JP7480772B2 - 回路接続用接着剤フィルム及びその製造方法、回路接続構造体の製造方法、並びに、接着剤フィルム収容セット - Google Patents
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Description
図1は、一実施形態の回路接続用接着剤フィルムを示す模式断面図である。図1に示すように、回路接続用接着剤フィルム1(以下、単に「接着剤フィルム1」ともいう。)は、第1の接着剤層2と、第1の接着剤層2上に積層された第2の接着剤層3と、を備える。
第1の接着剤層2は、光硬化性組成物の硬化物(光硬化物)からなる。光硬化性組成物は、(A)重合性化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)、(B)オキシムエステル構造を有する光重合開始剤(以下、「(B)成分」ともいう。)、及び(C)導電粒子4(以下、「(C)成分」ともいう。)を含有する。光硬化性組成物は、(D)熱硬化性樹脂(以下、「(D)成分」ともいう。)及び/又は(E)熱重合開始剤(以下、「(E)成分」ともいう。)を更に含有していてもよい。すなわち、光硬化性組成物は、光及び熱硬化性組成物であってよい。
(A)成分は、例えば、光(例えば紫外光)の照射によって光重合開始剤が発生させたラジカル、カチオン又はアニオンにより重合する化合物である。(A)成分は、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれであってもよい。(A)成分として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。
光硬化性組成物は、(B)成分として、オキシムエステル構造を有する光重合開始剤を含有する。
(C)成分は、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、Au、Ag、Ni、Cu、はんだ等の金属で構成された金属粒子、導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子などであってよい。(C)成分は、非導電性のガラス、セラミック、プラスチック(ポリスチレン等)などを含む核と、上記金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子であってもよい。これらの中でも、熱溶融性の金属で形成された金属粒子、又はプラスチックを含む核と、金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子が好ましく用いられる。この場合、光硬化性組成物の硬化物を加熱又は加圧により変形させることが容易であるため、電極同士を電気的に接続する際に、電極と(C)成分との接触面積を増加させ、電極間の導電性をより向上させることができる。
(D)成分は、熱により硬化する樹脂であり、少なくとも一つの熱硬化性基を有する。(D)成分は、例えば、熱によって硬化剤と反応することにより架橋する化合物である。(D)成分として一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。
(E)成分は、熱によりラジカル、カチオン又はアニオンを発生する熱重合開始剤(熱ラジカル重合開始剤、熱カチオン重合開始剤又は熱アニオン重合開始剤)であってよく、接続抵抗の低減効果が更に向上し、接続信頼性により優れる観点から、熱ラジカル重合開始剤であることが好ましい。(E)成分として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。
光硬化性組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分及び(E)成分以外のその他の成分を更に含有していてよい。その他の成分としては、例えば、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填材及び上述した硬化剤が挙げられる。これらの成分は、第1の接着剤層2に含有されていてもよい。
第2の接着剤層3は、例えば、(a)重合性化合物(以下、(a)成分ともいう。)及び(b)熱重合開始剤(以下、(b)成分ともいう。)を含有する熱硬化性組成物からなる。第2の接着剤層3を構成する熱硬化性組成物は、回路接続時に流動可能な熱硬化性組成物であり、例えば、未硬化の熱硬化性組成物である。
(a)成分は、例えば、熱によって熱重合開始剤が発生させたラジカル、カチオン又はアニオンにより重合する化合物である。(a)成分としては、(A)成分として例示した化合物を用いることができる。(a)成分は、低温短時間での接続が容易となり、接続抵抗の低減効果が更に向上し、接続信頼性により優れる観点から、ラジカルにより反応するラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物であることが好ましい。(a)成分における好ましいラジカル重合性化合物の例及び好ましいラジカル重合性化合物の組み合わせは、(A)成分と同様である。(a)成分がラジカル重合性化合物であり、且つ、第1の接着剤層における(B)成分が光ラジカル重合開始剤である場合、接着剤フィルムを後述する収容部材に収容することで、接着剤フィルムの保管時又は運搬時における熱硬化性組成物の硬化が顕著に抑制される傾向がある。
(b)成分としては、(E)成分と同様の熱重合開始剤を用いることができる。(b)成分として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。(b)成分は、熱ラジカル重合開始剤であることが好ましい。(b)成分における好ましい熱ラジカル重合開始剤の例は、(E)成分と同様である。
熱硬化性組成物は、(a)成分及び(b)成分以外のその他の成分を更に含有していてよい。その他の成分としては、例えば、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填材、軟化剤、促進剤、劣化防止剤、着色剤、難燃化剤、チキソトロピック剤等が挙げられる。その他の成分の詳細は、第1の接着剤層2におけるその他の成分の詳細と同じである。
本実施形態の回路接続用接着剤フィルム1の製造方法は、例えば、上述した第1の接着剤層2を用意する用意工程(第1の用意工程)と、第1の接着剤層2上に上述した第2の接着剤層3を積層する積層工程と、を備える。回路接続用接着剤フィルム1の製造方法は、第2の接着剤層3を用意する用意工程(第2の用意工程)を更に備えていてもよい。
以下、回路接続材料として上述した回路接続用接着剤フィルム1を用いた回路接続構造体及びその製造方法について説明する。
図4は、一実施形態の接着剤フィルム収容セットを示す斜視図である。図4に示すように、接着剤フィルム収容セット20は、回路接続用接着剤フィルム1と、該接着剤フィルム1が巻き付けられたリール21と、接着剤フィルム1及びリール21を収容する収容部材22と、を備える。
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管を有する還流冷却管、及び、窒素ガス導入管を備えた反応容器に、ポリ(1,6-ヘキサンジオールカーボネート)(商品名:デュラノール T5652、旭化成ケミカルズ株式会社製、数平均分子量1000)2500質量部(2.50mol)と、イソホロンジイソシアネート(シグマアルドリッチ社製)666質量部(3.00mol)とを3時間かけて均一に滴下した。次いで、反応容器に充分に窒素ガスを導入した後、反応容器内を70~75℃に加熱して反応させた。次に、反応容器に、ハイドロキノンモノメチルエーテル(シグマアルドリッチ社製)0.53質量部(4.3mmol)と、ジブチルスズジラウレート(シグマアルドリッチ社製)5.53質量部(8.8mmol)とを添加した後、2-ヒドロキシエチルアクリレート(シグマアルドリッチ社製)238質量部(2.05mol)を加え、空気雰囲気下70℃で6時間反応させた。これにより、ポリウレタンアクリレート(UA1)を得た。ポリウレタンアクリレート(UA1)の重量平均分子量は15000であった。なお、重量平均分子量は、下記の条件に従って、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)より標準ポリスチレンによる検量線を用いて測定した。
(測定条件)
装置:東ソー株式会社製 GPC-8020
検出器:東ソー株式会社製 RI-8020
カラム:日立化成株式会社製 Gelpack GLA160S+GLA150S
試料濃度:120mg/3mL
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:60μL
圧力:2.94×106Pa(30kgf/cm2)
流量:1.00mL/min
ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが0.2μmとなるようにニッケルからなる層を形成した。このようにして、平均粒径4μm、最大粒径4.5μm、比重2.5の導電粒子を得た。
攪拌機、温度計、コンデンサー、真空発生装置及び窒素ガス導入管が備え付けられたヒーター付きステンレス製オートクレーブに、イソフタル酸48質量部及びネオペンチルグリコール37質量部を投入し、更に、触媒としてのテトラブトキシチタネート0.02質量部を投入した。次いで、窒素気流下220℃まで昇温し、そのまま8時間攪拌した。その後、大気圧(760mmHg)まで減圧し、室温まで冷却した。これにより、白色の沈殿物を析出させた。次いで、白色の沈殿物を取り出し、水洗した後、真空乾燥することでポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを充分に乾燥した後、MEK(メチルエチルケトン)に溶解し、攪拌機、滴下漏斗、還流冷却機及び窒素ガス導入管を取り付けた四つ口フラスコに投入した。また、触媒としてジブチル錫ラウレートをポリエステルポリオール100質量部に対して0.05質量部となる量投入し、ポリエステルポリオール100質量部に対して50質量部となる量の4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートをMEKに溶解して滴下漏斗で投入し、80℃で4時間攪拌することで目的とするポリエステルウレタン樹脂を得た。
以下に示す成分を表1に示す配合量(質量部)で混合し、光硬化性組成物1~8のワニスを調製した。
A1:ジシクロペンタジエン型ジアクリレート(商品名:DCP-A、東亞合成株式会社製)
A2:上述のとおり合成したポリウレタンアクリレート(UA1)
A3:2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(商品名:ライトエステルP-2M、共栄社化学株式会社製)
(光重合開始剤)
B1:1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)](商品名:Irgacure(登録商標)OXE01、BASF社製)
B2:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(o-アセチルオキシム)(商品名:Irgacure(登録商標)OXE02、BASF社製)
(導電粒子)
C1:上述のとおり作製した導電粒子
(熱重合開始剤)
E1:ベンゾイルパーオキサイド(商品名:ナイパーBMT-K40、日油株式会社製)
(熱可塑性樹脂)
F1:上述のとおり合成したポリエステルウレタン樹脂
(カップリング剤)
G1:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM503、信越化学工業株式会社製)
(充填材)
H1:シリカ微粒子(商品名:R104、日本アエロジル株式会社製、平均粒径(一次粒径):12nm)
(溶剤)
I1:メチルエチルケトン
重合性化合物a1~a3、熱重合開始剤b1、カップリング剤g1、充填材h1及び溶剤i1として、光硬化性組成物における重合性化合物A1~A3、熱重合開始剤E1、カップリング剤G1、充填材H1及び溶剤I1と同じものを用い、熱可塑性樹脂f1は以下に示す成分を用い、これらの成分を表2に示す配合量(質量部)で混合し、熱硬化性組成物1のワニスを調製した。
(熱可塑性樹脂)
f1:フェノキシ樹脂(商品名:PKHC、ユニオンカーバイド社製)
[第1の接着剤フィルムの作製]
光硬化性組成物1のワニスを、厚さ50μmのPETフィルム上に塗工装置を用いて塗布した。次いで、70℃、3分間の熱風乾燥を行い、PETフィルム上に厚さ(乾燥後の厚さ)が4μmの光硬化性組成物1からなる層を形成した。ここでの厚さは接触式厚み計を用いて測定した。なお、接触式厚み計を用いると導電粒子の大きさが反映され、導電粒子が存在する領域の厚みが測定される。そのため、第2の接着剤層を積層し、二層構成の回路接続用接着剤フィルムを作製した後に、後述の方法により、隣り合う導電粒子の離間部分に位置する第1の接着剤層の厚さを測定した。
熱硬化性組成物1のワニスを、厚さ50μmのPETフィルム上に塗工装置を用いて塗布した。次いで、70℃、3分間の熱風乾燥を行い、PETフィルム上に厚さが8μmの第2の接着剤層(熱硬化性組成物1からなる層)を形成した。以上の操作により、PETフィルム上に第2の接着剤層を備える第2の接着剤フィルムを得た。
第1の接着剤フィルムと第2の接着剤フィルムとを、それぞれの接着剤層が対向するように配置し、基材であるPETフィルムと共に40℃で加熱しながら、ロールラミネータでラミネートした。これにより、第1の接着剤層と第2の接着剤層とが積層された二層構成の回路接続用接着剤フィルムを作製した。
作製した回路接続用接着剤フィルムを介して、ピッチ25μmのCOF(FLEXSEED社製)と、ガラス基板上に非結晶酸化インジウム錫(ITO)からなる薄膜電極(高さ:1200Å)を備える、薄膜電極付きガラス基板(ジオマテック社製)とを、熱圧着装置(加熱方式:コンスタントヒート型、株式会社太陽機械製作所製)を用いて、170℃、6MPaで4秒間の条件で加熱加圧を行って幅1mmにわたり接続し、回路接続構造体(接続構造体)を作製した。なお、接続の際には、回路接続用接着剤フィルムにおける第1の接着剤層側の面がガラス基板と対向するように、回路接続用接着剤フィルムをガラス基板上に配置した。
[粒子流動性評価]
得られた回路接続構造体について、回路接続用接着剤フィルムの樹脂染み出し部分の粒子流動状態を顕微鏡(商品名:ECLIPSE L200、株式会社ニコン製)を用いて評価した。具体的には、作製した回路接続構造体をガラス基板側から、顕微鏡にて観察し、回路接続用接着剤フィルムの幅よりも外側に染み出した部分の粒子状態を3段階で評価した。粒子がほとんど動かず、染み出し部分に粒子がない状態を1、多少粒子が動いているが、粒子同士の連結がみられない状態を2、粒子が流動し、粒子同士の連結が見られる状態を3とした。
得られた回路接続構造体について、接続直後、及び、高温高湿試験後の対向する電極間の接続抵抗値を、マルチメーターで測定した。高温高湿試験は、85℃、85%RHの恒温恒湿槽に200h放置することにより行った。接続抵抗値は、対向する電極間の抵抗16点の平均値として求めた。
高温高湿試験後の回路接続構造体の回路接続部における剥離の有無を顕微鏡(商品名:ECLIPSE L200、株式会社ニコン製)を用いて評価した。具体的には、上述のとおり作製した回路接続構造体をガラス基板側から、顕微鏡にて観察し、ガラス基板と回路接続用接着剤フィルムとの剥離状態を3段階で評価した。回路接続用接着剤フィルム全体の面積のうち、ガラス基板から剥離している割合を求め、剥離がほとんど生じていない(剥離部分の割合が全体の5%未満以下)ものをA、剥離が少量生じている(剥離部分の割合が全体の5%以上20%未満)ものをB、剥離が生じている(剥離部分の割合が全体の20%以上)ものをCとした。
光硬化性組成物として、光硬化性組成物2~8を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、回路接続用接着剤フィルム及び回路接続構造体を作製し、実施例1と同様にして、回路接続構造体の評価を行った。結果を表3及び表4に示す。
Claims (10)
- 第1の接着剤層と、該第1の接着剤層上に積層された第2の接着剤層と、を備え、
前記第1の接着剤層は光硬化性組成物の硬化物からなり、
前記第2の接着剤層は熱硬化性組成物からなり、
前記光硬化性組成物は、重合性化合物と、オキシムエステル構造を有する光重合開始剤と、導電粒子と、を含有し、
前記オキシムエステル構造を有する光重合開始剤は、下記式(VI)で示される構造を有する化合物を含み、
前記オキシムエステル構造を有する光重合開始剤の含有量は、前記光硬化性組成物中の導電粒子以外の成分の合計量を基準として、0.3~1.2質量%である、回路接続用接着剤フィルム。
[式(VI)中、R 11 、R 12 及びR 13 は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、又は芳香族系炭化水素基を含む有機基を示す。] - 前記重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物である、請求項1に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記熱硬化性組成物は、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物を含有する、請求項1又は2に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記第1の接着剤層の厚さは、前記導電粒子の平均粒径の0.1~0.8倍である、請求項1~3のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 第1の接着剤層を用意する用意工程と、
前記第1の接着剤層上に熱硬化性組成物からなる第2の接着剤層を積層する積層工程と、を備え、
前記用意工程は、光硬化性組成物からなる層に対して光を照射することにより前記光硬化性組成物を硬化させ、前記第1の接着剤層を得る工程を含み、
前記光硬化性組成物は、重合性化合物と、オキシムエステル構造を有する光重合開始剤と、導電粒子と、を含有し、
前記オキシムエステル構造を有する光重合開始剤は、下記式(VI)で示される構造を有する化合物を含み、
前記オキシムエステル構造を有する光重合開始剤の含有量は、前記光硬化性組成物中の導電粒子以外の成分の合計量を基準として、0.3~1.2質量%である、回路接続用接着剤フィルムの製造方法。
[式(VI)中、R 11 、R 12 及びR 13 は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、又は芳香族系炭化水素基を含む有機基を示す。] - 前記重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物である、請求項5に記載の回路接続用接着剤フィルムの製造方法。
- 前記熱硬化性組成物は、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物を含有する、請求項5又は6に記載の回路接続用接着剤フィルムの製造方法。
- 前記第1の接着剤層の厚さは、前記導電粒子の平均粒径の0.1~0.8倍である、請求項5~7のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルムの製造方法。
- 第1の電極を有する第1の回路部材と、第2の電極を有する第2の回路部材との間に、請求項1~4のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第1の回路部材及び前記第2の回路部材を熱圧着して、前記第1の電極及び前記第2の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、回路接続構造体の製造方法。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルムと、該接着剤フィルムを収容する収容部材と、を備え、
前記収容部材は、前記収容部材の内部を外部から視認可能とする視認部を有し、
前記視認部における波長365nmの光の透過率は10%以下である、接着剤フィルム収容セット。
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