JP7408299B2 - 過酸化水素の検出のための高分子色素および過酸化水素検出用構造体 - Google Patents
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Description
構造式2のR1は、炭素数1から8までの炭化水素鎖または、置換または無置換の芳香族基である。
また、過酸化水素検出用構造体1を過酸化水素が含まれる溶液に浸透させてもよい。過酸化水素によって漏出したDyeおよび剥離した高分子色素は溶液に溶解する。溶液中に溶解した、漏出したDyeおよび剥離した高分子色素の発色量、あるいは基材上の高分子色素に残存する高分子色素の色変化を観察することによっても、過酸化水素の存在を確認することができる。ここで、発色量とは、色強度または蛍光強度の信号強度のことを指す。
色素脱色型ペルオキシダーゼ(dye decolorizing peroxidase)(Dye decolorizing peroxidase)、プロスタミド/プロスタグランジンF2αシンターゼ(prostamide/prostaglandin F2α synthase)、カタラーゼ-ペルオキシダーゼ(catalase-peroxidase)、ヒドロペルオキシ脂肪酸レダクターゼ(hydroperoxy fatty acid reductase)、(S)-2-ヒドロキシプロピルホスホン酸エポキシダーゼ((S)-2-hydroxypropylphosphonic acid epoxidase)、フルクトシル-アミノ酸オキシダーゼ(Fructosyl-amino Acid Oxidase)、乳酸オキシダーゼ(Lactate Oxidase)、L-アルギニンオキシダーゼ(L -arginine oxidase)、L-ヒスチジンオキシダーゼ(L- histidine oxidase)、L-システインオキシダーゼ(L- cysteine oxidase)が挙げられるが本発明に併用可能な酵素は上記酵素に限定されるものではない。
下記で合成した染料は、下記の分析手法により同定を行った。
Maldi-TOF質量分析:Maldi-TOF MS(autoflex;Bruker Daltonics製)および
LC/MS質量分析:LC(Agilent 1200 series;Agilent Technologies製)、MS(LTQ-Orbitrap XL(FT-MS);Thermo Fisher Scientific製)。なお、LC/MS質量分析でのイオン化法としては、大気圧化学イオン化法(APCI)を利用した。
N,N-ジメチルホルムアミド5mLに、フルオレセインイソチオシアネート,アイソマーI(シグマアルドリッチ製)50mg、3-アミノフェニルボロン酸一水和物13mgとトリエチルアミン1mLを加え、一晩室温で撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し橙色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=527.25[M+H]+
N,N-ジメチルホルムアミド3mLに、ローダミンBイソチオシアネート(シグマアルドリッチ製)10mg、3-アミノフェニルボロン酸一水和物2.5mgとトリエチルアミン0.5mLを加え、一晩室温で撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し赤色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=637.60[M+H]+
N,N-ジメチルホルムアミド1mLに、5-カルボキシ-X-ローダミン N-スクシンイミジルエステル(シグマアルドリッチ製)2mg、10mM3-アミノフェニルボロン酸一水和物のN,N-ジメチルホルムアミド溶液0.32mLとトリエチルアミン0.1mLを加え、一晩室温で撹拌し溶媒を留去し赤色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=654.56[M+H]+
N,N-ジメチルホルムアミド5mLに、Chemistry-An Asian Journal 2008,3(7),pp1134-1139を参照して合成した化合物(A)10mg、ローダミンBイソチオシアネート(シグマアルドリッチ製)20mgとトリエチルアミン1mLを加え、一晩室温で撹拌し溶媒を留去し赤色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=708.67[M+H]+
N,N-ジメチルホルムアミド0.1mLに、Cy5.5モノNHSエステル(GEヘルスケア製)90nmol、1mM3-アミノフェニルボロン酸一水和物水溶液90μLとトリエチルアミン0.1mLを加え、一晩室温で撹拌し溶媒を留去し青色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、LC/MS質量分析で確認した。LC/MS質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=1037.33[M+H]+
(化合物(C)の合成)
N,N-ジメチルホルムアミド20mLに、Proc Natl Acad Sci USA 2016,113(15),ppE2104-E2113を参照して合成した化合物(B)126mg、6-(1-ピペラジニル)ピリジン-3-ボロン酸ピナコールエステル(シグマアルドリッチ製)100mg、水溶性カルボジイミド207mg、HBTU120mgとトリエチルアミン1mLを加え、一晩室温で撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し白色固体を得た。
テトラヒドロフラン6mLに、化合物(C)37mg、過ヨウ素酸ナトリウム75mgと2N塩酸0.5mLを加え、一晩室温で撹拌し溶媒を留去した。得られた固体にイソプロパノールを添加した後、溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、トリフルオロ酢酸1mLとメタノール1mLを添加し一晩室温で撹拌した。溶媒を留去し白色固体を得た。
N,N-ジメチルホルムアミド2mLに、化合物(D)10mg、ローダミンBイソチオシアネート(シグマアルドリッチ製)12mg、トリエチルアミン0.2mLを加え、一晩室温で撹拌した。溶媒を留去した後、クロロホルム20mLと硫酸マグネシウムを添加した。溶液をろ過し、ろ紙上の固体をクロロホルムで洗浄した。その固体にメタノールを添加した後、溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、エタノールとイソプロパノールを添加した後、再度溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し赤色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=849.44[M+H]+
N,N-ジメチルホルムアミド30mLに、3-アミノフェニルボロン酸一水和物2.8gとトリエチルアミン5mLを加えた後、ヘキサノイルクロリド2.1mgを含むN,N-ジメチルホルムアミド溶液20mLを滴下し、一晩室温で撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し白色固体を得た。得られた染料が目的とする構造を持つことを、Maldi-TOF質量分析で確認した。Maldi-TOF質量分析の結果は以下のとおりであった。m/z=236.10[M+H]+
ケン化度86-90mol%ポリビニルアルコール(VP-18:日本酢ビポバール製)水溶液(10mg/mL,1μL)を4mm×30mmの濾紙(Advantec製、No.5B)に塗布し、乾燥させた。ここで、ケン化度は、JIS-K6726の方法で測定した値である。次いで、塗布した箇所にボロン酸系染料1-22のメタノール溶液(0.3mM,1μL)を添加し乾燥させた。続いて、その箇所にカップリング剤である化合物2-26のメタノール溶液(20mM,1μL)を塗布したのち乾燥させて、メタノールで洗浄してサンプル紙1を得た。
ボロン酸系染料を1-4に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙2を作製した。
ボロン酸系染料を1-9に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙3を作製した。
ボロン酸系染料を1-11に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙4を作製した。
ボロン酸系染料を1-25に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙5を作製した。
ボロン酸系染料を1-28に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙6を作製した。
カップリング剤を化合物2-7(東京化成工業製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙7を作製した。
カップリング剤を化合物2-8(東京化成工業製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙8を作製した。
カップリング剤を化合物2-14(東京化成工業製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙9を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度98-99mol%ポリビニルアルコール(VF-17:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙10を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度95-97mol%ポリビニルアルコール(VM-17:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙11を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度70-74mol%ポリビニルアルコール(JR-05:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙12を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度65mol%ポリビニルアルコール(JMR-10M:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙13を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度35mol%ポリビニルアルコール(JMR-20L:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙1の作製と同等の方法で、サンプル紙14を作製した。
ケン化度86-90mol%ポリビニルアルコール(VP-18)水溶液(10mg/mL,1μL)を4mm×30mmの濾紙(Advantec製、No.5B)に塗布し、乾燥させた。次いで、塗布した箇所にボロン酸系染料1-22のメタノール溶液(0.3mM,1μL)を添加し乾燥させて、メタノールで洗浄してサンプル紙15を得た。
ポリビニルアルコールをケン化度70-74mol%ポリビニルアルコール(JR-05:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙15の作製と同等の方法で、サンプル紙16を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度65mol%ポリビニルアルコール(JMR-10M:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙15の作製と同等の方法で、サンプル紙17を作製した。
ポリビニルアルコールをケン化度35mol%ポリビニルアルコール(JMR-20L:日本酢ビポバール製)に代えて、サンプル紙15の作製と同等の方法で、サンプル紙18を作製した。
サンプル紙1を、5mM過酸化水素および10%(v/v)ウシ胎児血清を含む1×リン酸緩衝生理食塩水(200μL)に室温で120分浸透させることで評価した。反射濃度計RD-19(Gretag Macbeth製)にて、評価前後でのサンプル紙1の光学濃度(Optical Density、以下OD値)を測定した。評価前のサンプル紙のOD値をOD1、評価後のサンプル紙のOD値をOD2とした。(OD1-OD2)/OD1の式から評価前後での光学濃度の変化割合を求めた。サンプル紙1を3個作製し同様に評価を各々行い、変化割合の平均値(ΔOD)を算出した。新たに作成したサンプル紙1を用いて、同様の方法で、過酸化水素濃度を0mMに変えてサンプル紙1の光学濃度の変化割合の平均値(ΔOD0)を算出した。過酸化水素有無での光学濃度の変化割合の差(ΔOD―ΔOD0)を算出した。算出した値は、表1に記載する。
サンプル紙をサンプル紙2に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙3に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙4に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙5に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙6に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙7に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙8に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙9に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙10に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙11に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙12に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙13に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
浸透時間を30分に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙6に代えて、実施例14と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙14に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙15に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙16に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙17に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
サンプル紙をサンプル紙18に代えて、実施例1と同等の方法で実施した。
評価としては、本発明の実施例においては下記の基準とし、A~Cまでを許容レベル、Dを許容できないレベルとした。ΔOD―ΔOD0が大きいほど、過酸化水素を選択的かつ高感度に検出していることを示す。
A:ΔOD―ΔOD0が0.3以上
B:ΔOD―ΔOD0が0.2以上0.3未満
C:ΔOD―ΔOD0が0.1以上0.2未満
D:ΔOD―ΔOD0が0.1未満
Claims (21)
- ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、
下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素。
- 前記構造式1のDyeの水に対する溶解度が0.1mM以上であることを特徴とする請求項1に記載の高分子色素。
- 前記構造式2のR1のClogP値が、2以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の高分子色素。
- 前記構造式2のR1が下記構造式II-XII、II-VIII、II-XIVおよびII-XXVIのいずれかで表されることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の高分子色素。
- 前記構造式1のDyeが、トリアリールメタン系色素、アゾ系色素、キサンテン色素、スクアリリウム色素、およびシアニン色素からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の高分子色素。
- 前記構造式1が、下記構造式7で表されることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の高分子色素。
- さらにメチレン基を繰り返し単位として有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の高分子色素。
- さらに下記構造式8で表される繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の高分子色素。
- 過酸化水素検出のために用いられることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の高分子色素。
- 基材と、請求項9に記載の高分子色素を含有することを特徴とする、過酸化水素検出用構造体。
- 前記過酸化水素検出用構造体を、前記過酸化水素を含まない生体サンプルに接触させる場合において、接触後の前記過酸化水素検出用構造体の光学濃度は、接触前の前記過酸化水素検出用構造体の光学濃度の10%以上であることを特徴とする請求項10に記載の過酸化水素検出用構造体。
- 基材と、請求項9に記載の高分子色素と、検出対象とする代謝物を基質として過酸化水素を発生する酵素を含有することを特徴とする、過酸化水素検出用構造体。
- ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式3で表される繰り返し単位、および下記構造式4で表される繰り返し単位を有する高分子色素を基材に塗布する色素塗布工程、および、 前記高分子色素を塗布した基材に下記構造式5で表されるカップリング剤を塗布するカップリング工程、を有することを特徴とする、過酸化水素検出用構造体の製造方法。
- 基材にケン化度が65mol%以上のポリビニルアルコールまたはブチラール樹脂を塗布し、乾燥を行う樹脂層塗布工程、前記ポリビニルアルコールまたはブチラール樹脂を塗布し、乾燥した基材に、下記構造式6に記載のボロン酸含有色素を塗布し、乾燥を行う、色素塗布工程、および前記構造式6に記載のボロン酸含有色素を塗布、乾燥した基材に下記構造式5に記載のカップリング剤を塗布し、乾燥を行う、カップリング工程を有することを特徴とする、過酸化水素検出用構造体の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコールまたは前記ブチラール樹脂の重量平均分子量が5000以上186000以下であることを特徴とする請求項14に記載の過酸化水素検出用構造体の製造方法。
- 生体サンプル中に含まれる過酸化水素の検出方法であって、
高分子色素が基材に塗布された過酸化水素検出用構造体に、生体サンプルを接触させる工程、および前記過酸化水素検出用構造体に前記生体サンプルを接触させた後、前記高分子色素を前記基材に塗布した領域の高分子色素の発色量を測定する工程と、を有し、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、過酸化水素の検出方法。
- 生体サンプル中に含まれる代謝物の検出方法であって、
生体サンプルに、検出対象である代謝物を基質として過酸化水素を発生する酵素を加える工程、高分子色素が基材に塗布された過酸化水素検出用構造体に、前記生体サンプルを接触させる工程、および前記過酸化水素検出用構造体に前記生体サンプルを接触させた後、前記高分子色素を前記基材に塗布した領域の高分子色素の発色量を測定する工程と、を有し、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、代謝物の検出方法。
- 生体サンプル中に含まれる代謝物の検出方法であって、
基材と、高分子色素と、検出対象とする代謝物を基質として過酸化水素を発生する酵素を含有する過酸化水素検出用構造体に前記生体サンプルを接触させる工程、および前記過酸化水素検出用構造体に前記生体サンプルを接触させた後、前記高分子色素を前記基材に塗布した領域の高分子色素の発色量を測定する工程と、を有し、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、代謝物の検出方法。
- 生体サンプル中に含まれる過酸化水素の検出キットであって、
前記検出キットが、基材と高分子色素を含有する過酸化水素検出用構造体を含み、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、検出キット。
- 生体サンプル中に含まれる代謝物の検出キットであって、
前記検出キットが、基材と、高分子色素と、検出対象とする代謝物を基質として過酸化水素を発生する酵素を含有する過酸化水素検出用構造体を含み、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、検出キット。
- 生体サンプル中に含まれる代謝物の検出キットであって、
前記検出キットが、基材と高分子色素を含有する過酸化水素検出用構造体、および前記代謝物を基質として過酸化水素を発生する酵素または前記酵素の水溶液が内包されている別体の容器を備え、
前記高分子色素が、ケン化度が65mol%以上であるポリビニルアルコールに由来する高分子色素であって、下記構造式1で表される繰り返し単位、下記構造式2で表される繰り返し単位、および下記構造式3で表される繰り返し単位を有する高分子色素であることを特徴とする、検出キット。
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---|---|---|---|---|
WO2000003303A1 (fr) | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Clariant International Ltd. | Composition pour film empechant la reflexion de fond et nouveau colorant polymere utilise dans celle-ci |
JP2006520465A (ja) | 2003-02-20 | 2006-09-07 | ルミゲン インク | 過酸化水素検出方法に用いるシグナリング化合物 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000003303A1 (fr) | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Clariant International Ltd. | Composition pour film empechant la reflexion de fond et nouveau colorant polymere utilise dans celle-ci |
JP2006520465A (ja) | 2003-02-20 | 2006-09-07 | ルミゲン インク | 過酸化水素検出方法に用いるシグナリング化合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NISHIYABU, RYUHEI et al.,Boronic acid as an efficient anchor group for surface modification of solid polyvinyl alcohol,CHEMICAL COMMUNICATIONS,vol. 52, no. 63,2016年,9765 - 9768 |
Also Published As
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