JPH01147405A - 光制御板用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、特定角度からの入射光のみを選択的に散乱す
る光制御板用の樹脂組成物に関するものである。

〈従来の技術及びその問題点〉 従来プラスチックやガラスより成る透明体は、どの角度
からの光に対しても透明なものしかなかった。そこで特
定の角度からの光のみを透過するものとしては、プラス
チックの透明シート及び不透明シートを交互に貼り合せ
たプラスチックブロンクより切り出した配向膜や、感光
性樹脂を用いて透明基板上に格子や稿等の模様をなすレ
リーフを設け、さらにその上に透明基板等を組み合わせ
るいわゆる「遮光板」が−船釣に用いられていた。この
遮光板としては例えば特開昭５７−１８９４３９号公報
に示されているものがある。しかし、これら従来の配向
膜や遮光板は、その製造方法が煩雑であるために高価で
あり、又膜質が均一にならないという問題点を有してい
た。これに対して、屈折率に差のある複数の重合性化合
物を、特定の紫外線硬化条件で硬化することにより、極
めて容易に特定角度からの入射光のみを選択的に散乱す
る均一な膜質の光制御板を得る製造法が提案されている
。この光制御板においては、特定角度からの入射光に対
し高い散乱、例えば曇価で表すと８０％以上を必要とし
、一方他の角度の入射光に対しては、高い透明性を必要
とする。しかしながら散乱を反映する曇価が８０％を越
えるためには、エポキシアクリレートとフッ素系アクリ
レート等の組成物では１〜２ミリの膜厚を要し、最も高
い曇価を示すブロム系アクリレートとポリエーテルウレ
タンアクリレート等の組成物についても３００μ以上の
膜厚を必要とする。一方、照射条件の変更によって曇価
の向上を図る場合、例えば硬化用棒状ランプと硬化試料
面までの距離を大きくとったり、照射光を平行光にした
り、又点光源を使用する場合等は、曇価は向上するもの
の入射光の角度に対する曇価の依存性は著しくそこなわ
れ、透明であるべき領域での透明度に問題が残る。

このように極薄膜における十分な機能発現は大変困難で
あった。

この種の光学材料に対する機能性の付与が重用視される
現状において材料の極薄膜化は、高機能発現に大きな寄
与を持つとともに、コスト面においてもメリットは大き
く、切望される所であった。

本発明者は、特定の角度を成す入射光のみを選択的に散
乱する均一な膜質を有する光制御板用樹脂組成物であっ
て、極薄膜においても高度な散乱とその入射光角度依存
性を両有するものを見い出すべく検討した結果、本発明
を完成した。

〈問題点を解決するための手段〉 すなわち本発明は、（Ｃ）下記一般式（１）で表される
化合物、 Ｒ３ＮＨＣＯＯＲ２０ＣＣ＝ＣＨ２ ＯＲ，（１） （式中、Ｒ１は−Ｈ又は−ＣＨ，を、 Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ２−又は −ＣＨ，ＣＨ２ＣＲ２−を、及びＲ３は（ここでＲ１は
−ＮＣＯ，−ＮＨＣ”０Ｏ−ＣＨ３Ｓ　ＨＣＯＯＣ２Ｈ
ｓ　、　　Ｎ　ＨＣＯＯＣａ　Ｒ７゜Ｎ　ＨＣＯＯＣ４
８９＋ Ｎ　ＨＣＯＯＣ２Ｈ−ＯＣ２Ｒ５゜ −ＮＨＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４０ＣｓＨｔ。

を表す。）　、（Ｄ）　　ベンジル（メタ）アクリレー
ト、及び　（ε）下記一般式（ｎ）で表されＣＲ２ＣＲ
２、ＣＲ２ＣＨ−又は −ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−をｎはＯまたは正の数を表す。

） からなる群から選ばれた少なくとも１の化合物、（＾）
分子債１０００以上のウレタンアクリレートオリゴマー
及び、（Ｂ）　　分子中に尿素結合を含むウレタンアク
リレートを含むことを特徴とする光制御板側樹脂組成物
を提供するものである。

〔Ａ〕のウレタンアクリレートオリゴマーとしては、ポ
リイソシアネートと２−ヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートとポリオールの付加反応によって生成するも
のが例示される。ここで、ポリイソシアネートとしては
、トルエンジイソシアネート、インホロンジイソシアネ
ート、）リメチルへキサメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。又ポリ
オールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポ
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオールやポリ
シロキサンポリオール等が挙げられる。

これらの化合物は、通常１．５以下の屈折率を持ち、か
つその重合性においても極めて優れるといった特徴を持
つ。

〔Ｂ〕の化合物としては、ジイソシアネート成分の一部
を水存在下、脱Ｃ０２にて尿素結合を生成せしめ、残存
したインシアネート基にヒドロシルアルキル基を持った
（メタ）アクリレート、類を付加させたものが挙げられ
る。

例えば、トルエンジイソシアネートと水と２−ヒドロキ
シエチルアクリレートの２モル／１モル／２モルの付加
物等が挙げられる。

又、水の代わりにジアミン成分添加による尿素結合生成
も可能で、この場合は、トルエンジイソシアネートとト
ルエンジアミンと２−ヒドロキシエチルアクリレートの
２モル／１モル／１モルの付加物等が挙げられる。この
様な尿素結合を有するウレタンアクリレートは、他の成
分に対して難溶であるが、少量の添加で曇価向上に効果
を示すものである。

一般式（１）で表されるＣＣ）の化合物は、イソシアネ
ート化合物とヒドロキシルアルキルアクリレートの付加
反応によって生成するもので、例えば、フェニルイソシ
アネートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの付加物
、ナフチルイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアク
リレートの付加物、トルエンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの１モル／１モルの付加物
、トルエンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチルア
クリレートとベンジルアルコールの１モル／１モル／１
モルの付加物、トルエンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシエチルアクリレートトフェニルセロソルブの１モル
／１モル／１モルの付加物等が挙げられる。又、全てに
おいて、対応するメタクリレートの使用も可能である。

又（Ｄ）の化合物は、ベンジル（メタ）アクリレートで
ある。

さらに〔Ｅ〕の化合物としてはトリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、及びトリブロモフェノールのエチレ
ンオキサイド変性物のアクリレート　（ここで、エチレ
ンオキサイドの繰り返し数は屈折率の低下を防ぐため５
以下が好ましい。）等が挙げられる。

これらの化合物は、通常１．５以上の屈折率を持ち、か
つその重合性においても極めて優れるといった特徴を持
つ。

本゛組成物は紫外線硬化型の光制御枚用の樹脂組成物で
あり、ＣＡ）の組成比は〔Ａ〕＋ＣＣ〕＋　〔Ｄ：］　
＋　（Ｅ：］の全重量に対して１０〜９０重量％、好ま
しくは３０〜７０重量％であり、ＣＢ）の組成比は（Ａ
）＋　ＣＣ）＋　ＣＤ）＋　ＣＥ）の全重量に対して０
．００５〜５．０重量％、好ましくは０．０１〜１．０
重量％である。また〔Ｃ〕、ＣＤ）、ｌ”Ｅ）の少なく
とも１種は０であってはならない。この様な組成物を図
−１に示すような紫外線硬化装置で、硬化させることに
より、特定の角度をなす入射光を選択的に散乱する光制
御板が作成される。又、性能発現に支障のない範囲での
熱硬化機構の併用も可能である。なお硬化に際しては、
該組成物を基板上に塗布するか、又はセル中に封入し、
特定方向から紫外線を照射し硬化させる方法が好ましい
。この方法により所望の角度をなす入射光を選択的に散
乱する光制御板を作ることができる。又、セル人に封入
し０２　を遮断できる場合は必ずしも光重合開始剤は必
要としないが、硬化性の向上のためには以下の様な光重
合開始剤の添加が好ましい。

例えば、ベンゾフェノン、ベンジル、ミヒラーズケトン
、２−クロロチオキサントン、２．４−ジエチルチオキ
サントン、ベンゾインエチルエーテル、ジェトキシアセ
トフェノン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトンなどが例示される。

〈発明の効果〉 従来、その散乱を反映する曇価が、８０％を越えるため
には、エポキシアクリレートとフッ素系アクリレート等
の組成物では、１〜２ミリの膜厚を要し、最も高い曇価
を示すブロム系アクリレートとポリエーテルウレタンア
クリレート等の組成物についても最低３００μ以上の膜
厚が必要であるが、本発明の組成物においては、３００
μより薄膜で８０％以上の曇価を発現し、最も高い曇価
示すものについては、４０μ程度の極薄膜においても８
０％以上の高曇価を発現する。又このような散乱は、特
定角度の入射光に対してのみ起こり、それ以外の角度に
おいては極めて高い透明性を持つ。つまり、極薄膜にお
いても、高度な散乱とその入射光角度依存性を両有する
ものである。すなわち本発明により、比較的簡単な方法
で特定の角度を成す入射光のみを選択的に散乱する均一
な膜質の光制御板で、極薄膜においても高度な散乱とそ
の入射光角度依存性を両有するものの製造が可能となっ
た。

本発明の樹脂組成物よりなる光制御板は、プラスチック
シートであるが、これをガラス板や他のプラスチックシ
ート等にコートしても使用できる。そしてこれらを用い
て窓材、車輌、デイスプレィ、鏡、温室など多方面への
応用が期待できる。

〈実施例〉 以下本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なおＲ
１とは屈折率を表す。

実施例１ 平均分子！２０（１０のポリプロピレングリコールとト
ルエンジイソシアネート及び２−ヒドロキシエチルアク
リレートの反応によって得たポリエーテルウレタンアク
リレート　（屈折率１，４８１）　１００部に対して、 を０．ＩＮ、及び２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピ
オフェノン６部を添加混合した樹脂組成物を、１５０μ
の厚さでガラス板上に塗布し、３０１１７ｃｍの水銀ラ
ンプの紫外線照射装置を用いて図−１の様に距離４０ｃ
ｍで２分間紫外線を照射し硬化膜を得、その曇価の入射
光角度依存性を図−２のように測定した。その値を図−
３に示す。

実施例２ 実施例１と同じポリエーテルウレタンアクリレート１０
０　部、 ヲ０．１１ｉ１１＜、及びベンジルジメチルケタール６
部を添加混合した樹脂組成物を、実施例１と同様にして
硬化させ、硬化シートを得、その曇価を測定した。その
値を図−４に示す。

実施例３ 平均分子量の２０００ポリテトラメチレングリコール、
トリメチルヘキサメチレンジイソンア不一ト及び２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの反応によって得たポリエ
ーテルウレタンアクリレート１００　部に対して、 ＣＨ２＝ＣＨ ？ を０，１部及び、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン６部を添加混合した樹脂組成物を、実施例１と
同様にして硬化させ硬化シートを得、その曇価を測定し
た。その値を図−５に示す。

実施例４ 実施例１と同じポリエーテルウレタンアクリ　レート１
００　部、 を０．１部、 ｒ 及び、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン６
部を混合した樹脂組成物を実施例Ｉと同様にしてその曇
価を測定した所、最高曇価８２％を得た。

比較例 実施例１と同じポリエーテル系ウレタンアクリレート３
０部に対して、 ｒ 及び、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフエノン
３８添加混合した樹脂組成物を実施例１と同様にしてそ
の曇価を測定した所、最高曇価は、わずかに６０％であ
った。

【図面の簡単な説明】

図−１は実施例、比較例で用いられた紫外線照射装置の
側面図及び平面図を表す。 図−２は実施例、比較例における曇価の測定方法を表す
。 図−３は実施例１における曇価の入射光角度依存性を表
すグラフであり、縦軸は曇価を、横軸は入射光角度を表
す。 図−４は実施例２における曇価の入射光角度依存性を表
すグラフであり、縦軸は曇価を、横軸は入射光角度を表
す。 図−５は実施例３における曇価の入射光角度依存性を表
すグラフであり、縦軸は曇価を、横軸は入射光角度を表
す。 〔以下余白〕 図−１，紫外線照射装置 図−２，曇価の測定

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （Ｃ）下記一般式（ I ）で表される化合物、▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は−Ｈ又は−ＣＨ＿３を、 Ｒ＿２は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を、及びＲ＿３は▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿４は−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＯ−ＣＨ＿３−
   ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿５、−ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿３Ｈ＿
   ７、−ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿４Ｈ＿９、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿５、−ＮＨＣ
   ＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿３Ｈ＿７、−ＮＨＣＯＯ−Ｃ
   ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿４Ｈ＿９又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表す。） を表す。）、（Ｄ）ベンジル（メタ）アクリレート、及
   び（Ｅ）下記一般式（II）で表される化合物▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１は−Ｈ又は−ＣＨ＿３を、Ｒ＿６は−ＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼又
   は −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−をｎは０または正の数を
   表す。） からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物、（Ａ
   ）分子量１０００以上のウレタンアクリレートオリゴマ
   ー及び、（Ｂ）分子中に尿素結合を含むウレタンアクリ
   レートを含むことを特徴とする光制御板用樹脂組成物。