JP7438117B2 - 新しい高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪及びその調製 - Google Patents
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Description
- 1つのオレイン酸を含む二飽和トリグリセリドの、1つのリノール酸を含む二飽和トリグリセリドに対する(w/w)比(SOS/SLS)が1より大きい、19~95%の二飽和トリグリセリドと、
- 少なくとも1%の三飽和トリグリセリドとを含み、
Ssn-2/Stotal×100の値が11~98である。
- 「高ステアリン」は、ステアリン酸の含有量が11%を超える種子、油糧種子、油、脂肪又はステアリンを指す;
- 「高ステアリン油糧種子」は、ヒマワリ、アブラナ属、綿、トウモロコシ、ピーナッツ、大豆、ベニバナ等の、ステアリン酸の含有量が11%を超える一年生の油糧種子作物を指す;
- 「HSHO種子油」は、オレイン酸のリノール酸に対する比が1よりも大きい、高ステアリン油糧種子から得られる高ステアリン高オレイン種子油を指す;
- 「S」は、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸を指す;
- 「U」は、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸を指す;
- 「TAG」は、グリセロール骨格とそれにエステル化された3つの脂肪酸とを含む、トリアシルグリセロール分子を指す。TAGは、グリセロール分子の異なる3つの位置でエステル化されている脂肪酸を表す3つの文字で名前が付けられている。この脂肪酸は飽和(「S」)又は不飽和(「U」)である;
- 「UUU」は、三不飽和TAGを指す。
- 「SUS」は、飽和脂肪酸の対称的な立体化学位置を持つ二飽和TAGを指す;
- 「SSU」又は「USS」は、飽和脂肪酸の非対称な立体化学位置を持つ二飽和TAGを指す(SSU及びUSSは同一であり、いずれもSSUで示される。)。
「SSS」は、三飽和TAGを指す;
- 「sn-1」、「sn-2」及び「sn-3」は、TAG分子内の脂肪酸の3つの立体化学位置を指す;
- 「ハードストック」は、スプレッドやマーガリンなどの構造を与えるための、食品用途における固相として使用される脂肪を指す;
- 「SFC」は、pNMR(パルス核磁気共鳴)により測定された固体脂肪含有量を指し、ISO 8292-1:2008の非安定脂肪の方法に準拠した固体状脂肪の質量分率として示す;
- 「ppm」は、重量で100万分の1を指す;そして、
- 特に指定のない限り、すべての%値は重量%である。
・リノール酸よりも多くのオレイン酸、より好ましくは、オレイン酸のリノール酸に対する(w/w)比が2よりも大きく、さらに好ましくは、オレイン酸のリノール酸に対する(w/w)比が5よりも大きい;
・11%以上のステアリン酸、より好ましくは12%以上、さらに好ましくは14%以上のステアリン酸、さらに好ましくは16%以上のステアリン酸;
・並びに、最大24%のリノール酸、好ましくは最大20%のリノール酸、より好ましくは最大15%のリノール酸;
- 高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪は、19~89%の二飽和トリグリセリド、より好ましくは19.5~84.5%の二飽和トリグリセリド、さらに好ましくは24.4~76.8%の二飽和トリグリセリド、さらに好ましくは28.1~52.6%の二飽和トリグリセリドを含み;
- 1つのオレイン酸を有する二飽和トリグリセリドの、1つのリノール酸を有する二飽和トリグリセリドに対する比(SOS/SLS)が2.3よりも大きく、より好ましくは16.9よりも大きく、さらに好ましくは108.7よりも大きく;
- 三飽和トリグリセリドの全量が1.3%よりも多く、より好ましくは3.6%よりも多く、さらに好ましくは8.7%よりも多く、さらに好ましくは22.6%よりも多く;
- Ssn-2/Stotal×100の値が13.5~95.6、より好ましくは27.2~92.2、さらに好ましくは41.0~77.0であり;
- 三不飽和トリグリセリドの全量が2.2%よりも多く、より好ましくは6.8%よりも多く、さらに好ましくは13.6%よりも多く、及び/又は、
- 高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪は、少なくとも625ppmのろう、より好ましくは少なくとも785ppmのろうを含有する。
a)任意の市販のリパーゼを使用してHSHO種子油をエステル交換し、飽和脂肪酸をトリグリセリド分子に部分ランダム再編成すること(partial random rearrangement);及び
b)前記の部分ランダムエステル交換されたHSHO種子油(partial random interesterified HSHO seed oils)又はそれらのステアリンの少なくとも1つの分別をすること。
- 本発明に係る方法で使用される原料は、ヒマワリ、アブラナ属、綿、トウモロコシ、ピーナッツ、大豆又はベニバナなどの油糧種子から粉砕されたHSHO油であり、WO-A-00/74470に開示され又はFernandez-Moyaらによって「Oils from Improved High Stearic Acid Sunflower Seeds」, J. Agric. Food Chem. 2005, 53: 5326-5330に報告されているように、種子から抽出できるヒマワリ油などである;
- エステル交換(ステップa))は、0.1~10.0%の任意の市販のリパーゼ、より好ましくは0.5~8%の任意の市販のリパーゼ、さらに好ましくは1~5%の任意の市販のリパーゼを使用して行われる;
- 市販のリパーゼは、Lipozyme TL IMが選択される;
- エステル交換(ステップa))は、50~80℃の温度で実行される;
- エステル交換(ステップa))は、20分~30時間、より好ましくは2~30時間、さらに好ましくは2~24時間、さらに好ましくは2~18時間、最も好ましくは5~12時間の間、実行される;
- 分別(ステップb))は、乾式分別である。より好ましくは、乾式分別は、以下のステップを含む:
以下によって結晶化する:
・完全に溶けた油を、20分~15時間の間、5~25℃の範囲の温度に冷却し、
・その後、最終温度が-10~22℃、より好ましくは-2~16℃、さらに好ましくは2~6℃の範囲になるまで、10分~48時間の一定時間、冷却する;そして、
加圧濾過、減圧濾過又は遠心分離により、固体ステアリンと液体オレインとを分離する;
- 分別(ステップb))は、溶媒分別である。溶媒分別では、脂肪は有機溶媒に溶解され、選択された温度及び時間で保たれてミセル構造が形成される。この結晶化ステップが整ったら、ミセルを減圧で濾過し、得られたステアリン濾液を新鮮な溶媒で洗浄して、捕捉されたオレインを除去する。濾過後、ステアリンから溶媒を蒸発させる。より好ましくは、溶媒フラクションは、油の溶媒に対する比(v/v)を1/0.2~1/11とした有機溶媒又は混合溶媒を、25~-20℃の温度で使用することにより行われる。
表A
下記の表Aは、大豆、ヒマワリ、キャノーラの非改質高ステアリン種子油、並びに、以下の先行技術文献に開示されている非改質高ステアリン及び高オレインヒマワリ油の乾式分別から得られる3つのステアリンの、脂肪酸組成、TAGクラス、sn-2の飽和含有量、全飽和含有量Stotal及びそれらから得られた比Ssn-2/Stotalx100の値を示す:
- Reskeらによる「Triglyceride composition and structure in genetically modified sunflower and soybean oils」(1997) JAOCS 74, 989-998;
- Fernandez-Moyaらによる、2005, J. Agric. Food Chem. 53, 5326-5330;
- Neffらによる、1997, Lebensm.-Wiss. u.-Technol. 30, 793-799;そして、
- Byrdwell及びNeffによる、1996, J. Liq. Chrom. & Rel. Technol. 19, 2203-2225.。
表Bは、2つの高ステアリン高オレイン油、HS 4及びHS 5油、並びに、アシル再編成後の対応する油、EIE HS 4及びEIE HS 5の、TAGクラス組成とオレイン酸1分子を含む二飽和TAGのリノール酸1分子を含む二飽和TAGに対する比とを示す。S:飽和脂肪酸、U:不飽和脂肪酸、O:オレイン酸、L:リノール酸である。
表Cは、本発明及び以下の先行技術文献における、同じ品質のHSHO油を使用した、ステアリンの二飽和及び三飽和TAGの最終分別温度、収率及び含有量の比較表である:
- Bootelloらによる、「Dry Fractionation and Crystallization Kinetics of High-Oleic High-Stearic Sunflower Oil」, JAOCS 88:1511-1519;
- WO-A-2011/048169。
試験のために、エキスペラープレスで種子を粉砕し、さらに溶媒抽出することにより、油を得た。抽出された油は、精製及び漂白された。圧搾により得られた油は、リンの含有量が少ないため、脱ガムは行われなかった。遊離脂肪酸の除去は、ボーメライ(Baume lye)(12°、2.8M)15℃で40分間化学中和して行った。中和により生じたソープ(soap)を遠心分離により除去し、数回水洗してから遠心分離した。70℃で10分間、トンシル漂白土(Tonsil bleaching earth)(1%w/w)で漂白することにより、過剰な色素を除去した。次いで、中和/漂白された油を、連続的な蒸気流を作用させながら、減圧下で200℃で3時間かけて脱臭した。油は脱ろうしてもよく、しなくてもよい。
2.1.TAGの分析
TAG種の組成は、Fernandez-Moyaらによる、J. Agr. Food Chem. 2000, 48:764-769にしたがい、キャリアガスとしての水素及びFID検出器を使用し、0.25mmID、0.1ミクロンの膜厚、30m.Quadrex社製アルミニウム被覆メチル65%フェニルシリコーンキャピラリーカラム(30m. Quadrex aluminium-clad bonded methyl 65% phenyl silicone capillary column)を備えたAgilent 7890ガスクロマトグラフのガスクロマトグラフィーによって分析した。TAGクラス(SSS、SUS、SUU、UUU)の結果は、詳細なTAG種の結果から計算された。
脂肪酸組成分析は、ISO/TS 12966-4:2015標準メソッドに基づく。脂肪、油及び脂肪酸からのエステル交換又はエステル化によって得られた脂肪酸メチルエステルは、Supelco SP-2380フューズドシリカキャピラリーカラムを備えたHewlett-Packard 6890ガスクロマトグラフィー装置でキャピラリーガスクロマトグラフィーによって分析される。保持時間を既知の標準の保持時間と比較することにより、また、ISO/TS 12966-4:2015標準メソッドで提供されている付録Bのクロマトグラムの例を使用することにより、さまざまなメチルエステルを特定した。
TAGのsn-2位置の脂肪酸組成は、ISO/TS 6800:1997標準メソッドに基づくプロトコルを使用して決定される。この方法では、脂肪は膵リパーゼで加水分解され、sn-2モノグリセリド及びTAGのsn-1及びsn-3の位置から放出される遊離脂肪酸を生成する。sn-2モノグリセリドは薄層クロマトグラフィーで分離され、その脂肪酸組成はキャピラリーガスクロマトグラフィーでメチルエステルとして分析される。
Ssn-2/Stotalx100の比の値は、TAGのsn-2位置の全飽和脂肪酸含有量(ISO/TS 6800:1997標準メソッドによる2.3セクションで得られる)を、油の飽和脂肪酸含有量(ISO/TS 12966-4:2015標準メソッドによって2.2セクションで得られる)で割り、100を掛けて得られる。
ステアリン収率(%)は、ステアリンフラクションの質量をステアリン+オレインの質量で割って100を掛けることにより計算された。
pNMR(AOCS公式メソッドCd 16b-93)に基づく固体脂肪含有量の直接測定のためのAOCS公式メソッドが使用された。
HSHOの、精製され、脱ろうされ又は好ましくは脱ろうされていないヒマワリ油に、酵素反応による部分ランダムエステル交換、及び、分別、乾燥又は溶媒分別を行った。以下を参照されたい。この反応は、湿気を除去しTAGの加水分解を防止するために同じ油で1時間減圧で調整した、5%w/wの市販のLipozyme TL IM(Novozymes)の存在する反応器内で実行した。この再編成の反応は、撹拌速度を150r.p.mに保ちながら撹拌バッチ反応器内で70℃で10時間行った。反応が完了すると、固定化酵素は、多孔性プレートを介した減圧濾過により分離された。酵素はその後の再編成の反応に再利用できる。酵素反応前後の油組成を表1に示す。次いで、改質油を分別した。ジャケット付き晶析装置はプレスメンブレンフィルタに接続されている。再編成されたHSHO油を晶析装置に入れ、40r.p.m.の攪拌速度で60℃まで加熱した。このステップにより、油内の以前の固体構造が破壊され、プロセスが再生可能になった。その温度に達したら、同じ攪拌速度を維持しながら、油を22~16℃(この例では18℃)の温度まで冷却した。油がその温度に達したら、撹拌は10r.p.mに速度を落とした。油をその温度で5~8時間かけて結晶化させた。次いで、スラリーの温度を、最終的な結晶化温度である14~-2℃に到達するまで5時間の冷却率で、ゆっくりと下げ、さらに12時間保持した。この例では、最終的な結晶化及び濾過温度は12℃であった。攪拌速度は、結晶化プロセス全体の間、10r.p.m.であった。この時点で、晶析装置に圧力を加えることにより、スラリーをプレスフィルタに投入した。圧力は50分で0から1.5barに徐々に増加させた。オレインの流量が減少したら、油圧ポンプでフィルタへの圧力を増加させることにより、フィルタ内のステアリンを圧搾した。圧搾圧力は、30分~4時間の間に1.5barから最大30barまで徐々に増加させた。このステップでは、ステアリン固形分に捕捉されたオレインを排出して、飽和脂肪酸が豊富なステアリンを生成した。オレインの流れが止まったら、フィルタを取り外してステアリンを得た。最初の分別プロセスの後、最終的なプロセス温度が異なることを除いて、同じ分別条件で分別の第2のステップを行ってもよい。この例では、ステアリン22からのサンプルに対して第2のプロセスを実施し、ステアリン22-1及び22-2の、結晶化及び濾過温度は、それぞれ12.8℃及び30.0℃であった。この第2の分別ステップでは、二飽和及び三飽和TAGの量が増加するため、最終的なステアリンの固形分が増える。得られたステアリン脂肪の組成を表1に示す。
例3で示したプロセスは、ステアリン生成物においてより高い収率又は異なるTAG組成を得るために、操作パラメーターが変動され得る。このため、例3で示した部分ランダムエステル交換油に、その例に記載されているものと同じ条件で異なる分別試験を行った。脱ろうしていない部分ランダムエステル交換油を晶析装置に投入し、60℃で加熱することにより、以前の固体構造を破壊した。この時点で、油の温度は18℃に冷却され、油を10r.p.mで撹拌して5時間にわたって結晶化させた。その後、晶析装置への温度を下げ、5時間の温度勾配を適用して結晶化温度を下げた(5つの異なるプログラム)。これらの温度は14℃、12℃、10℃、8℃及び6℃であった。これらの温度に達したら、さらに12時間かけてスラリーを結晶化した。次いで、スラリーをメンブレンプレスフィルタに供給して濾過した。プレスフィルタの温度は、最後の結晶化ステップと同じになるように設定した。濾過の圧力は、35~40分間で2.5~3.0barまで着実に増加させ、オレインの流れを監視した。オレインの流れが減少し始めたら、スラリー供給パイプラインを閉じ、フィルタ内の圧力を上げることにより、濾過されたステアリンを圧搾した。フィルタ内の圧力は、20~30分間で最大20barまで着実に増加させた。最後に、フィルタを開き、ステアリンを収集して特性を調べた(表2)。
この特許に記載されている方法は、ステアリン酸の初期濃度が異なる油で使用できる。したがって、ステアリン酸の濃度が11%の油は、本発明に係る方法を適用して分別できる。11%のステアリン酸を含む精製された非脱ろうヒマワリ油に、例3及び4に示した部分ランダムエステル交換を行った。このステップ後の油のTAG組成の変化を表3に示す。部分ランダムエステル交換されたHSHO油スラリーの三飽和及び二飽和TAGの量は、前の例よりも低かったため、適用した結晶化条件は最終温度6℃で48時間であった。次いで、部分ランダムエステル交換油に、例3及び4で示した分別を行った。再編成及び分別により、ステアリン酸の含有量が少ない油の結晶化が可能になり、25%に近い収率、及び、ステアリン酸の初期含有量が多いHSHOヒマワリ油を用いて得られたステアリン組成に類似したステアリン組成が得られる(例3及び4)。得られたステアリンにおける二飽和及び三飽和の含有量は、ステアリン酸の初期量がより多い以前の例よりも少なかった。これらのステアリンの予期せぬ改善された特性は、ステアリン酸なしの二飽和TAGは1.5倍だけしか増加しなかったが、ステアリンに蓄積されたステアリン酸少なくとも1分子を含む二飽和及び三飽和TAG種がこの場合3倍以上増加したことによる。
本発明で説明される方法を適用してHSHO油から得られるステアリンの組成及び特性は、エステル交換ステップの条件を変更することにより、又はエステル交換油の混合物若しくはエステル交換油及び非改質油、脂肪若しくはステアリンから得られるステアリンを分別することにより、変えることができる。最初のケースでは、より短い反応時間で、異なる程度の部分ランダムエステル交換が得られる。その場合、油中の三飽和及び二飽和非対称TAGのレベルは低くなり、ステアリン脂肪の部分ランダム値Ssn-2/Stotalx100は小さくなる。これらの部分ランダム油は、本発明で報告されているように分別でき、脱ろうなしで、ステアリン生成物の高収率が得られる。さらに、これらの油の分別は、異なる溶融プロファイルを持つステアリンを生成する。これは、硬い、中程度の、又は軟らかい食品用途にそれらをより適切にするために興味深い。同じ効果を得るための他の方法は、ランダムな酵素的にエステル交換された油及び/又は化学的にエステル交換された油と、非改質HSHO油又はsn-1,3が特異的に酵素的エステル交換された油との混合物を作ることである。この例では、HSHOヒマワリ油を例3及び4に記載されているように16時間エステル交換して、完全エステル交換油が得られた。この油を、最初の非改質油、例えば表AのHSHOヒマワリ油又は表BのHS 4若しくはHS 5と混合して、非改質油を20~90%に割合を増やし、異なるレベルの三飽和及び二飽和ランダムTAGの油をとした、異なる油の混合物、すなわちHS 16、HS 12、HS 18、HS 13、HS 14及びHS 15(表4A及び4B)を得た。また、HS 17は、部分ランダムステアリン(10%)、例えば表Cのステアリンと、90%の非改質HOHS油との混合物である。
リノール酸の含有量を増加させ、それぞれ14.2%、21.4%、21.4%及び16.3%のリノール酸を含む、いくつかの異なるHSHO油、HS 20、HS 23、HS 25及びHS 26を、部分ランダムエステル交換し、分別した。得られたステアリンを表5に示す。
HSHO油糧種子部分ランダムエステル交換油又は脂肪は、この例のように、アセトン又はヘキサンなどの溶媒で分別して、飽和脂肪酸が豊富なステアリン脂肪を得ることができる。
この特許で示す方法は、部分ランダムエステル交換HSHO油の分別を含み、以前に開示されたHSHO種子油ステアリンとは異なるTAG及びTAG上の脂肪酸分布を有するステアリンの生成を可能にする。さらに、部分ランダムエステル交換HSHOステアリンは、非改質HSHOの分別によって得られた、又は完全にランダムなエステル交換油から得られたステアリンよりも高い収率で得ることができ、より優れた固形脂肪含量を示した。表7は、10~40℃の範囲を含む4つの温度における6つのステアリンの、pNMRによって測定された固形脂肪含有量を示している。これらのステアリンのうち3つは、部分ランダムエステル交換及び分別によって得られ(ステアリン13、ステアリン20及びステアリン14)、2つは完全ランダムエステル交換及び分別によって得られ(ステアリン27及びステアリン28)、及びこれらのうち1つは非改質HSHO油の分別によって得られた(ステアリン3)。
Claims (13)
- ステアリン酸の含有量が11質量%よりも多い、高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪であって、
- 1つのオレイン酸を含む二飽和トリグリセリドの、1つのリノール酸を含む二飽和トリグリセリドに対する質量比(SOS/SLS)が1より大きい、19~95%の二飽和トリグリセリドと、
- 少なくとも1%の三飽和トリグリセリドと
を含み、
Ssn-2/Stotal×100の値が11~98であり、
三不飽和トリグリセリドの全量が6.8%よりも多い、高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。 - 19~89%の二飽和トリグリセリドを含む、請求項1に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。
- 請求項1又は2に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪において、
1つのオレイン酸を有する二飽和トリグリセリドの、1つのリノール酸を有する二飽和トリグリセリドに対する比(SOS/SLS)が2.3よりも大きい、高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。 - 三飽和トリグリセリドの全量が1.3%よりも多い、請求項1~3のいずれか1項に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。
- Ssn-2/Stotal×100の値が13.5~95.6である、請求項1~4のいずれか1項に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。
- 少なくとも625ppmのろうを含有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪を調製する方法であって、
前記方法は、
a)任意のリパーゼを使用して高ステアリン高オレイン(HSHO)種子油をエステル交換し、飽和脂肪酸をトリグリセリド分子に部分ランダム再編成することと、
b)部分ランダムエステル交換された前記HSHO種子油又はそれらのステアリンの少なくとも1回の分別をすることと、
を含む、方法。 - 前記エステル交換は、任意のリパーゼ0.1~10.0%を用いて、50~80℃の温度で、20分~30時間の間で実行する、請求項7に記載の方法。
- 請求項7又は8に記載の方法において、
前記分別をすることは、
・完全に溶けた油を、20分~15時間の間、5~25℃の範囲の温度に冷却し、
・その後、最終温度が-10~22℃の範囲になるまで、10分~48時間の一定時間、冷却すること
により、結晶化することと、
加圧濾過、減圧濾過又は遠心分離により、固体ステアリンと液体オレインとを分離することと、を含む乾式分別である、方法。 - 2番目の前記冷却することによって、前記最終温度は-2~16℃の範囲になる、請求項9に記載の方法。
- 2番目の前記冷却することによって、前記最終温度は2~6℃の範囲になる、請求項10に記載の方法。
- 請求項7~11のいずれか1項に記載の方法において、
前記分別をすることは、油の溶媒に対する体積比が1/0.2~1/11で、有機溶媒又は混合溶媒を、25~-20℃の温度で使用することにより行われる溶媒分別である、方法。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪を調製する方法であって、
前記方法は、エステル交換された高ステアリン種子油、脂肪又はステアリンと、エステル交換されていない水素化されていない高ステアリン油、脂肪又はステアリンとの混合物の、少なくとも1回の分別を含み、前記混合物は10~90%のエステル交換された高ステアリン種子油、脂肪又はステアリンから構成された、方法。
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