JP7464353B2 - ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミド樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7464353B2 JP7464353B2 JP2018045670A JP2018045670A JP7464353B2 JP 7464353 B2 JP7464353 B2 JP 7464353B2 JP 2018045670 A JP2018045670 A JP 2018045670A JP 2018045670 A JP2018045670 A JP 2018045670A JP 7464353 B2 JP7464353 B2 JP 7464353B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- polyamide resin
- resin composition
- formula
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 title claims description 56
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 34
- -1 bisamide compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 229920006111 poly(hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006128 poly(nonamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- CNABGUCENSPUMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dioctadecylbenzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)C1=CC=C(C(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1 CNABGUCENSPUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIOYMLBYICWSGH-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-dioctadecylbenzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1 LIOYMLBYICWSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VTIMKVIDORQQFA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VTIMKVIDORQQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 9-aminononanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCC(O)=O VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920006121 Polyxylylene adipamide Polymers 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCC(N)N DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
実施例において、各評価は以下の方法で行った。
射出成形機(日精樹脂工業株式会社製UH1000-110)を用いて、長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの短冊状試験片を成形し、これを用いてISO178に準拠して、溶融粘度、曲げ強度および曲げ弾性率を測定した。これらの数値が低いほど、柔軟性が高いことを意味する。
上記柔軟性の評価と同様に作成した試験片を用いて、恒温乾燥機中で120℃の温度下、3日間乾燥させ、下記式に基づき質量減少率(%)を算出した。
質量減少率(%)={(乾燥前質量-乾燥後質量)/乾燥前質量}×100
質量減少率が小さいほど、揮発性が低いことを意味する。
揮発性評価で得られた乾燥後の試験片を、反り面が下になるように両端部を平面に載置し、平面から試験片の最高部の高さを、ハイトゲージ(株式会社ミツトヨ製HDM-30)を用いて測定した。
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた3.0Lの4口フラスコに、テレフタル酸クロライド50.3g(0.25mol)、THF2012gを加え、窒素気流下、室温で攪拌しながらオクタデシルアミン146.9g(0.55mol)を加え、更にトリエチルアミン62.7g(0.62mol)を滴下した。60℃に昇温し2時間撹拌した後、メタノールを100.6g加えて更に0.5時間撹拌した。攪拌終了後60℃のまま析出している結晶をろ別し、得られた結晶をTHF250g、次に80℃温水503gで洗浄した。
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた3.0Lの4口フラスコに、イソフタル酸クロライド50.3g(0.25mol)、THF2012gを加え、窒素気流下、室温で攪拌しながらオクタデシルアミン146.9g(0.55mol)を加え、更にトリエチルアミン62.7g(0.62mol)を滴下した。60℃に昇温し2時間撹拌した後、メタノールを100.6g加えて更に0.5時間撹拌した。攪拌終了後室温まで冷却して析出している結晶をろ別し、得られた結晶をTHF250g、次に80℃温水503gで洗浄し、粗IA-18を得た。
ポリアミド6(ナイロン6、ユニチカ社製A 1030SR)100質量部と、N,N’-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)5質量部を混合し、これを2軸押出機(株式会社栗本鉄工所製S1 KRCリアクター)を用いて、220℃で溶融混練して樹脂組成物のペレットを得た。
N,N’-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)の添加量を10質量部に変更した以外は実施例1と同様にして試験片を作成し、各評価を行った。結果を表1に示す。
N,N’-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)の添加量を20質量部に変更した以外は実施例1と同様にして試験片を作成し、各評価を行った。結果を表1に示す。
N,N‘-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)の代わりにN,N’-ジオクタデシルイソフタル酸アミド(IA-18)に変更した以外は実施例2と同様にして試験片を作成し、各評価を行った。結果を表1に示す。
N,N’-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)を加えないこと以外は実施例1と同様にして試験片を作成し、各評価を行った。結果を表1に示す。
N,N’-ジオクタデシルテレフタル酸アミド(TA-18)の代わりに、4-ヒドロキシ安息香酸2-エチルヘキシル(EHPB)(上野製薬株式会社製)10質量部を用いた以外は実施例1と同様にして試験片を作成し、質量減少率および反りの評価を行った。結果を表1に示す。
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔1〕ポリアミド樹脂100質量部、および式(1)
[化1]
(式中、R 1 は炭素原子数8~28のアルキル基を示す)
で表されるビスアミド化合物1~70質量部を含むポリアミド樹脂組成物。
〔2〕前記ビスアミド化合物は、式(2)
[化2]
で表されるビスアミド化合物である、〔1〕に記載のポリアミド樹脂組成物。
〔3〕前記ビスアミド化合物は、式(3)
[化3]
で表されるビスアミド化合物である、〔1〕に記載のポリアミド樹脂組成物。
〔4〕ポリアミド樹脂は、ポリアミド6、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリアミド66、ポリアミド610、ポリアミド6T、ポリアミド6Iおよびポリアミド9Tからなる群から選択される、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
〔5〕ポリアミド樹脂はポリアミド6である、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
〔6〕ISO178に準拠して測定した曲げ強度が85MPa以下である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
〔7〕ISO178に準拠して測定した曲げ弾性率が2100MPa以下である、〔1〕~〔6〕のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
〔8〕〔1〕~〔7〕のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物からなる成形品。
Claims (8)
- ポリアミド樹脂は、ポリアミド6、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリアミド66、ポリアミド610、ポリアミド6T、ポリアミド6Iおよびポリアミド9Tからなる群から選択される、請求項1~3のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
- ポリアミド樹脂はポリアミド6である、請求項1~4のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
- ISO178に準拠して測定した曲げ強度が85MPa以下である、請求項1~5のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
- ISO178に準拠して測定した曲げ弾性率が2100MPa以下である、請求項1~6のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれかに記載のポリアミド樹脂組成物からなる成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018045670A JP7464353B2 (ja) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018045670A JP7464353B2 (ja) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019156975A JP2019156975A (ja) | 2019-09-19 |
JP7464353B2 true JP7464353B2 (ja) | 2024-04-09 |
Family
ID=67994531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018045670A Active JP7464353B2 (ja) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7464353B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7458069B2 (ja) | 2020-06-18 | 2024-03-29 | ユニチカ株式会社 | 摺動部材用樹脂組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4724254B2 (ja) | 2008-03-31 | 2011-07-13 | 日本製紙株式会社 | セルロースナノファイバーを含有する紙 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS575752A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of polyamide type resin composition |
JPS6485315A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-30 | Momoi Fishing Net Mfg Co Ltd | Polyamide monofilament and production thereof |
JP2004035895A (ja) * | 1993-01-20 | 2004-02-05 | New Japan Chem Co Ltd | ポリアミド系樹脂組成物の結晶性を向上させる方法 |
-
2018
- 2018-03-13 JP JP2018045670A patent/JP7464353B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4724254B2 (ja) | 2008-03-31 | 2011-07-13 | 日本製紙株式会社 | セルロースナノファイバーを含有する紙 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019156975A (ja) | 2019-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5497921B2 (ja) | 共重合ポリアミド | |
JP6333718B2 (ja) | 安定化されたポリアミド | |
US20120196962A1 (en) | Thermoplastic melt-mixed composition with heat stabilizer | |
CN107001794B (zh) | 包含聚酰胺6,6和高链长度聚酰胺的共混物的聚酰胺组合物、其用途、以及由其获得的制品 | |
EP3230381B1 (en) | Polyamide compositions comprising a blend of polyamide 6,6 and at least one high chain-length polyamide, and al stearate, use thereof, and articles obtained therefrom | |
JP6825562B2 (ja) | ポリアミド樹脂および成形品 | |
JP6717893B2 (ja) | 安定化されたポリアミド組成物 | |
JP6710637B2 (ja) | ポリアミド組成物 | |
JP7464353B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
JP7280146B2 (ja) | ポリアミド組成物及びその製造方法、並びに、成形品 | |
JP6386362B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
JP6951208B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
JP2582392B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
JP2016117889A (ja) | ポリアミド樹脂組成物及び成形体 | |
JP5080145B2 (ja) | ポリアミド樹脂用可塑剤 | |
JP6396758B2 (ja) | ポリアミド | |
JP2020193333A (ja) | ポリアミド組成物及びその製造方法、並びに、成形品 | |
BR112016001086B1 (pt) | Composição de poliamida, método de produção da composição, metodo para manufatura de um artigo e metodo de uso da composição | |
JP2009019091A (ja) | ポリアミド樹脂用可塑剤 | |
JP2023050575A (ja) | ポリアミド組成物、成形品、及びポリアミド組成物の製造方法 | |
JP2023028935A (ja) | ポリアミド組成物及び成形品 | |
KR101328098B1 (ko) | 폴리아미드 수지 조성물 및 이를 이용한 밴드케이블 | |
KR101737553B1 (ko) | 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지 조성물 | |
JPH03182552A (ja) | 熱可塑性ポリアミド樹脂組成物 | |
JP2017014465A (ja) | ポリアミド樹脂組成物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211019 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211207 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220510 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240328 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7464353 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |