JPH01163194A - 新規なイノシト−ル配糖体，２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシト−ル - Google Patents
新規なイノシト−ル配糖体，２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシト−ルInfo
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- JPH01163194A JPH01163194A JP62037726A JP3772687A JPH01163194A JP H01163194 A JPH01163194 A JP H01163194A JP 62037726 A JP62037726 A JP 62037726A JP 3772687 A JP3772687 A JP 3772687A JP H01163194 A JPH01163194 A JP H01163194A
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- inositol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/207—Cyclohexane rings not substituted by nitrogen atoms, e.g. kasugamycins
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は茶葉中に存在する新規なイノシトール配糖体、
２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシ
トール（２−Ｏ−β−Ｌ −Ａｒａｂｉｎｏ−ｐｙｒａ
ｎｏｓｙｌ−ｍ７０−ｉｎｏｓｉｔｏｌ） （以下、
新イノシトール配糖体と略記する。）に関する。
２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシ
トール（２−Ｏ−β−Ｌ −Ａｒａｂｉｎｏ−ｐｙｒａ
ｎｏｓｙｌ−ｍ７０−ｉｎｏｓｉｔｏｌ） （以下、
新イノシトール配糖体と略記する。）に関する。
従来より茶葉中に存在する成分として各種の化合物が報
告されている。しかし、上記新イノシトール配糖体につ
いては未だ報告もなく、その存在は確認されていない。
告されている。しかし、上記新イノシトール配糖体につ
いては未だ報告もなく、その存在は確認されていない。
本発明者らは、迅速な茶の品種同定及び品質評価を行う
資料作成のため、ＦＴ−ＮＭＲによる茶の分析を試みて
きた。その過程においてミ既知の成分では説明できない
ピークを見出し、これに相当する成分を茶葉より分離し
て各種の分析を行った。その結果、この成分はかつて報
告されたことのない新規物質であることを確認し、この
知見に基いて本発明を完成した。
資料作成のため、ＦＴ−ＮＭＲによる茶の分析を試みて
きた。その過程においてミ既知の成分では説明できない
ピークを見出し、これに相当する成分を茶葉より分離し
て各種の分析を行った。その結果、この成分はかつて報
告されたことのない新規物質であることを確認し、この
知見に基いて本発明を完成した。
本発明は前記した新規イノシトール配糖体に関する。こ
の物質は下記の式で表わされる。
の物質は下記の式で表わされる。
Ｈ
この物質は無味、無臭の白色ないし、無色透明な棒状結
晶であり、以下のような性質を有している。
晶であり、以下のような性質を有している。
〔融点〕結晶形により１９６〜１９８℃ないし２２５．
５〜２２７．５℃を示す。（両者共元素分析。
５〜２２７．５℃を示す。（両者共元素分析。
ＮＭＲ等で同一物質であることが確認された。なお、１
４０℃付近で一度焼結状態を呈す。）〔元素分析〕標品
分析結果：Ｃ：４１．９６％、Ｈ：６．４４％ Ｃ＋
＋ Ｈ２００Ｉｏとしての計算結果：Ｃ：４２．３１％
、Ｈ：６．４６％ 〔薄層クロマトグラフィー） Ｒｆ＝０．２０ （キ
ナ酸との相対Ｒｆ：０．７４）、（シ！Ｊカゲ／Ｌ／
ＣＦｚｓｓ（Ｍｅｒｃｋ）、ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨ−
ＡｃＯＨ−Ｈ，０＝１２：３：３：２） （”Ｃ−ＮＭＲ）（Ｄ２０．ＴＳＰ−ｄ４，１０１ＭＨ
ｚ）第１図参照、δ： ６６、２３ （ｔ）、 ７１．
６６（ｄ）、７１．７４（ｄ）、７１．８５（ｄ）、７
３．２７（ｄ）。
４０℃付近で一度焼結状態を呈す。）〔元素分析〕標品
分析結果：Ｃ：４１．９６％、Ｈ：６．４４％ Ｃ＋
＋ Ｈ２００Ｉｏとしての計算結果：Ｃ：４２．３１％
、Ｈ：６．４６％ 〔薄層クロマトグラフィー） Ｒｆ＝０．２０ （キ
ナ酸との相対Ｒｆ：０．７４）、（シ！Ｊカゲ／Ｌ／
ＣＦｚｓｓ（Ｍｅｒｃｋ）、ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨ−
ＡｃＯＨ−Ｈ，０＝１２：３：３：２） （”Ｃ−ＮＭＲ）（Ｄ２０．ＴＳＰ−ｄ４，１０１ＭＨ
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６６（ｄ）、７１．７４（ｄ）、７１．８５（ｄ）、７
３．２７（ｄ）。
７４．７１（ｄ）、７５．５０（ｄ）、７５．７６（ｄ
）。
）。
７７．３１（ｄ）、８４．２３（ｄ）、１０４．０ （
ｄ、Ｊ＝１７０Ｈｚ）； （’Ｈ−ＮＭＲ） （ＤｚＯ，ＴＳＰ−ｄ４，４００
Ｍ Ｈｚ ）第２図参照、δ：３．２９ （ＩＨ，ｔ、
９．２） 。
ｄ、Ｊ＝１７０Ｈｚ）； （’Ｈ−ＮＭＲ） （ＤｚＯ，ＴＳＰ−ｄ４，４００
Ｍ Ｈｚ ）第２図参照、δ：３．２９ （ＩＨ，ｔ、
９．２） 。
３．５９ （ＩＨ，ｄｄ、 １０．２．５）、３．
６２ （ＬＨ。
６２ （ＬＨ。
ｄｄ、 １ ０．２．４）、３．６４ （ＩＨ，ｔ
、９．５）。
、９．５）。
３．６６ （ＬＨ，ｄｄ、 １３，２．４）、３．
７２ （ＩＨ。
７２ （ＩＨ。
ｔ、９．５）、３．８９ （ＩＨ，ｄｄ、 １０，
３．４）。
３．４）。
３．９１（ＩＨ，ｄｄ、 １０，３．１）、４．０２
（ＩＨ。
（ＩＨ。
ｂｒｏａｄ ｓ、Ｗ＋ｚｚ ＝６．８）、４．１
１ （ＩＨ。
１ （ＩＨ。
ｔ、２．５）、４．１７ （ＩＨ，ｄｄ、 １３，
１．２）。
１．２）。
５．１９ （ＩＨ，ｄ、 ３．４） ；（Ｆ Ｄ
−ＭＳ） （ｒｅｌａｔｉｖｅ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ
） ｍ／Ｚ ３５１（Ｍ＋に、 １００）、
３３５ （Ｍ＋Ｎａ、 ２）。
−ＭＳ） （ｒｅｌａｔｉｖｅ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ
） ｍ／Ｚ ３５１（Ｍ＋に、 １００）、
３３５ （Ｍ＋Ｎａ、 ２）。
２６９ （１０）、 １５６ （４）、 １２
２ （５）。
２ （５）。
たとおりである。
この’ｉ質は煎茶、紅茶、ウーロン茶、昔財茶などの各
種茶葉に含まれており、その含有量は茶乾物中に０．５
重世％前後から多いものでは約１重量％ある。特に、中
国茶にカビ類を植付けて１〜３年熟成させて得られる背
財茶に新規イノシトール配糖体は相対的に多量含まれて
いる。通常の茶に含まれている＃Ｍ類はカビ類により代
謝されてしまうが、本物質は昔石茶に含まれていること
から微生物に対し難質化性であることを示している。
種茶葉に含まれており、その含有量は茶乾物中に０．５
重世％前後から多いものでは約１重量％ある。特に、中
国茶にカビ類を植付けて１〜３年熟成させて得られる背
財茶に新規イノシトール配糖体は相対的に多量含まれて
いる。通常の茶に含まれている＃Ｍ類はカビ類により代
謝されてしまうが、本物質は昔石茶に含まれていること
から微生物に対し難質化性であることを示している。
新規イノシトール配糖体は上記茶葉から熱水抽出後、抽
出液を酢酸エチル、ｎ−ブタノールなどの有機溶剤を用
いて洗浄したのち、水層を活性炭で処理し、活性炭を除
いた抽出液を各種クロマトグラフにかけ、次いで濃縮、
凍結乾燥することにより得ることが出来る。さらに、必
要に応じて結晶化して精製することができる。第４図は
本物質の分離方法の１例を示した工程図である。
出液を酢酸エチル、ｎ−ブタノールなどの有機溶剤を用
いて洗浄したのち、水層を活性炭で処理し、活性炭を除
いた抽出液を各種クロマトグラフにかけ、次いで濃縮、
凍結乾燥することにより得ることが出来る。さらに、必
要に応じて結晶化して精製することができる。第４図は
本物質の分離方法の１例を示した工程図である。
本発明の新規イノシトール配糖体は、上記した茶葉から
の抽出法のほか、その化学構造が明らかなことから有機
化学的合成法、酵素的合成法によって製造することが可
能である。さらに、微生物を用いて発酵法により製造す
ることもできる。
の抽出法のほか、その化学構造が明らかなことから有機
化学的合成法、酵素的合成法によって製造することが可
能である。さらに、微生物を用いて発酵法により製造す
ることもできる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
第４図に示した工程にしたがい、煎茶１ ｋｇから熱水
抽出、有機溶剤による洗浄、活性炭処理、活性炭クロマ
トグラフィー、トヨパール（ＨＷ４０ Ｃ）クロマトグ
ラフィーを順次行い、濃縮後凍結乾燥を行って新規イノ
シトール配糖体５ｇを得た。次いで、水−エタノールか
ら結晶化して該配糖体の結晶３ｇを得た。
抽出、有機溶剤による洗浄、活性炭処理、活性炭クロマ
トグラフィー、トヨパール（ＨＷ４０ Ｃ）クロマトグ
ラフィーを順次行い、濃縮後凍結乾燥を行って新規イノ
シトール配糖体５ｇを得た。次いで、水−エタノールか
ら結晶化して該配糖体の結晶３ｇを得た。
なお、煎茶の代りに紅茶、ウーロン茶および普５耳茶を
それぞれ１ ｋｇ用いて同様の工程にて操作し、目的と
する新規イノシトール配糖体をそれぞれ３ｇ。
それぞれ１ ｋｇ用いて同様の工程にて操作し、目的と
する新規イノシトール配糖体をそれぞれ３ｇ。
４ｇおよび５ｇ宛得た。
本発明の新規イノシトール配糖体は、各種の茶に普遍的
に存在し、茶に含まれる通常のＩＪ！類はカビ類により
代謝されるのに対し、カビ類などの微生物に難質化性で
あるという特性がある。しかも、甘味を呈さない糖であ
ることと併せて食品工業、医薬品工業等の分野における
有用性が期待される。
に存在し、茶に含まれる通常のＩＪ！類はカビ類により
代謝されるのに対し、カビ類などの微生物に難質化性で
あるという特性がある。しかも、甘味を呈さない糖であ
ることと併せて食品工業、医薬品工業等の分野における
有用性が期待される。
第１図は本発明の新規物質の”Ｃ−ＮＭＲスベク本発明
の新規物質の分離方法の１例を示す工程図である。 業４図 ＰＡそ ｆＫＱ 抽±衰 ６！ 熱情 ｎ−フサノール層 木肩。 ン舌Ｊｕ １曲カン（ 欠号し焚クロ７トデ７７４− 駅 トヨ」寸−しくＨＷ４０Ｃ）りｎｖ）−り”゛フスー＞
ｌ飼旨 （５０ｍｌ！） ン１緒ｔＩ′Ｌ煉５ｑ 水・１グツ−をｔｔ５鮨晶化３ｇ 手続争甫正書（自発） 昭和６２年４月 ９日
の新規物質の分離方法の１例を示す工程図である。 業４図 ＰＡそ ｆＫＱ 抽±衰 ６！ 熱情 ｎ−フサノール層 木肩。 ン舌Ｊｕ １曲カン（ 欠号し焚クロ７トデ７７４− 駅 トヨ」寸−しくＨＷ４０Ｃ）りｎｖ）−り”゛フスー＞
ｌ飼旨 （５０ｍｌ！） ン１緒ｔＩ′Ｌ煉５ｑ 水・１グツ−をｔｔ５鮨晶化３ｇ 手続争甫正書（自発） 昭和６２年４月 ９日
Claims (1)
- 新規なイノシトール配糖体、２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ
・ピラノシル・ミオ・イノシトール。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037726A JPH01163194A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 新規なイノシト−ル配糖体，２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシト−ル |
| US07/153,850 US4946950A (en) | 1987-02-23 | 1988-02-08 | Inositol glycoside 2-O-Beta-L-arabinopyranosyl-myo-inositol |
| EP19880102515 EP0280218A3 (en) | 1987-02-23 | 1988-02-20 | Novel inositol glycoside 2-0-beta-l-arabinopyranosyl-myo-inositol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037726A JPH01163194A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 新規なイノシト−ル配糖体，２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシト−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163194A true JPH01163194A (ja) | 1989-06-27 |
| JPH0576957B2 JPH0576957B2 (ja) | 1993-10-25 |
Family
ID=12505503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62037726A Granted JPH01163194A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 新規なイノシト−ル配糖体，２−Ｏ−β−Ｌ−アラビノ・ピラノシル・ミオ・イノシト−ル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4946950A (ja) |
| EP (1) | EP0280218A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01163194A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3333584B2 (ja) * | 1993-04-19 | 2002-10-15 | 三井農林株式会社 | 歯質の耐酸性強化組成物 |
| US5670154A (en) * | 1994-01-10 | 1997-09-23 | Mitsui Norin Co., Ltd. | Reducing tyrosinase activity |
| GB0203535D0 (en) * | 2002-02-14 | 2002-04-03 | Lascaux Pharmaceuticals Ltd | Substituted inositols and their uses |
| TW200812637A (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-16 | jun-er Wang | Vegetable composition for cleaning oral cavity |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP62037726A patent/JPH01163194A/ja active Granted
-
1988
- 1988-02-08 US US07/153,850 patent/US4946950A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-20 EP EP19880102515 patent/EP0280218A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4946950A (en) | 1990-08-07 |
| EP0280218A2 (en) | 1988-08-31 |
| EP0280218A3 (en) | 1991-09-25 |
| JPH0576957B2 (ja) | 1993-10-25 |
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