、また天然物、例えば地衣類など
の真菌類から採取してもよい。例えば、ノルゾロリン酸
（式（Ｉ）中、Ｒ＝ｎ （ＣｉＨ＋＋））は、ソロリ
ナ・クロ七（Ｓｏｌｏｒｉｎａ ｃｒｏｃｅａ）中に存
在が確認されている。
本発明では、上記ノルゾロリン酸かエメリセラ・ナバヘ
ンシス（Ｅ＋＋＋ｅｒｉｃｅｌｌａ ｎａｖａｈｏｅ
ｎｓｉ９）から有機溶媒で抽出し、精製することにより
得られることも見出した。この菌類を培養後、有機溶媒
、例えばアセトン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル等の非極性溶媒で抽出する。好ましい有機溶媒は酢酸
エチルである。この抽出物を脱脂した後、カラムクロマ
トグラフィー等の方法で精製する。
ンシス（Ｅ＋＋＋ｅｒｉｃｅｌｌａ ｎａｖａｈｏｅ
ｎｓｉ９）から有機溶媒で抽出し、精製することにより
得られることも見出した。この菌類を培養後、有機溶媒
、例えばアセトン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル等の非極性溶媒で抽出する。好ましい有機溶媒は酢酸
エチルである。この抽出物を脱脂した後、カラムクロマ
トグラフィー等の方法で精製する。
本発明のアントラキノン誘導体はモノアミンオキシダー
ゼ阻害作用を示し、精神疾患の治療に有用である。
ゼ阻害作用を示し、精神疾患の治療に有用である。
アントラキノン誘導体は経口、非経口のいずれの方法で
投与してもよい。経口投与するには、これに適した全て
の剤形を用いることができ、例えば錠剤、糖衣錠、丸剤
、カプセル剤、カシェ−１飲用液剤および飲用懸濁剤な
どが挙げられる。また、非経口投与の場合、注射等の一
般的な方法による。注射液は通常本発明のアントラキノ
ン誘導体を生理食塩水等の希釈剤で希釈して得てもよい
。
投与してもよい。経口投与するには、これに適した全て
の剤形を用いることができ、例えば錠剤、糖衣錠、丸剤
、カプセル剤、カシェ−１飲用液剤および飲用懸濁剤な
どが挙げられる。また、非経口投与の場合、注射等の一
般的な方法による。注射液は通常本発明のアントラキノ
ン誘導体を生理食塩水等の希釈剤で希釈して得てもよい
。
本発明のアントラキノン誘導体の投与量は１〜５００π
９／日、好ましくは５〜１００ ｍ９／日である。１ｍ
ｇ７日より少ないと治療効果を生じない。
９／日、好ましくは５〜１００ ｍ９／日である。１ｍ
ｇ７日より少ないと治療効果を生じない。
５００ ｍ９／日より多いと副作用が出現する。
（発明の効果）
本発明によれば、モノアミンオキシダーゼ−Ｂに特異的
に作用するモノアミンオキシダーゼ阻害剤を製造するこ
とが可能であり、さらに精神疾患に治療用医薬組成物、
例えば抗欝薬等に利用することができる。
に作用するモノアミンオキシダーゼ阻害剤を製造するこ
とが可能であり、さらに精神疾患に治療用医薬組成物、
例えば抗欝薬等に利用することができる。
（実施例）
本発明を実施例により更に詳細に説明する。本発明はこ
れら実施例に限定されない。
れら実施例に限定されない。
実施例■
２００ｇのコメの入ったフラスコ５０本に１１丁ノリセ
ラ０ナバヘンシス（Ｅｍｅｒｉｃｅｌｌａ ｎａｖａ
ｈｏｅｎｓｉｓ ；ＩＦＭ ４２０１９）を植え付け、
２５℃で２１日間培養した。培養後、カビの増殖したコ
メを集め、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを留去し
て酢酸エチル抽出物（ｓ０７９）を得た。これをヘキサ
ンで脱脂した後、シリカゲルカラムクロマトを繰り返し
、赤色針状結晶（２５ｙｙ）を得た。
ラ０ナバヘンシス（Ｅｍｅｒｉｃｅｌｌａ ｎａｖａ
ｈｏｅｎｓｉｓ ；ＩＦＭ ４２０１９）を植え付け、
２５℃で２１日間培養した。培養後、カビの増殖したコ
メを集め、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを留去し
て酢酸エチル抽出物（ｓ０７９）を得た。これをヘキサ
ンで脱脂した後、シリカゲルカラムクロマトを繰り返し
、赤色針状結晶（２５ｙｙ）を得た。
この化合物の融点は２５６〜２５７℃であった。
また、ＮＭＲ，ＩＲおよびＭＳを測定した結果を第１〜
３図に示す。これらは既知化合物であるノルゾロリン酸
のものと一致した。
３図に示す。これらは既知化合物であるノルゾロリン酸
のものと一致した。
実施例２
５週令マウスから肝臓を取り出し、ｏ、？ ５Ｍシュク
ロース４容とともにホモジネートシ、遠心１０００ｇＸ
Ｉ ０ｍ１ｎを上清をとって粗ＭＡＯ画分とした。蛋
白量は１０ｍｙ／ｘＱになるようにした。
ロース４容とともにホモジネートシ、遠心１０００ｇＸ
Ｉ ０ｍ１ｎを上清をとって粗ＭＡＯ画分とした。蛋
白量は１０ｍｙ／ｘＱになるようにした。
キニュラミンを基質とし、４−ヒドロキシキノリンを蛍
光測定することでＭＡＯ活性とした、ノルゾロリン酸と
ニアラミドのＩＣａｚ値を次表に示した。ノルゾロリン
酸は既存阻害剤ニアラミドと同等のＭＡＯ阻害効果を示
した。
光測定することでＭＡＯ活性とした、ノルゾロリン酸と
ニアラミドのＩＣａｚ値を次表に示した。ノルゾロリン
酸は既存阻害剤ニアラミドと同等のＭＡＯ阻害効果を示
した。
第１図は実施例１で得られた化合物のＮＭＲチャートで
ある。 第２図は実施例１で得られた化合物のＩＲチャートであ
る。 第３図は実施例！で得られた化合物のＭＳ測定図である
。 特許出願人日本ペイント株式会社
ある。 第２図は実施例１で得られた化合物のＩＲチャートであ
る。 第３図は実施例！で得られた化合物のＭＳ測定図である
。 特許出願人日本ペイント株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。］で
表わされるアントラキノン誘導体を有効成分とするモノ
アミンオキシダーゼ阻害剤。 ２、アントラキノン誘導体がノルゾロリン酸である請求
項１記載の阻害剤。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で表わされるアントラキノン誘導体を有効成分とする精
神疾患治療用医薬組成物。 ４、アントラキノン誘導体がノルゾロリン酸である請求
項３記載の医薬組成物。 ５、エメリセラ・ナバヘンシス（Ｅｍｅｒｉｃｅｌｌａ
ｎａｖａｈｏｅｎｓｉｓ）を有機溶媒で抽出した後、精
製することを特徴とするノルゾロリン酸の製法。 ６、有機溶媒が酢酸エチルである請求項５記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3888188A JPH01213229A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノアミンオキシダーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3888188A JPH01213229A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノアミンオキシダーゼ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213229A true JPH01213229A (ja) | 1989-08-28 |
Family
ID=12537553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3888188A Pending JPH01213229A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノアミンオキシダーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01213229A (ja) |
-
1988
- 1988-02-22 JP JP3888188A patent/JPH01213229A/ja active Pending
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