JPH01160985A - ベンゾヘテロ環化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なベンゾヘテロ環化合物及びその塩に関
する。

発明の開示 本発明のベンゾヘテロ環化合物は、文献未記載の新規化
合物であって、下記−能代（１）で表わされる。

〔式中Ｒ１は置換基として低級アルキル基及びハロゲン
原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある
シクロプロピル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子及び水Ｍ基なる群より選ばれ
た基を１〜３個有することのあるフェニル基、置換基と
してハロゲン原子、低級アルカノイルオキシ基もしくは
水酸基を有することのある低級アルキル基、低級アルケ
ニル基又はチエニル基を示す。Ｒ２は置換基を有するこ
とのある５〜９員環の飽和又は不飽和の複素環残基を示
す。Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、
水酸基、低級アルコキシ基、アミノ基又はニトロ基を示
す。Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基又はニトロ基な示
す。Ｘはハロゲン原子を示す。

他だしＲ４が水素原子のときＲ３は水素原子又はハロゲ
ン原子であってはならない。〕上記一般式（１）で表わ
されるベンゾヘテロ環化合物及びその塩は、広くグラム
陰性菌及びグラム陰性菌に対して浸れた抗菌活性を発揮
し、各種病原細菌に起因する人、動物、魚類等の疾病の
治療薬として有用であり、また医療用器具等の外用殺菌
剤や消毒剤としても有用である。

上記−能代（１）において示される多基は、より具体的
にはそれぞれ次の通りである。

ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素及び沃素原子
を例示できる。

置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群よ
り選ばれた基を１〜３個有することのめるシクロプロピ
ル基としては、シクロプロピル、２−フルオロ−１−シ
クロプロピル、２−クロロ−１−シクロプロピル、２−
ブロモ−１−シクロプロピル、２−ヨード−１−シクロ
プロピル、２゜２−ジクロロ−１−シクロプロピル、２
，２−ジブロモ−１−シクロプロピル、２，２．３−ト
リクロロ−１−シクロプロピル、２−メチル−１−シク
ロプロピル、２−エチル−１−シクロプロピル、２−プ
ロピル−１−シクロプロピル、２−ブチル−１−シクロ
プロピル、２−ペンチルー１−シクロプロピル、２−へ
キシル−１−シクロプロピル、２，２−ジメチル−１−
シクロプロピル、２．３−ジメチル−１−シクロプロピ
ル、２，２゜３−トリメチル−１−シクロプロピル、２
−フルオロ−３−メチル−１−シクロプロピル、２，２
−ジエチル−１−シクロプロピル、２−メチル−３−プ
ロピル−１−シクロプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン原子なる群より選
ばれた基を１〜３個有することのあるシクロプロピル基
を例示できる。

低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。

置換基を有することのある５〜９貝環の飽和又は不飽和
の複素環残基としては、置換基として低級アルキル基、
シクロアルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、ニトロ基、アミノ基を有することのあるフ
ェニル低級アルキル基、フェニル′環上に置換基として
ハロゲン原子、ハロゲン原子を１〜３個有することのめ
る低級アルキル基を有することのあるフェニル基、ピリ
ジル基、置換基として水酸基、低級アルキル基、低級ア
ルカノイル基、シクロアルキル基又は低級アルコキシカ
ルボニル基を有することの必るアミノ基、低級アルコキ
シ基又はハロゲン原子を１〜３個有する低級アルキル基
、低級アルキニル基、ハロゲン原子を１〜７個有するこ
とのある低級アルカッイル基、置換基としてハロゲン原
子又はカルボキシ基を１〜３個有する低級アルケニルカ
ルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ル基を有することのあるアミノカルボニル基、フェニル
低級アルコ主ジカルボニル基、置換基としてフェニル低
級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミン低
級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基、カルボキシ低級アルキル基、アニリノカルボニ
ル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基、フェ
ニル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、水酸
基、ハロゲン原子を１〜３個有個有口とのある低級アル
キルスルホニル基、フタリド基、置換基としてハロゲン
原子を１〜２１固有することのある２　（５Ｈ）−フラ
ノン基、スルホ低級アルキル基、オキソ基、低級アルコ
キシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、低級アルカ
ノイルオキシ基、又は置換基としてフェニル基又は低級
アルキル基を有することの必る２−オキソ−１，３−ジ
オキソレンメチル基、シクロアルキルアミノ基、置換基
としてフェニル基又は低級アルキル基を有することの９
る２−オキソ−１，３−ジオキソレンメチルアミノ基、
低級アルキルチオ基又はチオ基を有することのある５〜
９員環の飽和又は不飽和の複素環残基を示し、例えばピ
ペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ホモピペラ
ジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、１，２，５．６
−チトラヒドロピリジル、イミダゾリル、１，４−ジア
ザビシクロ（４，３，○〕ノナンー４−イル、チオモル
ホリノ−４−オキシド、チオモルホリノ−４，４−ジオ
キシド、ピラゾリジニル、ヘキサヒドロピリダジル、ピ
リジル、チアゾリジニル、２−チオ−１−イミダゾリル
、２−オキソ−１−イミダゾリジニル、３，７−ジアザ
ビシクロ〔４゜３、Ｏ〕ノナン−３−イル、４−メチル
−１−ピペラジニル、４−エチル−１−ピペラジニル、
４−プロピル−１−ピペラジニル、４−ｔ−ブチル−１
−ピペラジニル、４−ペンチル−１−ピペラジニル、４
−へキシル−１−ピペラジニル、３−メチル−１−ピペ
ラジニル、３，４−ジメチル−１−ピペラジニル、２，
５−ジメチル−１−ピペラジニル、２．４．５−トリメ
チル−１−ピペラジニル、３，４．５−トリメチル−１
−ピペラジニル、３−エチル−１−ピペラジニル、３−
プロピル−４−メチル−１−ピペラジニル、２−ｎ−ブ
チル−５−メチル−１−ピペラジニル、２−ペンチル−
５−へキシル−１−ピペラジニル、４−ホルミル−１−
ピペラジニル、４−アセチル−１−ピペラジニル、４−
プロピオニル−１−ピペラジニル、４−ブチリル−１−
ピペラジニル、４−ペンタノイル−１−ピペラジニル、
４−ヘキサノイル−１−ピペラジニル、４−（α、α、
α−トリフルオロアセチル）−１，−ピペラジニル、４
−（β、β、β−トリフルオローα、α−ジフルオロプ
ロピオニル）−１−ピペラジニル、４−（γ。

γ、γ−トリフルオローβ、β−ジフルオロ−α。

α−ジフルオロブチリル）−１−ピペラジニル、４−（
α、α−ジクロロアセチル〉−１−ピペラジニル、４−
（α−ブロモアセチル）−１−ピペラジニル、４−（α
−ヨードアセチル）−１−ピペラジニル、４−（β−フ
ルオロプロピオニル〉−１−ピペラジニル、４−（β−
フルオロ−α−フルオロプロピオニル）−１−ピペラジ
ニル、４−（６−フルオロヘキサノイル）−１−ピペラ
ジニル、４−（４−タロロペンタノ・イル）一つ−ピペ
ラジ士ル、４−ペンシル−１−ピペラジニル、４−（２
−フェニルエチル）−１−ピペラジニル、４−（１−フ
ェニルエチル）−１−ピペラジニル、４−（３−フェニ
ルプロピル）−１−ピペラジニル、４−　（４−フェニ
ルブチル）−１−ピペラジニル、４−（１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル）−１−ピペラジニル、４−（
５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニル、４−（６
−）工二ルヘキシル）−１−ピペラジニル、４−　（２
−メチル−３−フェニルプロピル）−１−ピペラジニル
、４−アミノ−１−ピペラジニル、３−アミノ−１−ピ
ペラジニル、２−アミノ−１−ピペラジニル、４−メチ
ルアミノ−１−ピペラジニル、３−ジメチルアミノ−１
−ピペラジニル、２−エチルアミノ−１−ピペラジニル
、４−プロピルアミノ−１−ピペラジニル、４−ｔ−ブ
チルアミノ−１−ピペラジニル、３−ペンチルアミノ−
１−ピペラジニル、シーへキシルアミノ−１−ピペラジ
ニル、４−ジエチルアミノ−１−ピペラジニル、４−（
Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−１−ピペラジニ
ル、３−　（Ｎ−メチル−へ−ベンチルアミノ）−１−
ピペラジニル、２−　（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）−１−ピペラジニル、４−アセチルアミノ−１−ピ
ペラジニル、３−ホルミルアミ、ノー１−ピペラジニル
、２−プロピオニルアミノ−１−ピペラジニル、４−ブ
チリルアミノ−１−ピペラジニル、３−ペンタノイルア
ミノ−１−ピペラジニル、２−ヘキサノイルアミノ−１
−ピペラジニル、４−（Ｎ−メチル−へ−アセチルアミ
ノ）−１−ピペラジニル、３−　（Ｎ−エチル−Ｎ−プ
ロピオニルアミノ）−１−ピペラジニル、４−ヒドロキ
シ−１−ピペラジニル、３−ヒドロキシ−１−ピペラジ
ニル、２−ヒドロキシ−１−ピペラジニル、４−メチル
スルホニル−１−ピペラジニル、４−エチルスルホニル
−１−ピペラジニル、４−プロピルスルホニル−１−ピ
ペラジニル、４−ｎ−ブチルスルホニル−１−ピペラジ
ニル、４−ペンチルスルホニル−１−ピペラジニル、４
−へキシルスルホニル−１−ピペラジニル、４−トリフ
ルオロメチルスルホニル−１−ピペラジニル、４−　（
２−フルオロエチルスルホニル）−１−ピペラジニル、
４−　（３−フルオロプロピルスルホニル）−１−ピペ
ラジニル、４−　（４，４，４−トルフルオロブチルス
ルホニル）−１−ピペラジニル、４−スルホニル−１−
ピペラジニル、４−（フタリド−３−イル）−１−ピペ
ラジニル、４−（３，４−ジブロモ−２（５Ｈ）−フラ
ノン−５−イル）−１−ピペラジニル、４−＜３．４−
ジクロロ−２（５）−１）−フラノン−５−イル〉−１
−ピペラジニル、４−　（２（５１−１）−フラノン−
５−イル）−１−ピペラジニル、４−（３−クロロ−２
（５Ｈ）−フラノン−５−イル）−１−ピペラジニル、
４−ホルミル−３−メチル−１−ピペラジニル、４−ア
セチル−３−エチル−１−ピペラジニル、４−アセチル
−２−メチル−１−ピペラジニル、４−メチル−３−ヒ
ドロキシメチル−１−ピペラジニル、３−ヒドロキシメ
チル−１−ピペラジニル、４−エチル−３−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ピペラジニル、３−（３−ヒドロ
キシプロピル）−１−ピペラジニル、４−メチル−２−
（４−ヒドロ主ジブチル）−１−ピペラジニル、４−エ
チル−３−（５−ヒドロキシペンチル）−１−ピペラジ
ニル、３−（６−ヒドロキシヘキシル）−１−ピペラジ
ニル、４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペラジニ
ル、４−（３−エトキシベンジル）−１−ピペラジニル
、４−　（２−プロポキシベンジル）−１−ピペラジニ
ル、４−　（４−ｎ−ブトキシベンジル）−１−ピペラ
ジニル、４−（３−ペンチルオキシベンジル）−１−ピ
ペラジニル、４−（２−へキシルオキシベンジル）−１
−ピペラジニル、４−（４−ニトロベンジル）−１−ピ
ペラジニル、４−（３−、ニトロベンジル）−１−ピペ
ラジニル、４−（４−アミノベンジル）−１−ピペラジ
ニル、４−（２−アミノベンジル）−１−ピペラジニル
、４−シクロプロピル−１−ピペラジニル、４−シクロ
ブチル−１−ピペラジニル、４−シクロペンチル−１−
ピペラジニル、４−シクロへキシルー１−ピペラジニル
、４−シクロへブチル−つ−ピペラジニル、４−シクロ
オクチル−１−ピペラジニル、４−フェニル−１−ピペ
ラジニル、４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラ
ジニル、４−（３−ブロモフェニル）−１−ピペラジニ
ル、４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニル、
４−（４−ヨードフェニル）−１−ピペラジニル、４−
（４−メチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−（３
−エチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−（２−プ
ロピルフェニル）−１−ピペラジニル、４−　（４−ｎ
−ブチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−　（３−
ペンチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−　（２−
へキシルフェニル）−１−ピペラジニル、４−　（４−
トリフルオロメチルフェニル）−１−ピペラジニル、４
−　（３−（２−クロロエチル）フェニルクー１−ピペ
ラジニル、４−　Ｃ２−（３，３−ジブロモプロピル）
フェニル）−１−ピペラジニル、４−　（４−（４−ク
ロロブチル〉フェニルクー１−ピペラジニル、４−ヒド
ロキシメチル−１−ピペラジニル、４−（２−ヒドロキ
シエチル）−１−ピペラジニル、４−（３−ヒドロキシ
プロピル）−１−ピペラジニル、４−（３−クロロプロ
ピル）−１−ピペラジニル、４−（ブロモメチル）−１
−ピペラジニル、４−（２−フルオロエチル）−１−ピ
ペラジニル、４−（４−クロロブチル）−１−ピペラジ
ニル、４−　（３−フルオロペンチル）−１−ピペラジ
ニル、４−　（２，３−ジクロロヘキシル）−１−ピペ
ラジニル、４−　（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１−ピペラジニル、４−（トリフルオロメチル）−１
−ピペラジニル、４−アミノメチル−１−ピペラジニル
、４−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−ピペラジ
ニル、４−（２−エチルアミノエチル）−１−ピペラジ
ニル、４−（４−プロピルアミノブチル）−１−ピペラ
ジニル、４−　（５−ｎ−ブチルアミノペンチル）−１
−ピペラジニル、４−（６−ペンチルアミノヘキシル）
−１−ごペンチニル、４−　（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノメチル）−１−ピペラジニル、４−（Ｎ−メチル
−Ｎ−プロピルアミノメチル）−１−ピペラジニル、４
−（２−ジエチルアミノエチル）−１−ピペラジニル、
４−メトキシメチル−１−ピペラジニル、４−エトキシ
メチル−１−ピペラジニル、４−（２−プロポキシエチ
ル）−１−ピペラジニル、４−（３−ブトキシプロピル
）−１−ピペラジニル、４−（４−ペンチルオキシブチ
ル）−１−ピペラジニル、４−（５−へキシルオキシペ
ンチル）−１−ピペラジニル、４−（６−メドキシヘキ
シル）−１−ピペラジニル、４−プロパルギル−１−ピ
ペラジニル、４−（２−ブチニル）−１−ピペラジニル
、４−（３−ブチニル）−１−ピペラジニル、４−（１
−メチル−２−プロピニル）−１−ピペラジニル、４−
（２−ペンチニル）−１−ピペラジニル、４−（２−へ
キシニル）−１−ピペラジニル、４−エチニル−１−ピ
ペラジニル、４−ビニル−１−ピペラジニル、４−アリ
ル−１−ピペラジニル、４−（２−ブテニル）−１−ピ
ペラジニル、４−（３−ブテニル）−１−ピペラジニル
、４−（１−メチルアリル）−１−ピペラジニル、４−
（２−ペンテニル）−１−ピペラジニル、４−（２−ヘ
キセニル）−１−ピペラジニル、２−オキソ−１−ピペ
ラジニル、３−オキソ−１−ピペラジニル、４−オキソ
−３−メチル−１−ピペラジニル、４．４−ジメチル−
１−ピペラジニル、４−（２−ピリジル）−１−ピペラ
ジニル、４−（３−ピリジル）−１−ピペラジニル、４
−（４−ピリジル）−１−ピペラジニル、４−カルバモ
イル−１−ピペラジニル、４−ジメチルアミノカルボニ
ル−１−ピペラジニル、４−エチルアミノカルボニル−
１−ピペラジニル、４−プロピルアミノカルボニル− シボニル−１−ピペラジニル、４−ペンチルアミノカル
ボニル−１−ピペラジニル、４−へキシルアミノカルボ
ニル−１−ピペラジニル、４−ジエチルアミノカルボニ
ル−１−ピペラジニル、４−（Ｎ−メチル−ヘープロピ
ルアミノ力ルポニル）−１−ピペラジニル、４−メトキ
シ力ルホニルー１−ピペラジニル、４−エトキシカルボ
ニル−１＝ピペラジニル、４−プロポ主ジカルボニル−
１−ピペラジニル、４−　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−１−ピペラジニル、４−ペンチルオキシカルボニル
−１−ピペラジニル、４−へ主シルオキシ力ルホニルー
１−ピペラジニル、４−ベンジルオキシカルボニル−１
−ピペラジニル、４−（２−）工二ルエトキシ力ルボニ
ル）−１−ピペラジニル、４−（３−フェニルプロポキ
シカルボニル−ピペラジニル、４−　（４−フェニルブ
トキシカルボニル）−１−ピペラジニル、４−　（５−
）工二ルペンチルオキシ力ルボニル）−１−ピペラジニ
ル、４−（６−フェニルへキシルオキシカルボニル）−
１−ピペラジニル、４−（２−アミノアセチル）−１−
ピペラジニル、４−（３−アミノプロピオニル）−１−
ピペラジニル、４−　（４−アミノブチリル）−１−ピ
ペラジニル、４−（５−アミノペンタノイル）−１−ピ
ペラジニル、４−（６−アミノヘキサノイル）−１−ピ
ペラジニル、４−（２−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノアセチル）−１−ピペラジニル、４−　（２−　（２
−フェニルエトキシカルボニルアミノ）アセチル〕＝１
ーピペラジニル、４−　（２−　（３−フェニルプロポ
キシカルボニルアミノ）アセチルクー１−ピペラジニル
、４−　（２−　（４−フェニルブトキシカルボニルア
ミノ）アセチル）−１−ピペラジニル、４−メトキシカ
ルボニルメチル−１−ピペラジニル、４−エトキシカル
ボニルメチル−１−ピペラジニル、４−（２−エトキシ
カルボニルエチル）−１−ピペラジニル、４−（３−プ
ロポキシカルボニルプロビル）−１−ピペラジニル、４
−（４−ブトキシカルボニルブチル）−１−ピペラジニ
ル、４−（５−ペンチルオキシカルボニルペンチル〉−
１−ピペラジニル、４−（６−へキシルオキシカルボニ
ルヘキシル）−１−ピペラジニル、４−カルボニルメチ
ル−１−ピペラジニル、４−（２−カルボキシエチル）
−１−ピペラジニル、４−（３−カルボキシプロピル）
−１−ピペラジニル、４−（４−カルボキシブチル）−
１−ピペラジニル、４−（５−カルボキシペンチル）−
１−ピペラジニル、４−（６−カルボキシヘキシル）−
１−ピペラジニル、４−（アニリノカルボニルメチル）
−１−ピペラジニル、４−　（２−アニリノカルボニル
エチル）−１−ピペラジニル、４−（３−アニリノカル
ボニルプロピル）−１−ピペラジニル、４−（４−アニ
リノカルボニルブチル）−１−ピペラジニル、４−（５
−アニリノカルボニルペンチル）−１−ピペラジニル、
４−（６−アニリツカルポニルヘキシル）−１−ピペラ
ジニル、４−（３−カルボキシアクリロイル）一つ一ピ
ペラジニル、４−（３−カルボキシ−２。

３−ジクロロアクリロイル）−１−ピペラジニル、４−
メチル−１−ピペリジニル、４−エチル−１−ピペリジ
ニル、４−プロピル−１−ピペリジニル、４−ｎ−ブチ
ル−１−ピペリジニル、４−ペンチル−１−ピペリジニ
ル、４−へキシル−１−ピペリジニル、４−メトキシ−
１−ピペリジニル、４−エトキシ−１−ピペリジニル、
４−プロポキシ−１−ピペリジニル、４−ｎ−ブトキシ
−１−ピペリジニル、４−ペンチルオキシ−１−ピペリ
ジニル、４−へキシルオキシ−１−ピペリジニル、４−
アセチルオキシ−１−ピペリジニル、４−プロピオニル
オキシ−１−ピペリジニル、４−ブチリルオキシ−１−
ピペリジニル、４−ペンタノイルオキシ−１−ピペリジ
ニル、４−へ主すノイルオキシー１ーピペリジニル、４
−メトキシカルボニルオキシ−１−ピペリジニル、４−
エトキシカルボニル−１−ピペリジニル、４−プロポキ
シカルボニル−１−ピペリジニル、４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−１−ピペリジニル、４−ペンチルオキシカル
ボニル−１−ピペリジニル、４−へキシルオキシカルボ
ニル−１−ピペリジニル、４−ベンジル−１−ピペリジ
ニル、４−　（２−フェニルエチル）−１−ピペリジニ
ル、４−（１−フェニルエチル〉−１−ピペリジニル、
４−　（３−フェニルプロピル）−１−ピペリジニル、
４−　（４−フェニルブチル）−１−ピペリジニル、４
−（５−フェニルペンチル）−１−ピペリジニル、４−
（６−フェニルヘキシル）−１−ピペリジニル、４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジニル、３−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジニル、２−ヒドロキシ−１＝ピペリジニル、４−
アミノ−１−ピペリジニル、３−アミノ−１−ピペリジ
ニル、２−アミノ−１−ピペリジニル、４−ジメチルア
ミン−１−ピペリジニル、４−メチルアミノ−１−ピペ
リジニル、３−エチルアミノ−１−ピペリジニル、２−
プロピルアミノ−１−ピペリジニル、４−ｎ−ブチルア
ミノ−１−ピペリジニル、３−ペンチルアミノ−１−ピ
ペリジニル、４−へキシルアミノ−１−ピペリジニル、
３−ジエチルアミン−１−ピペリジニル、４−　（Ｎ−
メチル−Ｎ−プロピルアミン）−１−ピペリジニル、４
−カルバモイル−ペリジニル、３−カルバモイル−１−
ピペリジニル、３．５−ジメチル−１−ピペリジニル、
２。

５−ジメチル−１−ピペリジニル、４−オキソ−１−ピ
ペリジニル、３−オキソ−１−ピペリジニル、３−ヒド
ロキシ−１−ピロリジニル、３−アミノ−１−ピロリジ
ニル、２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル、２−アミノ
−１−ピロリジニル、３−メチルアミノ−１−ピロリジ
ニル、３−ジメチルアミン−１−ピロリジニル、２−エ
チルアミノ−１−ピロリジニル、３−プロピルアミノ−
１−ピロリジニル、２−ｎ−ブチルアミノ−１−ピロリ
ジニル、３−ペンチルアミノ−１−ピロリジニル、２−
へキシルアミノ−１−ピロリジニル、３−ジエチルアミ
ン−１−ピロリジニル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）一つ一ピロリジニル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｎ−ブチルアミノ）−１−ピロリジニル、３−アセチ
ルアミノ−１−ピロリジニル、３−プロピオニルアミノ
−１−ピロリジニル、２−ブチリルアミノ−１−ピロリ
ジニル、３−ペンタノイルアミノ−１−ピロリジニル、
２−ヘキサノイルアミノ−１−ピロリジニル、３−ヒド
ロキシメチル−１−ピロリジニル、２−、（２−ヒドロ
キシエチル）−１−ピロリジニル、３−　＜３−ヒドロ
キシプロピル）−１−ピロリジニル、２−（４−ヒドロ
キシブチル）−１−ピロリジニル、３−（５−ヒドロキ
シペンチル）−１−ピロリジニル、３−（６−ヒドロキ
シヘキシル）−１−ピロリジニル、３−アミノメチル−
１−ピロリジニル、３−（２−アミノエチル）−１−ピ
ロリジニル、２−（３−アミノプロピル〉−１−ピロリ
ジニル、３−（４−アミノブチル）−１−ピロリジニル
、３−（５−アミノペンチル）−１−ピロリジニル、３
−（６−アミンへキシル）一つ一ピロリジニル、３−（
メチルアミノメチル）−１−ピロリジニル、３−（２−
エチルアミノエチル）−１−ピロリジニル、３−　（３
−プロピルアミノプロピル）−１−ピロリジニル、２−
（４−ｎ−ブチルアミノブチル）−１−ピロリジニル、
３−（５−ペンチルアミノペンチル）−１−ピロリジニ
ル、３−（６−ヘキジルアミノヘキシルンール）−１−
ピロリジニル、２−（Ｎ−メチル−へ−エチルアミノメ
チル）−１−ピロリジニル、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノメチル）−１−ピロリジニル、３−メチ
ルアミノメチル−４−メチル−１−ピロリジニル、３−
メチルアミツメチル−４−フルオロ−１−ピロリジニル
、３−メチルアミノ−４−メチル−１−ピロリジニル、
３−メチルアミノ−４−クロロ−１−ピロリジニル、３
−メチルアミノメチル−４−クロロ−１−ピロリジニル
、３−メチルアミノ−４−フルオロ−１−ピロリジニル
、３−エチルアミノメチル−４−エチル−１−ピロリジ
ニル、４−プロピルアミノメチル−２−プロピル−１−
ピロリジニル、４−ｎ−ブチルアミノメチル−２−フル
オロ−１−ピロリジニル、４−ペンチルアミノメチル−
２−〇−ブチルー１−ピロリジニル、４−へキシルアミ
ノメチル−２−クロロ−１−ピロリジニル、４−プロピ
ルアミノ−２−クロロ−１−ピロリジニル、４−ｎ−ブ
チルアミノ−２−へキシル−１−ピロリジニル、３−ペ
ンチルアミノ−４−エチル−１−ピロリジニル、３−へ
キシルアミノ−４−フルオロ−１−ピロリジニル、４−
メチル−１−ホモピペラジニル、４−エチル−１−ホモ
ピペラジニル、４−プロピル−１−ホモピペラジニル、
４−ｎ−ブチル−１−ホモピペラジニル、４−ペンチル
−１−ホモピペラジニル、４−へキシル−１−ホモピペ
ラジニル、４−ホルミル−１−ホモピペラジニル、４−
アセチル−１−ホモピペラジニル、４−プロピオニル−
１−ホモピペラジニル、４−ブチリル−１−ホモピペラ
ジニル、４−ペンタノイル−１−ホモピペラジニル、４
−へ主すノイルー１−ホモピペラジニル、２−メチル−
１−ヘキサヒドロビリダジル、２−エチル−１−へ主す
ヒドロビリダジル、２−プロピル−１−へキサヒドロピ
リダジル、２−ｎ−ブチル−１−へキサヒドロビリダジ
ル、２−ペンチルー１−へキサヒドロピリダジル、２−
へキシル−１−へキサヒドロビリダジル、２−ホルミル
−１−へキサヒドロビリダジル、２−アセチル−１−へ
キサヒドロピリダジル、２−プロピオニル−１−へキサ
ヒドロピリダジル、２−ブチリル−１−へキサヒドロピ
リダジル、２−ペンタノイル−１−ヘキサヒドロビリダ
ジル、２−ヘキサノイル−１−へキサヒドロピリダジル
、２−メチル−１−ピラゾリジニル、２−エチル−１−
ピラゾリジニル、２−プロピル−１−ピラゾリジニル、
２−ｎ−ブチル−１−ピラゾリジニル、２−ペンチル−
１−ピラゾリジニル、２−へキシル−１−ピラゾリジニ
ル、２−ホルミル−１−ピラゾリジニル、２−アセチル
−１−ピラゾリジニル、２−プロピオニル−１−ピラゾ
リジニル、２−ブチリル−１−ピラゾリジニル、２−ペ
ンタノイル−１−ピラゾリジニル、２−ヘキサノイル−
１−ピラゾリジニル、３，５−ジメチルモルホリノ、３
−メチルモルホリノ、３−エチルモルホリノ、２−プロ
ピルモルホリノ、３−ｎ−ブチルモルホリノ、３−ペン
チル−５−メチルモルホリノ、３−へキシル−５−エチ
ルモルホリノ、３−アミノメチルモルホリノ、３−メチ
ルアミノメチルモルホリノ、２−エチルアミノメチルモ
ルホリノ、３−プロピルアミノメチルモルホリノ、３−
ｎ−ブチルアミノメチルモルホリノ、２−ペンチルアミ
ノメチルモルホリノ、３−へ主シルアミノメチルモルホ
リノ、３−（２−メチルアミノエチル）モルホリノ、３
−（３＝メチルアミノプロピル）モルホリノ、３−（４
−メチルアミノブチル）モルホリノ、２−（５−メチル
アミノペンチル）モルホリノ、３−（６−メチルアミノ
ヘキシル）モルホリノ、４−　（５−メチル−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル−１−ピ
ペラジニル、４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル−１−ピペ
ラジニル、４−（５−）ｌ：ルー２−オキソー１．３−
ジオキソレン−４−イル）メチル−１−ピペラジニル、
４−　（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル
）メチル−１−ピペラジニル、３−（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミ
ノ−１−ピロリジニル、４−（５−メチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミノ−１
−ピペリジニル、３−（５−）１二ルー２−オキソー１
，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミノモルホリ
ノ、３，５−ジメチル−１−ピペラジニル、３，３−ジ
メチル−１−ピペラジニル、４−アセチル−３−メチル
−１−ピペラジニル、３−エチル−１−ピペラジニル、
３−エチル−４−メチル−１−ピペラジニル、３−トリ
フルオロメチル−１−ピペラジニル、３−フルオロメチ
ル−１−ピペラジニル、３−メチルチオ−１−ピペラジ
ニル、４−メチルチオ−１−ピペラジニル、３−エチル
チオ−１−ピペラジニル、３−メチルチオモルホリノ、
４−フルオロ−１−ピペリジニル、３−フルオロ−１−
ピペラジニル、３−クロロ−１−ピペラジニル、３−ア
ミノ−４−フルオロ−１−ピロリジニル、３−アミノ−
４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル、３−アミノ−４−
メトキシ−１−ピロリジニル、３−アミノ−４−フルオ
ロ−１−ピペリジニル、３−アミノ−４−ヒドロキシ−
１−ピペリジニル、３−アミノ−４−メチル−１−ピロ
リジニル、４−ベンジル−３−メチル−１−ピペラジニ
ル、３−フルオロメチルモルホリノ、３−クロロメチル
モルホリノ、４−オキソ−１−ピペリジニル、３−オキ
ソ−１−ピペリジニル、２−オキソ−１−ピペリジニル
、３−アセチルアミノメチル−１−ピロリジニル、３−
　（Ｎ−エチル−へ−７セチルアミノ〉メチル−１−ピ
ロリジニル、３−１−ブトキシカルボニルアミノメチル
−１−ピロリジニル、３−エチルアミノメチル−１−ピ
ロリジニル、４−シクロプロピルアミノ−１−ピペラジ
ニル、３−シクロプロピルアミノ−１−ピロリジニル、
４−シクロペンチルアミノ−１−ピペラジニル、４−シ
クロヘキジルアミノ−１−ピペラジニル、３−シクロへ
ブチルアミノ−１−ピロリジニル、４−シクロオクチル
アミノ−１−ピペリジニル、４−シクロブロピルアミノ
−１−ピペリジニル、３−シクロプロピルアミノモルホ
リノ、４−チオ−１−ピペリジニル、３−チオ−１−ピ
ペラジニル、３−チオモルホリノ、４−シクロプロピル
アミノメチル−１−ピペラジニル、３−シクロプロピル
アミノメチ、ルー１−ピロリジニル、４−シクロプロピ
ルアミノメチル−１−ピペリジニル、３−シクロプロピ
ルアミノメチルモルホリノ、４−（２−シクロペンチル
アミノエチル）−１−ピペラジニル、４−（３−シクロ
へキシルアミノプロピル）＝１−ピペラジニル、３−（
４−シクロブチルアミノブチル）−１−ピロリジニル、
４−（５−シクロオクチルアミノペンチル）−１−ピペ
リジニル、４−（６−シクロプロピルアミノヘキシル）
モルホリノ、３−アセチルアミノメチル−１−ピロリジ
ニル、４−　（２−プロピオニルアミノエチル）−１−
ピペラジニル、４−（３−ブチリルアミノプロピル）−
１−ピペリジニル、３−　（４−ペンタノイルアミノブ
チル〉モルホリノ、４−（５−ヘキサノイルアミノペン
チル）−１−ピペラジニル、３−（６−アセチルアミノ
へキシル）−１−ピロリジニル、４−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−エチルアミン）メチル−１−ピペラジニル、４−（
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−アセチルアミノ）メチル−１
−ピロリジニル、４−メトキシカルボニルアミノメチル
−１−ピペラジニル、４−　（２−エトキシカルボニル
アミノエチル）−１−ピペリジニル、３−　（３−プロ
ポキシカルボニルアミノプロピル）モルホリノ、３−　
（４−ペンチルオキシカルボニルアミノブチル）−１−
ピロリジニル、３−（５−へキシルオキシカルボニルア
ミノペンチル）−１−ピロリジニル、４−　（６−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノヘキシル）−１−ピペラジニ
ル、３−（Ｎ−↑−ブトキシカルボニルーＮ−■チルア
ミノメチル）−１−ピロリジニル、３−（Ｎ−↑−ブト
キシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−１−ピロ
リジニル、３−　（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−
シクロプロピルアミノメチル）−１−ピロリジニル、４
−（Ｎ−メトキシカルボニル− 一つ一ピペラジニル、４−（Ｎ−プロポキシカルボニル
−Ｎ−シクロへキシルアミノメチル）−１−ピペリジニ
ル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基を有することのある
アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基であるフェニルアルキル基、フェニル環上に置換
基としてハロゲン原子、ハロゲン原子を１〜３個有する
ことのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を有することのあるフェニル基、ピリジル、置換基とし
て水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、炭
素数３〜８のシクロアルキル基又は炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎮状
アルコキシ基又はハロゲン原子を１〜３１固有する炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基、ハロゲン原子を１〜
７個有することのある炭素数１〜６の直鎮または分枝鎖
状アルカノイル基、置換基としてハロゲン原子又はカル
ボキシ基を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルケニルカルボニル基、炭素数１〜６の直鎮又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜２１固有することのある
アミノカルボニル基、アルコキシ部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基でおるフェニルアルコ
キシカルボニル基、置換基としてアルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎮状アルコキシ基であるフェ
ニルアルコキシカルボニル基を有することのある炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アミノアルカノイル基、アル
コキシ部分及びアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ及びアルキル基であるアルコキシ
カルボニルアルキル基、アルキル部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボキシアルキ
ル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるアニリノカルボニルアルキル基、置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基でめるフェニルアルキル基、炭素数１〜６のＭ鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又は炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を１〜２１固有する
ことのあるアミノ基、水酸基、ハロゲン原子を１〜３個
有することある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ルスルホニル基、フタリド基、置換基としてハロゲン原
子を１〜２個有することのある２　（５Ｈ）−フラノン
基、アルキル部分の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基であるスルホアルキル基、オキソ基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鏡状アルコキシ基、炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルケニル基、ハロゲン原子、炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基、炭素
数３〜８のシクロアルキルアミノ基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、チオ基、置換基として
フェニル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を有することのある２−オキソ−１，３ージオキソ
レンメチル基及び置換基としてフェニル基又は炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎮状アルキル基を有することのある
２−オキソ−１，３−ジオキソレンメチルアミノ基から
選ばれた基を１〜３１固有することのある５〜９の環の
飽和又は不飲用の複素環残基を例示できる。

また置換基を有することのめる５〜９員環の飽和又は不
飽和の複素環残基としては、 キル基、Ｒｂは水素原子、低級アルキル基、低級アルカ
ノイル基、フェニル低級アルキル基又は低級アルキル基
を置換基として有する２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ンメチル基、ＲＣは水素原子水素原子又は低級アルキル
基、Ｒｅは水素原子又は低級アルキル基又は低級アルコ
キシカルボニル基を置換基として１個もしくは２個有す
ることのあるアミノ基又はアミノ基の置換基として低級
アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を１１刃も
しくは２個有することのあるアミノ低級アルキル基、Ｒ
（Ｉは水素原子又は低級アルキル基を示級アルキル基、
Ｒ１は水素原子、水酸基、ハロゲン原子又はオキソ基、
Ｒｊは水素原子又は低級アルキル基を示す）等を挙げる
ことができる。

シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基を例示できる。

フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基を有していてもよいフェニル低級アルキル
基としては、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェ
ニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチ
ル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−フェニルプロピル、４−メトキシベンジル、３−エト
キシベンジル、２−プロポキシベンジル、４−ｎ−ブト
キシベンジル、３−ペンチルオキシベンジル、２−ヘキ
シルオキシベンジル、４−ニトロベンジル、３−ニトロ
ベンジル、４−７ミノベンジル、２−アミノベンジル、
２−（４−メトキシフェニル）エチル、１−（３−エト
キシフェニル）エチル、３−（２−プロポキシフェニル
）プロピル、４−（＋−ｎ−ブトキシフェニル）ブチル
、５−（２−ニトロフェニル）ペンチル、６−（３−ア
ミノフェニル）ヘキシル基等のフェニル環上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニ
トロ基、アミノ基を有することのめるアルキル部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分校鎖状アルキル基であるフェ
ニルアルキル基を例示できる。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン原
子を１〜３個有することのおる低級アルキル基を有する
ことのおるフェニル基としては、フェニル、４−フルオ
ロフェニル、３−ブロモフェニル、２−クロロフェニル
、４−ヨードフェニル、４−メチルフェニル、３−エチ
ルフェニル、２−プロピルフェニル、４−ｎ−ブチルフ
ェニル、３−ペンチルフェニル、２−へキシルフェニル
、４−トリフルオロメチルフェニル、３−（２−クロロ
エチル）フェニル、２−　（３，３−ジブロモプロピル
）フェニル、４−（４−クロロブチル）フェニル、３−
　（５−ヨードペンチル）フェニル、４−（６−フルオ
ロヘキシル）フェニル、２−（１，２，２−トリフルオ
ロエチル）フェニル、４−　（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）フェニル基等のフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、ハロゲン原子を１〜３個有することのあ
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有する
ことのあるフェニル基を例示できる。

置換基として水酸基、低級アルキル基、低級アルカノイ
ル基、シクロアルキル基又は低級アルコキシカルボニル
基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を１〜３個有する低級アルキル基としては
、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒド
ロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキ
シブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘ
キシル、３−クロロプロピル、ブロモメチル、２−フル
オロエチル、４−クロロブチル、３−フルオロペンチル
、２，３−ジクロロヘキシル、２，２゜２−トリフルオ
ロエチル、トリフルオロメチル、゛アミノメチル、２−
アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル
、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノ
ヘキシル、３−ジメチルアミノプロピル、２−エチルア
ミノエチル、４−プロピルアミノブチル、５−ｎ−ブチ
ルアミノペンチル、６−ペンチルアミノヘキシル、メチ
ルアミンメチル、ジエチルアミノメチル、２−ジプロピ
ルアミノエチル、１−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル、３
−ジエチルアミノメチル、４−ジエチルアミノメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−メチル−へ
−プロピルアミノメチル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、２−プロポキシエチル、３−ブトキシプロピル、
４−ペンチルオキシブチル、５−へキシルアミノブチル
、６−メドキシヘキシル、プロポキシメチル、１−エト
キシエチル、２−へキシルオキシエチル、ホルミルアミ
ノメチル、アセチルアミノメチル、２−プロパノイルア
ミノエチル、３−ブチリルアミノプロピル、４−ペンタ
ノイルアミノブチル、５−ヘキサノイルアミノペンチル
、６−アセチルアミノへキシル、プロパノイルアミノメ
チル、１−アセチルアミノエチル、２−ヘキサノイルア
ミンエチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル、
Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−アセチル
−Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジシクロ
プロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、
２−シクロブチルアミノエチル、３−シクロペンチルア
ミノプロピル、１−シクロプロピルアミノエチル、２−
シクロプロピルアミノエチル、アミノプロピル、４−シ
クロへキシルアミノブチル、５−シクロへブチルアミノ
ペンチル、６−シクロオクチルアミノヘキシル、Ｎ−メ
ヂルーＮ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−エチル−
へ−シクロプロピルアミノメチル、メトキシカルボニル
アミノメチル、２−エトキシカルボニルアミノエチル、
３−プロポキシカルボニルアミノプロピル、４−↑−ブ
１〜キシカルボニルアミノブチル、５−ペンチルオキシ
カルボニルアミノペンチル ルボニルアミノヘキシル、ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチル、２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル、
１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｎ−メチルアミンメチル、Ｎ−ｔ−
ブトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−１
−ブトキシカルボニル−Ｎ−シクロプロピルアミノメチ
ル基等の置換基として水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基、炭素数３〜Ｂのシクロアルキル基又は
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル
基を１〜２１固有することのあるアミノ基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基又はハロゲン原子を
１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。

ハロゲン原子を１〜７個有することのある低板アルカノ
イル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、α、α、α−
トリフルオロアセチル、β。

β、β−トリフルオローα、α−ジフルオロプロピオニ
ル、γ、γ、γ−トリフルオローβ、β−ジフルオロ−
α、α−ジフルオロブチリル、α。

α−ジクロロアセチル、α−ブロモアセチル、α・−ヨ
ードアセチル、β−フルオロプロピオニル、β−フルオ
ロ−α−フルオロプロピオニル、６−フルオロヘキサノ
イル、４−クロロペンタノイル、３．３．３−トリフル
オロプロピオニル基等のハロゲン原子を１〜７個有する
ことのある炭素数１〜６の直鎖文は分枝鎖状アルカノイ
ル基を例示できる。

置換基としてハロゲン原子又はカルボキシ基を１〜３（
ｌｌ！ｌ有する低級アルケニルカルボニル基としては、
３−カルボキシアクリロイル キシー２，３ージクＯＣＩアクリロイル、３−カルボキ
シ−２，３−ジブロムアクリロイル、４−力ルボキシク
ロトノイル、４−カルボ主ジインクロトノイル、５−カ
ルボ主シー３−ペンテノイル、６−カルボキシ−４−ヘ
キセノイル、４−カルボキシ−３−フルオロクロトノイ
ル、５−カルボキシ−３，４−ジクロロ−３−ヘキセノ
イル等の置換基としてハロゲン原子又はカルボキシ基を
１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケ
ニルカルボニル基を例示できる。

低級アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ンプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例示できる。

低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基
としては、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エ
チルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ｎ
−ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル
、ヘキシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニ
ル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカル
ボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル
、Ｎ−メチル−Ｎ　−　ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ
ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２
１固有することのあるアミノカルボニル基を例示できる
。

フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、ベンジ
ルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカルボニル
、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニルプロ
ポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボニル フェニルエトキシカルボニル、５−フェニルペンチルオ
キシカルボニル、６−フェニルへキシルオキシカルボニ
ル、２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル基
等のアルコキシ部分の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基で必る）工二ルアルコキシカルボニル基を
例示できる。

置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基を有
することのあるアミノ低級アルカノイル基としては、２
−アミノアセチル、３−アミノプロピオニル、４−７ミ
ノプチリル、５−アミノペンタノイル、６−アミノヘキ
サノイル、２−ペンジルオキシ力ルポニルアミノアセヂ
ル、２−（２−フェニルエトキシカルボニルアミノ）ア
セチル、２−（３−フェニルプロポキシカルボニルアミ
ノ）アセチル、３−（４−フェニルブトキシカルボニル
アミノ〉プロピオニル、４−（１．１−ジメチル−２−
フェニルエトキシカルボニルアミノ）ブチリル、５−（
５−フェニルペンチルオキシカルボニルアミノ）ペンタ
ノイル、６−（６−フエニルヘキジルオキシカルボニル
アミノ）ヘキサノイル、２−　（２−メチル−３−フェ
ニルプロポキシカルボニルアミノ）アセチル基等の置換
基としてアルコキシ部分の炭素数１〜６の直鎮又は分枝
鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル
基を有することのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状
アミノアルカノイル基を例示できる。

低級アルコキシカルボニルアルキル基としては、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
エトキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニル
プロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、５−ペンチ
ルオキシカルボニルペンチル、６−へキシルオキシカル
ボニルヘキシル、２−メトキシカルボニルエチル、３−
メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ力ルポニル
プＤピル、４−エトキシカルボニルブチル基等のアルコ
キシ及びアルキル基の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ及びアルキル基であるアルコキシカルボニル
アルキル基を例示できる。

カルボキシ低級アルキル基としては、カルボキシメチル
、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４
−カルボキシブチル キシペンチル、６−カルボキシヘキシル、１−力ルボキ
シエチル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、
２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部
分の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
カルボキシアルキル基を例示できる。

アニリノカルボニル低級アルキル基としては、アニリノ
カルボニルメチル、２−アニリノカルボニルエチル、１
−アニリノカルボニルエチル、３−アニリノカルボニル
プロピル、４−アニリノカルボニルブチル、５−アニリ
ノカルボニルペンチル、６−アニリツカルポニルヘキシ
ル、１．１−ジメチル−２−アニリノカルボニルエチル
、２−メチル−３−アニリノカルボニルプロピル基等の
アルキル部分の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるアニリノカルボニルアルキル基を例示できる
。

置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級アルキル基
を有することのあるアミノ基としては、アミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミン、ｔ−ブチルア
ミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ
−ブチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペ
ンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、アセ
チルアミノ、ホルミルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ヘキサノイルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピオニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチリルアミ
ノ、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−ヘキサノイルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボ
ニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペンチル
オキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルア
ミノ、ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｎ−ベンジルアミノ、ベンジルアミノ、（２−）工二
ルエチル）アミン、（１−フェニルエチル）アミン、（
３−フェニルプロピル）アミン、（４−フェニルブチル
）アミノ、（５−フェニルペンチル）アミン、（６−フ
ェニルヘキシル）アミノ基等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の
直鎖もしくは分枝鎖状アルカノイル基、炭素数１〜６の
直鎖もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル基又はアル
キル部分の炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状アル
キル基であるフェニルアルキル基を１〜２個有すること
のあるアミノ基を例示できる。

置換基としてハロゲン原子を１〜２個有することのある
２　（５Ｈ）フラノン基としては、２（５日）−フラノ
ン−５−イル、３，４−ジブロモ−２（５Ｈ）−フラノ
ン−５−イル、３，４−ジクロロ−２（５）１）−フラ
ノン−５−イル、３−クロロ−２（５Ｈ）−フラノン−
５−イル、４−フルオロ−２（５Ｈ＞−フラノン−５−
イル、３−ヨード−２（５Ｈ）フラノン−５−イル等の
置換基としてハロゲン原子を１〜２個有することのある
２　（５Ｈ）−フラノン基を例示できる。

スルホ低級アルキル基としては、スルホメチル、２−ス
ルホエチル、１−スルホエチル、３−スルホプロピル、
４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘ
キシル、１，１−ジメチル−２−スルホエチル、２−メ
チル−３−スルホプロピル基等のアルキル部分の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるスルホアル
キル基を例示できる。

ハロゲン原子を１〜３個有することのある低級アルキル
スルホニル基としては、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニ
ル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニ
ル、３−フルオロプロピルスルホニル、４，４．４−ト
リフルオロブチルスルホニル、５−クロロペンチルスル
ホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードへ
キシルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニ
ル、２．３−ジブロモプロピルスルホニル基等のハロゲ
ン原子を１〜３個有することのある炭素＠１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を例示できる。

低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。

低級アルカノイルオキシ基としては、アセチルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオ
キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基
を例示できる。

低級アルケニル基としては、ビニル、アリル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニ
ル、２−へキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルケニル基を例示できる。

低級アルキニル基としては、エチニル、２−プロピニル
、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロ
ピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の炭素＠
２〜６の直鎖又は分枝鎮状アルキニル基を例示できる。

置換基としてフェニル基又は低級アルキル基を有するこ
とのある２−オキソ−１，３−ジオキソレンメチル基と
しては、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）メチル、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチル、（２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル、（５−ペンチルー２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−へキ
シル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）
メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）メチル、（５−プロピル２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基等の置換基
としてフェニル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎮状
アルキル基を有することのある２−オキソ−１，３−ジ
オキソレンメチル基を例示できる。

置換基としてフェニル基又は低級アルキル基を有するこ
とのある２−オキソ−１，３−ジオキソレンメチルアミ
ン基としては、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル）メチルアミノ、（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチルアミノ、（５−フェニル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミノ、（２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミノ
、（５−ペンチルー２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチルアミノ、（５−へキシル−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミン、
（５−エチル−２−オキソ−１゜３−ジオキソレン−４
−イル）メチルアミン、（５−プロピル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルアミノ基等の
置換基としてフェニル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を有することのある２−オ主ソー１゜
３−ジオキソレンメチルアミノ基を例示できる。

シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シク
ロへキシルアミノ、シクロへブチルアミノ、シクロオク
チルアミノ基等の炭素数３〜８のシクロアルキルアミノ
基を例示できる。

低級アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を例示
できる。

フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子及び水酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるフェニル基としては、フェニル、４−メト
キシフェニル、３−エトキシフェニル、２−プロポキシ
フェニル、４−ｎ−７トキシフエニル、３−ペンチルオ
キシフェニル、２−へキシルオキシフェニル、３，４−
ジメトキシフェニル、２，４．６−トリメトキシフエニ
ル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３
−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフ
ェニル、２−ヨードフェニル、２．４−ジフルオロフェ
ニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオ
ロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、２゜６−ジブロモフェニル、２，４．
６−ドリノルオロフエニル、３，４．６−トリクロロフ
エニル、４−フルオロ−２−メトキシフェニル、２−フ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフェ
ニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニ
ル、２，３−ジヒドロキシフェニル、２．４−ジヒドロ
キシフェニル、２，４．６−トリヒドロキシフエニル基
等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子及び水酸基なる
群より選ばれた基を１〜３個有することのめるフェニル
基を例示できる。

置換基としてハロゲン原子、低級アルカノイルオキシ基
もしくは水酸基を有することのある低級アルキル基とし
ては、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメチル
、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒド
ロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−り狙ロ
プロピル、ブロモメチル、２−フルオロエチル、４−ク
ロロブチル、３−フルオロペンチル、２，３−ジクロロ
ヘキシル、２，２．２−トリフルオロエチル、トリフル
オロメチル、アセチルオキシメチル、２−プロパノイル
オキシエチル、３−ブチリルオキシプロピル、４−ペン
タノイルオキシブチル、５−ヘキサノイルオキシペンチ
ル、６−アセチルオキシヘキシル、プロパノイルオキシ
メチル、１−アセチルオキシエチル、２−アセチルオキ
シエチル、２−ヘキサノイルオキシエチル基等の置換基
としてハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイルオキシ基もしくは水酸基を１〜ｌ有するこ
とのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
例示できる。

上記−能代（１）で表わされる本発明の化合物は、種々
の方法により製造されるが、その好ましい一例を挙げれ
ば例えば下記に示す方法により製造される。

〔反応式−１〕 Ｒ３Ｒ３ （５）゛ ３　　Ｒ１ Ｒ１ＯＲ’ Ｒ＋ （１ａ） 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に同じ。Ｒ
２Ｆ　はハロゲン原子又はＲ２（Ｒ２は前記に同じ）を
示す。Ｒ５は基−ＣＯＲ１０（ここでＲＩＯは低級アル
キル基を示す）又は基−ＧＯＯＲ”　　（ここでＲ１ｌ
は低級アルキル基を示す）を示す。Ｒ８は低級アルキル
基を示す。Ｒ７は低級アルキル基を示す。ｘ２及びＸ３
はそれぞれハロゲン原子を示す。〕一般能代２）の化合
物のハロゲン化反応は、適当な溶媒の存在下又は非存在
下にハロゲン化剤を用いて行なわれる。ここで使用され
る溶媒としては、ベンゼン、トルエン、°キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩４ヒ炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ＞　、ジエチルエーテル等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ＞等が挙げられる。ハロゲ
ン化剤としては、カルボキシ基の水酸基をハロゲンに変
え得る通常のハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、オキ
シ塩化リン、オキシ臭化リン、万端化リン、五臭化リン
等を使用できる。化合物（２）とハロゲン化剤との使用
割合は、特に限定されず広範囲から適宜選択されるが、
無溶媒下で反応を行なう場合には、通常前者に対して後
右を大過剰口、溶媒中で反応を行なう場合には、通常前
者に対して後者を少なくとも等モル量、好ましくは２〜
４倍モル旦用いるのがよい。反応温度及び反応時間も特
に限定されないが、通常至温〜１００’Ｃ程度及び３０
分〜６時間程度とするのが適当である。

一般式（３）の化合物と一般式（４）の化合物との反応
は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行なわれる
。ここで使用される２８媒としては、反応に悪影響を与
えない各種のものをいずれも使用でき、例えば水、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノ
グライム、ジグラライム等のエーテル類、メタノール、
エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、リグロイン等の
脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン等のアミン類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ＞等の非プロ
トン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等を例示できる
。また使用される塩基性化合物としては、金、＠ナトリ
ウム、金属カリウム、金属マグネシウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート等の金属アルコラード類、ピリジン、ピペ
リジン、キノリン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン等の有機塩基等を例示できる。反応温度は、
・通常Ｏ〜１５０℃、好ましくはＯ′Ｃ〜１２０℃付近
とするのがよく、一般に０．５〜２０Ｂ８間程度で反応
は終了する。−能代（３）の化合物に対する一般式（４
）の化合物の使用量は、通常前者に対して後者を少なく
とも等モル量、好ましくは等モル−２倍モル量とするの
がよい。塩基性化合物の使用量は、−能代（３）の化合
物に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル−２倍
モル量とするのがよい。

一般式（５）の化合物中、Ｒ５が基 −ＣＯＲ”である場合、該化合物の脱 ＣＯＲ’　Ｏ反応は、適当な溶媒中塩基性化合物の存在
下に行なわれる。ここで使用される溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、モノグライ
ム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＳＯ、ＨＭＰＡ等の非プロトン性極性溶媒等を例示で
きる。塩基性化合物としては、アンモニアガス、アンモ
ニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩、エチル
アミン、ジエチルアミン、ピペリジン等の１級又は２級
アミン等を例示できる。反応温度は通常Ｏ〜１５０℃、
好ましくは室温〜１００℃付近とされ、反応は一般に１
〜２０時間程度にて終了する。

一般式（５）の化合物中、Ｒ５が基 −〇〇ＯＲ’　１である場合、該化合物の脱Ｃ００ＲＩ
　ｌ化反応は、水溶液中、Ｍ触媒の存在下に行なわれる
。ここで使用される酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸
等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等を例示
できる。反応温度は通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは室温
〜１００℃付近であり、反応は一般に１〜２０時間程度
にて終了する。

次いで得られる税Ｒ５化された化合物と一般式（６）の
化合物との反応は、両者を塩基性化合物の存在下、適当
な溶媒中にて反応させることにより行なわれる。ここで
使用される溶媒としては、前記脱Ｒ５化の反応に使用さ
れるものをいずれも使用できる。また塩基性化合物とし
ては、前記化合物（３）と化合物（４）との反応に使用
されるものと同様のものをいずれも使用できる。反応温
度は通常Ｏ〜２００’Ｃ，好ましくはＯ〜１５０’Ｃ付
近であり、反応は一般に０．５〜３０時間程度にて終了
する。−能代（６）の化合物の使用量は、−能代（５）
の化合物に対して通常等モル−大過剰、好ましくは等モ
ル−２倍モル量使用するのがよい。

引続く得られる化合物（６）と反応した化合物と化合物
（７）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在
下又は非存在下に行ない得る。ここで用いられる溶媒と
しては、前記脱Ｒ５化の反応に使用されるものと同様の
ものをいずれも使用できる。塩基性化合物としては前記
化合物（３）と化合物（４）との反応に使用されるもの
と同様のものを使用できる。化合物（７）の使用量は化
合］物（５）に対して少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル〜１．５倍モル量程度とするのがよい。反応
は通常Ｏ〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃付近に
て１〜３０ｆｆｉ！ｌ程度で終了する。

−能代（８）の化合物の環化反応は、適当な溶媒中、塩
基性化合物の存在下に行なわれる。ここで使用される溶
媒としては、反応に悪影響を与えない各種のものをいず
れも使用でき、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
ＴＨＦ、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ｎ
−ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素
類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ等の非
プロトン性極性溶媒等を例示できる。また使用される塩
基性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の無ＦＡ塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート等の金属アルコラード類、１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）ウンデセン−７（ＤＢＵ＞、Ｎ−ベン
ジルトリメチルアンモニウムハイドロオキシド、テトラ
ブチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機塩基等を
例示できる。反応温度は、通常Ｏ〜２００’Ｃ，好まし
くは室温〜１５０’Ｃ付近がよく、反応は一般に０．５
〜２００８間程度にて終了する。塩基性化合物の使用量
は、−能代（９）の化合物に対して通常少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。

−能代（９）の化合物を一般式（１０）の化合物に導く
反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行なわれる。

使用される溶媒としては反応に悪影響を与えない各種の
もの、例えば水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有
機酸、メタノール、エタノール、インプロパツール等の
アルコール類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を例示できる。酸
化剤としては、通常スルフィド基をスルホキシド基に酸
化する酸化剤をいずれも使用でき、その例としては例え
ば過ギ酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸、
ｍ−クロロ過安息香酸、〇−力ルボキシ過安息香酸等の
過酸、過酸化水素、クロム酸、クロム酸ナトリウム、ク
ロム醗カリウム等のクロム酸塩、過マンガン酸、過マン
ガン駿ナトリウム１．過マンガン酸カリウム等の過マン
ガン酸塩、メタ過ヨウ素酸ナトリウム等のヨウ素酸塩、
二酸化セレン等のセレン化合物等を例示できる。

酸化剤の使用量は化合物（９）に対して少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜７．５倍モル】とするのがよい
。反応は通常−７０℃〜４０’Ｃ１好ましくは−７０℃
〜室温付近にて、５分〜５時間程度で終了する。

一般式（１０）の化合物を一般式（１１）の化合物に導
く反応は、適当な溶媒中、ナトリウムハイドロスルフィ
ド等のアルカリ金属ハイドロスルフィド類の存在下に実
施できる。ここで使用される溶媒としては、Ｔ）（Ｆ、
ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類、水、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類を例示できる。アルカリ金属ハイドロスル
フィドの使用量は、化合物（１０）に対して少なくとも
等モル、好ましくは等モル−３倍モル量程度とされる。

反応は通常Ｏ〜１００℃、好ましくは０〜７０℃付近に
て、１０分〜５時間程度を要して行ない得る。

一般式（１１）の化合物と一般式（１２）の化合物との
反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行なわ
れる。ここで溶媒及ｒｊ、塩基性化合物としては、前記
化合物（３）と化合物（４）との反応で用いたそれらと
同様のものをいずれも使用できる。化合物（１２）の使
用量は、化合物（１１）に対して少なくとも等モル、好
ましくは等モル−３倍モル量とするのがよい。反応は通
常Ｏ〜１００″Ｃ１好ましくは０〜７０℃付近にて、１
〜５ｖｆ間程度で終了する。

尚、−能代（１ａ）の化合物におけるＲ２′で示される
ハロゲン原子は相互に変換可能である。

〔反応応式−２〕 （１ｂ）　　　　　　　　　　　（１ｃ）〔式中Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に同じ。Ｘ４はハロゲン
原子を示す。） −能代（１ｂ）の化合物と一般式（１３）の化合物との
反応において、両者の使用割合は特に限定がなく広範囲
から適宜選択できる。通常前者“に対して後者を少なく
とも等モル程度、好ましくは等モル−１０倍モル程度使
用するのがよい。反応は不活性溶媒、具体的には水、メ
タノール、エタノール、インプロパツール、ブタノール
、アミルアルコール、イソアミルアルコール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、丁ＨＦ、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ジメチルアセタミド、ＤＭＦ。

ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ、Ｎ−メチルピロリドン、之等の混
合溶媒中、好ましくはＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ及び
Ｎ−メチルピロリドン中で行なわれる。また反応はＪＢ
［剤、具体的には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機炭酸塩類、
ピリジン、キノリノ、トリエチルアミン等の有機塩基層
等の存在下に行なうこともでき、更に弗化カリウム等の
アルカリ金属ハロゲン化物を添加してもよい。反応は通
常１〜２０気圧、好ましくは１〜１０気圧の圧力下、空
温〜２５０℃程度、好ましくは＝温〜２００℃の濃度下
にて行なわれ、一般に１０分〜３０時間程度で終了する
。

〔反応式−３〕 （１ｄ） （１ｅ） 〔式中Ｘ、Ｒ’　、Ｒ３及びＲ４は前記に同じａＺ及び
Ｗは、どちらか一方が基−ＣＨ２−１他方が−ＮＨ基を
示す。ｎは１〜３の整数を示す。

Ｒ８は低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基を有することのあるフェニル低級アルキル基、フェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン原子を１
〜３個有することのある低級アルキル基を有することの
あるフェニル基、ピリジル基、置換基として水酸基、低
級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロアルキル基
又は低級アルコキシカルボニル基を１〜２個有すること
のあるアミノ基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を
１〜３個有する低級アルキル基、ハロゲン原子を１〜７
個有することのある低級アルカノイル基、置換基として
ハロゲン原子又はカルボキシ基を１〜３個有する低級ア
ルケニルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基
、フェニル低級アルコキシカルボニル基、置換基として
フェニル低級アルコキシカルボニル基を有することのあ
るアミノ低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、アニリ
ノカルボニル低級アルキル基、ハロゲン原子を１〜３個
有することのある低級アルキルスルホニル基、スルホ低
級アルキル基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基
を示す。ｘ５はハロゲン原子を示す。Ｚ′及びＷ′はど
ちらか一方が基−ＣＨ２−１他方が−Ｎ−Ｒ８基を示す
。〕 一般式（１ｄ）の化合物と一般式（１４）の化合物との
反応は、適当な溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下に
行なわれる。溶媒としては水、メタノール、エタノール
、イソプロパツール等の低級アルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水索類筈を、脱ハロゲン化水素剤と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無搬広基、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属及びピリジン、ピペリジン等の有機
塩基を夫々使用できる。該反応には、必要に応じて、銅
粉、沃化銅等のハロゲン化鋼、沃化ナトリウム、沃化カ
リウム等のハロゲン化アルカリ金属化合物を使用しても
よい。−能代（１４）の化合物は、−能代（１ｄ）の化
合物に対して通常等モル〜大過剰量、好ましくは約１〜
３倍モル量用いられる。反応は通常’ｌ温〜１５０℃、
好ましくは５０〜１２０’Ｃ付近で、約１〜１２時間で
終了する。

〔反応式−４〕 （１ｄ） 〔式中Ｒ，’　、Ｒ３、Ｒ’　、Ｚ、Ｗ、ｎ及びＸは前
記に同じ。Ｒ９及びＲ＋　Ｏはそれぞれ水素原子又は低
級アルキル基を示す。Ｚ″及びＷｌｌはどちらか一方が
基−ＣＨ２−１他方が 一般式（１ｄ）の化合物と一般式（］５）の化合物との
反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行
なわれる。ここで使用される溶媒としては、例えば水、
メタノール、エタノ−、ル、インプロパツール等のアル
コール類、ギ酸、酢酸等の低級アルカン酸、ジオキサン
、ジエチルエーテル ゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類等を例
示できる。還元剤としては、ギ酸、ギ酸ナトリウム等の
ギ酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩、水素化硼素
ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ア
ルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウム黒゛
、パラジウム炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル
等の接触還元剤等を例示できる。還元剤としてギ酸を使
用する場合、反応温度は通常室温〜２　０　０’Ｃ，好
ましくは５０〜１５０℃付近が適当であり、反応は１〜
１０ｖｆ間程度にて終了する。ギ酸の使用量は一般式（
１ｄ）の化合物に対して大過剰量とするのがよい。また
水素化還元剤を使用する場合、反応温度としては通常−
３０〜１００℃、好ましくはＯ〜７０℃程度が適当でめ
り、３ｄ分〜１２時開程度で反応は完結する。還元剤の
使用量は、−能代（１ｄ）の化合物に対して通常等モル
−２０倍モル、好ましくは１〜６倍モル量とするのがよ
い。

特に還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用す
る場合、溶媒としてジエチルエーテル、ジオキサン、丁
ＨＦ，ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類等を使用するのが望ま
しい。接触還元剤を用いる場合には、通常常圧〜２０気
圧、好ましくは常圧〜１０気圧の水素雰囲気中、通常−
３０〜１００℃、好ましくはＯ〜６０’Ｃの温度で反応
を行なうのがよく、通常１〜１２時間にて反応は終了す
る。触媒の使用量は、−能代（１ｄ）の化合物に対して
、通常０．１〜４０重量％、好ましくは０．１〜２０重
層％とするのがよい。また−能代（１５）の化合物の使
用量は、−能代（１ｄ）の化合物に対して通常少なくと
も等モル、好ましくは等モル−大過剰量とするのがよい
。

出発原料の一般式（２）の化合物は、新規化合物を包含
し、該化合物は例えば下記反応式−５の方法にて製造さ
れる。

〔反応式−５〕 （１６）　　　　　　　　　　　　（１６ａ）Ｌ Ｒ１　ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＲＩ　１
（２２）　　　　　　　　　　　　　　　　（２ａ）〔
式中Ｘ，Ｒ２′、Ｒ’及びＸ２は前記に同じ。

Ｘ５及びＸ６はハロゲン原子を示す。Ｒ１＋は水素原子
又は低級アルキル基を示す。Ｒ１２は低級アルキル基を
示す。またＲ１　１及びＲｔ２は互いに結合して５〜７
員環を形成してもよい。

Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、銀、カル
シウム、銅等の金腐を示す。〕−能代（１８）の化合物
において、Ｒ１＋及びＲ＋２が互いに結合して５〜７員
環を形成テる場合には、−能代（２２）の化合物に７３
けるＲ＋　＋は−ＲＩＩ　　ＲＩ２　　Ｈになる。

−能代（１８）の化合物は、−能代（１６）で表わされ
るアニリン誘導体を出発原料とし、これをまずハロゲン
化剤と反応させ、次いで得られる一般式（１６ａ＞で表
わされる化合物に、−能代（１７）で表わされるチオ化
合物を反応させることにより得られる。

上記において一般式（コロ）のアニリン誘導体とハロゲ
ン化剤との反応は、通常適当な溶媒中で行なわれる。溶
媒としては反応に悪影響を与えない通常の各種溶媒をい
ずれも使用できる。その代表例としては例えばクロロホ
ルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール等の低級アルコ
ール類、ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ、アセトニトリル等の極性
溶剤を例示できる。またハロゲン化剤としては、通常の
ハロゲン化反応に利用される各種化合物をいずれも使用
できる。その代表例としては例えばＮ−ブロムコハク酸
イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、次亜臭素酸ナトリ
ウム、次亜塩素酸ナトリウム、サラシ粉、塩化チオニル
、ｔｅｒｔ−ブチルハイポクロリド等を例示できる。２
等ハロゲン化剤の使用量は通常出発原料化合物に対し少
なくとも等モル量、好ましくは約１〜６倍モル量とする
のがよい。反応温度は一般に一り８℃〜至温、好ましく
は一６０〜１５℃程度とされ、反応は瞬時通常数分以内
に完了する。

かくして−能代（１６ａ＞で表わされる中１５体を収得
できる。これは反応系より取り出して引き続く反応に供
してもよいが、通常反応系から分離することなく、次い
で一般式（１７）のチオ化合物との反応に供せられる。

上記−能代（１６ａ）の中間体と一般式（１７）のチオ
化合物との反応は、適当な塩基性化合物の存在下に、前
記例示の溶媒と同一の溶媒中、同濃度条件下に行なわれ
る。用いられる塩基性化合物としては、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム等の無
機塩基性化合物及びトリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、ピリジン、キノリン等の第三級アミン類等の有機
塩基性化合物を好ましく例示できる。この反応における
一般式（１６ａ）の中間体に対する一般式（１７）の化
合物の使用量は、一般に少な（とも等モル量、好ましく
は約１〜１．５倍モル艮とすればよい。反応は通常空部
〜１５０’Ｃ１好ましくは室温〜１００℃付近にて約１
〜５０時間で完結する。

一般式（１８）の化合物と一般式（１９）の化合物の反
応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在
下に行なわれる。ここで使用される溶媒としては、例え
ば水、メタ、ノール、エタノール、イソプロパツール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
グライム等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ
、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒等又はそれらの混
合溶媒等を例示できる。塩基性化合物としては、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等の無機炭酸塩類、ピリジン、キノリ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基類、フェニルトリエ
チルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウム
クロリド等の相関移動触媒等を例示できる。−能代（１
９）の化合物の使用量は、−能代（１８）の化合物に対
して通常少な（とも等モル程度、好ましくは等モル−２
倍モル量とするのがよい。反応は、通常至温〜２００’
Ｃ，好ましくは至温〜１８０’Ｃ付近にて好適に進行し
、一般に０．５〜１０時間程度にて終了する。

一般式（２０）の化合物の脱硫反応（−能代（２１）の
化合物の製造反応）は、通常適当な触媒の存在下に溶媒
中で行なわれる。触媒としては例えばアルミニウムーア
マルガム、リチウム−低級アルキルアミン、ラネーニッ
ケル、ラネーコバルト、トリエチルホスファイト、トリ
フェニルホスフィン等、好ましくはラネーニッケルを例
示できる。；容媒としてはメタノール、エタノ−７し、
イソプロパツール等のアルコール類、ジオキサン、ＴＩ
−ＩＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類等を例示でき
る。反応温度は約Ｏ〜２００℃、好ましくは室温〜１０
０℃付近とされ、反応は約１０分〜５時間程度で終了す
る。触媒の使用量は、−能代（２０）の化合物に対して
通常約１〜１０倍重量とするのがよい。

一般式（２１）の化合物を一般式（２２）の化合物に導
く反応は、原料化合物をまず適当な溶媒中、酸の存在下
、亜硝酸ナトリウム、亜硝醗カリウム等の亜硝酸金属塩
と反応させ、得られる反応生成物を取り出すことな（次
いで沃化カリウム、塩化第一銅、臭化第一銅等のハロゲ
ン止金Ｒ塩と反応させることにより行なわれる。ここで
使用される酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱
酸を例示できる。使用される溶媒としては、水、酢酸等
のアルカン酸、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、メタノール、エタノニル、イソプロパツ
ール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメタン
、ジクロロエタン等のハロゲン炭化水素類、ジオキサン
、丁ＨＦ等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ
等の極性溶媒又は之等の混合溶媒等を例示できる。亜硫
酸金属塩及びハロゲン化金居塩の使用量は、通常−能代
（２１）の化合物に対して夫々少な（とも等モル屋、好
ましくは等モル−１，５倍モル量とするのがよい。反応
は、通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃付近に
て進行し、一般に１０分〜５１間程度にて終了する。

一般式（２２）の化合物の加水分解反応は、過当な加水
分解触媒、例えば塩酸、臭化水素酸等のハロゲン化水素
酸、硫酸、燐酸等の無機酸、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭
酸塩又は重炭酸塩等の無機アルカリ化合物の存在下に、
無溶媒下又は適当な溶ｔｓ（例えば、水又は水とメタノ
ール、エタノール等の低級アルコールとの混合溶媒）中
、通常５０〜２００℃、好ましくは７０〜１８０℃にて
行なわれ、一般に１〜１０ｖｆ間程度にて反応は終了す
る。

〔反応式−６〕 〔式中、Ｘ７はハロゲン原子を示す。Ｒ１４は）工二ル
低級アルコキシカルボニル基、Ｒ１３はフェニル低級ア
ルキル基、ｍは１〜３の整数をそれぞれ示す。Ｍ′は、
ナトリウム又はカリウム等のアルカル金属を示す。Ｍ／
／は、水素原子又はＭ′を示す。〕 一般式（２３）の化合物と一般式（２４）の化合物の反
応には、通常のアミド結合生成反応を広く適用できる。

該アミド結合生成反応には公知のアミド結合生成反応の
条件を容易に通用できる。

例えば（イ）混合酸無水物法即ちカルボン酸（２３）に
アルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし
、これにアンド（２４）を反応させる方法、（ロ）活性
エステル法即ちカルボン１　（２３＞をｐ−ニトロフェ
ニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル
、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性
エステルとし、これにアジド（２４）を反応させる方法
、（ハ）カルボジイミド法即ちカルボン酸（２３）にア
ジド（２４）をジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合させ
る方法、（ニ）その他の方法としてカルボン酸（２３）
を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、こ
れにアジド（２４）を反応させる方法、カルボン酸（２
３＞と低級アルコールとのエステルにアジド（２４）を
高圧高温下に反応させる方法、カルボン！（２３＞の酸
ハロゲン化物即ちカルボン酸ハライドにアジド（２４）
を反応させる方法等を例示で８６゜混合ＭＭ水物法にお
いて用いられる混合Ｍ無水物は、通常のショツテン−バ
ウマン反応により得られ、これを通常単離することなく
アジド゛（２４）と反応させることにより一般式（２５
）の化合物を製造できる。ショツテン−バウマン反応は
塩基性化合物の存在下に行なわれる。ここで用いられる
塩基性化合物としては、ショツテン−バウマン反応に消
用の化合物、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，５−ジアザどシクロ（４，３，Ｏ）ノネン−５
（ＤＢＮ＞、１．８−ジアザビシクロ（５，４，Ｏ）ウ
ンデセン−７＜ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビシクロ（
２，２゜２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ＞等の有機塩基、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウム等の無滞塩基等を例示で８る。

該反応は、通常−２０〜１００’Ｃ程度、好ましくはＯ
〜５０℃程度で行なわれ、反応時間は通常５分〜１０時
間、好ましくは５分〜２時間である。

得られた混合酸無水物とアンド（２４）との反応は、通
常−２０〜１５０’Ｃ程度、好ましくはＯ〜５０’Ｃ程
度において行なわれ、反応時間は通常５分〜１０１間、
好ましくは５分〜５時間である。

混合酸無水物法は、一般に溶媒中で行なわれる。

用いられる＞８媒は、混合酸無水物法に開用の各種溶媒
でよく、具体的には水、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン等のケ
トン類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯｌＨＭＰＡ等の非プロトン性
極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を例示できる。混合酸
無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸と
しては、例えばクロロ蟻酸メチル、７０モ蟻酸メチル、
クロロ１ｇエチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソ
ブチル等を例示できる。

アジド（２４）の使用量は、カルボン！　＜２３＞に対
して通常少な（とも等モル、好ましくは等モル〜１．５
倍モル量使用するのがよい。

またカルボン酸ハライドにアジド（２４）を１反応させ
る方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下
、適当な溶媒中にて行なわれる。用いられる塩基性化合
物としては公知のものを広く使用でき、例えば上記ショ
ツテン−バウマン反応に用いられるｙＡ基性化合物の他
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルコラード等を挙げること
ができる。用いられる溶媒としては、例えば上記混合酸
無水物法に用いられる溶媒の４世に、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール、３−メトキシ−１
−ブタ、ノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ
等のアルコール類、ピリジン、アセトン、アセトニトリ
ル等又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。ア
ジド（２４）とカルボン酸ハライドとの使用割合として
は、特に限定がなく広範囲内で適宜選択すればよいが、
通常前者に対して後者を少なくとも等モル同程度、好ま
しくは等モル−５倍モル量程度とするのがよい。該反応
は、通常−３０〜１８０’Ｃ程度、好ましくはＯ〜１５
０’Ｃ程度にて好適に進行し、一般に５分〜３０Ｒ間程
度で完結する。ここで得られた化合物（２５）は、単離
することなく次の反応に用いることもできる。

一般式（２５〉の化合物と一般式（２７）の化合物との
反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、通常Ｏ〜１５０’
Ｃ１好ましくは、室温〜１００℃付近にて１〜１５時間
で行なわれる。−能代（２７）の化合物の使用量は、−
能代（２５）の化合物に対して通常少なくとも等モル、
好ましくは等モル−２倍モル量とするのがよい。

一般式（２８）の化合物を一般式（２９〉の化合物に導
く反応は、後記−能代（１）の複素環残基の脱フェニル
低級アルキル又は説フェニル低級アルコキシカルボニル
化反応と同様の条件下に行ない得る。

一般式（２３）の化合物を直接−能代（２９）の化合物
に導く反応は、一般にシュミット反応と呼ばれるもので
おり、該反応は適当な溶媒中、酸の存在下に行なわれる
。ここで使用される酸としては、硫酸、塩酸等の鉱酸、
オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、五酸化リン
等のリン化合物、チオニルクロリド、塩化第二鉄、塩化
アルミニウム、塩化第二錫、スルホ酢酸、リン酸等を例
示できる。使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジ
クロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等
３例示で♂る。該反応は通常○〜１５０’Ｃ１好ましく
は０〜１００℃付近にて行なわれ、０．５〜１０時間程
度にて反応は終了する。−能代（２６ａ）の化合物の使
用量としては、−能代（２３）の化合物に対して通常少
なくとも等モル、好ましくは等モル−２倍モル足とする
のがよい。

〔反応式−７〕 （１ｄ） （１Ｑ） 〔式中Ｒ，＋　ｓはフェニル基、低級アルキル基又は水
素原子を示す。Ｘ８はハロゲン原子を示す。

Ｚ″′及びＷ″′は、どちらか一方が基−ＣＨ２−１Ｒ
’、Ｒ３、Ｒ’、Ｚ、Ｗ、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕 一般式（１ｄ）の化合物と一般式（３０）の化合物との
反応は、前記反応式−２における一般式（１ｂ）の化合
物と一般式（１３）の化合物との反応と同様の反応条件
下に行ない得る。

−能代（１）の化合物において、複素環残基に（ａ＞フ
ェニル環上に＠換基として低級アルコキシ基、ニトロ基
、アミノ基を有していてもよい）工二ル低級アルキル基
、（ｂ）ハロゲン原子を１〜７個有することのおる低級
アルカノイル基、置換基としてハロゲン原子又はカルボ
キシ基を１〜３個有する低級アルケニルカルボニル基、
（Ｃ）低級アルコキシカルボニル基、（ｄ）低級アルキ
ル基を有することのおるアミノカルボニル基、（ｅ）フ
ェニル低級アルコキシカルボニル基、（ｆ）置換基とし
てフェニル低級アルコキシカルボニル基を有していても
よいアミノ低級アルカノイル基、（ｇ）フタリド基、（
ｈ）置換基としてハロゲン原子を１〜２個有することの
ある２　（５Ｈ）−フラノン基及び（ｉ　）Ｍ’Ａ’５
としてフェニル基又は低級アルキル基を有することのあ
る２−オキソ−１，３−ジオキソレンメチル基を置換基
として有する化合物は、例えば以下に示す方法により対
応する複素環基に置換基を有しない化合物（１〉に誘導
することができる。

複素環残基に置換基として（ａ＞又は（ｅ）を有する化
合物（１）は、適当な溶媒、例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等の低級アルコール類、ジ
オキサン、丁ＨＦ等のエーテル類、酢酸等の溶媒、又は
それらの混合溶媒中で、パラジウム−炭素、パラジウム
−黒等の接触還元触媒の存在下に、Ｏ〜１００’Ｃ付近
にて、水素圧１〜１０気圧で０．５〜１０Ｂ−’）間程
度処理する（このとき塩酸等の鉱酸を加えてもよい）か
又は臭化水素酸水溶液中で加熱処理することにより、脱
フェニル低級アルキル（例えば辰ベンジル）又は脱フェ
ニル低級アルコキシ刀ルポニル化することによって複素
環残基に置換基を有しない化合物（１）とすることがで
きる。

また、置換基として（ｂ＞〜（ｊ）含有する化合物（１
）は、これを加水分解することにより、複素環残基に置
換基を有しない化合物（１）とすることができる。この
加水分解反応は、通常の加水分解反応と同様にして、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機アルカリ化合物或いは硫酸、塩酸、硝酸等の
鉱酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等の存在下に
、水、メタノール、エタノール、インプロパツール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸等の溶媒又は之等の混合溶媒中
で、通常至謁〜２００’Ｃ１好ましくは＝温〜１５０″
Ｃ付近にて、一般に０．１〜３０時間程度を要して行な
うことができる。

一般式（１）の化合物中、＠換基としてアミノ基を有す
る複素環残基を有する化合物は、上記反応式−７の一般
式（１ｄ）の化合物と一般式（３０）の化合物の反応と
同様の反応により、置り る複素環残基を有する化合物に導くことができる。

又、−能代（１）の化合物中、置換基として基有する化
合物は、前記置換基として（ｂ）〜（ｉ）を有する化合
物（１）の加水分解反応と同様の条件下に加水分解反応
させことにより、置換基としてアミノ基を有する複素環
残基を有する化合物に導くことができる。

（反応式−８〕 （３１）　　　　　　　　　　　（３１ａ）Ｒ目　　　
　　　　Ｒ１＋ Ｒ１１Ｒ目 （３４）　　　　　　　　＜２ｂ） 〔式中Ｒ２’　、Ｘｓ　Ｘｓ、Ｘ６、Ｒ”及びＲ４２は
前記に同じ。） 一般式（３つ）の化合物とハロゲン化剤との反応及び引
続き行なわれる一般式（１７）の化合物との反応は、前
記−能代（１６）の化合物とハロゲン化剤との反応及び
引続き行なわれる一般式（１７）の化合物との反応と同
様の反応条件下にて行ない得る。

一般式（３２）の化合物の脱硫反応（−能代（３３）の
化合物を製造するための反応）は、前記−能代（２０）
の化合物の脱硫反応と同様の反応条件下にて行ない得る
。

一般式（３３）の化合物を一般式（３４）の化合物に導
く反応は、酸の存在下、水等の溶媒中、亜硝酸ナトリウ
ム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸金属塩と反応させてジア
ゾニウム塩とし、次いで得られるジアゾニウム塩を銅粉
、硫酸銅等の銅化合物の存在下に、ＭＣＮ　（Ｍは前記
に同じ。）と反応させることにより行なわれる。

上記ジアゾニウム塩３得る反応において使用されろ酸と
しては、例えば塩酸、臭化水素酸、賄醒、テトラフルオ
ロ１１へ主すフルオロリン酸等を例示できる。酸及び亜
硝義金、筈塩の使用量は、−能代（３３）の化合物に対
して、前者は通常等モル−５倍モル、好ましくは等モル
−３倍モル程度、後者は通常少なくとも等モル、好まし
くは等モル−１，５倍モル聞程度とするのがよい。

またこれに引続く反応は、通常Ｏ〜１００’Ｃ１好まし
くはＯ〜７０’Ｃ付近にて進行し、０．５〜５時間程度
で終了する。ＭＣＮの使用量としては、−能代（３３）
の化合物に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等
モル−１０倍モルとするのがよい。

一般式（３４）の化合物の加水分解反応は、前記−能代
（２２）の化合物の加水分解反応と同様の反応条件下に
て行ない得る。

〔反応式−９〕 （３７）　　　　　　　　　＜３８） （３９）　　　　　　　　　　　（２ｃ）〔式中Ｘ２　
、Ｘ３及びＸ４は前記に同じ。Ｒ１１３及びＲＩ７はそ
れぞれ低級アルキル基を示す。〕一般般式３５）の化合
物のエステル化反応は、メタ７ノール、エタ、ノール、
イソプロパ７ノール等の低経アルコール類中、塩酸、硫
酸等のと又はチオニルクロリド、オキシ塩化リン、五塩
化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在下に行なわ
れる。

該反応は、通常Ｏ〜１５０’Ｃ程度、好ましくは５０〜
１００’Ｃ付近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程時
間路了する。

一般式（３６）の化合物の還元反応は、例えば■適当な
溶媒中接触還元触媒を用いて還元するが、又は■適当な
不活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もしく
は金属塩とアルカリ金、庇水酸化物、硫化物、アンモニ
ウム塩等との混合物等を還元剤として用いて還元するこ
とにより行なわれる。■の接触還元を用いる場合、使用
される溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エ
タノール、インプロパツール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロへ主サン等の炭化水素類、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチル
エーテル等のエーテル類、６ｍエチル、酢酸メチル等の
エステル類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒等が曽げ
られる。接触還元触媒としては、例えばパラジウム、パ
ラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜
クロム酸銅、ラネーニッケル等を例示できる。触媒の使
用■は、−能代（３６）の化合物に対して０．０２〜１
．００倍重量とするのがよい。反応は、通常−２０〜１
５０’Ｃ付近、好ましくはＯ’Ｃ〜室温付近、水素圧は
１〜１０気圧で行なわれ、０．５〜１０１間程度で終了
する。また■の方法を採用する場合、鉄、亜鉛、錫もし
くは塩化第一錫と塩酸、ｌ１ｉＩＩ酸等の鉱酸又は鉄、
硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、ア
ンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との
混合物が還元剤として用いられる。使用される不活性溶
媒としては、例えば水、酢酸、メタン−ル、エタノール
、ジオキサン等を例示できる。

上記還元反応の条件は、用いる３元剤によって運宜逗択
すればよく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として
用いる場合、有利にはＯ℃〜＝温付近、０．５〜１０時
間程度反応を行なうのがよい。

還元剤の使用量は、原料化合物に対して少なくとも等モ
ル量、通常等モル−５倍モルｍとされる。

−能代（３７）の化合物のハロゲン化反応は、適当な溶
（菌中、ハロゲン化剤の存在下に行なわれる。ここで使
用されるハロゲン化剤としては、臭素、塩素等のハロゲ
ン、塩化沃素、スルフリルクロリド、Ｎ−ブロモコハク
酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド等のへ一ハロゲノ
コハク酸イミド等を例示できる。ハロゲン化剤の使用量
は、−能代（３７）の化合物に対して通常等モル〜１０
倍モル程度、好ましくは等モル〜５倍モル程度とするの
がよい。また用いられる溶媒としては、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢蕗、プロピオン酸等の低級アルカ
ン醍、水等を例示て８る。

該反応系内には、酢酸ナトリウム等の塩基性化合物を存
在させてもよい。上記反応は、通常○°Ｃ〜溶媒の沸点
付近、好ましくはＱ〜４０’Ｃ付近にて行なわれ、一般
に０．１〜１０Ｂ８間程度で該反応は完結する。

−ＩＩ式（３８）の化合物を一般式（３９）の化合物に
導く反応は、酸の存在下、水等の溶媒中、亜硝酸ナトリ
ウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸金属塩と原料化合物と
を反応させてジアゾニウム塩とし、次いで１５０〜２０
０　’Ｃ程度に加熱するか又は臭化第一銅−臭化水素酸
、塩化第−銅一塩酸、臭化水素酸、沃化カリウム、塩酸
等の酸と銅粉の存在下に室温〜１５０℃程度に加熱する
ことにより行なわれる。ここで使用される酸としては、
例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、テトラフルオロ■酸、
ヘキサフルオロリン酸等を例示できる。酸及び亜硝酸金
、菖塩の使用量は、−能代（３８）の化合物に対して、
前者は通富等モル〜５倍モル、好ましくは等モル−３倍
モル程１度、後面は通寓少なくとも等モル、好ましくは
等モル〜１．５（Ｆｔモル量程度とするのがよい。

次いでｊｑられるジアゾニウム塩を酸の存在下に加熱す
る際の酸の使用量は、−能代（３８）の化合物に対して
通常少なくとも等モル、好ましくは等モル−１，５倍モ
ル最程度とするのがよい。

−能代（３９）の化合物の加水分解反応は、前記置換基
として（ｂ）〜（ｉ＞を有する化合物（１）の加水分解
反応と同様の反応条件下に行ないｊＪる。

［反応式−１０） （１Ｊ）　　　　　　　　　　　　（１ｋ＞〔式中Ｒ２
／　、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に同じ。

Ｒｌａは水酸基を１〜３個有する低級アルキル基、Ｒｌ
ｂは低級アルカノイルオキシ基を１〜３個有する低級ア
ルキル基、ＲｌＣはハロゲン原子を１〜３個有する低級
アルキル基、Ｒｌｄは低級アルケニル基をそれぞれ示す
。〕 一般式（１ｈ）の化合物を−、能代（１ｊ）の化合物に
導く反応は、低級アルカノイル化剤の存在下で行なわれ
る。用いられる低級アルカノイル化剤としては、例えば
ギ醍、酢酸、プロピオン酸等の低級アルカン酸、無水酢
酸等の低級アルカン酸無水物、アセチルクロライド、プ
ロピオニルブロマイド等の低級アルカン酸ハライド等が
挙げられる。低級アルカノイル化剤として酸無水物又は
酸ハライドを使用する場合には、反応系内に塩基性化合
物を存在させてもよい。使用される塩基性化合物として
は、例えば金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ
金属及びこれらアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩やピリジン、ピペリジン等の有機塩基等が挙げられ
る。該反応は、無溶媒下及び溶媒中のいずれでも進行す
るが、通常は適当な溶媒を用いて行なわれる。ここで溶
媒としては、例えばアセトン、メチルエチルグトン等の
ケトン類、エーテル、ジオキサン等のエーテル項、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
、無水酢酪、水、ピリジン等が挙げられる。低級アルカ
ノイル化剤の使用層は、−能代（１ｈ）の化合物に対し
て少なくとも等モル程度、一般には等モル−大過剰量と
するのがよい。

該反応は、通常Ｏ〜１５０’Ｃ程度、好ましくはＯ〜１
００’Ｃ程度にて好適に進行し、一般に５分〜１５時間
程度で反応は完了する。また、低級アルカノイル化剤と
して低級アルカン酸を使用する場合、更に反応系内に脱
水剤として硫酸、塩酸等の鉱酸類やｐ−トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホン酸等のスル
ホン酸類を添加しておくのがよく、この場合反応温度は
特に５０〜１２０℃程度とするのが好ましい。

−能代（１ｊ）の化合物の加水分解反応は、前記置ｊｆ
Ａ基として（ｂ）〜（ｉ）を有する化合物（１）の加水
分解反応と同様の反応条件下に行ない得る。

一般式（１ｈ）の化合物のハロゲン化反応は、前記−能
代（２）の化合物のハロゲン化反応と同様の反応条件下
に行ない得る。

一般式（′″ｌｈ）の化合物を一般式（ｌｋ）の化合物
に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、例えば塩駁
、臭化水素酸等のハロゲン化水素醸、硫酸、■酸、硫酸
水素カリウム等の無機酸、蓚酸等の有機酸の存在下に行
なわれる。ここで使用される溶媒としては、例えば水、
ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる
。該反応は、通常５０〜３５０’Ｃ１−好ましくは８０
〜３００℃付近にて行なわれ、−般に１０分〜１０時間
程度で反応は終了する。

−Ｉｉｌｕ式（１１）の化合物を一般式（１ｋ）の化合
物に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下にて行なわ
れる。ここで使用される♂媒として１；、前記−能代（
１ｈ）の化合物な一般式（１ｋ）の化合物に導く反応に
おいて例示された溶媒をいずれも使用できる。該反応は
、通常＝温〜１５０°Ｃ１好ましくはｕ温〜１００’Ｃ
付近にて行なわれ、−般に１０分〜１０ｖｆ間程度で該
反応は終了する。

また該反応は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、塩化リチウム、炭酸リチウム等のリチ
ウム塩等の無機塩基、ＤＢＵ、ピリジン、トリエタノー
ルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基の存在下に行
なってもよい。

−能代（１ｊ）の化合物を一般式（１ｋ）の化合物に導
く反応は、ＦＡ基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行
なわれる。ここで使用される塩基性化合物及び溶媒とし
ては、前記−能代（１ｊ）の化合物を一般式（１ｋ）の
化合物に導く反応において例示されたそれらと同様のも
のをいずれも使用できる。該反応は、通常＝温〜２００
’Ｃ，好ましくは＝温〜１５０℃付近にて行なわれ、一
般に１〜１０Ｂ’ｉ！１．１程度で、終了する。

前記−能代（３）、（５）、（８）、（９）、（１０）
、（１１）、（１ａ）及び（１Ｃ）の化合物の内で、Ｒ
２が置換基としてオキソ基を有する５〜９Ｒ環の飽和又
は不飽和の複素環残基の場合、これらを還元することに
より、置換基としてヒドロキシ基を有する５〜９頁環の
飽和又は不飽和の複素環残基を有する対応する各化合物
に導くことができる。該還元反応は、適当な溶媒中、水
素化還元剤の存在下に行なうことができる。還元剤とし
ては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニ
ウムリチウム、ジポラク等を例示できる。還元剤の使用
量は、還元すべき原料化合物に対して少なくとも等モル
、好ましくは等モル−５倍モル量とするのがよい。溶媒
としては例えば水、メタノール、エタノール、イソプロ
パツール等の低級アルコール類、丁ＨＦ、ジエチルエー
テル、ジグライム等のエーテル類等を例示できる。

反応は通常−６０’Ｃ〜５０’Ｃ１好ましくは一３Ｑ°
Ｃ−至温付近にて、１０分間〜５時間程度で終了する。

水素化アルミニウムリチウム又はジホランを還元剤とし
て使用する場合には、ジエチルエーテル、丁ＨＦ、ジグ
ライム等の無水溶媒を使用するのがよい。また還元剤と
して水素化ホウ素ナトリウムを使用する場合には、反応
系内に水酸化ナトリウム等の無ＦＪ塩基を添加すること
もできる。

更にＲ２が置換基として低級アルカノイルアミノ基もし
くは低級アルコキシカルボニルアミノ基を少なくとも一
つ有する低級アルキル基、低級アルカノイルアミノ基又
は低級アルコキシカルボニルアミノ基を有する５〜９頁
環の飽和又は不飽和の複素環残基である化合物の場合、
該化合物の加水分解反応によって、対応する基が置換基
とじてアミノ基を少なくとも一つ有する低級アルキル基
又はアミノ基を有する５〜９貝環の飽和又は不飽和の複
素環残基である化合物な誘導することができる。該加水
分解反応は、前記Ｍ換基として（ｂ）〜（ｉ）を有する
化合物（１）の加水分解反応と同様の条件下に実施でき
る。

また、Ｒ２が少なくとも一つ環内に−ＮＨ−基を有する
５〜９員環の飽和又は不飽和の複素環残基である化合物
の場合、該化合物を前記反応式−１０の一般式（１ｈ）
の化合物から、−能代（１ｊ）の化合物を誘導する反応
と同様の反応に供することにより、該Ｒ２が置換基とし
て低級アルカノイル基を少なくとも一つ有する５〜９員
環の飽和又は不飽和の複素環残基である化合物を導くこ
とができる。

更に、前記−能代（３）、（５）、（８）、（９）、（
１０）、（１１）、（１ａ）及び（１Ｃ）の化合物にお
いて、Ｒ１がフェニル環上に低級アルコキシ基を少なく
とも１個有するフェニル基である場合、これらを臭化水
素酸水洛液中で加熱処理することにより、対応するＲ１
がフェニル環上に水酸基を少なくとも１個有するフェニ
ル基である化合物にそれぞれ誘導できる。

また前記−能代（１）の化合物において、Ｒ４がハロゲ
ン原子である場合、これを例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム等の塩基性化合物及び水
中で、通常Ｖ温〜２００’Ｃ程度、好ましくは室温〜１
５０’Ｃ付近にて１〜１５時間程度処理することにより
、対応するＲ４が水酸基である化合物（１）に誘導でき
る。

反応式−１における一般式（９）、（１ｏ）及び（１１
）の化合物並びに反応式−２における一般式（１ｂ）の
化合物は、抗菌剤として釘１な本発明の一般式（１）の
化合物を得るための合成中間体として有用であり、また
それ自身抗菌作用を有し、抗菌剤として有用な化合物で
みる。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、常法に従
いこれに医薬的に許容される酸又は塩基性化合物を作用
させることにより容易に塩を形成させることができる。

核酸としては、例えば塩酸、硫と、リン醪、臭化水素形
等のＭ殿蕗、シュウ酸、マレイン酸、フマール酸、リン
ゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、乳酸、メタンスル
ホン酸、プロピオン酸等の有機酸を例示でき、塩基性化
合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等を例示できる。

かくして得られる本発明化合物は、通常の分離手段によ
り容易に単離精製できる。該分離手段としては、例えば
溶媒抽出法、希釈法、再結晶法、カラークロマトグラフ
ィー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフィー等を採用
できる。

本発明の化合物には、立体異性体、光学活性体も当然に
包含される。

本発明化合物及びその塩は、マイクプラズマ、緑芸菌、
嫌気性菌、各種抗菌剤の耐性囚、慇、床分離菌、Ｅ、　
ｆａｅｃａｌ　ｉｓや５ｔａｐｈｙｌｃｃｏｃｃｕｓ　
　ｐｙｏｇａｎｅｓ等のグラム陰性及びグラム陽性菌に
対して顕著な抗菌活性を有しており、これらに起因する
疾病に対する抗菌剤として有用であり、またこれらの化
合物は細胞に対する毒性等の毒性も低く低毒性でおり且
つ副作用が弱く、吸収性が良く、持続時開も長いという
特徴をも有している。

また本発明の化合物及びその塩は、尿中排泄率が高いた
めに、尿路感染症の治療薬として、また胆汁からの排泄
性に優れ腸管感染症の治療薬としても夫々有用である。

一般式（１）の本発明化合物のうち、Ｒ１で示される基
としては、未置換のシクロプロピル基が好ましい。

Ｘで示されるハロゲン原子としては塩素原子及び弗素原
子が好ましく、弗素原子が最も好ましい。

Ｒ’で示される基としては低級アルキル基が好ましく、
そのうちでもメチル基及びエチル基は好ましく、特にメ
チル基が最も好ましい。

Ｒ３で示される基としては、水素原子、低級アルキル基
及びハロゲン原子が好ましく、水素原子が最も好ましい
。このＲ３で示される好ましい低級アルキル基としては
メチル基及びエチル基を例示でき、メチル基が最も好ま
しい。またＲ３で示される好ましいハロゲン原子として
は塩素原子及び弗素原子を例示でき、弗素原子が最も好
ましい。

更に、本発明化合物は、例えば乳酸塩、塩酸塩等の塩の
形態にすることにより生体内への吸収性を向上させるこ
とができる。

本発明の化合物は通常、−船釣な医薬製剤の形態で用い
られる。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤
、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤ある
いは賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤としては
各種の形態が治療目的に応じて逼択でき、その代表的な
ものとし・て錠剤、火剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、
顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）
等が挙げられる。錠剤の形態に成形するに際しては、担
体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例
えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デ
ンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、
ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパツール、単
シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カ
ルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロー
ス、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤
、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、
ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウ
リル硫ｓナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デ
ンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバ
ター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム
塩基、ラウリル硫墜ナトリウム等の吸収促進剤、グリセ
リン、デンプン答の保湿剤、デンプン、乳′碧、カオリ
ン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、′清
製タルク、ステアリンＨ、ホウ酸末、ポリエチレングリ
コール等の滑沢剤等が例示できる。さらに錠剤は必要に
応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン
被包錠、腸溶被疑、フィルムコーティング錠あるいは二
重錠、多層錠とすることができる。火剤の形態に成形す
るに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを
広く使用でき、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカ
オ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラ
ビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の
結合剤、ラミナランカンテン等の崩壊剤等が例示できる
。坐剤の形態に成形するに際しては、担体として従来公
知のものを広く使用でき、例えばポリエチレングリロー
ル、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエス
テル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げること
かできる。注射剤として調製される場合には、液剤、％
Ｌ剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張でおるのが
好ましく、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形す
るに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用され
ているものをすべて使用でき、例えば水、乳酸水溶液、
エチルアルコール、プロピレングリコール、エトキシ化
インステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリ
ルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル類等を挙げることができる。なお、この場合等強
性の溶液を調製するに充分な偕の食塩、ブドウ糖あるい
はグリセリンを医薬製剤中に含有せしめ石もよく、また
通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよ
い。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、
甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有せしめてもよ
い。ペースト、クリーム及びゲルの形態に成形するに際
し・では、希釈剤として例えば白色ワセリン、パラフィ
ン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリ
コール、シリコン、ベントナイト等を使用できる。また
、注射液中に有効成分化合物の沈澱が生ずるような場合
には、必要ならば例えばメタンスルホン酸、プロピオン
酸、塩酸、コハク酸、乳酸等の酸を適宜加えることによ
り、注射液を安定な溶液の形態で保持してあくことがで
きる。

更に本発明の抗菌剤は、上記−能代（１）の化合物又は
その塩（例えば乳酸塩等）及び沈澱を生じさせない酸を
含有する注入溶液乃至注射溶液の形態を採ることもでき
る。沈澱を生じさせない酸としては、例えば乳酸、メタ
ンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、コハク酸等、好ま
しくは乳酸を挙げることができる。上記注入溶液乃至注
射溶液に含有させるべき沈澱を生じさせない酸の量は、
例えば核酸として乳酸を使用する場合、該溶液中に通常
０．１〜１０重」％程度、好ましくは０．５〜２重量％
程度とするのがよく、また核酸として乳酸以外の酸を使
用する場合、該溶液中に通常０．０５〜４重量％程度、
好ましくは０．３〜２重量％程度とするのがよい。上記
注入溶液乃至注射溶液には、必要に応じて通常の助剤を
配合することができる。かかる助剤としては、例えばシ
ックナー、吸収促進剤、吸収抑制剤、結晶化用止剤、錯
化剤、酸化防止剤、等張剤、正常水和剤等を例示できる
。該溶液のＤＨは、例えば水酸化ナトリウム等のアルカ
リを加えて適宜調整することができ、通常１）Ｈ２，５
〜７の範囲内に調整することができる。上記注入溶液乃
至注射溶液は、安定性に優れており、長期間に亘って該
溶液状態のまま貯蔵、保存しておくことができる。

本発明の医薬製剤中に含有されるべき一般式（１）の化
合物又はその塩の量は、特に限定されず広範囲から適宜
選択されるが、通常仝１組成物中１〜７０重量％とする
のがよい。

本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限はなく、各種製
剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、患者の程度等
に応じた方法で投与される。例えば錠剤、乳剤、液剤、
懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投
与される。また注射剤の場合には単独であるいはブドウ
糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され
、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮肉、皮下もしく
は腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与される
。

本発明の医薬製剤の投与量は用法、患者の年齢、性別そ
の他の条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通
常有効成分でおる一般式（１）の化合物の徂を１日当り
体重１ｋＱ当り約０．２〜１００ｍＣｌとするのがよく
、該製剤は１日に２〜４回に分けて投与することができ
る。

以下に参考例、実座例、抗菌試験結果及び製剤例を挙げ
る。

参考例１ エチル　２，４．５−トリフルオロ−６−メチルベンゾ
イルアセテート８ｑのテトラヒドロフラン８０ｍ１２溶
液に、シクロプロピルイソチオシアナート３．４４Ｃ１
を加え、更に６０％水素化す１〜リウム１．３９ｇを加
え、室温で２０時間撹拌する。

その後、ヨウ化メチル２．２２ｍ（２を加え、更に室温
で２０時間撹拌する。反応混合物を水で希釈後、ジエチ
ルエーテルにて抽出し１．乾燥する。減圧下゛溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ニ
ジクロロメタン−〇−ヘキサン＝１：２）にて精製して
、２−（２−メチル−３゜４、ロートリフルオロベンゾ
イル）−３−シクロプロピルアミノ−３−メチルチオア
クリル酸エチル４．８ｑを得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ（２３）δ： ０．８−１　１　　（４Ｈ，ｍ） ０．９２６　（３Ｈ，↑、Ｊ＝７．２Ｈ２＞２．２１　
　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ＞２．５２　　（３Ｈ，
ｓ＞ ２．９−３．１　　（１Ｈ，ｍ） ３．８９　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞６．７４　（
１Ｈ，ｔｄ、Ｊ＝９Ｈ２゜Ｊ＝６．２Ｈｚ＞ １２．３−１２．５　（１Ｈ，ｂｒ＞ このもののジオキサン６０１ＴＩＱ溶液に、６０％水素
化ナトリウム°０．５７Ｃ１を加え、６時間加熱還流す
る。冷却後、反応混合物に水を加え、ジクロロメタンに
て抽出し、乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。得られた
残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を戸取して、１
−シクロプロピル−２−メチルチオ−５−メチル−６，
７−ジフルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸エチル２ｇを得る。

融点：１９３〜１９５°Ｃ 性　状二白色針状晶 参考例２ １−シクロプロピル−２−メチルチオ−５−メチル−６
，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル２ｇのジクロロメタン１０
０ｍＱ溶液に、水冷撹拌下にメタクロロ過安息香酸１．
２２Ｑを加え、室温にて３時間反応させる。次に、反応
混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメ
タンにて抽出する。水洗後、乾燥し、溶媒を減圧雀去す
る。

得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を滑取
して、１−シクロプロピル−２−メチルスルフィニル−
５−メチル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル２ｑを得る
。

融点：２１８〜２２０’Ｃ 性　状：白色粉末状 参考例３ ］−シクロプロピル−２−メチルスルフィニル−５−メ
チル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチル３０ｍｇのテトラ
ヒドロフラン０．４＋ｔｕ２懸濁液に、１Ｎナトリウム
ハイドロスルフイド０．１６ｍＱを加え、室温にて３時
間撹拌する。溶媒を濃縮後、残漬に炭酸水素ナトリウム
０．０２ｇの水１．５ｍ１２溶液を加え、ジクロロメタ
ンで洗浄後、水層に’ＩＮ＠＠０．５ｍＱを加え、ジク
ロロメタン抽出する。乾燥後、溶媒を留去して、１−シ
クロプロピル−２−メルカプト−５−メチル−６，７−
ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸エチル３０＋ｎｃ＋を得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３　）δ： ０、８−１．０　（２１−１，ｍ＞ １　、　２−’１．　５　　（２ト１．　ｍ）１．３８
　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−＝７．１Ｈｚ＞２．６６　（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）３．１−３．３　（１Ｈ，ｍ） ４．４１　　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈ２）７．５５　
（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ。

Ｊ＝１２．２Ｈ２＞ １３．６−１３．９　（ＩＨ，ｂｒ） 参考例４ １−シクロプロピル−２−メルカプト−５−メチル−６
，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル３０副のテトラヒドロフラ
ン０．４ｍＱ及び水”１．５ｍｆ２溶液に、炭酸水素ナ
トリウム０．０５６ｇを加え、これにヒドロキシアミン
−〇−スルホン酸０．０２３ＣＩを加えて室温にて３時
間撹拌する。

反応混合物に希塩酸を加えて酸性とし、ジクロロメタン
抽出を行なう。乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残
１直にジエチルエーテルを加え、析出品をｔ戸数して、
９−シクロプロピル−５−メチル−６．７−ジフルオロ
−２，３，４，９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４
−ｂ］キノリン−３゜４−ジオン６！ｌ１ｇを得る。

融点：２５３〜２５５℃ 性　状：白色粉末状 参考例５ エチル　２，４．５−トリフルオロ−６−メチルベンゾ
イルアセテート２Ｃ１，エチルチオシアナート０．７６
ｍ１２及びヨウ化メチル０．５５ｍＱより、参考例１と
同様にして、２−（２−メチル−３゜４、ロートリフル
オロベンゾイル）−３−エチルアミノ−３−メチルチオ
アクリル酸エチル０．４２ｃａを得る。

”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ３　）δ： ０．９３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈ２）１．３８　（
３１−１，ｔ、Ｊ＝７．２）（ｚ）２．２２　（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ＞２．４６　（３Ｈ，ｓ＞ ３．６５　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞３．８９　（
２）１．ａ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）６．７４　（１Ｈ，ｄｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ、９．４Ｈｚ＞１２．３　（１Ｈ，ｂｒｓ
） このものを、参考例１と同様にして処理して、１−エチ
ル−２−メチルチオ−５−メチル−６゜７−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル０．１２ｇを得る。

融点：１０６〜１０８°Ｃ 性　状：白色粉末状 参考例６ １−エチル−２−メチルチオ−５−メチル−６゜７−ジ
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチルＯ，’１２ＣＩ及びメタクロロ過安
息香酸８４ｍ（］を用いて、参考例２と同様にして、１
−エチル−２−メチルスルフィニル−５−メチル−６，
７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボンとエチル０．１２ｇを得る。

参考例７ ］−エチル−２−メチルスルフィニル−５−メチル−６
，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル０．１２Ｑ及び１Ｎナトリ
ウムハイドロスルフイドＯ，’１０６Ｑを用いて、参考
例３と同様にして、１−エチル−２−メルカプト−５−
メチル−６゜７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸エチル０．１ｇを１昇
る。

参考例８ １−エチル−２−メルカプト−５−メチル−６゜７−ジ
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチル０．１Ｑ、炭酸′水素ナトリウム０
．２５ＣＩ及びヒドロキシアミン−〇−スルホン＠０．
１０４ＣＩを用いて、参考例４と同様にして、９−エチ
ル−５−メチル−６゜７−ジフルオロ−２，３，４，９
−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−
３，４−ジオン３０ｍｇを得る。

融点：２３１−２３３℃ 性　状：白色粉末状 参考例９ エチル　２，３，４．５−テトラフルオロ−６−メチル
ベンゾイルアセテート８．３５ｑ、シクロプロピルイン
チオシアナート２．９８ＣＩ及びヨウ化メチル２．２３
ｍＱを用いて、参考例］と同様にして、２−　（２，３
，４，５−テトラフルオロ−６−メチルベンゾイル）−
３−シクロプロピルアミノ−３−メチルチオアクリル酸
エチル６．５６ＣＩを得る。

融点：　６１〜６３℃ 性　状：黄色粉末状 このものを、参考例１と同様にして処理して、酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、］−シクロプロピル
−２−メチルチオ−５−メチル−６，７，８−トリフル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸エチル０．７３ｇを得る。

融点：１５１〜１５２．５°Ｃ 性　状；無色プリズム状晶 参考例１０ １−シクロプロピル−２−メチルチオ−５−メチル−６
，７，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル３．６８ｇ及びメタ
クロロ過安息香酸２．１４ｑを用いて、参考例２と同様
にして、１−シクロプロピル−２−メチルスルフィニル
−５−メチル−６，７，８−トリフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン霊エチル３
．２０（Ｊを得る。

融点：１８３〜１８５．５°Ｃ（分解）性　状：白色粉
末状 参考例１１ １−シクロプロピル−２−メチルスルフィニル−５−メ
チル−６，７，８−トリフルオロ−１゜４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル０．１５０
及び１Ｎナトリウムハイドロスルフイド１　ｍＱを用い
て、参考例３と同様にして、１−シクロプロピル−２−
メルカプト−５−メチル−６，７，８−トリフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチル０．１４０を得る。

参考例１２ １−シクロプロピル−２−メルカプト−５−メチル−６
，７，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル０．１４Ｃｉ、炭酸
水素ナトリウム０．２５ｇ及びヒドロキシアミン−〇−
スルホンｌ１０．１ｇを用いて、参考例４と同様にして
、９−シクロプロピル−５−メチル−６，７，８−トリ
フルオロ−２，３，４，９−テトラヒドロイソチアゾロ
「５゜４−ｂコキノリン−３，４−ジオンＢｍｇを得る
。

融点：２３０〜２３１℃ 性　状：白色粉末状 実施例１ ９−シクロプロピル−５−メチル−６，７−ジフルオロ
−２，３，４，９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４
＝ｂコキノリン−３，４−ジオン６ｍ１ｊのジメチルホ
ルムアミド１　ｍＱ温溶液、Ｎ−メチルピペラジン’１
７ｍ（］を加え、４０°Ｃで１２時間撹拌する。溶媒を
留去後、残漬にエタノールを加え、析出品をｔ戸数して
、９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ−７
−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２，３，４，９
−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｔｌ？］キノリ
ン−３，４−ジオン４ｍ（］を得る。

融点：２４５〜２４６°Ｃ 性　状：白色粉末状 実施例２ 実施例１と同様にして、適当な出発原料を用いて、以下
の各化合物を得る。

（１）９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ
−７−（１−ピペラジニル）−２゜３．４．９−テトラ
ヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂｌキノリン−３，４−
ジオン融　点：２６１〜２６２°Ｃ 性　状−白色粉末状 （ジメチルホルムアミドより再結晶） （２）９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ
−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−２，３，４
，９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂコキノリ
ン−３゜４−ジオン 融　点：２３１〜２３３°Ｃ 性　状：淡黄色粉末状 （ジメチルホルムアミドより再結晶） （３）９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ
−７−（３−アミ、ノー１−ピロリジニル）−２，３，
４，９−テトラヒドロインチアゾロ［５，４−ｂコキノ
リン−３゜４−ジオン・塩酸塩 融点：２４８〜２４９°Ｃ 性　状：桃色粉末状 （４）９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ
−７−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ピロ
リジニル）−２，３゜４．９−テトラヒドロイソチアゾ
ロ［５゜４−ｂ］キノリン−３，４−ジオン 融点：２５０〜２５１°Ｃ 性　状：白色粉末状 （５）９−エチル−５−メチル−６−フルオロ＝７−（
１−ピペラジニル）−２，３，４゜９−テトラヒドロイ
ンチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−３，４−ジオン 融点：２４６〜２４８°Ｃ 性　状：白色粉末状 （６）９−エチル−５−メチル−６−フルオロ−７−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−２，３，４，９−テ
トラヒドロインチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−３，
４−ジオン 融点：２０８〜２１０°Ｃ 性　状：黄色粉末状 （７）９−シクロプロピル−５−メチル−６，８−ジフ
ルオロ−７−（１−ピペラジニル）−２，３，４，９−
テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−３
，４−ジオン 醜　点；２８１〜２８−３°Ｃ 性　状：白色粉末状 実施例３ ９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ−７−
（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ７ノー１−ピロリジ
ニル＞−２，３，４，９−テトラヒドロイソチアゾロ［
５，４−ｂ］キノリン−３゜４−ジオン５２ｍｇのトリ
フルオロ酢１４ｍＱ溶液に、１０％塩酸水溶液１ｍＱを
加え、Ｖ温で１時間撹拌後、３０分間還流する。溶媒を
濃縮後、得られた残渣にエタノールを加え、析出品をン
戸数して、９−シクロブロビル−５−メチル−６−フル
オロ−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−２，３
゜４．９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂｊキ
ノリン−３，４−ジオン・塩酸塩４２ｍｃ＞を得る。

融　点：２４８〜２４９°Ｃ 性　状：桃色粉末状 〔抗菌試験〕 下記に示す供試化合物についての種々の菌に対する抗菌
作用を調べるため、寒天希釈平板法により最少増殖阻止
ｍＷを求めた（　ＣｈｅｍｏｔｈｅｒａＯＶ。

、λ２，１１２６〜１１２８　（１９７４）参照）。

尚、各種菌ハ、ｌＸ１０６ｍ１ｌ／ｄ　（’Ｏ，Ｄ。

６６０ｍａ、　０．０７〜０．１６’Ｐ１００倍１釈）
に調製して用いた。

得られた結果を下記第１表に示す。

〈供試化合物〉 １．９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ−
７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２，３，４，
９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂｌキノリン
−３，４−ジオン２．９−シクロプロピル−５−メチル
−６−フルオロ−７−（１−ピペラジニル）−２，３゜
４．９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂ］キノ
リン−３，４−ジオン ３．９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ−
７−−（３−メチル−１−ピペラジニル）−２，３，４
，９−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂコキノリ
ン−３，４−ジオン４．９−シクロプロピル−５−メチ
ル−６−フルオロー７−（３−アミノ−１−ピロリジニ
ル）−２，３，４，９−テトラヒドロインチアゾロ［５
，４−ｂコキノリン−３，４−ジオン〈菌　株　名〉 Ａ　：Ｓ、ａｕｒｅｕｓ　　ＦＤＡ　　２０９Ｐ３：Ｐ
、ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　　Ｅ−２第１表 ９−シクロプロピル−５−メチル−６ −フルオロ−７−（４−メチル−１− ピペラジニル）−２，３，４，９−テ トラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂｌキノリン−３，
４−ジオｙ　　　　　　　２ｏｏｍａブドウ糖　　　　
　　　　　　　　　　　２５０町注射用蒸留水　　　　
　　　　　　　　適　量仝　　」　　　　　　　　　　
　　　　５鵬注射用蒸留水に９−シクロプロピル−５−
メチル−６−フルオロ−７−（４−メチル−つ−ピペラ
ジニル）−２，３，４，９−テトラヒドロインチアゾロ
［５，４−ｂコキノリン−３，４−ジオン及びブドウ糖
を溶解させた後、５ｍΩのアルプルに注入し、窒素＠換
後１２１°Ｃで１５分間加圧滅菌を行なって上記組成の
注射剤を得る。

製剤例２ ９−シクロプロピル−５−メチル−６ −フルオロ−７−（１−ピペラジニル）−２，３，４，
９−テトラヒドロイン チアゾロ［５，４−ｂｌキノリン−３゜４−ジオン　　
　　　　　　　　　　　１００ｑアビセル（商標名、旭
化成（ｔｌ’ｉ！ｊ）　　　　　４０Ｑコンスターチ　
　　　　　　　　　　　　３０Ｃｌステアリン酸マグネ
シウム　　　　　　　　２ｇ丁Ｃ−５（商標名、信越化
学工業！和製、ヒドロキシプロピルメチルセルロース＞
　　１０Ｑポリエチレングリコール−６０００３ｇヒマ
シ油　　　　　　　　　　　　　　　４０Ｑエタノール
　　　　　　　　　　　　　　４００９−シクロプロピ
ル−５−メチル−６−フルオロ−７−（１−ピペラジニ
ル）−２，３，４，９−テトラヒドロイソチアゾロ［５
，４−ｂ］キノリン−３，４−ジオン、アビセル、コン
スターチ及びステアリン酸マグネシウムを取り、混合研
磨後糖衣Ｒ１０ｍｍのキネで打錠する。得られた錠剤を
ＴＣ−５、ポリエチレングリコール−６０００、ヒマシ
油及びエタノールからなるフィルムコーティング剤で被
覆を行ない、上記組成のフィルムコーティング錠を製造
する。

製剤例３ ９−シクロプロピル−５−メチル−６ −フルオロ−７−（３−メチル−つ− ピペラジニル）−２，３，４，９−テ トラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｂＪキノリン−３，
４−ジオン　　　　　　　　２ｇ精製ラノリン　　　　
　　　　　　　　　　　５Ωサラシミツロウ　　　　　
　　　　　　　　５Ｑ白色ワセリン　　　　　　　　　
　　　　８８ｇ全　　Ｍ　　　　　　　　　　　　　１
００ｇサラシミツロウを加温して液状となし、次いで、
９−シクロプロピル−５−メチル−６−フルオロ−７−
（３−メチル−１−ピペラジニル）−２゜３．４．９−
テトラヒドロイソチアゾロＦ５，４−ｂ］キノリン−３
，４−ジオン、精製ラノリン及び白色ワセリンを加え、
液状となるまで加湿後、固化し始めるまで撹拌して、上
記組成の軟贋剤を得る。

（以　上） ゛・鴫ノ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は置換基として低級アルキル基及びハロゲ
   ン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあ
   るシクロプロピル基、フェニル環上に置換基として低級
   アルコキシ基、ハロゲン原子及び水酸基なる群より選ば
   れた基を１〜３個有することのあるフェニル基、置換基
   としてハロゲン原子、低級アルカノイルオキシ基もしく
   は水酸基を有することのある低級アルキル基、低級アル
   ケニル基又はチエニル基を示す。Ｒ＾２は置換基を有す
   ることのある５〜９員環の飽和又は不飽和の複素環残基
   を示す。Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン
   原子、水酸基、低級アルコキシ基、アミノ基又はニトロ
   基を示す。Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基又はニト
   ロ基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。但し、Ｒ＾４が
   水素原子のときＲ＾３は水素原子又はハロゲン原子であ
   つてはならない。〕 で表わされるベンゾヘテロ環化合物及びその塩。