JP7494703B2 - 酸無水物分散アルミナゾル、その用途およびその製造方法 - Google Patents
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Description
アルミナをこのような絶縁部材に用いる際は、一般的に、アルミナ粒子をエポキシ樹脂などに配合したエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物を使用する。例えば、多塩基性カルボン残無水物を硬化剤としたエポキシ樹脂組成物にアルミナ粉末を添加する1液型エポキシ樹脂組成物が開示されている(特許文献1)。
例えば、エポキシ樹脂にカップリング剤で表面処理されていないアルミナ、エポキシ基含有シランカップリング剤、及びアクリル樹脂粒子を含有するA液と、カップリング剤で表面処理していないアルミナと酸無水物とを含有するB液とからなる2液型エポキシ樹脂組成物が開示されている。(特許文献2)
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、アルミナ含有粒子が分散質として酸無水物を含む分散媒中に良好に分散した分散液、及びその製造方法を提供することを目的とする。
[1]
チタネート系カップリング剤(II)、及び/又はアルミネート系カップリング剤(III)により被覆されたアルミナを含む分散質粒子が、式(1a)、式(1b)、又は式(1c)で示される構造を有し20℃にて液状であるカルボン酸無水物(I)を含む分散媒に分散した分散液:
(式中、R1、及びR2は炭素原子数1から3のアルキル基を示し、R3は炭素原子数2から12のアルケニル基を示し、n1及びn2は0から1の整数を示す。)。
[2]
前記カルボン酸無水物(I)が、前記分散液の分散媒中に5質量%以上含まれる[1]に記載の分散液。
[3]
前記アルミナがα-アルミナ、β-アルミナ、γ-アルミナ、θ-アルミナ、及びアルミナ水和物からなる群より選ばれる少なくとも一種である[1]又は[2]に記載の分散液。
[4]
前記チタネート系カップリング剤(II)が、式(2a)又は式(2b)で示される構造を有する、[1]乃至[3]のいずれか1項に記載の分散液:
(式(2a)中、R5はそれぞれ独立に炭素原子数1から12のアルコキシ基、オキシ酢酸残基、又はエチレングリコール残基を示し、Xはそれぞれ独立にカルボキシル基、ホスフェート基、ピロホスフェイト基、ホスファイト基、スルホニル基、又はアミノエチル基、を示し、R6はそれぞれ独立に炭素原子数1から13のアルキル基、又はアリール基を示し、Yはヒドロキシル基を示す。n1、及びn3はそれぞれ独立に0又は1の整数、n2は1、n4はそれぞれ独立に0から2の整数、mは1から3の整数を示す。);
(式(2b)中、R7は炭素原子数1から12のアルコキシ基、Zはホスフェート基、又はホスファイト基を示し、sは1から4の整数を示す。)。
[5]
前記チタネート系カップリング剤(II)が、式(3a)、又は式(3b)で示される構造を有する、[1]乃至[4]のいずれか1項に記載の分散液:
(式(3a)中、n5は1から3の整数を示す。)。
[6]
前記アルミネート系カップリング剤(III)が、式(4)で示される構造を有する、[1]乃至[5]のいずれか1項に記載の分散液:
[7]
前記分散質粒子がさらに、式(5a)、又は式(5b)で示される構造を有する加水分解性シランで表面被覆された、[1]乃至[6]のいずれか1項に記載の分散液:
(式(5a)、及び式(5b)中、R8及びR11は、それぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプト基、ウレイド基、アミノ基、若しくは酸無水物基、又はそれら官能基のいずれかを含む炭素原子数1から10のアルキレン基であって、且つSi-C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R9及びR12は、それぞれ独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン基からなる群より選ばれる加水分解性基を示す。Yはアルキレン基、アリーレン基、NH基又は酸素原子を示す。aは1から3の整数を示し、dはそれぞれ独立に0から2の整数を示し、eは0又は1の整数を示す。)。
[8]
前記分散質粒子の平均粒子径が20nm乃至1000nmである[1]乃至[7]のいずれか1項に記載の分散液。
[9]
前記分散質粒子を、Al2O3の質量換算で0.1から50質量%含有する[1]乃至[8]のいずれか1項に記載の分散液。
[10]
[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の分散液、及びエポキシ樹脂成分を含むエポキシ樹脂組成物。
[11]
さらに平均粒子径1μm~20μmの無機酸化物又は金属酸化物粒子を含む[10]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[12]
前記エポキシ樹脂成分1等量に対して、前記カルボン酸無水物(I)を1.5から2.5等量の等量割合にて含有してなる、[10]又は[11]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[13]
さらに硬化促進剤を含む[10]乃至[12]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[14]
[10]乃至[13]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物であるエポキシ樹脂硬化物。
[15]
[14]に記載のエポキシ樹脂硬化物を用いた絶縁部材。
[16]
アルミナを含む分散質粒子とチタネート系カップリング剤(II)、及び/又はアルミネート系カップリング剤(III)とを、カルボン酸無水物(I)を含む分散媒中にて分散処理する工程を含む[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の分散液の製造方法。
[17]
前記分散処理する工程を、粉砕装置を用いて行う[16]に記載の分散液の製造方法。
[18]
前記粉砕装置が、ボールミル、ビーズミル、又はサンドミルである[17]に記載の分散液の製造方法。
以下、本発明の分散液を構成する各要素について詳述する。
前記カルボン酸無水物(I)は、下記式(1a)、(1b)、又は(1c)で示される化合物であり、これらは1種類を単独で使用してもよく、2種類以上の混合物を使用してもよい。
式中、R1、及びR2は炭素原子数1から3のアルキル基を示し、R3は炭素原子数2から12のアルケニル基を示し、n1及びn2は0から1の整数を示す。
これらのカルボン酸無水物は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上の混合物として使用してもよい。また、上記式(1a)、式(1b)、又は式(1c)で表される構造を有さないカルボン酸無水物と混合して使用してもよい。
上記分散媒中におけるカルボン酸無水物の含有量は、合計で5質量%~90質量%、好ましくは30質量%~90質量%、より好ましくは50質量%~90質量%とすることができる。
前記チタネート系カップリング剤(II)が有する加水分解性基、及び疎水性官能基の数には特に制限は無いが、チタン原子1個あたり、加水分解性基1~4個、及び疎水性官能基1~3個を有することが好ましい。
加水分解性基としては、アルコキシ基、オキシ酢酸残基、エチレングリコール残基等が好ましく、複数存在する場合には同一であっても互いに異なっていてもよい。
疎水性官能基としては、カルボキシル基、ホスフェート基、ピロホスフェイト基、ホスファイト基、スルホニル基、アミノエチル基等が好ましく、複数存在する場合には同一であっても互いに異なっていてもよい。
式(2a)中、R5はそれぞれ独立に炭素原子数1から12のアルコキシ基、オキシ酢酸残基、又はエチレングリコール残基を示し、Xはそれぞれ独立にカルボキシル基、ホスフェート基、ピロホスフェイト基、ホスファイト基、スルホニル基、又はアミノエチル基、を示し、R6はそれぞれ独立に炭素原子数1から13のアルキル基、又はアリール基を示し、Yはヒドロキシル基を示す。n1、及びn3はそれぞれ独立に0又は1の整数、n2は1、n4はそれぞれ独立に0から2の整数、mは1から3の整数を示す。
すなわち、R5、X、及び/又はR6が複数存在するときは、それらは同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。同様に、4-mが2以上であるとき(式(2a)右辺の構造が複数存在するとき)は、複数のn1、n3、及び/又はn4は、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
式(2b)中、R7はそれぞれ独立に炭素原子数1から12のアルコキシ基、Zはそれぞれ独立にホスフェート基、又はホスファイト基を示し、sは1から4の整数を示す。
すなわち、R7、及び/又はZが複数存在するときは、それらは同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
式(3a)中、n5は1から3の整数を示す。
前記アルミネート系カップリング剤(III)が有する、加水分解性基、及び疎水性官能基の数には特に制限は無いが、アルミニウム原子1個あたり、加水分解性基を1~4個、及び疎水性官能基を1~3個有することが好ましい。
加水分解性基としては、アルコキシ基、オキシ酢酸残基、エチレングリコール残基等が好ましく、複数存在する場合には同一であっても互いに異なっていてもよい。
疎水性官能基としては、カルボキシル基、ホスフェート基、ピロホスフェイト基、ホスファイト基、スルホニル基、又はアミノエチル基等が好ましく、複数存在する場合には同一であっても互いに異なっていてもよい。
アルミナと他の金属酸化物等の他の成分とが存在する場合には、両者が混合物や複合酸化物の形で均一に分布していてもよいし、アルミナ部分と他の成分の部分とが、分離していてもよい。後者の場合においては、実質的にアルミナのみが粒子を形成していてもよい。
アルミナの純度が高いほど高い絶縁性能が実現できるので、絶縁性能が求められる用途では、高純度のアルミナ粒子を選択することができる。具体的には、金属不純物量として、Siが20ppm以下、Feが10ppm以下、Naが10ppm以下、Mgが10ppm以下、Cuが10ppm以下であることが好ましい。特にNaが10ppm以下であることが好ましい。
前記アルミナを含む分散質粒子が、アルミナ以外の成分を酸化物として含む場合、組み合わせ方法としては、上記アルミナと一種又は二種以上の金属酸化物を混合する方法や、上記アルミナと一種又は二種以上の金属酸化物を複合化させる方法、又は上記アルミナと一種又は二種以上の金属酸化物を原子レベルで固溶体化する方法等が挙げられる。
前記アルミナを含む分散質粒子中におけるアルミナ含有量は、Al2O3換算で50~100質量%であることが好ましく、より好ましくは60質量%以上、特に好ましくは80質量%以上である。アルミナ含有量を50~100質量%以上とすることで、これらの粒子を含む樹脂組成物を硬化した硬化物において、絶縁特性の向上が期待できる。
ここで、本明細書における分散質粒子中における“全金属酸化物濃度”とは、分散質粒子に含まれるAl2O3のなど金属酸化物、及びSiO2などの無機酸化物を含めた濃度(質量基準)として定義される。
また、この分散液における、チタネート系カップリング剤(II)、及び/又はアルミネート系カップリング剤(III)の種類や、アルミナを含む分散質粒子への被覆量を調整することにより、分散質粒子の平均粒子径を適宜調製し、所望の粒子径にすることができる。
式(5a)、式(5b)中、R8及びR11は、それぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプト基、ウレイド基、アミノ基、酸無水物基又はそれら官能基のいずれかを含む炭素原子数1から10のアルキレン基であって、且つSi-C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R9及びR12は、それぞれ独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン基からなる群より選ばれる加水分解性基を示す。Yはアルキレン基、アリーレン基、NH基又は酸素原子を示す。aは1から3の整数を示し、dはそれぞれ独立に0から2の整数を示し、eは0又は1の整数を示す。
すなわち、R8、R9、R11、R12、及び/又はdが複数存在するときは、それらは同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
これらは信越化学工業株式会社のシランやシランカップリング剤として入手することができる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001~10モル、好ましくは0.001~1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20~80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことでも、部分加水分解することでもよい。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していてもよい。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。
ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
エステル類としては、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート等が挙げられる。
アミド類としては、アセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等が挙げられる。
炭化水素類としては、n-ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、スチレン等が挙げられ、更にハロゲン化炭化水素類としてはジクロロメタン、トリクロロエチレン等が挙げられる。
ニトリル類としては、アセトニトリル、グルタロニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられる。
その他の有機溶媒としては、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
これらの有機溶媒は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
本発明の分酸液を構成するチタネート系、又はアルミネート系カップリング剤が被覆されたアルミナを含む分散質粒子の平均粒子径には特に制限は無いが、好ましくは20nm~1000nm、より好ましくは50nm~600nm、特に好ましくは50nm~200nmである。平均粒子径は動的光散乱法あるいはレーザー回折法により測定することができ、より具体的には例えば本願実施例に記載の方法によって測定することができる。
この様な特定の粒子径の分散質粒子を用いることで、絶縁破壊抵抗等の絶縁性と機械的強度とが特に高いレベルで両立した、特に優れたアルミナ分散エポキシ樹脂を製造することができる。また、本発明の分散液は、この様な特定の粒子径のアルミナ含有分散質粒子を良好な分散状態で分散させるために特に好適に用いることができる。
式(11)中、R16及びR17は、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、複素環基、又はそれらのハロゲン化、アミノ化、若しくはニトロ化誘導体を表す。
上記当量割合が実現されている限りにおいて、カルボン酸無水物(I)とエポキシ樹脂成分との質量割合には特に制限は無いが、実用上カルボン酸無水物(I)100質量部に対して、エポキシ樹脂成分を80から120質量部含有することが好ましい場合が多い。
エポキシ樹脂組成物における、エポキシ樹脂成分とカルボン酸無水物(I)との配合量比や分散質粒子の濃度を調整することで、該エポキシ樹脂組成物から得られる硬化物の透明性や絶縁性を調整することができる。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂成分と、本発明の分散液(特定の被覆処理を行ったアルミナを含む分散質粒子、及び特定のカルボン酸無水物(I)を含むものである)とを含んでいればよく、それ以外の成分を含んでいてもいなくとも良いが、例えば反応性希釈剤、硬化促進剤、可塑剤、沈降防止剤等を含有することができる。
好ましくは硬化促進剤として、第三級の脂肪族アミン類や混成アミン類、有機リン化合物類などを含有することができる。
また、混成アミン類としては、例えばジメチルエチルアミン、メチルエチルプロピルア
ミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ベンジルジメチルアミン等が例示される。
また、有機リン系化合物類としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、ジフェニルシクロへキシルホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、テトラ-n-ブチルホスホニウム ブロマイド、テトラ-n-ブチルホスホニウム ラウレート、ビス(テトラテトラ-n-ブチルホスホニウム)ピロメリテート、エチルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、n-ブチルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウム クロライド、トリフェニルホスフィン トリフェニルボラン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)アセチレン等が例示される。
なお、これらは単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
また、平均粒子径1μm~20μmの無機酸化物又は金属酸化物粒子を本発明の分散液を構成する(アルミナを含有する)分散質粒子と併用することで、硬化物の熱伝導率の向上や低CTE化を図ることができる。
ここで好適な無機酸化物又は金属酸化物粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、ジルコニアなど、またこれらの複合粒子を挙げることができる。好ましくはアルミナ粒子である。
上記無機酸化物又は金属酸化物粒子、好ましくはアルミナ粒子の平均粒子径は、好ましくは1μm~10μm、より好ましくは1μm~3μmである。
また、上記無機酸化物又は金属酸化物粒子、好ましくはアルミナ粒子の含有量は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、1質量%~30質量%であることが好ましく、1質量%~20質量%であることがより好ましい。またこれら無機酸化物又は金属酸化物粒子がアルミナ粒子である場合には、α型、β型、γ型、θ型などの結晶構造を有するもの、あるいはアルミナ水和物であっても良い。また、これら無機酸化物又は金属酸化物粒子、好ましくはアルミナ粒子は、例えば住友化学株式会社やデンカ株式会社から入手することができる。上記無機酸化物又は金属酸化物粒子、好ましくはアルミナ粒子は、本発明の分散液を構成する分散質粒子と同様の表面被覆処理、例えばカップリング剤処理、好ましくは上述のチタネート系カップリング剤(II)、アルミネート系カップリング剤(III)、及び/又はシランカップリング剤による表面処理が行われていてもよい。
当該エポキシ樹脂硬化物の絶縁破壊抵抗は、用いるエポキシ樹脂成分及び硬化剤から導かれるエポキシ樹脂相当、又はそれ以上であることが好ましく、具体的には、25kV/mm以上であることが好ましく、30kV/mm以上であることがより好ましい。
当該エポキシ樹脂硬化物の曲げ強度も、用いるエポキシ樹脂成分及び硬化剤から導かれるエポキシ樹脂相当、又はそれ以上であることが好ましく、具体的には、140MPa以上であることが好ましく、150MPaであることがより好ましい。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物で基材を被覆し加熱することにより、絶縁部材を製造することができる。
ここで基材としては、アルミ、銅、ステンレス、シリコン等の金属や、ガラス、プラスチック、ガラスクロス等を好ましく用いる事ができる。
基材への被覆方法に特に制限は無いが、スピンコート、バーコート、ポッティング、注型、含浸等の塗布方法を用いて行うことができる。被覆された被膜の膜厚は、例えば100nm~5mmにすることができる。塗布された被膜は、例えば50~500℃で加熱することで硬化することができる。
湿式媒体撹拌ミルは、メディアが充填された容器に原料液を投入し、撹拌装置を用いてメディアと原料液を一緒に撹拌することで分散処理を行うことができる。本実施形態では、メディアが充填された容器とメディアを撹拌させるための装置とを合わせて粉砕装置と定義する。市販の粉砕装置にメディアを撹拌させるための装置に専用の容器が取り付けられて場合は、原料液の容量などに応じて、市販の容器を用いることができる。
ここで用いることができる具体的な粉砕装置としては、ボールミル、ビーズミル、サンドミルなどが挙げられる。
ボールミルとして、例えば、ユニバーサルボールミル(ヤマト科学)、アトライタ(日本コークス株式会社製)等が挙げられる。また、ビーズミルとして、例えば、ビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製)、アペックスミル(株式会社寿工業製)、等が挙げられる。
サンドミルとして、例えば、サンドグラインダー(アイメックス株式会社製)等が挙げられる。
さらに、分散処理工程時の流動性の付与、固形分濃度の調整、粘度の調整などを目的に有機溶媒を添加することができる。上記有機溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、炭化水素類、ニトリル類等の有機溶剤が挙げられる。
本発明の分散液の製造にあたっては、分散処理工程後に、必要に応じて、分散処理工程にて添加した溶媒を除去する工程を追加することができる。除去方法は、減圧蒸留法、常圧蒸留法、限外ろ過法などの公知の方法を用いることができる。
実施例等における、物性、特性等の評価方法は、下記のとおりである。
(粘度)
B型回転粘度計(東機産業(株)製)を用いて測定した。
(アルミナ濃度)
ゾルを坩堝に取り、1000℃で1時間焼成し、焼成残分を計量して、ゾルの質量に対するアルミナの割合を算出した。
(平均粒子径(動的光散乱法))
分散液ゾルを分散溶媒で希釈し、アルミナ、及び溶媒のパラメータ―を用いて動的光散乱法測定装置(Malvern製)で動的光散乱法による平均粒子径(DLS径)を測定した。
(粒子のメジアン径(レーザー回折法))
DLS径が150nm以上の分散液ゾルについては、分散液ゾルを分散溶媒で希釈し、レーザー回折法測定装置((株)島津製作所製)でレーザー回折法によるメジアン径(SALD-D50)を測定した。ここで、アルミナの理論屈折率を参考に計算した粒度分布のうち、測定された光強度分布との一致度が高い屈折率を選定した。
(保管安定性)
分散液(酸無水物分散アルミナゾル)を50℃で4週間保管し、粘度、及び上記平均粒子径(若しくはメジアン径)を測定し、以下の基準に従い初期値と比較して保管安定性を評価した。
〇:平均粒子径(若しくはメジアン径)(nm)が初期値+20%未満であったもので、且つ、粘度(mPa・s)が初期値+20%未満であったもの。
△:平均粒子径(若しくはメジアン径)(nm)及び粘度(mPa・s)のいずれかが初期値+20%以上であり、且つ、平均粒子径(若しくはメジアン径)(nm)及び粘度(mPa・s)のいずれも初期値+35%未満であったもの。
×:平均粒子径(若しくはメジアン径)(nm)が初期値+35%以上であったもの、且つ/又は、粘度(mPa・s)が初期値+35%以上であったもの。
(中和価の測定)
分散液ゾル1.5gを250mL共栓付三角フラスコに精秤し、指示薬としてチモールフタレイン―ピリジン溶液20mLを加えて、溶解した後、30mLの蒸留水を加え、均一になるまで振り、0.5N水酸化カリウム溶液で滴定した。最後の一滴で青色になる点を終点とし、次式により中和価を算出した。
上記式により算出した中和価をゾル中の酸無水物の酸価とした。算出された酸価に基づいて、エポキシ1等量に対して酸無水物が1.8等量になるように、エポキシ樹脂と配合した。
実施例/比較例で作製した分散液(酸無水物分散アルミナゾル)を用いて、以下の手順に従いエポキシ樹脂硬化物を作製して、諸物性を測定し評価した。
エポキシ樹脂としてjER-828(三菱ケミカル株式会社製、エポキシ当量187g/eq)24.4gに、エポキシ1当量に対して酸無水物が1.8当量となるように実施例/比較例で作製した分散液(酸無水物分散アルミナゾル)を添加し、反応促進剤としてジメチルベンジルアミン(東京化成株式会社製)0.2gを混合し、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
次いで、該硬化性エポキシ樹脂組成物をフッ素系離形剤(製品名:オプツールDSX、ダイキン工業株式会社製)で処理された3mm厚のガラス板からなる注型板に流し込み、70℃で2時間、90℃で2時間、150℃で8時間の硬化条件で加熱処理をおこない、エポキシ樹脂硬化物を得た。
(絶縁破壊電圧)
JIS-C2110-1に基づき絶縁破壊試験器を用いて測定した。
絶縁破壊試験器としてはヤマヨ試験器有限会社製のYST-243-100RHO型を用いた。エポキシ樹脂硬化物から大きさが70mm×70mm×1mmのシート状の試験片を作製し、円柱型の電極(φ25mm)で挟み、23℃の鉱油中で2kV/secで昇圧し、絶縁破壊する電圧を測定した。絶縁破壊時の検出電流値を10mAとした。試験はn=3乃至は4で測定し、絶縁破壊試験で得られた電圧(kV)を試験片の厚さ(mm)で除し、絶縁破壊電圧(kV/mm)を算出した。
算出した絶縁破壊電圧の値を元に、以下の基準に従い絶縁性を評価した。
A:絶縁破壊電圧の値が33.0以上であり、優れた絶縁性を示すもの。
B:絶縁破壊電圧の値が32.5以上33.0未満であり、良好な絶縁性を示すもの。
C:絶縁破壊電圧の値が30.5以上32.5未満であり、充分な絶縁性を示すもの。
(エポキシ樹脂硬化物の曲げ強度の測定)
JIS K-6911に基づき引張り試験機を用いて測定した。
試験片の高さ及び幅を測定し、試験片を支え、その中央に加圧くさびで荷重を加え、試験片が折れたときの荷重を測定し、下式に従い曲げ強度(σ)を算出した。
σ=(3PL)/(2Wh2)
上記式において、
σ:曲げ強度:(MPa){kgf/mm2}
P:試験片が折れたときの荷重(N){kgf}、
L:支点間距離(mm)
W:試験片の幅(mm)
h:試験片の高さ(mm)
とした。
(エポキシ樹脂硬化物の曲げ弾性率の測定)
JIS K-6911に基づき引張り試験機を用いて測定した。
より具体的には、曲げ強度の測定法と同様の方法を行ない、測定によって得られた荷重-たわみ曲線から下式に従い曲げ弾性率(E)を算出した。
E=(L3/4Wh3)×(ΔF/Δs)
上記式において、
E:曲げ弾性率(MPa){kgf/mm2}
L:支点間距離(mm)
W:試験片の幅(mm)
h:試験片の厚さ(mm)
ΔF:曲げ荷重の変化量(N){kgf}
Δs:たわみの変化量(mm)
算出した曲げ弾性率の値を元に、以下の基準に従い評価した。
優:優れた曲げ弾性率を有するもの。
良:良好な曲げ弾性率を有するもの。
可:十分な曲げ弾性率を有するもの。
800mLのサンドグラインダー容器(アイメックス株式会社製)に、θ型高純度アルミナ粉末としてAKP-G07(住友化学株式会社製、BET比表面積 72.9m2/g)を50g、チタネート系カップリング剤としてプレンアクトTTS(味の素ファインテクノ株式会社製)を2.5g、酸無水物としてARADUR HY925(HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS製、テトラヒドロメチル無水フタル酸60~100質量部、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイルシクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシレート13~30質量部の割合で含有する混合物、テトラヒドロメチル無水フタル酸の含有量約80質量%)を447.5g、メチルエチルケトン(関東化学株式会社製)を125g、φ1mmのジルコニアビーズを375g投入した。次いで、サンドグラインダー(アイメックス株式会社製)に装着し、回転数1000rpmにて18時間の湿式分散処理をおこない、酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を得た。
次いで、1000mLのナス型フラスコに、得られた酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を600g分取し、次いで、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物として、X-12-967C(信越化学工業株式会社製)を7.6g添加し、その後、エバポレーターを用いて300~50Torr、窒素バブリング下、浴温80℃にて、メチルエチルケトンを留去することにより、酸無水物分散アルミナゾルを得た。
得られた酸無水物分散アルミナゾルは、アルミナ濃度10質量%、平均粒子径(DLS径)125.3nm、B型粘度1150mPa・sであった。
上記酸無水物分散アルミナゾル及びそれから得られたエポキシ硬化物の評価結果を、表1に示す。
3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物に代えて、同じく固形分に対して15質量%のフェニルトリメトキシシランとしてKBM-103(信越化学工業株式会社製)を使用したことを除くほか、実施例1と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物に代えて、同じく固形分に対して15質量%のビニルトリメトキシシランとしてKBM-1003(信越化学工業株式会社製)を使用したことを除くほか、実施例1と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物に代えて、同じく固形分に対して15質量%の3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランとしてKBM-403(信越化学工業株式会社製)を使用したことを除くほか、実施例1と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
酸無水物シランを使用せず、他のシラン系カップリング剤も使用しなかったことを除くほか、実施例1と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
酸無水物シランを使用せず、他のシラン系カップリング剤も使用しなかったことを除くほか実施例1と同様の出発原料を使用し、湿式分散処理に代えて粉末混練を行なった。
得られた混練物を用いてエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
なお、酸無水物分散アルミナゾルは得られなかったので、混練段階ではアルミナ濃度以外の評価は行っていない。
カルボン酸無水物として、ARADUR HY925に代えてMHHPA(4-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、東京応化工業株式会社製)を447.5g使用したことを除くほか、
実施例5と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
プレンアクトTTSを使用せず、他のチタネート系カップリング剤も使用しなかったことを除くほか、実施例6と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
チタネート系カップリング剤として、プレンアクトTTSに代えてプレンアクト46B(味の素ファインテクノ株式会社製)を2.5g使用したことを除くほか、実施例2と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
フェニルトリメトキシシランを使用せず、他のシラン系カップリング剤も使用しなかったことを除くほか、実施例7と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
プレンアクトTTSに代えて、アルミネート系カップリング剤AL-M(味の素ファインテクノ株式会社製)を2.5g使用したことを除くほか、実施例2と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。結果を、表1に示す。
500mLのポリプロピレン製容器に、γ型アルミナ粉末としてCERALOX ALUMINA UHPA-G-AFS(sasol社製、BET比表面積:135m2/g)を20g、チタネート系カップリング剤としてプレンアクトTTS(味の素ファインテクノ株式会社製)を2g、酸無水物としてMHHPA(4-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、東京応化工業株式会社製)を180g、メチルエチルケトン(関東化学株式会社製)を60g、φ1mmのジルコニアビーズを300g投入した。次いで、ボールミル回転台に乗せ、回転数350rpmにて69時間の湿式分散処理をおこない、酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を得た。
次いで、500mLのナス型フラスコに、得られた酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を260g分取し、次いで、固形分に対して15質量%のフェニルトリメトキシシランとしてKBM-103(信越化学工業株式会社製)を添加し、その後、エバポレーターを用いて300~50Torr、窒素バブリング下、浴温80℃にて、メチルエチルケトンを留去することにより、酸無水物分散アルミナゾルを得た。
得られた酸無水物分散アルミナゾルは、アルミナ濃度10質量%、平均粒子径(DLS径)179.7nm、B型粘度650mPa・sであった。
上記酸無水物分散アルミナゾル及びそれから得られたエポキシ硬化物の評価結果を、表1に示す。
フェニルトリメトキシシランを使用せず、他のシラン系カップリング剤も使用しなかったこと、及びプレンアクトTTSの使用量を表1に示すとおり変更したことを除くほか、実施例10と同様にして、酸無水物分散アルミナゾルを作製し、次いでエポキシ硬化物を作製し、評価した。
得られた酸無水物分散アルミナゾルは、アルミナ濃度10質量%、平均粒子径(DLS径)160.7nm、B型粘度1660mPa・sであった。
上記酸無水物分散アルミナゾル及びそれから得られたエポキシ硬化物の評価結果を、表1に示す。
500mLのポリプロピレン製容器に、γ型アルミナ粉末としてCERALOX ALUMINA UHPA-G-AFS(sasol社製、BET比表面積:135m2/g)を20g、酸無水物としてMHHPA(4-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、東京応化工業株式会社製)を180g、メチルエチルケトン(関東化学株式会社製)を60g、φ1mmのジルコニアビーズを300g投入した。次いで、ボールミル回転台に乗せ、回転数350rpmにて70時間の湿式分散処理をおこない、酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を得た。
次いで、500mLのナス型フラスコに、得られた酸無水物分散アルミナゾルの中間溶液を260g分取し、その後、エバポレーターを用いて300~50Torr、窒素バブリング下、浴温80℃にて、メチルエチルケトンを留去することにより、酸無水物分散アルミナゾルを得た。
得られた酸無水物分散アルミナゾルは、アルミナ濃度10質量%、平均粒子径(DLS径)4045nm、B型粘度1720mPa・sであった。
上記酸無水物分散アルミナゾル及びそれから得られたエポキシ硬化物の評価結果を、表1に示す。
実施例2と同様にして得られた酸無水物分散アルミナゾルに、さらにマイクロ粒子としてアルミナ粉末LS-110F(平均粒子径1.1μm、日本軽金属ホールディングス株式会社製)を、酸無水物分散アルミナゾル100質量部に対して30質量部になるように添加したことを除くほか、実施例2と同様にしてエポキシ硬化物を作製して評価した。
結果を、表2に示す。
実施例5と同様にして得られた酸無水物分散アルミナゾルに、さらにマイクロ粒子としてアルミナ粉末LS-110F(平均粒子径1.1μm、日本軽金属ホールディングス株式会社製)を、酸無水物分散アルミナゾル100質量部に対して30質量部になるように添加したことを除くほか、実施例5と同様にしてエポキシ硬化物を作製して評価した。
結果を、表2に示す。
同様に実施例1から5と比較例1との比較からも、本発明によって、従来技術より高いレベルで絶縁性と機械強度とを両立できたことが理解できる。比較例1においては、チタネート系カップリング剤自体は使用しているので、本発明の効果を実現するにあたっては、例えば実施例5等におけるように、カップリング剤により被覆されたアルミナ粒子が、分散媒中に分散されていることが重要であることが理解できる。
同様に、カルボン酸無水物にMHHPA、アルミナにθ-アルミナを用いた実施例6と比較例2との比較から、本発明の分散液を用いることで、同等の絶縁破壊電圧や曲げ弾性率を維持したまま、曲げ強度を向上できたことが理解できる。また、アルミナにγ-アルミナを用いた実施例10、実施例11と比較例3との比較から、本発明の分散液を用いることで、充分あるいはそれ以上の絶縁破壊電圧を維持しながらも、曲げ強度や曲げ弾性率といった曲げ特性を向上できたことが理解できる。
さらに、熱伝導率の向上や低CTE化を目的に、本発明の酸無水物分散アルミナゾルにマイクロ粒子を併用した実施例12、実施例13においても十分な絶縁性と優れた曲げ弾性率が発現されていることが確認できる。
Claims (18)
- チタネート系カップリング剤(II)、及び/又はアルミネート系カップリング剤(III)により被覆されたアルミナを含む分散質粒子が、式(1a)、式(1b)、又は式(1c)で示される構造を有し20℃にて液状であるカルボン酸無水物(I)を含む分散媒に分散した分散液:
(式中、R1、及びR2は炭素原子数1から3のアルキル基を示し、R3は炭素原子数2から12のアルケニル基を示し、n1及びn2は0から1の整数を示す。)。 - 前記カルボン酸無水物(I)が、前記分散液の分散媒中に5質量%以上含まれる請求項1に記載の分散液。
- 前記アルミナがα-アルミナ、β-アルミナ、γ-アルミナ、θ-アルミナ、及びアルミナ水和物からなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1又は2に記載の分散液。
- 前記チタネート系カップリング剤(II)が、式(2a)又は式(2b)で示される構造を有する、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の分散液:
(式(2a)中、R5はそれぞれ独立に炭素原子数1から12のアルコキシ基、オキシ酢酸残基、又はエチレングリコール残基を示し、Xはそれぞれ独立にカルボキシル基、ホスフェート基、ピロホスフェイト基、ホスファイト基、スルホニル基、又はアミノエチル基、を示し、R6はそれぞれ独立に炭素原子数1から13のアルキル基、又はアリール基を示し、Yはヒドロキシル基を示す。n1、及びn3はそれぞれ独立に0又は1の整数、n2は1、n4はそれぞれ独立に0から2の整数、mは1から3の整数を示す。);
(式(2b)中、R7はそれぞれ独立に炭素原子数1から12のアルコキシ基、Zはそれぞれ独立にホスフェート基、又はホスファイト基を示し、sは1から4の整数を示す。)。 - 前記チタネート系カップリング剤(II)が、式(3a)、又は式(3b)で示される構造を有する、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の分散液:
(式(3a)中、n5は1から3の整数を示す。)。 - 前記アルミネート系カップリング剤(III)が、式(4)で示される構造を有する、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の分散液:
- 前記分散質粒子がさらに、式(5a)、又は式(5b)で示される構造を有する加水分解性シランで表面被覆された、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の分散液:
(式(5a)、及び式(5b)中、R8及びR11は、それぞれ独立にアルキル基、フェニル基、ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプト基、ウレイド基、アミノ基、若しくは酸無水物基、又はそれら官能基のいずれかを含む炭素原子数1から10のアルキレン基であって、且つSi-C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R9及びR12は、それぞれ独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン基からなる群より選ばれる加水分解性基を示す。Yはアルキレン基、アリーレン基、NH基又は酸素原子を示す。aは1から3の整数を示し、dはそれぞれ独立に0から2の整数を示し、eは0又は1の整数を示す。)。 - 前記分散質粒子の平均粒子径が20nm乃至1000nmである請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の分散液。
- 前記分散質粒子を、Al2O3の質量換算で0.1から50質量%含有する請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の分散液。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の分散液、及びエポキシ樹脂成分を含むエポキシ樹脂組成物。
- さらに平均粒子径1μm~20μmの無機酸化物又は金属酸化物粒子を含む請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂成分1等量に対して、前記カルボン酸無水物(I)を1.5から2.5等量の等量割合にて含有してなる、請求項10又は11に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤を含む請求項10乃至請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項10乃至請求項13のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物であるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項14に記載のエポキシ樹脂硬化物を用いた絶縁部材。
- アルミナを含む分散質粒子とチタネート系カップリング剤(II)、及び/又はアルミネート系カップリング剤(III)とを、カルボン酸無水物(I)を含む分散媒中にて分散処理する工程を含む請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の分散液の製造方法。
- 前記分散処理する工程を、粉砕装置を用いて行う請求項16に記載の分散液の製造方法。
- 前記粉砕装置が、ボールミル、ビーズミル、又はサンドミルである請求項17に記載の分散液の製造方法。
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