JP7446666B2 - リチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
リチウム塩と、
非水性有機溶媒と、
下記化学式1で表される単量体から誘導された繰り返し単位、下記化学式2で表される単量体から誘導された繰り返し単位、および下記化学式3で表される単量体から誘導された繰り返し単位を含むオリゴマーと、を含む、リチウム二次電池用非水電解液を提供する。
R1は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基である。
R3は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基である。
R6は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R7は、炭素数1~10のアルキレン基である。
本明細書および特許請求の範囲で用いられている用語や単語は、通常的もしくは辞書的な意味に限定して解釈してはならず、発明者らは、自分の発明を最善の方法で説明するために、用語の概念を適切に定義することができるという原則に則って、本発明の技術的思想に合致する意味と概念で解釈すべきである。
一実施形態によると、本発明は、リチウム二次電池用非水電解液を提供する。
前記リチウム二次電池用非水電解液は、
リチウム塩と、
非水性有機溶媒と、
下記化学式1で表される単量体から誘導された繰り返し単位、下記化学式2で表される単量体から誘導された繰り返し単位、および下記化学式3で表される単量体から誘導された繰り返し単位を含むオリゴマーと、を含む、リチウム二次電池用非水電解液である。
R1は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基である。
R3は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基である。
R6は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R7は、炭素数1~10のアルキレン基である。
先ず、リチウム塩について説明すれば次のとおりである。
前記リチウム塩は、リチウム二次電池用電解液に通常用いられるものが制限なく用いられてもよく、例えば、カチオンとしては、Li+を含み、アニオンとしては、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、N(CN)2 -、BF4 -、ClO4 -、B10Cl10 -、AlCl4 -、AlO4 -、PF6 -、CF3SO3 -、CH3CO2 -、CF3CO2 -、AsF6 -、SbF6 -、CH3SO3 -、(CF3CF2SO2)2N-、(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、BF2C2O4 -、BC4O8 -、PF4C2O4 -、PF2C4O8 -、(CF3)2PF4 -、(CF3)3PF3 -、(CF3)4PF2 -、(CF3)5PF-、(CF3)6P-、C4F9SO3 -、CF3CF2SO3 -、CF3CF2(CF3)2CO-、(CF3SO2)2CH-、CF3(CF2)7SO3 -、およびSCN-からなる群から選択された少なくとも1つを含んでもよい。
また、非水性有機溶媒に関する説明は次のとおりである。
前記非水性有機溶媒としては、非水電解液に通常用いられる多様な非水性有機溶媒が制限なく用いられてもよいが、二次電池の充放電過程で酸化反応などによる分解を最小化することができ、添加剤とともに目的とする特性を発揮することができるものであれば、その種類に制限がない。
本発明のリチウム二次電池用非水電解液は、オリゴマーを含む。
前記オリゴマーは、下記化学式1で表される単量体から誘導された繰り返し単位、下記化学式2で表される単量体から誘導された繰り返し単位、および下記化学式3で表される単量体から誘導された繰り返し単位を含んでもよい。
R1は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基である。
R3は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基である。
R6は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R7は、炭素数1~10のアルキレン基である。
R1、R3、およびR6は、それぞれ独立して、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基であり、
R4、R5、およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
mは0.1~30モル数であり、
nは0.1~80モル数であり、
oは0.1~80モル数である。
また、前記化学式4中、R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキレン基であってもよく、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数1~5のアルキレン基であってもよい。
また、前記化学式4中、R7は、炭素数1~7のアルキレン基であってもよく、好ましくは、炭素数1~5のアルキレン基であってもよい。
m1は0.1~30モル数であり、
n1は0.1~80モル数であり、
o1は0.1~80モル数である。
m2は0.1~30モル数であり、
n2は0.1~80モル数であり、
o2は0.1~80モル数である。
また、本発明のリチウム二次電池用非水電解液は、高出力の環境で非水電解液が分解されて負極の崩壊が誘発されるのを防止したり、低温高率放電特性、高温安定性、過充電の防止、高温での電池の膨張抑制効果などをさらに向上させるために、必要に応じて、前記2種のニトリル系添加剤の他に、他の付加的なその他の添加剤をさらに含んでもよい。
前記ハロゲン置換されたカーボネート系化合物としては、フルオロエチレンカーボネート(FEC)などが挙げられる。
前記ベンゼン系化合物は、フルオロベンゼンなどであってもよい。
前記リチウム塩系化合物としては、前記非水電解液に含まれるリチウム塩とは異なる化合物であって、LiPO2F2、LiBF4などが挙げられる。
また、本発明の他の一実施形態は、本発明のリチウム二次電池用非水電解液を含むリチウム二次電池を提供する。具体的に、前記リチウム二次電池は、正極、負極、および前述したリチウム二次電池用非水電解液を含んでもよい。
本発明に係る正極は、正極活物質を含む正極活物質層を含んでもよく、必要に応じて、前記正極活物質層は、導電材および/またはバインダーをさらに含んでもよい。
Li1+aNixCoyM1 zM2 wO2
M1は、Mn、Al、またはこれらの組み合わせであり、
M2は、Al、Zr、W、Ti、Mg、Ca、およびSrからなる群から選択された少なくとも1つであり、0≦a≦0.5、0<x≦1.0、0<y≦0.4、0<z≦0.4、0≦w≦0.1である。
前記導電材は、正極活物質層の全重量を基準として0.1~10重量%、好ましくは0.1~5重量%で含まれてもよい。
このようなバインダーの例としては、ポリビニリデンフルオライド(polyvinylidene fluoride、PVDF)またはポリテトラフルオロエチレン(polytetrafluoroethylene、PTFE)を含むフッ素樹脂系バインダー;スチレン-ブタジエンゴム(styrene butadiene rubber、SBR)、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、スチレン-イソプレンゴムを含むゴム系バインダー;カルボキシメチルセルロース(carboxyl methyl cellulose、CMC)、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、再生セルロースを含むセルロース系バインダー;ポリビニルアルコールを含むポリアルコール系バインダー;ポリエチレン、ポリプロピレンを含むポリオレフィン系バインダー;ポリイミド系バインダー;ポリエステル系バインダー;およびシラン系バインダーのうち1種の単独または2種以上の混合物が用いられてもよい。
前記バインダーは、正極活物質層の全重量を基準として0.1~15重量%、好ましくは0.1~10重量%で含まれてもよい。
次に、負極について説明する。
本発明に係る負極は、負極活物質を含む負極活物質層を含み、前記負極活物質層は、必要に応じて、導電材および/またはバインダーをさらに含んでもよい。
前記シリコン系負極活物質は、例えば、金属シリコン(Si)、シリコン酸化物(SiOx、ここで、0<x<2)、シリコン炭化物(SiC)、およびSi-Y合金(前記Yは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、13族元素、14族元素、遷移金属、希土類元素、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される元素であり、Siではない)からなる群から選択された1種以上を含んでもよい。前記元素Yとしては、Mg、Ca、Sr、Ba、Ra、Sc、Y、Ti、Zr、Hf、Rf、V、Nb、Ta、Db(ドブニウム)、Cr、Mo、W、Sg、Tc、Re、Bh、Fe、Pb、Ru、Os、Hs、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、B、Al、Ga、Sn、In、Ti、Ge、P、As、Sb、Bi、S、Se、Te、Po、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されてもよい。
前記バインダーは、負極活物質層の全重量を基準として0.1~15重量%、好ましくは0.1~10重量%で含まれてもよい。
本発明に係るリチウム二次電池は、前記正極と負極との間にセパレータを含む。
実施例1.
(リチウム二次電池用非水電解液の製造)
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)を30:70の体積比で混合した非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、化学式4-1で表されるオリゴマー(m1:20、n1:70、o1:10、重量平均分子量:12,000g/mol)0.5重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加し、リチウム二次電池用非水電解液を製造した(下記表1を参照)。
正極活物質(Li(Ni0.8Mn0.1Co0.1)O2)、導電材(カーボンブラック)、およびバインダー(ポリビニリデンフルオライド)を97.5:1:1.5の重量比で、溶剤であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に添加し、正極スラリー(固形分含量:50重量%)を製造した。前記正極スラリーを厚さ12μmの正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布し、乾燥およびロールプレス(roll press)を行い、正極を製造した。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、化学式4-1で表されるオリゴマー(m1:20、n1:70、o1:10、重量平均分子量:12,000g/mol)5.0重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造することを除いては、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、化学式4-1で表されるオリゴマー(m1:20、n1:70、o1:10/重量平均分子量:12,000g/mol)10.0重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造することを除いては、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、化学式4-1で表されるオリゴマー(m1:20、n1:70、o1:10/重量平均分子量:12,000g/mol)30.0重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造することを除いては、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加して非水電解液を製造することを除いては、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、下記化学式6で表される化合物(a:30、b:70、重量平均分子量:12,000g/mol)0.5重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加して非水電解液を製造することを除いては、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
非水性有機溶媒にLiPF6が1.0Mとなるように溶解した後、前記化学式6で表されるオリゴマー5.0重量%と、その他の添加剤であるビニレンカーボネート1重量%、1,3-プロパンスルトン0.5重量%、およびエチレンサルフェート1.0重量%を添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造することを除いては、前記実施例2と同様の方法でリチウム二次電池用非水電解液およびそれを含むリチウム二次電池を製造した(下記表1を参照)。
実験例1.高温サイクル特性の評価(1)
実施例1~3で製造されたリチウム二次電池と比較例1~3で製造されたリチウム二次電池をそれぞれ45℃で0.33Cレート(rate)で定電流/定電圧条件下で4.2Vまで充電した後、0.33Cレート(rate)で定電流条件下で3Vまで放電することを1サイクルとして進行した後、1サイクル後の放電容量および抵抗を測定した。
容量維持率(%)=(100サイクル後の放電容量/1サイクル後の放電容量)×100
抵抗増加率(%)={(100サイクル後の抵抗-1サイクル後の抵抗)/1サイクル後の抵抗}×100
実施例1~3で製造されたリチウム二次電池と比較例1~3で製造されたリチウム二次電池をそれぞれ45℃で0.33Cレート(rate)で定電流/定電圧条件下で4.2Vまで充電した後、0.33Cレート(rate)で定電流条件下で3Vまで放電することを1サイクルとして進行した後、初期厚さを測定した。その次に、前記1サイクル条件で100サイクルの充放電を行った後に厚さを測定し、体積増加率を算出した後、その結果を下記表2に記載した。
実施例1~3で製造されたリチウム二次電池と比較例1~3で製造されたリチウム二次電池をそれぞれ常温(25℃)で0.33Cレート(rate)で定電流/定電圧条件で4.2Vまで充電した後、DOD(depth of discharge)50%まで放電してSOC 50%を合わせた後、2.5Cレート(rate)条件で10秒間放電した後、初期体積を測定した。
実施例1~4で製造されたリチウム二次電池と比較例1~3で製造されたリチウム二次電池をそれぞれ4.45Vの電圧条件下で、SOC 100%(4356mAh)までフル充電を行った。その後、25℃で、0.7℃/minの昇温温度で60℃まで昇温し、60℃で8週間貯蔵した後、0.33Cで充電および0.33Cで放電して回復容量を測定し、その結果を下記表4に示した。
実施例1~4で製造されたリチウム二次電池と比較例1~3で製造されたリチウム二次電池をそれぞれ4.45Vの電圧条件下で、SOC 100%(4356mAh)までフル充電を行った。その後、25℃で、0.7℃/minの昇温温度で60℃まで昇温し、60℃で8週間貯蔵した後、0.33Cで充電および0.33Cで放電し、フル放電状態で分解し、負極に析出されたNi、Co、Mnの量を分析(ICP-OES、Perkin Elmer、AVIO 500)し、その結果を下記表5に示した。
Claims (10)
- リチウム塩と、
非水性有機溶媒と、
下記化学式1で表される単量体から誘導された繰り返し単位、下記化学式2で表される単量体から誘導された繰り返し単位、および下記化学式3で表される単量体から誘導された繰り返し単位を含むオリゴマーと、
を含む、リチウム二次電池用非水電解液。
R1は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基である。)
R3は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基である。)
R6は、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R7は、炭素数1~10のアルキレン基である。) - 前記オリゴマーは、下記化学式4で表されるオリゴマーである、請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
R1、R3、およびR6は、それぞれ独立して、水素または炭素数1~3のアルキル基であり、
R2は、炭素数1~20のアルキル基であり、
R4、R5、およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
mは0.1~30モル数であり、
nは0.1~80モル数であり、
oは0.1~80モル数である。) - 前記R2は、炭素数1~10のアルキル基であり、
前記R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキレン基であり、
前記R7は、炭素数1~7のアルキレン基である、請求項2に記載のリチウム二次電池用非水電解液。 - 前記R2は、炭素数1~7のアルキル基であり、
前記R4およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1~5のアルキレン基であり、
前記R7は、炭素数1~5のアルキレン基である、請求項2に記載のリチウム二次電池用非水電解液。 - 前記オリゴマーは、下記化学式4-1および化学式4-2で表されるオリゴマーからなる群から選択された少なくとも1つである、請求項2に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
m1は0.1~30モル数であり、
n1は0.1~80モル数であり、
o1は0.1~80モル数である。)
m2は0.1~30モル数であり、
n2は0.1~80モル数であり、
o2は0.1~80モル数である。) - 前記オリゴマーは、リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準として0.1重量%~25重量%で含まれる、請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記オリゴマーは、リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準として0.5重量%~20重量%で含まれる、請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記リチウム二次電池用非水電解液は、環状カーボネート系化合物、ハロゲン置換されたカーボネート系化合物、スルトン系化合物、サルフェート系化合物、ホスフェート系またはホスファイト系化合物、ボレート系化合物、ニトリル系化合物、ベンゼン系化合物、アミン系化合物、シラン系化合物、およびリチウム塩系化合物からなる群から選択された少なくとも1つの添加剤をさらに含む、請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 正極活物質を含む正極と、
負極活物質を含む負極と、
前記負極と前記正極との間に介在するセパレータと、
請求項1から8のいずれか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液と、
を含む、リチウム二次電池。 - 前記正極活物質は、下記化学式5で表されるリチウム複合金属酸化物を含む、請求項9に記載のリチウム二次電池。
[化学式5]
Li1+aNixCoyM1 zM2 wO2
(前記化学式5中、
M1は、Mn、Al、またはこれらの組み合わせであり、
M2は、Al、Zr、W、Ti、Mg、Ca、およびSrからなる群から選択された少なくとも1つであり、0≦a≦0.5、0<x≦1.0、0<y≦0.4、0<z≦0.4、0≦w≦0.1である。)
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2021-0121309 | 2021-09-10 | ||
KR20210121309 | 2021-09-10 | ||
KR10-2022-0113087 | 2022-09-06 | ||
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