JPH01146860A - ポリアルキレングリコールナフチル−３−スルホプロピルジエーテル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴 - Google Patents
ポリアルキレングリコールナフチル−３−スルホプロピルジエーテル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴Info
- Publication number
- JPH01146860A JPH01146860A JP63167016A JP16701688A JPH01146860A JP H01146860 A JPH01146860 A JP H01146860A JP 63167016 A JP63167016 A JP 63167016A JP 16701688 A JP16701688 A JP 16701688A JP H01146860 A JPH01146860 A JP H01146860A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydrogen
- electroplating bath
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 ALNi Substances 0.000 description 5
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N Benzalacetone Natural products CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 3
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGKAGKFVPCOHQW-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O OGKAGKFVPCOHQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- KMVJYZPWGWEBIK-UHFFFAOYSA-L zinc azane dichloride Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Zn+2] KMVJYZPWGWEBIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-yloxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJXSZQJVZCMCFR-UHFFFAOYSA-M [C-]#N.[OH-].[Zn+2] Chemical compound [C-]#N.[OH-].[Zn+2] CJXSZQJVZCMCFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- HGGYAQHDNDUIIQ-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;hydrate Chemical compound O.Cl[Ni]Cl HGGYAQHDNDUIIQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 102200043753 rs104893640 Human genes 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/22—Electroplating: Baths therefor from solutions of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/56—Electroplating: Baths therefor from solutions of alloys
- C25D3/565—Electroplating: Baths therefor from solutions of alloys containing more than 50% by weight of zinc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の概要〕
次の式の新規なポリアルキレングリコールナフチル−３
−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 （式中、Ｒ１〜Ｒ３＝Ｈ，ＣＨ′ｐ＝１ｐ ２ｐ−１
’ 〜４、Ａ＝（ＰＯ） −（ＥＯ）。−１（ＥＯ）
−（ＰＯ） 、−（ＥＯ）、ＥＯｍ ＝エチレンオキシド残基、ＰＯ＝プロピレンオキシド残
基、ｍ＝Ｏ〜１５、ｎ＝１〜４０、Ｂ＝Ｈ，アルカリ金
属、アルカリ土類金属、ＮＲ５Ｒｅ Ｒ７Ｒｅ （式
中、Ｒ５〜Ｒｅ＝Ｈ１Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、アリール
、アラルキル°）は、対応するポリアルキレングリコー
ルナフチルエーテルをプロパン−１，３−スルトンと反
応させることにより調製される。この化合物は、特にＺ
ｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、ＡＬＮｉ並びにこれらの合金を付着さ
せる電気めっき浴の界面活性剤として好適である。
−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 （式中、Ｒ１〜Ｒ３＝Ｈ，ＣＨ′ｐ＝１ｐ ２ｐ−１
’ 〜４、Ａ＝（ＰＯ） −（ＥＯ）。−１（ＥＯ）
−（ＰＯ） 、−（ＥＯ）、ＥＯｍ ＝エチレンオキシド残基、ＰＯ＝プロピレンオキシド残
基、ｍ＝Ｏ〜１５、ｎ＝１〜４０、Ｂ＝Ｈ，アルカリ金
属、アルカリ土類金属、ＮＲ５Ｒｅ Ｒ７Ｒｅ （式
中、Ｒ５〜Ｒｅ＝Ｈ１Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、アリール
、アラルキル°）は、対応するポリアルキレングリコー
ルナフチルエーテルをプロパン−１，３−スルトンと反
応させることにより調製される。この化合物は、特にＺ
ｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、ＡＬＮｉ並びにこれらの合金を付着さ
せる電気めっき浴の界面活性剤として好適である。
本発明は、新規なポリアルキレングリコールナフチル−
３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩並びにこれ
らの化合物を調製する方法並びにこれらの化合物を界面
活性剤として含有する電気めっき浴に関する。
３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩並びにこれ
らの化合物を調製する方法並びにこれらの化合物を界面
活性剤として含有する電気めっき浴に関する。
電気めっき浴から金属を付着させるに際し界面活性剤と
してエトキシ化β−ナフトールを使用することは知られ
ている。これらの化合物は、溶液状態で化学光沢剤を保
持し、陰極表面の湿潤剤として作用し、亜鉛、カドミウ
ム、銅、銀並びに類似物のような付着すべき金属と共に
陰極金属表面に水素が固定される際に生成するいわゆる
水素孔の形成を回避するのに特に適切である。しかしな
がら、これらの非イオン性化合物の溶解性は、−１、塩
濃度、温度並びに分子の鎖長に強く依存する。
してエトキシ化β−ナフトールを使用することは知られ
ている。これらの化合物は、溶液状態で化学光沢剤を保
持し、陰極表面の湿潤剤として作用し、亜鉛、カドミウ
ム、銅、銀並びに類似物のような付着すべき金属と共に
陰極金属表面に水素が固定される際に生成するいわゆる
水素孔の形成を回避するのに特に適切である。しかしな
がら、これらの非イオン性化合物の溶解性は、−１、塩
濃度、温度並びに分子の鎖長に強く依存する。
この化合物は、約１５０Ａ／ｄｍ２に至る高電流密度お
よび約７９℃に至る高温で使用する高性能電気めっき浴
には適切ではない。
よび約７９℃に至る高温で使用する高性能電気めっき浴
には適切ではない。
公知化合物の硫Ｍ塩誘導体はドイツ特許公告第３４３２
９５６号から公知である。しかしながら、これらの化合
物は、高加水分解に耐容性でなく光沢剤としてもほとん
ど適合性に欠ける。
９５６号から公知である。しかしながら、これらの化合
物は、高加水分解に耐容性でなく光沢剤としてもほとん
ど適合性に欠ける。
類似するアルコキシル化ナフトールのプロパン−１，３
−スルトンとの反応生成物である新規な化合物を使用す
れば、従来技術の化合物の欠点が除去されることをこの
度突き止めた。β−ナフトールのプロパン−１，３−ス
ルトンとの反応生成物はドイツ特許公告第１９６３８１
８号から公知であるが、この化合物は薬剤であり、未だ
かつて電気めっき浴に使用される、には至っていない。
−スルトンとの反応生成物である新規な化合物を使用す
れば、従来技術の化合物の欠点が除去されることをこの
度突き止めた。β−ナフトールのプロパン−１，３−ス
ルトンとの反応生成物はドイツ特許公告第１９６３８１
８号から公知であるが、この化合物は薬剤であり、未だ
かつて電気めっき浴に使用される、には至っていない。
〔課題を解決するための手段）
本発明のポリアルキレングリコールナフヂルー３−スル
ホプロピルジエーテルは次の一般式を有する： 式中、Ｒ１、Ｒｉ並びにＲ３は水素また（ｊ低級アルキ
ル基ＣＨ（式中、ｐは１〜４ ｐ ２ｐ＋１ である）であり、Ａは基−（ＰＯ） −（ＥＯ） ま
たは−（ＥＯ）。−（ＰＯ）、−または−（ＥＯ）（Ｐ
Ｏ）、−（式中、ＥＯは基−ＣＨ２ＣＨａ−０−であり
、ＰＯは基−ＣＨ−ＣＨ２−０−または ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＨ−〇−であり、 ■ ＣＨ３ ｍはＯ〜１５の整数を意味し、ｎは１〜４０の整数であ
る）であり、ＢＧ：Ｊ水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアンモニウム陽イオンＮＲ４Ｒｓ Ｒ１３
Ｒ７（式中、Ｒ４−Ｒ７は水素、０１〜Ｃ４のアルキル
、アリールまたはアラルキルである）である）。
ホプロピルジエーテルは次の一般式を有する： 式中、Ｒ１、Ｒｉ並びにＲ３は水素また（ｊ低級アルキ
ル基ＣＨ（式中、ｐは１〜４ ｐ ２ｐ＋１ である）であり、Ａは基−（ＰＯ） −（ＥＯ） ま
たは−（ＥＯ）。−（ＰＯ）、−または−（ＥＯ）（Ｐ
Ｏ）、−（式中、ＥＯは基−ＣＨ２ＣＨａ−０−であり
、ＰＯは基−ＣＨ−ＣＨ２−０−または ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＨ−〇−であり、 ■ ＣＨ３ ｍはＯ〜１５の整数を意味し、ｎは１〜４０の整数であ
る）であり、ＢＧ：Ｊ水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアンモニウム陽イオンＮＲ４Ｒｓ Ｒ１３
Ｒ７（式中、Ｒ４−Ｒ７は水素、０１〜Ｃ４のアルキル
、アリールまたはアラルキルである）である）。
式■の化合物は、対応するα−またはβ−ナフトールを
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを
用いて公知様式でアルコキシル化し、次の式ＩＩの化合
物 をプロパン−１，３−スルトンと水酸化アルカリ、水酸
化アルカリ土類または水酸化第４アンモニウムＮＲａ
Ｒ５Ｒｅ Ｒ７０Ｈ（式中、Ｒ４−Ｒ７は前記した意味
を右するが水素を除く）の存在下で反応させ、その後必
要に応じて陽イオンＢを公知様式により水素で置換する
ことによって製造する。
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを
用いて公知様式でアルコキシル化し、次の式ＩＩの化合
物 をプロパン−１，３−スルトンと水酸化アルカリ、水酸
化アルカリ土類または水酸化第４アンモニウムＮＲａ
Ｒ５Ｒｅ Ｒ７０Ｈ（式中、Ｒ４−Ｒ７は前記した意味
を右するが水素を除く）の存在下で反応させ、その後必
要に応じて陽イオンＢを公知様式により水素で置換する
ことによって製造する。
陽イオンＢの水素交換は、例えばイオン交換樹脂により
行う。Ｂ＝ＮＲ４Ｒ５Ｒｅ Ｒ７（式中、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒｅ並びにＲ７は水素でないか一部水素である）である
化合物は、公知様式でこの酸を中和することにより調製
する。
行う。Ｂ＝ＮＲ４Ｒ５Ｒｅ Ｒ７（式中、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒｅ並びにＲ７は水素でないか一部水素である）である
化合物は、公知様式でこの酸を中和することにより調製
する。
式ＩＩの化合物のプロパン−１，３−スルトンとの反応
は、アルコキシ基の鎖長および望む反応速度により０〜
１００℃の範囲の温度で行う。
は、アルコキシ基の鎖長および望む反応速度により０〜
１００℃の範囲の温度で行う。
Ｒ１、Ｒ２並びにＲ３が水素およびＣｌ−１３であり、
ｎが２〜１０であり、ｍが１〜５であり、Ｂがカリウム
またはナトリウムである化合物が好適である。これらの
場合、プロパン−１，３−スルトンとの反応温度は３５
〜５０℃が好適である。
ｎが２〜１０であり、ｍが１〜５であり、Ｂがカリウム
またはナトリウムである化合物が好適である。これらの
場合、プロパン−１，３−スルトンとの反応温度は３５
〜５０℃が好適である。
電気めっき浴の界面活性剤としての本発明の化合物の使
用は、ｍ＝ｏを有する化合物を用いても可能である。特
に好適なのは、ｍ＝１〜５でｎ−２〜２４（特に６〜１
０）の化合物である。ガルバノ技術的目的に有用なのは
、α−およびβ−ナフ１〜−ルの誘導体ばかりでなく、
１〜３置換のこれらの置換誘導体であって、特にメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル並びにイソ
ブチルが存在し得る同等もしくは相違するものである。
用は、ｍ＝ｏを有する化合物を用いても可能である。特
に好適なのは、ｍ＝１〜５でｎ−２〜２４（特に６〜１
０）の化合物である。ガルバノ技術的目的に有用なのは
、α−およびβ−ナフ１〜−ルの誘導体ばかりでなく、
１〜３置換のこれらの置換誘導体であって、特にメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル並びにイソ
ブチルが存在し得る同等もしくは相違するものである。
この種の置換の存在はこの種の化合物の安定性に不利を
与えない。
与えない。
βが、プロトンまたはナトリウムもしくはカリウムのよ
うなアルカリ金属の１つまたはカルシウムのようなアル
カリ土類金属の１つまたはアミンまたはアンモニウム陽
イオンのいずれであるかという点は特に重要ではない。
うなアルカリ金属の１つまたはカルシウムのようなアル
カリ土類金属の１つまたはアミンまたはアンモニウム陽
イオンのいずれであるかという点は特に重要ではない。
電気めっき浴中では、これらの化合物は遊離イオンで分
解するからである。
解するからである。
式ＮＲ４Ｒ５Ｒｅ Ｒ７のようなアンモニウム陽イオン
として、Ｒ４−Ｒ７が水素、０１〜Ｃ４の低級アルキル
基、アリール基またはアラルキル基であれば適切である
。
として、Ｒ４−Ｒ７が水素、０１〜Ｃ４の低級アルキル
基、アリール基またはアラルキル基であれば適切である
。
電気めっき浴で使用する本発明の化合物のｆｆｉは０．
０１〜２０９／ｊ！である。コ（７） Ｐｉ （７）浴
は、亜鉛およびその合金、ニッケル、銅およびその合金
、錫およびその合金、並びに銀を付着するのに使用すれ
ば好適である。この化合物は着色浴のような無電気めっ
き浴にも適切である。
０１〜２０９／ｊ！である。コ（７） Ｐｉ （７）浴
は、亜鉛およびその合金、ニッケル、銅およびその合金
、錫およびその合金、並びに銀を付着するのに使用すれ
ば好適である。この化合物は着色浴のような無電気めっ
き浴にも適切である。
本発明の化合物は曇り点を有さず、グリースや油に容易
に分散する。したがって、これらは、０．１〜１００ｇ
／ｊ！の濃度の脱グリース浴で界面活性剤として有用で
ある。
に分散する。したがって、これらは、０．１〜１００ｇ
／ｊ！の濃度の脱グリース浴で界面活性剤として有用で
ある。
電気めっき浴で本発明の化合物を使用すれば、驚くべき
ことに陰極表面は不活性化されない。その作用は非イオ
ン性およびイオン性界面活性剤の配合物に相当するが、
それに加えて広範囲の電流密度に渡り極めて良好な展性
を備えた光沢のある付着物が与えられる。
ことに陰極表面は不活性化されない。その作用は非イオ
ン性およびイオン性界面活性剤の配合物に相当するが、
それに加えて広範囲の電流密度に渡り極めて良好な展性
を備えた光沢のある付着物が与えられる。
高性能浴にて温度および電流密度を上げてもこの化合物
は極めて安定である。極めて限られた量でのみさらに発
泡が起こる。したがって、この化合物は、例えばニッケ
ルを付着させる際の通気下での電気めっき浴に使用し得
る。
は極めて安定である。極めて限られた量でのみさらに発
泡が起こる。したがって、この化合物は、例えばニッケ
ルを付着させる際の通気下での電気めっき浴に使用し得
る。
以下の実施例により本発明を説明する
丸亙璽ユ
ポリエチレングリコール−（２−ナフチル）＝（３−ス
ルホプロピル）ジエーテルのニカリウム塩の製造： ０．５モルの２−ナフトールエトキシラート（ｎ−６〜
２４）に４０〜５０℃で ０．５０５モルの水酸化カリウム（カリ化合物および他
の不純物を含有しない純粋ＫＯＨに基き計算）を撹拌し
つつ０．５時間以内で加える。これにより冷却を必要と
し得る僅かな発熱反応が生起する。その後同じ条件下で
０．５モルの溶融プロパン−１，３−スルトン（融点４
０〜５０℃）を冷却しつつ１時間以内で加える。反応を
完遂すべく混合物を４０〜５０℃で３時間さらに撹拌す
る。次の特性を有する９５〜１０５％の明茶〜暗茶色の
粘性液体（ｎ−６〜１５）またはワックス状（ｎ−２４
）生成物が得られる： 化合物の含量ニア５〜８７％（二相滴定による） 水 ２〜５％（カール・フッシャ滴定） ｎ ９〜１２（１０％水溶液）生成物は水お
よび１０％硫酸水溶液に可溶性である。
ルホプロピル）ジエーテルのニカリウム塩の製造： ０．５モルの２−ナフトールエトキシラート（ｎ−６〜
２４）に４０〜５０℃で ０．５０５モルの水酸化カリウム（カリ化合物および他
の不純物を含有しない純粋ＫＯＨに基き計算）を撹拌し
つつ０．５時間以内で加える。これにより冷却を必要と
し得る僅かな発熱反応が生起する。その後同じ条件下で
０．５モルの溶融プロパン−１，３−スルトン（融点４
０〜５０℃）を冷却しつつ１時間以内で加える。反応を
完遂すべく混合物を４０〜５０℃で３時間さらに撹拌す
る。次の特性を有する９５〜１０５％の明茶〜暗茶色の
粘性液体（ｎ−６〜１５）またはワックス状（ｎ−２４
）生成物が得られる： 化合物の含量ニア５〜８７％（二相滴定による） 水 ２〜５％（カール・フッシャ滴定） ｎ ９〜１２（１０％水溶液）生成物は水お
よび１０％硫酸水溶液に可溶性である。
以下の実施例は、電気めっき浴で一界面活性剤としてこ
の化合物を使用するものを示す：実施例２ ａ、亜鉛電気めっき浴 構成成分を亜鉛末と混合後金ての電気めっき浴を洗浄し
た。
の化合物を使用するものを示す：実施例２ ａ、亜鉛電気めっき浴 構成成分を亜鉛末と混合後金ての電気めっき浴を洗浄し
た。
２ａ、アンモニアを含有する酸性亜鉛電気めっき浴
塩化亜鉛 ９０ ｇ／ｌ塩化アンモ
ニウム １．６０ ９／１…
４．９〜５．８実施例１の化合物（ｎ−２４）
６ ｇ／ｌ安息香酸ナトリウム ３ ９／
ｊ！ベンザルアセトン ０．２ ｇ／Ｊ！フル
（Ｈｕｌｌ）−セル １Ａ−１５分光沢付着範
囲 ０．１〜５Ａ／ｄｍ２２ｂ、アンモニアを含
有Ｉノない酸性亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 ９０ ｇ／ｊ！塩化カリ
ウム ２００ ９７１ホウ酸
２５ ｇ／ｌｐＨ４，９〜５．８ 実施例１の化合物（ｎ＝１２） ４ ｇ／ｌ安患
香酸ナトリウム ２ ｇ／！ベンザルアセト
ン ０．１ ９／ｊ！フル・セル
１Ａ−１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／ｄ
ｍ２２ｃ、シアンを含有しない亜鉛電気めっき浴酸化亜
鉛 １２．５ ９／Ｒ水酸化ナトリウム
１２０ ９／！ロツシエル塩 ４
ｇ／ｌジメチルアミノプロピルアミンとエビ クロロヒドリンとの反応生成物 （分子比 ２：１） １．５ ｇ／ｌｎ−ペン
ジルニコチナート ０．１ ｇ／ｌ 実施例１の化合物（ｎ＝１２） ０．２９１１ フル・セル ＩＡ−１５分光沢付着範囲
０．：２〜７Ａ／ｄ＋＋＋２２６、シアン系亜
鉛電気めっき浴 低シアン系 高シアン系 酸化亜鉛 １２．５ ｇ／ｌ ３７．５ ９／ｊ
！シアン化 １７．５ ’ｊ７１ ９０ ９／１
ナトリウム 水酸化 ｓ５ ｇ／ｌ ５０ ｇ／ｌナ
トリウム ｎ−ペン ０．５ ｇ／Ｉｔ ０．５ ９７１ジ
ルニコチナート 実施例１ ０．１ ｇ／ｌ 、０．２ ｇ／
ｌの化合物（ｎ−６） ポリエチ ０．２ ’Ｊ／１ ０．２ ’Ｊ／
ルンイミン（分子量２０００ ）゛ フル・セル １Ａ−１５分 光沢付着範囲０．１〜５Ａ／ｄｍ２ ０．３〜７Ａ／ｄ
ｍ２に凰■ユ ニッケル電気めっき浴 硫酸ニッケル七水和゛物 ３３０ ９／１塩化ニツケ
ル穴水和物 ７０ ｇ／ｌホウ酸
５０ ｇ／ｌｌ：Ｉ′１
３．５〜４．６ビリジニウムブロピル スルホベタイン ０．２ｃｉ／１サツカリン
４９／１プロパルギルアルコール ０．０１〜０．１ ｇ／Ｊ！ 実施例１の化合物（ｎ−２４） ０．４ ｇ／！フ
ル・セル ２Ａ−１０分温度
６０℃実施例４ 亜鉛／ニッケル電気めっき浴 塩化亜鉛 １００ ９／１塩化ニツケル
穴水和物 １３０ ｇ／ｌ塩化アンモニウム
２００ ｇ／ｌ実施例１の化合物（ｎ＝１５）
４ ９／１ベンザルアセトン ０．１９／ｊ
！１）８ ５．１〜６．１フル・
セル ＩＡ−１５分温度
３５〜４５℃光沢付着範囲 ０ 、２〜
８ Ａ ／ ｄｍ２実施例５ 高性能電気めっき浴 ５ａ、亜鉛電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 ７９０ ９／１塩化亜鉛
’４ ９／１ホウ酸
６ ｇ／ｊ！Ｆ１３ 実施例１の化合物（ｎ−１２） ０．１〜１０ ｇ／ｊ！ 硫酸アルミニウム ２４ ’ｊ／１電流密度
１１０Ａ／ｄｍ２まで温度
６０℃ ５ｂ、亜鉛／ニッケル電−めつき浴 硫酸亜鉛七水和物 １６２ ９／ｊ！硫酸ニツケ
ル七水和物 ３１６ ｇ／ｊ！ナフタレンスルホン
酸 １ ｇ／ｌ実施例１の化合物（ｎ＝１２） ０．１〜２ ９／１ 電流密度 １００Ａ／ｄｍ２まで温度
６０℃全ての浴について、光沢が
あり延性のある付着物が得られ、これらはふき取りゃ磨
滅に対し抵抗性であった。
ニウム １．６０ ９／１…
４．９〜５．８実施例１の化合物（ｎ−２４）
６ ｇ／ｌ安息香酸ナトリウム ３ ９／
ｊ！ベンザルアセトン ０．２ ｇ／Ｊ！フル
（Ｈｕｌｌ）−セル １Ａ−１５分光沢付着範
囲 ０．１〜５Ａ／ｄｍ２２ｂ、アンモニアを含
有Ｉノない酸性亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 ９０ ｇ／ｊ！塩化カリ
ウム ２００ ９７１ホウ酸
２５ ｇ／ｌｐＨ４，９〜５．８ 実施例１の化合物（ｎ＝１２） ４ ｇ／ｌ安患
香酸ナトリウム ２ ｇ／！ベンザルアセト
ン ０．１ ９／ｊ！フル・セル
１Ａ−１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／ｄ
ｍ２２ｃ、シアンを含有しない亜鉛電気めっき浴酸化亜
鉛 １２．５ ９／Ｒ水酸化ナトリウム
１２０ ９／！ロツシエル塩 ４
ｇ／ｌジメチルアミノプロピルアミンとエビ クロロヒドリンとの反応生成物 （分子比 ２：１） １．５ ｇ／ｌｎ−ペン
ジルニコチナート ０．１ ｇ／ｌ 実施例１の化合物（ｎ＝１２） ０．２９１１ フル・セル ＩＡ−１５分光沢付着範囲
０．：２〜７Ａ／ｄ＋＋＋２２６、シアン系亜
鉛電気めっき浴 低シアン系 高シアン系 酸化亜鉛 １２．５ ｇ／ｌ ３７．５ ９／ｊ
！シアン化 １７．５ ’ｊ７１ ９０ ９／１
ナトリウム 水酸化 ｓ５ ｇ／ｌ ５０ ｇ／ｌナ
トリウム ｎ−ペン ０．５ ｇ／Ｉｔ ０．５ ９７１ジ
ルニコチナート 実施例１ ０．１ ｇ／ｌ 、０．２ ｇ／
ｌの化合物（ｎ−６） ポリエチ ０．２ ’Ｊ／１ ０．２ ’Ｊ／
ルンイミン（分子量２０００ ）゛ フル・セル １Ａ−１５分 光沢付着範囲０．１〜５Ａ／ｄｍ２ ０．３〜７Ａ／ｄ
ｍ２に凰■ユ ニッケル電気めっき浴 硫酸ニッケル七水和゛物 ３３０ ９／１塩化ニツケ
ル穴水和物 ７０ ｇ／ｌホウ酸
５０ ｇ／ｌｌ：Ｉ′１
３．５〜４．６ビリジニウムブロピル スルホベタイン ０．２ｃｉ／１サツカリン
４９／１プロパルギルアルコール ０．０１〜０．１ ｇ／Ｊ！ 実施例１の化合物（ｎ−２４） ０．４ ｇ／！フ
ル・セル ２Ａ−１０分温度
６０℃実施例４ 亜鉛／ニッケル電気めっき浴 塩化亜鉛 １００ ９／１塩化ニツケル
穴水和物 １３０ ｇ／ｌ塩化アンモニウム
２００ ｇ／ｌ実施例１の化合物（ｎ＝１５）
４ ９／１ベンザルアセトン ０．１９／ｊ
！１）８ ５．１〜６．１フル・
セル ＩＡ−１５分温度
３５〜４５℃光沢付着範囲 ０ 、２〜
８ Ａ ／ ｄｍ２実施例５ 高性能電気めっき浴 ５ａ、亜鉛電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 ７９０ ９／１塩化亜鉛
’４ ９／１ホウ酸
６ ｇ／ｊ！Ｆ１３ 実施例１の化合物（ｎ−１２） ０．１〜１０ ｇ／ｊ！ 硫酸アルミニウム ２４ ’ｊ／１電流密度
１１０Ａ／ｄｍ２まで温度
６０℃ ５ｂ、亜鉛／ニッケル電−めつき浴 硫酸亜鉛七水和物 １６２ ９／ｊ！硫酸ニツケ
ル七水和物 ３１６ ｇ／ｊ！ナフタレンスルホン
酸 １ ｇ／ｌ実施例１の化合物（ｎ＝１２） ０．１〜２ ９／１ 電流密度 １００Ａ／ｄｍ２まで温度
６０℃全ての浴について、光沢が
あり延性のある付着物が得られ、これらはふき取りゃ磨
滅に対し抵抗性であった。
塩化亜鉛 ９０ ９／ｊ！塩化アンモ
ニウム １６０ ｇ／ｊ！２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）２．５ （ポリエチレングリコール）６− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従ってｗＪ製＞６ｙ／１ 安息香酸ナトリウム ３ ９／１ベンザルアセ
トン ０．２ ｇ／ｌフル・セル
ＩＡ−１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／
ｄｍ２き浴 塩化亜鉛 ９０ ９／Ｊ塩化カリウム
２００ ｇ／ｌホウ酸
２５ ｇ／ｌ−４，９〜５．８ ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）２．５−（ポリエチレン
グリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） 、４ ｇ／ｌ安患香酸
ナトリウム ２ ｇ／ｌベンザルアセトン
０．１ ｇ／！フル・セル １Ａ−
１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／ｄｍ２酸化
亜鉛 １２．５ ９７１水酸化ナトリウム
１２０ ９／ＡＯツシエル塩
４ ｇ／ｌジメチルアミノプロピルアミンとエビ クロロヒドリンとの反応生成物 （分子比 ２：１） １．５ ９／ｊ！ｎ−ペン
ジルニコチナート ０．１ ｇ／ｊ！ ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール） ２．５−（ポリエチ
レングリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製）０．２ ｇ／ｌフル・セル
１Ａ−１５分光沢付着範囲 ０
．２〜７ Ａ ／ ｄｍ２特許出願人 ラシーグ ア
ーゲ−
ニウム １６０ ｇ／ｊ！２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）２．５ （ポリエチレングリコール）６− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従ってｗＪ製＞６ｙ／１ 安息香酸ナトリウム ３ ９／１ベンザルアセ
トン ０．２ ｇ／ｌフル・セル
ＩＡ−１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／
ｄｍ２き浴 塩化亜鉛 ９０ ９／Ｊ塩化カリウム
２００ ｇ／ｌホウ酸
２５ ｇ／ｌ−４，９〜５．８ ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）２．５−（ポリエチレン
グリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） 、４ ｇ／ｌ安患香酸
ナトリウム ２ ｇ／ｌベンザルアセトン
０．１ ｇ／！フル・セル １Ａ−
１５分光沢付着範囲 ０．１〜５Ａ／ｄｍ２酸化
亜鉛 １２．５ ９７１水酸化ナトリウム
１２０ ９／ＡＯツシエル塩
４ ｇ／ｌジメチルアミノプロピルアミンとエビ クロロヒドリンとの反応生成物 （分子比 ２：１） １．５ ９／ｊ！ｎ−ペン
ジルニコチナート ０．１ ｇ／ｊ！ ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール） ２．５−（ポリエチ
レングリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製）０．２ ｇ／ｌフル・セル
１Ａ−１５分光沢付着範囲 ０
．２〜７ Ａ ／ ｄｍ２特許出願人 ラシーグ ア
ーゲ−
Claims (4)
- （１）式（ I ）のポリアルキレングリコールナフチル
−３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２並びにＲ＿３は水素またはｐが
１〜４である低級アルキル基Ｃ＿ｐＨ＿２＿ｐ＿＋＿１
であり、Ａは基−（ＰＯ）＿ｍ−（ＥＯ）＿ｎ−または
−（ＥＯ）＿ｎ−（ＰＯ）＿ｍ−または−（ＥＯ）（Ｐ
Ｏ）＿ｎ（式中、ＥＯは基 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−であり、ＰＯは基▲数式、化
学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ｍは０〜１５の整数であり、ｎは１〜４０の整数である
）であり、Ｂは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属
またはアンモニウム陽イオンＮＲ＿４Ｒ＿５Ｒ＿６Ｒ＿
７（式中、Ｒ＿４〜Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のア
ルキル、アリールまたはアラルキルである）である）。 - （２）請求項１記載の式 I の化合物を調製するに際し
、式IIの化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３並びにＡは前記した意
味を有する）を水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土類ま
たは式ＮＲ＿４Ｒ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７ＯＨ（式中、Ｒ＿４
〜Ｒ＿７は水素以外の前記した意味を有する）の水酸化
アンモニウムの存在下でプロパン−１，３−スルトンと
反応させ、必要に応じてこの化合物をさらに反応させて
水素でないＢ陽イオンを公知様式により水素で置換し、
得られる酸をさらに必要に応じて公知様式により式ＮＲ
＿４Ｒ＿５Ｒ＿６Ｒ＿７（式中、Ｒ＿４〜Ｒ＿７は請求
項１に記載した意味を有する）の塩基で中和することを
特徴とする請求項１記載の式 I の化合物の調製方法。 - （３）請求項１記載の式 I の化合物（式中、Ｒ＿１、
Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ａ並びにＢは前記した意味を有する）
の１または複数を界面活性剤として含有することを特徴
とする電気めっき浴または無電気クロムめつき浴。 - （４）請求項１記載の式 I の化合物（式中、Ａは前記
した意味を有し、ｎは２〜２４かつｍ＝１〜５である）
の１または複数を含有し亜鉛、錫、ニッケル、銅、銀並
びにこれらの合金を付着する請求項３記載の無電気めっ
き浴としての電気めつき浴。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873722778 DE3722778A1 (de) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | Polyalkylenglykol-naphthyl-3-sulfopropyl- diether und deren salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als netzmittel in der galvanotechnik |
| DE3722778.5 | 1987-07-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146860A true JPH01146860A (ja) | 1989-06-08 |
| JP2543578B2 JP2543578B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=6331274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63167016A Expired - Lifetime JP2543578B2 (ja) | 1987-07-09 | 1988-07-06 | ポリアルキレングリコ―ルナフチル−３−スルホプロピルジエ―テル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820388A (ja) |
| EP (1) | EP0298296B1 (ja) |
| JP (1) | JP2543578B2 (ja) |
| AT (1) | ATE75729T1 (ja) |
| DE (2) | DE3722778A1 (ja) |
| ES (1) | ES2042651T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262557A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Jfe Steel Kk | 亜鉛めっき液、亜鉛めっき方法および鋼材の水素脆化感受性評価方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4976826A (en) * | 1990-02-16 | 1990-12-11 | Furukawa Circuit Foil Co., Ltd. | Method of making electrodeposited copper foil |
| DE4126502C1 (ja) * | 1991-08-07 | 1993-02-11 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De | |
| US5525207A (en) * | 1994-10-14 | 1996-06-11 | Mac Dermid, Incorporated | Polyalkylene glycol bis-phenyl-a-sulfopropyl diether compound and their salts, and process for their use |
| US6268016B1 (en) | 1996-06-28 | 2001-07-31 | International Business Machines Corporation | Manufacturing computer systems with fine line circuitized substrates |
| US7314543B2 (en) * | 2003-10-14 | 2008-01-01 | Intel Corporation | Tin deposition |
| US7534289B1 (en) * | 2008-07-02 | 2009-05-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electroless gold plating solution |
| DE102014207778B3 (de) | 2014-04-25 | 2015-05-21 | Kiesow Dr. Brinkmann GmbH & Co. KG | Verwendung einer Mischung zur Verwendung in einem galvanischen Bad oder eines galvanischen Bades zur Herstellung einer Glanznickelschicht sowie Verfahren zur Herstellung eines Artikels mit einer Glanznickelschicht |
| EP3297986B1 (de) | 2015-05-22 | 2019-07-10 | Basf Se | Beta-naphtholethersulfonate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als glanzverbesserer |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4099537A (en) * | 1976-03-08 | 1978-07-11 | Texaco Inc. | Method for transportation of viscous hydrocarbons by pipeline |
| IT1109006B (it) * | 1978-12-14 | 1985-12-16 | Menarini Sas | Acidi 2 i alogeno naft 2 ilossi propionoici forme otticamente attive e forme racemiche loro derivati e procedimenti di fabbricazione relativi |
| DE3432956A1 (de) * | 1984-09-06 | 1986-03-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Sulfate und sulfoderivate der ss - naphtholpolyglykolaether und saure zinkbaeder enthaltend diese verbindungen |
-
1987
- 1987-07-09 DE DE19873722778 patent/DE3722778A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-06-13 US US07/205,631 patent/US4820388A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-21 EP EP88109826A patent/EP0298296B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-21 AT AT88109826T patent/ATE75729T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-21 DE DE8888109826T patent/DE3870730D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-21 ES ES88109826T patent/ES2042651T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 JP JP63167016A patent/JP2543578B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262557A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Jfe Steel Kk | 亜鉛めっき液、亜鉛めっき方法および鋼材の水素脆化感受性評価方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0298296A1 (de) | 1989-01-11 |
| EP0298296B1 (de) | 1992-05-06 |
| ATE75729T1 (de) | 1992-05-15 |
| JP2543578B2 (ja) | 1996-10-16 |
| US4820388A (en) | 1989-04-11 |
| ES2042651T3 (es) | 1993-12-16 |
| DE3870730D1 (de) | 1992-06-11 |
| DE3722778A1 (de) | 1989-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4110176A (en) | Electrodeposition of copper | |
| US4038161A (en) | Acid copper plating and additive composition therefor | |
| US4347108A (en) | Electrodeposition of copper, acidic copper electroplating baths and additives therefor | |
| CN100480434C (zh) | 用于铜-锡合金电镀的焦磷酸电镀液 | |
| JPH06287791A (ja) | シアン化物を含まない１価金属のメッキ溶液 | |
| JPS6362595B2 (ja) | ||
| US6183619B1 (en) | Metal alloy sulfonic acid electroplating baths | |
| JPH01146860A (ja) | ポリアルキレングリコールナフチル−３−スルホプロピルジエーテル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴 | |
| JPH1121693A (ja) | 錫−銀合金めっき浴及びめっき物 | |
| US4401526A (en) | Zinc alloy plating baths with condensation polymer brighteners | |
| JPS6012432B2 (ja) | 光沢亜鉛めつき浴 | |
| US4061547A (en) | Acidic plating bath and additives for electrodeposition of bright tin | |
| CA1268184A (en) | Electroplating composition and process and surfactant compound for use therein | |
| JPS60114589A (ja) | 地色ないし光沢のある銅・スズ合金被膜を電着させるためのアルカリ性シアン化物浴 | |
| US4381228A (en) | Process and composition for the electrodeposition of tin and tin alloys | |
| KR20010039969A (ko) | 주석-구리 합금 도금욕 | |
| GB614038A (en) | Improvements in the electro deposition of metals | |
| JP5005849B2 (ja) | アルカリ性亜鉛及び亜鉛合金めっき浴 | |
| JPH0346553B2 (ja) | ||
| US5525207A (en) | Polyalkylene glycol bis-phenyl-a-sulfopropyl diether compound and their salts, and process for their use | |
| JP3210678B2 (ja) | 錫メッキ電解質組成物 | |
| JPH11513749A (ja) | 錫メッキ電解質組成物 | |
| JP5551094B2 (ja) | アルカリ性亜鉛及び亜鉛合金めっき浴 | |
| CA1040132A (en) | Electroplating brightener compositions and process | |
| US3969219A (en) | Zinc or cadmium electroplating brightener compositions and process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |