JPH0118951B2 - - Google Patents
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- JPH0118951B2 JPH0118951B2 JP4682781A JP4682781A JPH0118951B2 JP H0118951 B2 JPH0118951 B2 JP H0118951B2 JP 4682781 A JP4682781 A JP 4682781A JP 4682781 A JP4682781 A JP 4682781A JP H0118951 B2 JPH0118951 B2 JP H0118951B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塗料用樹脂組成物に関するものであ
る。 特に本発明はガラス瓶の保護コートなどの塗膜
形成用として、すぐれた耐候性、耐光性を持ち、
かつ密着性、耐衝撃性、その他の耐水、耐薬品性
や機械特性にすぐれる塗料用樹脂組成物に関する
ものである。 一般に公知のエポキシ樹脂は、ビスフエノール
Aを出発原料としたものが大部分使用されている
が、骨核にフエニル核を有するためチヨーキング
を起し易く耐候性に劣るため、屋外で使用するの
は困難である。このためエポキシ樹脂塗料は重防
蝕を目的とした下塗り塗料が主要な用途であり、
これを屋外で使用するには、この上にさらに耐候
性の良いアクリル塗料やポリエステル塗料を塗布
する必要がある。 このためエポキシ樹脂塗料で、耐候性と耐光性
にすぐれたものへの要求は日増しに強くなつてき
ている。 しかるに本発明者らは、種々検討の結果、前記
諸性能の要求をみたす塗料用組成物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成させた。 即ち、本発明は必須の構成成分として、少くと
も1分子当り1個以上の脂肪族系イソシアネート
基を有するウレタンプレポリマー()を1,2
―エポキシアルコール()と反応せしめて得ら
れるエポキシ樹脂()と、活性有機硬化剤とを
含有する耐候性塗料用樹脂組成物を提供するもの
である。 本発明の塗料用組成物を得るために用いられる
エポキシ樹脂()は、ウレタンプレポリマー
()と1,2―エポキシアルコール()とを
反応せしめて得られる。 用いられるウレタンプレポリマー()は、ポ
リヒドロキシ化合物(―1)に脂肪族系ポリイ
ソシアネート(―2)を反応させることによつ
て得られるもので、このとき(―2)のイソシ
アネート基1個当りにつき(―1)の水酸基は
当量以下の割合で用いられ、好ましくは0.7〜0.2
とされる。 ポリヒドロキシ化合物(―1)としては、ポ
リエーテルポリオール(各種の活性水素化合物に
アルキレンオキサイドを付加したもの、ポリテト
ラメチレングリコールなど)、ポリエステルポリ
オール、多価アルコール、水酸基含有グリセライ
ド類(ヒマシ油など)、ポリクラトンジオールな
ど各種のものを用いることができる。 さらに脂肪族系ポリイソシアネート(―2)
とは、脂肪族性の炭素原子にNCO基が結合した
もので、たとえば1,6―ヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、4,
4′―ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート等があげられる。 本発明に用いられる1,2―エポキシアルコー
ル()としては、グリシドール及びその誘導
体、ジオールのモノグリシジルエーテル、例えば
エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ブ
タンジオールモノグリシジルエーテル、ヘキサン
ジオールモノグリシジルエーテル等があげられ
る。 ウレタンプレポリマー()と、1,2―エポ
キシアルコール()との反応割合は()のイ
ソシアネート基1個につき、()の水酸基は当
量以上の割合で用いられ、好ましくは1.0〜1.2と
される。 本発明に用いられる活性有機硬化剤としては、
好ましくは、脂肪族ポリアミン、脂環系ポリアミ
ン、ポリアミド類、アミノ樹脂、酸無水物類等が
あげられる。又、芳香族系変性ポリアミンは、耐
候性、耐光性が悪いため望ましくない。 又その他の添加剤として、例えばモノエポキシ
サイド等の反応性稀釈剤、染料、顔料、充填剤、
揺変剤等の添加剤を適宜配合することができる。
かくして得られた本発明の塗料用樹脂組成物は耐
候性、耐光性にすぐれ、極めて有用なものであ
る。 本発明の樹脂組成物が適用される被塗物として
は、金属類、プラスチツク類、ガラス及びその成
形物があげられ、特に耐候性が重要視されるガラ
ス及びその成形物のコーテイングに適している。 以下本発明を製造例及び実施例により、さらに
具体的に説明する。 尚、例中の部は重量基準である。 製造例 1 シクロヘキサンジメタノール100部(OH当量
=1.39)と4,4′―ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート347部(NCO当量=2.65)を窒素気
流中130℃で5時間撹拌して末端イソシアネート
基含有のウレタンプレポリマー447部を得た。こ
のウレタンプレポリマー447部(NCO当量=
1.26)に、グリシドール103部(OH当量=1.39)
を加え100℃で8時間撹拌反応した。OH/NCO
の割合は1.10であつた。得られたエポキシ樹脂(1)
はエポキシ当量405で粘調な液状を呈した。 製造例 2 1,4―ブタンジオールとイソフタル酸との脱
水反応によつて得られたポリエステルポリオール
(平均分子量=1500)100部(OH当量=0.133)と
キシリレンジイソシアネート38部(NCO当量=
0.404)を窒素気流中120℃で4時間撹拌して末端
イソシアネート基含有のウレタンプレポリマー
138部(NCO当量=0.271)を得た。 このウレタンプレポリマー138部にグリシドー
ル22部(OH当量=0.297)を加え100℃で6時間
撹拌反応した。OH/NCOの割合は1.10であつ
た。 得られたエポキシ樹脂(2)は、エポキシ当量620
で半固型状を呈した。 製造例 3 ポリプロピレングリコール(平均分子量=300)
100部(OH当量=0.40)とグリセリンベースのト
リオール(平均分子量=750)60部(OH当量=
0.70)とイソホロンジイソシアネート252部
(NCO当量=2.30)を加え窒素気流中130℃で5
時間撹拌し、末端イソシアネート基含有プレポリ
マー412部(NCO当量=1.20)を得た。 このウレタンプレポリマー412部にグリシドー
ル105部(OH当量=1.42)を加え90℃で5時間撹
拌反応した。OH/NCOの割合は1.20であつた。 得られたエポキシ樹脂(3)は、エポキシ当量410
で粘調な液状を呈した。 比較製造例 1 シクロヘキサンジメタノール100部とトリレン
ジイソシアネート(TDI―80)242部を窒素気流
中90℃で2.5時間撹拌して末端イソシアネート基
含有のウレタンプレポリマー342部を得た。 このウレタンプレポリマー342部にグリシドー
ル113部を加え、100℃で5時間撹拌反応させた。 得られたエポキシ樹脂Aはエポキシ当量345で
粘調な液状を呈した。 実施例1〜3、比較例1〜3 表1に示す組成を有する各種塗料用樹脂組成物
を調製し、軟鋼板に塗布後室温で7日間乾燥し、
その物性を評価した。結果を表1に示す。 【表】
る。 特に本発明はガラス瓶の保護コートなどの塗膜
形成用として、すぐれた耐候性、耐光性を持ち、
かつ密着性、耐衝撃性、その他の耐水、耐薬品性
や機械特性にすぐれる塗料用樹脂組成物に関する
ものである。 一般に公知のエポキシ樹脂は、ビスフエノール
Aを出発原料としたものが大部分使用されている
が、骨核にフエニル核を有するためチヨーキング
を起し易く耐候性に劣るため、屋外で使用するの
は困難である。このためエポキシ樹脂塗料は重防
蝕を目的とした下塗り塗料が主要な用途であり、
これを屋外で使用するには、この上にさらに耐候
性の良いアクリル塗料やポリエステル塗料を塗布
する必要がある。 このためエポキシ樹脂塗料で、耐候性と耐光性
にすぐれたものへの要求は日増しに強くなつてき
ている。 しかるに本発明者らは、種々検討の結果、前記
諸性能の要求をみたす塗料用組成物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成させた。 即ち、本発明は必須の構成成分として、少くと
も1分子当り1個以上の脂肪族系イソシアネート
基を有するウレタンプレポリマー()を1,2
―エポキシアルコール()と反応せしめて得ら
れるエポキシ樹脂()と、活性有機硬化剤とを
含有する耐候性塗料用樹脂組成物を提供するもの
である。 本発明の塗料用組成物を得るために用いられる
エポキシ樹脂()は、ウレタンプレポリマー
()と1,2―エポキシアルコール()とを
反応せしめて得られる。 用いられるウレタンプレポリマー()は、ポ
リヒドロキシ化合物(―1)に脂肪族系ポリイ
ソシアネート(―2)を反応させることによつ
て得られるもので、このとき(―2)のイソシ
アネート基1個当りにつき(―1)の水酸基は
当量以下の割合で用いられ、好ましくは0.7〜0.2
とされる。 ポリヒドロキシ化合物(―1)としては、ポ
リエーテルポリオール(各種の活性水素化合物に
アルキレンオキサイドを付加したもの、ポリテト
ラメチレングリコールなど)、ポリエステルポリ
オール、多価アルコール、水酸基含有グリセライ
ド類(ヒマシ油など)、ポリクラトンジオールな
ど各種のものを用いることができる。 さらに脂肪族系ポリイソシアネート(―2)
とは、脂肪族性の炭素原子にNCO基が結合した
もので、たとえば1,6―ヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、4,
4′―ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート等があげられる。 本発明に用いられる1,2―エポキシアルコー
ル()としては、グリシドール及びその誘導
体、ジオールのモノグリシジルエーテル、例えば
エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ブ
タンジオールモノグリシジルエーテル、ヘキサン
ジオールモノグリシジルエーテル等があげられ
る。 ウレタンプレポリマー()と、1,2―エポ
キシアルコール()との反応割合は()のイ
ソシアネート基1個につき、()の水酸基は当
量以上の割合で用いられ、好ましくは1.0〜1.2と
される。 本発明に用いられる活性有機硬化剤としては、
好ましくは、脂肪族ポリアミン、脂環系ポリアミ
ン、ポリアミド類、アミノ樹脂、酸無水物類等が
あげられる。又、芳香族系変性ポリアミンは、耐
候性、耐光性が悪いため望ましくない。 又その他の添加剤として、例えばモノエポキシ
サイド等の反応性稀釈剤、染料、顔料、充填剤、
揺変剤等の添加剤を適宜配合することができる。
かくして得られた本発明の塗料用樹脂組成物は耐
候性、耐光性にすぐれ、極めて有用なものであ
る。 本発明の樹脂組成物が適用される被塗物として
は、金属類、プラスチツク類、ガラス及びその成
形物があげられ、特に耐候性が重要視されるガラ
ス及びその成形物のコーテイングに適している。 以下本発明を製造例及び実施例により、さらに
具体的に説明する。 尚、例中の部は重量基準である。 製造例 1 シクロヘキサンジメタノール100部(OH当量
=1.39)と4,4′―ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート347部(NCO当量=2.65)を窒素気
流中130℃で5時間撹拌して末端イソシアネート
基含有のウレタンプレポリマー447部を得た。こ
のウレタンプレポリマー447部(NCO当量=
1.26)に、グリシドール103部(OH当量=1.39)
を加え100℃で8時間撹拌反応した。OH/NCO
の割合は1.10であつた。得られたエポキシ樹脂(1)
はエポキシ当量405で粘調な液状を呈した。 製造例 2 1,4―ブタンジオールとイソフタル酸との脱
水反応によつて得られたポリエステルポリオール
(平均分子量=1500)100部(OH当量=0.133)と
キシリレンジイソシアネート38部(NCO当量=
0.404)を窒素気流中120℃で4時間撹拌して末端
イソシアネート基含有のウレタンプレポリマー
138部(NCO当量=0.271)を得た。 このウレタンプレポリマー138部にグリシドー
ル22部(OH当量=0.297)を加え100℃で6時間
撹拌反応した。OH/NCOの割合は1.10であつ
た。 得られたエポキシ樹脂(2)は、エポキシ当量620
で半固型状を呈した。 製造例 3 ポリプロピレングリコール(平均分子量=300)
100部(OH当量=0.40)とグリセリンベースのト
リオール(平均分子量=750)60部(OH当量=
0.70)とイソホロンジイソシアネート252部
(NCO当量=2.30)を加え窒素気流中130℃で5
時間撹拌し、末端イソシアネート基含有プレポリ
マー412部(NCO当量=1.20)を得た。 このウレタンプレポリマー412部にグリシドー
ル105部(OH当量=1.42)を加え90℃で5時間撹
拌反応した。OH/NCOの割合は1.20であつた。 得られたエポキシ樹脂(3)は、エポキシ当量410
で粘調な液状を呈した。 比較製造例 1 シクロヘキサンジメタノール100部とトリレン
ジイソシアネート(TDI―80)242部を窒素気流
中90℃で2.5時間撹拌して末端イソシアネート基
含有のウレタンプレポリマー342部を得た。 このウレタンプレポリマー342部にグリシドー
ル113部を加え、100℃で5時間撹拌反応させた。 得られたエポキシ樹脂Aはエポキシ当量345で
粘調な液状を呈した。 実施例1〜3、比較例1〜3 表1に示す組成を有する各種塗料用樹脂組成物
を調製し、軟鋼板に塗布後室温で7日間乾燥し、
その物性を評価した。結果を表1に示す。 【表】
Claims (1)
- 1 必須の構成成分として、ポリヒドロキシ化合
物(―1)に脂肪族ジイソシアネート(―
2)を反応させることによつて得られる少なくと
も1分子当たり1個以上の脂肪族系イソシアネー
ト基を有するウレタンプレポリマー()を1,
2―エポキシアルコール()と、ウレタンプレ
ポリマー()のイソシアネート基1個につき
1,2―エポキシアルコール()の水酸基1.0
―1.2個の割合で反応せしめて得られるエポキシ
樹脂()と、活性有機硬化剤とを含有すること
を特徴とする耐候性塗料用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4682781A JPS57159857A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | Resin composition for paint |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4682781A JPS57159857A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | Resin composition for paint |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57159857A JPS57159857A (en) | 1982-10-02 |
JPH0118951B2 true JPH0118951B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=12758153
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4682781A Granted JPS57159857A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | Resin composition for paint |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57159857A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60260619A (ja) * | 1984-06-08 | 1985-12-23 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂組成物 |
CN104031516A (zh) * | 2014-05-27 | 2014-09-10 | 安徽菱湖漆股份有限公司 | 水性玻璃酒瓶烤漆及其制备方法 |
-
1981
- 1981-03-30 JP JP4682781A patent/JPS57159857A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57159857A (en) | 1982-10-02 |
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