JPH01168686A - ベンゾフランおよびベンゾピラン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、胃の運動性先進、抗嘔吐活性および／または
５−ＨＴ３受容体拮抗作用を有し、医薬として有用であ
る新規なベンゾフランまたはベンゾピラン化合物、その
医薬上許容される塩類または光学活性体に関する。

〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕ネイチ
ャー　（Ｎａｔｕｒｅ）第３１６巻第１１号第２１６１
（１９８５年）にセロトニン−Ｍ受容体拮抗作用を有す
る８−メチル−８−アザビシクロ〔３，２，１）オクタ
ン−３−イル・インドールー３−カルボキシレートが記
載されている。最近、このセロトニン−Ｍ受容体は５　
　ＨＴ３受容体と同一であることが判明した。

一方、特公昭６１−１９６３０号公報にはドパミン拮抗
作用を有する一層のベンゾフラン−およびベンゾピラン
カルボキサミド類が開示されている。

本発明者らは、胃の運動性先進作用、抗嘔吐活性および
／または５　　ＨＴ３受容体拮抗作用を有する新規な化
合物を開発することを目的として、鋭意研究を重ねたき
た。

〔問題を解決するための手段〕

本発明者らの一連の研究の結果、ある種のベンゾフラン
および／またはベンゾピラン化合物が上記目的に合致す
ることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は一般式 ％式％ 〔式中、ｎはＯまたは１を、Ｒ１は水素またはアルキル
を、Ｒ２，Ｒ３は同一または異なって水素、ハロゲン、
水酸基、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミ
ノ、ニトロ、アシルアミノ、Ｒ？は同一または異なって
水素またはアルキルを示す。）を、Ｘは酸素または−Ｎ
（Ｒ日）−（Ｒ’は水素またはアルキルを示す。）を、
およびＲ４はたは　Ｗ卑〈Ｉ区ゴ５Ｃ１ｌｔ）Ｑ　　（
Ｒ”はアルキルを、ｑは０または１を示す。）を示す。

ｎが０を示すとき点線部分は二重結合であってもよい。

〕で表わされるベンゾフランおよびベンゾピラン化合物
またはその光学異性体に関する。

上記の定義をより一層詳しく説明すると、ハロゲンとは
フッ素、塩素、臭素などを、アルキルとはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなどを、ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなど
を、アルキルアミノとはメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミノ、
ヘキシルアミノ、オクチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ
、ジエチルアミノ、ジオクチルアミノなどを、アシルア
ミノとはアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリ
ルアミノ、ピバロイルアミノ、バレリルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、フェニルアセチルアミノなどを示す。

一般式（Ｈの本発明化合物は、一般式 （ＩＩ） ハ＞（ＣＩＩ　ｚ　）　ｑ　　（各記号は前記と同義で
ある。）を示し、他の記号は前記と同義である。〕を酸
化反応に付すことにより製造できる。

すなわち、式（ｎ）の化合物を反応に不活性な溶媒に懸
濁あるいは溶解させ、通常−５０℃から室温下、好まし
くは一り０℃〜Ｏ℃で、１〜１０当量、好ましくは１当
量からやや過剰量の酸化剤を加え、通常５分から２４時
間、好ましくは５分から６時間反応させることにより得
ることができる。ここに用いられる酸化剤としては、た
とえばメタクロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸、ト
リフルオロ過酢酸、過マレイン酸、亜臭素酸ナトリウム
、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素などがあげられる
。該反応はまたタングステン酸ナトリウムなどの触媒の
添加により反応を促進させることができる。反応に用い
られる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、酢酸、水などがあげられ、これらは単独あるいは混
合して用いることができる。

上記の反応により生成した一般式（１）の化合物は再結
晶、カラムクロマトグラフィーなどの慣用の手段により
単離、精製することができる。

本発明に包含される化合物を以下に例示するが、本発明
はこれらに限定されないことは言うまでもない。

◎　５−クロロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサ
ミド　Ｎ−オキシド 一以下余白− ◎　５−クロロ−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オ
キシド ◎　２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オ
キシド ◎　５−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサ
ミド　Ｎ−オキシド ◎　５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジ
ニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキ
サミド　Ｎ−オキシド ■　４．５−ジクロロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌク
リジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カル
ボキサミド　Ｎ−オキシド◎　６−１ｔ）０−Ｎ−（３
−キヌクリジニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベ
ンゾピラン−８−カルボキサミド　Ｎ−オキシド ◎　８−メチル−８−アザビシクロ（３，２，１〕オク
タン−３−イル・５−クロロ−２−メチル−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−７−カルボキシレート　Ｎ−オキ
シド ◎　５−クロロ−２−メチル−Ｎ−（８−メチル−アザ
ビシクロ（３，２，１）オクタン−３−イル）−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オ
キシド ◎　３−キヌクリジニル・５−クロロ−２−メチル−２
，３−ベンゾフラン−７−カルボキシレート　Ｎ−オキ
シド ◎　２−メチル−５−メチルスルホニル−Ｎ−（３−キ
ヌクリジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−
カルボキサミド　Ｎ−オ、キシド◎　２−メチル−５−
（Ｎ−メチルアミノスルホニル）−Ｎ−（３−キヌクリ
ジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボ
キサミド　Ｎ−オキシド ◎　２−メチル−５−メチルスルホニル−Ｎ−（８−メ
チル−８−アザビシクロ（３，２，１）オクタン−３−
イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキ
サミド　Ｎ−オキシド◎　２−メチル−５−（Ｎ−メチ
ルアミノスルホニル）　−Ｎ−（８−メチル−８−アザ
ビシクロＣ３，２，１）オクタン−３−イル）−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オ
キシド ◎　２−メチル−５−メチルチオ−Ｎ−（３−キヌクリ
ジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン＝７−カルポ
キサミド　Ｎ−オキシド ◎　２−メチル−Ｎ−（８−メチル−８−アザビシクロ
（３，２，１）オクタン−３−イル）−５−メチルチオ
−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド
　Ｎ−オキシド ◎　３−キヌクリジニル・２−メトキシ−２，３−シヒ
ドロベンゾフラン−７−カルボキシレートＮ−オキシド ◎　６−クロロ−Ｎ−（８−メチル−８−アザビシクロ
（３，２，１）オクタン−３−イル）−３．４−ジヒド
ロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−８−カルボキシレート　
Ｎ−オキシド ◎　３−キヌクリジニル・ベンゾフラン−７−カルボキ
シレート　Ｎ−オキシド ■　４．５−ジクロロ−２−メチル−Ｎ−（８−メチル
−８−アザビシクロ（３，２，１）オクタン−３−イル
）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミ
ド　Ｎ−オキシド ◎　５−クロロ−２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−キヌクリジニ
ル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミ
ド　Ｎ−オキシド ◎　５−クロロ−２−メチル−Ｎ−（８−メチル−８−
アザビシクロ（３，２，１１オクタン−３−イル）−２
，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ
−オキシド ◎　３−キヌクリジニル・２−メチル−５−メチルチオ
−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキシレー
ト　Ｎ−オキシド ◎　５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジ
ニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン＝７−カルポキ
サミド　Ｎ−オキシド ◎　８−メチル−８−アザビシクロ（３，２，１〕オク
タン−３−イル・５−ブロモ−２−メチル−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−７−カルボキシレート　Ｎ−オキ
シド ◎　５−メトキシ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジ
ニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキ
サミド　Ｎ−オキシド ◎　５−クロロ−６−メドキシー２−メチル−Ｎ−（３
−キヌクリジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−
７−カルボキサミド　Ｎ−オキシド◎　５−クロロ−６
−ヒドロキシ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル
）　−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサ
ミド　Ｎ−オキシド一般式（ｎ）の化合物は、一般式 一以下余白一 ｏｏｎ （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされるカ
ルボン酸またはその反応性誘導体と一般式 ％式％（） （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物とを反応させることにより製造される。

（１）　　一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物が遊離のカルボン
酸である場合、反応は、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド、四塩化チタン、ハロゲン化リン（三塩化リン、オキ
シ塩化リンなど）、ジエチルクロロホスファイト、０−
フェニレンクロロホスファイト、エチルジクロロホスフ
ァイトなどの縮合剤の存在下に不活性溶媒中、冷却下、
室温下または加温下に行なわれる。なお、化合物（■）
にあらかじめハロゲン化リンを不活性溶媒中で作用させ
た後、化合物（ＩＩＩ）と縮合させることもできる。た
とえば、ハロゲン化リンが三塩化リンである場合には、
化合物（ＩＶ）にあらかじめ約１／２モルの三塩化リン
を不活性溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリンなどの三級塩基の存在下に冷却下ま
たは室温下で作用させた後、不活性溶媒中で化合物（Ｉ
ＩＩ）と室温または加温下好ましくは、加熱還流下に反
応させる。

（２）一般式（Ｉ［［）のカルボン酸の反応性誘導体と
して、酸クロリド、酸プロミドなどの酸ハライドを用い
る場合、反応は不活性の溶媒中でトリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級塩基の存
在下に冷却下または室温下で行なわれるか、または水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリの存在下
、水中で冷却下あるいは室温下に行なわれる。

（３）化合物（Ｉｆｆ）の反応性誘導体として対称型酸
無水物またはアルキル炭酸混合酸無水物、アルキルリン
酸混合酸無水物、アルキル亜リン酸混合酸無水物、硫酸
混合酸無水物などの混合酸無水物を用いる場合、反応は
不活性溶媒中でトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリンなどの三級塩基の存在下、冷却下、室
温または加温下に行なわれる。

（４）　　化合物（Ｉ［［）の反応性誘導体として酸イ
ミダゾリド、酸ピロリシト、２．４−ジメチルアニリン
などの活性アミドを用いる場合、反応は不活性溶媒中で
室温または加温下に行なわれる。

（５）式（ＩＶ）の化合物中、Ｘが−ＮＣＲ’）−（Ｒ
’は前記と同義である。）である化合物は、さらに化合
物（Ｉ［［）の反応性誘導体としてメチルエステル、・
エチルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、ｐ−ク
ロロフェニルエステルなどのエステルと反応させること
もでき、その反応は不活性溶媒（化合物（ＩＶ）を過剰
に用いて溶媒を兼ねさせることができる）中、室温また
は加温下に、好ましくは加熱還流下に行なわれる。

前記の各縮合反応で使用される不活性溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール、エチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、ヘキサメチルホスホリンクトリア
ミド、ジエチレングリコール、ジメチルホルムアミドな
どまたはこれらの混合溶媒であるが、反応性誘導体の種
類により適当に選択される。

本発明化合物のうち、Ｒ１が水素でない群および／また
は記号Ｒ’−Ｘ−で表わされる基中にキラルな炭素を有
する群は、ラセミ混合物として得られるが、本発明には
、それぞれの光学異性体も包含される。ラセミ混合物は
所望により、ラセミ体（■）（ただし、Ｒ’　は水素で
ない）を光学活性な塩基（シンコニン、シンコニジン、
ブルシン、キニーネ、α−メチルベンジルアミンなど）
を用いて光学分割して得た光学活性カルボン酸またはそ
の反応性誘導体と、別途に、光学活性な酸（酒石酸、ジ
ベンゾイル酒石酸、マンデル酸、１０−カンファースル
ホン酸など）で分割して調製した光学活性な化合物（Ｉ
Ｖ）とを、前述の縮合反応に付し、ついで酸化反応に付
すことにより、所望する立体配置を有する目的化合物（
１）を立体選択的に製造することができる。

〔作用および発明の効果〕

本発明の化合物は、胃の運動性亢進作用、抗嘔吐活性お
よび／または５−ＨＴ３受容体拮抗活性を有し、消化不
良、遅延性胃内容排出、消化性潰瘍などの消化器系譜疾
患の予防、治療などおよび／または偏頭痛、群発性頭痛
、不整脈、またはシスプラチンなどの制癌剤投与により
誘発される嘔吐、放射線治療により誘発される悪心もし
くは嘔吐、あるいは不安、精神病などの中枢神経系の障
害などの治療に有用である。本発明の化合物のこれら薬
理作用は標準的な薬理実験方法によりｔｉＩ認されてお
り、また、５　　ＨＴ３受容体に対する拮抗作用はベゾ
ルトージャーリッシュ（Ｂｅｚｏｌｔ−Ｊａｒｉｓｃｈ
　）試験により確かめられている。

本発明の化合物を医薬として用いる場合、通常医薬とし
て許容しうる担体、賦形剤、希釈剤などの添加剤と混合
して錠剤（ｔＦ衣錠、フィルムコート錠も含む）、顆粒
、散剤、注射剤などの剤型として患者に安全に投与され
る。投与量は患者の症状、体重、年齢などにより変わり
うるが、通常経口投与の場合、成人１日当たり０．１−
１００Ｑｒ／ｋｇ程度であり、これを１回または数回に
分けて投与するのが好ましい。

〔実施例〕

以下、実施例および参考例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１ ５−クロロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）
−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルポキサミド
５．０ｇのクロロホルム１５０ｍｌ：８液に水冷攪拌下
メタクロロ過安息香酸３．７ｇを少量づつ加える。０．
５時間後、攪拌下にアンモニアガスを通じ、析出する沈
澱を濾去する。母液を減圧留去し残香をエタノール−イ
ソプロピルエーテルから再結晶すると、５−クロロ−２
−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３−ジヒ
ドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オキシド
を得る。融点１３３〜１３５℃（分解）実施例２ ５−クロロ−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド４．８ｇのク
ロロホルム１５０Ｒ＋１溶液に水冷攪拌下メタクロロ過
安息香酸３．７ｇを少量づつ加える。０．５時間後、攪
拌下にアンモニアガスを通じ、析出する沈澱を濾去する
。母液を減圧留去し残香をエタノール−イソプロピルエ
ーテルから再結晶すると、５−クロロ−Ｎ−（３−キヌ
クリジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カ
ルボキサミド　Ｎ−オキシドを得る。

実施例３ ２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）＝２．３−ジ
ヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド２．２ｇのク
ロロホルム１００ｍ１溶液に水冷攪拌下メタクロロ過安
息香酸１，７ｇを少量づつ加える。０．５時間後、攪拌
下にアンモニアガスを通じ、析出する沈澱を濾去する。

母液を減圧留去し残香をエタノール−イソプロピルエー
テルから再結晶すると、２−メチル−Ｎ−（３−キヌク
リジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カル
ボキサミド　Ｎ−オキシドを得る。

実施例４ ５−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）
−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミド
５．３ｇのクロロホルム１２０ｎ＋１溶液に水冷攪拌下
メタクロロ過安息香酸３．７ｇを少量づつ加える。０．
５時間後、攪拌下にアンモニアガスを通じ、析出する沈
澱を濾去する。母液を減圧留去し残香をエタノール−イ
ソプロピルエーテルから再結晶すると、５−ブロモ−２
−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３−ジヒ
ドロベンゾフラン−７−カルボキサミド　Ｎ−オキシド
を得る。

実施例５ 実施例４の５−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌク
リジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カル
ボキサミドの代わりに、５−フルオロ−２−メチル−Ｎ
−（３−キヌクリジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−７−カルボキサミドを使用し、同様に反応させて
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル
）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミ
ド　Ｎ−オキシドを得る。

実施例６ 実施例４の５−ブロモー２−メチル−Ｎ−（３−キヌク
リジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カル
ボキサミドの代わりに、４．５−ジクロロ−２−メチル
−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３−ジヒドロベン
ゾフラン−７−カルボキサミドを使用し、同様に反応さ
せて４．５−ジクロロ−２−メチル−Ｎ−（３−キヌク
リジニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カル
ボキサミド　Ｎ−オキシドを得る。

参考例１ ５−クロロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン−７−カルボン酸クロライド２．５ｇおよびトリエチ
ルアミン１．０９ｇを含有するジクロロメタン８０ｍ１
の溶液に０〜３℃で３−アミノキヌクリジン１．２４　
ｇをジクロロメタン２０ｍ１に溶かした溶液を攪拌下加
える９反応混合物を４時間室温で攪拌し、次に１０％水
酸化す）　ＩＪウム水溶液を加え、有機層を分離し、水
洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去後、
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、１０％メタノー
ル含有クロロホルムで溶出して精製すると、５〜クロロ
−２−メチル−Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２，３−
ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミドが得られる
。融点１２８〜１３１℃同様にして、次の化合物が得ら
れる。

◎　５−クロロ−２−メチル−Ｎ−（８−メチル−８−
アザビシクロ（３，２，１）オクタン−３−４）ｌ／）
　−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサミ
ド　融点１３５〜１３７℃◎　８−メチル−８−アザビ
シクロ（３，２，１〕オクタン−３−イル・５−クロロ
−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カ
ルボキシレート　融点１４４〜１４７℃ 参考例２ ２−メチル−５−メチルスルホニル−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−７−カルボン酸２．５７　ｇをジクロロ
メタン３０ｍ１に懸濁した液に、−２０℃で攪拌しなか
らＮ−メチルモルホリン１．０２　ｇを加え、次にクロ
ロギ酸イソブチル１．３７ｇのジクロロメタン１０ｍ１
溶液を加えた後、−２０℃で６分間攪拌する。次に一２
５℃から一２０℃で攪拌しなからＮ−’メチルモルホリ
ン１．０２　ｇを加え、続いて３−アミノ−８−メチル
−８−アザビシクロ（３，２，１）オクタン１．４１　
ｇのジクロロメタン１０ｍ１溶液を加えた後、反応混合
物を室温で１時間攪拌する。反応液に水を加え、クロロ
ホルムで抽出し、飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を留去後、シリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、１０％メタノール含有クロロホル
ムで溶出して精製すると、２−メチル−５−メチルスル
ホニル−Ｎ−（８−メチル−８−アザビシクロ（３，２
，１）オクタン−３−イル）−２，３−ジヒドロベンゾ
フラン−７−カルボキサミドが得られる。融点２２３〜
２２５℃同様にして２−メチル−５−（Ｎ−メチルアミ
ノスルホニル）−Ｎ−（８−メチル−８−アザビシクロ
（３，２，１）オクタン−３−イル）−２，３−ジヒド
ロベンゾフラン−７−カルボキサミド（融点２０４〜２
０６℃）が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０または１を、Ｒ＾１は水素またはアルキ
   ルを、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一または異なって水素、ハロ
   ゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ
   ルアミノ、ニトロ、アシルアミノ、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ
   ＾５（Ｒ＾５はアルキルを、ｍは０、１または２を示す
   。）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾６
   、 Ｒ＾７は同一または異なって水素またはアルキルを示す
   。）を、Ｘは酸素または−Ｎ（Ｒ＾５）−（Ｒ＾５は水
   素またはアルキルを示す。）を、およびＲ＾４は▲数式
   、化学式、表等があります▼（ｐは２または３を示す。 ）ま たは▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾９はアル
   キルを、 ｑは０または１を示す。）を示す。ｎが０を示すとき点
   線部分は二重結合であってもよい。〕で表わされるベン
   ゾフランおよびベンゾピラン化合物または光学異性体。