JP7417779B1 - 導電性ペースト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)中のZは、炭素数1~15の2価の炭化水素基であり、式(1)のmは0~4の整数であり、式(1)のnは平均値で0~2の数であり、式(1)に含まれるR,X,Z,Aは、いずれも同一の置換基または原子であってもよいし、異なる置換基または原子であってもよく、式(1)におけるmは同一の整数であってもよいし、異なる整数であってもよい。)
で示される構造を有する、フェノール類エステル化合物である構成である。
本開示に係る導電性ペースト組成物は、(A)導電性粉末および樹脂成分を含有し、当該樹脂成分は、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤、および(D)硬化促進剤を含有する。このうち(B)エポキシ樹脂は、エポキシ当量が500g/eq以上のエポキシ樹脂を、少なくとも1種類含有する。さらに、(C)硬化剤は、後述する一般式(1)で示される構造を有する化合物、すなわち、多価フェノール化合物のフェノール性水酸基をエステル化した化合物が用いられる。なお、本開示では、この化合物をフェノール類エステル化合物と称する。
本開示に係る導電性ペースト組成物が含有する(A)導電性粉末の具体的な構成は特に限定されず、導電性ペースト組成物の分野で公知の導電性粉末を好適に用いることができる。代表的には、銀粉末、銅粉末、銀コート銅粉末、銀コートニッケル粉末、銀コートアルミニウム粉末、および銀コートガラス粉末からなる群より選択される少なくとも1種を挙げることができる。
本開示において樹脂成分の一つとして用いられる、(B)エポキシ樹脂の具体的な構成は特に限定されないが、当該(B)エポキシ樹脂としては、エポキシ当量が500g/eq以上のエポキシ樹脂が少なくとも1種類用いられる。
本開示において、(B)エポキシ樹脂とともに樹脂成分の一つとして用いられる、(C)硬化剤は、多価フェノール化合物のフェノール性水酸基を有機酸でエステル化した化合物が用いられる。より具体的には、本開示に係る(C)硬化剤は、次の一般式(1)で示される構造を有する、フェノール類エステル化合物であればよい。
本開示において、は(B)エポキシ樹脂および(C)硬化剤とともに樹脂成分として、(D)硬化促進剤が用いられる。具体的な(D)硬化促進剤としては特に限定されず、(B)エポキシ樹脂として用いられる第一のエポキシ樹脂、あるいは、第一のエポキシ樹脂および第二のエポキシ樹脂を硬化させるために用いられる公知の化合物であればよい。
本開示に係る導電性ペースト組成物の製造方法は特に限定されず、公知の方法を好適に用いることができる。代表的な一例としては、前述した(A)~(D)の各成分、並びに、必要に応じて添加または配合される他の成分を所定の配合割合(質量基準)で配合し、公知の混練装置を用いてペースト化すればよい。混練装置としては、例えば、3本ロールミル等を挙げることができる。
(1)平均粒径D50
表1に示す(A)導電性粉末の平均粒径D50は,レーザ回折法により評価した。(A)導電性粉末の試料0.3gを50mlビーカーに秤量し、イソプロピルアルコール30mlを加えた後、超音波洗浄器(アズワン株式会社製、製品名:USM-1)により5分間処理することで分散させ、マイクロトラック粒度分布測定装置(日機装株式会社製、製品名:マイクロトラック粒度分布測定装置9320-HRA X-100)を用いて、平均粒径D50を測定して評価した。
表1に示す(A)導電性粉末のBET比表面積は、表面積分析装置(カウンタクローム(Quanta Chrome)社製、製品名:モノソーブ(Monosorb))を用いて評価した。(A)導電性粉末の試料1gを、表面積分析装置に供し、窒素吸着によるBET1点法で比表面積を測定して評価した。なお、当該BET比表面積測定において、測定前の脱気条件は60℃にて10分間とした。
表1に示す(A)導電性粉末のタップ密度は、タップ密度測定装置(株式会社柴山科学器械製作所製、製品名:カサ比重測定装置SS-DA-2)を用いて、下記の計算式(3)により評価した。(A)導電性粉末の試料15gを計量して20mlの試験管に入れ、落差20mmで1,000回タッピングし、タップ密度測定装置によりタッピング後の試料容積(cm3 )を測定し、次の計算式(3)によりタップ密度を算出して評価した。
タップ密度=試料質量/タッピング後の試料容積・・・(3)
(1)導体抵抗の評価
基材であるアルミナ基板の表面に、実施例または比較例に係る導電性ペースト組成物を用いて、図1に示す導体パターン11をスクリーン印刷した。なお、導体パターン11は、図1に示すように、両端に位置する矩形状の端子11aおよび端子11bと、これら端子11a,11bを接続するつづら折り状の配線部分11cとを有している。導体パターン11が形成されたアルミナ基板を200℃の熱風乾燥機中で60分間加熱することにより、導体パターン11(導電性ペースト組成物)を硬化させた。これにより、導体抵抗の評価用サンプルを作製した。
図2に示すように、スズ(Sn)めっき基板21上に、実施例または比較例の導電性ペースト組成物を直径2.5mmになるようにディスペンサーを用いて塗布し、ペースト層22を形成した。その後、直径5mmの円形の固定面を有する金めっきリベット23をペースト層22上に積層した。このとき、厚み200μmのポリイミドフィルムをスペーサーとして用いることにより、接着剤層22の厚みを200μmに設定した。次に、200℃の熱風乾燥機中でスズめっき基板21を60分間加熱することにより、ペースト層22を硬化させて硬化物層とした。これにより、接続抵抗の評価用サンプル20を作製した。
前述した接続抵抗用の評価用サンプルを、温度85℃、湿度85%RHの条件に設定した恒温恒湿器(エスペック株式会社製、商品名:SH-262)に1000時間保管した。保管前後の接続抵抗評価用試験片について、前述した接続抵抗の評価と同様にして接続抵抗を測定した。保管前の初期の抵抗値に対する保管後の抵抗値の変化率が10%未満の場合を「A」、10%以上20%未満の場合を「B」、20%以上の場合を「C」とした。
前述した接続抵抗用の評価用サンプルを、冷熱衝撃装置(エスペック株式会社製、商品名:TSE-11-A)を用いて、温度-55℃、+125℃に各30分間保持するヒートサイクルを1000回与えた。ヒートサイクル前後の接続抵抗評価用試験片について、前述した接続抵抗の評価と同様にして接続抵抗を測定した。保管前の初期の抵抗値に対する保管後の抵抗値の変化率が10%未満の場合を「A」、10%以上20%未満の場合を「B」、20%以上の場合を「C」とした。
実施例または比較例に係る導電性ペースト組成物では、(A)導電性粉末として、表1に示す3種類の粉末を適宜組み合わせて用いた。なお、各実施例または比較例では、それぞれの(A)導電性粉末を表1に示す略号を用いて表記する。
実施例または比較例に係る導電性ペースト組成物では、樹脂成分として、表2に示す5種類の(B)エポキシ樹脂と4種類の(C)硬化剤とを適宜組み合わせて用いた。また、これら樹脂を硬化させるために、表2に示す(D)硬化促進剤を用いた。なお、各実施例または比較例では、(A)導電性粉末と同様に、それぞれの樹脂、硬化触媒または開始剤を表2に示す略号を用いて表記する。
表2に示す(C)硬化剤のうち、フェノール類エステル化合物である、略号C-01のアセチル化フェノールノボラック樹脂、並びに、略号C-02のプロピオン化クレゾールノボラック樹脂は、次に説明する方法で合成(製造)した。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口フラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製、製品名:PHENOLITE TD-2106(表2の略号C-03)、水酸基当量:106g/eq)212gを投入し、メチルイソブチルケトン500gを加え窒素雰囲気下で攪拌して溶解させた。さらに、当該溶液に対して、無水酢酸210gおよびピリジン200gを加えて溶解させた。その後、当該溶液を50℃で4時間反応させた。続いて、得られた反応液をメチルイソブチルケトン500gで希釈して冷却した。さらにその後、冷却した希釈反応液を蒸留水で十分に水洗し、減圧下で濃縮することにより、略号C-01のアセチル化フェノールノボラック樹脂(エステル化率95%)を得た。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口フラスコにクレゾールノボラック樹脂(DIC社製、製品名:PHENOLITE KA-1165(表2の略号C-04)、水酸基当量:119g/eq)238gを投入し、メチルイソブチルケトン500gを加え窒素雰囲気下で攪拌して溶解させた。さらに、当該溶液に対して、無水プロピオン酸267gおよびピリジン200gを加えて溶解させた。その後、当該溶液を50℃で4時間反応させた。続いて、得られた反応液をメチルイソブチルケトン500gで希釈して冷却した。さらにその後、冷却した希釈反応液を蒸留水で十分に水洗し、減圧下で濃縮することにより、略号C-02のプロピオン化クレゾールノボラック樹脂(エステル化率93%)を得た。
(A)導電性粉末としては、表1のうち略号A-01のフレーク状銀粉末と略号A-02の球状銀粉末とを選択した。
(C)硬化剤として、表2に示す略号C-02のフェノール類エステル化合物(プロピオン化クレゾールノボラック樹脂)を選択するか(実施例2)、(B)エポキシ樹脂のうち第一のエポキシ樹脂として、表2に示す略号B-02のエポキシ樹脂(エポキシ当量:8,000g/eq)を選択するとともに、第二のエポキシ樹脂として、表2に示すB-04のエポキシ樹脂(エポキシ当量:170g/eq)を選択した(実施例3)以外は、実施例1と同様にして、実施例2または実施例3に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(A)導電性粉末の配合比をA-01/A-02=30/70とするか(実施例4)、(B)エポキシ樹脂のうち第二のエポキシ樹脂として、略号B-03のエポキシ樹脂を選択するとともに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=90/10とするか(実施例5)、第二のエポキシ樹脂として略号B-03のエポキシ樹脂を選択するとともに、(C)硬化剤として略号C-02のフェノール類エステル化合物を選択した(実施例6)以外は、実施例3と同様にして、実施例4~6に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(B)エポキシ樹脂のうち第二のエポキシ樹脂として、表2に示す略号B-05のエポキシ樹脂(エポキシ当量:190g/eq)を選択するとともに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=95/5とした以外は、実施例1と同様にして、実施例7に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(B)エポキシ樹脂のうち第二のエポキシ樹脂として略号B-05のエポキシ樹脂を選択するとともに、第一のエポキシ樹脂、第二のエポキシ樹脂、および(C)硬化剤の質量比をB-02/B-05/C-01)が30/50/20とするか(実施例8)、第二のエポキシ樹脂として略号B-03のエポキシ樹脂を選択するとともに、第一のエポキシ樹脂、第二のエポキシ樹脂、および(C)硬化剤の質量比をB-02/B-03/C-01)が25/55/20とし、さらに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=85/15とするか(実施例9)、(A)導電性粉末として、略号A-01のフレーク状銀粉末および略号A-02の球状銀粉末に加えて、表1に示す略号A-03の銀コート銅粉末(銅粉末に対する銀のコート量:10質量%)を用いて、これら(A)導電性粉末の質量比(配合比)をA-01/A-02/A-03=30/30/40とした(実施例10)以外は、実施例3と同様にして、実施例8~10に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
第二のエポキシ樹脂として略号B-03のエポキシ樹脂を選択するとともに、第一のエポキシ樹脂、第二のエポキシ樹脂、および(C)硬化剤の質量比をB-02/B-03/C-01)が25/55/20とし、さらに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=85/15とした以外は、実施例4と同様にして、実施例9に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。なお、実施例9では、(C)硬化剤の使用量は、(B)エポキシ樹脂100質量部に対して26.6質量部である。
(A)導電性粉末として、略号A-01のフレーク状銀粉末および略号A-02の球状銀粉末に加えて、表1に示す略号A-03の銀コート銅粉末(銅粉末に対する銀のコート量:10質量%)を用いて、これら(A)導電性粉末の質量比(配合比)をA-01/A-02/A-03=30/30/40とした(実施例10)以外は、実施例3と同様にして、実施例8~10に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(B)エポキシ樹脂として、第一のエポキシ樹脂である略号B-01のエポキシ樹脂のみを用い、第一のエポキシ樹脂と(C)硬化剤との質量比をB-01/C-01=95/5とした以外は、実施例1と同様にして、実施例11に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。なお、実施例11では、(B)エポキシ樹脂における第一のエポキシ樹脂の含有量は100質量%であり、(C)硬化剤の使用量は、(B)エポキシ樹脂100質量部に対して5.2質量部である。
(B)エポキシ樹脂として、略号B-01のエポキシ樹脂と略号B-02のエポキシ樹脂とを、質量比でB-01/B-02=50/45となるように併用した以外は、実施例11と同様にして、実施例12に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。なお、実施例12では、(B)エポキシ樹脂における第一のエポキシ樹脂の含有量は52.6質量%(50/(50+45))であり、(C)硬化剤の使用量は、(B)エポキシ樹脂100質量部に対して5.2質量部である。
(A)導電性粉末の配合比をA-01/A-02=70/30とするとともに、第一のエポキシ樹脂の質量比をB-01/B-02=48/48とし、さらに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=87/13とするか(実施例13)、(A)導電性粉末の配合比をA-01/A-02=20/80とするとともに、第一のエポキシ樹脂の質量比をB-01/B-02=70/25とし、さらに、固形分質量比を(A)/(B)+(C)=91/9とした(実施例14)以外は、実施例11と同様にして、実施例13または実施例14に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物を用いずに、表2に示す略号C-03のフェノールノボラック樹脂(水酸基当量:104g/eq,比較例1)、または、表2に示す略号C-04のクレゾールノボラック樹脂(水酸基当量:119g/eq,比較例2)を選択した以外は、実施例1と同様にして、比較例1または比較例2に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物を用いずに略号C-03のフェノールノボラック樹脂を選択した以外は、実施例5と同様にして、比較例3に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(B)エポキシ樹脂として、エポキシ当量が500g/eq以上である第一のエポキシ樹脂を用いずに、略号B-03の第二のエポキシ樹脂のみを選択して、(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物である略号C-01のアセチル化フェノールノボラック樹脂を用い、第二のエポキシ樹脂と(C)硬化剤との質量比をB-03/C-01=65/35とした以外は、実施例1と同様にして、比較例4に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
第二のエポキシ樹脂として、略号B-05のエポキシ樹脂を選択するとともに、(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物である略号C-02のプロピオン化クレゾールノボラック樹脂を用いるか(比較例5)、略号B-05のエポキシ樹脂を選択するとともに、(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物ではない略号C-03のフェノールノボラック樹脂を選択した以外は、比較例4と同様にして、比較例5または比較例6に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
(C)硬化剤として、フェノール類エステル化合物ではない略号C-03のフェノールノボラック樹脂を選択した以外は、実施例11と同様にして、比較例7に係る導電性ペースト組成物を調製(製造)した。
実施例1~14の結果から明らかなように、(B)エポキシ樹脂として、エポキシ当量が500g/eq以上である第一のエポキシ樹脂を含有するとともに、(C)硬化剤として、前記一般式(1)で示すフェノール類エステル化合物を用いることにより、得られる硬化物は、良好な電気特性(導体抵抗および接続抵抗)を実現できるとともに、良好な耐湿熱性および良好な耐熱衝撃性を両立することができる。
11a,11b:端子
11c:配線部分
20:評価用サンプル
21:スズめっき基板
22:ペースト層(または硬化物層)
23:金めっきリベット
24:電気抵抗計
Claims (7)
- (A)導電性粉末および樹脂成分を含有し、
前記(A)導電性粉末は、平均粒径D50が0.1~10μmの範囲内であり、BET比表面積が0.1~2.0m 2 /gの範囲内であり、タップ密度が0.5~10g/cm 3 の範囲内であり、
前記樹脂成分は、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤、および(D)硬化促進剤を含有し、
前記(B)エポキシ樹脂は、エポキシ当量が500g/eq以上のエポキシ樹脂を、少なくとも1種類含有し、
前記(C)硬化剤は、次の一般式(1)
で示される構造を有する、フェノール類エステル化合物であり、
当該(C)硬化剤のエステル化率が70%以上であり、
当該(C)硬化剤は、前記(B)エポキシ樹脂100質量部に対して3~150質量部の範囲内で配合されることを特徴とする、
導電性ペースト組成物。 - 前記(B)エポキシ樹脂には、エポキシ当量が500g/eq以上のエポキシ樹脂が30質量%以上含有される、
請求項1に記載の導電性ペースト組成物。 - 前記(A)導電性粉末および前記樹脂成分の合計量を100質量%としたときに、前記(A)導電性粉末の配合量は70~99質量%の範囲内である、
請求項1に記載の導電性ペースト組成物。 - 前記(B)エポキシ樹脂としては、さらにエポキシ当量が500g/eq未満のエポキシ樹脂を含有する、
請求項1に記載の導電性ペースト組成物。 - 前記(A)導電性粉末として、銀粉末、銅粉末、銀コート銅粉末、銀コートニッケル粉末、銀コートアルミニウム粉末、および銀コートガラス粉末からなる群より選択される少なくとも1種が用いられる、
請求項1に記載の導電性ペースト組成物。 - 基材上に印刷機、ディスペンサー、もしくはディッピングにより塗布されて用いられる、
請求項1から5のいずれか1項に記載の導電性ペースト組成物。 - 電子部品の電極に塗布されて用いられる、
請求項1から5のいずれか1項に記載の導電性ペースト組成物。
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