JP7403463B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物、及びそれを用いた積層体 - Google Patents
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Description
本発明の1以上の実施形態において、前記硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)(以下において、「A成分」とも記す。)、強靭化剤(B)(以下において、「B成分」とも記す。)、及びカルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)(以下において、「C成分」とも記す。)を含有する。
エポキシ樹脂(A)としては、後述のゴム変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂及びダイマー酸変性エポキシ樹脂を除く、各種の硬質のエポキシ樹脂を使用することができる。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フッ素化エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールAのグリシジルエーテル等の難燃型エポキシ樹脂;p-オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル型エポキシ樹脂、m-アミノフェノール型エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、N,N-ジグリシジルアニリン、N,N-ジグリシジル-o-トルイジン、トリグリシジルイソシアヌレート、ジビニルベンゼンジオキシド、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリコールジグリシジルエーテル、脂肪族多塩基酸のジグリシジルエステル、グリセリンのような二価以上の多価脂肪族アルコールのグリシジルエーテル;キレート変性エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、石油樹脂等のような不飽和重合体のエポキシ化物;含アミノグリシジルエーテル樹脂や、上記のエポキシ樹脂にビスフェノールA類、ビスフェノールF類又は多塩基酸類等を付加反応させて得られるエポキシ化合物等が例示されるが、これらに限定されるものではなく、一般に使用されているエポキシ樹脂が使用され得る。
強靭化剤(B)は、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の靱性、耐衝撃性、せん断接着性、及びT字剥離接着性などの性能を高めることができるものであればよく、特に限定されず、一般的に硬化性エポキシ樹脂組成物の強靭化剤として用いるものを適宜用いることができる。本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、その硬化物の靱性を高める観点から、エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、強靭化剤(B)を1質量部以上含むことが好ましく、2質量部以上含むことがより好ましく、3質量部以上含むことがさらに好ましい。また、強靭化剤(B)の上限は特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物の取り扱い性の観点から、エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、100質量部以下含むことが好ましく、70質量部以下含むことがより好ましく、50質量部以下含むことがさらに好ましい。
コアシェル構造を有するポリマー(B1)は、コア層と、コア層を被覆するシェル層を含むコアシェル構造を有するポリマーである。
≪コア層≫
コア層は、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の靱性を高める為に、ゴムとしての性質を有する弾性コア層であることが好ましい。ゴムとして性質を有するためには、前記弾性コア層は、ゲル含量が60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましく、95質量%以上であることが特に好ましい。なお、本明細書でいうゲル含量とは、凝固、乾燥により得られたコアシェル構造を有するポリマー(B1)0.5gをトルエン100gに浸漬し、23℃で24時間静置した後に不溶分と可溶分を分別したときの、トルエン不溶分とトルエン可溶分の合計量に対するトルエン不溶分の比率を意味する。
本発明の1以上の実施形態では、必要により、中間層を形成させてもよい。具体的には、中間層として、以下のゴム表面架橋層を形成させてもよい。硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の靱性改良効果及び耐衝撃剥離接着性改良効果の点からは、中間層を含有しないこと、特に、以下のゴム表面架橋層を含有しないことが好ましい。
コアシェル構造を有するポリマー(B1)の粒子の最も外側に存在するシェル層は、シェル形成用モノマーを重合したシェル層ポリマーで構成されている。該シェル層ポリマーは、コアシェル構造を有するポリマー(B1)成分とエポキシ樹脂(A)成分との相溶性を向上させ、硬化性エポキシ樹脂組成物、又はその硬化物中においてコアシェル構造を有するポリマー(B1)の微粒子が一次粒子の状態で分散することを可能にする役割を担う。
(コア層の製造方法)
コアシェル構造を有するポリマー(B1)のコア層がジエン系ゴム及び/又は(メタ)アクリレート系ゴムで構成されている場合、すなわちジエン系モノマー(具体的には、共役ジエン系モノマー)及び(メタ)アクリレート系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(第1モノマー)を含んで構成される場合には、コア層の形成は、例えば、乳化重合、懸濁重合、マイクロサスペンジョン重合等によって製造することができ、例えばWO2005/028546号に記載の方法を用いることができる。
中間層は、中間層形成用モノマーを公知のラジカル重合により重合することによって形成することができる。コア層を構成するコア層ポリマー(具体的には、ゴム弾性体)をエマルジョンとして得た場合には、ラジカル重合性二重結合を2以上有するモノマーの重合は乳化重合法により行うことが好ましい。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、ブロックドイソシアネート(ブロックドイソシアネートとも称される。)(B2)を含むことにより、得られる硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物は、靱性が高まるとともに、耐衝撃剥離接着性が良好になる。
A-(NR1-C(=O)-X)a (1)
(一般式(1)中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20の炭化水素基である。a個のR1のそれぞれは、同一であってもよく、異なってもいてもよい。aはキャップされたイソシアネート基の1分子当たりの平均数を表し、1.1個以上が好ましく、1.5個以上8個以下がより好ましく、1.7個以上6個以下がさらに好ましく、2個以上4個以下が特に好ましい。Xは、前記ブロック剤から活性水素原子を除いた残基である。Aは、イソシアネート末端化プレポリマーから末端イソシアネート基を除いた残基である。)で表される。
末端に活性水素含有基を有する有機重合体を構成する主鎖骨格としては、ポリエーテル系重合体、ポリアクリル系重合体、ポリエステル系重合体、ポリジエン系重合体、飽和炭化水素系重合体(ポリオレフィン)、ポリチオエーテル系重合体等が挙げられる。
-R2-O- (2)
で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(2)におけるR2は、炭素原子数1から14の、好ましくは2から4の、直鎖状もしくは分岐状アルキレン基が好ましい。一般式(2)で示される繰り返し単位の具体例としては、-CH2O-、-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-CH2CH(C2H5)O-、-CH2C(CH3)2O-、-CH2CH2CH2CH2O-等が挙げられる。ポリエーテル系重合体の主鎖骨格は、1種類だけの繰り返し単位からなってもよいし、2種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特に、プロピレンオキシドの繰り返し単位を50質量%以上有するポリプロピレングリコールを主成分とする重合体からなるものは、T字剥離接着強さの観点で好ましい。また、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリテトラメチレングリコール(PTMG)を主成分とする重合体からなるものは、動的割裂抵抗力の観点で、好ましい。
前記ポリイソシアネート化合物の具体例としては、トルエン(トリレン)ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及びキシリレンジイソシアネート等の芳香族系ポリイソシアネート;イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水素化トルエンジイソシアネート、及び水素化ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂肪族系ポリイソシアネート等を挙げることができる。これらの中でも、耐熱性の点から、脂肪族系ポリイソシアネートが好ましく、さらに入手性の点から、イソホロンジイソシアネートやヘキサメチレンジイソシアネートがより好ましい。
前記ブロック剤は、例えば、第一級アミン系ブロック剤、第二級アミン系ブロック剤、オキシム系ブロック剤、ラクタム系ブロック剤、活性メチレン系ブロック剤、アルコール系ブロック剤、メルカプタン系ブロック剤、アミド系ブロック剤、イミド系ブロック剤、複素環式芳香族化合物系ブロック剤、ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレート系ブロック剤、フェノール系ブロック剤等が挙げられる。これらの中でも、オキシム系ブロック剤、ラクタム系ブロック剤、ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレート系ブロック剤、及びフェノール系ブロック剤が好ましく、ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレート系ブロック剤、及びフェノール系ブロック剤がより好ましく、フェノール系ブロック剤がさらに好ましい。
ゴム変性エポキシ樹脂(B3)は、ゴムとエポキシ基含有化合物とを反応させて得た、1分子当り平均して、エポキシ基を1.1個以上、好ましくは2個以上有する反応生成物であり、ゴムとしては,アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、水素添加ニトリルゴム(HNBR)、エチレンプロピレンゴム(EPDM)、アクリルゴム(ACM)、ブチルゴム(IIR)、ブタジエンゴム、ポリプロピレンオキシドやポリエチレンオキシドやポリテトラメチレンオキシド等のポリオキシアルキレン等のゴム系重合体を挙げることができる。該ゴム系重合体は、アミノ基、ヒドロキシ基、又はカルボキシル基等の反応性基を末端に有するものが好ましい。これらのゴム系重合体とエポキシ樹脂とを公知の方法により適宜の配合比にて反応させた生成物が本発明の1以上の実施形態の硬化性エポキシ樹脂組成物に使用されるゴム変性エポキシ樹脂である。これらの中でも、アクリロニトリル-ブタジエンゴム変性エポキシ樹脂及び/又はポリオキシアルキレン変性エポキシ樹脂が、硬化性エポキシ樹脂組成物の接着性や耐衝撃剥離接着性の観点から好ましく、アクリロニトリル-ブタジエンゴム変性エポキシ樹脂がより好ましい。なお、アクリロニトリル-ブタジエンゴム変性エポキシ樹脂は、例えば、カルボキシル基末端NBR(CTBN)とビスフェノールA型エポキシ樹脂との反応により得られる。
ウレタン変性エポキシ樹脂(B4)は、イソシアネート基との反応性を有する基とエポキシ基とを含有する化合物と、イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマーを反応させて得た、1分子当り平均して、エポキシ基を1.1個以上、好ましくは2個以上有する反応生成物である。例えば、ヒドロキシ基含有エポキシ化合物とウレタンプレポリマーを反応させることにより、ウレタン変性エポキシ樹脂が得られる。
ダイマー酸変性エポキシ樹脂(B5)とは、ダイマー酸で変性したエポキシ樹脂である。具体的には、ダイマー酸構造中の少なくとも一つのカルボキシル基と多官能エポキシ樹脂が反応したものである。
カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)は、カルボキシル基を含有する非架橋アクリル系樹脂であればよく、特に限定されない。例えば、カルボキシル基を有するモノマーを共重合したアクリル系樹脂、カルボキシル基を有するモノマーを単独重合したアクリル系樹脂、官能基を含有するアクリル系樹脂の官能基に、該官能基と反応しうる官能基とカルボキシル基を併せもつ化合物を反応させた(後変性させる)アクリル系樹脂等を用いることができる。中でも、カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)としては、カルボキシル基を有するモノマーを、その他の共重合成分と共重合させたもの、又は、カルボキシル基を有するモノマーを単独重合させたものを用いることが、工業的に簡便に製造することができるため好ましく、カルボキシル基を有するモノマーを、その他の共重合成分と共重合させたものを用いることがより好ましい。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じてエポキシ硬化剤(D)を含むことができる。本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物を一液型硬化性エポキシ樹脂組成物等の一成分型組成物として使用する場合、80℃以上、好ましくは140℃以上の温度まで加熱すると硬化性エポキシ樹脂組成物が急速に硬化するような(D)成分を選択するのが好ましい。逆に、室温(約22℃)や少なくとも50℃までの温度では硬化するとしても非常にゆっくりと硬化するような(D)成分及び後述の(E)成分を選択するのが好ましい。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて硬化促進剤(E)を含んでもよい。(E)成分は、エポキシ基と、エポキシ硬化剤や硬化性エポキシ樹脂組成物の他の成分上のエポキシド反応性基との反応を促進するための触媒である。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、無機充填材を含んでもよい。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、酸化カルシウムを含んでもよい。酸化カルシウムは、硬化性エポキシ樹脂組成物中の水分との反応により水分を除去し、水分の存在により引き起こされる種々の物性上の問題を解決することに役立つ。例えば、水分除去による気泡防止剤として機能し、接着強度の低下を抑制する。
本発明の1以上の実施形態では、分子内に2個以上の二重結合を有するラジカル硬化性樹脂を、必要に応じて使用することができる。また、必要により、分子内に少なくとも1個の二重結合を有する分子量300未満の低分子化合物を使用することができる。前記低分子化合物は、前記ラジカル硬化性樹脂との併用により、粘度や硬化物の物性や硬化速度を調整する機能を有し、ラジカル硬化性樹脂の所謂反応性希釈剤として機能するものである。さらに、本発明の1以上の実施形態の硬化性エポキシ樹脂組成物には、ラジカル重合開始剤を添加することができる。ここで、ラジカル重合開始剤は、温度を上げる(好ましくは、約50℃以上約150℃以下)と活性化される潜在的なタイプであることが好ましい。
本発明の1以上の実施形態では、必要に応じて、モノエポキシドを使用することができる。モノエポキシドは反応性希釈剤として機能しうる。モノエポキシドの具体例としては、例えばブチルグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジルエーテル、例えばフェニルグリシジルエーテル、及びクレジルグリシジルエーテル等の芳香族グリシジルエーテル、例えば2-エチルヘキシルグリシジルエーテル等の炭素数8~10のアルキル基とグリシジル基とからなるエーテル、例えばp-tertブチルフェニルグリシジルエーテル等の炭素数2~8のアルキル基で置換され得る炭素数6~12のフェニル基とグリシジル基とからなるエーテル、例えばドデシルグリシジルエーテル等の炭素数12~14のアルキル基とグリシジル基とからなるエーテル;例えばグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルマレエート等の脂肪族グリシジルエステル;バーサチック酸グリシジルエステル、ネオデカン酸グリシジルエステル、ラウリン酸グリシジルエステル等の炭素数8~12の脂肪族カルボン酸のグリシジルエステル;p-t-ブチル安息香酸グリシジルエステル等が挙げられる。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物を光硬化する場合には、光重合開始剤を添加してもよい。前記光重合開始剤としては、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロホスフェート、及びテトラフェニルボレート等のアニオンとの芳香族スルホニウム塩や芳香族ヨードニウム塩等のオニウム塩や、芳香族ジアゾニウム塩、及びメタロセン塩等の光カチオン重合開始剤(光酸発生剤)等が挙げられる。これらの光重合開始剤は1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の1以上の実施形態において、必要に応じて、その他の配合成分を使用することができる。その他の配合成分としては、アゾタイプ化学的発泡剤や熱膨張性マイクロバルーン等の膨張剤、アラミド系パルプ等の繊維パルプ、顔料や染料等の着色剤、体質顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、安定化剤(ゲル化防止剤)、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、減粘剤、低収縮剤、有機質充填剤、熱可塑性樹脂、乾燥剤、及び分散剤等が挙げられる。
本発明の1以上の実施形態において、硬化性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)、及び強靭化剤(B)を含む硬化性エポキシ樹脂組成物中に、好ましくは、コアシェル構造を有するポリマー(B1)が1次粒子の状態で分散した組成物である。
本発明の1以上の実施形態の積層体において、複数の基材が前記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を介して接合されている。
前記基材としては、特に限定されず、例えば、木材、金属、プラスチック、ガラス等が挙げられる。金属としては、例えば、冷間圧延鋼や溶融亜鉛メッキ鋼等の鋼材、アルミニウムや被覆アルミニウム等のアルミニウム材等が挙げられ、プラスチックとしては、例えば、汎用プラスチック、エンジニアリングプラスチック、並びにCFRP及びGFRP等の複合材料等の各種のプラスチックが挙げられる。前記基材は、自動車部品であることが好ましい。自動車部品は、自動車フレームであってもよく、自動車フレーム以外の自動車部品であってもよい。自動車フレーム同士が前記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を介して接合されていてもよく、自動車フレームとその他の自動車部品が前記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を介して接合されていてもよい。前記硬化性エポキシ樹脂組成物は、靭性に優れる為に、線膨張係数の異なる異種基材間の接合に用いることができる。また、前記硬化性エポキシ樹脂組成物は、航空宇宙用の構成材、特に、外装金属構成材の接合にも使用できる。
前記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化温度は、特に限定はないが、一液型硬化性エポキシ樹脂組成物として使用する場合には、80℃以上250℃以下が好ましく、100℃以上220℃以下がより好ましく、110℃以上200℃以下がさらに好ましく、130℃以上180℃以下が特に好ましい。
ポリブタジエンゴムラテックス中のポリブタジエンゴム粒子、コアシェル構造を有するポリマーラテックス中のコアシェル構造を有するポリマー粒子について、マイクロトラックUPA150(日機装株式会社製)を用いて、体積平均粒子径を測定した。
脱イオン水で希釈したものを測定試料として用いた。測定は、水又はメチルエチルケトンの屈折率、及びそれぞれのコアシェル構造を有するポリマーの屈折率を入力し、計測時間600秒、Signal Levelが0.6~0.8の範囲内になるように試料濃度を調整して行った。
分子量は、システム;東ソー製HLC-82201、カラム:東ソー製TSKgel SuperHZM-H(×2本)、溶媒:THFを用いて測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量として測定した。
カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)1gをメチルエチルケトン(MEK)50gに溶解させた後、遠心分離装置(HITACHI製「Ultracentrifuge CP80NX」)を用いて、10℃にて30,000rpmで3時間遠心分離した。分離したMEK可溶分をデカンテーションで取り除き、MEK不溶分を真空乾燥機にて60℃で10時間乾燥させて質量(g)を測定した。MEK可溶分(質量%)は以下の式にて算出した。
MEK可溶分(質量%)=(1-MEK不溶分の質量)×100
ガラス転移温度(Tg)は、日立ハイテクサイエンス製の示査走査熱量測定装置「DSC7020」を用い、試料を25℃/分の速度で一旦200℃まで昇温した後、10分間ホールドし、25℃/分の速度で25℃まで温度を下げる予備調整を経て、5℃/分の昇温速度で200℃まで昇温する間の測定を行い、JIS K 7121(プラスチック転移温度測定方法:ISO3146)に記載された方法に基づき、ガラス転移温度を求めた。
カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂のカルボキシル基含有量は、製造時のモノマーの仕込み量に基づいて算出した。
また、カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂のカルボキシル基含有量は、下記の方法でも測定・算出することができる。
カルボキシル基含有アクリル樹脂約1gを、小数点以下4桁まで精秤し、溶剤(イオン交換水/アセトニトリル=50/50vol%)50mLに溶解させた後、0.1mol/L塩酸溶液でpH2.5以下に作製する。この溶液に、自動滴定装置を用いて、0.1mol/L水酸化カリウム溶液で電位差滴定を行い、得られた滴定曲線の変曲点を終点とする。酸価をJIS K 0070に準じて算出し、この値から、カルボキシル基含有アクリル樹脂中のカルボキシル基含有量を算出する。
エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量は、JIS K 7236に準じて測定した。
レオメーターを用いて、ずり速度を5s-1とし、50℃で4分間維持した後、1分間測定した硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度の平均値をη50、ずり速度を5s-1とし、100℃で4分間維持した後、1分間測定した硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度の平均値をη100とし、η50に対するη100の比率(η100/η50)で、100℃以上の高温での粘度性を評価した。η100/η50が高いほど、硬化性エポキシ樹脂組成物の100℃以上の高温での粘度が高く、耐吸湿発泡性が高まる。
粘度測定は、Malvern社製「BohlinCVOレオメーター」を用い、PP25を使用し、プレートギャップ0.2mmにて、単位をPa・sとした測定を実施した。
JIS K 6850に準じて初期せん断接着強さを評価した。幅25mm×長さ100mm×厚み1.6mmの2枚のSPCC鋼板に、硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布し、接着層が幅25mm×長さ12.5mm×厚み0.26mmとなるように2枚のSPCC鋼板を貼りあわせ、170℃の条件下で1時間硬化させ試験体を作製した。測定温度を23℃、テストスピードを1.3mm/minとした測定条件で、単位をMPaとした初期せん断接着強さ(F1)を測定した。
JIS K 6850に準じて吸湿後せん断接着強さを評価した。幅25mm×長さ100mm×厚み1.6mmの2枚のSPCC鋼板の所定の位置に、硬化性エポキシ樹脂組成物を、幅25mm×長さ12.5mm×厚みが0.3mmとなるように塗布し、40℃かつ飽和水蒸気の環境下で3日間放置した後、接着層が幅25mm×長さ12.5mm×厚み0.26mmとなるように2枚のSPCC鋼板を貼り合わせ、170℃の条件下で1時間硬化させ試験体を作製した。測定温度を23℃、テストスピードを1.3mm/minとした測定条件で、単位をMPaとした吸湿後せん断接着強さ(F2)を測定した。
初期せん断接着強さ(F1)に対する吸湿後せん断接着強さ(F2)の比(F2/F1)が高い程、高い吸湿発泡性改善効果を示す。
製造例1-1及び製造例1-2に、それぞれ、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)のコア層を構成するポリブタジエンゴムを含むポリブタジエンゴムラテックス(R-1)及び(R-2)の作製方法を記載した。製造例2-1に、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)ラテックス(L-1)の作製方法を記載した。製造例3-1に、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)が分散しているエポキシ樹脂(N-1)の作製方法を記載した。
耐圧重合機中に、脱イオン水200質量部、リン酸三カリウム0.03質量部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)0.002質量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001質量部、及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDBS)1.55質量部を投入し、攪拌しつつ十分に窒素置換を行って酸素を除いた後、ブタジエン(Bd)100質量部を耐圧重合機中に投入し、45℃に昇温した。パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.03質量部、続いてナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.10質量部を投入し重合を開始した。重合開始から3、5、7時間目それぞれに、パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.025質量部を投入した。また、重合開始4、6、8時間目それぞれに、EDTA0.0006質量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.003質量部を投入した。重合15時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴムを主成分とするポリブタジエンゴムラテックス(R-1)を得た。得られたラテックス中のポリブタジエンゴム粒子の体積平均粒子径は0.08μmであった。
耐圧重合機中に、製造例1-1で得たポリブタジエンゴムラテックス(R-1)を21質量部(ポリブタジエンゴム7質量部を含む)、脱イオン水185質量部、リン酸三カリウム0.03質量部、EDTA0.002質量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.001質量部を投入し、攪拌しつつ十分に窒素置換を行って酸素を取り除いた後、Bd93質量部を耐圧重合機中に投入し、45℃に昇温した。PHP0.02質量部、続いてSFS0.10質量部を投入し重合を開始した。重合開始から24時間目まで3時間おきに、それぞれ、PHP0.025質量部、EDTA0.0006質量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.003質量部を投入した。重合30時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴムを主成分とするポリブタジエンゴムラテックス(R-2)を得た。得られたラテックスに含まれるポリブタジエンゴム粒子の体積平均粒子径は0.20μmであった。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素流入口、及びモノマーの添加装置を有するガラス反応器に、製造例1-2で作製したポリブタジエンゴム粒子を87質量部含むポリブタジエンゴムラテックス(R-2)262質量部、及び、脱イオン水59質量部を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で攪拌した。次いで、EDTA0.005質量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001質量部、及びSFS0.2質量部を加えた後、シェル層を形成するグラフトモノマー13質量部(スチレン5.5質量部、メチルメタクリレート1.5質量部、アクリロニトリル2.5質量部、グリシジルメタクリレート3.5質量部)、及びクメンヒドロパーオキサイド0.035質量部の混合物を1.3時間かけて連続的に添加しグラフト重合した。添加終了後、さらに2時間攪拌して反応を終了させ、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)のラテックス(L-1)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェル構造を有するポリマー粒子(B1-1)の体積平均粒子径は0.21μmであった。
25℃の1L混合槽に、メチルエチルケトン132gを導入し、攪拌しながら、製造例2-1で得られたコアシェル構造を有するポリマー(B1-1)40gを含むコアシェル構造を有するポリマー(B1-1)ラテックス(L-1)を132g投入した。均一に混合後、水200gを80g/分の供給速度で投入した。水を供給した後、速やかに攪拌を停止したところ、浮上性の凝集体及び有機溶媒を一部含む水相からなるスラリー液を得た。次に、一部の水相を含む凝集体を残し、水相360gを槽下部の払い出し口より排出させた。得られた凝集体にメチルエチルケトン90gを追加して均一に混合し、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)粒子が分散した溶液を得た。この溶液に、(A)成分であるエポキシ樹脂(A-1:三菱化学社製、JER828EL)60gを混合し、回転式の蒸発装置で揮発分を除去し、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)粒子が分散しているエポキシ樹脂(N-1)を得た。コアシェルグラフト重合体粒子が分散しているエポキシ樹脂(N-1)は、コアシェル構造を有するポリマー(B1-1)を40質量%含む。
製造例4-1:カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-1)の作製
攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及びフィードポンプを備えた2リットル重合装置に、脱イオン水350g、ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.02gを入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら、90℃まで昇温した。ここに、5質量%の過硫酸ナトリウムの水溶液5.2g及び5質量%のピロ亜硫酸ナトリウムの水溶液4.5gを添加した後、メチルメタクリレート(MMA)540g、イタコン酸10g、ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム5.0g及び脱イオン水180gを混合攪拌して作製したモノマー乳化液を75分かけて滴下した。その後、85℃にて1時間攪拌を継続して、ラテックスを得た。得られたラテックスを室温まで冷却し、スプレードライヤー(大川原化工機株式会社製「L-12-LS型」)を用いて、入口温度を130℃、出口温度を60℃、アトマイザーディスク回転速度20000rpmにて噴霧乾燥し、カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-1)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-1)の重量平均分子量は、850,000であり、カルボキシル基の含有量は0.28mmol/gであり、ガラス転移温度は120℃であり、MEK可溶分は99質量%であった。
5質量%の過硫酸ナトリウムの水溶液を11.0g、5質量%のピロ亜硫酸ナトリウムの水溶液を9.4g、メチルメタクリレート(MMA)を547.3g、イタコン酸を2.7gに変更した以外は、製造例4-1と同様の方法にてカルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-2)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-2)の重量平均分子量は430,000、カルボキシル基の含有量は0.08mmol/gであり、ガラス転移温度は112℃であり、MEK可溶分は98.1質量%であった。
5質量%の過硫酸ナトリウムの水溶液を11.0g、5質量%のピロ亜硫酸ナトリウムの水溶液を9.4gに変更したこと、モノマー乳化液のメチルメタクリレート(MMA)を517g、イタコン酸を11gに変更するとともに、メタクリル酸(MAA)22gを追加してモノマー乳化液を作製したこと以外は、製造例4-1と同様の方法にてカルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-3)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-3)の重量平均分子量は340,000であり、カルボキシル基の含有量は0.77mmol/gであり、ガラス転移温度は120℃であり、MEK可溶分は97.2質量%であった。
5質量%の過硫酸ナトリウムの水溶液を11.0g、5質量%のピロ亜硫酸ナトリウムの水溶液を9.4gに変更したこと、モノマー乳化液のメチルメタクリレート(MMA)を506g、イタコン酸を11gに変更するとともに、メタクリル酸(MAA)33gを追加してモノマー乳化液を作製したこと以外は、製造例4-1と同様の方法にてカルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-4)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-4)の重量平均分子量は360,000であり、カルボキシル基の含有量は1.00mmol/gであり、ガラス転移温度は127℃であり、MEK可溶分は84.1質量%であった。
攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及びフィードポンプを備えた2リットル重合装置に、脱イオン水530g、ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム2.8g、硫酸ナトリウム0.52g、炭酸ナトリウム0.2gを入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら、70℃まで昇温した。ここに、メチルメタクリレート(MMA)330g、アクリル酸ブチル(BA)50g、メタクリル酸(MAA)20gからなるモノマーの混合物を180分かけて滴下した。また、モノマー混合物の添加開始後10分後、60分後に過硫酸ナトリウムを0.002gずつ、同じく過硫酸ナトリウムを120分後に0.016g、150分後に0.4g添加した。180分経過した後、60分攪拌を継続して、ラテックスを得た。得られたラテックスを室温まで冷却し、スプレードライヤー(大川原化工機株式会社製「L-12-LS型」)を用いて、入口温度を130℃、出口温度を60℃、アトマイザーディスク回転速度20000rpmにて噴霧乾燥し、カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-5)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-5)の重量平均分子量は5,100,000であり、カルボキシル基の含有量は0.58mmol/gであり、ガラス転移温度は102℃であり、MEK可溶分は63.4質量%であった。
メチルメタクリレート(MMA)を310g、アクリル酸ブチル(BA)を50g、メタクリル酸(MAA)を40gに変更し、製造例4-5と同様の方法にてカルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-6)を製造した。カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-6)の重量平均分子量は4,300,000であり、カルボキシル基の含有量は1.16mmol/gであり、ガラス転移温度は100℃であり、MEK可溶分は31.6質量%であった。
製造例4-7:カルボキシル基非含有非架橋アクリル樹脂(X-1)の作製
5質量%の過硫酸ナトリウムの水溶液を7.8g、5質量%のピロ亜硫酸ナトリウムの水溶液を6.8g、メチルメタクリレート(MMA)を550g、イタコン酸を0gに変更した以外は、製造例4-1と同様の方法にてカルボキシル基非含有非架橋アクリル樹脂(X-1)を製造した。カルボキシル基非含有非架橋アクリル樹脂(X-1)の重量平均分子量は250,000であり、ガラス転移温度は116℃であり、MEK可溶分は85.5質量%であった。
(A)エポキシ樹脂
(A-1)JER828EL(三菱化学製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量186g/eq、常温で液状)
(B)強靭化剤
(B1-1):製造例2-1で作製したコアシェル構造を有するポリマー(B1-1)のラテックス(L-1)に含まれるコアシェル構造を有するポリマー(B1-1)である。
(B2-1):ポリプロピレングリコール構造を含むブロックドイソシアネート、ブロックNCO当量220、粘度30000mPa・s/25℃)、ADEKA製「アデカレジンQR-9466」
(C)カルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂
(C-1)~(C-6):製造例4-1~4-6で作製したカルボキシル基含有非架橋アクリル樹脂(C-1)~(C-6)である。
(D)エポキシ硬化剤
(D-1)Dyhard 100S(AlzChem製、ジシアンジアミド)
(E)硬化促進剤
(E-1)Dyhard UR300(AlzChem製、1,1-ジメチルー3-フェニルウレア)
(N-1):製造例3-1で作製したコアシェル構造を有するポリマー(B1-1)が分散しているエポキシ樹脂(N-1)
(X-1):製造例4-7で作製したカルボキシル基非含有非架橋アクリル樹脂(X-1)である。
(Y-1):架橋アクリル樹脂(ガンツ化成製「ゼフィアックF351」)
重質炭酸カルシウム:ホワイトンSB赤(白石カルシウム製、無処理重質炭酸カルシウム、平均粒子径:1.8μm)
酸化カルシウム:CML#31(近江化学工業製)
カーボンブラック:MONARCH 280(Cabot製)
反応性希釈剤:Cardula E10P(Momentive製、バーサチック酸グリシジルエステル)
上述した化合物を、下記表1及び表2に示す混合比で均一に混合し、下記表1及び表2に示す配合組成を有する硬化性エポキシ樹脂組成物を作製した。
Claims (14)
- エポキシ樹脂(A)、強靭化剤(B)、及びカルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)を含有し、
エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、強靭化剤(B)を1質量部以上100質量部以下、及びカルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)を2.5質量部以上100質量部以下含有し、
前記エポキシ樹脂(A)が、エポキシ当量が220g/eq未満のビスフェノールA型エポキシ樹脂及びビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる群から選択される1種以上を含み、
前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)の重量平均分子量が、50,000以上10,000,000以下であることを特徴とする、硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 前記硬化性エポキシ樹脂組成物の40℃かつ飽和水蒸気の環境下で放置する前のJIS K 6850に従って測定した初期引張せん断接着強さ(F1)と、前記硬化性エポキシ樹脂組成物の40℃かつ飽和水蒸気の環境下で3日間放置した後のJIS K 6850に従って測定した吸湿後引張せん断接着強さ(F2)の比(F2/F1)が0.5以上である、請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化性エポキシ樹脂組成物のせん断速度5s -1 における50℃での粘度の値(η50)と、前記硬化性エポキシ樹脂組成物のせん断速度5s -1 における100℃での粘度の値(η100)の比(η100/η50)が、2.3以上である、請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記強靭化剤(B)が、コアシェル構造を有するポリマー(B1)、ブロックドイソシアネート(B2)、ゴム変性エポキシ樹脂(B3)、ウレタン変性エポキシ樹脂(B4)、及びダイマー酸変性エポキシ樹脂(B5)からなる群から選択される1種以上である、請求項1から3のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)のガラス転移温度が、50℃以上150℃以下である、請求項1から4のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)のガラス転移温度が、102℃以上150℃以下である、請求項5に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)のメチルエチルケトン可溶分が、30質量%以上100質量%以下である、請求項1から6のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)が、カルボキシル基を有するモノマー成分と他のモノマー成分を共重合した共重合体である、請求項1から7のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を含有する非架橋アクリル樹脂(C)中のカルボキシル基の含有量が、0.05mmol/g以上5.0mmol/g以下である、請求項1から8のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、強靭化剤(B)を1質量部以上50質量部以下含有する、請求項1から9のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、さらに、エポキシ硬化剤(D)を1質量部以上80質量部以下含有する、請求項1から10のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、さらに、硬化促進剤(E)を0.1質量部以上10質量部以下含有する、請求項1から11のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 硬化性エポキシ樹脂組成物が、一液型硬化性エポキシ樹脂組成物である、請求項1から12のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 複数の基材が請求項1から13のいずれかに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を介して接合されていることを特徴とする、積層体。
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