JPH01165669A - ナフトラクタムトリメチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 - Google Patents
ナフトラクタムトリメチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、鎖員子としてシクロペンテンバルビッール酸
誘導体を有する新規なナフトラクタムトリメチン染料、
ならびにこの新規なナフトラクタムトリメチン染料を含
有する光学的記録用媒体に関する。
誘導体を有する新規なナフトラクタムトリメチン染料、
ならびにこの新規なナフトラクタムトリメチン染料を含
有する光学的記録用媒体に関する。
エネルギーに富む輻射線、例えばレーザー光線により局
部に限られた状態変化を起こし、これによりその光学的
性質の変化を生じる光学的記憶用媒体は公知であ゛る。
部に限られた状態変化を起こし、これによりその光学的
性質の変化を生じる光学的記憶用媒体は公知であ゛る。
この熱により溶解する状態変化は情報及びデータの記録
に使用できる。
に使用できる。
この種の情報記憶のための記録材料としては、金属(合
金でもよい)又は染料からの薄層が役立つ。染料は金属
層に対し層としての安定性が高い利点を有する。
金でもよい)又は染料からの薄層が役立つ。染料は金属
層に対し層としての安定性が高い利点を有する。
750〜950nmの波長範囲で発光する半導体インジ
ェクションレーザーを用いて操作するために適する光学
的記憶系においては、有機IR染料例えばフタロシアニ
ン化合物、メチン染料又は四角酸誘導体が用いられる。
ェクションレーザーを用いて操作するために適する光学
的記憶系においては、有機IR染料例えばフタロシアニ
ン化合物、メチン染料又は四角酸誘導体が用いられる。
本発明の課題は、光学的記録用媒体の製造に適する新規
なメチン染料を提供することである。
なメチン染料を提供することである。
この染料は良好な使用技術上の性質を有すべきであり、
特に高い分子吸収を示しかつ有機溶剤に良く溶解すべき
である。
特に高い分子吸収を示しかつ有機溶剤に良く溶解すべき
である。
欧州特許公開102781号明細書によれば、その橋状
員子がシクロペンテンバルビッール酸誘導体であるシア
チン染料が知られている。その際の末端複素環としては
、例えばベンゾチアゾール又はインドレニン誘導体があ
げられる。
員子がシクロペンテンバルビッール酸誘導体であるシア
チン染料が知られている。その際の末端複素環としては
、例えばベンゾチアゾール又はインドレニン誘導体があ
げられる。
しかし技術水準から公知の染料は、その使用技術上の性
質がしばしば不満足である。
質がしばしば不満足である。
本発明はこの課題を解決するもので、−最大〔式中R1
、R2、R3及びR4は同一でも異なってもよく互いに
無関係に、それぞれc、4 an−アルキル基(これは
置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数個
の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個もし
くは数個のC。
、R2、R3及びR4は同一でも異なってもよく互いに
無関係に、それぞれc、4 an−アルキル基(これは
置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数個
の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個もし
くは数個のC。
〜C4−アルキルイミノ基により中断されていてもよい
)、置換されていてもよいC2〜C1−シクロアルキル
基又は置換されていてもよいフェニル基を嫌味し、環A
、B、C及びDは置換されていてもよく、そして/又は
ベンゾ縮合していてもよい〕で表わされる新規なナフト
ラクタムトリメチン染料である。
)、置換されていてもよいC2〜C1−シクロアルキル
基又は置換されていてもよいフェニル基を嫌味し、環A
、B、C及びDは置換されていてもよく、そして/又は
ベンゾ縮合していてもよい〕で表わされる新規なナフト
ラクタムトリメチン染料である。
前記の基に存在するすべてのアルキル基は直鎖状でも分
岐状でもよい。
岐状でもよい。
基R’ 、 R2、R3及び/又はR4が、1個もしく
は数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1
個もしくは数個のC1〜c4−アルキルイミノ基により
中断されていてもよい置換01〜C22−アルキル基で
あるときは、置換基としては、例えばフェニル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、01〜C6−アルカノイル基、カル
ボキシル基、c1〜C2−アルカノイルアミノ基、01
〜C2−アルコキシカルボニル基、 C,〜C3−アル
コキシカルボニルアミノ基又はN−(C,〜c4−アル
キル)アニリノ基があげられる。
は数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1
個もしくは数個のC1〜c4−アルキルイミノ基により
中断されていてもよい置換01〜C22−アルキル基で
あるときは、置換基としては、例えばフェニル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、01〜C6−アルカノイル基、カル
ボキシル基、c1〜C2−アルカノイルアミノ基、01
〜C2−アルコキシカルボニル基、 C,〜C3−アル
コキシカルボニルアミノ基又はN−(C,〜c4−アル
キル)アニリノ基があげられる。
基R1、R2、R3及び/又はR4が置換C,〜C7−
シクロアルキル基であるときは、置換基としては、例え
ば01〜C3−アルキル基、ハロゲン原子特に01又は
Brがあげられる。
シクロアルキル基であるときは、置換基としては、例え
ば01〜C3−アルキル基、ハロゲン原子特に01又は
Brがあげられる。
式■のナフトラクタムトリメチン染料に置換フェニル基
が存在するときは、置換基としては、例えば01〜C4
−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原
子特にC1又はBr、又はC,−C2−ジアルキルアミ
ノ基があげられる。
が存在するときは、置換基としては、例えば01〜C4
−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原
子特にC1又はBr、又はC,−C2−ジアルキルアミ
ノ基があげられる。
式iのす7トラクタムトリメチン染料に、酸素原子、イ
ミノ基もしくはC1〜C2−アルキルイミノ基により中
断されたアルキル基が存在するときは、このアルキル基
が1〜3個の酸素原子又は1〜3個のイミノ基もしくは
01〜C4−アルキルイミノ基により中断されている染
料が優れている。
ミノ基もしくはC1〜C2−アルキルイミノ基により中
断されたアルキル基が存在するときは、このアルキル基
が1〜3個の酸素原子又は1〜3個のイミノ基もしくは
01〜C4−アルキルイミノ基により中断されている染
料が優れている。
基R’、R”、R3及びR4は例えば次の基である。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、三級ペンチル、ヘキシル、2−
メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、インオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イ
ンデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イント
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル
、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナテシル、エイコシ
ル、ヘンエイコシル、トコシル(インオクチル、イソノ
ニル、イソデシル及びイソトリデシルの名称は慣用名で
、オキソ合成により得られるアルコールに由来し、これ
についてはウルマンス・エンチクロペテイ・チル・テヒ
ニツシエン・ヘミ−第4版7巻215〜217頁ならび
に第11巻435〜466頁参照)、ヘンシル、1−又
は2−フェニルエチル、トリフルオルメチル、トリクロ
ルメチル、1.1.1−トリフルオルエチル、ヘプタフ
ルオルプロピル、2−メトキシエチル、2−エトキシエ
チル、2−プロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2
−ベンジルオキシエチル、2−エトキシプロピル、3−
エトキシプロピル、6−ベンジルオキシプロビル、3,
6−シクロヘプチル、3,6−シオキサオクチル、6,
6−シオキサデシル、3,6.9−)リオキサデシル、
4−オキサ−6−二チルデシル、6,6−シオキサー7
−フエニルへブチル、プロパン−2−オン−1−イル、
ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−
イル、2−エチルペンタン−3−オン−1−イル、カル
ボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシ
プロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペン
チル、4−カルボキシ−6−オキサブチル、アセチルア
ミノメチル、2−(アセチルアミノ)エチル、2−(プ
ロピオニルアミノ)エチル、2−(7’チリルアミノ)
エチル、エトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカ
ルボニル)エチル、2−又は3−(メトキシカルボニル
)プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル、2−(
エトキシカルボニルアミノ)エチル、N−メチルアニリ
ノメチル、2−(N−インプロピルアニリノ)エチル、
2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−
ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、4−ヒド
ロキシブチル、8−ヒドロキシオクチル、3−アザブチ
ル、3−アザ−3−メチルブチル、3−アザ−3−エチ
ルヘンチル、4−アザ−4−メチルペンチル、3−アザ
ヘキシル、3−アザヘプチル、3−アザ−6−ブチルヘ
プチル、3−アザ−6−(2−ヒドロキシエチル)ヘプ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、6−メチルシクロペンチル、4−エチルシクロヘキ
シル、 2.3−ジクロルシクロヘキシル、フェニル、
4−メチルフェニル、4−インプロピルフェニル、4−
メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2−
クロルフェニル、4−7’ロムフエニル又は4−ジメチ
ルアミノフェニル。
ソブチル、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、三級ペンチル、ヘキシル、2−
メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、インオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イ
ンデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イント
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル
、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナテシル、エイコシ
ル、ヘンエイコシル、トコシル(インオクチル、イソノ
ニル、イソデシル及びイソトリデシルの名称は慣用名で
、オキソ合成により得られるアルコールに由来し、これ
についてはウルマンス・エンチクロペテイ・チル・テヒ
ニツシエン・ヘミ−第4版7巻215〜217頁ならび
に第11巻435〜466頁参照)、ヘンシル、1−又
は2−フェニルエチル、トリフルオルメチル、トリクロ
ルメチル、1.1.1−トリフルオルエチル、ヘプタフ
ルオルプロピル、2−メトキシエチル、2−エトキシエ
チル、2−プロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2
−ベンジルオキシエチル、2−エトキシプロピル、3−
エトキシプロピル、6−ベンジルオキシプロビル、3,
6−シクロヘプチル、3,6−シオキサオクチル、6,
6−シオキサデシル、3,6.9−)リオキサデシル、
4−オキサ−6−二チルデシル、6,6−シオキサー7
−フエニルへブチル、プロパン−2−オン−1−イル、
ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−
イル、2−エチルペンタン−3−オン−1−イル、カル
ボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシ
プロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペン
チル、4−カルボキシ−6−オキサブチル、アセチルア
ミノメチル、2−(アセチルアミノ)エチル、2−(プ
ロピオニルアミノ)エチル、2−(7’チリルアミノ)
エチル、エトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカ
ルボニル)エチル、2−又は3−(メトキシカルボニル
)プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル、2−(
エトキシカルボニルアミノ)エチル、N−メチルアニリ
ノメチル、2−(N−インプロピルアニリノ)エチル、
2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−
ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、4−ヒド
ロキシブチル、8−ヒドロキシオクチル、3−アザブチ
ル、3−アザ−3−メチルブチル、3−アザ−3−エチ
ルヘンチル、4−アザ−4−メチルペンチル、3−アザ
ヘキシル、3−アザヘプチル、3−アザ−6−ブチルヘ
プチル、3−アザ−6−(2−ヒドロキシエチル)ヘプ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、6−メチルシクロペンチル、4−エチルシクロヘキ
シル、 2.3−ジクロルシクロヘキシル、フェニル、
4−メチルフェニル、4−インプロピルフェニル、4−
メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2−
クロルフェニル、4−7’ロムフエニル又は4−ジメチ
ルアミノフェニル。
環A、B、C及び/又はDが置換されており、そして場
合によりベンゾ縮合しているときは、置換基として、例
えばR1、R2、R3及びR4にあげた基があげられ、
そのほか例えば次の原子又は基があげられる。ハロゲン
特にC1又はBr、01〜C2□−アルコキシ(これは
1個もしくは数個の酸素原子により中断されていてもよ
(、そして/又はフェニル置換されていてもよい)、ニ
トロ、シアノ、C1〜C4−モノ−又は−ジアルキルア
ミン、1−アザシクロアルキル、C3〜C2゜−7に#
ルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4
−アルコキシスルホニル、置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アニリノ、N−
(C1〜C,−Cルール)アニリノ、C1〜C4−アル
カノイル、C1〜C4−アルカノイルアミノ、CIA−
04−アルコキシカルボニル、01〜C4フルコキシカ
ルボニルアミノ、カルバモイル、C1〜C6−モノ−又
は−ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、C1〜
C4−モノ−又は−ジアルキルスルファモイル、ウレイ
ド、C1〜C4−アルキル置換ウレイド、フェノキシ、
フェニルチオ又は次式の残基。
合によりベンゾ縮合しているときは、置換基として、例
えばR1、R2、R3及びR4にあげた基があげられ、
そのほか例えば次の原子又は基があげられる。ハロゲン
特にC1又はBr、01〜C2□−アルコキシ(これは
1個もしくは数個の酸素原子により中断されていてもよ
(、そして/又はフェニル置換されていてもよい)、ニ
トロ、シアノ、C1〜C4−モノ−又は−ジアルキルア
ミン、1−アザシクロアルキル、C3〜C2゜−7に#
ルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4
−アルコキシスルホニル、置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アニリノ、N−
(C1〜C,−Cルール)アニリノ、C1〜C4−アル
カノイル、C1〜C4−アルカノイルアミノ、CIA−
04−アルコキシカルボニル、01〜C4フルコキシカ
ルボニルアミノ、カルバモイル、C1〜C6−モノ−又
は−ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、C1〜
C4−モノ−又は−ジアルキルスルファモイル、ウレイ
ド、C1〜C4−アルキル置換ウレイド、フェノキシ、
フェニルチオ又は次式の残基。
1−アザシクロアルキル基は、例えば5〜7員の飽和の
窒素複素環の基で、この基は窒素原子を介して結合し、
そしてさらに他の異種原子を含有していてもよい。個々
の例は次のものである。
窒素複素環の基で、この基は窒素原子を介して結合し、
そしてさらに他の異種原子を含有していてもよい。個々
の例は次のものである。
酸素原子により中断されていてもよく、そして/又はフ
ェニル置換されていてもよい01〜C2□−アルキル基
の例については、RI M+ R4にあげた前記の相当
するアルキル基が参照される。
ェニル置換されていてもよい01〜C2□−アルキル基
の例については、RI M+ R4にあげた前記の相当
するアルキル基が参照される。
ナフトラクタム系における置換型の例を下記に示す。
好ましい式Iのナフトラクタムトリメチン染料は、R1
及びR4が互いに無関係にc、 % C12−アルキル
基(これは1個もしくは2個の酸素原子により中断され
ていてもよく、そして/又はフェニル基により置換され
ていてもよい)、R2及びBSが互いに無関係に01〜
C2Q−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原
子又は1個もしくは2個のイミノ基により中断されてい
てもよく、そして/又は水酸基、カルボキシル基もしく
はC1〜C2−アルカノイル基により置換されていても
よい)を意味し、環A1B、C及びDが非置換であるか
、又は01〜C1〜C12−アルキル基、C1〜CtZ
−アルコキシ基(これらは1個もしくは数個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又はフェニル基
により置換されていてもよい)、フェニル基、C1〜C
12−アルキルチオ基、シアノ基、C1〜C12−モノ
−又は−ジアルキルアミノ基、1−アザシクロアルキル
基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フ
ェニルチオ基又は次式 の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
しているものである。
及びR4が互いに無関係にc、 % C12−アルキル
基(これは1個もしくは2個の酸素原子により中断され
ていてもよく、そして/又はフェニル基により置換され
ていてもよい)、R2及びBSが互いに無関係に01〜
C2Q−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原
子又は1個もしくは2個のイミノ基により中断されてい
てもよく、そして/又は水酸基、カルボキシル基もしく
はC1〜C2−アルカノイル基により置換されていても
よい)を意味し、環A1B、C及びDが非置換であるか
、又は01〜C1〜C12−アルキル基、C1〜CtZ
−アルコキシ基(これらは1個もしくは数個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又はフェニル基
により置換されていてもよい)、フェニル基、C1〜C
12−アルキルチオ基、シアノ基、C1〜C12−モノ
−又は−ジアルキルアミノ基、1−アザシクロアルキル
基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フ
ェニルチオ基又は次式 の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
しているものである。
特に好ましい式Iのナフトラクタムトリメチン染料は、
R1及びR4が互いに無関係に01〜C。
R1及びR4が互いに無関係に01〜C。
−アルキル基、R2及びR3が互いに無関係にC8〜C
tO−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又は水酸基又は
カルボキシル基により置換されていてもよい)を意味し
、環A、B、C及びDがそれぞれ非置換であるものであ
る。
tO−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又は水酸基又は
カルボキシル基により置換されていてもよい)を意味し
、環A、B、C及びDがそれぞれ非置換であるものであ
る。
本発明の染料は、次式
(式中R’、A及びBはそれぞれ前記の意味を有し、又
はアニオン例えばC1−1Br−又はJeを意味する)
で表わされるナフトラクタム化合物を、次式 ン、ピリジン又はモルホリンを添加して、20〜120
℃の温度で縮合させることにより製造される。(II)
: ([1)のモル比は一般に2:1ないし4:1で
ある。ナフトラクタムHの1モルにつき通常は1〜10
モルの有機塩基を用いる。
はアニオン例えばC1−1Br−又はJeを意味する)
で表わされるナフトラクタム化合物を、次式 ン、ピリジン又はモルホリンを添加して、20〜120
℃の温度で縮合させることにより製造される。(II)
: ([1)のモル比は一般に2:1ないし4:1で
ある。ナフトラクタムHの1モルにつき通常は1〜10
モルの有機塩基を用いる。
出発物質として必要な式■のナフトラクタム化合物なら
びに式■のバルビッール酸誘導体は既知であるか、又は
自体既知の方法により製造できる。
びに式■のバルビッール酸誘導体は既知であるか、又は
自体既知の方法により製造できる。
式■のナフトラクタムトリメチン染料は、700〜95
0 nmの範囲で高い吸収を示す。この化合物は有機溶
剤及び/又は熱可塑性の又は架橋された合成樹脂によく
溶解する。
0 nmの範囲で高い吸収を示す。この化合物は有機溶
剤及び/又は熱可塑性の又は架橋された合成樹脂によく
溶解する。
膜を有し、前記の染料が一般式
〔式中R’ 、 R’ 、R3及びR4は同一でも異な
ってもよ(互いに無関係に、それぞれC8〜C22−ア
ルキル基(これは置換されていてもよ(、そして/又は
1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミ
ノ基又は1個もしくは数個の08〜C1−アルキルイミ
ノ基により中断されていてもよい)、置換されていても
よいC6〜C7−シクロアルキル基又は置換されていて
もよいフェニル基を意味し、環A、B、C及びDは置換
されていてもよく、そして/又はベンゾ縮合していても
よい〕で表わされるナフトラクタムトリメチン染料であ
ることを特徴とする、光学的記録用媒体である。
ってもよ(互いに無関係に、それぞれC8〜C22−ア
ルキル基(これは置換されていてもよ(、そして/又は
1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミ
ノ基又は1個もしくは数個の08〜C1−アルキルイミ
ノ基により中断されていてもよい)、置換されていても
よいC6〜C7−シクロアルキル基又は置換されていて
もよいフェニル基を意味し、環A、B、C及びDは置換
されていてもよく、そして/又はベンゾ縮合していても
よい〕で表わされるナフトラクタムトリメチン染料であ
ることを特徴とする、光学的記録用媒体である。
好ましい光学的記録用媒体は、R1及びR4が互いに無
関係にC8〜C82−アルキル基(これは1個もしくは
2個の酸素原子により中断されていてもよく、そして/
又はフェニル基により置換されていてもよい)、R2及
びRsが互いに無関係にC8〜Cto−アルキル基(こ
れは1個もしくは2個の酸素原子又は1個もしくは2個
のイミノ基により中断されていてもよく、そして/又は
水酸基、カルボキシル基もしくは01〜C2−アルカノ
イル基により置換されていてもよい゛)を意味し、環A
、B、C及びDが非置換であるか、又はC8〜CU−ア
ルキル基、C8〜C12−アルコキシ基(これらは1個
もしくは数個の酸素原子により中断されていてもよく、
そして/又は7エ二ル基により置換されていてもよい)
、フェニル基、C8〜Cl0−アルキルチオ基、シアノ
基、C1〜C+Z−モノ−又は−ジアルキルアミノ基、
1−アザシクロアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒド
ロキシスルホニル基、フェニルチオ基又ハ次式 の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
している式Iのナフトラクタムトリメチン染料を含有す
るものである。
関係にC8〜C82−アルキル基(これは1個もしくは
2個の酸素原子により中断されていてもよく、そして/
又はフェニル基により置換されていてもよい)、R2及
びRsが互いに無関係にC8〜Cto−アルキル基(こ
れは1個もしくは2個の酸素原子又は1個もしくは2個
のイミノ基により中断されていてもよく、そして/又は
水酸基、カルボキシル基もしくは01〜C2−アルカノ
イル基により置換されていてもよい゛)を意味し、環A
、B、C及びDが非置換であるか、又はC8〜CU−ア
ルキル基、C8〜C12−アルコキシ基(これらは1個
もしくは数個の酸素原子により中断されていてもよく、
そして/又は7エ二ル基により置換されていてもよい)
、フェニル基、C8〜Cl0−アルキルチオ基、シアノ
基、C1〜C+Z−モノ−又は−ジアルキルアミノ基、
1−アザシクロアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒド
ロキシスルホニル基、フェニルチオ基又ハ次式 の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
している式Iのナフトラクタムトリメチン染料を含有す
るものである。
特に好ましい光学的記録用媒体は、R1及びR4が互い
に無関係にC,% C,−アルキル基、R2及びR3が
互いに無関係に01〜C10−アルキル基(これは1個
もしくは2個の酸素原子又は1個のイミノ基により中断
されていてもよく、そして/又は水酸基又はカルボキシ
ル基により置換されていてもよい)を意味し、環A、B
、C及びDがそれぞれ非置換である式Iのナフトラクタ
ムトリメチン染料を含有するものである。
に無関係にC,% C,−アルキル基、R2及びR3が
互いに無関係に01〜C10−アルキル基(これは1個
もしくは2個の酸素原子又は1個のイミノ基により中断
されていてもよく、そして/又は水酸基又はカルボキシ
ル基により置換されていてもよい)を意味し、環A、B
、C及びDがそれぞれ非置換である式Iのナフトラクタ
ムトリメチン染料を含有するものである。
記録用媒体の構成は公知である。
支持体としては、例えばガラスの板又は円板あるいは合
成樹脂の板又は円板、特にポリメチルメタクリレート、
ポリスチロール、スチロール共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリメチルペンテン又はポリカーボネートの板又は円
板が用いられ、これらは軌道溝を有していてもよい。
成樹脂の板又は円板、特にポリメチルメタクリレート、
ポリスチロール、スチロール共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリメチルペンテン又はポリカーボネートの板又は円
板が用いられ、これらは軌道溝を有していてもよい。
支持体はベルト、長方形もしくは正方形の板又は好まし
くは円盤の形を有していてもよく、10〜112F+の
直径を有するレーザー光学的記録用材料に普通で既知の
円盤が優れている。
くは円盤の形を有していてもよく、10〜112F+の
直径を有するレーザー光学的記録用材料に普通で既知の
円盤が優れている。
レーザー光学的記録用媒体が結合剤を含有する場合は、
結合剤としては輻射線又は熱のいずれかにより硬化しう
る樹脂、例えば感光性重合体、シリコーン樹脂又はエポ
キシド樹脂、あるいは熱可塑性合成樹脂が用いられる。
結合剤としては輻射線又は熱のいずれかにより硬化しう
る樹脂、例えば感光性重合体、シリコーン樹脂又はエポ
キシド樹脂、あるいは熱可塑性合成樹脂が用いられる。
熱可塑性合成樹脂は、結晶分が全くないか又はきわめて
少なく、かつ〉35℃特に〉75℃のガラス転移温度を
有するものが好ましい。そのほか結合剤例えば樹脂又は
熱可塑性合成樹脂は、式■のナフトラクタムトリメチン
染料との相溶性が良好であることを要する。例えばナフ
トラクタムトリメチン染料に対する溶解能の高い水溶性
結合剤、例えば(メト)アクリレートの重合体又は共重
合体、スチロールの単独重合体又は共重合体、ポリビニ
ルカルバゾール、ビニルエステル共重合体、ポリ塩化ビ
ニル又はセルロースエステルカ好適テアル。
少なく、かつ〉35℃特に〉75℃のガラス転移温度を
有するものが好ましい。そのほか結合剤例えば樹脂又は
熱可塑性合成樹脂は、式■のナフトラクタムトリメチン
染料との相溶性が良好であることを要する。例えばナフ
トラクタムトリメチン染料に対する溶解能の高い水溶性
結合剤、例えば(メト)アクリレートの重合体又は共重
合体、スチロールの単独重合体又は共重合体、ポリビニ
ルカルバゾール、ビニルエステル共重合体、ポリ塩化ビ
ニル又はセルロースエステルカ好適テアル。
輻射線感受性層と支持体との間にはさらに反射層が存在
していてもよ(、その結果として入射して有色層を通過
した光は、それが吸収されない限り反射層で反射され、
そして再び有色層を通過する。
していてもよ(、その結果として入射して有色層を通過
した光は、それが吸収されない限り反射層で反射され、
そして再び有色層を通過する。
照射は透明な基質を通して行うこともできる。
この場合の層の頑序としては、基質−輻射線感受性層一
場合により反射層の配置が用いられる。
場合により反射層の配置が用いられる。
好適な光反射性材料は、例えばアルミニウム、ロジウム
、金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電性鏡である。光反
射層はこれが記録又は走査のために利用される光をでき
るだけ完全に反射する厚さを有すべきである。
、金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電性鏡である。光反
射層はこれが記録又は走査のために利用される光をでき
るだけ完全に反射する厚さを有すべきである。
この目的のためには熱伝導性の小さい鏡が特に有利であ
る。支持体又は光反射層は光学的に平滑で平らな表面を
有し、そしてその上に吸収層が接着固定する表面状態を
有すべきである。
る。支持体又は光反射層は光学的に平滑で平らな表面を
有し、そしてその上に吸収層が接着固定する表面状態を
有すべきである。
表面品位及び接着現象に好ましい影響を与えるために、
支持体及び/又は反射層にデュロ可塑性又は熱可塑性材
料の平滑層を設けることもできる。
支持体及び/又は反射層にデュロ可塑性又は熱可塑性材
料の平滑層を設けることもできる。
光学的記録用媒体が金属反射体を有するときは、金属反
射層を施すには、好ましくは既知の方法例えば支持体上
への真空蒸着により又は適当な金属箔を支持体上に付着
することにより行われる。
射層を施すには、好ましくは既知の方法例えば支持体上
への真空蒸着により又は適当な金属箔を支持体上に付着
することにより行われる。
輻射線感受性層の塗布は、好ましくは溶解又は分散され
た染料を結合剤の存在下に遠心塗布することにより行わ
れる。この層の製造法としては、ドクター塗布又は浸漬
塗布も用いられる。
た染料を結合剤の存在下に遠心塗布することにより行わ
れる。この層の製造法としては、ドクター塗布又は浸漬
塗布も用いられる。
溶液から吸収層を塗布するには、適当な溶剤例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、ドルオール、アセ
トニトリル、酢酸エステル、メタノール又はこれらの溶
剤の混合物中の染料又は染料混合物及び結合剤の溶液又
は場合により分散液を調製する。
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、ドルオール、アセ
トニトリル、酢酸エステル、メタノール又はこれらの溶
剤の混合物中の染料又は染料混合物及び結合剤の溶液又
は場合により分散液を調製する。
次いでこの染料調製物をドクター塗布、浸漬塗布又は好
ましくは遠心塗布により、あらかじめ清浄化された又は
前処理された(サビングーレイヤー)基質上に塗布し、
そしてこの層を空気で乾燥又は硬化する。この膜は真空
中で、高められた温度で又は場合により照射して乾燥又
は硬化することもできる。
ましくは遠心塗布により、あらかじめ清浄化された又は
前処理された(サビングーレイヤー)基質上に塗布し、
そしてこの層を空気で乾燥又は硬化する。この膜は真空
中で、高められた温度で又は場合により照射して乾燥又
は硬化することもできる。
系の構造に応じて、まず輻射線感受性層を、次いで反射
層を施し、あるいはその逆に操作する。中間−及び保護
層又は反射層の塗布は場合により省略できる。
層を施し、あるいはその逆に操作する。中間−及び保護
層又は反射層の塗布は場合により省略できる。
中間層を省略できない場合は、これに用いられる材料の
屈折率及び用いられるレーザー光線の波長を考慮して、
妨害となる干渉が生じ得ないように中間層の厚さを選択
する。
屈折率及び用いられるレーザー光線の波長を考慮して、
妨害となる干渉が生じ得ないように中間層の厚さを選択
する。
輻射線感受性層が充分な機械的安定性を有しない場合は
、これを透明な保護層で被覆することができる。このた
めには一連の重合体例えば弗素化重合体が用いられ、こ
れは溶解した重合体の遠心塗布、ドクター塗布又は浸漬
塗布により、あるいは真空蒸着により塗布することがで
きる。
、これを透明な保護層で被覆することができる。このた
めには一連の重合体例えば弗素化重合体が用いられ、こ
れは溶解した重合体の遠心塗布、ドクター塗布又は浸漬
塗布により、あるいは真空蒸着により塗布することがで
きる。
系(データ記憶)を2個の同−又は異なる記録用媒体か
ら「サンドイッチ」の形で構成する場合には、保護層を
省略できる。「サンドインチ」構造は、大きな機械的及
び回転力学的安定性を与えるほか、2倍の記憶容量を与
える利点を有する。
ら「サンドイッチ」の形で構成する場合には、保護層を
省略できる。「サンドインチ」構造は、大きな機械的及
び回転力学的安定性を与えるほか、2倍の記憶容量を与
える利点を有する。
本発明の記録用媒体は、約750〜950nmの半導体
レーザーの波長においてきわめて高い吸収を有する。輻
射線感受性層は光反射層の上に、良好な波長エネルギー
を有する光学品位の高い平滑な吸収層が生成するように
塗布することができる。
レーザーの波長においてきわめて高い吸収を有する。輻
射線感受性層は光反射層の上に、良好な波長エネルギー
を有する光学品位の高い平滑な吸収層が生成するように
塗布することができる。
新規な記録用媒体は大気の影響及び太陽光線に対してき
わめて安定である。この媒体は半導体レーザーにより記
入しかつ読取ることができきわめて高い。
わめて安定である。この媒体は半導体レーザーにより記
入しかつ読取ることができきわめて高い。
レーザー光線の吸収に際して生じる熱は、放射状に外側
へ向かう熱可塑性樹脂の流れを生じるので、辺縁の鮮明
な「小孔」゛を生じ、これにより卓越したシグナル:ノ
イズ比が達成される。
へ向かう熱可塑性樹脂の流れを生じるので、辺縁の鮮明
な「小孔」゛を生じ、これにより卓越したシグナル:ノ
イズ比が達成される。
(A)染料の製造:
実施例1
1−メチル−2−メチルメルカプト−ベンゾ[C,a]
インドリウム−ヨーシト2g(6ミリモル)及び5−(
シクロペンテン−1−イル−1)−1,3−ジメチルバ
ルビッール酸0.65g(3ミリモル)を、無水エタノ
ール65m1中でトリエチルアミン1.7ミリモルと共
に1時間還流煮沸する。反応終了後、水浴中で数時間冷
却し、染料を吸引濾過する。エーテル5Qmlの添加に
より、母液からさらに染料を得ることができる。
インドリウム−ヨーシト2g(6ミリモル)及び5−(
シクロペンテン−1−イル−1)−1,3−ジメチルバ
ルビッール酸0.65g(3ミリモル)を、無水エタノ
ール65m1中でトリエチルアミン1.7ミリモルと共
に1時間還流煮沸する。反応終了後、水浴中で数時間冷
却し、染料を吸引濾過する。エーテル5Qmlの添加に
より、母液からさらに染料を得ることができる。
得られた粗製染料をアセトンで洗浄し、メタノールから
再結晶する。次式の染料が1g得られる。
再結晶する。次式の染料が1g得られる。
吸収極大値: 820 nm (CH2C12)。
実施例2〜8
下記表中に示す染料は、実施例1と同様にして製造され
る。吸収極大値の測定に用いた溶剤。
る。吸収極大値の測定に用いた溶剤。
も個々に示す。
次表に示す染料も同様にして得られる。
(Bl光学的記録用媒体の製造:
メチルメタクリレート70%及びメタクリル酸30%の
共重合体0.0999をエタノール1〜C10302y
に溶解した。これに実施例6の染料1〜C1023gな
らびにエタノール6、39 fi及びジアセトンアルコ
ール1.189を加えた。1時間攪拌し、この溶液を濾
過し、そしてポリメチルメタクリレート基質上に200
Or−で遠心塗布した。
共重合体0.0999をエタノール1〜C10302y
に溶解した。これに実施例6の染料1〜C1023gな
らびにエタノール6、39 fi及びジアセトンアルコ
ール1.189を加えた。1時間攪拌し、この溶液を濾
過し、そしてポリメチルメタクリレート基質上に200
Or−で遠心塗布した。
この層は均質で欠陥がなかった。この層は133nmの
厚さを有し、きわめて広い吸収バンドを示した。830
nmにおける吸光度は0.5であった。
厚さを有し、きわめて広い吸収バンドを示した。830
nmにおける吸光度は0.5であった。
回転円板上に取付けたAlGaAs−レーザー(λ=8
20nm)を用いて、活性層中にそれぞれ約1μの大き
さの小孔を記入した。この層の感度は1nJ/小孔より
良好であった。これらの点を読取るときに、優れたシグ
ナル:ノイズ比が認められた。
20nm)を用いて、活性層中にそれぞれ約1μの大き
さの小孔を記入した。この層の感度は1nJ/小孔より
良好であった。これらの点を読取るときに、優れたシグ
ナル:ノイズ比が認められた。
出願人 ビーニーニスエフ・アクチェンゲゼルシャ
フト代理人 弁理士小 林 正 雄
フト代理人 弁理士小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1、R^2、R^3及びR^4は同一でも異
なつてもよく互いに無関係に、それぞれC_1〜C_2
_2−アルキル基(これは置換されていてもよく、そし
て/又は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数
個のイミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−
アルキルイミノ基により中断されていてもよい)、置換
されていてもよいC_5〜C_7−シクロアルキル基又
は置換されていてもよいフェニル基を意味し、環A、B
、C及びDは置換されていてもよく、そして/又はベン
ゾ縮合していてもよい〕で表わされるナフトラクタムト
リメチン染料。 2、R^1及びR^4が互いに無関係にC_1〜C_1
_2−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又はフェニル基
により置換されていてもよい)、R^2及びR^3が互
いに無関係にC_1〜C_2_0−アルキル基(これは
1個もしくは2個の酸素原子又は1個もしくは2個のイ
ミノ基により中断されていてもよく、そして/又は水酸
基、カルボキシル基もしくはC_1〜C_4−アルカノ
イル基により置換されていてもよい)を意味し、環A、
B、C及びDが非置換であるか、又はC_1〜C_1_
2−アルキル基、C_1〜C_1_2−アルコキシ基(
これらは1個もしくは2個の酸素原子により中断されて
いてもよく、そして/又はフェニル基により置換されて
いてもよい)、フェニル基、C_1〜C_1_0−アル
キルチオ基、シアノ基、C_1〜C_1_2−モノ−又
は−ジアルキルアミノ基、1−アザシクロアルキル基、
塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フェニ
ルチオ基もしくは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
していることを特徴とする、第1請求項に記載のナフト
ラクタムトリメチン染料。 3、R^1及びR^4が互いに無関係にC_1〜C_4
−アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係にC_
1〜C_1_0−アルキル基(これは1個もしくは2個
の酸素原子又は1個のイミノ基により中断されていても
よく、そして/又は水酸基もしくはカルボキシル基によ
り置換されていてもよい)を意味し、環A、B、C及び
Dがそれぞれ非置換であることを特徴とする、第1請求
項に記載のナフトラクタムトリメチン染料。 4、支持体、ならびに輻射線感受性染料及び所望により
結合剤を含有する被覆膜を有し、前記の染料が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1、R^2、R^3及びR^4は同一でも異
なつてもよく互いに無関係に、それぞれC_1〜C_2
_2−アルキル基(これは置換されていてもよく、そし
て/又は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数
個のイミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−
アルキルイミノ基により中断されていてもよい)、置換
されていてもよいC_5〜C_7−シクロアルキル基又
は置換されていてもよいフエニル基を意味し、環A、B
、C及びDは置換されていてもよく、そして/又はベン
ゾ縮合していてもよい〕で表わされるナフトラクタムト
リメチン染料であることを特徴とする、光学的記録用媒
体。 5、R^1及びR^4が互いに無関係にC_1〜C_1
_2−アルキル基(これは1個もしくは2個の酸素原子
により中断されていてもよく、そして/又はフェニル基
により置換されていてもよい)、R^2及びR^3が互
いに無関係にC_1〜C_2_0−アルキル基(これは
1個もしくは2個の酸素原子又は1個もしくは2個のイ
ミノ基により中断されていてもよく、そして/又は水酸
基、カルボキシル基もしくはC_1〜C_4−アルカノ
イル基により置換されていてもよい)を意味し、環A、
B、C及びDが非置換であるか、又はC_1〜C_1_
2−アルキル基、C_1〜C_1_2−アルコキシ基(
これらは1個もしくは2個の酸素原子により中断されて
いてもよく、そして/又はフェニル基により置換されて
いてもよい)、フェニル基、C_1〜C_1_0−アル
キルチオ基、シアノ基、C_1〜C_1_2−モノ−又
は−ジアルキルアミノ基、1−アザシクロアルキル基、
塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フェニ
ルチオ基もしくは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基により置換されており、そして/又はベンゾ縮合
していることを特徴とする、第4請求項に記載の光学的
記録用媒体。 6、R^1及びR^4が互いに無関係にC_1〜C_4
−アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係にC_
1〜C_1_0−アルキル基(これは1個もしくは2個
の酸素原子又は1個のイミノ基により中断されていても
よく、そして/又は水酸基もしくはカルボキシル基によ
り置換されていてもよい)を意味し、環A、B、C及び
Dがそれぞれ非置換であることを特徴とする、第4請求
項に記載の光学的記録用媒体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3738911.4 | 1987-11-17 | ||
DE19873738911 DE3738911A1 (de) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01165669A true JPH01165669A (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=6340619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63289010A Pending JPH01165669A (ja) | 1987-11-17 | 1988-11-17 | ナフトラクタムトリメチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5002863A (ja) |
EP (1) | EP0319728B1 (ja) |
JP (1) | JPH01165669A (ja) |
DE (2) | DE3738911A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3740421A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
EP1093015B1 (en) * | 1999-10-13 | 2007-05-23 | Agfa Graphics N.V. | IR-photographic sensitizing dyes |
US6461804B1 (en) | 1999-10-13 | 2002-10-08 | Agfa-Gevaert | IR-photographic sensitizing dyes |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2428198C3 (de) * | 1974-06-11 | 1978-10-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen |
DE3375605D1 (en) * | 1982-08-20 | 1988-03-10 | Minnesota Mining & Mfg | Cyanine dyes |
DE3608214A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Basf Ag | Naphtholactamfarbstoffe und diese enthaltende optische aufzeichnungsmedien |
DE3631843A1 (de) * | 1986-09-19 | 1988-03-24 | Basf Ag | Naphtholactamquadratsaeurefarbstoffe und diese farbstoffe enthaltende optische aufzeichnungsmedien |
-
1987
- 1987-11-17 DE DE19873738911 patent/DE3738911A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-11-11 DE DE8888118786T patent/DE3866522D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-11 EP EP88118786A patent/EP0319728B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-17 JP JP63289010A patent/JPH01165669A/ja active Pending
- 1988-11-17 US US07/272,431 patent/US5002863A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0319728B1 (de) | 1991-11-27 |
US5002863A (en) | 1991-03-26 |
EP0319728A1 (de) | 1989-06-14 |
DE3866522D1 (de) | 1992-01-09 |
DE3738911A1 (de) | 1989-05-24 |
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