JP2543578B2 - ポリアルキレングリコ―ルナフチル−３−スルホプロピルジエ―テル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴 - Google Patents
ポリアルキレングリコ―ルナフチル−３−スルホプロピルジエ―テル化合物およびその塩、その調製方法並びにこれらを含有する電気めっき浴Info
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- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
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- C25D3/22—Electroplating: Baths therefor from solutions of zinc
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の概要〕 次に式の新規なポリアルキレングリコールナフチル−
３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 （式中、R1〜R3＝Ｈ、CpH2p-1;p＝１〜４、Ａ＝(PO)m−
(EO)n−、(EO)n−(PO)m、−(EO)nEO＝エチレンオキシド
残基、PO＝プロピレンオキシド残基、ｍ＝０〜15、ｎ＝
１〜40、Ｂ＝Ｈ、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NR
5R6R7R8（式中、R5〜R8＝Ｈ、C1〜C4のアルキル、アリ
ール、アラルキル）は、対応するポリアルキレングリコ
ールナフチルエーテルをプロパン−1,3−スルトンと反
応させることにより調製される。この化合物は、特にZ
n,Sn,Cu,Ag,Ni並びにこれらの合金を付着させる電気め
っき浴の界面活性剤として好適である。
３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 （式中、R1〜R3＝Ｈ、CpH2p-1;p＝１〜４、Ａ＝(PO)m−
(EO)n−、(EO)n−(PO)m、−(EO)nEO＝エチレンオキシド
残基、PO＝プロピレンオキシド残基、ｍ＝０〜15、ｎ＝
１〜40、Ｂ＝Ｈ、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NR
5R6R7R8（式中、R5〜R8＝Ｈ、C1〜C4のアルキル、アリ
ール、アラルキル）は、対応するポリアルキレングリコ
ールナフチルエーテルをプロパン−1,3−スルトンと反
応させることにより調製される。この化合物は、特にZ
n,Sn,Cu,Ag,Ni並びにこれらの合金を付着させる電気め
っき浴の界面活性剤として好適である。
本発明は、新規なポリアルキレングリコールナフチル
−３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩並びにこ
れらの化合物を調製する方法並びにこれらの化合物を界
面活性剤として含有する電気めっき浴に関する。
−３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩並びにこ
れらの化合物を調製する方法並びにこれらの化合物を界
面活性剤として含有する電気めっき浴に関する。
電気めっき浴から金属を付着させるに際し界面活性剤
としてエトキシβ−ナフトールを使用することは知られ
ている。これらの化合物は、溶液状態で化学光沢剤を保
持し、陰極表面の湿潤剤として作用し、亜鉛、カドミウ
ム、銅、銀並びに類似物のような付着すべき金属と共に
陰極金属表面に水素が固定される際に生成するいわゆる
水素孔の形成を回避するのに特に適切である。しかしな
がら、これらの非イオン性化合物の溶解性は、pH、塩濃
度、温度並びに分子の鎖長に強く依存する。この化合物
は、約150A/dm2に至る高電流密度および約79℃に至る高
温で使用する高性能電気めっき浴には適切ではない。
としてエトキシβ−ナフトールを使用することは知られ
ている。これらの化合物は、溶液状態で化学光沢剤を保
持し、陰極表面の湿潤剤として作用し、亜鉛、カドミウ
ム、銅、銀並びに類似物のような付着すべき金属と共に
陰極金属表面に水素が固定される際に生成するいわゆる
水素孔の形成を回避するのに特に適切である。しかしな
がら、これらの非イオン性化合物の溶解性は、pH、塩濃
度、温度並びに分子の鎖長に強く依存する。この化合物
は、約150A/dm2に至る高電流密度および約79℃に至る高
温で使用する高性能電気めっき浴には適切ではない。
公知化合物の硫酸塩誘導体はドイツ特許公告第343295
6号から公知である。しかしながら、これらの化合物
は、高加水分解に耐容性でなく光沢剤としてもほとんど
適合性に欠ける。
6号から公知である。しかしながら、これらの化合物
は、高加水分解に耐容性でなく光沢剤としてもほとんど
適合性に欠ける。
類似するアルコキシル化ナフトールのプロパン−1,3
−スルトンとの反応生成物である新規な化合物を使用す
れば、従来技術の化合物の欠点が除去されることをこの
度突き止めた。β−ナフトールのプロパン−1,3−スル
トンとの反応生成物はドイツ特許公告第1963818号から
公知であるが、この化合物は薬剤であり、未だかつて電
気めっき浴に使用されるには至っていない。
−スルトンとの反応生成物である新規な化合物を使用す
れば、従来技術の化合物の欠点が除去されることをこの
度突き止めた。β−ナフトールのプロパン−1,3−スル
トンとの反応生成物はドイツ特許公告第1963818号から
公知であるが、この化合物は薬剤であり、未だかつて電
気めっき浴に使用されるには至っていない。
本発明のポリアルキレングリコールナフチル−３−ス
ルホプロピルジエーテルは次の一般式を有する： 式中、R1、R2並びにR3は水素または低級アルキル基CpH
2p+1（式中、ｐは１〜４である）であり、Ａは基−(PO)
m−(EO)nまたは−(EO)n−(PO)m−または−（EO）(PO)n
−（式中、EOは基−CH2CH3−Ｏ−であり、POは基 ｍは０〜15の整数を意味し、ｎは１〜40の整数である）
であり、Ｂは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属ま
たはアンモニウム陽イオンNR4R5R6R7（式中、R4〜R7は
水素、C1〜C4のアルキル、アリールまたはアラルキルで
ある）である）。
ルホプロピルジエーテルは次の一般式を有する： 式中、R1、R2並びにR3は水素または低級アルキル基CpH
2p+1（式中、ｐは１〜４である）であり、Ａは基−(PO)
m−(EO)nまたは−(EO)n−(PO)m−または−（EO）(PO)n
−（式中、EOは基−CH2CH3−Ｏ−であり、POは基 ｍは０〜15の整数を意味し、ｎは１〜40の整数である）
であり、Ｂは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属ま
たはアンモニウム陽イオンNR4R5R6R7（式中、R4〜R7は
水素、C1〜C4のアルキル、アリールまたはアラルキルで
ある）である）。
式Ｉの化合物は、対応するα−またはβ−ナフトール
をエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド
を用いて公知様式でアルコキシル化し、次の式IIの化合
物 をプロパン−1,3−スルトンと水酸化アルカリ、水酸化
アルカリ土類または水酸化第４アンモニウムNR4R5R6R7O
H（式中、R4〜R7は前記した意味を有するが水素を除
く）の存在下で反応させ、その後必要に応じて陽イオン
Ｂを公知様式により水素で置換することによって製造す
る。
をエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド
を用いて公知様式でアルコキシル化し、次の式IIの化合
物 をプロパン−1,3−スルトンと水酸化アルカリ、水酸化
アルカリ土類または水酸化第４アンモニウムNR4R5R6R7O
H（式中、R4〜R7は前記した意味を有するが水素を除
く）の存在下で反応させ、その後必要に応じて陽イオン
Ｂを公知様式により水素で置換することによって製造す
る。
陽イオンＢの水素交換は、例えばイオン交換樹脂によ
り行う。Ｂ＝NR4R5R6R7（式中、R4、R5、R6並びにR7は
水素でないか一部水素である）である化合物は、公知様
式でこの酸を中和することにより調製する。
り行う。Ｂ＝NR4R5R6R7（式中、R4、R5、R6並びにR7は
水素でないか一部水素である）である化合物は、公知様
式でこの酸を中和することにより調製する。
式IIの化合物のプロパン−1,3−スルトンとの反応
は、アルコキシ基の鎖長および望む反応速度により０〜
100℃の範囲の温度で行う。
は、アルコキシ基の鎖長および望む反応速度により０〜
100℃の範囲の温度で行う。
R1、R2並びにR3が水素およびCH3であり、ｎが２〜10
であり、ｍが１〜５であり、Ｂがカリウムまたはナトリ
ウムである化合物が好適である。これらの場合、プロパ
ン−1,3−スルトンとの反応温度は35〜50℃が好適であ
る。
であり、ｍが１〜５であり、Ｂがカリウムまたはナトリ
ウムである化合物が好適である。これらの場合、プロパ
ン−1,3−スルトンとの反応温度は35〜50℃が好適であ
る。
電気めっき浴の界面活性剤としての本発明の化合物の
使用は、ｍ＝０を有する化合物を用いても可能である。
特に好適なのは、ｍ＝１〜５でｎ＝２〜24（特に６〜1
0）の化合物である。ガルバノ技術的目的に有用なの
は、α−およびβ−ナフトールの誘導体ばかりでなく、
１〜３置換のこれらの置換誘導体であって、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル並びにイ
ソブチルが存在し得る同等もしくは相違するものであ
る。この種の置換の存在はこの種の化合物の安定性に不
利を与えない。
使用は、ｍ＝０を有する化合物を用いても可能である。
特に好適なのは、ｍ＝１〜５でｎ＝２〜24（特に６〜1
0）の化合物である。ガルバノ技術的目的に有用なの
は、α−およびβ−ナフトールの誘導体ばかりでなく、
１〜３置換のこれらの置換誘導体であって、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル並びにイ
ソブチルが存在し得る同等もしくは相違するものであ
る。この種の置換の存在はこの種の化合物の安定性に不
利を与えない。
βが、プロトンまたはナトリウムもしくはカリウムの
ようなアルカリ金属の１つまたはカルシウムのようなア
ルカリ土類金属の１つまたはアミンまたはアンモニウム
陽イオンのいずれであるかという点は特に重要ではな
い。電気めっき浴中では、これらの化合物は遊離イオン
で分解するからである。
ようなアルカリ金属の１つまたはカルシウムのようなア
ルカリ土類金属の１つまたはアミンまたはアンモニウム
陽イオンのいずれであるかという点は特に重要ではな
い。電気めっき浴中では、これらの化合物は遊離イオン
で分解するからである。
式NR4R5R6R7のようなアンモニウム陽イオンとして、R
4〜R7が水素、C1〜C4の低級アルキル基、アリール基ま
たはアラルキル基であれば適切である。
4〜R7が水素、C1〜C4の低級アルキル基、アリール基ま
たはアラルキル基であれば適切である。
電気めっき浴で使用する本発明の化合物の量は0.01〜
20g/lである。この種の浴は、亜鉛およびその合金、ニ
ッケル、銅およびその合金、錫およびその合金、並びに
銀を付着するのに使用すれば好適である。この化合物は
着色浴のような無電気めっき浴にも適切である。
20g/lである。この種の浴は、亜鉛およびその合金、ニ
ッケル、銅およびその合金、錫およびその合金、並びに
銀を付着するのに使用すれば好適である。この化合物は
着色浴のような無電気めっき浴にも適切である。
本発明の化合物は曇り点を有さず、グリースや油に容
易に分散する。したがって、これらは、0.1〜100g/lの
濃度の脱グリース浴で界面活性剤として有用である。
易に分散する。したがって、これらは、0.1〜100g/lの
濃度の脱グリース浴で界面活性剤として有用である。
電気めっき浴で本発明の化合物を使用すれば、驚くべ
きことに陰極表面は不活性化されない。その作用は非イ
オン性およびイオン性界面活性剤の配合物に相当する
が、それに加えて広範囲の電流密度に渡り極めて良好な
展性を備えた光沢のある付着物が与えられる。高性能浴
にて温度および電流密度を上げてもこの化合物は極めて
安定である。極めて限られた量でのみさらに発泡が起こ
る。したがって、この化合物は、例えばニッケルを付着
させる際の通気下での電気めっき浴に使用し得る。
きことに陰極表面は不活性化されない。その作用は非イ
オン性およびイオン性界面活性剤の配合物に相当する
が、それに加えて広範囲の電流密度に渡り極めて良好な
展性を備えた光沢のある付着物が与えられる。高性能浴
にて温度および電流密度を上げてもこの化合物は極めて
安定である。極めて限られた量でのみさらに発泡が起こ
る。したがって、この化合物は、例えばニッケルを付着
させる際の通気下での電気めっき浴に使用し得る。
以下の実施例により本発明を説明する 実施例１ ポリエチレングリコール−（２−ナフチル）−（３−
スルホプロピル）ジエーテルの二カリウム塩の製造： 0.5モルの２−ナフトールエトキシラート（ｎ＝６〜2
4）に40〜50℃で0.505モルの水酸化カリウム（カリ化合
物および他の不純物を含有しない純粋KOHに基き計算）
を撹拌しつつ0.5時間以内で加える。これにより冷却を
必要とし得る僅かな発熱反応が生起する。その後同じ条
件下で0.5モルの溶融プロパン−1,3−スルトン（融点40
〜50℃）を冷却しつつ１時間以内で加える。反応を完遂
すべく混合物を40〜50℃で３時間さらに撹拌する。次の
特性を有する95〜105％の明茶〜暗茶色の粘性液体（ｎ
＝６〜15）またはワックス状（ｎ＝24）生成物が得られ
る： 化合物の含量:75〜87％（２相滴定による） 水 ２〜５％（カール・フッシャ滴定） pH ９〜12（10％水溶液） 生成物は水および10％硫酸水溶液に可溶性である。
スルホプロピル）ジエーテルの二カリウム塩の製造： 0.5モルの２−ナフトールエトキシラート（ｎ＝６〜2
4）に40〜50℃で0.505モルの水酸化カリウム（カリ化合
物および他の不純物を含有しない純粋KOHに基き計算）
を撹拌しつつ0.5時間以内で加える。これにより冷却を
必要とし得る僅かな発熱反応が生起する。その後同じ条
件下で0.5モルの溶融プロパン−1,3−スルトン（融点40
〜50℃）を冷却しつつ１時間以内で加える。反応を完遂
すべく混合物を40〜50℃で３時間さらに撹拌する。次の
特性を有する95〜105％の明茶〜暗茶色の粘性液体（ｎ
＝６〜15）またはワックス状（ｎ＝24）生成物が得られ
る： 化合物の含量:75〜87％（２相滴定による） 水 ２〜５％（カール・フッシャ滴定） pH ９〜12（10％水溶液） 生成物は水および10％硫酸水溶液に可溶性である。
以下の実施例は、電気めっき浴で界面活性剤としてこ
の化合物を使用するものを示す： 実施例２ a.亜鉛電気めっき浴 構成成分を亜鉛末と混合後全ての電気めっき浴を洗浄
した。
の化合物を使用するものを示す： 実施例２ a.亜鉛電気めっき浴 構成成分を亜鉛末と混合後全ての電気めっき浴を洗浄
した。
2a.アンモニアを含有する酸性亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 90 g/l 塩化アンモニウム 160 g/l pH 4.9〜5.8 実施例１の化合物（ｎ＝24） ６ g/l 安息香酸ナトリウム ３ g/l ベンザルアセトン 0.2 g/l フル（Hull）・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.1〜5A/dm2 2b.アンモニアを含有しない酸性亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 90 g/l 塩化カリウム 200 g/l ホウ酸 25 g/l pH 4.9〜5.8 実施例１の化合物（ｎ＝12） ４ g/l 安息香酸ナトリウム ２ g/l ベンザルアセトン 0.1 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.1〜5A/dm2 2c.シアンを含有しない亜鉛電気めっき浴 酸化亜鉛 12.5 g/l 水酸化ナトリウム 120 g/l ロッシェル塩 ４ g/l ジメチルアミノプロピルアミンとエピクロロヒドリンと
の反応生成物 （分子比 2:1） 1.5 g/l ｎ−ベンジルニコチナート 0.1 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.2 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.2〜7A/dm2 2d.シアン系亜鉛電気めっき浴 実施例３ ニッケル電気めっき浴 硫酸ニッケル七水和物 330 g/l 塩化ニッケル六水和物 70 g/l ホウ酸 50 g/l pH 3.5〜4.6 ピリジニウムプロピル スルホベタイン 0.2 g/l サッカリン ４ g/l プロパルギルアルコール 0.01〜0.1 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝24） 0.4 g/l フル・セル 2A−10分 温度 60℃ 実施例４ 亜鉛／ニッケル電気めっき浴 塩化亜鉛 100 g/l 塩化ニッケル六水和物 130 g/l 塩化アンモニウム 200 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝15） ４ g/l ベンザルアセトン 0.1 g/l pH 5.1〜6.1 フル・セル 1A−15分 温度 35〜45℃ 光沢付着範囲 0.2〜8A/dm2 実施例５ 高性能電気めっき浴 5a.亜鉛電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 790 g/l 塩化亜鉛 ４ g/l ホウ酸 ６ g/l pH 3 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.1〜10 g/l 硫酸アルミニウム 24 g/l 電流密度 110A/dm2まで 温度60℃ 5b.亜鉛／ニッケル電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 162 g/l 硫酸ニッケル七水和物 316 g/l ナフタレンスルホン酸 １ g/l 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.1〜２ g/l 電流密度100A/dm2まで 温度60℃ 全ての浴について、光沢があり延性のある付着物が得ら
れ、これらはふき取りや磨滅に対し抵抗性であった。
の反応生成物 （分子比 2:1） 1.5 g/l ｎ−ベンジルニコチナート 0.1 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.2 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.2〜7A/dm2 2d.シアン系亜鉛電気めっき浴 実施例３ ニッケル電気めっき浴 硫酸ニッケル七水和物 330 g/l 塩化ニッケル六水和物 70 g/l ホウ酸 50 g/l pH 3.5〜4.6 ピリジニウムプロピル スルホベタイン 0.2 g/l サッカリン ４ g/l プロパルギルアルコール 0.01〜0.1 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝24） 0.4 g/l フル・セル 2A−10分 温度 60℃ 実施例４ 亜鉛／ニッケル電気めっき浴 塩化亜鉛 100 g/l 塩化ニッケル六水和物 130 g/l 塩化アンモニウム 200 g/l 実施例１の化合物（ｎ＝15） ４ g/l ベンザルアセトン 0.1 g/l pH 5.1〜6.1 フル・セル 1A−15分 温度 35〜45℃ 光沢付着範囲 0.2〜8A/dm2 実施例５ 高性能電気めっき浴 5a.亜鉛電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 790 g/l 塩化亜鉛 ４ g/l ホウ酸 ６ g/l pH 3 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.1〜10 g/l 硫酸アルミニウム 24 g/l 電流密度 110A/dm2まで 温度60℃ 5b.亜鉛／ニッケル電気めっき浴 硫酸亜鉛七水和物 162 g/l 硫酸ニッケル七水和物 316 g/l ナフタレンスルホン酸 １ g/l 実施例１の化合物（ｎ＝12） 0.1〜２ g/l 電流密度100A/dm2まで 温度60℃ 全ての浴について、光沢があり延性のある付着物が得ら
れ、これらはふき取りや磨滅に対し抵抗性であった。
実施例６ 酸性アンモニウム含有亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 90 g/l 塩化アンモニウム160 g/l ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）2.5 （ポリエチレングリコール）６− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） ６ g/l 安息香酸ナトリウム ３ g/l ベンザルアセトン 0.2 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.1〜5A/dm2 実施例７ アンモニウムを含有しない酸性亜鉛電気めっき浴 塩化亜鉛 90 g/l 塩化カリウム 200 g/l ホウ酸 25 g/l pH 4.9〜5.8 ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）2.5− （ポリエチレングリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） ４ g/l 安息香酸ナトリウム ２ g/l ベンザルアセトン 0.1 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.1〜5A/dm2 実施例８ シアンを含有しない亜鉛電気めっき浴 酸化亜鉛 12.5 g/l 水酸化ナトリウム 120 g/l ロッシェル塩 ４ g/l ジメチルアノミプロピルアミンとエピクロロヒドリンと
の反応生成物 （分子比 2:1） 1.5 g/l ｎ−ベンジルニコチナート 0.1 g/l ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）2.5− （ポリエチレングリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） 0.2 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.2〜7A/dm2
の反応生成物 （分子比 2:1） 1.5 g/l ｎ−ベンジルニコチナート 0.1 g/l ２−ナフチル− （ポリプロピレングリコール）2.5− （ポリエチレングリコール）８− ３−スルホプロピル ジエーテルカリウム （実施例１に従って調製） 0.2 g/l フル・セル 1A−15分 光沢付着範囲 0.2〜7A/dm2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ２５Ｄ 3/26 Ｃ２５Ｄ 3/26 3/38 3/38 3/46 3/46 (72)発明者 クラウス−ペーター クロス ドイツ連邦共和国、デー‐6097 トレビ ュール ２、ハインリッヒ ハイネ シ ュトラーセ ３番
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ）のポリアルキレングリコールナフ
チル−３−スルホプロピルジエーテルおよびその塩 （式中、R1、R2並びにR3は水素またはｐが１〜４である
低級アルキル基CpH2p+1であり、Ａは基−(PO)m−(EO)n
−または−(EO)n−(PO)m−または−（EO）(PO)n（式
中、EOは基−CH2CH2−Ｏ−であり、POは基 ｍは０〜15の整数であり、ｎは１〜40の整数である）で
あり、Ｂは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウム陽イオンNR4R5R6R7（式中、R4〜R7は水
素、C1〜C4のアルキル、アリールまたはアラルキルであ
る）である）。 - 【請求項２】請求項１記載の式Ｉの化合物を調製するに
際し、式IIの化合物： （式中、R1、R2、R3並びにＡは前記した意味を有する）
を水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土類または式NR4R5R
6R7OH（式中、R4〜R7は水素以外の前記した意味を有す
る）の水酸化アンモニウムの存在下でプロパン−1,3−
スルトンと反応させ、必要に応じてこの化合物をさらに
反応させて水素でないＢ陽イオンを公知様式により水素
で置換し、得られる酸をさらに必要に応じて公知様式に
より式NR4R5R6R7（式中、R4〜R7は請求項１に記載した
意味を有する）の塩基で中和することを特徴とする請求
項１記載の式Ｉの化合物の調製方法。 - 【請求項３】請求項１記載の式Ｉの化合物（式中、R1、
R2、R3、Ａ並びにＢは前記した意味を有する）の１また
は複数を界面活性剤として含有することを特徴とする電
気めっき浴または無電気クロムめっき浴。 - 【請求項４】請求項１記載の式Ｉの化合物（式中、Ａは
前記した意味を有し、ｎは２〜24かつｍ＝１〜５であ
る）の１つまたは複数を含有し亜鉛、錫、ニッケル、
銅、銀並びにこれらの合金を付着する請求項３記載の無
電気めっき浴としての電気めっき浴。
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