JP7447641B2 - ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形品 - Google Patents
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Description
ポリカーボネート樹脂(A)は、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を有するISB系PC樹脂である。ISB系PC樹脂は、イソソルビド、イソマンニド、及びイソイデットからなる群より選択される少なくとも1つの化合物に由来する構造単位を有するものである。式(1)で表されるジヒドロキシ化合物は、相互に立体異性体の関係にある、イソソルビド、イソマンニド、イソイデットを含む概念である。
脂肪族ジヒドロキシ化合物として、例えば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール等の直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物;1,3-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、2-エチル-1,6-ヘキサンジオール、2,2,4-トリメチル-1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキシレングリコール等の分岐鎖を有する脂肪族ジヒドロキシ化合物、後述の脂環式ジヒドロキシ化合物等が挙げられる。
脂環式ジヒドロキシ化合物としては、特に限定されないが、通常、5員環構造又は6員環構造を含む化合物が挙げられる。脂環式ジヒドロキシ化合物が5員環構造又は6員環構造を含むことにより、ISB系PC樹脂の耐熱性の向上が可能になる。6員環構造は共有結合によって椅子形もしくは舟形に固定されていてもよい。脂環式ジヒドロキシ化合物に含まれる炭素数は通常70以下であり、好ましくは50以下、さらに好ましくは30以下である。炭素数が過度に大きいと、耐熱性が高くなるが、合成が困難になったり、精製が困難になったり、コストが高くなる傾向がある。炭素数が小さいほど、精製しやすく、入手しやすい傾向がある。
HOCH2-R5-CH2OH (I)
HO-R6-OH (II)
オキシアルキレングリコールとしては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂(A)は、その他のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を有していてもよい。「その他のジヒドロキシ化合物」とは、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物、脂肪族ジヒドロキシ化合物、及びオキシアルキレングリコール以外のジヒドロキシ化合物のことである。その他のジヒドロキシ化合物は、例えばビスフェノール類である。
ポリカーボネート樹脂(A)の重合度は、還元粘度で表される。ポリカーボネート樹脂(A)の還元粘度は、溶媒としてフェノールと1,1,2,2,-テトラクロロエタンの重量比1:1の混合溶媒を用い、ポリカーボネート樹脂濃度を1.00g/dlに精密に調整したポリカーボネート溶液を作製し、温度20.0℃±0.1℃のポリカーボネート溶液について測定される。このようにして測定される還元粘度を、以下適宜「ポリカーボネート樹脂(A)の還元粘度」という。ポリカーボネート樹脂(A)の還元粘度は0.40dl/g以上が好ましく、0.40dl/g以上で2.0dl/g以下がより好ましく、0.45dl/g以上1.5dl/g以下がさらに好ましい。この場合には、ポリカーボネート樹脂組成物を、レンズ等の成形品に成形した際に、成形品の機械的強度をより向上させることができる。さらに、成形時のポリカーボネート樹脂組成物の流動性が向上するため、成形サイクル特性を向上させることができると共に、成形品の複屈折率をより小さくすることができる。
ポリカーボネート樹脂(A)は、例えば従来公知の重合方法により製造される。重合方法としては、ホスゲンを用いる溶液重合法、炭酸ジエステルとジヒドロキシ化合物とを反応させる溶融重合法があり、重合方法はいずれの方法でも良い。好ましくは、重合触媒の存在下で、炭酸ジエステルとジヒドロキシ化合物とを反応させる溶融重合法がよい。
炭酸ジエステルとしては、通常、下記一般式(2)で表されるものが挙げられる。炭酸ジエステルとしては、例えば一般式(2)に含まれる化合物のうち、1種の化合物を用いても良く、2種以上の化合物を用いても良い。一般式(2)中、A1及びA2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素数1~18の脂肪族基、又は、置換若しくは無置換の炭素数6~18の芳香族基である。
上記のように、ポリカーボネート樹脂(A)の製造方法において、炭酸ジエステルとしてジフェニルカーボネートを使用することが好ましい。この場合には、ポリカーボネート樹脂(A)に末端基の一部に、下記式(3)で表される末端基が形成される。
溶融重合における重合触媒(エステル交換触媒)としては、例えばアルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物が使用される。アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物と共に、補助的に、塩基性ホウ素化合物、塩基性リン化合物、塩基性アンモニウム化合物、アミン系化合物等の塩基性化合物を併用することも可能である。好ましくは、アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物を使用し、その他の触媒を実質的に使用しないことがよい。
ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの重縮合反応においては、例えば、炭素数が5以下であるアルキル基を有してもよい芳香族モノヒドロキシ化合物が副生成物として生成する。炭素数が5以下であるアルキル基を有してもよい芳香族モノヒドロキシ化合物のことを、以下適宜「芳香族モノヒドロキシ化合物」という。
ポリカーボネート樹脂組成物は、衝撃強度改質剤(B)を含有する。衝撃強度改質剤(B)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A)と衝撃強度改質剤(B)との合計量100重量部に対して、1重量部以上25重量部未満であることが好ましい。衝撃強度改質剤(B)の含有量が1重量部以上である場合には、ポリカーボネート樹脂組成物、その成形品が充分に高い衝撃強度を示し、破断を防止することができる。一方、25重量部未満の場合には、成形性が良好になり、成形時におけるヤケの発生をより防止することができる。衝撃強度をさらに向上させ、成形時におけるヤケの発生をさらに防止するという観点から、衝撃強度改質剤(B)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A)と衝撃強度改質剤(B)との合計量100重量部に対して、3重量部以上15重量部以下であることがより好ましく、5重量部以上13重量部以下であることがさらに好ましい。
ポリカーボネート樹脂組成物は、有機リン酸化合物のホスフィン(C)(以下、ホスフィンCと表記する場合がある。)を含有する。ホスフィン(C)は、PH3の誘導体である有機リン化合物である。ホスフィン(C)は、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される。
ポリカーボネート樹脂組成物には、本発明の目的、効果を損なわない範囲でさらに添加剤を含有することができる。具体的には、酸化防止剤、離型剤、触媒失活剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、ブルーイング剤、無機充填材などが挙げられる。
「イオウ系酸化防止剤」
ポリカーボネート樹脂組成物は、ホスフィン(C)と共に、イオウ系酸化防止剤を含有することが好ましい。この場合には、光学特性の湿熱耐久性が顕著に増大し、例えば成形時における着色抑制効果が顕著になる可能性がある。
ポリカーボネート樹脂組成物は、ホスフィン(C)と共に、フェノール系酸化防止剤を含有することが好ましい。この場合には、光学特性の湿熱耐久性が顕著に増大し、例えば成形時における着色抑制効果が顕著になる可能性がある。
ポリカーボネート樹脂組成物は、溶融成形時における金型からの離型性を向上させるために、離型剤を含有していることが好ましい。離型剤としては、高級脂肪酸、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル、蜜蝋等の天然動物系ワックス;カルナバワックス等の天然植物系ワックス;パラフィンワックス等の天然石油系ワックス;モンタンワックス等の天然石炭系ワックス等が挙げられる。また、離型剤としては、オレフィン系ワックス、シリコーンオイル、オルガノポリシロキサン等も挙げられる。離型剤としては。高級脂肪酸、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステルが好ましい。
ポリカーボネート樹脂組成物は、添加剤として、触媒失活剤を含有することができる。触媒失活剤としては、酸性化合物などが用いられる。酸性化合物は、例えば、ポリカーボネート樹脂(A)の重縮合反応において使用される塩基性エステル交換触媒を中和する化合物として添加される。
ポリカーボネート樹脂組成物は、添加剤として、紫外線吸収剤、光安定剤を含有することができる。紫外線吸収剤、光安定剤としては、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-[2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、2,2’-p-フェニレンビス(1,3-ベンゾオキサジン-4-オン)等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂組成物は、ブルーイング剤を含有することができる。この場合には、ポリカーボネート樹脂組成物、その成形品の黄色味を打ち消すことができる。そのため、成形品は、液晶表示装置の前面板、光学フィルム、レンズなどの光学部品により好適になる。
ポリカーボネート樹脂組成物は、無機充填材を含有することができる。この場合には、ポリカーボネート樹脂組成物、成形品の強度、難燃性等がより向上する。
ポリカーボネート樹脂組成物は、ポリカーボネート樹脂(A)、衝撃強度改質剤(B)、ホスフィン(C)を混合して製造される。ポリカーボネート樹脂組成物には、必要に応じて添加される、上述の酸化防止剤、離型剤、触媒失活剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、ブルーイング剤、無機充填材、その他の添加剤を配合することができる。
ポリカーボネート樹脂組成物を成形することにより、成形品が得られる。成形方法は特に限定されないが、射出成形法、押出成形法、溶融キャスト法が好ましい。
本発明が効果を奏する理由は未だ明らかではないが、次のように推察される。ISB系PC樹脂と、例えばコア-シェル構造を有するブタジエン系ゴムなどの衝撃強度改質剤とを含むポリカーボネート樹脂組成物に、ポリカーボネート樹脂の酸化防止剤として従来知られているホスファイト系酸化防止剤を添加しても、湿熱環境下での光学特性の耐久性が悪い。むしろ、酸化防止剤を含まない場合に比べて耐久性が悪化する傾向がある。この理由は明らかではないが、高湿下(つまり、水の存在下)において、ホスファイト系酸化防止剤のリン酸エステルからリン酸が遊離し、ISB系PC樹脂と酸との共存下で、酸の作用により、ISB系PC樹脂の色相が悪化すると考えられる。これは、ISB系PC樹脂と衝撃強度改質剤とを含むポリカーボネート樹脂組成物における特有の性質であると推察される。
ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品の物性ないし特性の評価は次の方法により行った。
まず、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを、熱風乾燥機を用いて、80℃で6時間乾燥した。次に、乾燥したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを射出成形機(日本製鋼所社製J75EII型)に供給し、樹脂温度240℃、金型温度60℃、成形サイクル40秒間の条件で、射出成形板(幅60mm×長さ60mm×厚さ2mm)および機械物性用ISO試験片を成形した。
ヘーズメーター(日本電色工業社製NDH2000)、D65光源を使用し、JIS K7105:1981に準拠して、「(1)「射出成形」」で得られた射出成形板の全光線透過率およびヘーズを測定した。この測定結果が、初期全光線透過率、初期ヘーズである。また、「(4)湿熱試験」を実施した後の射出成形板についても、全光線透過率、ヘーズを上記と同様に測定した。
分光色差計(日本電色工業株式会社製のSE-2000)を使用し、C光源透過法にて、「(1)「射出成形」」で得られた射出成形板のYIを測定した。この測定結果が初期YIである。また、「(4)湿熱試験」を実施した後の射出成形板のYIを上記と同様に測定した。
「(1)「射出成形」」で得られた射出成形板を、楠本化成株式会社製 ETAC HIFLEX FX224Pの槽内に投入して、温度85℃、相対湿度85%の条件にて、1000時間静置し湿熱処理を施した。投入前の初期値および1000時間処理後の全光線透過率、Haze、YIを上記の方法により測定した。
「(1)「射出成形」」で得られた機械物性用ISO試験片についてISO179:2000に準拠してノッチ付シャルピー衝撃試験を実施した。
ポリカーボネート樹脂のペレットを塩化メチレンからなる溶媒を用いて溶解し、0.6g/Lの濃度のポリカーボネート溶液を調整した。次いで、森友理科工業社製のウベローデ型粘度管を用いて、温度20.0±0.1℃で測定を行い、溶媒の通過時間t0と溶液の通過時間tとから次式(α)より相対粘度ηrelを算出し、相対粘度ηrelから次式(β)より比粘度ηspを算出した。なお、式(β)中のη0は溶媒の粘度である。そして、比粘度ηspをポリカーボネート溶液の濃度c(g/dL)で割って、還元粘度η(η=ηsp/c)を算出した。この値が高いほど、分子量が大きいことを意味する。
ηrel=t/t0 ・・・(α)
ηsp=(η-η0)/η0=ηrel-1 ・・・(β)
製造例、実施例等で用いた化合物の略号、製造元は次の通りである。
<ポリカーボネート樹脂>
・PC-1:ISBとTCDDMとの共重合ポリカーボネート
<ジヒドロキシ化合物>
・ISB:イソソルビド[ロケットフルーレ社製]
・TCDDM:トリシクロデカンジメタノール[オクセア社製]
<炭酸ジエステル>
・DPC:ジフェニルカーボネート[三菱ケミカル株式会社製]
<衝撃強度改質剤>
・IM-1:パラロイドEXL2650J[ダウ・ケミカル社製]:ブタジエン-アクリル酸アルキル-メタクリル酸アルキル共重合体
<ホスフィン>
・P-1:トリフェニルホスフィン[城北化学工業株式会社製]
・P-2:1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン[東京化成工業株式会社製]
<ホスフェート化合物>
・A-1:スミライザーGP[住友化学株式会社製]:2-tert-ブチル-6-メチル-4-{3-[2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェビン-6-イル)オキシ]プロピル}フェノール
<触媒失活剤(酸性化合物)>
・亜リン酸[太平化学産業株式会社製](分子量82.0)
<離型剤>
・E-1:E-275[日油株式会社製]:エチレングリコールジステアレート
<熱安定剤(酸化防止剤)>
・Irganox1010:ペンタエリスリトール-テトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート][BASF社製]
竪型攪拌反応器3器、横型攪拌反応器1器、及び二軸押出機からなる連続重合設備を用いて、ポリカーボネート樹脂(PC-1)を作製した。具体的には、ISB、TCDDM、及びDPCをそれぞれタンクで溶融させ、ISBを27.3kg/hr、TCDDMを15.7kg/hr、DPCを57.7kg/hr(モル比でISB/TCDDM/DPC=0.700/0.300/1.008)の流量で、第1竪型攪拌反応器に連続的に供給した。同時に、重合触媒である酢酸カルシウム1水和物の水溶液を、全ジヒドロキシ化合物1molに対して酢酸カルシウム1水和物が1.5μmolとなる添加量にて第1竪型攪拌反応器に供給した。
製造例1で得られたポリカーボネート樹脂のPC-1:4500重量部と、衝撃強度改質剤のIM-1:500重量部と、ホスフィンのP-1:5重量部と、離型剤のE-1:15重量部とをブレンドした。次いで、真空ベントを設けた、スクリュ径30mmの二軸押出機(日本製鋼所(株)製TEX-30α)を使用して樹脂中の残存低分子量成分を脱揮除去しながら220℃にて押出を行った。このようにして、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
ホスフィンとしてP-2を用いた以外は実施例1と同様に行った。
シャルピー衝撃試験以外については、衝撃強度改質剤を添加せず、ホスフィンの代わりにホスフェート化合物のA-1を10重量部添加したこと以外は実施例1と同様に行った。また、シャルピー衝撃試験の評価には、次のようにして作製したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを用いた。まず、製造例1で得られたポリカーボネート樹脂のPC-1:1800重量部と、ホスフェート化合物のA-1:4重量部と、離型剤のE-1:5重量部とをブレンドした。次いで、真空ベントを設けた、スクリュ径15mmの二軸押出機((株)テクノベル製KZW-15-30MG-NH)を使用して樹脂中の残存低分子量成分を脱揮除去しながら235℃にて押出を行った。このようにして、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
シャルピー衝撃試験以外については、衝撃強度改質剤を添加せず、ホスフィンのP-1を10重量部添加したこと以外は、実施例1と同様に行った。また、シャルピー衝撃試験の評価には、次のようにして作製したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを用いた。まず、製造例1で得られたポリカーボネート樹脂のPC-1:1800重量部と、ホスフィンのP-1:4重量部と、離型剤のE-1:5重量部とをブレンドした。次いで、真空ベントを設けた、スクリュ径15mmの15mmの二軸押出機((株)テクノベル製KZW-15-30MG-NH)を使用して樹脂中の残存低分子量成分を脱揮除去しながら235℃にて押出を行った。このようにして、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
ホスフィンを添加しないこと以外は、実施例1と同様に行った。
シャルピー衝撃試験以外については、ホスフィンの代わりにホスフェート化合物のA-1を10重量部添加した以外は、実施例1と同様に行った。また、シャルピー衝撃試験の評価には、次のようにして作製したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを用いた。まず、製造例1で得られたポリカーボネート樹脂のPC-1:1620重量部と、衝撃強度改質剤のIM-1:180重量部と、ホスフェート化合物のA-1:4重量部と、離型剤のE-1:5重量部とをブレンドした。次いで、真空ベントを設けた、スクリュ径15mmの二軸押出機((株)テクノベル製KZW-15-30MG-NH)を使用して樹脂中の残存低分子量成分を脱揮除去しながら235℃にて押出を行った。このようにして、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
Claims (14)
- 上記ホスフィン(C)の含有量が、上記ポリカーボネート樹脂(A)と上記衝撃強度改質剤(B)との合計100重量部に対して0.0001重量部以上1重量部以下である、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記ポリカーボネート樹脂(A)が、脂肪族ジヒドロキシ化合物及び/又はオキシアルキレングリコール由来する構造単位を更に含む共重合ポリカーボネートから構成されている、請求項1又は2に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記共重合ポリカーボネートが、上記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位と、トリシクロデカンジメタノールに由来する構造単位とを有する、請求項3に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記ポリカーボネート樹脂(A)が、上記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を1mol%以上95mol%未満含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記衝撃強度改質剤(B)の含有量が、上記ポリカーボネート樹脂(A)と上記衝撃強度改質剤(B)との合計量100重量部に対して、1重量部以上25重量部未満である、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記衝撃強度改質剤(B)が、ブタジエン、(メタ)アクリル酸アルキル、スチレン、及びアクリロニトリルからなる群より選ばれる1種以上の化合物に由来の成分を含有する共重合体から構成されている、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記衝撃強度改質剤(B)が、コア・シェル構造を有する、請求項1~7のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記衝撃強度改質剤(B)が、ブタジエン・アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキル共重合体から構成されている、請求項1~8のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記ホスフィン(C)がトリフェニルホスフィンである、請求項1~9のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 厚さ2mmの上記ポリカーボネート樹脂組成物の成形品の全光線透過率が90%以上である、請求項1~10のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記ポリカーボネート樹脂組成物の成形品のイエローインデックスが10以下である、請求項1~11のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 上記ポリカーボネート樹脂組成物の成形品のヘーズが10以下である、請求項1~12のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物を成形してなる、成形品。
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