JP7709986B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器Info
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Description
本発明によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
1.下記式(1)で表される化合物。
R1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1及びL2は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
これらを2つ組み合わせた2価の基である。
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101~R108のうち隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101~R108、及びR101~R108のうち隣接する2つが、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する場合の前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つは、単結合によりL2と結合する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成せず、かつL2と結合しないR101~R108は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件1~条件3のすべてを満たす。
条件1:水素原子であるR1~R8は、重水素原子ではない。
条件2:L1、L2及びAr1が有する水素原子、L1、L2及びAr1が置換されている場合の置換基が有する水素原子、置換基RであるR1~R8が有する水素原子、水素原子であるR101~R108、置換基RであるR101~R108が有する水素原子、並びにR101~R108のうち隣接する2つが、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する場合の前記置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
条件3:L1が単結合の場合、Ar1はフェニル基ではない。]
2.陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1A)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Aは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101A~R104Aのうちの1つは、単結合によりL2Aと結合する。
L2Aと結合しないR101A~R104Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基である。
R105A~R108Aは、水素原子である。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件A1及び条件A2を満たす。
条件A1:水素原子であるR1A~R8Aは、重水素原子ではない。
条件A2:L1A、L2A及びAr1Aが有する水素原子;L1A、L2A及びAr1Aが置換されている場合の置換基が有する水素原子;置換基RであるR1A~R8Aが有する水素原子;水素原子であるR101A~R108A;並びに、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基であるR101A~R104Aが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)である。
(ここで、R401~R405は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R402とR403とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R404とR405とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R401~R405が2個以上存在する場合、2個以上のR401~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L403は、B、P、又はP=Oである。]
3.陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1B)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101B~R108Bのうち隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101B~R108B、及び前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つは、単結合によりL2Bと結合する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成せず、かつL2Bと結合しないR101B~R108Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件B1及び条件B2を満たす。
条件B1:水素原子であるR1B~R8Bは、重水素原子ではない。
条件B2:L1B、L2B及びAr1Bが有する水素原子、L1B、L2B及びAr1Bが置換されている場合の置換基が有する水素原子、置換基RであるR1B~R8Bが有する水素原子、水素原子であるR101B~R108B、置換基RであるR101B~R108Bが有する水素原子、並びに前記置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)である。
(ここで、R401~R405は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R402とR403とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R404とR405とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R401~R405が2個以上存在する場合、2個以上のR401~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L403は、B、P、又はP=Oである。]
4.上記2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本発明の一態様に係る化合物は、下記式(1)で表される。
R1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1及びL2は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
これらを2つ組み合わせた2価の基である。
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101~R108のうち隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、あるいは互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101~R108、及びR101~R108のうち隣接する2つが、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する場合の前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つは、単結合によりL2と結合する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成せず、かつL2と結合しないR101~R108は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件1~条件3のすべてを満たす。
条件1:水素原子であるR1~R8は、重水素原子ではない。
条件2:L1、L2及びAr1が有する水素原子、L1、L2及びAr1が置換されている場合の置換基が有する水素原子、置換基RであるR1~R8が有する水素原子、水素原子であるR101~R108、置換基RであるR101~R108が有する水素原子、並びにR101~R108のうち隣接する2つが、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する場合の前記置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
条件3:L1が単結合の場合、Ar1はフェニル基ではない。]
式(1)において、L2が単結合の場合、括弧内の構造は、結合可能な位置(置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101~R108、及び前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つ)において、アントラセン骨格に直接結合する。
本明細書において「水素原子が重水素原子ではない」とは、当該水素原子において、軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比以下であることを意味する。すなわち、天然存在比程度の重水素原子が含まれることは許容されることを意味する。重水素原子の天然存在比は、例えば、0.015%以下である。
当該水素原子において、軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比以下であることは、核磁気共鳴装置により確認することができる。
本明細書において「水素原子が重水素原子である」とは、当該水素原子において、軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比より多いことを意味する。軽水素原子と重水素原子の合計に対して、重水素原子の割合が天然存在比より多いことは、核磁気共鳴装置により確認することができる。
式(1-11)中、R112~R120は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1-12)中、R122~R130は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1-13)中、R132~R140は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。]
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L1が有する水素原子のうち1つ以上は、重水素原子である。
4つのRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのRaのうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。]
以下、式(1)の重水素原子をすべて軽水素原子に置き換えた化合物(以下、「軽水素体」ということがある。)と、L1が有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体α」ということがある。)と、Ar1が有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体β」ということがある。)と、L1が有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であり、Ar1が有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体γ」ということがある。)と、を例に具体的に説明する。「軽水素体」、「重水素体α」、「重水素体β」、「重水素体γ」としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される。
以下、各化合物の詳細について説明する。
式(1A)で表される化合物は以下の通りである。
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Aは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101A~R104Aのうちの1つは、単結合によりL2Aと結合する。
L2Aと結合しないR101A~R104Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基である。
R105A~R108Aは、水素原子である。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件A1及び条件A2を満たす。
条件A1:水素原子であるR1A~R8Aは、重水素原子ではない。
条件A2:L1A、L2A及びAr1Aが有する水素原子;L1A、L2A及びAr1Aが置換されている場合の置換基が有する水素原子;置換基RであるR1A~R8Aが有する水素原子;水素原子であるR101A~R108A;並びに、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基であるR101A~R104Aが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
式(1A)において、L2Aが単結合の場合、括弧内の構造は、結合可能な位置(R101A~R104Aのうちの1つ)において、アントラセン骨格に直接結合する。
式(1A-11)中、R102A~R104Aは、水素原子である。
式(1A-12)中、R103A、R104A及びR111A~R115Aは、水素原子である。
式(1A-13)中、R102A、R104A及びR111A~R115Aは、水素原子である。
式(1A-14)中、R102A、R103A及びR111A~R115Aは、水素原子である。]
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L1Aが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
4つのRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのRaのうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1A)で定義した通りである。]
以下、式(1A)の重水素原子をすべて軽水素原子に置き換えた化合物(以下、「軽水素体」ということがある。)と、L1Aが有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体α」ということがある。)と、Ar1Aが有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体β」ということがある。)と、を例に具体的に説明する。「軽水素体」、「重水素体α」、「重水素体β」としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される。
式(1B)で表される化合物は以下の通りである。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101B~R108Bのうち隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101B~R108B、及び前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つは、単結合によりL2Bと結合する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成せず、かつL2Bと結合しないR101B~R108Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件B1及び条件B2を満たす。
条件B1:水素原子であるR1B~R8Bは、重水素原子ではない。
条件B2:L1B、L2B及びAr1Bが有する水素原子、L1B、L2B及びAr1Bが置換されている場合の置換基が有する水素原子、置換基RであるR1B~R8Bが有する水素原子、水素原子であるR101B~R108B、置換基RであるR101B~R108Bが有する水素原子、並びに前記置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
式(1B)において、L2Bが単結合の場合、括弧内の構造は、結合可能な位置(置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101B~R108B、及び前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つ)において、アントラセン骨格に直接結合する。
式(1B-11)中、R112B~R120Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1B-12)中、R122B~R130Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1B-13)中、R132B~R140Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1B)で定義した通りである。]
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L1Bが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
4つのRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのRaのうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1B)で定義した通りである。]
以下、式(1B)の重水素原子をすべて軽水素原子に置き換えた化合物(以下、「軽水素体」ということがある。)と、L1Bが有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体α」ということがある。)と、Ar1Bが有する水素原子のうち1つ以上が重水素原子であること以外は軽水素体と同じ構造を有する化合物(以下、「重水素体β」ということがある。)と、を例に具体的に説明する。「軽水素体」、「重水素体α」、「重水素体β」としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
R211B~R215Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
R222B~R230Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。
ただし、下記条件B1-1及び条件B2-1を満たす
条件B1-1:R211B~R215Bのうち少なくとも1つは、重水素原子である。
条件B2-1:水素原子であるR222B~R230Bは、重水素原子ではない。]
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される。
式(41)で表される化合物は以下の通りである。
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)である。
(ここで、R401~R405は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R402とR403とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R404とR405とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R401~R405が2個以上存在する場合、2個以上のR401~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L403は、B、P、又はP=Oである。]
前記式(1A)で表される化合物及び式(1B)で表される化合物は、ホスト材料として分子の平面性が高すぎないため、前記式(41)で表される化合物を分散させた構成を取る場合に、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動を十分に確保することができる。これにより、発光効率を向上させ、素子の寿命を向上させることができる。
前記b環及び前記c環が、ともに五員環を含むベンゾフラン環であって、当該五員環(フラン環)でL401及びL403を含む六員環及びL402及びL403を含む六員環にそれぞれ縮合する場合の一例を下図に示す。
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR424;R424~R427のうち隣接する2つ以上;R427とR412;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-2)中、
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR424;R424~R427のうち隣接する2つ以上;R413とR414;及びR414とR401の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-3)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R415とR416;R416とR412;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-4)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR418;R418とR417;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-5)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR418;R418とR417;R413とR414;及びR414とR401の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-6)中、
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR424;R424~R427のうち隣接する2つ以上;R427とR428;R428~R431のうち隣接する2つ以上;及びR431とR401の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1A)で定義した通りである。]
R441及びR442は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R443~R446は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
XはO又はSである。
置換基Rは前記式(1A)で定義した通りである。]
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される。
下記具体例中、Meはメチル基、tBuはターシャリーブチル基、Phはフェニル基を示す。
以下、本発明の一態様にかかる有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料(式(41)で表される化合物)の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
本発明の一態様において、ドーパント材料として、上記式(41)で表される化合物に加えて、上記の他の物質を含んでもよいし、含まなくてもよい。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料(式(1)で表される化合物、式(1A)で表される化合物、又は式(1B)で表される化合物)の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
また、ホスト材料として遅延蛍光性(熱活性化遅延蛍光性)の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
また、上記発光層は、例えば、式(1A)で表される化合物又は式(1B)で表される化合物と、式(41)で表される化合物とを予め混合した後、同一蒸着源から蒸着して成膜してもよい。当該方法は、製造装置や製造工程を簡易化できるという利点がある。
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
実施例1~21の有機EL素子の製造に用いた、式(1)、(1A)、又は(1B)で表される化合物を以下に示す。
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL-1膜上にBH-1(ホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合(重量比)が2%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-1(25:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
・駆動電圧
有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。結果を表1に示す。
・外部量子効率
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表1に示す。
・素子寿命
得られた有機EL素子について、室温下、電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。結果を表1に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-Ref1に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-2に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表2に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-3に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表2に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-Ref2に置き換えたこと以外は実施例2と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表2に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-4に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表3に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-5に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表3に示す。
発光層の形成において、実施例1の化合物BH-1をBH-Ref3に置き換えたこと以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表3に示す。
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL-1膜上にBH-6(ホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合(重量比)が2%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-6:BD-1(25:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
有機EL素子の駆動電圧、外部量子効率、及び素子寿命を、実施例1と同様にして測定した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例6の化合物BD-1をBD-2に置き換えたこと以外は実施例6と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例6の化合物BD-1をBD-3に置き換えたこと以外は実施例6と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例6の化合物BH-6をBH-Ref4に置き換えたこと以外は実施例6と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例7の化合物BH-6をBH-Ref4に置き換えたこと以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例8の化合物BH-6をBH-Ref4に置き換えたこと以外は実施例8と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
発光層の形成において、実施例6の化合物BH-6をBH-7に置き換えたこと以外は実施例6と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
発光層の形成において、実施例9の化合物BD-1をBD-2に置き換えたこと以外は実施例9と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
発光層の形成において、実施例9の化合物BD-1をBD-3に置き換えたこと以外は実施例9と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
発光層の形成において、実施例9の化合物BH-7をBH-Ref5に置き換えたこと以外は実施例9と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
発光層の形成において、実施例10の化合物BH-7をBH-Ref5に置き換えたこと以外は実施例10と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
発光層の形成において、実施例11の化合物BH-7をBH-Ref5に置き換えたこと以外は実施例11と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL-1膜上にBH-8(ホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合(重量比)が2%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-2(80)/EBL-1(10)/BH-8:BD-1(25:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
有機EL素子の駆動電圧、外部量子効率、及び素子寿命を、実施例1と同様にして測定した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例12の化合物BD-1をBD-2に置き換えたこと以外は実施例12と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例12の化合物BD-1をBD-3に置き換えたこと以外は実施例12と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例12の化合物BH-8をBH-9に置き換えたこと以外は実施例12と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例12の化合物BH-8をBH-10に置き換えたこと以外は実施例12と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例12の化合物BH-8をBH-Ref6に置き換えたこと以外は実施例12と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例13の化合物BH-8をBH-Ref6に置き換えたこと以外は実施例13と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例14の化合物BH-8をBH-Ref6に置き換えたこと以外は実施例14と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例15の化合物BH-9をBH-Ref7に置き換えたこと以外は実施例15と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
発光層の形成において、実施例16の化合物BH-10をBH-Ref8に置き換えたこと以外は実施例16と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
HT-1膜の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、HT-1膜上に膜厚10nmのEBL-1膜を成膜した。このEBL-1膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL-1膜上にBH-11(ホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合(重量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH-11:BD-1(25:4%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合(質量%)を示す。
有機EL素子の駆動電圧、外部量子効率、及び素子寿命を、実施例1と同様にして測定した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BD-1をBD-2に置き換えたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BD-1をBD-3に置き換えたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BH-11をBH-12に置き換えたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BH-11をBH-Ref9に置き換えたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例18の化合物BH-11をBH-Ref9に置き換えたこと以外は実施例18と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例19の化合物BH-11をBH-Ref9に置き換えたこと以外は実施例19と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BH-11をBH-Ref10に置き換えたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
発光層の形成において、実施例17の化合物BH-11の代わりに、化合物BH-P1と化合物BH-13とを35:65のモル比率を満たすように計量し、乳鉢で粉砕しながら混合することで製造した混合粉体を用いたこと以外は実施例17と同じ方法で有機EL素子を製造し、評価した。結果を表8に示す。
(合成例1)下記合成経路で、アントラセン誘導体(化合物BH-1)を合成した。
下記合成経路で、化合物BH-15を合成した。
続いて得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体0.5g(収率45%)を得た。LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-15と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-15を合成した。
続いて得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体0.25g(収率22%)を得た。LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-15と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-16を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-16と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-16を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-16と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-17を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-17と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-12を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-12と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-12を合成した。
室温(25℃)に戻しながらさらに6時間攪拌した後、反応溶液に氷水を加えた。よく攪拌した後、水相を除去し、残った有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体6.2g(収率87%)を得た。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-12と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-18を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-18と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-Ref10を合成した。
LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-Ref10と同定した。
下記合成経路で、化合物BH-19を合成した。
室温(25℃)に戻しながらさらに6時間攪拌した後、反応溶液に氷水を加えた。よく攪拌した後、水相を除去し、残った有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体3.49g(収率90%)を得た。LC-MS分析により、当該白色固体を3-Fと同定した。
続いて得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体0.5g(収率45%)を得た。LC-MS分析により、当該淡黄色固体をBH-19と同定した。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (49)
- 下記式(1-21)~(1-23)のいずれかで表される化合物。
[式(1-21)~(1-23)中、
4つのR a は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのR a のうち1つ以上が、重水素原子である。
Ar 1 は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R 1 ~R 8 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L 2 は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
これらを2つ組み合わせた2価の基である。
R 112 ~R 120 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
R 122 ~R 130 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
R 132 ~R 140 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )、
-O-(R 904 )、
-S-(R 905 )、
-N(R 906 )(R 907 )
(ここで、R 901 ~R 907 は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R 901 ~R 907 が2個以上存在する場合、2個以上のR 901 ~R 907 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、水素原子であるR 1 ~R 8 は、重水素原子ではない。] - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。 - 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の有機層と、を有し、
前記1以上の有機層のうちの少なくとも1つの層が、請求項1~3のいずれかに記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、請求項1~3のいずれかに記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項5又は6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、さらに、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、及びクリセン誘導体からなる群から選ばれる1以上の縮合芳香族化合物を含む、請求項5~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、さらに、遅延蛍光性のホスト化合物を含む、請求項5~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1A)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A)中、
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Aは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101A~R104Aのうちの1つは、単結合によりL2Aと結合する。
L2Aと結合しないR101A~R104Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基である。
R105A~R108Aは、水素原子である。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件A1及び条件A2を満たす。
条件A1:水素原子であるR1A~R8Aは、重水素原子ではない。
条件A2:L1A、L2A及びAr1Aが有する水素原子;L1A、L2A及びAr1Aが置換されている場合の置換基が有する水素原子;置換基RであるR1A~R8Aが有する水素原子;水素原子であるR101A~R108A;並びに、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基であるR101A~R104Aが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
[式(41)中、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の単環の芳香族炭化水素環、
無置換の環形成炭素数6~50の縮合環の芳香族炭化水素環、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の単環の複素環、又は
無置換の環形成原子数5~50の縮合環の複素環である。
ただし、a環、b環及びc環のうち少なくとも2つは単環である。
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)である。
(ここで、R401~R405は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R402とR403とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R404とR405とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R401~R405が2個以上存在する場合、2個以上のR401~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L403は、B、P、又はP=Oである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-1)で表される化合物である請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-1)中、R1A~R8A、R102A~R108A、L1A、L2A及びAr1Aは、前記式(1A)で定義した通りである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-11)~(1A-14)のいずれかで表される化合物である請求項10又は11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-11)~(1A-14)中、R1A~R8A、R105A~R108A、L1A、L2A及びAr1Aは、前記式(1A)で定義した通りである。
式(1A-11)中、R102A~R104Aは、水素原子である。
式(1A-12)中、R103A、R104A及びR111A~R115Aは、水素原子である。
式(1A-13)中、R102A、R104A及びR111A~R115Aは、水素原子である。
式(1A-14)中、R102A、R103A及びR111A~R115Aは、水素原子である。] - L1Aが、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L1Aが有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である請求項10~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式(1A-11)~(1A-14)で表される化合物が、下記式(1A-21)~(1A-24)のいずれかで表される化合物である請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-21)~(1A-24)中、R1A~R8A、R102A~R108A、R111A~R115A、L2A及びAr1Aは、前記式(1A-11)~(1A-14)で定義した通りである。
4つのRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのRaのうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1A)で定義した通りである。] - Ar1Aが有する水素原子が、重水素原子ではない請求項10~14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1A)で表される化合物が、前記式(1A-13)で表される化合物である請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(41)で表される化合物が下記式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される請求項10~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(41-1)中、
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R 412 とR 411 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;及びR 427 とR 412 の組は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 及びR 421 ~R 427 、並びに前記無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 及びR 412 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-2)中、
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R 413 とR 414 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;及びR 414 とR 401 の組は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 及びR 421 ~R 427 、並びに前記無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 413 及びR 414 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-3)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R 415 とR 416 及びR 412 とR 411 の組は、それぞれ独立に、無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
ただし、R 415 とR 416 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 412 とR 411 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、R 412 とR 411 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 415 とR 416 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;及びR 416 とR 412 の組は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 及びR 421 ~R 423 、並びに前記無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 415 、及びR 416 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-4)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R 418 とR 417 及びR 412 とR 411 の組は、それぞれ独立に、無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
ただし、R 418 とR 417 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 412 とR 411 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、R 412 とR 411 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 418 とR 417 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;及びR 402 とR 418 ;R 418 の組は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 及びR 421 ~R 423 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 417 、及びR 418 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-5)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R 418 とR 417 及びR 413 とR 414 の組は、それぞれ独立に、無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
ただし、R 418 とR 417 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 413 とR 414 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、R 413 とR 414 の組が無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、R 418 とR 417 の組は、無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 418 ;及びR 414 とR 401 の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 及びR 421 ~R 423 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 413 、R 414 、R 417 、及びR 418 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-6)中、
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 427 とR 428 ;R 428 ~R 431 のうち隣接する2つ以上;及びR 431 とR 401 の組は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。] - 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1A)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A)中、
R 1A ~R 8A は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L 1A は、単結合である。
L 2A は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar 1A は、
無置換の1-ナフチル基、又は
無置換の2-ナフチル基である。
R 101A ~R 104A のうちの1つは、単結合によりL 2A と結合する。
L 2A と結合しないR 101A ~R 104A は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基である。
R 105A ~R 108A は、水素原子である。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )、
-O-(R 904 )、
-S-(R 905 )、
-N(R 906 )(R 907 )
(ここで、R 901 ~R 907 は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R 901 ~R 907 が2個以上存在する場合、2個以上のR 901 ~R 907 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件A1及び条件A2を満たす。
条件A1:水素原子であるR 1A ~R 8A は、重水素原子ではない。
条件A2:L 1A 、L 2A 及びAr 1A が有する水素原子;L 1A 、L 2A 及びAr 1A が置換されている場合の置換基が有する水素原子;置換基RであるR 1A ~R 8A が有する水素原子;水素原子であるR 101A ~R 108A ;並びに、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基であるR 101A ~R 104A が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
[式(41)中、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L 401 及びL 402 は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR 401 、C(R 402 )(R 403 )、又はSi(R 404 )(R 405 )である。
(ここで、R 401 ~R 405 は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 402 とR 403 とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 404 とR 405 とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 ~R 405 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 401 ~R 405 が2個以上存在する場合、2個以上のR 401 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L 403 は、B、P、又はP=Oである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-1)で表される化合物である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-1)中、R 1A ~R 8A 、R 102A ~R 108A 、L 1A 、L 2A 及びAr 1A は、前記式(1A)で定義した通りである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-11)~(1A-14)のいずれかで表される化合物である請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-11)~(1A-14)中、R 1A ~R 8A 、R 105A ~R 108A 、L 1A 、L 2A 及びAr 1A は、前記式(1A)で定義した通りである。
式(1A-11)中、R 102A ~R 104A は、水素原子である。
式(1A-12)中、R 103A 、R 104A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。
式(1A-13)中、R 102A 、R 104A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。
式(1A-14)中、R 102A 、R 103A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。] - Ar 1A が有する水素原子が、重水素原子ではない請求項18~20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1A)で表される化合物が、前記式(1A-13)で表される化合物である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(41)で表される化合物が下記式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される請求項18~22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(41-1)中、
XはO、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 427 とR 412 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-2)中、
XはO、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 413 とR 414 ;及びR 414 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 413 、R 414 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-3)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 415 とR 416 ;R 416 とR 412 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 415 、R 416 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-4)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 418 ;R 418 とR 417 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 417 、R 418 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-5)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 418 ;R 418 とR 417 ;R 413 とR 414 ;及びR 414 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 417 、R 418 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-6)中、
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 427 とR 428 ;R 428 ~R 431 のうち隣接する2つ以上;及びR 431 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 421 ~R 431 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。] - 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1A)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A)中、
R 1A ~R 8A は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L 1A は、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L 1A が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
L 2A は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar 1A は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R 101A ~R 104A のうちの1つは、単結合によりL 2A と結合する。
L 2A と結合しないR 101A ~R 104A は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基である。
R 105A ~R 108A は、水素原子である。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )、
-O-(R 904 )、
-S-(R 905 )、
-N(R 906 )(R 907 )
(ここで、R 901 ~R 907 は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R 901 ~R 907 が2個以上存在する場合、2個以上のR 901 ~R 907 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件A1及び条件A2を満たす。
条件A1:水素原子であるR 1A ~R 8A は、重水素原子ではない。
条件A2:L 1A 、L 2A 及びAr 1A が有する水素原子;L 1A 、L 2A 及びAr 1A が置換されている場合の置換基が有する水素原子;置換基RであるR 1A ~R 8A が有する水素原子;水素原子であるR 101A ~R 108A ;並びに、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~12の1価の複素環基であるR 101A ~R 104A が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
[式(41)中、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L 401 及びL 402 は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR 401 、C(R 402 )(R 403 )、又はSi(R 404 )(R 405 )である。
(ここで、R 401 ~R 405 は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 402 とR 403 とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R 404 とR 405 とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 ~R 405 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 401 ~R 405 が2個以上存在する場合、2個以上のR 401 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L 403 は、B、P、又はP=Oである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-1)で表される化合物である請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-1)中、R 1A ~R 8A 、R 102A ~R 108A 、L 1A 、L 2A 及びAr 1A は、前記式(1A)で定義した通りである。] - 前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1A-11)~(1A-14)のいずれかで表される化合物である請求項24又は25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-11)~(1A-14)中、R 1A ~R 8A 、R 105A ~R 108A 、L 1A 、L 2A 及びAr 1A は、前記式(1A)で定義した通りである。
式(1A-11)中、R 102A ~R 104A は、水素原子である。
式(1A-12)中、R 103A 、R 104A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。
式(1A-13)中、R 102A 、R 104A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。
式(1A-14)中、R 102A 、R 103A 及びR 111A ~R 115A は、水素原子である。] - 前記式(1A-11)~(1A-14)で表される化合物が、下記式(1A-21)~(1A-24)のいずれかで表される化合物である請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1A-21)~(1A-24)中、R 1A ~R 8A 、R 102A ~R 108A 、R 111A ~R 115A 、L 2A 及びAr 1A は、前記式(1A-11)~(1A-14)で定義した通りである。
4つのR a は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのR a のうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1A)で定義した通りである。] - Ar 1A が有する水素原子が、重水素原子ではない請求項24~27のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1A)で表される化合物が、前記式(1A-13)で表される化合物である請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(41)で表される化合物が下記式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される請求項24~29のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(41-1)中、
XはO、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 427 とR 412 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-2)中、
XはO、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 413 とR 414 ;及びR 414 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 413 、R 414 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-3)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 415 とR 416 ;R 416 とR 412 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 415 、R 416 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-4)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 418 ;R 418 とR 417 ;及びR 412 とR 411 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 417 、R 418 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-5)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R 403 )(R 404 )、又はNR 405 である。
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 418 ;R 418 とR 417 ;R 413 とR 414 ;及びR 414 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R 403 ~R 405 、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 411 、R 412 、R 417 、R 418 、及びR 421 ~R 427 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R 403 ~R 405 が2以上存在する場合、2以上のR 403 ~R 405 のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-6)中、
R 401 とR 421 ;R 421 ~R 423 のうち隣接する2つ以上;R 423 とR 402 ;R 402 とR 424 ;R 424 ~R 427 のうち隣接する2つ以上;R 427 とR 428 ;R 428 ~R 431 のうち隣接する2つ以上;及びR 431 とR 401 の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 401 及びR 402 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR 421 ~R 431 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。] - 陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、
前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、
下記式(1B)で表される化合物と、
下記式(41)で表される化合物と、を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1B)中、
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
L 1B が、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
L 1B が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。
L2Bは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、
置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、
置換もしくは無置換の1-ナフチル基、
置換もしくは無置換の2-ナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
R101B~R108Bのうち隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成しないR101B~R108B、及び前記置換もしくは無置換のベンゼン環における炭素原子のうちの1つは、単結合によりL2Bと結合する。
前記置換もしくは無置換のベンゼン環を形成せず、かつL2Bと結合しないR101B~R108Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
ただし、下記条件B1及び条件B2を満たす。
条件B1:水素原子であるR1B~R8Bは、重水素原子ではない。
条件B2:L1B、L2B及びAr1Bが有する水素原子、L1B、L2B及びAr1Bが置換されている場合の置換基が有する水素原子、置換基RであるR1B~R8Bが有する水素原子、水素原子であるR101B~R108B、置換基RであるR101B~R108Bが有する水素原子、並びに前記置換もしくは無置換のベンゼン環が有する水素原子のうち1つ以上が、重水素原子である。]
[式(41)中、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)である。
(ここで、R401~R405は、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R402とR403とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R404とR405とは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R401~R405が2個以上存在する場合、2個以上のR401~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
L403は、B、P、又はP=Oである。] - 前記式(1B)において、R101Bが、単結合によりL2Bと結合する請求項31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1B)で表される化合物が、下記式(1B-1)で表される化合物である請求項31又は32に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1B-1)中、R1B~R8B、R102B~R108B、L1B、L2B及びAr1Bは、前記式(1B)で定義した通りである。] - 前記式(1B)において、R105B~R108Bのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する請求項31~33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1B-11)~(1B-13)のいずれかで表される化合物である請求項31~34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1B-11)~(1B-13)中、R1B~R8B、L1B、L2B及びAr1Bは、前記式(1B)で定義した通りである。
式(1B-11)中、R112B~R120Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1B-12)中、R122B~R130Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
式(1B-13)中、R132B~R140Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1B)で定義した通りである。] - 前記式(1B-11)~(1B-13)で表される化合物が、下記式(1B-21)~(1B-23)のいずれかで表される化合物である請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1B-21)~(1B-23)中、R1B~R8B、R112B~R120B、R122B~R130B、R132B~R140B、L2B及びAr1Bは、前記式(1B-11)~(1B-13)で定義した通りである。
4つのRaは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
ただし、4つのRaのうち1つ以上が、重水素原子である。
置換基Rは前記式(1B)で定義した通りである。] - Ar1Bが有する水素原子が、重水素原子ではない請求項31~36のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1B)で表される化合物が、下記式(1B-121)で表される化合物である請求項31~35のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1B-121)中、R1B~R8Bは、前記式(1B)で定義した通りである。
R211B~R215Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
R222B~R230Bは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。
ただし、下記条件B1-1及び条件B2-1を満たす
条件B1-1:R211B~R215Bのうち少なくとも1つは、重水素原子である。
条件B2-1:水素原子であるR222B~R230Bは、重水素原子ではない。] - R211B~R215Bが、水素原子である、請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1B~R8Bが、水素原子である、請求項31~39のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(41)で表される化合物が下記式(41-1)~(41-5)で表される化合物からなる群から選択される請求項31~40のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(41-1)中、
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR424;R424~R427のうち隣接する2つ以上;R427とR412;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-2)中、
XはO、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR424;R424~R427のうち隣接する2つ以上;R413とR414;及びR414とR401の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
式(41-3)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R415とR416;R416とR412;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-4)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR418;R418とR417;及びR412とR411の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(41-5)中、
X及びX’は、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405である。
R401とR421;R421~R423のうち隣接する2つ以上;R423とR402;R402とR418;R418とR417;R413とR414;及びR414とR401の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR413、R414、R417、R418、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
R403~R405が2以上存在する場合、2以上のR403~R405のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。] - 前記式(41)で表される化合物が下記式(42-2)で表される化合物である請求項10~41のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(42-2)中、
R441及びR442は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R443~R446は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rである。
XはO又はSである。
置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。] - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R41)(R42)(R43)、
-C(=O)R44、-COOR45、
-S(=O)2R46、
-P(=O)(R47)(R48)、
-Ge(R49)(R50)(R51)、
-N(R52)(R53)(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R41~R53が2以上存在する場合、2以上のR41~R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項10~42のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項10~43のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項10~44のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項10~45のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、さらに、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、及びクリセン誘導体からなる群から選ばれる1以上の縮合芳香族化合物を含む、請求項10~46のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、さらに、遅延蛍光性のホスト化合物を含む、請求項10~47のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項4~48のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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