JP7523549B2 - 電気絶縁性に優れたエチレン/アルファ-オレフィン共重合体 - Google Patents
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Description
(a)密度は、0.85~0.89g/cc;
(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶融温度(Tm)は、40~90℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)とクロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶離温度(Te)は、下記式1を満たす;
[式1]
35℃<Tm-Te<65℃。
(a)密度は、0.85~0.89g/cc;
(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶融温度(Tm)は、40~90℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)とクロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶離温度(Te)は、下記式1を満たす;
[式1]
35℃<Tm-Te<65℃。
35℃<Tm-Te<65℃
R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
R6~R9は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
前記R6~R9のうち互いに隣接する2個以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Q1は、Si、C、N、PまたはSであり、
M1は、Ti、HfまたはZrであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノであり、
R10は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R11a~R11eは、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;または炭素数6~20のアリールであり、
R12は、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R13およびR14は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
R15~R18は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
前記R15~R18のうち互いに隣接する2個以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Q2は、Si、C、N、PまたはSであり、
M2は、Ti、HfまたはZrであり、
X3およびX4は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノである。
-[Al(R19)-O]a-
R19は、それぞれ独立して、ハロゲン基;炭素数1~20のヒドロカルビル基;またはハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカルビル基ルであり、
aは、2以上の整数であり、
[化学式4]
D(R19)3
前記化学式4中、
Dは、アルミニウムまたはホウ素であり、
R19は、それぞれ独立して、ハロゲン基;炭素数1~20のヒドロカルビル基;またはハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカルビル基であり、
[化学式5]
[L-H]+[Z(A)4]-または[L]+[Z(A)4]-
前記化学式5中、
Hは、水素原子であり、
Zは、第13族元素であり、
Aは、それぞれ独立して、1以上の水素原子が置換基で置換されることができる炭素数6~20のアリール;または炭素数1~20のアルキルであり、
前記置換基は、ハロゲン;炭素数1~20のヒドロカルビル;炭素数1~20のアルコキシ;または炭素数6~20のアリールオキシであり、
前記[L-H]+は、トリメチルアンモニウム;トリエチルアンモニウム;トリプロピルアンモニウム;トリブチルアンモニウム;ジエチルアンモニウム;トリメチルホスホニウム;またはトリフェニルホスホニウムであり、
前記[L]+は、N,N-ジエチルアニリニウム;またはトリフェニルカルボニウムである。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。しかし、下記実施例は、本発明を例示するためのものであって、これらのみに本発明の範囲が限定されるものではない。
製造例1
(1)リガンド化合物の製造
<N-N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-ジメチルシランアミン(N-tert-butyl-1-(1,2-dimethyl-3H-benzo[b]cyclopenta[d]thiophen-3-yl)-1,1-dimethylsilanamine)の合成>
100mlシュレンクフラスコに化学式3の化合物4.65g(15.88mmol)を定量して添加した後、これにTHF80mlを投入した。常温でtBuNH2(4eq、6.68ml)を投入した後、常温で3日間反応させた。反応後、THFを除去した後、ヘキサンで濾過した。溶媒乾燥後、黄色の液体を4.50g(86%)の収率で得た。
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シランの製造
250mLシュレンクフラスコに1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン2.0g(1.0eq、9.985mmol)とTHF50mLを入れて、n-BuLi4.2mL(1.05eq、10.484mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴加した後、常温で一晩中撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液をジクロロ(O-トリルメチル)シラン2.46g(1.2eq、11.982mmol)とTHF30mLで満たされたシュレンクフラスコに-78℃でカニュレーションした後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン100mLで抽出した。
抽出したクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シラン4.0g(1.0eq、10.0mmol)をヘキサン10mLで撹拌した後、t-BuNH2 4.2mL(4.0eq、40.0mmol)を常温で投入した後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出した。溶媒乾燥後、粘性の液体4.26g(99%、dr=1:0.83)を得た。
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランの製造
250mLシュレンクフラスコに1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン10g(1.0eq、49.925mmol)とTHF100mLを入れて、n-BuLi22mL(1.1eq、54.918mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴加した後、常温で3時間撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液をジクロロ(メチル)(フェニル)シラン8.1mL(1.0eq、49.925mmol)とTHF70mLで満たされたシュレンクフラスコに-78℃でカニュレーションした後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン100mLで抽出した。
抽出したクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランヘキサン溶液100mLにt-BuNH2 42mL(8eq、399.4mmol)を常温で投入した後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出した。溶媒乾燥後黄色の固体13.36g(68%、dr=1:1)を得た。
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シランの製造
100mLシュレンクフラスコに1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン2g(1eq、9.99mmol)とTHF50mLを入れて、n-BuLi4mL(1eq、9.99mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴加した後、常温で一晩中撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液をジクロロ(2-エチルフェニル)(メチル)シラン2.19mL(1.0eq、9.99mmol)とTHF50mLで満たされたシュレンクフラスコに-78℃でカニュレーションした後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン60mLで抽出し、再度真空乾燥した後、ヘキサンで洗浄し、象牙色の固体3.83g(99%、dr=1:1)を得た。
100mL丸底フラスコにクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シラン3.87g(10.1mmol)を定量して添加した後、これにヘキサン40mLを投入した。常温でt-BuNH2(10eq、10.5mL)を投入した後、常温で2日間反応させた。反応後、ヘキサンを除去した後、ヘキサンで濾過した。溶媒乾燥後、黄色の固体3.58g(84.4%、dr=1:0.8)を得た。
実施例1
1.5L連続工程反応器にヘキサン溶媒を5.0kg/h、1-ブテンを0.95kg/h投入しながら130℃で予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(0.050mmol/分)、前記製造例1および製造例2-1で得た遷移金属化合物を3:7のモル比で混合した混合物(0.120μmol/分)、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(0.144μmol/分)を同時に反応器に投入した。次いで、前記反応器の中にエチレン(0.87kg/h)および水素ガス(23cc/分)を投入し、89barの圧力で、連続工程で130℃で60分以上維持して共重合反応を行い、共重合体を得た。次に、真空オーブンで12時間以上乾燥した後、物性を測定した。
重合条件を下記表1のように変更した以外は、実施例1と同様にエチレン/アルファ-オレフィン共重合体を製造した。
実験例1
前記実施例および比較例で製造したエチレン/アルファ-オレフィン共重合体に対して、下記の方法で物性を測定し、表2に示した。
ASTM D-792に準じて測定した。
ASTM D-1238(条件E、190℃、2.16Kg荷重)に準じて測定した。
PerkinElmer社製の示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimeter、DSC 6000)を用いて、窒素雰囲気下で、共重合体に対して温度を150℃まで増加させて5分間維持した後、-100℃まで冷却し、また温度を増加させて、DSC曲線を観察した。この際、昇温速度および冷却速度は、それぞれ、10℃/分にした。測定されたDSC曲線で、溶融温度は、二回目の昇温時に吸熱ピークの最大地点とした。
Polymer Char社製のCFC(クロス分別クロマトグラフィー(Cross-Fractionation Chromatography))装備を使用して、o-ジクロロベンゼンを溶媒として-20~130℃の範囲で測定した。具体的には、130℃で共重合体サンプルをo-ジクロロベンゼン溶媒に対して5.0mg/mLの濃度で溶解させた溶液を、0.50℃/分の速度で-20℃まで冷却した後、-20℃から130℃まで1℃/分の昇温速度で加熱および昇温しながら、溶媒であるo-ジクロロベンゼンを0.5mL/分の流速でカラムに流して各温度別に溶出される重合体の量(重量%)を測定した。溶離温度は、温度に対する溶離分画のグラフを描いた時に、-20℃以降に存在するピークで最高点に該当する温度と定義した。
重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)は、生成された共重合体を下記ゲル浸透クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography、GPC)分析条件下で測定し、分子量分布は、Mw/Mnの比から計算した。
-溶媒:卜リクロロベンゼン
-流速:1.0ml/分
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-検出器:Agilent High Temperature RI detector
-標準:ポリスチレン(Polystyrene)(三次関数で補正)
-データプロセッシング:Cirrus
実施例1
前記製造例1のサンプル500gにt-ブチル1-(2-エチルヘキシル)モノペルオキシカーボネート(TBEC)1 phr(parts per hundred rubber)、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)0.5phr、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)0.2phr、封止材フィルム用組成物を製造した。次に、40℃で1時間Soakingした後、15時間エージングした。
サンプルとして、それぞれ、製造例2~4、比較製造例1~6の共重合体を使用した以外は、前記実施例1と同様に封止材フィルムを製造した。
実験例2
前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体6gを0.5T正方形の型に入れて、正面および後面を3T鋼板で覆った後、これを高温プレス機に投入した。190℃、25N/cm2(240秒)、6回減圧/加圧脱気、190℃、151N/cm2で240秒間連続して処理した後、1分当たり15℃下げながら30℃に冷却し、この際、圧力は、151N/cm2を維持した。30℃、151N/cm2で300秒間維持して試験片の製造を完了した。
23±1℃の温度と50±3%の湿度条件でAgilent 4339B High-Resistance meter(アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いて、1000Vの電圧を60秒間加えながら測定した。
550nmでの光透過率をShimadzu UV-3600分光光度計を用いて測定した。
-波長間隔:1nm
-測定速度:medium
Claims (6)
- 下記(a)~(c)の条件を満たし、o-ジクロロベンゼンを溶媒としたクロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶離温度(Te)は25℃以上であり、エチレンとアルファ-オレフィン系単量体を共重合して製造され、前記アルファ-オレフィン系単量体は、1-ブテン、1-ヘキセンおよび1-オクテンからなる群から選択される1種以上を含む、エチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
(a)密度は、0.85~0.89g/cc;
(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)で得られた曲線で最高点ピークを有する溶融温度(Tm)は、60℃超~90℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)と溶離温度(Te)は、下記式1を満たす;
[式1]
35℃<Tm-Te<65℃。 - 分子量分布は、1.5~2.5である、請求項1に記載のエチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
- 前記溶離温度(Te)は、25~50℃である、請求項1に記載のエチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
- 溶融指数は、1~100dg/分である、請求項1に記載のエチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
- 重量平均分子量は、40,000~150,000g/molである、請求項1に記載のエチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
- 前記アルファ-オレフィンは、共重合体に対して、0超99モル%以下で含まれる、請求項1に記載のエチレン/アルファ-オレフィン共重合体。
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