JP7492848B2 - 潤滑剤用摩擦調整剤および潤滑剤組成物 - Google Patents
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- Lubricants (AREA)
Description
しかしながら、フッ素系樹脂と金属との摺動における摩擦低減効果を改善できるものは知られていない。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で示される単量体(a)および炭素数1~36の直鎖または分岐鎖アルキル基を有する(メタ)アクリロイル単量体(b)を構成単量体として含む共重合体(A)を含有してなる、フッ素系樹脂と金属との摺動部に使用される潤滑剤用摩擦調整剤;上記潤滑剤用摩擦調整剤と基油とを含有してなる、フッ素系樹脂と金属との摺動部に使用される潤滑剤組成物である。
本発明の潤滑剤用摩擦調整剤は、下記一般式(1)で表される単量体(a)および炭素数1~36の直鎖または分岐鎖アルキル基を有する(メタ)アクリロイル単量体(b)を構成単量体として含む共重合体(A)を含有してなり、フッ素系樹脂と金属との摺動部に使用される。
なお、本発明において、「(メタ)アクリロイル」は「アクリロイルおよび/またはメタクリロイル」を意味する。
金属としては、鉄鋼および非鉄鋼が含まれる。鉄鋼として具体的には、炭素鋼、合金鋼および鋳鉄等が挙げられる。非鉄鋼として具体的には、アルミニウム、銅、ニッケル、チタン、マグネシウムおよびこれらの合金等が挙げられる。
本発明の潤滑剤用摩擦調整剤は、上記一般式(1)で示される単量体(a)および炭素数1~36の直鎖または分岐鎖アルキル基を有する(メタ)アクリロイル単量体(b)を構成単量体として含む共重合体(A)を含有する。
一般式(1)におけるR1は、水素原子またはメチル基である。これらのうち、潤滑剤用摩擦調整剤の摩擦低減効果および潤滑剤用摩擦調整剤を含有してなる潤滑剤組成物の粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
炭素数1~14の直鎖もしくは分岐鎖のパーフルオロアルキル基としては、炭素数1~14の直鎖のパーフルオロアルキル基および炭素数3~14の分岐鎖のパーフルオロアルキル基等が挙げられる。
炭素数1~14の直鎖のパーフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基(-CF3)、ペンタフルオロエチル基(-CF2CF3)、ヘプタフルオロプロピル基(-(CF2)2CF3)、ノナフルオロブチル基(-(CF2)3CF3)、パーフルオロペンチル基(-(CF2)4CF3)、パーフルオロヘキシル基(-(CF2)5CF3)、パーフルオロヘプチル基(-(CF2)6CF3)、パーフルオロオクチル基(-(CF2)7CF3)、パーフルオロノニル基(-(CF2)8CF3)、パーフルオロデシル基(-(CF2)9CF3)等が挙げられる。
炭素数3~14の分岐鎖のパーフルオロアルキル基としては、例えば、-CF(CF3)2、-C(CF3)3、-CF(CF3)CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-CF(CF3)(CF2)2CF3、-CF(CF2CF3)CF2CF3、-CF2C(CF3)3、-CF(CF3)(CF2)3CF3、-CF(CF2CF3)(CF2)2CF3、-(CF2)2C(CF3)3、-CF(CF3)(CF2)4CF3、-CF(CF2CF2CF3)(CF2)2CF3、-(CF2)3C(CF3)3、-CF(CF3)(CF2)5CF3、-CF(CF2CF2CF2CF3)(CF2)2CF3、-(CF2)4C(CF3)3、-CF(CF3)(CF2)6CF3、-CF(CF2CF2CF2CF2CF3)(CF2)2CF3、-(CF2)5C(CF3)3、-CF(CF3)(CF2)7CF3、-CF(CF2CF2CF2CF2CF2CF3)(CF2)2CF3、-(CF2)6C(CF3)3等が挙げられる。
炭素数1~14の直鎖の部分フッ化アルキル基としては、2,2,2-トリフルオロエチル基(-CH2CF3)、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基(-CH2CF2CHF2)、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基(-CH2CF2CF3)、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル基(-CH2(CF2)3CHF2)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチル基(-CH2CH2(CF2)5CF3)および1H,1H-ノナデカフルオロデシル基(-CH2(CF2)8CF3)等が挙げられる。
炭素数3~14の分岐鎖の部分フッ化アルキル基としては、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル基(-CH(CF3)2)、-CH(CF3)CF2CF3、-CH2CH(CF3)2、-CH(CF3)(CF2)3CHF2、-CH(CF2CF3)(CF2)2CF3等が挙げられる。
一般式(1)におけるYにおいて、潤滑剤用摩擦調整剤の摩擦低減効果の観点から、炭素数1~12の直鎖のパーフルオロアルキル基および炭素数1~12の直鎖の部分フッ化アルキル基が好ましく、更に好ましくは炭素数1~10の直鎖のパーフルオロアルキル基および炭素数1~10の直鎖の部分フッ化アルキル基である。
単量体(a)は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、単量体(a)は、アクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル(製品名「ビスコート3F」)、アクリル酸2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(製品名「ビスコート4F」)、アクリル酸1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル(製品名「ビスコート8F」)、メタクリル酸1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル(製品名「ビスコート8FM」)、アクリル酸1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチル(製品名「ビスコート13F」)(上記いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、メタクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル(製品名「ライトエステルM-3F」、共栄社化学株式会社製)、メタクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(東京化成工業株式会社製)、メタクリル酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル(東京化成工業株式会社製)およびメタクリル酸1H,1H-ノナデカフルオロデシル(製品名「メタクリル酸1H,1H-パーフルオロ-N-デシル」、富士フイルム和光純薬株式会社製)等が市販されており、入手可能である。
(メタ)アクリロイル単量体(b)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリロイル単量体(b)としては、炭素数1~36の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリロイル単量体(b1)および炭素数3~36の分岐鎖アルキル基を有する(メタ)アクリロイル単量体(b2)等が挙げられる。
(メタ)アクリロイル単量体(b1)のうち、潤滑剤用摩擦調整剤の摩擦低減効果の観点から、好ましくは炭素数1~24の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルであり、更に好ましくは炭素数1~18の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルである。
X2は酸素原子またはイミノ基であり、潤滑剤組成物の粘度指数の観点から、酸素原子が好ましい。
R3およびR4は、それぞれ独立に炭素数1~33の直鎖アルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ヘプチル基、n-ヘキシル基、n-ペンチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、n-エイコシル基、n-ヘンイコシル基、n-ドコシル基、n-トリコシル基、n-テトラコシル基、n-ペンタコシル基、n-ヘキサコシル基、n-ヘプタコシル基、n-オクタコシル基、n-ノナコシル基、n-トリアコンチル基、n-ヘントリアコンチル基、n-ドトリアコンチル基およびn-トリトリアコンチル基等が挙げられる。
R3およびR4の合計炭素数は2~34であり、潤滑剤用摩擦調整剤の摩擦低減効果の観点から、10~34が好ましく、更に好ましくは18~34であり、特に好ましくは22~34である。
<共重合体(A)のMwの測定条件>
装置 :「HLC-8320GPC」[東ソー(株)製]
カラム :上流から順に、「TSKgel GMHXL」[東ソー(株)製]2本および「TSKgel Multipore HXL-M」[東ソー(株)製]1本を直列に接続
測定温度 :40℃
試料溶液 :試料濃度0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:10.0μL
検出装置 :示差屈折率検出器
基準物質 :標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)12点(分子量:589、1,050、2,630、9,100、19,500、37,900、96,400、190,000、355,000、1,090,000、2,110,000、4,480,000)[東ソー(株)製]
共重合体(A)のMwは、重合時の温度、単量体濃度(溶媒濃度)、触媒量または連鎖移動剤量等により調整できる。
反応温度としては好ましくは50~140℃、更に好ましくは60~120℃である。
また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合または懸濁重合により得ることもできる。さらに、共重合体(A)の重合様式としては、ランダム付加重合または交互共重合のいずれでもよく、また、グラフト共重合またはブロック共重合のいずれでもよい。
本発明の潤滑剤用摩擦調整剤は、共重合体(A)と基油とを混合して製造してもよく、基油中で単量体(a)および(メタ)アクリロイル単量体(b)、必要によりその他の単量体を含む単量体組成物を重合して共重合体(A)を製造することにより得てもよい。
潤滑剤用摩擦調整剤中の基油の含有量は、耐摩耗性の観点から、潤滑剤用摩擦調整剤の重量を基準として、1~99重量%が好ましい。
各種潤滑剤組成物としては、例えば、ギヤ油(デファレンシャル油、工業用ギヤ油等)、MTF、変速機油[ATF、DCTF、chain-CVTF、belt-CVTF等]、トラクション油(トロイダル-CVTF等)、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油(建設機械用作動油、工業用作動油等)、エンジン油(ガソリン用およびディーゼル用)等が好適である。特に、本発明の潤滑剤用摩擦調整剤は、粘度指数も向上させることができるので、各種潤滑剤組成物における粘度指数向上剤としても用いることができる。
本発明の潤滑剤組成物は、フッ素系樹脂と金属との摺動部に使用されるものであり、上記本発明の潤滑剤用摩擦調整剤と基油とを含有する。
潤滑剤組成物中の共重合体(A)の含有量は、摩擦低減効果および粘度指数向上効果の観点から、潤滑剤組成物の重量を基準として、0.1~30重量%が好ましい。
潤滑剤組成物中の基油の含有量は、油膜保持性の観点から、潤滑剤組成物の重量を基準として、50~98重量%が好ましい。
潤滑剤組成物中の基油の粘度指数は、90以上が好ましく、90~200がより好ましい。
なお、本発明において、100℃における動粘度は、JIS-K2283に準じて測定した値であり、粘度指数は、JIS-K2283に準じて測定した値である。
これらのうち酸化安定性の観点から好ましいのは鉱物油、ポリα-オレフィン系合成潤滑油、GTL基油である。
(1)清浄剤:
塩基性、過塩基性または中性の金属塩[スルフォネート類(石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネートおよびアルキルナフタレンスルフォネート等)、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩等]およびこれらの混合物等;
(2)分散剤:
コハク酸イミド類(ビス-またはモノ-ポリブテニルコハク酸イミド類)、マンニッヒ縮合物、ボレート類等;
(3)酸化防止剤:
ヒンダードフェノール類、芳香族2級アミン類等;
(4)油性向上剤:
長鎖脂肪酸およびそれらのエステル(オレイン酸、オレイン酸エステル等)、長鎖アミンおよびそれらのアミド(オレイルアミン、オレイルアミド等)等;
(5)本発明の摩擦調整剤以外の摩擦調整剤:
モリブデン系化合物および亜鉛系化合物(モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート、ジンクジアルキルジチオフォスフェート等)等;
(6)極圧剤:
硫黄系化合物(モノまたはジスルフィド、スルフォキシドおよび硫黄フォスファイド化合物)、フォスファイド化合物、塩素系化合物(塩素化パラフィン等)等;
(7)消泡剤:
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル、フォスフェート化合物等;
(8)抗乳化剤:
4級アンモニウム塩(テトラアルキルアンモニウム塩等)、硫酸化油、フォスフェート(ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等)等;
(9)腐食防止剤:
窒素原子含有化合物(ベンゾトリアゾール、1,3,4-チオジアゾリル-2,5-ビスジアルキルジチオカーバメート等)等;
(10)流動点効果剤:
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等;
(11)着色剤:
アゾ化合物等。
添加剤のそれぞれの含有量は潤滑剤組成物全量を基準として0.01~15重量%であることが好ましい。また各添加剤を合計した含有量は潤滑剤組成物全量を基準として0.1~30重量%が好ましく、更に好ましくは0.3~20重量%である。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計および窒素導入管を備えた反応容器に、鉱物油(100℃の動粘度:2.6mm2/s、粘度指数:98、SP値:8.3)250重量部、表1に記載の単量体配合物250重量部、表1に記載の量の2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、連鎖移動剤として表1に記載の量のドデシルメルカプタンを投入し、窒素置換(気相酸素濃度100ppm)を行った後、密閉下、撹拌しながら76℃に昇温し、同温度で4時間重合反応を行った。120~130℃に昇温後、同温度で減圧下(0.027~0.040MPa)未反応の単量体を2時間かけて除去し、摩擦調整剤(R-1)~(R-9)および(S-1)~(S-2)を得た。得られた摩擦調整剤中の共重合体(A-1)~(A-9)および(A’-1)~(A’-2)のSP値を上記の方法で計算し、Mwを上記の方法で測定した。SP値およびMwの測定結果を表1に示す。
(a-1):メタクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル(共栄社化学株式会社製、「ライトエステルM-3F」)
(a-2):メタクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(東京化成工業株式会社製)
(a-3):メタクリル酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル(東京化成工業株式会社製)
(a-4):メタクリル酸1H,1H-ノナデカフルオロデシル(製品名「メタクリル酸1H,1H-パーフルオロ-N-デシル」、富士フイルム和光純薬株式会社製)
(b-1):メタクリル酸メチル
(b-2):メタクリル酸ブチル
(b-3):メタクリル酸n-ヘキサデシル
(b-4):メタクリル酸n-オクタデシル
(b-5):メタクリル酸2-n-デシルテトラデシル
(b-6):メタクリル酸2-n-ドデシルヘキサデシル
(b-7):メタクリル酸2-n-テトラデシルオクタデシル
(c-1):N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート
(d-1):2-ヒドロキシエチルメタクリレート
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、摩擦調整剤(R-1)~(R-9)または(S-1)~(S-2)を30重量部に対して、80℃での動粘度が5.1±0.05(mm2/s)になるように、鉱物油(100℃の動粘度:2.3mm2/s、粘度指数:102、SP値:8.3)を適切な部数加えて混合し、実施例10~18および比較例3~4の潤滑剤組成物(V-1)~(V-9)および(W-1)~(W-2)を得た。潤滑剤組成物(V-1)~(V-9)および(W-1)~(W-2)の摩擦係数、摩耗痕幅、接触角、動粘度(100℃、80℃、40℃)、粘度指数を以下の方法で測定した。結果を表2に示す。
機器:PCS Instruments HFRR
ディスク:PTFE樹脂製ディスク(厚み3mm、アズワン株式会社製、製品名「PTFEシート」)
ボール:Standard Upper Specimen 鋼球(直径6.0mm)
周波数 :10Hz
ストローク距離 :1mm
温度 :80℃
荷重 :200g
測定時間 :30分
上記条件にて潤滑剤組成物の摩擦評価試験を行い、摩擦係数(μ)を測定した。摩擦係数が小さいほど、摩擦低減効果が高いことを意味する。
Opto-digital Microscope DSX500(オリンパス社製)を用いて、上記摩擦評価試験後のPTFE樹脂製ディスク表面を観察し、摩耗痕幅の距離を計測した。この値が小さいほど、耐摩耗性が高いことを意味する。
全自動界面張力計PD-W型(協和界面科学株式会社製)を用いて、厚さ1mmのPTFE樹脂製(アズワン株式会社製、製品名「PTFEシート」)シート上に、25℃、50%RHの雰囲気下で、作製した潤滑剤組成物を滴下し、接触角を測定した。この接触角の値が小さいほど、PTFE樹脂への濡れ性が高く、油膜を保持しやすいことを意味する。
ASTM D 445の方法で40℃、80℃および100℃の動粘度を測定し、ASTM D 2 270の方法で粘度指数を計算した。粘度指数の値が大きいほど粘度指数向上効果が高いことを意味する。
また、本発明の潤滑剤組成物は、フッ素系樹脂の耐摩耗性向上効果、フッ素系樹脂-金属間の摩擦低減効果および粘度指数に優れているので、フッ素系樹脂部および金属部を有する等速ジョイント、プロペラシャフト、ハブユニット、EPS等に代表される各種自動車部品、滑り軸受、歯車、機械の継手部分をはじめとした、境界潤滑下で用いられる各種潤滑剤組成物として使用することができる。本発明の潤滑剤組成物は、例えば、ギヤ油(デファレンシャル油、工業用ギヤ油等)、MTF、変速機油[ATF、DCTF、chain-CVTF、belt-CVTF等]、トラクション油(トロイダル-CVTF等)、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油(建設機械用作動油、工業用作動油等)、エンジン油(ガソリン用およびディーゼル用)等として好適に用いられる。
Claims (5)
- 前記共重合体(A)を構成する前記単量体(a)と前記(メタ)アクリロイル単量体(b)との重量比が90/10~10/90である請求項1に記載の潤滑剤用摩擦調整剤。
- 前記共重合体(A)の溶解性パラメーターが7.0~9.2(cal/cm3)1/2である請求項1または2に記載の潤滑剤用摩擦調整剤。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の潤滑剤用摩擦調整剤と基油とを含有してなる、フッ素系樹脂と金属との摺動部に使用される潤滑剤組成物。
- 前記基油の100℃での動粘度が1~15mm2/sであり、かつ基油の粘度指数が90以上である請求項4に記載の潤滑剤組成物。
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