JPH01153681A - 潤滑剤用添加剤としてのメルカプトトリアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明に新規メルカプトトリアジン化合物、これら金含
む組成物及び潤滑剤の添加剤としてのそれらの用途に関
する。

〈従来の技術、発明が解決しようとする課題〉潤滑剤、
例えば鉱物油又は合成もしくは半合成潤滑剤に、その使
用特性全改良すべく添加剤を加えることは知られている
。特に、極圧添加剤（ｅｘｔｒｅｍｅ　ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ　ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）及び減摩耗添加剤（ｗｅａｒ
−ｒｅｄｕｃｉｎｇ　ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）ｔｊ、潤滑
剤の摩耗保護特性を改良するために加えられる。次には
これら添加剤は潤滑すべき金属部品全腐食させるもので
あってはならない。

例エバ、ジアルキルジオホスフェート系列のりンー及び
イオウ−含有化合物が上記用途のために西独特許出願公
開公報第２，９２１，６２０号に開示されている。内燃
機関の排気ガスシステムにおける触媒の使用を考えると
、触媒が脱活性化されないように潤滑剤のリン含有量上
できるだけ低く保つのが賢明である〔ガンジーら（Ｕ、
Ｓ。

（、ａｎｄｈｉ　ｅｔ　ａｔ　）、アブライドキャタリ
シス（Ａｐｐｌｉｅｄ　（ａｔａｌｙｓｉｓ）第３巻（
１９８２年〕第７９〜８Ｂ頁参照〕。

他の公知化合物類は亜鉛ジチホスフエートであり、それ
らは潤滑油に摩耗減少効果を与えることがでさる〔キル
クーオＸ　−ｒ−（Ｋｉｒｋ−Ｑｔｈｍｅｒ）、エンサ
イクロペディア　オブケミカルテクノロジー（Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ）第６版、第１４巻第４８８〜４９２頁）
〕。

く課題を解決するための手段〉 今になって、油溶性でありリン及び灰分の両方とも含ま
ずそして、摩擦摩耗からの保護（耐摩耗性〕、負荷容量
及び錆からの金属部品の保護の点で要求されている特性
を備えることのできる新規メルカプトトリアジン誘導体
が見い出された。

従って本発明は次式： 〔式中、 Ｘ及びＸ′は同−又は異なって−５−ＣＨＲＩ−ＮＲ”
Ｒ”　。

−５−Ｒ３，−ＮＲ２Ｒ”又は−〇Ｒ”を表わし、Ｒ’
Ｕ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、２−フリル
基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７ないし１１
のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１ないし
４のアルキル、炭素原子数１ないし４のアルコキシ、炭
素原子数２ないし２４のアルコキシカルボニル及び／又
にニトロ基で置換されたフェニル基を表わし、 Ｒ２及びＲｓハ同−又は異なって、水素原子、炭素原子
数１ないし２４のアルキル基；ヒドロキシル及び／又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数１ないし２ｏのアルキル基；１個又はそれ以上の一
〇−、−Ｓ−もしく　Ｕ−Ｎ−で中断され及び／又はオ
キソ基もしくはチオノ基を含む炭素原子数１ないし２ｏ
のアルキル基；炭素原子数３ないし２４のアルケニル基
、炭素原子数６ないし１２のアルコキシアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１１のアルアルキル基；非置換の又は炭素原子
数１ないし１２のアルキル、炭素原子数１ないし′４の
アルコキシ、炭素原子数２ないし２４のアルコキシカル
ｙＪｔ”＝ル４Ｌ、ｌ−ｔニトロ基で置換され７’Ｃフ
ェニル基；ナフチル基、２−フリル基、２−フリルメチ
ル基又は２−（テトラヒドロフリル）−メチル基を表わ
すか、 或ＵＲ”とＲ３ｔｌそれらに結合している窒素原子と一
緒になって飽和もしくは不飽和の５ないし７員複素環を
形成するか、又ｆｌ　−０−、−Ｎ−及び−５−よりな
る系列からの他のへテロ原子を含み及び／又はオキソも
しくはチオノ基で置換されているかベンゾ基で縮合され
ている飽和もしくは不飽和の３ないし７員複素環を形成
するが、或ハＲ２とＲ’Ｈそれらが結合している窒素原
子と一緒になって更に炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１．ないし４のアルコキシ、アミノ基、
メチルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアミノアルキ
ル基又はニトロ基で置換された上記複素環の一つを形成
する〕 で表わされる化合物又は次式 〔式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１２のフルキレン基ニーＯ−，
−Ｓ−もしくは−Ｎ−で中断された及び／又はオキソも
しくはチオノ基を含む炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基；炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン基
、炭素原子数６ないし１８のアリーレン基、カルボニル
基又はチオカルボニル基金表わし、 Ｘ’、　Ｒ’、　Ｒ”及びＲ”Ｈ上記定義の意味を表わ
す〕で表わされる化合物に関する。

Ｒ′ハ炭素原子数１ないし１２のアルキル基であること
ができ、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数１ないし２４のアル
キル基であることができる。

これらの例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル
基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第
三ブチル基、インアミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチ
ルブチル基、１−メチルペンチル基、１．３−ジメチル
ブチル基、１゜１．４５−テトラメチルブチル基、イソ
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エ
チルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１．１゜３−
　）　リメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−メチル
ウンデシル基及びｎ−ドデシル基が挙げられる。アルキ
ル基Ｒ２及びＲ３Ｕその上、例えばテトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基又ハエイコシル基である
ことができる。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基Ｒ”、　Ｒ
２及びＲ３に、非置換の又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたシクロアルキル環と理解されるべ
きである。これらの例はシクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。

炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基Ｒ１゜Ｒ２及
びＲ３は特にはフェニル（炭素原子数１ないし５の）ア
ルキル基又はナフチルメチル基で、また例えばベンジル
基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル
基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチルｆｉ又
ｕｚ−フェニルプロピル基である。

置換フェニル基Ｒ１，Ｒ２及びＲＱ−１１，、例えばト
リル基、キシリル基、４−第三ブチルフェニル基、５−
メトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、６−
ニトロフェニル基又は４−メチル−５−二トロフェニル
基であるか或はアルコキシカルボニル基で置換されたフ
ェニルであるこ゛とができ、そのアルコキシ基としては
例えばメトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基又は
ｎ−ブトキシ基であってよく、そして例として５−ブト
キシカルボニルフェニル基を挙げることができる。

アルケニル基Ｒ２及びＲ３ハ例えばアリル基、メタリル
基、１−ペンテニル基、ドデセニル基又はオクタデセニ
ル基であることができる。

アルコキシアルキル基Ｒ２及びＲｓハ例えば２−メトキ
シエチル基、２−インプロポキシエチル基、２−ブトキ
シエチル基又は２−オクチルオキシエチル基であること
ができる。

もしＲ２とＲ３が窒素原子と一緒になって複素環を形成
する場、合、これは５−又は６−員環であるのが好まし
い。もし他のへテロ原子も含むのであればこれは酸素又
は窒素原子であるのが好ましい。例として、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジ
ン、インドール、テトラヒドロキノリン又はテトラヒド
ロイソキノリン環が挙げられる。

アルキレン基Ｒｉｄ非枝分れ又は枝分れアルキレン基で
あってよく、また−ｏ−、−ｓ−又は−Ｎ−で中断され
ていてもよい。これらの例として、ジー、トリー、テト
ラ−、ヘキサ−、オクタ−、デカ−又はドデカメチレン
基；及び２，２．４−もしく　Ｕ　２．４．　ａ　−）
リメチルーへキサメチレン基、３−オギサーペンタメチ
レン基、４−チア−ヘプタメチレン基又は４−（メチル
アザ）−へブタメチレン基が挙げられる。

炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン基Ｒｉｂ、
二遊離原子価（ｔｗｏ　ｆｒｅｅ　ｖａｌｅｎｃｉｅｓ
　）と少なくとも一つの環単位を備える飽和炭化水素基
であることができる。

ここでＲＵまた、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたシクロアルキレン基でもあることができる。

例として、炭素原子数１ないし４のアルキル基置換シク
ロヘキシレン基、例えばメチルシクロヘキシル基、又ハ
１．４−デカヒドロナフチレン基が挙げられる。

その上、この場合、シクロアルキレン基はまた炭素原子
数８ないし１８のアルキレン−シクロアルキレン−アル
キレン基、都合よくはアルキレン−シクロヘキシレン−
アルキレン基、例えばシクロヘキシレン−１，Ａ　−ジ
メチレン基テも、そしてまた炭素原子数１３ないし１８
のシクロアルキレン−アルキレン−シクロアルキレン基
、都合ｊ＜ｑシクロヘキシレン−アルキレン−シクロヘ
キシレン基、例工ばジシクロヘキシレン−メタン−４，
４−ジイル基でも、そして最後に、炭素原子数１４ない
し１８のアルキリデン−ジシクロアルキレン基、都合よ
くはアルキリデン−ジシクロヘキシレン基、例エバイソ
プロピリデンジシクロヘキシレンでもよいと理解はれる
べきである。

炭素原子数６ないし１８のアリーレン基ＲＵ置換されて
いないか又は置換された芳香族基であってよい。アリー
レン基ＲＨ６ないし１０個の炭素原子金倉み、そして非
置換のもしくに炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニレン基であるのが有利である。Ｒｉ例え
ば１．２−フェニレン基、１．３−７エニレン基又は１
．４−フェニレン基である。この場合、了り−レン基ハ
、ビフェニレンもしくニナフチレン基であって非置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたも
のをも含む。これらの例として、１．４−ナフチレン基
、４．４−ジフェニレン基、ジフェニルメタン−４，４
′−ジイル基及び（ジフェニルオキシド）　−４，４’
−ジイル基が挙げられる。

基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲに含まれる炭素原子数の総数
が１０を、特にば１４を超えるのが好ましい。これらの
基はオイルへの溶解性に寄与する。

式■又はＩＩで表わされる好ましい化合物は、Ｒ１が水
素原子を表わす化合物である。

本発明の都合のよい化合物は、Ｒ１が水素原子を表わし
＼Ｘが−ＮＲ２’Ｒ３’又に−５−ＣＩ（２−ＮＲ２Ｒ
３を表わし、Ｘ′が−３−ＣＩ（２−ＮＲ２Ｒ３を表わ
し、Ｒ２及びＲ３が互に独立して水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２４の
アルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基；炭素原
子数１ないし１２のアルキルもしくは炭素原子数２ない
し２４のアルコキシカルボニル基で置換されたフェニル
基；炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基、２−も
しくは３−メトキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし・そしてＲ２’及びＲ３’が同−又は異なっ
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；ヒド
ロキシル基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基：フェニル基：又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基を表わすか、或ＨＲ”とＲ
１１’がそれらに結合している窒素原子と一緒になって
酸素原子を含む飽和６員複素環を形成する式■で表わさ
れる化合物である。

Ｒ１が水素原子全表わし、Ｘ′が−５−ＣＨ２−ＮＲ２
Ｒ３を表わし、セしてＲ２及びＲ３が互に独立して水素
原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
数３ないし２４のアルケニル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基：炭素原子数１ないし１２のア１ルキルもしく
は炭素原子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基で
置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし１１のアル
アルキル基又は２−もし−くは３−メトキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、セしてＲは炭素原
子数１なムし１２のアルキレン基を表わす式ＩＩで表わ
される化合物が有利である。

Ｘが−Ｎ　Ｒ”Ｒ”又は−３−ＣＨ，−ＮＲ’Ｒ３を表
わし、Ｘ′が−３−ＣＨ２−Ｒ”Ｒ３を表わし、Ｒ２’
及びＲ３Ｆが同−又は異なって水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基；ヒドロキシル基で置換でれた炭
素原子数１ないし４のアルキル基：又はフェニル基を表
わすか・或はＲ２’とＲｓｌがそれらに結合している窒
素原子と一緒になってモルホリノ基金表わし、セしてＲ
２及びＲ３が同一で水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基；フェニル基又はシクロヘキシ
ル基ヲ表わすか、或ｆｌＲ２とＲ３がそれらに結合して
いる窒素原子と一緒になってモルホリノ基を表わす式Ｉ
で表わされる化合物が好ましい。

式ＩＩで表わされる好ましい化合物は、Ｘ′が−５−Ｃ
Ｉ（２ＮＲ２Ｒ３を表わし、Ｒ１が水素原子を表わし、
セしてＲ２及びＲ３が同一で水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、ヒドロキシル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基又はシク
ロヘキシル基を表わすか、或ハＲ２とＲ１１がそれらに
結合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基を表
わす化合物である。

同様に好ましい他の化合物は、Ｘ及びＸ′が−５−ＣＨ
，−ＮＲ２Ｒ３を表わし、Ｒ２及びＲ３が同一で炭素原
子数４ないし８のアルキル基を表わす式■で表わ囁ｎる
化合物又はＸ′が−８−ＣＨ２−ＮＲ２Ｒ’を表わし、
Ｒ２及びＲ３が同一で炭素原子数４ないし８のアルキル
基を表わし、ＲがＣｎｔ（２ｎ　ｆ表わし、セしてｎが
１ないし６の数を表わす式ＩＩで表わされる化合物であ
る。

本発明の特に好ましい化合物は次式 で表わされる化合物である。

本明細書中、１０Ｃは２−エチルヘキシル基を表わす。

本発明の好ましい化合物の例を以下に示す：２−アミノ
ー４．６−ピスー（ジー２−エチルへキシルアミノ−メ
チル−メルカプト）　−１，４５−トリアジン、２−モ
ルホリノ−４，６−ビス−（ジー２−エチルヘキシル７
　ミ／　−７１チル−メルカプト）　−１，３，５−）
リアジン、２−フェニルアミノ−４，６−ビス−（ジー
２−エチルヘキシルアミノ−メチル−メルカプト）　−
１，３，５−トリアジン、２−ジヒドロキシエチルアミ
ノ−４，６−ビス−（ジー２−エチルへキシルアミノ−
メチル−メルカプト）　−１，＆　５−　）リアジン、
２−メチルアミノ−４，６−ビス−（ジー２−エチルヘ
キシルアミノ−メチル−メルカプト）−１，へ５−トリ
アジン、２−メチルアミノ−４゜６−ビス−（ジ−ｎ−
ブチルアミノ−メチル−メルカプト）　−１，！ｌ、　
５−）リアジン、２−メチルアミノ−４，６−ビス−（
ジ−インブチルアミノ−メチル−メルカプト）　−１，
４５−）リアジン、２−フェニルアミノ−４，６−ビス
−（ジ−イソブチルアミノ−メチル−メルカプト）−１
゜４５−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ビス−
（ジ−イソブチルアミノ−メチル−メルカプト）−１，
へ５−トリアジン、２，４．６−トリスー（ジ−イソブ
チルアミノ−メチル−メルカプ）　　　）　　　−１，
３，５−）　　　リ　ア　ジ　ン　、２，４．６　−　
　ト　　リ　ス　−（ジー２−エチルヘキシルアミノ−
メチル−メルカプト）　−１，＆　５−　）リアジン、
　Ｎ、Ｎ’−ビス−［４，６−ビス（ジーｚ−エチルへ
ギシルアミノーメチルーメルカプト）　−１，４５−）
リアジン−２−イル〕−へキサメチレンー１．６−シア
ミン、　Ｎ、Ｎ’−ビス−〔４，６−ビス（ジ−ｎ−ブ
チルアミノ−メチル−メルカプト）　−１，＆　５−ト
リアジン−２−イル〕−−＼キサメチレン−１゜６−ジ
アミン及びＮ、Ｎ’−ビス−〔４，６−ビス（ジーイソ
ブチルアミノーメザルーメルカブト）−１，＆　５−ト
リアジン−２−イル〕−へキサメチレン−１，６−ジア
ミン。

式Ｉ及びＩＩで表わされる化合物は、それ自体公知の方
法で製造することができる。

例えば、メルカプトトリアジンに、選択したアミン及び
ホルムアルデヒド全置換すべきメルカプト基に等価の量
で反応させる製造方法を挙げることができる。反応が起
きた時に、揮発成分は真空中、約１００℃で留去するこ
とができ、そして最終生成物は、必要により濾過操作で
清浄後に、高純度及び高収車に得ることができる。

最高６つのメルカプト基の１つを反応させるための互に
異なる反応系路は例えば下記式で示される。残りのメル
カプト基には、引き続き同様な方法で所望の基を置換さ
せることができる。

Ｈ５ 従って本発明のメルカプトトリアジン誘導体は、相当す
るメルカプトトリアジンとホルムアルデヒド及びアミン
からマンニッヒ反応（Ｍａｎｎｉｃｈ　ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ）により、それ自体慣用手順にて製造される。

更には他の製造方法として、０℃、室温及び高めた温度
でのシアヌール酸クロライド（１，５゜５−トリクロロ
−２，４，６−）リアジン）へのそれ自体公知の反応に
より、各場合に一個の塩素原子を本発明による所望の基
に置換させることができる。例えば式ＩＩで表わされる
化合物は、２モルのシアヌール酸クロライドと１モルの
式−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ−で表わされる二価化合物全反応さ
せることにより、相当するＮ、Ｎ’−ビス［１，４５−
トリアジン−２−イルコアルキレンジアミンに変えるこ
とができる。

次いで残りの塩素基を所望の基、例えば−ＳＨ基に置換
させることができ、そしてこれを前記マンニッヒ反応に
付することかできる。

式■及び式ＩＩで表わされる化合物そして特には好まし
いものとして前述した化合物は、最も広い意味で例えば
潤滑油（Ｊｕｂｒｉｃａｔｉｎｇ　ｏｉｌ　）やグリー
スのような潤滑剤、圧媒液（ｈｙｄｒａｕｌ　１ｃｆｌ
ｕｉｄｓ）及び工作油（ｍｅｔａｌ　ｗｏｒｋｉｎｇ　
ｆｌｕｉｄｓ）を含むいわゆる機能液（ｆｕｎｃｔｉｏ
ｎａｌ　ｆｌｕｉｄｓ　）のための、新規かつ有用な摩
耗保護添加剤（ｗｅａｒｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　ａｄｄ
ｉｔｉｖｅｓ）及び極圧添加剤（ｅｘｔｒｅｍｅ　ｐｒ
ｅｓｓｕｒｅ　ａｄｄｉｔｉｖｅｓ　）として適してい
る。

従がって本発明は更に、少なくとも１種の前記意味の機
能液と少なくとも１種の式■及び／又は式ＩＩで表わさ
れる化合物とを含む組成物にも関する。

本発明の有利なもしくは好ましいものとして揚げた化合
物は七ｎゆえ、いわゆる機能液中に使用された時に、有
利なもしくは好ましい組成物となる。

本発明化合物の例えば潤滑剤への添加は、−膜内な使用
特性、特には極圧及び耐摩耗性を改良する。

一般的な使用特性の改良は、同様に圧媒液及び工作油に
おいても達成される。

本化合物［リンを含まないため、エンジンの触媒下流へ
のダメージを避けることができるので、排気ガス浄化を
構じる内燃機関に使用されるエンジンオイルのために適
している。

驚くべきことに、ＦＺＧ試験（ｐｏｒｓｃｈｕｎｇｓｓ
ｔｅｌ　１ｅＺａｈｎｒａｄｅｒ　Ｇｅｔｒｉｅｂｅ／
ＴｔＪ　Ｍｕｎｉｃｈ、　ＤＩＮ標準５１．３５４）で
も非常に良い結果が達成されている。

これは本発明の化合物がギヤオイル中で顕著な性能を発
揮すること全意味している。

このことは、無リンのイオウ含有化合物がＦＺＧ試験で
リン含有化合物よりもかなり性能が劣るとしばしば言わ
れていることから、ますます驚くべきことである。

それ数本発明に更に、式■及び■そして好ましくは式■
又ｔｒｓ−ｗで表わされる化合物の潤滑剤への極圧及び
減摩耗添加剤として、圧媒液への添加剤として及び工作
油への添加剤としての用途に関する。

式ｌ及びＩＩで表わされる化合物は潤滑剤、圧媒液又は
工作油の総重量に基づキ１０５ないし５重量係の量で、
好ましくは１１ないし６重量％の量で潤滑剤、圧媒液又
に工作油に都合よく加えられる。

当該潤滑剤、圧媒液及び工作油は当技術分野の熟練者に
知ら扛ており、また例えば１シユミールミツテＡ／　ｐ
、　ｙ　’／　ｘ　７ブ７７　（Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔ
ｔｅｌＴａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　／潤滑剤ハンドブック
）”ｔ：ユーティッヒ出版（［ｕｅｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌ
ａｇ）、ハイデルベルク（［’ｌｅｉｄｅｌｂｅｒｇ　
）、１９７４年；及び９ウルマンスエンツイクロパデイ
ーデルテクニツシエンヒエミ−（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　１
ｎｃｙｃｌｏｐａｄｉｅ　ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　／ウルマンの工業化学百科辞典）”
第１５巻第８５〜９４頁、ヒエミー出版（Ｖｅｒｌａｇ
　Ｃｈｅｍｉｅ　）、ヴアインハイム（Ｗｅ　ｉ　ｎｈ
ｅ　ｉｍ　）、１９７７年：又はドクター　クラマン（
Ｄ、　Ｋｌａｍａｎｎ）　　による１シユミールストツ
フエ　ラント　フエルヴアンテブロドゥクテ（５ｃｈｒ
ｎｔ　ｅ　ｒ　Ｓ　ｔｏｆ　ｆｅ　ｕｎｄ　ｗｅ　ｒｗ
ａｎｄ　ｔ　ｅ　ｐ　ｒ　ｏｄｕｋ　ｔ　ｅ　／潤・滑
剤及び関連製品）”ヒヱミー出版、ヴアインハイム、１
９８２年に記載されている。

潤滑剤は例えば鉱物油もしくは合成油又は鉱物油と合成
油の混合物をベースとするオイル、或はグリースである
ことができる。鉱物油という言葉は潤滑目的のための全
ての鉱物油、例えば炭化水素をベースとする鉱物油を含
む。合成油は例えば脂肪族もしくは芳香族カルボン酸エ
ステル、高分子量エステル（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ　ｅｓ
ｔｅｒｓ）、ポリアルキレンオキシド、リン酸エステル
、ポリオレフィン、シリコン、グリコール、ポリグリコ
ール又はポリアルキレングリコールであることができる
。

潤滑剤又は圧媒液Ｈ’ｌに、潤滑剤の又は−膜内に“機
能液”の基本特性全改良するために加えら扛る他の添加
剤を追加的に含むことができる：これらには酸化防止剤
、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降
下剤、分散剤、界面活性剤、他の極圧添加剤及び耐摩耗
剤が含まれる。

フェノール性酸化防止剤の例 ２．６−ジー第三ブチル−ブチルフェノール。

２−第三ブチル−４，６−シメチルフエノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−ａ−ｉ−ブチルフェノール。

２６−ジ−シクロベンチルー４−メチルフェノール。

２−（β−メチルシクロヘキシル）−’ｔ６−シメチル
フエノール。

２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール。

２、４．６−　）　ＩＪ−シクロヘキシルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、及び 〇−第三ブチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール。

２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン。

２．５−ジー第三ブ千ルーアミル−ヒドロキノン、及び ２６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール
。

２．２′−千オービス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）。

２．２′−千オービス（４−オフ千ルフェノール）。

４．４′−千オービス（６−第三ブ千ルー３−メチルフ
ェノール）、及び ４．４′−千オービス（６−第三ブ千ルー２　、−メチ
ルフェノール）。

４、　アルキリデン−ビスフェノール ２，２′−メチレン−ビス（６−Ｍ三プ千ル゛−４−メ
チルフェノール）。

２．２’−メチレン−ビス（６−第三７”−Ｆ−ルー４
−エチルフェノール）。

２．２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）フェノール）。

２．２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘ
キジルフエノール）。

２．２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）。

２．２′−メチレン−ビス（４，６−ジー第三ブ千ルフ
エノール）。

２．２′−玉子すデンービス（４，６−ジー第三ブ千ル
フエノール）。

２．２′−玉子すデンービス（６−第三ブチル−５−イ
ソブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス（６−（α−メチルベンジル
−４−ノニルフェノール）。

２．２′−メチレン−ビス（６−（α、α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール）。

４．４−メチレン−ビスー（２，６−ジ第三ブチルフエ
ノール）。

４．４′−メチレン−ビス（６−第三７’千ルー２−メ
チルフェノール）。

１．１′−ビス（５−第三プ千ルー４−ヒドロキシー２
−メチルフェノール）ブタン。

２．６−ジ（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール。

１、１．３−　）リス（５−第三プ千ルー４−ヒドロキ
シー２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル）メルカ
プトブタン。

工千レンゲリコール−ビス〔５，５−ビス（３’−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブ千ルー４−ヒドロキシー５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェン。

及び ビス（（３’−第三プ千ルー２′−ヒドロキシー５′−
メチル−ベンジル）　−６−第三プチル−４−メチル−
フェニル〕テレフタレート。

１、３．５−　）す（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）　−２，４，６−）リスチルベンゼ
ン。

ビス（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィト。

イソオクチル３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプトアセテート。

ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメ
チルベンジル）ジチオールテレフタレート。

１、３．５−トリス（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート。

１、５．５−　トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）イソシアヌレート、 ５．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐
酸ジオクタデシルエステル、及び ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐
酸モノエチルエステルカルシウム塩。

４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド。

４−ヒドロキシ−ステアリン酸、アニリド、２．４−ビ
ス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン、及び Ｎ−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル。

多価アルコール例えばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６−ヘキサンジオール。

ベンＪ−［−！Ｊトトリール、ネオベンチルグリコ−ル
、トリス−ヒドロキシエチル−イソシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、及びジ−ヒドロキシエチル蓚酸
ジアミドとのエステル。

は多価アルコール例えばメタノール、ジエチレングリコ
ール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１
，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオ
ペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−イソ
シアヌレート、チオジエチレングリコール、及びジ−ヒ
ドロキシエチル蓚酸ジアミドとのエステル。

ばＮ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルグロピオニル）へキサメチレンジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−シー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルグロピオニル）トリメチレンジアミン、
及びＮ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニルグロビオニル）ヒドラジン。

アミン酸化防止剤の例： Ｎ、Ｎ’−シーイソ７”コピルーｐ−フェニレンジアミ
ン。

Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチルーｐ−フ二二レンジアミン。

Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン。

Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）
−ｐ−フェニレンシアミン。

Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−へグチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン。

Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンシアミン。

Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミ
ン。

Ｎ−イソグロビルーＮ／−，エニルーｐ−フェニレンジ
アミン。

Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン。

Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン。

Ｎ−シクロへキシル−Ｎ／−フェニル−ｐ−フェニレン
シアミン。

４−（ｐ−１ルエンースルホンアＳ　）”　）　ジフェ
ニルアミン。

Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
フェニレンジアミン。

ジフェニルアミン。

Ｎ−アリルジフェニルアミン。

４−イソグロボキシージフェニルアミン。

Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン。

Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン。

オクチル化ジフェニルアミン、　例エバｐ、　ｐ／−ジ
第三オクチルジフェニルアミン。

４−ｎ−ブチルアミノフェノール。

４−ブチリルアミノフェノール。

４−ノナノイルアミノフェノール。

−４−ドデカノイルアミノフェノール。

４−オクタデカノイルアミンフェノール。

ジ（４−メトキシ−フェニル）アミン。

２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール。

２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン。

Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラメチル−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン。

１．２−ジ（（２−メチルフェニル）アミン〕エタン。

１．２−ジ（フェニルアミノ）プロパン。

（０−トリル）ニゲアニド。

ジ〔４−（１′、３′−ジメチルブチル）フェニルアミ
ノ。

第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン。

モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三第２チルジ
フェニルアミンの混合物。

２．３−ジヒドロ−６，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−
ベンゾチアジン。

フェノチアジン、及び ｎ−アリルフェノチアジン。

脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸も
しくはジチオ燐酸の塩。

例えば銅についてハトリアゾール、ベンゾトリアゾール
及びそれらの誘導体、２−メルカプトベンゾチアゾール
、２，５−ジメルカズトチアジアゾール、サリチリデン
プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩。

ａ）有′！Ｓ、酸、−ｔ′ｎ−らのエステル、金属塩及
び無水物１例えは二Ｎ−オレオイルサルコシン。

モノオレイン酸ソルビタン、ナフテン酸鉛。

ドデシルコハク酸無水物、アルキレンコハク酸モノエス
テル、４−ノニルヘノキシ酢酸；ｂ）窒素含有化合物１
例えば： Ｉ）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩。

例えば油溶性カルボン酸アルキルアンモニウム；及び ■）複素環化合物１例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン： Ｃ）リン含有化合物１例えばニ リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ）硫黄含有化合物１例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム。

石油スルホン酸カルシウム。

粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。

ポリエーテル。

ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。

分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘導
体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カルシウム及び
バリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウム
　フェノラート。

硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はノ・ロゲン原子
を含む化合物１例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリスルフィド。

トリフェニルホスホロチオネート、′）エタノールアミ
ノメチルトルトリアゾール、ジ（２−エチル−ヘキシル
）−アミンメチルトルトリアゾール。

本発明の潤滑剤組成物は１例えば窒化ホウ素。

グラファイト、二硫化モリブデン、テフロン（テトラフ
ルオロエチレン）等のような固形潤滑剤の宮用量を添加
することにより、共潤滑剤系（ｃｏ−１ｕｂｒｉｃａｎ
ｔ　ｓｙｓｔｅｍ）を含むこともできる。

〈実施例１発明の効果〉 下記実施例により本発明を更に詳しく説明する。部及び
パーセントによるデータは特記しない限９重量による。

ジー２−エチルヘキシルアミン２モル（４８３２）と３
７％ホルムアルデヒド溶液１６２ｆを２−メチルアミノ
−４，６−ビスーメルカグトー１、３．５−　）リアジ
ン１モル（１７１’）に加えると、温度が約７０℃に上
昇する。この温度で１時間、ｉ混合物を攪拌する。次い
で１００℃で。

７０ｍｂａｒ以下にて揮発成分を留去し、最終生成物を
濾過によって清浄化する。こうして所望化合物がｎ　Ｄ
　＝　１．５１０２の黄色粘性液体として得られる。

ブト）　−１，３，５−）リアジン ジー２−エチルヘキシルアミン３モル（７２４，５１）
と３７％ホルムアルデヒド溶液２４６？をトリスメル力
グトトリアジン１モル（１７７ｒ）に加えると、温度が
約７０℃に上昇する。混合物をこの温度で１時間攪拌す
る。次いで１００℃で７０　ｍｂａｒ以下にて揮発成分
を留去し、濾過により最終生成物を清浄化する。

２〇− 所望化合物がｆｉ　　　１．５０５０の黄色液体として
得られる。

実施例１及び２と同様にして、第１表に示す化合物が得
られる。

第　　　　１　　　　表 １）１０ｃ＝２−エチルヘキシル基 該合成化合物を試験するために１次の試験方法が用いら
れる。

シェル四球装置（ＩＰ２５９／７３−油及びグリース−
四球マシンのための極圧及び摩耗潤滑試験：Ａ８ＴＮ−
Ｄ　２７８３−８１）　Ｋ　ヨ９　下記（Ｄ値’に得ｆ
Ｃ：１、　　Ｗ、Ｌ、　　−融着荷重（へ）：四球が共
に１０秒以内に融着する荷重 ２、　　Ｗ、Ｓ、Ｄ、＝摩耗痕直径（胡）二荷重４０Ｋ
ｇ、１時間における平均摩耗直径 ベースオイルとしてモービル（Ｍｏｂｉｌ）社の５ＳＵ
１５０ｉ用いた。本発明による特定化合物は１重量％の
濃度で加えた。

結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 ＦＺＧ試験（はすば歯車研究所／ＴＵ　ミーンヘン、ド
イツ工業規格試験５１，３５４）の結果を第３表に示す
。

ここで、ベースオイル（Ｓｈｅｌｌ　Ｃａｔｅｎｅｘ　
Ｐ９４１グレード）中に本発明化合物α２５チ入ｔ１．
た組成物を試験し、損傷負荷段階（ＦＬＹ：ｆａｉｌｕ
ｒｅ　ｌｏａｄｓｔａｇｅ）を測定した。測定値を第６
表に示す。

第　　　３　　　表

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘ及びＸ′は同一又は異なって−Ｓ−ＣＨＲ＾１−ＮＲ
   ＾２Ｒ＾３、−Ｓ−Ｒ＾３、−ＮＲ＾２Ｒ＾３又は−Ｏ
   Ｒ＾２を表わし、Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル基、２−フリル基、フェニル基、ナフチル基、炭
   素原子数７ないし１１のアルアルキル基を表わすか、又
   は炭素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ、炭素原子数２ないし２４のアルコキ
   シカルボニル及び／又はニトロ基で置換されたフェニル
   基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なって、水素原子、炭素
   原子数１ないし２４のアルキル基；ヒドロキシル及び／
   又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
   素原子数１ないし２０のアルキル基；１個又はそれ以上
   の−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｎ−で中断され及び／又は
   オキソ基もしくはチオノ基を含む炭素原子数１ないし２
   ０のアルキル基；炭素原子数３ないし２４のアルケニル
   基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
   数７ないし１１のアルアルキル基；非置換の又は炭素原
   子数１ないし１２のアルキル、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ、炭素原子数２ないし２４のアルコキシカル
   ボニルもしくはニトロ基で置換されたフェニル基；ナフ
   チル基、２−フリル基、２−フリルメチル基又は２−（
   テトラヒドロフリル）−メチル基を表わすか、 或はＲ＾２とＲ＾３はそれらに結合している窒素原子と
   一緒になって飽和もしくは不飽和の３ないし７員複素環
   を形成するか、又は−Ｏ−、−Ｎ−及び−Ｓ−よりなる
   系列からの他のヘテロ原子を含み及び／又はオキソもし
   くはチオノ基で置換されているかベンゾ基で縮合されて
   いる飽和もしくは不飽和の５ないし７員複素環を形成す
   るか、 或はＲ＾２とＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって更に炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、アミノ基、メチ
   ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアミノアルキル基
   又はニトロ基で置換された上記複素環の一つを形成する
   〕 で表わされる化合物又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１２のアルキレン 基；−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｎ−で中断された及び／
   又はオキソもしくはチオノ基を含む炭素原子数１ないし
   １２のアルキレン基；炭素原子数６ないし１８のシクロ
   アルキレン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン基
   、カルボニル基又はチオカルボニル基を表わし、 Ｘ′、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記定義の意味を表
   わす〕 で表わされる化合物。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｘが−ＮＲ＾２′Ｒ
   ＾３′又は−Ｓ−ＣＨ＿２−ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、
   Ｘ′が−Ｓ−ＣＨ＿２ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、Ｒ＾２
   及びＲ＾３が互に独立して水素原子、炭素原子数１ない
   し２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２４のアルケ
   ニル基、シクロヘキシル基、フェニル基；炭素原子数１
   ないし１２のアルキルもしくは炭素原子数２ないし２４
   のアルコキシカルボニル基で置換されたフェニル基；炭
   素原子数７ないし１１のアルアルキル基、２−もしくは
   ３−メトキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、そしてＲ＾２′及びＲ＾３′が同一又は異なって
   水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；ヒドロ
   キシル基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
   基；フェニル基；又は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基で置換されたフェニル基を表わすか、或はＲ＾２′と
   Ｒ＾３′がそれらに結合している窒素原子と一緒になっ
   て酸素原子を含む飽和６員複素環を形成する請求項１記
   載の式 I で表わされる化合物。
3. （３）Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｘ′が−Ｓ−ＣＨ＿
   ２−ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、そしてＲ＾２及びＲ＾３
   が互に独立して水素原子、炭素原子数１ないし２０のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし２４のアルケニル基、シ
   クロヘキシル基、フェニル基；炭素原子数１ないし１２
   のアルキルもしくは炭素原子数２ないし２４のアルコキ
   シカルボニル基で置換されたフェニル基；炭素原子数７
   ないし１１のアルアルキル基又は２−もしくは３−メト
   キシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
   してＲは炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わ
   す請求項１記載の式IIで表わされる化合物。
4. （４）Ｘが−ＮＲ＾２′Ｒ＾３′又は−Ｓ−ＣＨ＿２−
   ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、Ｘ′が−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｒ＾
   ２Ｒ＾３を表わし、Ｒ＾２′及びＲ＾３′が同一又は異
   なって水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；
   ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基；又はフェニル基を表わすか、或はＲ＾２′と
   Ｒ＾３′がそれらに結合している窒素原子と一緒になっ
   てモルホリノ基を表わし、そしてＲ＾２及びＲ＾３が同
   一で水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基；
   ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基；フェニル基又はシクロヘキシル基を表わすか
   、或はＲ＾２とＲ＾３がそれらに結合している窒素原子
   と一緒になってモルホリノ基を表わす請求項１記載の式
   I で表わされる化合物。
5. （５）Ｘ′が−Ｓ−ＣＨ＿２ＮＲ＾２Ｒ＾３を表わし、
   Ｒ＾１が水素原子を表わし、そしてＲ＾２及びＲ＾３が
   同一で水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表わす
   か、或はＲ＾２とＲ＾３がそれらに結合している窒素原
   子と一緒になってモルホリノ基を表わす請求項１記載の
   式IIで表わされる化合物。
6. （６）Ｘ及びＸ′が−Ｓ−ＣＨ＿２ＮＲ＾２Ｒ＾３を表
   わし、Ｒ２及びＲ＾３が同一で炭素原子数４ないし８の
   アルキル基を表わす請求項１記載の式 I で表わされる
   化合物又はＸ′が−Ｓ−ＣＨ＿２−ＮＲ＾２Ｒ＾３を表
   わし、Ｒ２及びＲ＾３が同一で炭素原子数４ないし８の
   アルキル基を表わし、ＲがＣ＿ｎＨ＿２＿ｎを表わし、
   そしてｎが１ないし６の数を表わす請求項１記載の式I
   Iで表わされる化合物。
7. （７）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 及び ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （各式中、＾ｉＯｃは２−エチルヘキシル基を表わす） で表わされる請求項１記載の化合物。
8. （８）ａ）少なくとも１種の潤滑剤又は少なくとも１種
   の圧媒液又は少なくとも１種の工作油；及び ｂ）請求項１記載の式 I 及び／又は式IIで表わされる
   少なくとも１種の化合物 からなる組成物。
9. （９）請求項１記載の式 I 及び／又は式IIで表わされ
   る少なくとも１種の化合物を、潤滑剤又は圧媒液又は工
   作油に基づいて、０．０５ないし５重量％含む請求項８
   記載の組成物。
10. （１０）潤滑剤、圧媒液又は工作油に、請求項１記載の
    式 I 及び／又は式IIで表わされる少なくとも１種の化
    合物の有効量を添加する工程からなる、改良された極圧
    及び摩耗減少特性を有する潤滑剤、圧媒液又は工作油の
    製造方法。