JP7405094B2 - 原料供給器及びｎ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、液体化合物を原料として流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に分散して供給するための原料供給器、及び、Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料とするＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法に関するものである。
Ｎ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法に関して、これまで多くの方法が提案されている（例えば、特許文献１参照）。特許文献１に記載の製造方法では、Ｎ－（２－アルコキシエチル）カルボン酸アミド原料を蒸発させて熱分解するＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法が開示されている。
このように、熱分解によってＮ－ビニルカルボン酸アミドを製造する方法においては、原料を蒸発器で安定的に蒸発させて熱分解反応器に導入することが安定運転の重要な要因となる。そこで、原料を安定的に蒸発させるために、一般的に、蒸発器は複数の蒸発管を有する多管の流下液膜式蒸発器が用いられている。
蒸発器への原料供給及び複数の蒸発管への分散は、ディストリビューター（分散板）方式及びスプレーノズル方式が一般的に用いられているが、これらは相応の原料供給速度が必要であり、その性能を維持できる供給速度以下になった時は原料分散性が低下する。原料分散性が低下した場合には、原料の片流れ等が発生して充分な蒸発ができず、液状の原料が熱分解反応器に流入してしまう。液状の原料が高温の熱分解反応器に流入することによって、タール状又は固体状の凝集物（ハルツとも言う）が生成することがある。ハルツが生成した結果、熱分解反応器の閉塞問題を引き起こし、安定運転が困難になる問題がある。
このように、熱分解によってＮ－ビニルカルボン酸アミドを製造する方法においては、原料を蒸発器で安定的に蒸発させて熱分解反応器に導入することが安定運転の重要な要因となる。そこで、原料を安定的に蒸発させるために、一般的に、蒸発器は複数の蒸発管を有する多管の流下液膜式蒸発器が用いられている。
蒸発器への原料供給及び複数の蒸発管への分散は、ディストリビューター（分散板）方式及びスプレーノズル方式が一般的に用いられているが、これらは相応の原料供給速度が必要であり、その性能を維持できる供給速度以下になった時は原料分散性が低下する。原料分散性が低下した場合には、原料の片流れ等が発生して充分な蒸発ができず、液状の原料が熱分解反応器に流入してしまう。液状の原料が高温の熱分解反応器に流入することによって、タール状又は固体状の凝集物（ハルツとも言う）が生成することがある。ハルツが生成した結果、熱分解反応器の閉塞問題を引き起こし、安定運転が困難になる問題がある。
本発明の目的は、上記問題を解決し、流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に安定した原料分散性で原料を供給することによって、熱分解反応器のハルツによる閉塞問題を抑制し、長期間安定に連続運転することができる原料供給器及びＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法を提供することである。
本発明は、以下のものに関する。
（１）液体化合物を原料として流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に分散して供給するための原料供給器であって、前記複数の蒸発管と対向する複数の連通孔を備えた本体部と、前記連通孔の内部に収納された、オリフィス孔を有する制限オリフィスと、前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの上流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向する孔部を有する給液チップと、前記給液チップの側面に外嵌されており、前記給液チップの側面と前記連通孔の内面とによって挟持された第１Ｏリングと、内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記給液チップと前記制限オリフィスとによって挟持された第２Ｏリングとを備える、原料供給器。
（２）前記液体化合物がＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドである、（１）に記載の原料供給器。
（３）前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの下流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向するノズル孔を有するノズルと、内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記ノズルと前記制限オリフィスとによって挟持された第３Ｏリングとを備える、（１）又は（２）の原料供給器。
（４）前記ノズル孔は、内部に液拡散子を収納する、（３）の原料供給器。
（５）前記ノズル孔は、上流側の上流孔部と、前記上流孔部の下流端と連通しており、前記ノズルの下端に向かって拡径する下流孔部とを有しており、前記上流孔部内に前記液拡散子が収納されている、（３）又は（４）の原料供給器。
（６）前記本体部は、第１孔部を有する第１フランジと、前記第１フランジの下流側の面と対向しており、前記第１孔部と対向する第２孔部を有する第２フランジとを有しており、前記第１孔部と前記第２孔部によって前記連通孔を構成し、前記第２孔部は、上流側の大径孔と、前記大径孔と連通しており、前記大径孔よりも小径の小径孔とからなっており、前記ノズルの上流側の側部は、外側に張り出した張出部となっており、前記大径孔の下流側の底面に張出部が当接されている、（３）～（５）のいずれかの原料供給器。
（７）（１）～（６）のいずれかの原料供給器によって、Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料として流下液膜式蒸発器に供給する供給工程と、前記流下液膜式蒸発器で前記原料を蒸発させ、気化原料とする蒸発工程と、前記気化原料を熱分解反応器に供給し、減圧下にて熱分解する熱分解工程とを含むＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（８）前記蒸発工程は、減圧下にて行う、（７）のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（９）前記熱分解工程は、減圧下にて行う、（７）又は（８）のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１０）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の変動係数が１０．０％以下で前記原料を供給する、（７）～（９）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１１）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の誤差が－２０％以上＋３０％以下で前記原料を供給する、（７）～（１０）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１２）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流速が２．０ｇ／ｍｉｎ以上８０．０ｇ／ｍｉｎ以下で前記原料を供給する、（７）～（１１）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１３）前記Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドは、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドである、（７）～（１２）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１）液体化合物を原料として流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に分散して供給するための原料供給器であって、前記複数の蒸発管と対向する複数の連通孔を備えた本体部と、前記連通孔の内部に収納された、オリフィス孔を有する制限オリフィスと、前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの上流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向する孔部を有する給液チップと、前記給液チップの側面に外嵌されており、前記給液チップの側面と前記連通孔の内面とによって挟持された第１Ｏリングと、内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記給液チップと前記制限オリフィスとによって挟持された第２Ｏリングとを備える、原料供給器。
（２）前記液体化合物がＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドである、（１）に記載の原料供給器。
（３）前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの下流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向するノズル孔を有するノズルと、内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記ノズルと前記制限オリフィスとによって挟持された第３Ｏリングとを備える、（１）又は（２）の原料供給器。
（４）前記ノズル孔は、内部に液拡散子を収納する、（３）の原料供給器。
（５）前記ノズル孔は、上流側の上流孔部と、前記上流孔部の下流端と連通しており、前記ノズルの下端に向かって拡径する下流孔部とを有しており、前記上流孔部内に前記液拡散子が収納されている、（３）又は（４）の原料供給器。
（６）前記本体部は、第１孔部を有する第１フランジと、前記第１フランジの下流側の面と対向しており、前記第１孔部と対向する第２孔部を有する第２フランジとを有しており、前記第１孔部と前記第２孔部によって前記連通孔を構成し、前記第２孔部は、上流側の大径孔と、前記大径孔と連通しており、前記大径孔よりも小径の小径孔とからなっており、前記ノズルの上流側の側部は、外側に張り出した張出部となっており、前記大径孔の下流側の底面に張出部が当接されている、（３）～（５）のいずれかの原料供給器。
（７）（１）～（６）のいずれかの原料供給器によって、Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料として流下液膜式蒸発器に供給する供給工程と、前記流下液膜式蒸発器で前記原料を蒸発させ、気化原料とする蒸発工程と、前記気化原料を熱分解反応器に供給し、減圧下にて熱分解する熱分解工程とを含むＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（８）前記蒸発工程は、減圧下にて行う、（７）のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（９）前記熱分解工程は、減圧下にて行う、（７）又は（８）のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１０）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の変動係数が１０．０％以下で前記原料を供給する、（７）～（９）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１１）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の誤差が－２０％以上＋３０％以下で前記原料を供給する、（７）～（１０）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１２）前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流速が２．０ｇ／ｍｉｎ以上８０．０ｇ／ｍｉｎ以下で前記原料を供給する、（７）～（１１）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
（１３）前記Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドは、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドである、（７）～（１２）のいずれかのＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
本発明によれば、流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に安定した原料分散性で原料を供給することによって、熱分解反応器のハルツによる閉塞問題を抑制し、長期間安定に連続運転することができる原料供給器及びＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法を提供することができる。
本発明の実施の形態に係る原料供給器は、図１に示すように、液体化合物を原料として流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管８に分散して供給するための原料供給器であって、複数の蒸発管８と対向する複数の連通孔５０を備えた本体部５１と、連通孔５０の内部に収納された、オリフィス孔７ａを有する制限オリフィス７と、連通孔５０の内部であって制限オリフィス７の上流側に、制限オリフィス７と対面されて収納されており、オリフィス孔７ａと対向する孔部６ａを有する給液チップ６と、給液チップ６の側面に外嵌されており、給液チップ６の側面と連通孔５０の内面とによって挟持された第１Ｏリング１０と、内側領域にオリフィス孔７ａが存在するように、給液チップ６と制限オリフィス７とによって挟持された第２Ｏリング１１とを備える。液体化合物としては、例えば、Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドが挙げられる。
給液チップ６の側面には、第１Ｏリング１０を装着するための第１Ｏリング溝が設けられていてもよい。また、給液チップ６のうち制限オリフィス７と対向する面には、第２Ｏリング１１を装着するための第２Ｏリング溝が設けられていてもよい。
本体部５１は、第１フランジ２と、第２フランジ３とを備え、第１フランジ２上には、原料を供給するための原料供給口１ａを有する供給フランジ１をさらに備える。
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第１Ｏリング１０は、給液チップ６の側面と連通孔５０の内面との間を原料が流れることを抑制する。第２Ｏリング１１は、給液チップ６と制限オリフィス７との間を原料が流れることを抑制する。つまり、第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１は、原料がオリフィス孔７ａのみを流通するように抑制する。
第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１の材質は、原料への耐性、耐熱性及び耐久性の観点から、エチレンプロピレンジエンゴム（ＥＰＤＭ）及びシリコーンゴム等が挙げられる。
第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１の材質は、原料への耐性、耐熱性及び耐久性の観点から、エチレンプロピレンジエンゴム（ＥＰＤＭ）及びシリコーンゴム等が挙げられる。
連通孔５０は、原料を供給する蒸発管８の管数に応じた数を用意する。連通孔５０の下流端の直径は、原料を供給する蒸発管８の管径に応じて寸法を決定する。
制限オリフィス７に設けられたオリフィス孔７ａの孔径は、蒸発管８に流通させる原料流速と使用する蒸発管８の管数から最適な孔径を設定すればよい。
オリフィス孔７ａの孔径としては、下記式（１）で算出される流量係数αが０．５０～１．００であることが好ましく、０．６０～０．８５であることがより好ましく、０．６５～０．７５であることがさらに好ましい。
流量係数α＝Ｑ／（Ａ×（２×ΔＰ／ρ）０．５）・・・（１）
式（１）において、「Ｑ」は、単位時間あたりにオリフィス孔７ａを流れる流体の体積を意味する体積流量（ｍ３／ｓ）であり、「Ａ」は、オリフィス孔７ａの断面積（ｍ２）であり、「ΔＰ」は、オリフィス孔７ａを通過する際の単位流量あたりの圧力損失（Ｐａ）であり、「ρ」は、オリフィス孔７ａを通過する原料の密度（ｋｇ／ｍ３）である。
オリフィス孔７ａの孔径の誤差を小さくするために、事前に流量係数αの測定を実施してバラツキの小さいオリフィス孔７ａを必要枚数準備することでより均一な原料分散が可能となる。
オリフィス孔７ａの孔径としては、下記式（１）で算出される流量係数αが０．５０～１．００であることが好ましく、０．６０～０．８５であることがより好ましく、０．６５～０．７５であることがさらに好ましい。
流量係数α＝Ｑ／（Ａ×（２×ΔＰ／ρ）０．５）・・・（１）
式（１）において、「Ｑ」は、単位時間あたりにオリフィス孔７ａを流れる流体の体積を意味する体積流量（ｍ３／ｓ）であり、「Ａ」は、オリフィス孔７ａの断面積（ｍ２）であり、「ΔＰ」は、オリフィス孔７ａを通過する際の単位流量あたりの圧力損失（Ｐａ）であり、「ρ」は、オリフィス孔７ａを通過する原料の密度（ｋｇ／ｍ３）である。
オリフィス孔７ａの孔径の誤差を小さくするために、事前に流量係数αの測定を実施してバラツキの小さいオリフィス孔７ａを必要枚数準備することでより均一な原料分散が可能となる。
オリフィス孔７ａを流通させる原料の流速範囲は、オリフィス孔７ａの流通前後の差圧値がゼロにならない範囲以上、供給圧力上限以下の範囲で設定できる。オリフィス孔７ａを流通させる原料の流速範囲は、オリフィス孔７ａの孔径により設定することができる。そこで、オリフィス孔７ａの孔径は、運転条件に見合った流速とする観点から、０．１０～１．０ｍｍであることが好ましく、０．１５～０．９ｍｍであることがより好ましく、０．２０～０．８ｍｍであることがさらに好ましい。
本発明の実施の形態に係る原料供給器は、図１に示すように、連通孔５０の内部であって制限オリフィス７の下流側に、制限オリフィス７と対面されて収納されており、オリフィス孔７ａと対向するノズル孔５ａを有するノズル５と、内側領域にオリフィス孔７ａが存在するように、ノズル５と制限オリフィス７とによって挟持された第３Ｏリング１２とを備える構成であることが好ましい。
ノズル５のうち制限オリフィス７と対向する面には、第３Ｏリング１２を装着するための第３Ｏリング溝が設けられていてもよい。
ノズル５のうち制限オリフィス７と対向する面には、第３Ｏリング１２を装着するための第３Ｏリング溝が設けられていてもよい。
第３Ｏリング１２は、ノズル５と制限オリフィス７との間を原料が流れることを抑制する。つまり、第３Ｏリング１２は、原料がオリフィス孔７ａのみを流通するように抑制する。
第３Ｏリング１２の材質は、上述した第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１と同じ材質のものを用いることができる。
第３Ｏリング１２の材質は、上述した第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１と同じ材質のものを用いることができる。
ノズル孔５ａは、図１及び図２に示すように、内部に液拡散子３０を収納する構成であることが好ましい。液拡散子３０の固定手段は、特に限定されず、例えば、ノズル孔５ａの内壁面によって液拡散子３０が挟持されることで固定される手段、液拡散子３０をノズル孔５ａ内に一体成形することで固定される手段等が挙げられる。液拡散子３０は、オリフィス孔７ａを流通してきた原料を拡散させ、ノズル５の内壁面を沿って流通させるために、図３に示すように、ノズル５との間に間隙を有する形状となっている。液拡散子３０の断面形状は、ノズル５との間に間隙を有する形状であればよく、図３に示した四角形状でもよく、三角形状及び多角形状等であってもよい。
ノズル孔５ａは、図２に示すように、上流側の上流孔部５ｂと、上流孔部５ｂの下流端と連通しており、ノズル５の下端に向かって拡径する下流孔部５ｃとを有しており、上流孔部５ｂ内に液拡散子３０が収納されている構成であることが好ましい。このような構成であることで、オリフィス孔７ａを流通してきた原料を、上流孔部５ｂ内で液拡散子３０が拡散させ、ノズル５の下端に向かって拡径する下流孔部５ｃでさらに拡散させることで、蒸発管８の内壁面へ均等に安定して流通させることができる。
本体部５１は、図１及び図２に示すように、第１孔部２ａを有する第１フランジ２と、第１フランジ２の下流側の面と対向しており、第１孔部２ａと連通する第２孔部３ａを有する第２フランジ３とを有しており、第１孔部２ａと第２孔部３ａによって連通孔５０を構成する。第２孔部３ａは、上流側の大径孔３ｂと、大径孔３ｂと連通しており、大径孔３ｂよりも小径の小径孔３ｃとからなっており、ノズル５の上流側の側部は、外側に張り出した張出部５ｄとなっており、大径孔３ｂの下流側の底面に張出部５ｄが当接されている構成であることが好ましい。このような構成であることで、第２フランジ３にノズル５を安定して設置することができる。
第１フランジ２の第１孔部２ａのうち下流側の周面に雌ネジが切られており、また、給液チップ６の下流側の周面に雄ネジが切られていてもよい。これにより、給液チップ６を第１孔部２ａに螺着させることができる。その場合、第１Ｏリング１０は、給液チップ６のうち雄ネジが切られていない上流側の側面に装着され、当該側面と、第１フランジ２の第１孔部２ａのうち雌ネジが切られていない上流側の周面とによって挟持されていてもよい。
図２に示すように、ノズル５の下流端は、第２フランジ３の下流端よりも下流側に延在していることが好ましい。これにより、ノズル５の下流端を蒸発器４の蒸発管８内にまで延在させ、原料を蒸発管８内に確実に案内することができる。
図２に示すように、ノズル５の下流端は、第２フランジ３の下流端よりも下流側に延在していることが好ましい。これにより、ノズル５の下流端を蒸発器４の蒸発管８内にまで延在させ、原料を蒸発管８内に確実に案内することができる。
本発明の実施の形態に係る原料供給器の設置方法について、図１を参照しながら以下に説明する。
まず、供給フランジ１、第１フランジ２及び第２フランジ３を用意する。
次に、給液チップ６、第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を用意し、給液チップ６に第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を装着する。そして、第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を装着した給液チップ６を第１フランジ２の第１孔部２ａに配置する。
次に、ノズル５及び第３Ｏリング１２を用意し、ノズル５に第３Ｏリング１２を装着する。そして、第３Ｏリング１２を装着したノズル５を第２フランジ３の第２孔部３ａに配置する。
次に、制限オリフィス７を用意し、第２フランジ３に配置されたノズル５の上に制限オリフィス７を配置する。
次に、第２フランジ３上に第１フランジ２を配置する。配置された第１フランジ２及び第２フランジ３をボルト等の固定部材（図示せず）で固定する。このとき、第１フランジ２及び第２フランジ３の密着度を向上させるために、Ｏリングを用いて封着することが好ましい。
次に、給液チップ６の孔部６ａの上流側に設けられた六角穴等の工具係合部６ｂに対応する工具を利用して、給液チップ６を締め込み、制限オリフィス７をシールする。
次に、第１フランジ２上に供給フランジ１を配置する。配置された供給フランジ１、第１フランジ２及び第２フランジ３をボルト等の固定部材２０で固定し、本発明の実施の形態に係る原料供給器となる。このとき、供給フランジ１及び第１フランジ２の密着度を向上させるために、Ｏリングを用いて封着することが好ましい。
次に、複数の連通孔を備えたフランジと、当該連通孔に装着された複数の蒸発管８とを有する蒸発器４に、原料供給器を配置する。原料供給器を配置するにあたって、原料供給器の連通孔と蒸発器４の連通孔との位置を合致させる。そして、配置された原料供給器及び蒸発器４をボルト等の固定部材２１で固定することで設置が完了する。このとき、原料供給器（第２フランジ３）及び蒸発器４の密着度を向上させるために、渦巻きガスケットを用いて封着することが好ましい。
まず、供給フランジ１、第１フランジ２及び第２フランジ３を用意する。
次に、給液チップ６、第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を用意し、給液チップ６に第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を装着する。そして、第１Ｏリング１０及び第２Ｏリング１１を装着した給液チップ６を第１フランジ２の第１孔部２ａに配置する。
次に、ノズル５及び第３Ｏリング１２を用意し、ノズル５に第３Ｏリング１２を装着する。そして、第３Ｏリング１２を装着したノズル５を第２フランジ３の第２孔部３ａに配置する。
次に、制限オリフィス７を用意し、第２フランジ３に配置されたノズル５の上に制限オリフィス７を配置する。
次に、第２フランジ３上に第１フランジ２を配置する。配置された第１フランジ２及び第２フランジ３をボルト等の固定部材（図示せず）で固定する。このとき、第１フランジ２及び第２フランジ３の密着度を向上させるために、Ｏリングを用いて封着することが好ましい。
次に、給液チップ６の孔部６ａの上流側に設けられた六角穴等の工具係合部６ｂに対応する工具を利用して、給液チップ６を締め込み、制限オリフィス７をシールする。
次に、第１フランジ２上に供給フランジ１を配置する。配置された供給フランジ１、第１フランジ２及び第２フランジ３をボルト等の固定部材２０で固定し、本発明の実施の形態に係る原料供給器となる。このとき、供給フランジ１及び第１フランジ２の密着度を向上させるために、Ｏリングを用いて封着することが好ましい。
次に、複数の連通孔を備えたフランジと、当該連通孔に装着された複数の蒸発管８とを有する蒸発器４に、原料供給器を配置する。原料供給器を配置するにあたって、原料供給器の連通孔と蒸発器４の連通孔との位置を合致させる。そして、配置された原料供給器及び蒸発器４をボルト等の固定部材２１で固定することで設置が完了する。このとき、原料供給器（第２フランジ３）及び蒸発器４の密着度を向上させるために、渦巻きガスケットを用いて封着することが好ましい。
本発明の実施の形態に係る原料供給器を設置した流下液膜式蒸発器を備える製造装置の模式的全体図を図４に示す。
図４に示す製造装置は、原料タンク１００と、原料供給器１０１と、蒸発器（流下液膜式蒸発器）１０２と、熱分解反応器１０３と、反応液受器１０４と、反応液貯蔵タンク１０５を備える。
蒸発器１０２及び熱分解反応器１０３には、ジャケット構造に熱媒体を流通させる等の温度調整装置が設けられており、温度調整装置によって、蒸発器１０２及び熱分解反応器１０３の温度を調整することができる。
原料タンク１００には、圧力ポンプ等の圧力調整装置が設けられており、圧力調整装置によって、原料タンク１００及び原料供給器１０１（制限オリフィス７の上流側）の圧力を加圧条件に調整することができる。
反応液受器１０４には、圧力ポンプ等の圧力調整装置が設けられており、圧力調整装置によって、原料供給器１０１（制限オリフィス７の下流側）、蒸発器１０２、熱分解反応器１０３及び反応液受器１０４の圧力を減圧条件に調整することができる。
図４に示す製造装置は、原料タンク１００と、原料供給器１０１と、蒸発器（流下液膜式蒸発器）１０２と、熱分解反応器１０３と、反応液受器１０４と、反応液貯蔵タンク１０５を備える。
蒸発器１０２及び熱分解反応器１０３には、ジャケット構造に熱媒体を流通させる等の温度調整装置が設けられており、温度調整装置によって、蒸発器１０２及び熱分解反応器１０３の温度を調整することができる。
原料タンク１００には、圧力ポンプ等の圧力調整装置が設けられており、圧力調整装置によって、原料タンク１００及び原料供給器１０１（制限オリフィス７の上流側）の圧力を加圧条件に調整することができる。
反応液受器１０４には、圧力ポンプ等の圧力調整装置が設けられており、圧力調整装置によって、原料供給器１０１（制限オリフィス７の下流側）、蒸発器１０２、熱分解反応器１０３及び反応液受器１０４の圧力を減圧条件に調整することができる。
本発明の実施の形態に係るＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法は、図５に示すように、供給工程Ｓ１と、蒸発工程Ｓ２と、熱分解工程Ｓ３とを含む。以下に、本発明の実施の形態に係るＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法の詳細について説明する。
（供給工程Ｓ１）
供給工程Ｓ１は、本発明の実施の形態に係る原料供給器によって、液体化合物であるＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料として蒸発器４に供給する工程である。
供給工程Ｓ１は、本発明の実施の形態に係る原料供給器によって、液体化合物であるＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料として蒸発器４に供給する工程である。
供給工程Ｓ１において、原料供給口１ａから供給された原料液は、供給フランジ１を通じて第１フランジ２に給液される。給液する際に混入した原料中のガス（空気）は、ガス抜き９によって排出される。第１フランジ２では、給液チップ６の設置個数分に原料液が分散され、第２フランジ３の制限オリフィス７へ供給される。制限オリフィス７を通過した原料液はほぼ均一な流速で蒸発器４の各蒸発管８に導入される。
供給工程Ｓ１において、蒸発器への原料の供給速度は、５～３５０ｋｇ／ｈであることが好ましく、１０～１５０ｋｇ／ｈであることがより好ましく、１５～８０ｋｇ／ｈであることがさらに好ましい。蒸発器への原料の供給速度が上記範囲であることで、蒸発器の複数の蒸発管への原料分散性を維持し、原料を安定して蒸発させることができる。
供給工程Ｓ１において、原料供給器は、複数の蒸発管の各々に、流量の変動係数が１０．０％以下で原料を供給することが好ましく、９．０％以下であることがより好ましく、８．０％以下であることがさらに好ましい。流量の変動係数の上限が上記数値であることで、蒸発器の複数の蒸発管への原料分散性を維持し、原料を安定して蒸発させることができる。
なお、流量の変動係数は、複数の蒸発管の各々に一定時間で供給した原料の流量を測定し、全ての蒸発管における流量の平均値に対する標準偏差を算出し、標準偏差から得られる流量のバラツキの度合いを示す。具体的には、流速の変動係数は、標準偏差÷平均値×１００（％）で算出される係数である。
なお、流量の変動係数は、複数の蒸発管の各々に一定時間で供給した原料の流量を測定し、全ての蒸発管における流量の平均値に対する標準偏差を算出し、標準偏差から得られる流量のバラツキの度合いを示す。具体的には、流速の変動係数は、標準偏差÷平均値×１００（％）で算出される係数である。
供給工程Ｓ１において、原料供給器は、複数の蒸発管の各々に、流量の誤差が－２０％以上＋３０％以下で原料を供給することが好ましく、－１５％以上＋２５％以下であることがより好ましく、－１０％以上＋２０％以下であることがさらに好ましい。流量の誤差が上記範囲であることで、蒸発器の複数の蒸発管への原料分散性を維持し、原料を安定して蒸発させることができる。
なお、流量の誤差は、複数の蒸発管の各々に一定時間で供給した原料の流量を測定し、全ての蒸発管における流量の平均値に対する相対誤差を算出したものである。
なお、流量の誤差は、複数の蒸発管の各々に一定時間で供給した原料の流量を測定し、全ての蒸発管における流量の平均値に対する相対誤差を算出したものである。
供給工程Ｓ１において、原料供給器は、複数の蒸発管の各々に、流速が２．０ｇ／ｍｉｎ以上８０．０ｇ／ｍｉｎ以下で原料を供給することが好ましく、２．５ｇ／ｍｉｎ以上７８．０ｇ／ｍｉｎ以下であることがより好ましく、３．０ｇ／ｍｉｎ以上７６．０ｇ／ｍｉｎ以下であることがさらに好ましい。流速が上記範囲であることで、蒸発器の複数の蒸発管への原料分散性を維持し、原料を安定して蒸発させることができる。
本発明の実施の形態に係るＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法は、原料として、好ましくは、下記一般式（I）で表されるＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを用いる。
（一般式（I）中、Ｒ１は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
（一般式（I）中、Ｒ１は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドは、例えば、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－メトキシエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－（１－エトキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－エトキシエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－（１－プロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－イソプロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－ブトキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－イソブトキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－メトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－エトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－プロポキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－イソプロポキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－ブトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－イソブトキシエチル）プロピオンアミド、Ｎ－（１－メトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ－（１－エトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ－（１－プロポキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ－（１－イソプロポキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ－（１－ブトキシエチル）イソブチルアミド、Ｎ－（１－イソブトキシエチル）イソブチルアミド等が挙げられ、好ましくはＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－イソプロポキシエチル）アセトアミド、Ｎ－（１－メトキシエチル）イソブチルアミド、より好ましくはＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドが挙げられる。
（蒸発工程Ｓ２）
蒸発工程Ｓ２は、蒸発器で原料を蒸発させ、気化原料とする工程である。
蒸発工程Ｓ２は、蒸発器で原料を蒸発させ、気化原料とする工程である。
蒸発工程Ｓ２は、減圧下又は常圧下で行うことができるが、減圧下にて行うことが好ましい。蒸発工程Ｓ２における反応圧力は、具体的には、１～３０ｋＰａで行うことが好ましく、３～２５ｋＰａで行うことがより好ましく、５～２０ｋＰａで行うことがさらに好ましい。
蒸発工程Ｓ２は、加熱蒸発して気化原料とする温度で行うことを要し、具体的には、１００～２００℃で行うことが好ましく、１１０～１９０℃で行うことがより好ましく、１２０～１８０℃で行うことがさらに好ましい。
蒸発工程Ｓ２は、加熱蒸発して気化原料とする温度で行うことを要し、具体的には、１００～２００℃で行うことが好ましく、１１０～１９０℃で行うことがより好ましく、１２０～１８０℃で行うことがさらに好ましい。
（熱分解工程Ｓ３）
熱分解工程Ｓ３は、気化原料を熱分解反応器に供給し、熱分解する工程である。熱分解反応器に供給する気化原料の流れは、熱分解反応器に流入する流れであれば特に制限はなく、上昇流であってもよく、下降流であってもよい。
熱分解工程Ｓ３は、気化原料を熱分解反応器に供給し、熱分解する工程である。熱分解反応器に供給する気化原料の流れは、熱分解反応器に流入する流れであれば特に制限はなく、上昇流であってもよく、下降流であってもよい。
熱分解工程Ｓ３は、減圧下又は常圧下で行うことができるが、減圧下にて行うことが好ましい。熱分解工程Ｓ３における反応圧力は、具体的には、１～３０ｋＰａで行うことが好ましく、３～２５ｋＰａで行うことがより好ましく、５～２０ｋＰａで行うことがさらに好ましい。
熱分解工程Ｓ３は、熱分解を効率よく行う観点から、２５０～５００℃で行うことが好ましく、３００～４８０℃で行うことがより好ましく、３５０～４５０℃で行うことがさらに好ましい。
熱分解工程Ｓ３における滞留時間は、熱分解を確実に行う観点から、０．１～１０秒であることが好ましく、０．２～９秒であることがより好ましく、０．３～８秒であることがさらに好ましい。
熱分解反応器としては、熱分解を効率よく行う観点から、多管式構造であることが好ましい。
熱分解工程Ｓ３は、熱分解を効率よく行う観点から、２５０～５００℃で行うことが好ましく、３００～４８０℃で行うことがより好ましく、３５０～４５０℃で行うことがさらに好ましい。
熱分解工程Ｓ３における滞留時間は、熱分解を確実に行う観点から、０．１～１０秒であることが好ましく、０．２～９秒であることがより好ましく、０．３～８秒であることがさらに好ましい。
熱分解反応器としては、熱分解を効率よく行う観点から、多管式構造であることが好ましい。
熱分解工程Ｓ３で熱分解された反応物は、冷却されることで液化し、反応液受器に送られる。反応液受器に貯まった反応物は、反応液貯蔵タンクに送られ、貯蔵される。
以上の工程によって得られるＮ－ビニルカルボン酸アミドは、好ましくは、下記一般式（II）で表されるものであり、好適な原料である一般式（I）で表されるＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドに対応する。
（一般式（II）中、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
（一般式（II）中、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
Ｎ－ビニルカルボン酸アミドは、例えば、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルプロピオンアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルプロピオンアミド、Ｎ－ビニルイソブチルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルイソブチルアミド等が挙げられ、好ましくはＮ－ビニルアセトアミドが挙げられる。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
［実施例１］
直径２５．４ｍｍ、長さ２５００ｍｍの蒸発管（チューブ）を２２本有するシェルアンドチューブ型蒸発器に、図１に示す原料供給器を設置した。原料供給器の制限オリフィスは、孔径０．２５ｍｍで作製した。制限オリフィスの流量係数αを測定し、流量係数αが０．７となるものを２２枚選択し、原料供給器に組み込んだ。
原料供給器に１６７ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－１０～＋１９％であり、標準偏差σが２．７であり、変動係数が７．２％であった。
直径２５．４ｍｍ、長さ２５００ｍｍの蒸発管（チューブ）を２２本有するシェルアンドチューブ型蒸発器に、図１に示す原料供給器を設置した。原料供給器の制限オリフィスは、孔径０．２５ｍｍで作製した。制限オリフィスの流量係数αを測定し、流量係数αが０．７となるものを２２枚選択し、原料供給器に組み込んだ。
原料供給器に１６７ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－１０～＋１９％であり、標準偏差σが２．７であり、変動係数が７．２％であった。
［実施例２］
実施例１と同様の装置で、原料供給器に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－１１～＋１７％であり、標準偏差σが１４．５であり、変動係数が７．７％であった。
実施例１と同様の装置で、原料供給器に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－１１～＋１７％であり、標準偏差σが１４．５であり、変動係数が７．７％であった。
［比較例１］
実施例１と同じシェルアンドチューブ型蒸発器に、図6、7に示す旧型原料供給器を設置した。旧型原料供給器は、図１に示す原料供給器と比して、第１Ｏリング１０及び第３Ｏリング１２が備わっていない点が異なる。旧型原料供給器の制限オリフィスは、孔径０．２５ｍｍで作製した。制限オリフィスの流量係数αを測定し、流量係数αが０．７となるものを２２枚選択し、旧型原料供給器に組み込んだ。
旧型原料供給器に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－７６～＋２５％であり、標準偏差σが４４．１であり、変動係数が２３．３％であった。
実施例１と同じシェルアンドチューブ型蒸発器に、図6、7に示す旧型原料供給器を設置した。旧型原料供給器は、図１に示す原料供給器と比して、第１Ｏリング１０及び第３Ｏリング１２が備わっていない点が異なる。旧型原料供給器の制限オリフィスは、孔径０．２５ｍｍで作製した。制限オリフィスの流量係数αを測定し、流量係数αが０．７となるものを２２枚選択し、旧型原料供給器に組み込んだ。
旧型原料供給器に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施した。
各蒸発管から回収したＮ－（１－メトキシエチル）アセトアミドの量から、各蒸発管における流量のバラツキを計算したところ平均値に対して、誤差が－７６～＋２５％であり、標準偏差σが４４．１であり、変動係数が２３．３％であった。
［比較例２］
実施例１と同じシェルアンドチューブ型蒸発器に、ディストリビューター型原料分散装置を設置した。ディストリビューター型原料分散装置は、φ２ｍｍの穴が各蒸発管に合わせて２２か所設けられている。
ディストリビューター型原料分散装置に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施したが、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドは蒸発管２本からのみ回収され、均一分散供給することができなかった。
実施例１と同じシェルアンドチューブ型蒸発器に、ディストリビューター型原料分散装置を設置した。ディストリビューター型原料分散装置は、φ２ｍｍの穴が各蒸発管に合わせて２２か所設けられている。
ディストリビューター型原料分散装置に８３３ｇ／分の速度で５分間、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドを連続供給し流通テストを実施したが、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドは蒸発管２本からのみ回収され、均一分散供給することができなかった。
本発明の原料供給器を用いることで、ディストリビューター（分散板）方式の性能を維持できる供給速度以下であっても原料の片流れ等が発生することはなかった。つまり、本発明の原料供給器を用いることで、Ｎ－ビニルカルボン酸アミドの製造における低い原料の供給速度であっても、流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に安定した原料分散性で原料を供給することができ、熱分解反応器のハルツによる閉塞問題を抑制し、長期間安定に連続運転することができる。
本発明の原料供給器を用いた製造方法で得られるＮ－ビニルカルボン酸アミドは、凝集剤、液体吸収剤及び増粘剤等に利用されるＮ－ビニルカルボン酸アミド系ポリマーの製造に用いられる他、多方面の産業上の用途において有用なモノマーである。
１…供給フランジ
１ａ…原料供給口
２…第１フランジ
２ａ…第１孔部
３…第２フランジ
３ａ…第２孔部
３ｂ…大径孔
４…蒸発器
５…ノズル
５ａ…ノズル孔
５ｂ…上流孔部
５ｃ…下流孔部
５ｄ…張出部
６…給液チップ
６ａ…孔部
６ｂ…工具係合部
７…制限オリフィス
７ａ…オリフィス孔
８…蒸発管
９…ガス抜き
１０…第１Ｏリング
１１…第２Ｏリング
１２…第３Ｏリング
２０，２１…固定部材
３０…液拡散子
５０…連通孔
５１…本体部
１００…原料タンク
１０１…原料供給器
１０２…蒸発器
１０３…熱分解反応器
１０４…反応液受器
１０５…反応液貯蔵タンク
１ａ…原料供給口
２…第１フランジ
２ａ…第１孔部
３…第２フランジ
３ａ…第２孔部
３ｂ…大径孔
４…蒸発器
５…ノズル
５ａ…ノズル孔
５ｂ…上流孔部
５ｃ…下流孔部
５ｄ…張出部
６…給液チップ
６ａ…孔部
６ｂ…工具係合部
７…制限オリフィス
７ａ…オリフィス孔
８…蒸発管
９…ガス抜き
１０…第１Ｏリング
１１…第２Ｏリング
１２…第３Ｏリング
２０，２１…固定部材
３０…液拡散子
５０…連通孔
５１…本体部
１００…原料タンク
１０１…原料供給器
１０２…蒸発器
１０３…熱分解反応器
１０４…反応液受器
１０５…反応液貯蔵タンク
Claims (13)
- 液体化合物を原料として流下液膜式蒸発器の複数の蒸発管に分散して供給するための原料供給器であって、
前記複数の蒸発管と対向する複数の連通孔を備えた本体部と、
前記連通孔の内部に収納された、オリフィス孔を有する制限オリフィスと、
前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの上流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向する孔部を有する給液チップと、
前記給液チップの側面に外嵌されており、前記給液チップの側面と前記連通孔の内面とによって挟持された第１Ｏリングと、
内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記給液チップと前記制限オリフィスとによって挟持された第２Ｏリングとを備える、原料供給器。 - 前記液体化合物がＮ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドである、請求項１に記載の原料供給器。
- 前記連通孔の内部であって前記制限オリフィスの下流側に、前記制限オリフィスと対面されて収納されており、前記オリフィス孔と対向するノズル孔を有するノズルと、
内側領域に前記オリフィス孔が存在するように、前記ノズルと前記制限オリフィスとによって挟持された第３Ｏリングとを備える、請求項１又は２に記載の原料供給器。 - 前記ノズル孔は、内部に液拡散子を収納する、請求項３に記載の原料供給器。
- 前記ノズル孔は、上流側の上流孔部と、前記上流孔部の下流端と連通しており、前記ノズルの下端に向かって拡径する下流孔部とを有しており、
前記上流孔部内に前記液拡散子が収納されている、請求項４に記載の原料供給器。 - 前記本体部は、第１孔部を有する第１フランジと、前記第１フランジの下流側の面と対向しており、前記第１孔部と対向する第２孔部を有する第２フランジとを有しており、
前記第１孔部と前記第２孔部によって前記連通孔を構成し、
前記第２孔部は、上流側の大径孔と、前記大径孔と連通しており、前記大径孔よりも小径の小径孔とからなっており、
前記ノズルの上流側の側部は、外側に張り出した張出部となっており、
前記大径孔の下流側の底面に張出部が当接されている、請求項３～５のいずれか１項に記載の原料供給器。 - 請求項１～６のいずれか１項に記載の原料供給器によって、Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドを原料として流下液膜式蒸発器に供給する供給工程と、
前記流下液膜式蒸発器で前記原料を蒸発させ、気化原料とする蒸発工程と、
前記気化原料を熱分解反応器に供給し、減圧下にて熱分解する熱分解工程とを含むＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。 - 前記蒸発工程は、減圧下にて行う、請求項７に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記熱分解工程は、減圧下にて行う、請求項７又は８に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の変動係数が１０．０％以下で前記原料を供給する、請求項７～９のいずれか１項に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流量の誤差が－２０％以上＋３０％以下で前記原料を供給する、請求項７～１０のいずれか１項に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記原料供給器は、複数の前記蒸発管の各々に、流速が２．０ｇ／ｍｉｎ以上８０．０ｇ／ｍｉｎ以下で前記原料を供給する、請求項７～１１のいずれか１項に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
- 前記Ｎ－（１－アルコキシエチル）カルボン酸アミドは、Ｎ－（１－メトキシエチル）アセトアミドである、請求項７～１２のいずれか１項に記載のＮ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法。
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2019
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- 2019-11-12 TW TW108140976A patent/TWI726481B/zh active
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