JP7374312B2 - 封止材フィルム用組成物およびそれを含む封止材フィルム - Google Patents
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(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)により得られた曲線において最高点ピークを有する溶融温度(Tm)が40~90℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)と、クロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)により得られた曲線において最高点ピークを有する溶離温度(Te)が、下記式1を満たす。
[式1]
35℃<Tm-Te<65℃
本発明の封止材フィルム用組成物は、下記(a)~(c)の条件を満たすエチレン/α-オレフィン共重合体を含むことを特徴とする。
(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)により得られた曲線において最高点ピークを有する溶融温度(Tm)が40~90℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)と、クロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)により得られた曲線において最高点ピークを有する溶離温度(Te)が、下記式1を満たす。
[式1]
35℃<Tm-Te<65℃
35℃<Tm-Te<65℃
R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
R6~R9は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
前記R6~R9のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Q1は、Si、C、N、P、またはSであり、
M1は、Ti、Hf、またはZrであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノであり、
R10は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R11a~R11eは、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;または炭素数6~20のアリールであり、
R12は、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R13およびR14は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
R15~R18は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数3~20のシクロアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数2~20のアルケニルであり、
前記R15~R18のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Q2は、Si、C、N、P、またはSであり、
M2は、Ti、Hf、またはZrであり、
X3およびX4は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノである。
-[Al(R19)-O]a-
R19は、それぞれ独立して、ハロゲンラジカル;炭素数1~20のヒドロカルビルラジカル;またはハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカルビルラジカルであり、
aは2以上の整数であり、
[化学式4]
D(R19)3
前記化学式4中、
Dは、アルミニウムまたはホウ素であり、
R19は、それぞれ独立して、ハロゲンラジカル;炭素数1~20のヒドロカルビルラジカル;またはハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカルビルラジカルであり、
[化学式5]
[L-H]+[Z(A)4]-または[L]+[Z(A)4]-
前記化学式5中、
Hは水素原子であり、
Zは13族元素であり、
Aは、それぞれ独立して、1以上の水素原子が置換基で置換されてもよい炭素数6~20のアリール;または炭素数1~20のアルキルであり、
前記置換基は、ハロゲン;炭素数1~20のヒドロカルビル;炭素数1~20のアルコキシ;または炭素数6~20のアリールオキシであり、
前記[L-H]+は、トリメチルアンモニウム;トリエチルアンモニウム;トリプロピルアンモニウム;トリブチルアンモニウム;ジエチルアンモニウム;トリメチルホスホニウム;またはトリフェニルホスホニウムであり、
前記[L]+は、N,N-ジエチルアニリニウム;またはトリフェニルカルボニウムである。
また、本発明は、前記封止材フィルム用組成物を含む封止材フィルムを提供する。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。しかし、下記実施例は、本発明を例示するためのものであって、これらにのみ本発明の範囲が限定されるのではない。
合成例1
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-ジメチルシランアミンの合成>
100mlのシュレンクフラスコに、化学式3の化合物4.65g(15.88mmol)を定量して添加した後、これにTHF80mlを投入した。常温でtBuNH2(4eq、6.68ml)を投入した後、常温で3日間反応させた。反応後、THFを除去した後、ヘキサンで濾過した。溶媒乾燥後、黄色液体を4.50g(86%)の収率で得た。
1H-NMR(in CDCl3, 500 MHz): 7.99(d, 1H), 7.83(d, 1H), 7.35(dd, 1H), 7.24(dd, 1H), 3.49(s, 1H), 2.37(s, 3H), 2.17(s, 3H), 1.27(s, 9H), 0.19(s, 3H), -0.17(s, 3H).
1H-NMR(in CDCl3, 500 MHz): 7.99(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.40(dd, 1H), 7.30(dd, 1H), 3.22(s, 1H), 2.67(s, 3H), 2.05(s, 3H), 1.54(s, 9H), 0.58(s, 3H), 0.57(s, 3H), 0.40(s, 3H), -0.45(s, 3H).
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シランの製造
250mLのシュレンクフラスコに、1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン2.0g(1.0eq、9.985mmol)とTHF50mLを入れ、n-BuLi 4.2mL(1.05eq、10.484mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で一晩撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液を、ジクロロ(O-トリルメチル)シラン2.46g(1.2eq、11.982mmol)とTHF30mLが入ったシュレンクフラスコに-78℃でカニューレーションした後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン100mLで抽出した。
抽出したクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(2-メチルフェニル)シラン4.0g(1.0eq、10.0mmol)をヘキサン10mLで撹拌した後、t-BuNH2 4.2mL(4.0eq、40.0mmol)を常温で投入した後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出した。溶媒乾燥後、べたつきのある液体4.26g(99%、dr=1:0.83)を得た。
1H-NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.95(t, 2H), 7.70(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.47-7.44(m, 2H), 7.24-7.02(m, 9H), 6.97(t, 1H), 3.59(s, 1H), 3.58(s, 1H), 2.50(s, 3H), 2.44(s, 3H), 2.25(s, 3H), 2.16(s, 3H), 2.06(s, 3H), 1.56(s, 3H), 1.02(s, 9H), 0.95(s, 9H), -0.03(s, 3H), -0.11(s, 3H)
1H NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.83(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.31-6.90(m, 9H), 6.84(t, 1H), 2.54(s, 3H), 2.47(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.20(s, 3H), 1.65(s, 9H), 1.63(s, 9H), 1.34(s, 3H), 1.00(s, 3H), 0.98(s, 3H), 0.81(s, 3H), 0.79(s, 3H), 0.68(s, 3H), 0.14(s, 3H), -0.03(s, 3H)
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランの製造
250mLのシュレンクフラスコに、1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン10g(1.0eq、49.925mmol)とTHF100mLを入れ、n-BuLi 22mL(1.1eq、54.918mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で3時間撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液を、ジクロロ(メチル)(フェニル)シラン8.1mL(1.0eq、49.925mmol)とTHF70mLが入ったシュレンクフラスコに-78℃でカニューレーションした後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン100mLで抽出した。
抽出したクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランヘキサン溶液100mLにt-BuNH2 42mL(8eq、399.4mmol)を常温で投入した後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出した。溶媒乾燥後、黄色固体13.36g(68%、dr=1:1)を得た。
1H NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.93(t, 2H), 7.79(d,1H), 7.71(d,1H), 7.60(d, 2H), 7.48(d, 2H), 7.40~7.10(m, 10H, aromatic), 3.62(s, 1H), 3.60(s, 1H), 2.28(s, 6H), 2.09(s, 3H), 1.76(s, 3H), 1.12(s, 18H), 0.23(s, 3H), 0.13(s, 3H)
1H NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.98(d, 1H), 7.94(d, 1H), 7.71(t, 6H), 7.50~7.30(10H), 2.66(s, 3H), 2.61(s, 3H), 2.15(s, 3H), 1.62(s, 9H), 1.56(s, 9H), 1.53(s, 3H), 0.93(s, 3H), 0.31(s, 3H), 0.58(s, 3H), 0.51(s, 3H), -0.26(s, 3H), -0.39(s, 3H)
(1)リガンド化合物の製造
<N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シランアミンの合成>
(i)クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シランの製造
100mLのシュレンクフラスコに、1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン2g(1eq、9.99mmol)とTHF50mLを入れ、n-BuLi 4mL(1eq、9.99mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で一晩撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液を、ジクロロ(2-エチルフェニル)(メチル)シラン2.19mL(1.0eq、9.99mmol)とTHF50mLが入ったシュレンクフラスコに-78℃でカニューレーションした後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン60mLで抽出し、さらに真空乾燥した後、ヘキサンで洗浄してアイボリー色の固体3.83g(99%、dr=1:1)を得た。
100mLの丸底フラスコに、クロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(2-エチルフェニル)(メチル)シラン3.87g(10.1mmol)を定量して添加した後、これにヘキサン40mLを投入した。常温でt-BuNH2(10eq、10.5mL)を投入した後、常温で2日間反応させた。反応後、ヘキサンを除去した後、ヘキサンで濾過した。溶媒乾燥後、黄色固体3.58g(84.4%、dr=1:0.8)を得た。
1H-NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.98(t, 2H), 7.71(d, 1H), 7.55(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.30(t, 1H), 7.26-7.22(m, 3H), 7.19(dd, 2H), 7.12-7.06(m, 3H), 7.00(t, 1H), 3.08-2.84(m, 4H) 3.05-2.84(m, 2H), 2.28(s, 3H), 2.20(s, 3H), 2.08(s, 3H), 1.62(s, 3H), 1.26-1.22(m, 6H), 1.06(s, 9H), 0.99(s, 9H), 0.05(s, 3H), -0.02(s, 3H)
1H NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 7.90(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.27(d, 1H), 7.23(t, 2H), 7.17(t, 2H), 7.13(t, 2H), 7.06(t, 1H), 7.01(t, 1H), 6.86(t, 1H), 2.97-2.91(m, 2H), 2.90-2.82(m, 2H), 2.33(s, 3H), 2.22(s, 3H), 1.96(s, 3H), 1.68(s, 9H), 1.66(s, 9H), 1.38(s, 3H), 1.32(t, 3H), 1.24(t, 3H), 1.07(s, 3H), 0.88(s, 3H), 0.85(s, 3H), 0.72(s, 3H), 0.19(s, 3H), 0.01(s, 3H)
製造例1
1.5Lの連続工程反応器に、ヘキサン溶媒を5.0kg/h、1-ブテンを0.95kg/hで投入しながら130℃で予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(Tibal;0.050mmol/分)、前記合成例1および合成例2-1で得た遷移金属化合物を3:7のモル比で混合した混合物(0.120μmol/分)、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(0.144μmol/分)を同時に反応器に投入した。次いで、前記反応器内にエチレン(0.87kg/h)および水素ガス(23cc/分)を投入し、89barの圧力で、連続工程で130℃に60分以上維持させて共重合反応を進行することで、共重合体を得た。その後、真空オーブンで12時間以上乾燥した後、物性を測定した。
重合条件を下記表1のように変更したことを除き、製造例1と同様にエチレン/α-オレフィン共重合体を製造した。
実験例1
前記製造例および比較製造例で製造したエチレン/α-オレフィン共重合体に対して、下記の方法により物性を測定して表2に示した。
ASTM D-792に準じて測定した。
ASTM D-1238(条件E、190℃、2.16Kg荷重)に準じて測定した。
PerkinElmer社製の示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimeter、DSC 6000)を用いて、窒素雰囲気下で共重合体の温度を150℃に上昇させて5分間維持した後、-100℃に冷却し、さらに温度を上昇させながらDSC曲線を観察した。この際、昇温速度および冷却速度はそれぞれ10℃/分にした。測定されたDSC曲線において、溶融温度は二番目の昇温時における吸熱ピークの最大点とした。
Polymer Char社のCFC(Cross-Fractionation Chromatography)設備を用いて、o-ジクロロベンゼンを溶媒として-20~130℃の範囲で測定した。具体的に、130℃で共重合体サンプルをo-ジクロロベンゼン溶媒に5.0mg/mLの濃度で溶解させた溶液を0.50℃/分の速度で-20℃に冷却させた後、-20℃から130℃まで1℃/分の昇温速度で加熱および昇温しながら、溶媒であるo-ジクロロベンゼンを0.5mL/分の流速でカラムに流しながら、各温度毎に溶出される重合体の量(重量%)を測定した。溶離温度は、温度に対する溶離分画のグラフを描いた時に、-20℃後に存在するピークにおいて最高点に該当する温度と定義した。
重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)は、生成された共重合体に対して下記のゲル浸透クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography、GPC)分析条件下で測定し、分子量分布はMw/Mnの比から計算した。
-カラム:Agilent Olexis
-溶媒:卜リクロロベンゼン
-流速:1.0ml/分
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-検出器(Detector):Agilent High Temperature RI detector
-標準(Standard):ポリスチレン(Polystyrene)(三次関数で補正)
-データプロセッシング(Data processing):Cirrus
実施例1
前記製造例1のサンプル500gに、t-ブチル1-(2-エチルヘキシル)モノパーオキシカーボネート(TBEC)1phr(parts per hundred rubber)、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)0.5phr、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)0.2phr、封止材フィルム用組成物を製造した。その後、40℃で1時間ソーキング(Soaking)してから15時間エージングした。
サンプルとして、それぞれ製造例2~4、比較製造例1~6の共重合体を使用したことを除き、前記実施例1と同様に封止材フィルムを製造した。
実験例2
2つの離型フィルム(厚さ:約100μm)の間に上記で製造された厚さ550μmの封止材フィルム(15cm×15cm)を入れ、真空ラミネータにて、工程温度150℃、工程時間19分30秒(5分真空/1分加圧/13分30秒圧力を続く)間ラミネートして架橋させた。
23±1℃の温度と50±3%の湿度条件で、Agilent 4339B High-Resistance meter(アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いて、1000Vの電圧を60秒間加えながら測定した。
550nmでの光透過率を、Shimadzu UV-3600分光光度計を用いて測定した。
-測定モード:transmittance
-波長インターバル:1nm
-測定速度:medium
Claims (8)
- 下記(a)~(c)の条件を満たすエチレン/α-オレフィン共重合体を含み、
前記α-オレフィンは、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、および1-エイコセンから構成される群から選択される1種以上を含む、封止材フィルム用組成物:
(a)密度が0.85~0.89g/cc;
(b)示差走査熱量計(DSC、Differential Scanning Calorimetry)により得られた曲線において最高点ピークを有する溶融温度(Tm)が61~68℃;および
(c)前記溶融温度(Tm)と、クロス分別クロマトグラフィー(CFC、Cross-Fractionation Chromatography)により、o-ジクロロベンゼンを溶媒として、得られた曲線において最高点ピークを有する溶離温度(Te)が、下記式1を満たし、前記溶離温度(Te)が25~30℃である;
[式1]
35℃<Tm-Te≦43℃。 - 前記エチレン/α-オレフィン共重合体の分子量分布が1.5~2.5である、請求項1に記載の封止材フィルム用組成物。
- 前記エチレン/α-オレフィン共重合体のメルトインデックスが1~100dg/分である、請求項1又は2に記載の封止材フィルム用組成物。
- 前記エチレン/α-オレフィン共重合体の重量平均分子量が40,000~150,000g/molである、請求項1~3のいずれか一項に記載の封止材フィルム用組成物。
- 前記α-オレフィンは、エチレン/α-オレフィン共重合体に対して0超過99モル%以下で含まれる、請求項1~4のいずれか一項に記載の封止材フィルム用組成物。
- 架橋剤、架橋助剤、シランカップリング剤、不飽和シラン化合物、アミノシラン化合物、光安定剤、UV吸収剤、および熱安定剤からなる群から選択される1種以上をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の封止材フィルム用組成物。
- 請求項1から6の何れか一項に記載の封止材フィルム用組成物を含む封止材フィルム。
- 請求項7に記載の封止材フィルムを含む太陽電池モジュール。
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