JP7379459B2 - 水性樹脂架橋剤、水性樹脂架橋剤含有液及び水性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このため、水性樹脂の耐水性や耐久性、強度等の諸物性を向上させるために、該水性樹脂には、架橋剤が添加される。
また、特許文献2には、実施例11において、ポリカルボジイミド化合物をアミルアセテートに溶解した液を、ジアルキルスルホサクシネートのナトリウム塩を用いて、水中に乳化させることが記載されている。
また、上記特許文献2に記載されている方法で得られる乳化液は、有機溶剤であるアミルアセテートを約30質量%も含むものであり、該乳化液は、保存安定性が十分であるとは言えず、また、有機溶剤を多く含むことは、水性樹脂自体の溶解や、環境面や安全面での取り扱い上の水性樹脂としての利点を損ねることとなる。
また、前記水性樹脂架橋剤を用いた、取り扱い性に優れた水性樹脂架橋剤含有液、及び水性樹脂組成物を提供することを目的とする。
[1]ポリカルボジイミド化合物及び水溶性有機化合物を配合成分として含み、前記ポリカルボジイミド化合物は、疎水性ポリカルボジイミド化合物であり、前記水溶性有機化合物は、アルキレングリコール系化合物、前記アルキレングリコール系化合物以外の水溶性高分子、並びに前記アルキレングリコール系化合物及び前記水溶性高分子以外の界面活性剤から選ばれる1種以上である、水性樹脂架橋剤。
[2]前記水溶性有機化合物の合計配合量が、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物100質量部に対して0.05~60.0質量部である、上記[1]に記載の水性樹脂架橋剤。
[3]前記疎水性ポリカルボジイミド化合物は、末端イソシアネート基のすべてが末端封止化合物で封止された構造を有し、前記末端封止化合物は、前記末端のそれぞれにおいて独立に、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシ基又は水酸基を1個有する化合物である、上記[1]又は[2]に記載の水性樹脂架橋剤。
[4]前記アルキレングリコール系化合物が、エチレングリコール系化合物及びプロピレングリコール系化合物から選ばれる1種以上である、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
[5]前記アルキレングリコール系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
R2(OCHR1CH2)nOR3 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基である。R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18の炭化水素基、又は炭素数2~18のアシル基である。nは1~70の整数である。)
[6]前記式(1)において、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基である、上記[5]に記載の水性樹脂架橋剤。
[7]前記水溶性高分子が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、カルボキシメチルセルロース、デンプン及びゼラチンから選ばれる1種以上である、上記[1]~[6]のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
[8]前記界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、塩化ベンザルコニウム及びテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビットから選ばれる1種以上である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
[10]前記水性媒体が、水、又は、水と親水性溶媒との混合溶媒である、上記[9]に記載の水性樹脂架橋剤含有液。
[12]前記水性樹脂が、カルボキシ基、アミノ基及び水酸基から選ばれる基を有する、上記[11]に記載の水性樹脂組成物。
[13]前記水性樹脂が、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン-アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びフッ素樹脂から選ばれる1種以上である、上記[11]又は[12]に記載の水性樹脂組成物。
[14]接着剤、繊維処理剤、コーティング剤又は塗料に用いられる、上記[11]~[13]のいずれか1項に記載の水性樹脂組成物。
[15]前記塗料が、ウェット・オン・ウェット方式の塗装用である、上記[14]に記載の水性樹脂組成物。
[16]上記[11]~[15]のいずれか1項に記載の水性樹脂組成物により形成された樹脂膜。
[17]上記[16]に記載の樹脂膜が、基材上に形成されてなる物品。
また、前記水性樹脂架橋剤を用いた水性樹脂架橋剤含有液は、水性樹脂を架橋させるために架橋剤を使用する際の取り扱い性に優れたものである。
なお、本発明で言う「水性」とは、水性媒体に対する溶解性又は分散性を有していることを意味する。「水性媒体」とは、水及び/又は親水性溶媒を指すものとする。また、「ポリカルボジイミド化合物」とは、2個以上のカルボジイミド基を有する化合物を指す。
本発明の水性樹脂架橋剤(以下、単に「架橋剤」とも言う。)は、ポリカルボジイミド化合物及び水溶性有機化合物を配合成分として含むものである。前記架橋剤において配合されるポリカルボジイミド化合物は、疎水性ポリカルボジイミド化合物である。また、前記水溶性有機化合物は、アルキレングリコール系化合物、前記アルキレングリコール系化合物以外の水溶性高分子、並びに前記アルキレングリコール系化合物及び前記水溶性高分子以外の界面活性剤から選ばれる1種以上である。
このような架橋剤によれば、従来のカルボジイミド系の水性樹脂架橋剤よりも、水性樹脂と架橋剤とを併存させた水性樹脂組成物の保存安定性を向上させることができる。
本発明の架橋剤において配合されるポリカルボジイミド化合物は、疎水性ポリカルボジイミド化合物である。前記疎水性ポリカルボジイミド化合物は、1種のみであってもよく、また、2種以上を併用してもよい。
ここで言う「疎水性」とは、水に対する自己分散性及び自己乳化性を有しないことを意味する。
また、水性樹脂架橋剤に疎水性ポリカルボジイミド化合物を配合することにより、水性樹脂組成物の硬化時に、より優れた架橋性能を発揮することができ、また、水性樹脂組成物を調製した際の保存安定性も向上する。
これに対して、疎水性でないポリカルボジイミド化合物、すなわち、親水性ポリカルボジイミド化合物は、水性媒体に対する親和性に優れているものの、それゆえに、水等との接触により、カルボジイミド基と、水や水性樹脂中の反応性基との反応が進み、カルボジイミド基による架橋性能が十分に発揮されにくく、保存安定性の点においても、疎水性ポリカルボジイミド化合物よりも劣る。
前記末端封止化合物は、封止したポリカルボジイミド化合物が疎水性である限り、疎水性化合物であっても、親水性化合物であってもよい。また、前記末端封止化合物は、前記末端イソシアネート基を封止する反応性や得られる架橋剤の性能等の観点から、分子量340未満であることが好ましい。
このような封止化合物で封止した場合、前記イソシアネート基は、アミノ基との反応によりウレア結合を形成することにより封止される。
これらの化合物で封止した場合、前記イソシアネート基は、イソシアネート基との反応によりカルボジイミド結合(カルボジイミド基)を形成することにより封止される。
具体的には、ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、1-アダマンチルイソシアネート、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、アクリル酸2-イソシアナトエチル、イソシアン酸ベンジル、2-フェニルエチルイソシアネート、及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらのうち、反応性等の観点から、シクロヘキシルイソシアネート等が好適に用いられる。
これらの化合物で封止した場合、前記イソシアネート基は、エポキシ基との反応によりオキサゾリドン環を形成することにより封止される。
これらの化合物で封止した場合、前記イソシアネート基は、カルボキシ基との反応によりアミド結合を形成することにより封止される。
具体的には、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、へプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アダマンタン酢酸、フェニル酢酸、安息香酸、ウンデセン酸、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
これらの化合物で封止した場合、前記イソシアネート基は、水酸基との反応によりウレタン結合を形成することにより封止される。
具体的には、シクロヘキサノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、ドデシルアルコール、オクタノール、ヘキサノール、ペンタノール、ブタノール、プロパノール、エタノール等が挙げられる。これらのうち、反応性や汎用性等の観点から、n-オクタノール、イソプロパノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール等が好適に用いられる。
R5(OCHR4CH2)mOH (2)
R5は、炭素数1~18の炭化水素基、又は炭素数2~18のアシル基であることが好ましい。前記炭化水素基は、炭素数1~7であることがより好ましく、さらに好ましくは炭素数1~4のアルキル基である。前記アシル基は、より好ましくは炭素数1~7、さらに好ましくは1~4である。
mは1~6の整数であることが好ましく、より好ましくは1~5の整数、さらに好ましくは1~4の整数である。
前記鎖状脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記脂環状ジイソシアネートとしては、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,2-ビス(4-イソシアナトシクロヘキシル)プロパン、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート等が挙げられる。
前記芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、トルエン-2,4-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,2’-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4’-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート、2,4,6-トリイソプロピルベンゼン-1,3-ジイルジイソシアネート等が挙げられる。
また、前記芳香族環を含む脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネート、1,3-ビス(2-イソシアナト-2-プロピル)ベンゼン(慣用名:テトラメチルキシリレンジイソシアネート)等が挙げられる。
これらの中でも、入手容易性や前記疎水性ポリカルボジイミド化合物の合成のしやすさ等の観点から、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、特に、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネートが好適に用いられる。
前記カルボジイミド化触媒の使用量は、通常、前記ジイソシアネート化合物100質量部に対して0.01~2.0質量部であることが好ましい。
溶媒中で反応を行う場合、前記ジイソシアネート化合物の濃度は、5~55質量%とすることが好ましく、より好ましくは5~20質量%である。
また、反応時間は、0.5~80時間であることが好ましく、より好ましくは1~70時間である。
また、窒素ガス、希ガス等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
また、前記末端封止化合物がイソシアネート化合物以外である場合、イソシアネート末端ポリカルボジイミドを、好ましくは40~250℃、より好ましくは80~195℃で前記末端封止化合物を添加し、さらに80~200℃程度で、0.5~5時間程度撹拌混合して、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物を得ることが好ましい。
なお、本明細書中で言う「カルボジイミド基の重合度」とは、ポリカルボジイミド化合物中の、ジイソシアネート化合物同士の脱炭酸縮合反応により生成したカルボジイミド基の数を指す。
前記水溶性有機化合物としては、アルキレングリコール系化合物、前記アルキレングリコール系化合物以外の水溶性高分子、又は、前記アルキレングリコール系化合物及び前記水溶性高分子以外の界面活性剤が用いられる。前記水溶性有機化合物は、これらのうちの1種単独でもよく、2種以上が併用されてもよい。
前記水溶性有機化合物は、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物を水性媒体に分散させ、また、水性樹脂組成物の保存安定性を向上させる役割を果たす。
前記含有量が0.05質量部以上であれば、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物の水性媒体への分散性が良好であり、また、水性樹脂組成物の保存安定性を向上させることができる。また、60.0質量部以下であれば、前記水溶性有機化合物の親水基による影響が抑制され、架橋した水性樹脂が良好な耐水性や耐溶剤性を発揮し得るカルボジイミド基濃度を有する架橋剤とすることができる。
前記アルキレングリコール系化合物は、オキシアルキレン基を含む化合物である。これらのうち、良好な水溶性及び汎用性の観点から、エチレングリコール系化合物及びプロピレングリコール系化合物から選ばれる1種以上が好ましい。より好ましくは、(ポリ)エチレングリコール類、(ポリ)エチレングリコールエーテル類、(ポリ)エチレングリコールエステル類、(ポリ)プロピレングリコール類、(ポリ)プロピレングリコールエーテル類、(ポリ)プロピレングリコールエステル類等が挙げられる。
R2(OCHR1CH2)nOR3 (1)
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18の炭化水素基、又は炭素数2~18のアシル基であることが好ましく、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物の水性媒体への分散性や水性樹脂との混和性等の観点から、より好ましくは、水素原子、又は炭素数1~3のアルキル基である。一方が水素原子であり、他方がメチル基又はエチル基であることがさらに好ましく、よりさらに好ましくは、一方が水素原子であり、他方がメチル基である。
前記nは、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物の水性媒体への分散性や水性樹脂との混和性等の観点から、1~70の整数であることが好ましく、より好ましくは1~50、さらに好ましくは1~20である。
例えば、前記式(1)で表される化合物がポリエチレングリコールモノメチルエーテルである場合、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物を安定的に分散させる観点から、前記nは6以上、すなわち、分子量が約300以上であり、また、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物との相溶性の観点から、前記nは20以下、すなわち、分子量が約900以下であることが特に好ましい。また、このようなポリエチレングリコールモノメチルエーテルを用いることは、架橋剤含有液の保存安定性の観点からも好ましい。
前記水溶性高分子は、本発明においては、前記アルキレングリコール系化合物以外のものを指すものとする。すなわち、オキシアルキレン基以外の所定の構造単位(単量体)の繰り返し構造を有する化合物であって、水溶性のものを言う。繰り返しの数及び分子量は問わず、いわゆるオリゴマーも含む。
前記水溶性高分子は、分子中にエーテル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホン基、硫酸エステル基、アミノ基、イミノ基、第四級アンモニウムカチオン等を有することにより、水溶性を示す。
前記界面活性剤は、本発明においては、前記アルキレングリコール系化合物及び前記水溶性高分子以外のものを指すものとする。ここで言う界面活性剤とは、親水部分と疎水部分とを有する化合物であり、水性媒体と疎水性物質との界面に作用して、界面を形成する両物質を馴染みやすくするものを意味するものとする。
前記水性樹脂架橋剤は、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物及び前記水溶性有機化合物以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、溶剤や、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、消泡剤及び濡れ性向上剤等の添加剤を配合成分として含んでいてもよい。この場合、架橋作用を効率的に発揮させる観点から、前記水性樹脂架橋剤中の前記ポリカルボジイミド化合物及び前記水溶性有機化合物の合計配合量は、85質量%以上であることが好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
なお、本発明においては、その他の成分であっても、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物以外のポリカルボジイミド化合物、すなわち、親水性ポリカルボジイミド化合物が、該架橋剤中に含まれていることは好ましくない。親水性ポリカルボジイミド化合物が配合された架橋剤を含む水性樹脂組成物は、上述したように、保存安定性に劣るため好ましくない。
前記水性樹脂架橋剤は、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物、前記水溶性有機化合物、及び、必要に応じて、上記のその他の成分の添加剤等を撹拌混合することにより製造することができる。また、これらの混合の際に水性媒体を用い、水性樹脂架橋剤を、予め、後述する水性樹脂架橋剤含有液として製造してもよい。
前記水性樹脂架橋剤を得るための撹拌混合の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、回転羽根やマグネチックスターラー等を用いた公知の方法により行うことができる。
本発明の水性樹脂架橋剤含有液は、前記水性樹脂架橋剤及び水性媒体を含むものである。前記水性樹脂架橋剤を、これを含む含有液として調製しておくことにより、架橋する水性樹脂に対して均一に添加混合することが容易となり、取り扱い便宜上好ましい。
また、前記水性樹脂架橋剤含有液中の前記ポリカルボジイミド化合物及び前記水溶性有機化合物の合計含有量が、10~100質量%であることが好ましく、より好ましくは15~80質量%、さらに好ましくは20~50質量%である。
水性媒体は、前記水性樹脂架橋剤中の各含有成分を均一に溶解又は分散可能である媒体が用いられ、水や、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類等のうちの親水性溶媒が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらのうち、水、又は水と親水性溶媒との混合溶媒であることが好ましい。前記水性媒体は、環境配慮やコスト等の観点から、水のみであることが好ましい。
前記水性樹脂架橋剤含有液は、前記水性樹脂架橋剤及び前記水性媒体以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、溶剤や、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、消泡剤及び濡れ性向上剤等の添加剤を含んでいてもよい。
なお、前記溶剤には、前記水性樹脂架橋剤の製造過程で用いられた溶剤等由来する親水性溶媒でない溶剤が含まれる場合もある。このような親水性溶媒でない溶剤は、前記水性樹脂架橋剤の該水性媒体への分散性の観点から、前記水性樹脂架橋剤含有液中の含有量が、30質量%以下であることが好ましく、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である。
前記水性樹脂架橋剤含有液は、前記水性樹脂架橋剤、前記水性媒体、及び、必要に応じて、上記のその他の成分の添加剤等を混合することにより製造することができる。撹拌混合の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、回転羽根やマグネチックスターラー等を用いた公知の方法により行うことができる。
混合時の温度や時間等の条件は、前記水性樹脂架橋剤の組成や前記水性媒体の種類等によって異なるが、効率的に均一に混合する観点から、例えば、前記水性樹脂架橋剤と前記水性媒体とを混合する場合には、20~100℃で0.5~5時間撹拌混合することが好ましい。
本発明の水性樹脂組成物は、前記水性樹脂架橋剤及び水性樹脂を含むものである。前記水性樹脂組成物中の前記水性樹脂架橋剤は、前記水性樹脂架橋剤含有液として含まれていてもよい。
前記水性樹脂組成物は、前記水性樹脂と併存させた状態での保存安定性に優れる前記水性樹脂架橋剤を含むものであるため、前記水性樹脂の種類や、含まれる添加剤等にもよるが、製造後、少なくとも1週間程度は、加熱等による架橋反応を行うことができる。また、前記水性樹脂組成物を用いることにより、耐水性、耐溶剤性及び耐水接着性に優れた水性樹脂の硬化物を得ることができる。
また、前記水性樹脂100質量部に対する前記ポリカルボジイミド化合物及び前記水溶性有機化合物の合計含有量が、0.2~40質量部であることが好ましく、より好ましくは0.5~20質量部、さらに好ましくは1~15質量部である。
前記水性樹脂は、水溶性又は水分散性を有する樹脂である。前記水性樹脂はカルボジイミド基により架橋され得るものであり、特に、親水性を有する架橋性基を有しているものであることが好ましい。
前記水性樹脂は、具体的には、親水基であるカルボキシ基、アミノ基及び水酸基から選ばれる基を有していることが好ましく、アルコール性水酸基及び/又はカルボキシ基を架橋性基として有していることがより好ましく、カルボキシ基を有していることがさらに好ましい。
前記水性樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン-アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びフッ素樹脂等が挙げられる。これらのうち、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂が好適に用いられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記水性樹脂組成物は、前記水性樹脂架橋剤及び前記水性樹脂以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の成分等の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、使用目的や用途等に応じて、必要により、溶剤や、例えば、着色剤、充填剤、分散剤、可塑剤、増粘剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加成分を含んでいてもよい。
前記水性樹脂組成物は、前記水性樹脂架橋剤、前記水性樹脂、及び、必要に応じて、上記のその他の成分の添加剤等を撹拌混合することにより製造することができる。撹拌混合の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、回転羽根やマグネチックスターラー等を用いた公知の方法により行うことができる。
混合時の温度や時間等の条件は、前記水性樹脂架橋剤の組成や水性樹脂の種類等によって異なるが、効率的に均一に混合する観点から、混合温度は0~100℃であることが好ましく、より好ましくは10~50℃である。前記水性樹脂架橋剤、前記水性樹脂及び前記添加剤等の反応性や混合効率の観点から、20~30℃であることがより好ましい。混合時間は0.1~2時間であることが好ましく、より好ましくは0.3~1時間である。
なお、前記水性樹脂組成物は、前記水性樹脂との均一な混合性や取り扱い容易性等の観点から、前記水性樹脂架橋剤含有液として、前記水性樹脂と混合することにより製造してもよい。
前記水性樹脂組成物を加熱することにより、架橋反応を生じ、前記水性樹脂の硬化物が得られる。
前記水性樹脂組成物を硬化させるための加熱温度は、前記水性樹脂架橋剤の組成や前記水性樹脂の種類等に応じて、前記水性樹脂組成物が変色したり、熱分解したりしない範囲内において、架橋反応を促進する観点から、適宜設定される。
また、前記水性樹脂組成物は、それ以外の優れた架橋性に基づく諸物性、例えば、高い引張強度や、優れた耐熱性、耐久性、接着性、密着性、耐チッピング性、耐スクラッチ性及び相溶性が求められる用途にも適用することができる。具体的には、自動車、建築、重防食塗装、食品包装、ヘルスケア等の分野で好適に適用することができる。
[ポリカルボジイミド化合物の合成]
まず、下記の各合成例に示す方法により、各ポリカルボジイミド化合物を合成した。各合成例において用いた原料化合物の詳細は、以下のとおりである。
なお、本明細書における分子量は、計算値又はカタログ値である。
・HMDI:ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート(分子量262.35)
・IPDI:イソホロンジイソシアネート(分子量222.29)
・HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(分子量168.19)
・XDI:m-キシリレンジイソシアネート(分子量188.19)
<末端封止化合物>
・CHI:シクロヘキシルイソシアネート(分子量125.17)
・CHA:シクロヘキシルアミン(分子量99.18)
・OA:n-オクタノール(分子量130.23)
・MPEG200:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量200)
・MPEG550:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量550)
(1)ジイソシアネート化合物及び末端封止化合物を同時に配合してポリカルボジイミド化合物を合成した場合は、カルボジイミド基の重合度は計算に基づく値である。
(2)ジイソシアネート化合物のポリカルボジイミド化反応によりイソシアネート末端ポリカルボジイミドを合成した後、末端イソシアネート基の封止反応を行い、ポリカルボジイミド化合物を合成した場合は、前記イソシアネート末端ポリカルボジイミドについて、電位差滴定法により(使用装置:自動滴定装置「COM-900」、平沼産業株式会社製)、カルボジイミド基の重合度を求めた。具体的には、カルボジイミド化反応により得られたイソシアネート末端ポリカルボジイミドに、既知濃度のジ-n-ブチルアミンのトルエン溶液を混合して、前記末端イソシアネート基とジ-n-ブチルアミンとを反応させ、残存するジ-n-ブチルアミンを塩酸標準液で中和滴定し、イソシアネート基の残存量(末端NCO量[質量%])を算出した。この末端NCO量から、カルボジイミド基の重合度を求めた。
HMDI 100質量部、CHI 23.9質量部、及びカルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド1.2質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、180℃で47時間撹拌混合して反応させ、IRスペクトル測定(使用装置:フーリエ変換赤外分光光度計「FTIR-8200PC」、株式会社島津製作所製;以下、同様。)にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。
その後、反応生成物を反応容器から取り出し、室温(25℃)まで冷却し、淡黄色透明な液体状の疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1)を得た(分子量1078、カルボジイミド基の重合度3、1分子中のカルボジイミド基の数5)。
HMDI 100質量部、及びカルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド0.5質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、180℃で28時間撹拌混合して、カルボジイミド化反応を行い、イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物を得た。
得られたイソシアネート末端ポリカルボジイミドについて、IRスペクトル測定にて、波長2150cm-1前後のカルボジイミド基による吸収ピークが確認された。また、末端NCO量は2.35質量%であり、カルボジイミド基の重合度は15.2であった。
次いで、前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物84.3質量部を160℃で溶融し、CHA 4.7質量部(前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物の末端イソシアネート基と同モル当量)を添加し、撹拌しながら180℃まで加熱して、1.5時間反応させた。
IRスペクトル測定にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した後、黄色透明な液体状の反応生成物を反応容器から取り出した。前記反応生成物を室温(25℃)まで冷却し、ロールグラニュレーターで粉砕し、疎水性ポリカルボジイミド化合物(P2)を得た(分子量3779)。
HMDI 100質量部、及びカルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド0.5質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、170℃で18時間撹拌混合して、カルボジイミド化反応を行い、イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物を得た。
得られたイソシアネート末端ポリカルボジイミドについて、IRスペクトル測定にて、波長2150cm-1前後のカルボジイミド基による吸収ピークが確認された。また、末端NCO量は5.07質量%であり、カルボジイミド基の重合度は6.4であった。
次いで、前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物85.5質量部を150℃で溶融し、OA 13.4質量部(前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド化合物の末端イソシアネート基と同モル当量)を添加し、撹拌しながら180℃まで加熱して、2時間反応させた。
IRスペクトル測定にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した後、反応生成物を反応容器から取り出した。前記反応生成物を室温(25℃)まで冷却し、淡黄色透明な液体状の疎水性ポリカルボジイミド化合物(P3)を得た(分子量1920)。
前記疎水性ポリカルボジイミド化合物(P3)の合成において、OAに代えてMPEG200 20.5質量部を用い、それ以外は前記疎水性ポリカルボジイミド化合物(P3)の合成と同様にして、疎水性ポリカルボジイミド化合物(P4)を得た(分子量2060)。
IPDI 100質量部、CHI 28.1質量部、及びカルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド2.0質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、150℃で24時間撹拌混合して反応させ、IRスペクトル測定にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。
その後、反応生成物を反応容器から取り出し、室温(25℃)まで冷却し、淡黄色透明な液体状の疎水性ポリカルボジイミド化合物(P5)を得た(分子量918、カルボジイミド基の重合度3、1分子中のカルボジイミド基の5)。
HDI 100質量部、CHI 28.1質量部、カルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド2.0質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、150℃で24時間撹拌混合して反応させ、IRスペクトル測定にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。
その後、溶剤を減圧留去して、反応生成物を反応容器から取り出し、室温(25℃)まで冷却し、淡黄色透明な液体状の疎水性ポリカルボジイミド化合物(P6)を得た(分子量702、カルボジイミド基の重合度3、1分子中のカルボジイミド基の数5)。
XDI 100質量部、CHI 33.3質量部、カルボジイミド化触媒として3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド2.0質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、150℃で24時間撹拌混合して反応させ、IRスペクトル測定にて、波長2200~2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。
その後、溶剤を減圧留去して、反応生成物を反応容器から取り出し、室温(25℃)まで冷却し、淡黄色透明な液体状の疎水性ポリカルボジイミド化合物(P7)を得た(分子量782、カルボジイミド基の重合度3、1分子中のカルボジイミド基の数5)。
前記疎水性ポリカルボジイミド化合物(P3)の合成において、OAに代えてMPEG550 56.7質量部を用い、それ以外は前記疎水性ポリカルボジイミド化合物(P3)の合成と同様にして、親水性ポリカルボジイミド化合物(Q1)を得た(分子量2760)。
上記各合成例で得られた各ポリカルボジイミド化合物、及び種々の水溶性有機化合物を用いて、各種の水性樹脂架橋剤含有液(以下、「架橋剤含有液」と略称する。)を製造した。下記の各実施例及び比較例において用いた各水溶性有機化合物の詳細は、以下のとおりである。
・MPEG550:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、分子量550
・MPEG3000:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、分子量3000
・MPEG200:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、分子量200
・PEG:ポリエチレングリコール、分子量500
・DMPEG:ポリエチレングリコールジメチルエーテル、分子量550
・LPEG:ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル、分子量500
<水溶性高分子(B)>
・PVP:ポリビニルピロリドン;「ポリビニルピロリドン K-30」、株式会社日本触媒製、分子量約80000~120000
・PVA:ポリビニルアルコール;「JP-05E」、日本酢ビ・ポバール株式会社製、分子量約20000
<界面活性剤(C)>
・LAS:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アニオン性界面活性剤
・BZC:塩化ベンザルコニウム、カチオン性界面活性剤、50質量%水溶液
・SBM:テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ノニオン性界面活性剤
ポリカルボジイミド化合物として疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1) 100質量部、及び水溶性有機化合物としてMPEG550 4.2質量部を配合し、150℃で4時間撹拌混合後、イオン交換水150質量部で希釈した。これに、LAS 3.1質量部を添加して撹拌混合し、架橋剤含有液(1)を得た。
下記表1に示す所定のポリカルボジイミド化合物及び水溶性有機化合物を配合し、それ以外は、実施例A1と同様にして、架橋剤含有液(2)~(17)、(19)、(20)及び(2’)をそれぞれ得た。
疎水性ポリカルボジイミド化合物(P2) 100質量部、及びテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(混合質量比5/1)130質量部を混合して、疎水性ポリカルボジイミド化合物(P2)の溶液を調製した。
MPEG 550 4.2質量部、及びイオン交換水400質量部を混合した水溶液に、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物(P2)の溶液を滴下し、乳白色のエマルションを得た。このエマルションから、前記混合溶媒を留去して、架橋剤含有液(18)(架橋剤濃度約20質量%)を得た。
疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1) 100質量部を、イオン交換水225質量部で希釈した。これに、LAS 50.0質量部を添加して撹拌混合し、架橋剤含有液(21)を得た。
疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1) 100質量部を、イオン交換水175質量部で希釈した。これに、BZC 100.0質量部(有効成分50.0質量%)を添加して撹拌混合し、架橋剤含有液(22)を得た。
なお、下記表1において、BZCの配合量は有効成分量として示す。
疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1) 100質量部を、イオン交換水225質量部で希釈した。これに、SBM 50.0質量部を添加して撹拌混合し、架橋剤含有液(23)を得た。
疎水性ポリカルボジイミド化合物(P1) 100質量部、及び親水性ポリカルボジイミド化合物(Q1) 2.1質量部を配合し、150℃で4時間混合撹拌後、イオン交換水150質量部で希釈した。これに、LAS 3.1質量部を添加して撹拌混合し、架橋剤含有液(1’)を得た。
上記実施例及び比較例で製造した各架橋剤含有液、及び種々の水性樹脂を用いて、各種水性樹脂組成物を調製し、下記(1)~(4)に示す各項目の評価試験を行った。なお、(4)のウェット・オン・ウェット塗装試験は、水性ポリウレタン樹脂組成物についてのみ行った。各評価試験の結果を、水性樹脂組成物の種類別に、下記表2~5に示す。
水性樹脂組成物を50℃で保管し、保存安定性試験を行った。調製直後及び30日経過後の粘度を測定し、調製直後の粘度に対する30日経過後の粘度の変化率を求め、これにより保存安定性の評価を行った。粘度変化率0%は、粘度変化がないことを意味し、粘度変化率が0%に近いほど、保存安定性に優れていることを示している。
粘度測定は、B型粘度計(「TVB-10M」、ローター:TM2、東機産業株式会社製)を用いて、温度20℃、回転数60rpmにて行った。
粘度変化率について、下記の評価基準に基づいて評価を行った。評価AA、A、B又はCの場合は、十分な保存安定性を有する水性樹脂組成物であると言える。
<評価基準>
AA:粘度変化率3%未満
A :粘度変化率3%以上10%未満
B :粘度変化率10%以上20%未満
C :粘度変化率20%以上30%未満
D :粘度変化率30%以上50%未満
E :粘度変化率50%以上
水性樹脂組成物を、ワイヤーロッド32番のバーコーターを用いて、アルミ板上に塗工し、80℃で10分間乾燥させた後、室温(25℃)で1日間放置して、塗膜試料を作製した。
各塗膜試料上にイオン交換水を染み込ませた脱脂綿を載せ、24時間放置することにより、耐水性試験を行った。
<点数評価基準>
4点:変化なし
3点:全体的に輪郭跡あり
2点:透明性がやや低下
1点:全体的に不透明、又は、一部発泡あり
0点:全体的に発泡、又は、塗膜に割れ
<分類基準>
A:4点
B:3点以上4点未満
C:2点以上3点未満
D:1点以上2点未満
E:1点未満
水性樹脂組成物を、ワイヤーロッド32番のバーコーターを用いて、アルミ板上に塗工し、80℃で10分間乾燥させて、塗膜試料を作製した。
各塗膜試料について、摩擦試験機(「FR-1B」、スガ試験機株式会社製)を用いて、溶剤として70質量%エタノール水溶液を染み込ませた脱脂綿(荷重900g/cm2)を往復50回ダブルラビングすることにより、耐溶剤性試験を行った。
<評価基準>
〔白化性〕
5点:変化なし
4点:薄いラビング痕あり又はわずかな白化
3点:一部白化
2点:全体白化
1点:一部溶解
0点:完全溶解
〔塗膜残存面積〕
5点 :100%
4.5点:95%以上100%未満
4点 :85%以上95%未満
3.5点:75%以上85%未満
3点 :60%以上75%未満
2.5点:45%以上60%未満
2点 :40%以上45%未満
1.5点:25%以上40%未満
1点 :10%以上25%未満
0点 :10%未満
〔グレースケール〕
評価基準は、JIS L 0805:2005の汚染用グレースケールの判定に準じ、判定段階の級数を点数とした。5級(5点)は、全く着色していない場合であり、1級(1点)は着色が著しい場合である。
<分類基準>
A:4点以上
B:3点以上4点未満
C:2点以上3点未満
D:1点以上2点未満
E:1点未満
水性樹脂組成物を、エアースプレーを用いて、乾燥膜厚30μmとなる条件でアルミ板上に塗工し、10分間セッティングを行った。その上に、同じ水性樹脂組成物をエアースプレーで塗装し(乾燥膜厚15μm、合計45μm)、80℃で3分間のプレヒートを行った後、2液硬化型ポリウレタンクリア塗料で上塗り塗装を行い(乾燥膜厚30μm)、80℃で焼き付けて、複層塗膜を得た。
得られた複層塗膜について、外観を目視観察したところ、いずれの水性樹脂組成物を用いた場合においても、塗膜外観に異常は見られなかった。
また、前記複層塗膜を構成する水性樹脂組成物による塗膜とポリウレタンクリア塗料による塗膜との両層間の付着性(層間付着性)の評価を、ASTM D3359-Bに準じた碁盤目試験により行った。試験条件は、25℃環境下にて2mm間隔で6×6の碁盤目をカッターで作製、粘着力6.7N/cmのテープを貼り付け、剥がした時の塗膜残存量(面積)で評価した。また、評価分類は以下のとおりである。
<評価分類>
0:剥離なし
1:剥離5%未満
2:剥離5%以上15%未満
3:剥離15%以上35%未満
4:剥離35%以上65%未満
5:剥離65%以上
評価の分類が0又は1の場合は、前記層間付着性が良好であると言える。
(実施例B1)
水性ポリウレタン樹脂(「サンキュアー(登録商標)777」、ルーブリゾール社製、固形分35質量%)285質量部(固形分100質量部)に対して、架橋剤含有液(1)(架橋剤濃度40質量%)を有姿で3.5質量部(架橋剤として1.4質量部)添加して混合し、水性樹脂組成物を調製した。
実施例B1において、下記表2に示すような架橋剤の種類及び配合量とし、それ以外は実施例B1と同様にして、水性樹脂組成物を調製した。
なお、下記表2においては、架橋剤の配合量を、水性ポリウレタン樹脂の固形分100質量部に対する量として示す。
(実施例C1)
水性アクリル樹脂(「AC261P」、ダウ・ケミカル社製、樹脂固形分約40質量%)250質量部(固形分100質量部)に対して、架橋剤含有液(1)(架橋剤濃度40質量%)を有姿で3.5質量部(架橋剤として1.4質量部)添加して混合し、水性樹脂組成物を調製した。
実施例C1において、架橋剤含有液の配合組成を下記表3に記載のように変更し、それ以外は実施例C1と同様にして、水性樹脂組成物を調製した。
なお、表3においては、架橋剤の配合量を、水性アクリル樹脂の固形分100質量部に対する量として示す。
(実施例D1)
水性ポリエステル樹脂(「プラスコート(登録商標) Z-730」、互応化学工業株式会社製、樹脂固形分25質量%)400質量部(固形分100質量部)に対して、架橋剤含有液(1)(架橋剤濃度40質量%)を有姿で3.5質量部(架橋剤として1.4質量部)添加して混合し、水性樹脂組成物を調製した。
実施例D1において、架橋剤含有液の配合組成を下記表4に記載のように変更し、それ以外は実施例D1と同様にして、水性樹脂組成物を調製した。
なお、表4においては、架橋剤の配合量を、水性ポリエステル樹脂の固形分100質量部に対する量として示す。
(実施例E1)
水性エポキシ樹脂(「EM-85-75W」(DIC株式会社製)をカルボン酸変性したもの、樹脂固形分75質量%)133質量部(固形分100質量部)に対して、架橋剤含有液(1)(架橋剤濃度40質量%)を有姿で3.5質量部(架橋剤として1.4質量部)添加して混合し、水性樹脂組成物を調製した。
実施例E1において、架橋剤含有液の配合組成を下記表5に記載のように変更し、それ以外は実施例E1と同様にして、水性樹脂組成物を調製した。
なお、表5においては、架橋剤の配合量を、水性エポキシ樹脂の固形分100質量部に対する量として示す。
上記実施例及び比較例の各架橋剤含有液のうちの代表例について、繊維処理用水性樹脂組成物を調製し、下記(5)及び(6)に示す各項目の評価試験を行った。この評価試験の結果を、下記表6に示す。
(実施例F1)
水性アクリル樹脂(「BINDER EDC-250」、大日精化工業株式会社製、樹脂固形分14質量%の水分散体)714質量部(固形分100質量部)に、水性樹脂架橋剤含有液(水性樹脂架橋剤の濃度約40質量%)17質量部(水性樹脂架橋剤として約7質量部)、染料(「ダイストーン(登録商標) Xカラー Blue MX」、株式会社松井色素化学工業所製)178.5質量部、イオン交換水6176質量部を添加して混合し、繊維処理用水性樹脂組成物を調製した。
実施例F1において、架橋剤含有液の配合組成を下記表6に記載のように変更し、それ以外は実施例F1と同様にして、繊維処理用水性樹脂組成物を調製した。
なお、表6においては、架橋剤の配合量を、水性アクリル樹脂の固形分100質量部に対する量として示す。
前記「(1)保存安定性試験」の項目に記載の方法と同様にして、保存安定性の評価を行った。
前記繊維処理用水性樹脂組成物に生布(綿)を浸して、該水性樹脂組成物を含侵させた生布を、100℃の乾燥機で2分間乾燥させた後、25℃で1日間放置し、布試料を得た。
各布試料について、摩擦試験機(「型式FR-1B」、スガ試験機株式会社製)を用いて、水をしみ込ませた脱脂綿(添付白布)(荷重900g/cm2)を100回往復させる染色堅牢度試験を行い、これを耐水性試験とした。
色落ち性は、5級(5点)が、全く色落ち(変退色)していない場合であり、1級(1点)が、色落ちが著しい場合である。色移り性は、5級(5点)が、全く着色していない場合であり、1級(1点)が、着色が著しい場合である。色落ち性及び色移り性の各評価点の平均点を求め、この平均点の試験回数2回の平均を総合評価点とした。
<分類基準>
A:4点以上
B:3点以上4点未満
C:2点以上3点未満
D:1点以上2点未満
E:1点未満
また、前記水性樹脂架橋剤を用いることにより、水性樹脂の硬化物(塗膜、樹脂膜)の耐水性及び耐溶剤性の向上も図ることができる。
また、表2に示した結果から分かるように、本発明の水性樹脂架橋剤を用いることにより、ウェット・オン・ウェット塗装においても、良好な複層塗膜を形成できることが認められた。
Claims (17)
- ポリカルボジイミド化合物及び水溶性有機化合物を配合成分として含み、
前記ポリカルボジイミド化合物は、疎水性ポリカルボジイミド化合物であり、親水性ポリカルボジイミド化合物を含まず、
前記水溶性有機化合物は、アルキレングリコール系化合物、前記アルキレングリコール系化合物以外の水溶性高分子、並びに前記アルキレングリコール系化合物及び前記水溶性高分子以外の界面活性剤から選ばれる1種以上であり、前記アルキレングリコール系化合物を含む、水性樹脂架橋剤。 - 前記水溶性有機化合物の合計配合量が、前記疎水性ポリカルボジイミド化合物100質量部に対して0.05~60.0質量部である、請求項1に記載の水性樹脂架橋剤。
- 前記疎水性ポリカルボジイミド化合物は、末端イソシアネート基のすべてが末端封止化合物で封止された構造を有し、前記末端封止化合物は、前記末端のそれぞれにおいて独立に、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシ基又は水酸基を1個有する化合物である、請求項1又は2に記載の水性樹脂架橋剤。
- 前記アルキレングリコール系化合物が、エチレングリコール系化合物及びプロピレングリコール系化合物から選ばれる1種以上である、請求項1~3のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
- 前記アルキレングリコール系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
R2(OCHR1CH2)nOR3 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基である。R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18の炭化水素基、又は炭素数2~18のアシル基である。nは1~70の整数である。) - 前記式(1)において、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基である、請求項5に記載の水性樹脂架橋剤。
- 前記水溶性高分子が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、カルボキシメチルセルロース、デンプン及びゼラチンから選ばれる1種以上である、請求項1~6のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
- 前記界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、塩化ベンザルコニウム及びテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビットから選ばれる1種以上である、請求項1~7のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤、及び水性媒体を含む、水性樹脂架橋剤含有液。
- 前記水性媒体が、水、又は、水と親水性溶媒との混合溶媒である、請求項9に記載の水性樹脂架橋剤含有液。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の水性樹脂架橋剤、及び水性樹脂を含む、水性樹脂組成物。
- 前記水性樹脂が、カルボキシ基、アミノ基及び水酸基から選ばれる基を有する、請求項11に記載の水性樹脂組成物。
- 前記水性樹脂が、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン-アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びフッ素樹脂から選ばれる1種以上である、請求項11又は12に記載の水性樹脂組成物。
- 接着剤、繊維処理剤、コーティング剤又は塗料に用いられる、請求項11~13のいずれか1項に記載の水性樹脂組成物。
- 前記塗料が、ウェット・オン・ウェット方式の塗装用である、請求項14に記載の水性樹脂組成物。
- 請求項11~15のいずれか1項に記載の水性樹脂組成物により形成された樹脂膜。
- 請求項16に記載の樹脂膜が、基材上に形成されてなる物品。
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