JP7468346B2 - 高分子化合物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1)で表されるベンゾビスチアゾール構造単位と、下記式(2)で表されるビチオフェン構造単位または下記式(3)で表されるシクロヘキサジチオフェンジオン構造単位とが交互に配置されていることを特徴とする高分子化合物。
また、B1、B2は、それぞれ独立に、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環であるか、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環であるか、またはエチニレン基を表す。]
また、Rbは、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数1~5の炭化水素基を表す。]
[2] T1、T2が、それぞれ独立に、下記式(t1)~式(t5)のいずれかで表される基である[1]に記載の高分子化合物。
R15、R16は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基、または*-Si(R18)3で表される基を表す。
R17は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基、*-Si(R18)3、*-O-R19、*-S-R20、*-CF3、またはハロゲン原子を表す。
n1は1~3の整数、n2は1または2、n3は1~5の整数をそれぞれ表し、複数のR15は同一でも異なっていてもよく、複数のR16は同一でも異なっていてもよく、複数のR17は同一でも異なっていてもよい。
R18は、それぞれ独立に、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6~10の芳香族炭化水素基を表し、複数のR18は同一でも異なっていてもよい。
R19、R20は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基を表す。
*は、結合手を表す。]
[3] B1、B2が、それぞれ独立に、下記式(b1)~式(b3)のいずれかで表される基である[1]または[2]に記載の高分子化合物。
n4は0~2の整数、n5は0または1を表し、複数のR21は同一でも異なっていてもよい。
*は、結合手を表し、左側の*は、ベンゾビスチアゾール構造単位のベンゼン環に結合する結合手を表す。]
[4] ドナー-アクセプター型半導体高分子化合物である[1]~[3]のいずれかに記載の高分子化合物。
[5] [1]~[4]のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機半導体材料。
[6] [5]に記載の有機半導体材料を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
[7] 有機薄膜太陽電池である[6]に記載の有機電子デバイス。
[8] [7]に記載の有機電子デバイスを含むことを特徴とする太陽電池モジュール。
上記式(1)で表されるベンゾビスチアゾール構造単位では、T1、T2は、それぞれ独立に、アルコキシ基であるか、チオアルコキシ基であるか、チオフェン環であるか、チアゾール環であるか、フェニル基を表す。チオフェン環は、炭化水素基またはオルガノシリル基で置換されていてもよく、チアゾール環は、炭化水素基またはオルガノシリル基で置換されていてもよく、フェニル基は、炭化水素基、オルガノシリル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、トリフルオロメチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい。上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれも用いることができる。
上記式(2)で表されるビチオフェン構造単位では、Raは、Ra1または*-Ra2-O-Ra1を表す。
上記式(3)で表されるシクロヘキサジチオフェンジオン構造単位では、Rc、Rdは、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基を表す。
化合物について、NMRスペクトル測定装置(Agilent製(旧Varian製)の「400MR」を用いて、NMRスペクトル測定を行った。
化合物について、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用い、分子量測定を行った。測定に際しては、化合物を0.5g/Lの濃度となるように移動相溶媒(クロロホルム)に溶解し、下記条件で測定を行い、ポリスチレンを標準試料として作成した較正曲線に基づいて換算することによって、化合物の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を算出した。測定におけるGPC条件は、下記の通りである。
移動相:クロロホルム流速は0.6mL/min
装置 :HLC-8320GPC(東ソー製)
カラム:TSKgel(登録商標)、SuperHM-H’2 + TSKgel(登録商標)、SuperH2000(東ソー製)
2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DBTH-HDTH)の合成
300mLフラスコに2,6-ジヨードベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DBTH-DI、5.2g、11.7mmol)、トリブチル[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]スタンナン(HDT-Sn、23.2g、38.6mmol)、トリス(2-フリル)ホスフィン(443mg、1.87mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(490mg、0.47mol)、およびN,N-ジメチルホルムアミド(115mL)を加えて120℃で23時間反応した。反応終了後、室温まで冷却した後に水を加えクロロホルムで2回抽出して、有機層を水洗した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、ろ過・濃縮して得られた粗品をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/ヘキサン=1/1)で精製することで、2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DBTH-HDTH)が5.62g、薄黄色固体として得られた(収率60%)。1H-NMR測定により、目的とする化合物が生成したことを確認した。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.39 (s, 2H), 7.53 (d, J= 3.6 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.81 (m, 4H), 1.66 (m, 2H), 1.37-1.24 (m, 48H), 0.90 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 0.88 (t, J = 6.4 Hz, 6H).
2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジヨードベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DI-DBTH-HDTH)の合成
100mLフラスコに、上記合成例1で得られた2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DBTH-HDTH、4g、4.97mmol)と、テトラヒドロフラン(80mL)を加えて-40℃に冷却した後にリチウムジイソプロピルアミド(2M溶液、5.5mL、10.9mmol)を滴下して30分攪拌した。次いで、ヨウ素(3.8g、14.9mol)を加えた後に室温で2時間反応した。反応終了後、10質量%亜硫酸水素ナトリウムを加えクロロホルムで抽出して、得られた有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。次いで、ろ過・濃縮して得られた粗品をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/ヘキサン=1/1)で精製することで、2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジヨードベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DI-DBTH-HDTH)が2.66g、黄色固体として得られた(収率51%)。1H-NMR測定により、目的とする化合物が生成したことを確認した。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.53 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.80 (m, 4H), 1.70 (m, 2H), 1.36-1.24 (m, 48H), 0.89 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 0.86 (t, J= 6.4 Hz, 6H).
2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジチオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH)の合成
50mLフラスコに、上記合成例2で得られた2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジヨードベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DI-DBTH-HDTH、1.1g、1.04mmol)と、トリブチルチオフェン-2-イル-スタンナン(830μL、2.60mmol)、トリス(2-フリル)ホスフィン(40mg、0.17mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(45mg、0.04mmol)、およびN,N-ジメチルホルムアミド(22mL)を加えて80℃で19時間反応した。反応終了後、室温まで冷却した後に水を加えクロロホルムで2回抽出して、有機層を水洗した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、ろ過・濃縮して得られた粗品をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/ヘキサン=1/1~クロロホルム)で精製することで、2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジチオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH)が1.01g、黄色固体として得られた(収率100%)。1H-NMR測定により、目的とする化合物が生成したことを確認した。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.00 (dd, J = 4.0, 0.8 Hz, 2H), 7.58 (dd, J = 5.2, 0.8 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 7.27 (dd, J = 5.2, 4.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 2.81 (m, 4H), 1.72 (m, 2H), 1.34-1.25 (m, 48H), 0.89 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 0.87 (t, J = 6.4 Hz, 12H).
2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ビス(5-トリメチルスタンニルチオフェン-2-イル)-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH-DSM)の合成
30mLフラスコに、上記合成例3で得られた2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ジチオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH、700mg、0.72mmol)と、テトラヒドロフラン(14mL)を加え-50℃に冷却してリチウムジイソプロピルアミド(2M溶液、0.79mL、1.58mmol)を滴下して30分攪拌した。その後、トリメチルすずクロリド(1M溶液、16mL、1.58mmol)を加え室温に昇温して2時間攪拌した。反応終了後、水を加えトルエンで2回抽出して、有機層を水洗した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、ろ過・濃縮して得られた粗品をGPC-HPLC(JAIGEL-1H、2H、クロロホルム)で精製することで、2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ビス(5-トリメチルスタンニルチオフェン-2-イル)-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH-DSM)が518mg、黄色固体として得られた(収率55%)。1H-NMR測定により、目的とする化合物が生成したことを確認した。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.16 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.82 (m, 4H), 1.71 (m, 2H), 1.35-1.25 (m, 48H), 0.88 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 0.87 (t, J= 6.4 Hz, 6H), 0.47 (s, 18H).
P-THDT-DBTH-EH-BTDの合成
20mLフラスコに、上記合成例4で得られた2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ビス(5-トリメチルスタンニルチオフェン-2-イル)-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH-DSM、100mg、0.08mmol)と、Chem Shuttle社製の1,3-ジブロモ-5,7-ビス(2-エチルヘキシル)ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ジチオフェン-4,8-ジオン(EH-BTD-DB、47mg、0.08mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(3mg、2.9μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(5mg、13.3μmol)、およびクロロベンゼン(7mL)を加え130℃で24時間反応した。反応終了後、メタノール(50mL)に反応液を加えて析出した固体をろ取し、得られた固体をソックスレー洗浄(メタノール、アセトン、ヘキサン)した。次いで、クロロホルムを用いてソックスレー抽出し、P-THDT-DBTH-EH-BTDを90mg、黒色固体として得た(収率90%)。得られた黒色固体について、GPCを用いて分子量測定を行った結果、数平均分子量(Mn)は13800、重量平均分子量(Mw)は22900であった。
p型半導体化合物として、上記実施例1で得られたP-THDT-DBTH-EH-BTDの構造を有する高分子化合物を用い、n型半導体化合物として、PC61BM(フェニルC61酪酸メチルエステル、フロンティアカーボン製、NS-E100H)を用い、p型半導体化合物とn型半導体化合物の質量比を1:1.5とし、ジフェニルエーテル(0.03mL/mL)と共にクロロベンゼンに溶解させた。p型半導体化合物とn型半導体化合物の合計濃度は2.0質量%とした。得られた溶液をホットスターラー上で100℃の温度にて2時間以上攪拌混合した。攪拌混合後の溶液を0.45μmのフィルターで濾過することにより、p型半導体化合物とn型半導体化合物との混合溶液1を作製した。
P-THDT-DBTH-HD-BTIの合成
20mLフラスコに、2,6-ビス[5-(2-ヘキシルデシル)チオフェン-2-イル]-4,8-ビス(5-トリメチルスタンニルチオフェン-2-イル)-ベンゾ[1,2-d;4,5-d’]ビスチアゾール(DTH-DBTH-HDTH-DSM、70mg、0.05mmol)、2,8-ジブロモ-5-(2-ヘキシルデシル)-1,9-ジチア-5-アザ-シクロペンタ[e]アズレン-4,6-ジオン(HD-BTI-DB、34mg、0.05mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルム付加体(2mg、2.2μmol)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(3mg、8.7μmol)、およびクロロベンゼン(7mL)を加え130℃で24時間反応した。なお、上記HD-BTI-DBは、東京化成工業社製の「Dithieno[3,2-c:2’,3’-e]oxepine-4,6-dione(D4972)」を原料とし、Journal of the American Chemical Society,2012年出版、Vol.134、18427-18439頁に記載の方法に基づいて調製した。
p型半導体化合物として、上記実施例2で得られたP-THDT-DBTH-HD-BTIの構造を有する高分子化合物を用い、n型半導体化合物として、PC61BM(フェニルC61酪酸メチルエステル、フロンティアカーボン製、NS-E100H)を用い、p型半導体化合物とn型半導体化合物の質量比を1:1.5としてクロロベンゼンに溶解させた。p型半導体化合物とn型半導体化合物の合計濃度は2.0質量%とした。得られた溶液をホットスターラー上で100℃の温度にて2時間以上攪拌混合した。攪拌混合後の溶液を0.45μmのフィルターで濾過することにより、p型半導体化合物とn型半導体化合物との混合溶液2を作製した。
電極となる酸化インジウムスズ(ITO)透明導電膜(カソード)がパターニングされたジオマテック社製のガラス基板を、アセトンによる超音波洗浄し、次いでエタノールによる超音波洗浄した後、窒素ブローで乾燥させた。乾燥したガラス基板にUV-オゾン処理を実施した後、電子輸送層を形成した。電子輸送層は、ガラス基板に、0.5M酢酸亜鉛・0.5Mアミノエタノール/2-メトキシエタノール溶液をスピンコーターで塗布(3000rpm、40秒)した後、175℃で30分間アニールして形成した。電子輸送層を形成したガラス基板をグローブボックス内に搬入し、不活性ガス雰囲気下でp型半導体化合物とn型半導体化合物との混合溶液1または混合溶液2をスピンコートし、ホットプレート上でアニール処理もしくは減圧乾燥を実施し、活性層を形成した。次に、蒸着機にて、ホール輸送層である酸化モリブデンを蒸着した。その後、電極(アノード)である銀を蒸着して逆型構成デバイスを作製した。
光電変換素子に0.05027mm角のメタルマスクを付け、照射光源としてソーラーシミュレーター(OTENTO-SUNIII、AM1.5Gフィルター、放射強度100mW/cm2、分光計器製)を用い、ソースメーター(ケイスレー社製,2400型)により、ITO電極と銀電極との間における電流-電圧特性を測定した。この測定結果から、短絡電流密度Jsc(mA/cm2)、開放電圧Voc(V)、曲線因子FF、Voc×FFの値、および光電変換効率η(%)を算出した。短絡電流密度Jscとは、電圧値が0Vのときの電流密度である。開放電圧Vocとは、電流値が0mA/cm2のときの電圧値である。曲線因子FFとは、内部抵抗を表すファクターであり、最大出力をPmaxとすると次式で表される。
FF=Pmax/(Voc×Jsc)
光電変換効率ηは、次式で表される。
η=Jsc×Voc×FF
Claims (8)
- 下記式(1)で表されるベンゾビスチアゾール構造単位と、下記式(2)で表されるビチオフェン構造単位または下記式(3)で表されるシクロヘキサジチオフェンジオン構造単位とが交互に配置されていることを特徴とする高分子化合物。
[式(1)中、T1、T2は、それぞれ独立に、炭化水素基またはオルガノシリル基で置換されていてもよいチオフェン環であるか、炭化水素基またはオルガノシリル基で置換されていてもよいチアゾール環であるか、炭化水素基、オルガノシリル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、トリフルオロメチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す。
また、B1、B2は、それぞれ独立に、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環であるか、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環であるか、またはエチニレン基を表す。]
[式(2)中、Raは、Ra1または*-Ra2-O-Ra1を表す。Ra1は、炭素数6~30の炭化水素基を表し、Ra2は、炭素数1~5の炭化水素基を表し、*は結合手を表す。
また、Rbは、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数1~5の炭化水素基を表す。]
[式(3)中、Rc、Rdは、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基を表す。] - T1、T2が、それぞれ独立に、下記式(t3)~式(t5)のいずれかで表される基である請求項1に記載の高分子化合物。
[式(t3)~式(t5)中、R 15 、R16は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基、または*-Si(R18)3で表される基を表す。
R17は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基、*-Si(R18)3、*-O-R19、*-S-R20、*-CF3、またはハロゲン原子を表す。
n1は1~3の整数、n2は1または2、n3は1~5の整数をそれぞれ表し、複数のR15は同一でも異なっていてもよく、複数のR16は同一でも異なっていてもよく、複数のR17は同一でも異なっていてもよい。
R18は、それぞれ独立に、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、または炭素数6~10の芳香族炭化水素基を表し、複数のR18は同一でも異なっていてもよい。
R19、R20は、それぞれ独立に、炭素数6~30の炭化水素基を表す。
*は、結合手を表す。] - ドナー-アクセプター型半導体高分子化合物である請求項1~3のいずれかに記載の高分子化合物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機半導体材料。
- 請求項5に記載の有機半導体材料を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
- 有機薄膜太陽電池である請求項6に記載の有機電子デバイス。
- 請求項7に記載の有機電子デバイスを含むことを特徴とする太陽電池モジュール。
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